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Chemie Q1 / 4. Reaktionswege der organischen Chemie / 4.2 Alkene und elektrophile Addition
© Ulrich Helmich 2015
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• Zufällig kommt ein Br2-Molekül in die Nähe der elektronenreichen Doppelbindung.
Br
Br
C CH
H
H
H
Addition von Br2 an Ethen
Chemie Q1 / 4. Reaktionswege der organischen Chemie / 4.2 Alkene und elektrophile Addition
© Ulrich Helmich 2015
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• Zufällig kommt ein Br2-Molekül in die Nähe der elektronenreichen Doppelbindung.
• ---?
Br
C CH
H
H
H
Addition von Br2 an Ethen
Brδ+
δ-
Chemie Q1 / 4. Reaktionswege der organischen Chemie / 4.2 Alkene und elektrophile Addition
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• Zufällig kommt ein Br2-Molekül in die Nähe der elektronenreichen Doppelbindung.
• Die hohe Elektronendichte der C=C-Doppelbindung wirkt sich auf die Elektronenverteilung im Br2-Molekül aus.
• ---?
Br
C CH
H
H
H
Addition von Br2 an Ethen
Brδ+
δ-
Chemie Q1 / 4. Reaktionswege der organischen Chemie / 4.2 Alkene und elektrophile Addition
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• Zufällig kommt ein Br2-Molekül in die Nähe der elektronenreichen Doppelbindung.
• Die hohe Elektronendichte der C=C-Doppelbindung wirkt sich auf die Elektronenverteilung im Br2-Molekül aus.
• Es bildet sich ein induzierter Br2-Dipol.
Br
C CH
H
H
H
Addition von Br2 an Ethen
Brδ+
δ-
induzierter Dipol
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• Zufällig kommt ein Br2-Molekül in die Nähe der elektronenreichen Doppelbindung.
• Die hohe Elektronendichte der C=C-Doppelbindung wirkt sich auf die Elektronenverteilung im Br2-Molekül aus.
• Es bildet sich ein induzierter Br2-Dipol.
• ---?
Br
C CH
H
H
H
Addition von Br2 an Ethen
Brδ+
δ-
Chemie Q1 / 4. Reaktionswege der organischen Chemie / 4.2 Alkene und elektrophile Addition
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• Zufällig kommt ein Br2-Molekül in die Nähe der elektronenreichen Doppelbindung.
• Die hohe Elektronendichte der C=C-Doppelbindung wirkt sich auf die Elektronenverteilung im Br2-Molekül aus.
• Es bildet sich ein induzierter Br2-Dipol.
• Der Br2-Dipol wird nun von der Doppelbindung angezogen.
Br
C CH
H
H
H
Addition von Br2 an Ethen
Brδ+
δ-
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• Zufällig kommt ein Br2-Molekül in die Nähe der elektronenreichen Doppelbindung.
• Die hohe Elektronendichte der C=C-Doppelbindung wirkt sich auf die Elektronenverteilung im Br2-Molekül aus.
• Es bildet sich ein induzierter Br2-Dipol.
• Der Br2-Dipol wird nun von der Doppelbindung angezogen.
• ---?
Br
C CH
H
H
H
Addition von Br2 an Ethen
Brδ+
δ-
Chemie Q1 / 4. Reaktionswege der organischen Chemie / 4.2 Alkene und elektrophile Addition
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• Zufällig kommt ein Br2-Molekül in die Nähe der elektronenreichen Doppelbindung.
• Die hohe Elektronendichte der C=C-Doppelbindung wirkt sich auf die Elektronenverteilung im Br2-Molekül aus.
• Es bildet sich ein induzierter Br2-Dipol.
• Der Br2-Dipol wird nun von der Doppelbindung angezogen.
• Es bildet sich ein lockerer Komplex (Pi-Komplex)
Br
C CH
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Brδ+
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• ---?
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Br+
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• Das Br2-Molekül wird heterolytisch gespalten und ---?
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Br+
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• Das Br2-Molekül wird heterolytisch gespalten und es bildet sich das stabilere Bromonium-Ion.
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C CH
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Br+
-
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• Das Br2-Molekül wird heterolytisch gespalten und es bildet sich das stabilere Bromonium-Ion.
• ---?
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Addition von Br2 an Ethen
Br
+
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• Das Br2-Molekül wird heterolytisch gespalten und es bildet sich das stabilere Bromonium-Ion.
• Die positive Ladung des Bromoni-um-Ions ist delokalisiert, d.h. ---?
Br
C CH
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Addition von Br2 an Ethen
Br
+
-
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• Das Br2-Molekül wird heterolytisch gespalten und es bildet sich das stabilere Bromonium-Ion.
• Die positive Ladung des Bromoni-um-Ions ist delokalisiert, d.h. sie ist über die drei Atome des Rings verteilt.
Br
C CH
H
H
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Addition von Br2 an Ethen
Br
+
-
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• Das Br2-Molekül wird heterolytisch gespalten und es bildet sich das stabilere Bromonium-Ion.
• Die positive Ladung des Bromoni-um-Ions ist delokalisiert, d.h. sie ist über die drei Atome des Rings verteilt.
• ---?C C
H
H
H
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Addition von Br2 an Ethen
Br
+
Br-
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• Das Br2-Molekül wird heterolytisch gespalten und es bildet sich das stabilere Bromonium-Ion.
• Die positive Ladung des Bromoni-um-Ions ist delokalisiert, d.h. sie ist über die drei Atome des Rings verteilt.
• Ein Bromid-Ion wird von dem Bromonium-Ion angezogen.C C
H
H
H
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Addition von Br2 an Ethen
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+
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• Das Br2-Molekül wird heterolytisch gespalten und es bildet sich das stabilere Bromonium-Ion.
• Die positive Ladung des Bromoni-um-Ions ist delokalisiert, d.h. sie ist über die drei Atome des Rings verteilt.
• Ein Bromid-Ion wird von dem Bromonium-Ion angezogen.
• ---?
C CH
H
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Br
+
Br-
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• Das Br2-Molekül wird heterolytisch gespalten und es bildet sich das stabilere Bromonium-Ion.
• Die positive Ladung des Bromoni-um-Ions ist delokalisiert, d.h. sie ist über die drei Atome des Rings verteilt.
• Ein Bromid-Ion wird von dem Bromonium-Ion angezogen.
• Es nähert sich dem Bromonium-Ion von der Rückseite her.
C CH
H
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Addition von Br2 an Ethen
Br
+
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• Das Br2-Molekül wird heterolytisch gespalten und es bildet sich das stabilere Bromonium-Ion.
• Die positive Ladung des Bromoni-um-Ions ist delokalisiert, d.h. sie ist über die drei Atome des Rings verteilt.
• Ein Bromid-Ion wird von dem Bromonium-Ion angezogen.
• Es nähert sich dem Bromonium-Ion von der Rückseite her.
• ---?
C CH
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Addition von Br2 an Ethen
Br
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• Das Br2-Molekül wird heterolytisch gespalten und es bildet sich das stabilere Bromonium-Ion.
• Die positive Ladung des Bromoni-um-Ions ist delokalisiert, d.h. sie ist über die drei Atome des Rings verteilt.
• Ein Bromid-Ion wird von dem Bromonium-Ion angezogen.
• Es nähert sich dem Bromonium-Ion von der Rückseite her.
• Das Endprodukt 1,2-Dibrom-ethan ist entstanden.
C CH
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Addition von Br2 an Ethen
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