> Organisch-Chemisches Praktikum OC-I für Studierende der … · 2011-02-07 · Praktikum OC-I für Studierende mit Chemie als Lehramtsfach im WS 2010/11 1/63 > Organisch-Chemisches

Praktikum OC-I für Studierende mit Chemie als Lehramtsfach

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> Organisch-Chemisches Praktikum OC-I für Studierende der Chemie als Lehramtsfach B2F (sowie BAB und 1Fach BSc Mat/Inf sowie auslaufend GymGesBK, SII/I)

im Wintersemester 2010 / 2011 Prof. Dr. A. Studer, Dr. L. Tebben > Praktikumsskript

Organisch-Chemisches Institut der Westfälischen Wilhelms-Universität

http://www.uni-muenster.de/Chemie.oc/studies/b2f_oc_1.html


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A – Organisatorischer Teil


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Bitte hier den Laufzettel abheften


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I. TERMINE Seminar/Übung

Beginn: 12.10.2010, semester-begleitend, Di, Mi

8:00 s.t. – 8:45 Uhr O1 Dr. Tebben

Sicherheits-unterweisung & allg. Informationen zum Praktikum

Mi., 02.02.2011

8:30 Uhr s.t. O1 Dr. Tebben, Dr. Seppi

Platzübernahme

Mo., 07.02.2011

ab 10:00 Uhr Praktikumssäle 4.33 & 4.38

wiss. Mitarbeiter

Praktikum

07.02.2011 – 25.02.2011

Mo.: 10:00 - 17:00 Uhr, Di.: 10:00 - 18:00 Uhr, Mi.: 10:00 - 18:00 Uhr Do.: 10:00 - 17:00 Uhr Fr.: 10:00 - 18:00 Uhr

Praktikumssäle 4.33 & 4.38

wiss. Mitarbeiter

Platzabgabe

Fr.., 25.02.11 (o. früher n.V.)

Praktikumssäle 4.33 & 4.38

wiss. Mitarbeiter

Klausur II zum Modul OC-I (Praktikum, Seminar)

Di., 01.02.2011 08:00 (s.t.) – 10:00 Uhr O1, O2, O3 Prof. Studer, Dr. Tebben, wiss. Mitarbeiter

Nachklausur zum Modul OC-I (Vorlesung, Praktikum, Seminar)

Fr., 11.03.2011 10:00 (s.t.) – 12:00 Uhr O1 Prof. Studer, Dr. Tebben, wiss. Mitarbeiter

Weitere Informationen sowie Änderungen und sonstige Ankündigungen im WWW unter: http://www.uni-muenster.de/Chemie.oc/studies/ b2f_oc_1.html


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II. VORWORT

An die TeilnehmerInnen des Organisch-Chemischen Praktikums I für Studierende mit Chemie als Lehramtsfach (OC-I, B2F und auch BAB, 1Fach Inf/Mat sowie SI / II, GymGesBK) im Wintersemester 2010/11.

Liebe Studierende, Münster, im Februar 2011

Wozu dieses Organisch-Chemische Grundpraktikum in dieser Form für Ihre Ausbildung? Sie haben sich vor zumeist kürzerer Zeit aus verschiedenen Gründen für ein Chemiestudium entschieden. Dieses mit dem Ziel, später als LehrerInnen an weiterführenden Schulen (neben Ihrem zweiten Studien- und Unterrichtsfach) Chemie in der Mittel- und Oberstufe zu unterrichten. Was hat das Praktikum mit der „Schulchemie“ zu tun? Ihnen als zukünftigen LehrerInnen kommt eine besondere und verantwortungsvolle Rolle zu. Von Ihnen wird verlangt werden, Schülerinnen und Schülern vieler Altersgruppen Themen der (organischen) Chemie sowohl von gesellschaftlicher als auch wissenschaftlicher Relevanz näher zu bringen. Wie können Sie dies am überzeugendsten leisten? Die das Praktikum begleitende Vorlesung und das zugehörige Seminar dienen dazu, Ihnen – aus Sicht der Organischen Chemie – die theoretischen Grundlagen zu vermitteln. Aufbauend auf diesen Lehrveranstaltungen werden Sie im weiteren Verlauf des Studiums in der Lage sein, wissenschaftliche chemische Fragestellungen zu verstehen und zu bearbeiten. Wir sind der Meinung, dass Sie ein umfangreiches Überblickswissen der (organischen) Chemie erlangen sollen, um dieses Fach überzeugend – sprich: sicher – vermitteln zu können. Dazu dient einerseits die theoretische Ausbildung. Je sicherer Sie heute in den Denkweisen der (organischen) Chemie werden, desto weniger Detailwissen müssen Sie später in der Schule anbringen und können vielmehr entspannt aus der Überzeugungskraft ihres erlernten Fundus schöpfen. Wir wünschen Ihnen, dass Sie aus der anfänglich erdrückenden Vielfalt an Reaktivität und Verbindungen im Laufe des Studiums ganz grundsätzliche Prinzipien ableiten können. Dieses Praktikum selbst vermittelt Ihnen die handwerklichen Fähig- und Fertigkeiten, um chemische Grunddisziplinen wie Reinigen, Isolieren und nicht zuletzt Herstellen und Charakterisieren organisch-chemischer Verbindungen zu erlernen. Spätere Praktika legen den Schwerpunkt darauf, dass Sie mit Ihren handwerklichen Fertigkeiten didaktisch motivierende und lehrreiche Experimente durchführen und auch entwerfen können. Um Ihnen darüber hinaus jedoch das Handwerkszeug mitzugeben, sicher (sowohl im Sinne des Umgangs mit potentiellen Gefahrstoffen, aber auch – und dies ist uns ein besonderes Anliegen...) im Sinne des selbstverständlichen Umgangs mit Versuchsaufbauten, chemischen Reaktionen, unterschiedlich reaktiven Reagenzien arbeiten zu können, führen wir dieses Praktikum mit Ihnen gemeinsam durch. Dies ist auch der Grund, warum Sie auch Versuche durchführen, die auf den ersten Blick nicht viel gemein mit der alltäglichen Schulchemie zu tun haben. Wenn Sie das Praktikum dazu nutzen können, vom breiten Wissen Ihrer AssistentInnen zu profitieren, um eine Selbstverständlichkeit bei der chemischen Reaktionsführung zu erlangen, dann besitzen Sie Fertigkeiten, die Ihrer Überzeugungskraft dienen und Ihnen schlussendlich auch den Arbeitsalltag an der Schule erheblich erleichtern werden. Wir wünschen Ihnen zusammen mit Ihren KommilitonInnen ein lehrreiches und erfolgreiches Praktikum

A. Studer, L. Tebben sowie die beteiligten AssistentInnen im Praktikum


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III. ORGANISATORISCHE HINWEISE ZUM PRAKTIKUM Vor und nach dem Praktikum > Zu Beginn der Veranstaltung erhalten Sie einen Laufzettel, auf dem Sie Ihre

persönlichen Daten bitte kontrollieren. > Auf dem Laufzettel sind des Weiteren die Geräte Ihrer Platzausrüstung aufgeführt. Wenn

die gesamte Ausstattung bei Platzabgabe komplett übergeben wird, erhalten Sie das Abtestat der/des AssistentIn.

> Vor Beginn der praktischen Arbeiten übernehmen Sie diesen Laborplatz und quittieren den Erhalt. Fehlende oder schadhafte Geräte werden gesammelt besorgt.

> Sie erhalten des Weiteren einen Spindschlüssel und einen Schlüssel für die Laborausrüstung.

> Nach Beendigung der praktischen Arbeiten müssen Sie nur von Ihnen beschädigtes Labormaterial ersetzen (i.d.R. Kauf in der Chemikalienausgabe) und später im Geschäftszimmer des Org.-Chem. Instituts bezahlen, eine Umlage für Verbrauchs-materialien und –chemikalien ist nicht zu entrichten.

> Die Teilnahme an der Sicherheitsunterweisung und der Vorbesprechung (Unterschrift) sind Voraussetzung für die Teilnahme am Praktikum.

Während des Praktikums > Jeder Praktikumsteilnehmer muss alle ihm gestellten experimentellen Aufgaben

sorgfältig vorbereiten und sich vor der Durchführung der Experimente der gestellten Aufgaben bewusst sein.

> Gemäß dem mit Ihrer/Ihrem Assistentin/en abgestimmten Stundenplan werden Sie ein Kurzkolloquium abhalten, um – gemäß Ihrer Vorbereitung auf die Praktikumswoche – die a) sicherheitsrelevanten Themen, b) die theoretischen Grundlagen und c) die praktische Handhabung bzw. Durchführung besprechen. Die/der Assistent/in wird Ihnen bei Erfolg das Antestat abzeichnen.

> Praktische Arbeiten dürfen nur mit gültigem Antestat für die jeweilige Praktikumswoche durchgeführt werden.

> Den Anweisungen der AssistenetInnen ist strikt Folge zu leisten. > Wir bitten um schonende Behandlung der Laborausrüstung wie auch der übrigen zur

Verfügung stehenden Leihapparaturen. Beschädigte oder abhanden gekommene Teile müssen vom Praktikumsteilnehmer ersetzt werden.

> Nach Erbringung der praktischen Aufgaben fertigen Sie jeweils einzeln handschriftlich ein Protokoll zu jedem Versuch an, das Sie der Assistentin / dem Assistenten einreichen. Bei der Rückgabe erfolgt eine kurze Diskussion und ggf. die Korrektur des Protokolls. Anschl. erhalten Sie das Abtestat.

> Scheuen Sie sich bitte nicht, sich in allen anstehenden Fragen an die AssistentInnen oder die Praktikumsleiter zu wenden!


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IV. SICHERHEITSHINWEISE ZUM PRAKTIKUM > Die Teilnahme an der Sicherheitsunterweisung und der Vorbesprechung (Unterschrift)

sind Voraussetzung für die Teilnahme am Praktikum.

Betriebsanweisung nach § 20 GefStoffV

***Organisch-Chemisches Institut, WWU Münster***

Allgemeine Laborordnung Stand: September 2008

Beim Umgang mit gasförmigen, flüssigen oder festen Gefahrstoffen sowie mit denen, die als Stäube auftreten, haben Sie besondere Verhaltensregeln und die Einhaltung von bestimmten Schutzvorschriften zu beachten. Der Umgang mit Stoffen, deren Ungefährlichkeit nicht zweifelsfrei feststeht, hat so zu erfolgen wie der mit Gefahrstoffen. Die Aufnahme der Stoffe in den menschlichen Körper kann durch Einatmen über die Lunge, durch Resorption durch die Haut sowie über die Schleimhäute und den Verdauungstrakt erfolgen. Gefahrstoffe sind Stoffe oder Zubereitungen, die

Reizend (Xi) ätzend (C) umweltgefährlich (N) F F+ O E leichtentzündlich (F) hochentzündlich (F+) brandfördernd (O) explosionsgefährlich (E) gesundheitsschädlich (Xn) giftig (T) sehr giftig (T+) krebserzeugend fruchtschädigend erbgutverändernd

Entsprechend der European CLP Richtlinien werden Chemikalien folgendermaßen

gekennzeichnet:


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acute toxicity dangerous acute toxicity

(higher categories) (lower categories)

for the skin/eye irritation corrosive

environment

compressed gases oxidizing

flammable (diff. levels) CMT compounds

selbstentzündlich target organ toxicity

selbsterhitzend sensibilization of the

aspiration organs

explosive

sind, sonstige chronisch schädigende Eigenschaften besitzen, oder aus denen bei der Verwendung gefährliche oder explosionsfähige Stoffe oder Zubereitungen entstehen oder freigesetzt werden können. Bei allen Arbeiten haben Sie die hier aufgeführten Regelungen einzuhalten.


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1. Grundregeln 1.01 Ohne Einweisung dürfen kein Raum betreten, kein Arbeitsgerät benutzt und keine

Chemikalien verwendet werden. Näheres regeln spezielle Betriebsanweisungen. 1.02 Die reguläre Betriebszeit, in der das Arbeitsschutzmanagement vorgehalten wird, ist von

Montag bis Freitag, jeweils 7:30 Uhr bis 19:00 Uhr. Für das Arbeiten außerhalb dieser Zeiten gibt es gesonderte Regeln, die in der Hausordnung des Instituts festgelegt sind.

1.03 Vor dem Umgang mit Gefahrstoffen ist durch den Benutzer anhand der TRGS 900 (zugänglich

unter http://www.uni-muenster.de/Rektorat/Sicherheit/index.htm) oder anhand von Hersteller- oder Händlerkatalogen die Risikogruppe, zu der der Stoff gehört, zu ermitteln.

Die ermittelten besonderen Gefahren (R-Sätze) und Sicherheitsratschläge (S-Sätze) sind als Bestandteil dieser Betriebsanweisung verbindlich.

1.04 Gefahrstoffe dürfen nicht in Behältnissen aufbewahrt oder gelagert werden, die zu

Verwechslungen mit Lebensmitteln führen können. 1.05 Sehr giftige und giftige Stoffe sind unter Verschluss zu halten. 1.06 Kühl zu lagernde brennbare Flüssigkeiten sowie hochentzündliche und leichtentzündliche

Stoffe dürfen nur in Kühlschränken oder Tiefkühleinrichtungen aufbewahrt werden, deren Innenraum explosionsgeschützt ist. Diese sind durch ein Hinweisschild gekennzeichnet. In den Kühleinrichtungen dürfen nur die für den Fortgang der Arbeiten benötigten Mengen an Gefahrstoffen aufbewahrt werden. Die Kühleinrichtungen dürfen nicht als Lagerräume für Gefahrstoffe, z.B. brennbare Lösungsmittel, missbraucht werden. Kolben auf Korkringen sind dort, weil sie leicht umkippen, nicht erlaubt! Stellen Sie diese in Bechergläser etc. hinein!

1.07 Werden in Trockenschränken Produkte getrocknet, aus denen sich eine gefährliche

explosionsfähige Atmosphäre entwickeln kann, müssen Maßnahmen des Explosionsschutzes getroffen werden.

1.08 Sämtliche Standgefäße sind mit dem Namen des Stoffes und den Gefahrensymbolen zu

kennzeichnen; große Gefäße (>1 L) sind vollständig zu kennzeichnen, d.h. auch mit R- und S-Sätzen. Gefahrstoffe, insbesondere brennbare Flüssigkeiten, dürfen in nicht bruchsicheren Gefäßen nur mit einem Inhalt <1 ℓ aufbewahrt werden.

1.09 Brennbare Lösungsmittel dürfen im Labor nur in der für den unmittelbaren Fortgang der

Arbeiten benötigten Menge aufbewahrt werden. Größere Mengen an Lösungsmitteln dürfen nur in den zugelassenen Gefahrstoffschränken gelagert werden. Hierbei sind die Grenzen nach VbF/TRbF 20 einzuhalten.

1.10 Das Einatmen von Dämpfen und Stäuben sowie der Kontakt von Gefahrstoffen mit Haut und

Augen sind unbedingt zu vermeiden. Beim offenen Umgang mit gasförmigen, staubförmigen oder solchen Gefahrstoffen, die einen hohen Dampfdruck besitzen, ist grundsätzlich im Abzug zu arbeiten. Dabei ist laut Gefahrstoff-Verordnung alles zu unternehmen, was zumutbar ist, um ein Freiwerden von Gefahrstoffen jeglicher Art zu vermeiden!!

1.11 Im Labor müssen ständig Schutzkittel und Schutzbrille getragen werden. Brillenträger

müssen eine optisch korrigierte Schutzbrille, die über das Geschäftszimmer beschafft werden kann, oder aber eine Überbrille nach W DIN 2 über der eigenen Brille tragen.


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1.12 Im Labor ist zweckmäßige Kleidung, z.B. ein Baumwoll-Laborkittel (max. 35/65

Polyester/Baumwolle), zu tragen, deren Gewebe aufgrund des Brenn- und Schmelzverhaltens keine erhöhte Gefährdung im Brandfall erwarten lässt. Die Kleidung soll den Körper und Arme ausreichend bedecken. Es darf nur festes, geschlossenes und trittfestes Schuhwerk getragen werden.

1.13 Das Essen, Trinken und Rauchen im Labor ist untersagt. 1.14 Die in den Sicherheitsratschlägen (S-Sätzen) und speziellen Betriebsanweisungen

vorgesehenen Körperschutzmittel wie Korbbrillen, Gesichtsschutz und geeignete hypoallergene Handschuhe (die unterschiedlichen Durchlässigkeiten der verschiedenen Gefahrstoffe sind vorher zu ermitteln und zu beachten) sind zu benutzen. Der Umgang mit sehr giftigen, giftigen oder ätzenden Druckgasen ist nur nach Einweisung gestattet. Vor Aufnahme der Arbeiten verständigen Sie einen der Atemschutzgerätträger (s. Aushang).

1.15 Arbeitnehmerinnen müssen sich unverzüglich nach bekannt werden einer Schwangerschaft

(MuSchG § 5) bei der Geschäftsführung melden. 1.16 Die folgenden Schriften sind zu lesen und ihr Inhalt ist bei Laborarbeiten zu beachten:

Richtlinien für Laboratorien bzw. Regeln für Sicherheit und Gesundheitsschutz für Laboratorien (http://regelwerk.unfallkassen.de/; englische Version:

http://userpage.chemie.fu-berlin.de/~tlehmann/guidel.html Die allgemeine Unfallverhütungsvorschrift (BGV A1 bzw. VBG 1) http://www.bc-verlag.de/UVVen/inh.htm

Sicherheitsfibel der WWU http://www.uni-muenster.de/Rektorat/Sicherheit/sf/sf_inx.htm

Die Brandschutzordnung der Westfälischen Wilhelms-Universität Münster http://www.uni-muenster.de/Rektorat/Sicherheit/brs/brs_inx.htm

Die Hausordnung des Organisch-Chemischen Instituts Die Ordnung für Nacht- und Dauerversuche sowie weitere, spezielle Betriebsanweisungen für besonders gefährliche Stoffe,

Stoffgruppen und Tätigkeiten. Diese sind gegebenenfalls gesondert zu erstellen! (s.a. „Birett, Umgang mit Gefahrstoffen“ - liegt aus - und „Kühn/Birett, Merkblätter für gefährliche Arbeitsstoffe“ - steht in der Bibliothek - bzw. anzufordernde DIN-Sicherheitsdatenblätter)

2. Allgemeine Schutz- und Sicherheitseinrichtungen 2.01 Die Frontschieber der Abzüge sind zu schließen, wenn nicht im Abzug gearbeitet wird; die

Funktionsfähigkeit nicht überwachter Abzüge ist regelmäßig zu kontrollieren (z.B. durch einen Papierstreifen oder Wollfaden). Nicht funktionsfähige Abzüge müssen sofort der Geschäftsführung (Dr. Seppi , Tel. 3 32 44 / 0 – 01 71 – 2 79 13 40 / 3 32 10) gemeldet werden. Sie dürfen bis zur Reparatur nicht weiter benutzt werden.

2.02 Man hat sich über den Standort und die Funktionsweise der Notabsperrvorrichtungen für

Gas, Strom, Wasserversorgung und Lüftung zu informieren. Nach Eingriffen in die Gas-, Strom- und Wasserversorgung ist unverzüglich die Geschäftsführung (Dr. Seppi, Tel. 3 32 44/ 0 – 01 71 – 2 79 13 40 / 3 32 10) zu informieren. Eingriffe sind auf Notfälle zu beschränken und die betroffenen Verbraucher zu warnen.


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2.03 Feuerlöscher, Löschbehälter und Behälter für Aufsaugmaterial sind nach jeder Benutzung zum Befüllen zu geben. Feuerlöscher, auch solche mit verletzter Plombe, sind dazu beim Hausmeister abzugeben, unter Angabe der Raum-Nummer, damit alsbald von diesem für Ersatz gesorgt werden kann.

2.04 Bodeneinläufe und Becken-Siphons sind mit Wasser gefüllt zu halten, um die

Abwasserleitungen gegen den im Labor herrschenden Unterdruck zu verschließen. 2.05 An zentralen Stellen in jedem Arbeitskreis werden Erste-Hilfe-Kästen bereitgehalten. Man hat

sich über deren Standort zu informieren. Die Erste-Hilfe-Kästen sind regelmäßig auf Vollständigkeit zu überprüfen und entsprechend zu ergänzen (Ansprechpartner: K. Gottschalk, Tel. 3 32 83 sowie R. Plettendorf, Tel. 3 65 08). Für die Praktikanten halten die Saalassistenten die notwendigen Materialien vor.

2.06 Die Notduschen sind einmal monatlich zu prüfen. Das Prüfergebnis muss schriftlich

dokumentiert werden. Die Ausrüstung zur Prüfung der Notduschen ist bei T. Knappe, Tel. 0 – 01 70 – 8 57 00 67, erhältlich.

3. Abfallverminderung und -entsorgung 3.01 Die Menge gefährlicher Abfälle ist dadurch zu vermindern, dass nur kleine Mengen von

Stoffen in Reaktionen eingesetzt werden. Reaktive Reststoffe, z.B. Alkalimetalle, Peroxide, Hydride, Raney-Nickel, sind direkt nach Gebrauch sachgerecht zu weniger gefährlichen Stoffen umzusetzen. Die zugehörigen Sicherheitsdatenblätter enthalten Hinweise zur Entsorgung.

3.02 Anfallende nicht weiter verwendbare Reststoffe, die aufgrund ihrer Eigenschaften als

Sonderabfall einzustufen sind, müssen entsprechend der gesondert ausgegebenen Richtlinie verpackt, beschriftet, deklariert und Herrn Gausmann, Chemikalienausgabe, gemeldet und zur Entsorgung bereitgehalten werden. Gleiches gilt für zu entsorgende Altchemikalien und Druckgasflaschen. Die geltenden Transportvorschriften sind zu beachten. Sie sind bei der Geschäftsführung, Dr. Sarter / Dr. Seppi, zu erfahren.

4. Verhalten in Gefahrensituationen Beim Auftreten gefährlicher Situationen, z.B. Feuer, Austreten gasförmiger Schadstoffe,

Auslaufen von gefährlichen Flüssigkeiten, sind die folgenden Anweisungen einzuhalten: 4.01 Ruhe bewahren und überstürztes, unüberlegtes Handeln vermeiden! 4.02 Gefährdete Personen warnen, gegebenenfalls zum Verlassen der Räume auffordern, bzw.

Verletzte bergen. 4.03 Gefährdete Versuche abstellen, Gas, Strom und ggf. Wasser abstellen (Kühlwasser muss

weiterlaufen!) 4.04 Aufsichtsperson und/oder der zuständige Leiter sind unverzüglich zu benachrichtigen. Im

Anschluss daran ist auch die Geschäftsführung zu verständigen (Tel. 3 32 10). 4.05 Bei Unfällen mit Gefahrstoffen, die Langzeitschäden auslösen können, oder die zu

Unwohlsein oder Hautreaktionen geführt haben, ist unbedingt ein Arzt (Durchgangsarzt:


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Chirurgische Klinik des UKM, Waldeyerstr. 1) aufzusuchen. Der Vorgesetzte, der Praktikumsleiter oder stellvertretend der Assistent sind darüber zu informieren. Eine Unfallmeldung ist möglichst schnell von der Geschäftsführung zu erstellen (auf dem Unfallmeldebogen der Landesunfallkasse NRW, erhältlich im Geschäftszimmer oder unter http://www.luk-nrw.de).

5. Grundsätze der richtigen Erste-Hilfe-Leistung 5.01 Bei allen Hilfeleistungen auf die eigene Sicherheit achten! Bei Blutungen Handschuhe

tragen. So schnell wie möglich einen notwendigen NOTRUF tätigen (evtl. durch lautes Rufen Hilfe besorgen).

5.02 Personen aus dem Gefahrenbereich bergen und an die frische Luft bringen. 5.03 Kleiderbrände löschen, z.B. durch die Notduschen oder Löschdecke bzw. Wälzen auf dem

Boden. 5.04 Die in jeder Etage vorhandenen Duschen nutzen; mit Chemikalien verschmutzte Kleidung

vorher entfernen, notfalls bis auf die Haut ausziehen; mit viel Wasser und Seife reinigen; bei schlecht wasserlöslichen Substanzen diese mit Polyethylenglykol 400 von der Haut abwaschen und mit Wasser nachspülen.

5.05 Bei Augenverätzungen mit weichem, umkippenden Wasserstrahl, am besten mit einer am

Trinkwassernetz fest installierten Augendusche, beide Augen von außen her zur Nasenwurzel bei gespreizten Augenlidern 10 Minuten oder länger spülen. Es ist sehr wichtig, dass sich beherzte Helfer finden, die auch mit sanfter Gewalt für eine ausreichende Spülung der Augen sorgen.

5.06 Atmung und Kreislauf prüfen und überwachen. 5.07 Verletzten ruhig lagern und vor Wärmeverlust schützen.

Bei Bewusstsein gegebenenfalls Schocklage erstellen, Beine nur leicht (max. 10 cm) über Herzhöhe mit entlasteten Gelenken lagern. Verletzten Mut zusprechen.

5.08 Bei Bewusstlosigkeit und vorhandener Atmung in die stabile Seitenlage bringen; sonst Kopf überstrecken und bei einsetzender Atmung in die stabile Seitenlage bringen, sonst sofort mit der Beatmung beginnen. Tubus benutzen und auf Vergiftungsmöglichkeiten achten. Bei Herzstillstand: Herz-Lungen Wiederbelebung durch ausgebildete Personen (Ersthelfer: s. Aushang).

5.09 Blutungen stillen, Verbände anlegen, dabei Einmalhandschuhe benutzen. 5.10 Sofort dem Arzt zuführen. Verletzte Person bis zum Eintreffen des Rettungsdienstes nicht

allein lassen.

5.11 Informationen für den Arzt sicherstellen. Angabe der Chemikalien möglichst mit Hinweisen für den Arzt aus entsprechenden Büchern, Vergiftungsregistern oder dem „Hommel“ (Hommel, G. (1987): Handbuch der gefährlichen Güter). Erbrochenes und Chemikalien sicherstellen!! Niemals Erbrechen herbeiführen bei ätzenden Substanzen. Beachten Sie die gelben Hinweistafeln im Haus, auf denen auch kompetente Hochschullehrer angegeben sind, die für Rückfragen den Ärzten zur Verfügung stehen!


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6. NOTRUF: 6.01 Bei Feuer bzw. Unfall 0-112 von amtsberechtigten Anschlüssen innerhalb der Westfälischen

Wilhelms-Universität (Feuerwehr der Stadt Münster). 6.02 112 von jedem Telefon aus innerhalb der Westfälischen Wilhelms-Universität Münster

(Leitstelle der Universität). 6.03 Setzen Sie einen NOTRUF gemäß folgendem Schema ab:

WO geschah der Unfall Ortsangabe (Adresse) WAS geschah Feuer, Verätzung, Sturz, usw. WELCHE Verletzungen Art und Ort am Körper WIEVIELE Verletzte WARTEN Niemals auflegen, bevor die Rettungs-leitstelle

das Gespräch beendet hat, es können wichtige Fragen zu beantworten sein.

Alle Unfälle so bald wie möglich auch dem verantwortlichen Hochschullehrer und der Geschäftsführung melden.

7. Wichtige Rufnummern Krankentransport 0-112 bzw. 112 Klinik und Poliklinik für Unfall- und Handchirurgie, Waldeyerstr. 1: 5 63 01/5 63 02 Klinik und Poliklinik für Augenheilkunde, Domagkstr. 15: 5 60 01/5 60 02 Klinik und Poliklinik für Hautkrankheiten, Von-Esmarch-Straße 58; 56504

8. Verhalten im Brandfall 8.01 Ruhe bewahren 8.02 Entstehungsbrand mit Eigenmitteln (Feuerlöscher, Sand, Decke) löschen, dabei auf die

eigene Sicherheit achten! Panik vermeiden!

8.03 Wenn keine automatische Meldung erfolgt: den nächsten Feuermelder einschlagen (Flure und Treppenhäuser, siehe aushängende Pläne).

8.04 Gefährdete Personen warnen, Hilflose bergen, persönliche Dinge (Kleidung, Papiere,

Schlüssel, Laborjournal) mitnehmen. 8.05 Türen schließen, aber nicht abschließen. Über gekennzeichnete Fluchtwege (siehe

aushängende Pläne) das Gebäude unverzüglich verlassen!! Keine Aufzüge benutzen!

8.06 Vor dem Haus auf dem Parkplatz des Instituts sammeln, um zu ermitteln, ob Personen

vermisst werden.

PERSONENSCHUTZ GEHT VOR SACHSCHUTZ!!


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B – Experimenteller Teil


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I. TESTATE Antestat Abtestat 1. Woche (07.02.11 – 11.02.11)

1.1 Umkristallisation

1.2 Aminosäuren Trennung durch DC

1.3 Säulenchromatographie

1.4 Fraktionierte Destillation

2.1 Radikalische Halogenierung

3.1 Nukleophile Substitution

3.2 Solvolyse

4.1 rac-Dibrombernsteinsäure

4.2 cis-1,2-Cyclohexandiol

2. Woche (14.02.11 – 18.02.11)

4.3 trans-1,2-Cyclohexandiol

5.1 Bromierung von tert-Butylbenzol

5.2 Nitrierung von Toluol

5.3 Friedel-Crafts-Acylierung

6.1 Acetylsalicylsäure (Aspirin, ASS)

6.2 Knoevenagel-Kondensation

3. Woche (21.02.11 – 25.02.11)

6.3 Dimedonsynthese

6.4 Grignard-Reaktion

6.5 Synthese von Benzamid


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II. PROTOKOLLFÜHRUNG Die Protokollführung dient der Beschreibung und Dokumentation der tatsächlichen Durchführung und des tatsächlichen Verlaufs einer Reaktion. Außerdem dokumentieren Sie, dass Sie sich mit den Reagenzien unter den Gesichtspunkten hinsichtlich der GefStoffV befasst haben. Im Praktikum stellen die Aufgaben 1. Vorarbeiten zu späteren Analyse- und Reinigungstechniken dar. Für diese skizzieren Sie bitte die Methode und das jeweilige Resultat. Für die Versuche der ersten Woche können die Felder Herzustellendes Präparat, Ansatzgröße, Reaktionsgleichung und Versuchsbeschreibung in den jeweiligen Betriebsanweisungen ignoriert werden. Im Praktikum notieren Sie Ihre Tätigkeiten im Stile eines Laborjournals. Für die Synthesen 2. – 6. müssen Sie ein Versuchsprotokoll hinsichtlich der jeweiligen Fragestellung formulieren. Diese müssen jeweils die folgenden Punkte enthalten:

1. Titel bzw. herzustellendes Präparat 2. Netto-Reaktionsgleichung: hier empfiehlt es sich, Stoffmengen und

Molekulargewicht der benötigten Reagenzien zu notieren. 3. Durchführung: hier genügt der Verweis: „siehe Skript zum Praktikum“ (die

Vorschrift muss also nicht abgeschrieben werden). Unter „Durchführung“ sollte jedoch der Punkt „Bemerkungen zu Modifikationen der Vorschrift“ aufgeführt werden: Hier notieren Sie Dinge, die Sie bewusst oder versehentlich geändert haben (bspw.: es wurde Xylol anstelle Toluol als Lösungsmittel verwendet oder es wurden lediglich 50 mL statt 100 mL Lösungsmittel verwendet)

4. Ergebnisse sind Ausbeute, Rechnungen etc. (je nach Aufgabenstellung)

5. Die vor den praktischen Arbeiten angefertigte Betriebsanweisung wird hinter dem Protokoll abgeheftet.

6. Diskussion (z.B. und v.a. Diskussion und Skizzierung von Reaktions-mechanismen!!!)

7. Theoretische Aufgaben und Zusatzfragen bzw. die Diskussion des Reaktionsmechanismus werden in einem gesonderten Unterpunkt bearbeitet.

Die Protokolle sollen wochenweise hinter den entsprechenden Versuchsvorschriften der jeweiligen Woche abgeheftet werden.


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Musterseite Laborjournal

(nach R. Brückner, H.-D. Beckhaus, S. Braukmüller, J. Dirksen, D. Goeppel und M. Oestreich,

Praktikum Präparative Organische Chemie - Organisch-Chemisches Grundpraktikum, Spektrum

Akademischer Verlag, Heidelberg, 2008


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Musterseite Versuchsprotokoll (hier: handschriftlich)

(nach R. Brückner, H.-D. Beckhaus, S. Braukmüller, J. Dirksen, D. Goeppel und M. Oestreich,

Praktikum Präparative Organische Chemie - Organisch-Chemisches Grundpraktikum, Spektrum

Akademischer Verlag, Heidelberg, 2008


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Diskussion des Mechanismus


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BETRIEBSANWEISUNGEN

Im Zuge der Vorbesprechung der Versuche mit dem Gruppenassistenten müssen Sie vor der Durchführung eines Versuches eine Betriebsanweisung zum jeweiligen Versuch anfertigen,

die vom Gruppenassistenten kontrolliert und anschließend unterzeichnet wird. Zusätzlich

wird der Versuchsaufbau von den Saalassistenten kontrolliert und abgenommen. Erst dann

darf der Versuch bearbeitet werden. Die Betriebsanweisung muss ständig für die

Assistenten und Sie einsehbar sein.

Nach Abschluss der experimentellen Arbeiten wird die Betriebsanweisung an das Protokoll

geheftet.

Vordrucke für die entsprechenden Betriebsanweisungen liegen aus, eine Kopie findet sich

auf der folgenden Seite.

III. ORDNUNGSDIENSTE

Ordnungsdienst

Verbrauchschemikalien/Lösungsmittel in den Chemikalienschränken

auffüllen

Lösungsmittelabfall- und Feststoffentsorgung

Saaldienst (Waagenabzug, Lösungsmittelabzug, Rotationsverdampfer,

Trockenschränke und Trockenbaum säubern)

Zusätzliche Ordnungsdienste entsprechend den Anweisungen der Assistenten!


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IV. Versuchseinteilung

1. Woche

2. Woche

3. Woche

Montag Dienstag Mittwoch Donnerstag Freitag

10-17h (7h) 10-18 (8h) 10 – 18 (8h) 10-17 (7h) 10-18 (8h)

Platzaufnahme Feuerlösch-

übung

Fraktionierte Destillation

Nucleophile Substitution

rac-Dibrombern-steinsäure Umkristall.

Umkristall. Aminosäure-

trennung Farbstoff-trennung

Radikalische Halogenierung Solvolyse

cis-1,2 Cyclohexandiol

Montag Dienstag Mittwoch Donnerstag Freitag

10-17h (7h) 10-18 (8h) 10–18 (8h) 10-17 (7h) 10-18 (8h)

Umkristall. Nitrierung von Toluol

Friedel-Crafts-Acylierung

Acetylsalicycls. Acetylsalicyls. Ende

trans-Cyclohexandiol

Bromierung von tert-Butylbenzol

Friedel-Crafts zu Ende

Knoevenagel-Kondensation

Montag Dienstag Mittwoch Donnerstag Freitag 10-17h (7h) 10-18 (8h) 10–18 (8h) 10-17 (7h) 10-18 (8h)

Dimedon Grignard Grignard Reinigung

Benzamid Platzabgabe

Umkristall.


im WS 2010/11

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Betriebsanweisung nach §14 GefStoffV

Organisch-Chemisches Institut

im Organisch-Chemische Praktikum OC-I für Studierende mit Chemie als Lehramtsfach an der Westfälischen Wilhelms-Universität Münster

Name

Vorname Platz, Abzug Saal AssistentIn

Herzustellendes Präparat

Ansatzgröße / mol

Reaktionsgleichung (Startmaterialien, Reagenzien, Produkte, Nebenprodukte, Losungsmittel)

Stoff MW / g mol-1

Fp, Sdp / °C

Gefahren-symbole

Nummern der R-/S-Sätze

Kennz. krebserzeugender Gefahrstoffe nach GefStoffV ³5 und Anhang II Nr. 1.1 Abs.1

für den Ansatz benötigte Masse / g

Wortlaut der oben genannten R- und S-Sätze


im WS 2010/11

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Versuchsbeschreibung (skizzierter Aufbau und Methodik)

Gefahren für Mensch und Umwelt, die von den umseitig aufgeführten Stoffen ausgehen, soweit nicht durch die Angaben auf der Vorderseite abgedeckt:

Verhalten im Gefahrenfall, Erste-Hilfe-Maßnahmen (ggf. mit Kopie der Literaturstelle):

Entsorgung:

Präparat bzw. Reagenzien mit den auf der Vorderseite freigegebenen Mengen freigegeben: Unterschrift des Gruppenassistenten:____________________________________________


im WS 2010/11

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IV. Gerätekunde

Name:................................................. Vorname:................................................................

Platz:....................................... Saal:........................................................................

Zeichnung Name Funktion


im WS 2010/11

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Vigreux-Kolonne

Messzylinder

Reduzierstück, (Kern NS 29,

Hülse NS 14.5)

Reduzierstück, (Kern NS

14,5, Hülse NS 29)


im WS 2010/11

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Liebig-Kühler

Apparatur zum Erhitzen

einer Substanz unter

Rückfluss

Pasteur - Pipette


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Liste vollständig: …………………………………………………………………..

Unterschrift Gruppenassistent


im WS 2010/11

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V. VERSUCHSTEIL 1. Woche – Trennung und Reinigung von Substanzgemischen > Autorenkollektiv, Organikum - Organisch-chemisches Grundpraktikum, Wiley VCH, Weinheim [u.a], 21. Auflage, 1999;

Kap. A1-A4. > L. Gattermann, H. Wieland, Th. Wieland, W. Sucrow, Praxis des organischen Chemikers, Walter der Gruyter, Berlin

[u.a], 43. Auflage, 1982. > L. F. Tietze, Th. Eicher, Reaktionen und Synthesen im organisch-chemischen Praktikum und Forschungslaboratorium,

Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 2. Auflage, 1991. > J. Leonard, B. Lygo, G. Procter, Praxis der Organischen Chemie, VCH, Weinheim [u.a], 1996.

Aufgabe 1.1 (Mo. 07.02): Reinigung durch Filtration und

Umkristallisation

Sicherheitsdaten der verwendeten Chemikalien:

Gefahrensymbole R/S-Sätze

Salicylsäure Benzoesäure Ethanol Kaliumindigotrisulfonat Pentan Succinimid

Xn Xn F -

F, X -

R: 22 R: 22-36; S: 26 R: 11, S: 7-16 - R: 11-52/53-65; S: 9-16-23.2-24-33-62 S: 22-24/25

1.1 ca. 5.0 g Salicylsäure / Seesand / Indigotrisulfonat aus Wasser

1.2 ca. 5.0 g Benzoesäure / Seesand / Indigotrisulfonat aus Wasser

1.3 ca. 5.0 g Succinimid / Seesand / Indigotrisulfonat aus Ethanol/Wasser: 20/1

Versuchsdurchführung: Das jeweilige Substanzgemisch (1.1-1.3, Gruppeneinteilung siehe Aushang)

wird in einen Rundkolben mit Rührmagnet gegeben und anschließend mit wenigen mL des

angegeben Lösungsmittels unter Rückfluss im Ölbad erhitzt. Danach wird durch den

Rückflusskühler in kleinen Portionen soviel Lösungsmittel zugegeben, bis sich in der Siedehitze alle

löslichen Bestandteile im jeweiligen Lösungsmittel gelöst haben. Die Lösung wird heiß über eine

vorgewärmte Glasfritte filtriert. Das Filtrat lässt man langsam abkühlen (zum Schluss evtl. von außen

mit Eiswasser kühlen) wobei die jeweilige Carbonsäuren bzw. das Succinimid auskristallisieren und

das wasserlösliche Indigotrisulfonat in Lösung bleibt. Das Kristallisat wird abgesaugt und zunächst

mit eiskaltem Lösungsmittel und anschließend mit Pentan gewaschen. Nach Trocknen im

Ölpumpenvakuum werden Schmelzpunkt und Ausbeute der Feststoffe bestimmt.

Schmelzpunkte: Smp.(Salicylsäure): 159°C.

Smp. (Benzoesäure): 122°C.

Smp. (Succinimid): 126°C.


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Aufgabe 1.2 (Mo. 07.02): Trennung und Identifizierung von Aminosäuren durch Dünnschichtchromatographie Sicherheitsdaten der verwendeten Chemikalien:


n-Butanol Essigsäure (konz.) Ninhydrin

Xn C Xn

R: 10-22-37/38-41-67; S: 7-9-13-26-37/39-46 R: 10-35; S: 23-26-45 R: 22-36/37/38; S: 26-36

CO2H

NH2

H2N CO2H

NH2

Lysin Isoleucin

NH2

O

OH

Glycin

Versuchsdurchführung: Vom Assistenten werden drei 0.1-prozentige Lösungen der obigen

Aminosäuren sowie eine Analysenlösung, die eine oder mehrere der drei Aminosäuren enthalten

kann, ausgegeben. Aus Pasteurpipetten oder Schmelzpunktröhrchen werden feine Kapillaren

ausgezogen, mit denen schließlich die ausstehenden Lösungen auf DC-Folien aufgetragen werden.

Die DC-Kammer wird mit dem Laufmittel (Mischung aus n-Butanol, Eisessig und Wasser 4/1/1

(v/v/v)) befüllt, so dass die Flüssigkeitshöhe 0,5-1,0 cm beträgt. Die Kammern werden daraufhin

verschlossen (Einstellung des Verdampfungsgleichgewichts). Auf der DC-Folie wird ca. 1,5 cm vom

unteren Rand mit Bleistift eine Startlinie und vier Startpunkte aufgetragen (dabei darf die

Kieselgelschicht der DC-Platte nicht zerkratzt werden!). Mit Hilfe der Kapillaren werden die drei

bekannten Aminosäure-Lösungen sowie die zu analysierende Aminosäure-Lösungen auf die vier

Startpunkte aufgetragen. Dabei sollen die Startflecken untereinander gleich konzentriert und

möglichst klein aufgetragen werden. Man wartet, bis die Lösungen getrocknet sind, dann wird die

Karte in die DC-Kammer gestellt und diese sofort wieder verschlossen. Die aufgetragenen

Substanzen dürfen dabei auf keinen Fall in das Laufmittel eintauchen.

Kurz bevor die Fließmittelfront den oberen Rand der DC-Folie erreicht (nach ca. 1h), wird die Karte

aus der Kammer genommen und die Laufmittelfront mit einem Bleistift gekennzeichnet. Die Karte

wird getrocknet (Heißluftfön), dann mit Ninhydrin-Lösung über ein „Stempelkissen“ versetzt und

abermals getrocknet (Heißluftfön).

Das Trocknen und Entwickeln der Dünnschichtchromatogramme muss im Abzug durchgeführt

werden!!!


im WS 2010/11

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Auswertung: Berechnen Sie die Rf-Werte der einzelnen Aminosäuren und bestimmen Sie die

Zusammensetzung der zu analysierenden Aminosäurelösung.

Anmerkung: Der Rf-Wert (Retentionsfaktor bzw. engl. ratio of fronts) der Aminosäuren errechnet sich

nach:

Entfernung Startlinie bis zum Substanzfleck

Entfernung Startlinie bis zur LösungsmittelfrontfR

AS1 AS2 AS3 X

Lösungsmittelfront

Startlinie Lösungsmittelfront

Zu untersuchende Aminosäuren


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Aufgabe 1.3 (Mo. 07.02): Säulenchromatographische Reinigung von Farbstoffen



Toluol Cyclohexan 4-Methoxyazobenzol Sudan I

F, Xn F, Xn, N

- Xn

R: 11-38-48/20-63-65-67; S: 36/37-46-62 R: 11-38-50/53-65-67; S: 9-16-25-33-60-61-62 R: -; S: 22- 24/25 R: 33-40; S: 45

MeO N

N

HO

N

N

4-Methoxyazobenzol 1-(Benzenazo)-2-naphtol

(auch Sudangelb oder Sudan I)

Versuchsdurchführung:

A) Dünnschichtchromatographie (in 10er Gruppen durchführen): Tragen Sie die ausgestellten

Farbstoff-Lösungen mit Hilfe einer Kapillare wie unter Versuch 2 beschrieben auf drei

DC-Platten auf. Diese werden anschließend auf drei DC-Kammern aufgeteilt, die mit folgenden

Laufmitteln zu befüllen sind.

Cyclohexan/Toluol: 9/1 (v/v)



Notieren Sie die beobachteten Rf-Werte und wählen Sie für die anschließende

Säulenchromatographie das Laufmittelgemisch so, dass die Rf-Werte beider Farbstoffe unter 0,6

liegen.

B) Säulenchromatographie: Man füllt die Chromatographiesäule ca. 15 cm mit Kieselgel und

überführt den Inhalt anschließend in einen 250 mL Erlenmeyerkolben. Nach Zugabe von ca.

200 mL des Laufmittels wird das aufgeschlämmte Kieselgel erneut in die Chromatographiesäule

gegossen, die bereits zu 1/3 mit dem Laufmittel befüllt ist. Um eine gleichmäßige Sedimentation

des Kieselgels zu erreichen wird das überschüssige Laufmittel abgelassen und gleichzeitig mit

einem Korkring gegen die Chromatographiesäule geschlagen. Dabei darf das Lösungsmittelniveau in

der Säule nicht unter das Niveau der Kieselgelschicht fallen, da es sonst zur Bildung von

ungewünschten Luftblasen in der Kieselgelschicht kommt. Die Kieselgelschicht wird mit einer 1 cm


im WS 2010/11

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dicken Seesandschicht überschichtet in die anschließend ca. 2 mL der zu trennenden Farbstoff-

Lösung vorsichtig mit einer Pasteurpipette eingetragen werden. Dabei ist zu beachten, das bei der

Auftragung der Farbstoff-Lösung die Kieselgelschicht nicht aufgewirbelt wird. Durch das Öffnen des

Hahnauslaufs der Säule wird die aufgetragene Farbstoff-Lösung in das Kieselgel eingetragen bevor

nochmals 5 mL des Laufmittels zugeben werden. Nach erneutem Ablassen des Laufmittels bis zur

Oberkante der Kieselgelschicht wird die Säule mit Laufmittel (50-100 mL) befüllt und die Farbstoffe

mit einer Flussgeschwindigkeit von ca. 3 Tropfen pro Sekunde eluiert. Der Eluent wird bis kurz vor

dem Durchtritt des ersten Farbstoffs in einem Erlenmeyerkolben gesammelt und als Laufmittel

wieder verwendet. Dann wechselt man den Erlenmeyerkolben, so dass der Farbstoff in einer

möglichst kleinen Lösungsmittelmenge gelöst vorliegt. Anschließend tauscht man das

Laufmittelgemisch aus Toluol/Cyclohexan gegen reines Toluol um den verbliebenen polareren

Farbstoff zu eluieren. Die Farbstofffraktionen werden getrennt am Rotationsverdampfer eingeengt

und anschließend in die im Saal ausstehenden Sammelgefäße gegeben.


im WS 2010/11

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Aufgabe 1.4 (Di. 08.02): Fraktionierte Destillation



Pentan

Heptan

Decan

F+, Xn, N

F, Xn, N

Xn

R: 11-19-52/53; S: 16-26-36/37/39-61-62

R: 11-38-50/53-65-67; S: 9-16-29-33-60-61-62

R: 10-65; S: 62

Versuchsdurchführung: 60 mL eines Gemisches aus Pentan (Sdp. 36°C, 20

Dn = 1,358), Heptan (Sdp.

98°C, 20

Dn = 1,387) und Decan (Sdp. 174°C, 20

Dn = 1,4103) werden mit Hilfe einer Vigreuxkolonne,

die mit einer Spinne mit Vakuumansatz versehen ist, fraktioniert destilliert. Pentan und Heptan

werden dabei bei Atmosphärendruck destilliert. Bevor schließlich Decan im Pumpenvakuum

destilliert wird, muss die Vorlage entleert werden.

Auswertung: Bestimmen Sie die Brechungsindizies und Siedepunkte der einzelnen Fraktionen.

Sdp. (Pentan): _____°C, Lit.: 35-36°C, 20

Dn _______

Sdp. (Heptan): _____°C, Lit.: 98°C, 20

Dn _______

Sdp. (Decan): _____°C, Lit.: 174°C, 20

Dn _______


im WS 2010/11

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1. Woche – Radikalische Halogenierungen – Nucleophile Substitution am sp³-Kohlenstoff Radikalische Substitutionen:

> R. Brückner, Reaktionsmechanismen, Elsevier, Spektrum Akad. Verl., München, 3. Auflage, 2004, pp. 1-54. > Autorenkollektiv, Organikum Organisch-chemisches Grundpraktikum, Wiley-VCH, Weinheim [u.a], 21.

Auflage, 1999; Kap. D1. > J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, Organic Chemistry, University Press, Oxford [u.a.], 2004, Kap.

39. > Th. Eicher, L. F. Tietze, Organisch-chemisches Grundpraktikum unter Berücksichtigung der

Gefahrstoffverordnung, Georg-Thieme Verlag, Stuttgart, New York, 1995, pp. 39-47.

Aufgabe 2.1 (Di. 08.02): Radikalische Halogenierung von Cyclohexan zu Chlorcyclohexan



Cyclohexan Sulfurylchlorid Azoisobutyronitril Chlorcyclohexan

F, Xn, N C

E, Xn Xi

R: 11-38-50/53-65-67; S: 9-16-25-33-60-61-62 R: 11-34-37; S: 26-45 R: 2-11-20/22-52/53; S: 39-41-47-61 R: 10-36/37/38; S: 26-36

Versuchsdurchführung: _____ mL (____g; 0,083 mol) Sulfurylchlorid, _____ mL (____ g; 0,10

mol) Cyclohexan und _____ g (0.83 mmol) Azoisobuttersäurenitril (AIBN) als Initiator werden in

einem 100 mL Dreihalskolben, mit Rückflusskühler für zwei Stunden auf dem Ölbad unter Rückfluss

erhitzt. Die entstehenden Gase werden durch eine Sicherheitswaschflasche und eine Waschflasche

mit NaOH-Lösung geleitet. Nach ca. 45 min wird erneut die gleiche Menge Initiator zusetzt. Nach

Abkühlen im Eisbad schüttet man die Reaktionsmischung vorsichtig auf 30 mL einer gerührten,

10-prozentigen Natrium-hydrogencarbonat Lösung. Nach Abtrennen der wässrigen Phase wird die

organische Phase mit Wasser (2 x 20 mL) und anschließend mit einer gesättigten NaCl-Lösung

(20 mL) gewaschen und anschließend mit wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Durch

Filtration über einen Faltenfilter wird das Natriumsulfat entfernt. Danach wird zunächst unter

Atmosphärendruck Cyclohexan abdestilliert und anschließend im Pumpenvakuum der Rückstand

fraktioniert destilliert.

Auswertung: Sdp. (Chlorcyclohexan): _____°C, _____ Torr; Lit.: 141-142°C (760 Torr).

Ausbeute: _____ g, _____ mmol, _____ %.


im WS 2010/11

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1. Woche – Nucleophile Substitution am sp³-Kohlenstoff Nukleophile Substitutionen am sp³-Kohlenstoffzentrum:

> R. Brückner, Reaktionsmechanismen, Elsevier, Spektrum Akad. Verl., München, 3. Auflage, 2004, pp. 55-104.

> Autorenkollektiv, Organikum - Organisch-chemisches Grundpraktikum, Wiley-VCH, Weinheim [u.a], 21. Auflage, 1999; Kap. D2.

> J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, Organic Chemistry, Oxford University Press, Oxford [u.a.], 2004, Kap. 17.

> Th. Eicher, L. F. Tietze, Organisch-chemisches Grundpraktikum unter Berücksichtigung der Gefahrstoffverordnung, Georg-Thieme Verlag, Stuttgart, New York, 1995, pp. 48-66.

Aufgabe 3.1 (Mi. 09.02): Nukleophile Substitution von tert-Butanol zu 2-Chlor-2-methylpropan (tert-Butylchlorid)



tert-Butanol HCl (konz.) CaCl2 tert-Butylchlorid

F, Xn C Xi F

R: 11-20-36; S: 9-16-26-36/37/39 R: 34-37; S: 26-36/3739-45 R: 36; S: 22-24 R: 11; S: 16-29-33-7/9

Versuchsdurchführung: 125 mL konzentrierte Salzsäure werden durch Einstellen in ein Eisbad auf

nahe 0°C gekühlt und dann in einen 0.5 L Scheidetrichter gegeben. Anschließend versetzt man mit

_____ mL (0.6 mol) tert-Butanol und _____ g (0.6 mol) wasserfreiem CaCl2. Im Laufe von 30 min

schüttelt man von Zeit zu Zeit und öffnet dabei bei umgedrehtem Scheidetrichter kurz den Hahn um

den Überdruck abzulassen. Die untere Phase wird anschließend abgetrennt und die obere

organische Phase vorsichtig mit 50 mL eiskalter 5-prozentiger NaHCO3-Lösung gewaschen

(VORSICHT!!!: Überdruck durch starke CO2-Entwicklung). Man wäscht mit eiskaltem Wasser (3 x

30 mL) und trocknet die organische Phase mit CaCl2. Anschließend filtert man das CaCl2 ab und

destilliert das Filtrat nach Zugabe eines Magnetrührfischs.

Das saubere Produkt wird zur weiteren Verwendung in Aufgabe 4.4 aufbewahrt.

Auswertung: Sdp. (tert-Butylchlorid): _____°C; Lit.: 50-52°C (760 Torr).

Ausbeute: _____ g, _____ mmol, _____ %.

Auf eine Messung eines Brechungsindexes wird verzichtet.


im WS 2010/11

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Aufgabe 3.2 (Mi. 09.02): Solvolyse von tert-Butylchlorid zu tert-

Butanol



tert-Butylchlorid tert-Butanol Isopropanol Phenolphthalein

F F, Xn F, Xi

Xn

R: 11; S: 16-29-33-7/9 R: 11-20-36; S: 9-16-26-36/37/39 R: 11-36-67; S: 7-16-24/25-26 R: 40; S: 36/37

Versuchsdurchführung: In ein Wasserbad mit konstanter Temperatur (Gruppe A: T = 288 K,

Gruppe B: T = 293 K bzw. Gruppe III: C = 298 K) stellt man ein 250 mL Erlenmeyer-Gefäß, das

100 mL eines Isopropanol/Wasser-Gemischs (1/1 (v/v)) enthält, und verschließt es mit einem

Stopfen. Man schüttelt von Zeit zu Zeit und wartet bis Temperaturausgleich eintritt.

In der Zwischenzeit stellt man 5 Erlenmeyerkolben, die jeweils 10 mL Isopropanol und 5 Tropfen

Phenolphthalein enthalten, in ein Eisbad.

Nun gibt man 2 mL tert-Butylchlorid mit einer Messpipette in das vorbereitete Isopropanol/Wasser-

Gemisch und durchmischt einmal gründlich. In den unten angegeben Zeitabständen entnimmt man

dieser Lösung jeweils 10 mL und gibt sie in einen der Kolben im Eisbad, um die Reaktion

abzustoppen (nach jeder Entnahme muss die Pipette gespült und getrocknet werden). Man schüttelt

gut durch und titriert mit Hilfe einer 10 mL Spritze mit einer 0.05 N Natronlauge bis zur

Violettfärbung des Indikators.

Auswertung: Bei der Reaktion handelt es sich um ein Gleichgewicht. Je nach Wahl der

Reaktionsbedingungen kann das Gleichgewicht auf die Seite der Edukte bzw. der Produkte

verschoben werden.

Im Folgenden sollen nun die Geschwindigkeitskonstante und die Aktivierungsenergie der Solvolyse

von tert-Butylchlorid bestimmt werden. Der Verlauf der Hydrolyse kann dabei durch Titration der

entstehenden Salzsäure verfolgt werden.

Da die Solvolyse von tert-Butylchlorid über ein tertiäres Carbeniumion verläuft kann ein

unimolekularer Reaktionsmechanismus über eine SN1-Reaktion angenommen werden. Für diesen

gilt das Geschwindigkeitsgesetz 1. Ordnung (Gleichung [1]):

t

dckc

dt[1]


im WS 2010/11

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Man bestimmt nun ct, die Konzentration von tert-Butylchlorid zur Zeit t (wobei gilt:

ct = c0- [H+]), zu verschiedenen Zeiten. Trägt man nun ln(c0/ct) gegen die Zeit auf, dann erhält man

eine Gerade, deren Steigung der Geschwindigkeitskonstanten k entspricht (Gleichung [2]).

0

0

0

ln

2.303 lg

kt

t

t

t

c c e

ckt

c

ckt

c

Probennahme:

Die jeweiligen Gruppen nehmen Proben ihrer Lösungen zu folgenden Zeitpunkten:

Gruppe T t1 t2 T3 t4 t5

A 15°C 15 min 30 min 45 min 60 min 75 min

B 20°C 10 min 20 min 30 min 45 min 60 min

C 25°C 10 min 20 min 30 min 40 min 50 min

Auswertung: c0 = _____ mol l-1, Reaktionstemperatur _____°C.

t [min] mL NaOH [H+] [mol/L] ct=c0-[H+] [mol/L] c0/ct ln(c0/ct)

t1

t2

t3

t4

t5

[2]


im WS 2010/11

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Wenn Sie nun ln(c0/ct) gegen die Zeit t auftragen, dann erhalten Sie aus der Steigung der Geraden

die Geschwindigkeitskonstante in Abhängigkeit von der Reaktionstemperatur k(T).

Aus der Temperaturabhängigkeit der Geschwindigkeitskonstanten k(T) lässt sich wiederum über die

Arrhenius-Gleichung die Aktivierungsenergie EA der Solvolyse von tert-Butylchlorid bestimmen.

Übernehmen Sie dazu die k(T)-Werte der anderen Gruppen und tragen Sie

ln k(T) gegen 1/T∙ auf. Aus der Steigung m der resultierenden Geraden können Sie schließlich über

EA = m R die Aktivierungsenergie der Solvolyse von tert-Butylchlorid zu tert-Butanol bestimmen

(Gleichung [3]).

( ) *aE

RTk T A e

1ln ( ) lnaE

k T AR T

[3]


im WS 2010/11

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1/2. Woche – Additionen an olefinische Doppelbindungen




> Th. Eicher, L. F. Tietze, Organisch-chemisches Grundpraktikum unter Berücksichtigung der Gefahrstoffverordnung, Georg-Thieme Verlag, Stuttgart, New York, 1995, pp. 67-89.

Aufgabe 4.1 (Do. 10.02/Fr 11.02): Elektrophile Addition an Alkene: Bromierung von Fumarsäure zu rac-Dibrombernsteinsäure



Maleinsäure Brom Essigsäure rac-Dibrombernsteinsäure

Xn T+, C, N

Xi Xn

R: 10-20-36/38; S: 23 R: 26-35-50; S: 7/9-26-45-61 R: 10-35; S: 23-26-45 R: 34; S: 26-36/37/39-45

Versuchsdurchführung: In einem mit Aluminiumfolie abgedunkelten 500 mL Dreihalskolben, der mit

einem Rührmagneten und einem Gasableitungsrohr bestückt ist, um die entweichenden

Bromwasserstoff-Dämpfe über einen PVC-Schlauch in den Abzug abzuleiten, werden 130 mL

Diethylether unter magnetischem Rühren im Eis/Kochsalz-Bad gekühlt. Man gibt anschließend unter

kräftigem Rühren unmittelbar nacheinander jeweils auf einmal 50-100 mg Hydrochinon,

_____ mL Brom ( _____ g, 0,11 mol) und _____ g Maleinsäure (0,10 mol) zu. Man entfernt das

Kühlbad und rührt noch 1 Stunde bei RT, bevor man die Reaktionsmischung mit 15 mL Wasser,

30 mL einer 0,2 M Na2S2O3-Lösung und noch zweimal mit je 15 mL Wasser wäscht. Nach Trocknen

der verbliebenen organischen Phase mit Na2SO4 wird der Ether am Rotationsverdampfer entfernt.

Der ölige Ruckstand kristallisiert beim Anreiben mit einem Glasstab. Das so erhaltene Rohprodukt

wird in wenig Cyclohexan suspendiert und anschließend filtriert. Man erhält rac-

Dibrombernsteinsäure als farblose Kristalle.

Auswertung und Analytik:

Smp. (rac-Dibrombernsteinsäure): _____°C; Lit.: 166-167°C.

Ausbeute: _____ g, _____ mmol, _____ %: Lit.: 70 %.


im WS 2010/11

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Aufgabe 4.2 (Fr. 11.02/Mo. 14.02): Addition an C-C-Doppel-bindung: Synthese von cis-1,2-Cyclohexandiol



Cyclohexen Ethanol Kaliumpermanganat Dichlormethan Toluol Aceton cis-1,2-Cyclohexandiol

Xn, F F

Xn, O, N Xn

F, Xn

F, Xi -

R: 11-21/22; S: 16-29-33-36/37 R: 11, S: 7-16 R: 8-22-50/53; S: 60-61 R: 40; S: 23-24/25-36/37 R: 11-38-48/20-63-65-67; S: 36/37-46-62 R: 11-36-66-67; S: 9-16-26 S: 22-24/25

Versuchsdurchführung: Zu einer gerührten Lösung von _____ g Cyclohexen (0,050 mol) in

200 mL Ethanol wird über einen Tropftrichter eine Lösung von _____ g KMnO4 (0,050 mol) und

_____ g Magnesiumsulfat (0,045 mol) in 125 mL Wasser bei 0°C bis – 5°C (Eis-Kochsalz-Kältebad)

innerhalb von 60 min zugetropft. Man rührt weitere 2 Stunden bei RT, saugt den abgeschiedenen

Niederschlag aus Braunstein über einen großen Büchnertrichter ab und wäscht den Rückstand

dreimal mit je 20 mL Aceton. Ist das Filtrat nicht klar, so wird nochmals abgesaugt. Das Filtrat wird

auf ca. 60 mL eingedampft, mit Natriumchlorid gesättigt und vier- bis fünfmal mit je 25 mL

Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden mit Magnesiumsulfat

getrocknet, das Lösungsmittel am Rotationsverdampfer entfernt und der so erhaltene Rückstand aus

Toluol in der Hitze umkristallisiert.

Auswertung und Analytik: Smp. (cis-1,2-Cyclohexandiol): _____°C; Lit.: 99-102°C

Ausbeute: _____ g, _____ mmol, _____ %; Lit.: 25 %.


im WS 2010/11

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Aufgabe 4.3 (Mo. 14.02): Addition an C-C-Doppelbindungen: Synthese von trans-1,2-Cyclohexandiol


Chemikalie Gefahrensymbole R/S-Sätze

Cyclohexen Ameisensäure Wasserstoffperoxid Natriumhydroxid Essigsäureethylester 1,2-trans-Cyclohexandiol

Xn, F C Xn C

F, Xi

-

R: 11-21/22; S: 16-29-33-36/37 R: 35, S: 23-26-45 R: 22-41; S: 26-39 R: 35; S: 26-37/39-45 R: 11-36-66-67; S: 16-26-33 S: 23-24/25

Versuchsdurchführung: In einem 100 mL Dreihalskolben mit Rückflusskühler werden unter Rühren

innerhalb von 5 min. über eine Einwegspritze _____ mL Cyclohexen ( _____ g,

0,050 mol) zu einer Mischung von 50 mL 98-prozentiger Ameisensäure und _____ mL

30-prozentigem Wasserstoffperoxid ( _____ mL, 0,050 mol) zugetropft. Anschließend erwärmt man

die Reaktionslösung für 1 h auf 60-70°C. Ein Tropfen der Reaktionslösung wird mit Kaliumiodid-

Stärke-Papier geprüft; beim Auftreten einer Farbreaktion (tiefbraun, warum?) lässt man bis zur

negativen Reaktion weiterreagieren. Ameisensäure und Wasser werden anschließend im

Wasserstrahlvakuum entfernt, und der Rückstand mit einem Eisbad gekühlt. Anschließend werden

5 g Natriumhydroxid in 10 mL Wasser so zugetropft, dass die Innentemperatur 40°C nicht

überschreitet. Die Reaktionsmischung wird fünfmal mit je 50 mL Essigsäureethylester extrahiert; die

vereinigten organischen Extrakte mit gesättigter NaCl-Lösung gewaschen und über Magnesiumsulfat

getrocknet. Beim Einengen der organischen Phase im Vakuum kristallisiert schließlich das trans-1,2-

Cyclohexandiol aus. Nach Umkristallisation aus Essigsäureethylester erhält man trans-1,2-

Cyclohexandiol als farblosen Feststoff.

Auswertung und Analytik: Smp. (trans-1,2-Cyclohexandiol): _____°C; Lit.: 105°C.

Ausbeute: _____ g, _____ mmol, _____ %; Lit.: 48%.


im WS 2010/11

49/63

2. Woche – Elektrophile Aromatische Substitution




> Th. Eicher, L. F. Tietze, Organisch-chemisches Grundpraktikum unter Berücksichtigung der Gefahrstoffverordnung, Georg-Thieme Verlag, Stuttgart, New York, 2. Auflage, 1995, pp. 106-133.

Aufgabe 5.1 (Di. 15.02) : Bromierung von tert-Butylbenzol



tert-Butylbenzol Brom Eisen

Xn T+, C, N

-

R: 10-20-38; S: 23-24/25 R: 26-35-50; S: 7/9-26-45-61 -

Versuchsdurchführung: In einem 100 mL Rundkolben, der mit einem Rückflusskühler,

Innenthermometer und Tropftrichter ausgestattet ist, werden _____ ml tert-Butylbenzol ( _____ g,

0,10 mol, d 0,867) und _____ g Eisenpulver (0,01 mol) vorgelegt. (Der Rückflusskühler wird mit

einem Gasableitungsrohr versehen um die entweichenden Bromwasserstoff-Dämpfe über einen

PVC-Schlauch in den Abzug abzuleiten). Zu dieser Mischung wird über den Tropftrichter unter gutem

Rühren ___ mL Brom (___ g, 0,10 mol, d 3,119) zugetropft. Wenn nach der Zugabe von wenigen

Tropfen Brom und einer gewissen Induktionszeit keine HBr-Entwicklung zu beobachten ist, kann

vorsichtig auf 30-40°C erwärmt werden. Ist die Reaktion angesprungen, dann wird bei

Raumtemperatur weitergearbeitet. Nach Stehen über Nacht gibt man eine 10-prozentige

Natriumhydrogensulfit-Lösung zur gerührten Reaktionslösung und wäscht anschließend mit

10-prozentiger Natronlauge (10 mL) und Wasser (2 x 10 mL). Nach Trocknen mit MgSO4 wird die

organische Phase schließlich im Vakuum fraktioniert destilliert.

Auswertung: Sdp. (1-Brom-4-tert-butylbenzol): _____°C, _____ mbar; Lit.: 105°C (14 mbar).

Ausbeute: _____ g, _____ mmol, _____ %.

20

Dn (1-Brom-4-tert-butylbenzol): _____ °, Lit. 20

Dn = 1,533.


im WS 2010/11

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Aufgabe 5.2 (Di. 15.02): Nitrierung von Toluol



Toluol Salpetersäure Schwefelsäure 1-Methyl-4-nitrobenzol

F, Xn O, C

C T, N

R: 11-38-48/20-63-65-67; S: 36/37-46-62 R: 8-35; S: 23-26-36-45 R: 35; S: 26-30-45 R: 23/24/25-33-36/37/38-51/53; S: 26-28-36/37-45-61

Versuchsdurchführung: Herstellung der Nitriersäure: Zu _____ mL konz. Salpetersäure (0,1 mol)

werden unter Eiskühlung 8 mL konz. Schwefelsäure zugetropft.

Nitrierung des Aromaten: In einem 100 mL Dreihalskolben mit Rührmagneten, Tropftrichter und

Innenthermometer legt man _____ mL Toluol ( _____ g, 0,07 mol, d 0,865) vor. Zu dieser Lösung gibt

man die noch kalte zuvor hergestellte Nitriersäure unter Eiskühlung so zu, dass die Temperatur

immer zwischen 5°C und 10°C liegt. Nach dreistündigem Rühren schüttet man die

Reaktionsmischung vorsichtig auf 150 mL gerührtes Eiswasser. Die resultierende Mischung wird mit

Methyl-tert-butylether (2 x 50 mL) extrahiert und die vereinigten organischen Phasen zunächst mit

Wasser und anschließend mit einer gesättigten Natriumhydrogencarbonat-Lösung bis zur Neutralität

gewaschen. Nach Trocknen mit Magnesiumsulfat wird die organische Phase am

Rotationsverdampfer eingeengt und der Rückstand im Vakuum fraktioniert destilliert.

Auswertung: Sdp. (1-Methyl-4-nitrobenzole): _____°C, _____ mbar; Lit.: 238°C (760 Torr).

Ausbeute: _____ g, _____ mmol, _____ %.

Der Brechungsindex wird nicht bestimmt.


im WS 2010/11

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Aufgabe 5.3 (Mi. 16.02/Do. 17.02): Friedel-Crafts-Acylierung von

Toluol



Aluminiumtrichlorid Acetylchlorid Toluol Dichlormethan Natronlauge p-Methylacetophenon

C C, F Xn, F

Xn C Xn

R: 34; S: 7/8-28-45 R: 11-14-34; S: 9-16-26-45 R: 11-38-48/20-63-65-67; S: 36/37-46-62 R:40; S: 23-24/25-36/37 R: 35; S: 26-36/37/39-45 R: 22; S:24/25

Versuchsdurchführung: In einem 250 mL Dreihalskolben mit ausreichend großem Rührmagneten,

Rückflusskühler mit Gasableitungsrohr, Tropftrichter und Innenthermometer werden _____ g

Aluminiumchlorid (0,14 mol) in 100 mL Dichlormethan suspendiert. Zu dieser Reaktionsmischung

wird unter heftigem Rühren unter Eiskühlung zunächst _____ mL Acetylchlorid ( _____ g, 0,14 mol)

und anschließend _____ mL Toluol ( _____ g, 0,12 mol) so zugetropft, das die Innentemperatur 20°C

nicht übersteigt. Die resultierende Reaktionsmischung wird noch 1 h bei RT gerührt und

anschließend über Nacht stehen gelassen.

Die Reaktionsmischung wird schließlich auf 150 mL Eis geschüttet um den Aluminiumchlorid-Keton-

Komplex zu zerstören. Das dabei ausgefallene Aluminiumhydroxid wird mit wenig konzentrierter HCl

in Lösung gebracht, die organische Phase im Scheidetrichter abgetrennt und die wässrige Phase

anschließend noch mit Dichlormethan (2 x 20 mL) extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen

werden mit Wasser (50 mL), 10-prozentiger Natronlauge (50 mL) und erneut mit Wasser (50 mL)

gewaschen und dann mit Magnesiumsulfat getrocknet. Nach Einengen der Lösung am

Rotationsverdampfer wird der Rückstand im Vakuum fraktioniert destilliert.

Auswertung: Sdp. (4-Methylacetophenon): _____°C, _____ mbar; Lit.: 226°C (760 Torr).

Ausbeute: _____ g, _____ mmol, _____ %.

20

Dn (4-Methylacetophenon): _____°, Lit.: 20

Dn = 1,533.


im WS 2010/11

52/63

2/3. Woche – Nukleophile Substitution und Addition am Carbonylkohlenstoff

> R. Brückner, Reaktionsmechanismen, Elsevier, Spektrum Akad. Verl., München, 3. Auflage, 2004, pp. 261-

322 & pp. 515-588. > Autorenkollektiv, Organikum - Organisch-chemisches Grundpraktikum, Wiley-VCH, Weinheim [u.a], 21.

Auflage, 1999; Kap. D7. > J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, Organic Chemistry, Oxford University Press, Oxford [u.a.],

2004, Kap. 12 & Kap. 21. > Th. Eicher, L. F. Tietze, Organisch-chemisches Grundpraktikum unter Berücksichtigung der

Gefahrstoffverordnung, Georg-Thieme Verlag, Stuttgart, New York, 2. Auflage, 1995, pp. 167-195 & pp. 265-299.

Aufgabe 6.1 (Do. 17.02/Fr. 18.02): Synthese von Acetylsalicylsäure (Aspirin, ASS) aus Acetanhydrid und Salicylsäure



Salicylsäure Essigsäureanhydrid Schwefelsäure Methanol Acetylsalicylsäure

Xn C C

T, F Xn

R: 22-37/38-41; S: 26-39 R: 10-20-22-34; S: 26-36/37/39-45 R:35; S: 26-30-45 R:11-23/24/25-39/23/24/25; S: 7-16-36/37-45 R: 35; S: 26-36/37/39-45

Versuchsdurchführung: _____ g Salicylsäure (0,05 mol) und _____ mL Essigsäureanhydrid ( ____ g,

0,06 mol, d 1,082) werden in einem 50 mL Dreihalskolben mit aufgesetztem Rückflusskühler mit

Trockenrohr vorgelegt. Zu dieser Lösung tropft man 5 Tropfen konz. Schwefelsäure. Nach Abklingen

der exothermen Reaktion rührt man die Reaktionsmischung noch zwei Stunden bei 100°C

Ölbadtemperatur und schüttet anschließend auf 20 mL Eiswasser. Die sich dabei als weißer

Niederschlag abscheidende Acetylsalicylsäure wird über eine Glasfritte filtriert und mit Wasser (2 x

10 mL) gewaschen. Der Rückstand wird in der Siedehitze in einem Methanol/Wasser-Gemisch (1/2

v/v) gelöst und heiß über eine weitere Glasfritte filtriert. Das Filtrat lässt man über ca. 45 min

langsam bis auf RT abkühlen. Fällt die Acetylsalicylsäure dabei nicht aus kühlt man die Lösung mit

Eis auf 0°C. Die Kristalle werden scharf abgesaugt, mit einem eiskalten Methanol/Wasser-Gemisch

(2 x 10 mL) gewaschen und schließlich im Trockenschrank bei 90°C getrocknet.

Auswertung: Smp (Acetylsalicylsäure): _____°C; Lit.: 134-136°C.



im WS 2010/11

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Aufgabe 6.2 (Fr. 18. 02): Knoevenagel-Kondensation: Synthese von Zimtsäure aus Benzaldehyd und Malonsäure



Malonsäure Benzaldehyd Pyridin Piperidin Zimtsäure

Xn C C

T, F Xn

R: 22-37/38-41; S: 26-39 R: 10-20-22-34; S: 26-36/37/39-45 R:35; S: 26-30-45 R:11-23/24/25-39/23/24/25; S: 7-16-36/37-45 R: 35; S: 26-36/37/39-45

Versuchsdurchführung: In einem 100 mL Rundkolben werden _____ g Malonsäure (0,019 mol) und

_____ mL ( _____ g, 0,016 mol) Benzaldehyd vorgelegt. Im geschlossenen Abzug werden 2,8 mL

Pyridin und 0,13 mL Piperidin mit Einwegspritzen zugesetzt. Die Lösung wird 2 Stunden lang auf

dem Ölbad (< 100°C) erwärmt und nach Abkühlen auf Raumtemperatur auf ein Gemisch aus 20 g Eis

und 5 mL konzentrierter Salzsäure gegossen. Es scheidet sich ein weißer Niederschlag ab, der nach

30 min. auf dem Büchnertrichter abgesaugt wird. Das feuchte Rohprodukt wird aus wenig

70-prozentigem Ethanol umkristallisiert, abgesaugt und im Ölpumpenvakuum getrocknet.

Auswertung: Smp. (Zimtsäure): _____°C, Lit.: 136°C.

Ausbeute: _____ g, _____ mmol, _____ % .


im WS 2010/11

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Versuch 6.3 (Mo. 21.02): Synthese von Dimedon aus Mesityloxid und Malonsäurediethylester



Mesityloxid Diethylmalonat Natrium Ethanol Salzsäure Diethylether

Xn - F F C

F+, Xn

R: 10-22-37/38-41-43; S: 26-36 R: -; S: - R: 11; S: 7-16 R: 11, S: 7-16 R: 34-37; S: 26-36/3739-45 R: 12-19-22-66-67; S: 9-16-29-33

Versuchsdurchführung: In einem 500 mL Dreihalskolben mit Magnetrührstab, Tropftrichter und

Rückflusskühler mit CaCl2-Trockenrohr werden portionsweise _____ g Natrium (0,05 mol) in 20 mL

trockenem Ethanol gelöst, so dass die Lösung ständig unter Rückfluss siedet. Nach vollständigem

Lösen des Natriums werden zu der siedenden Lösung unter Rühren zuerst _____ mL

Malonsäurediethylester ( _____ g, 0,06 mol) und nach 10 min _____ mL Mesityloxid ( ______ g, 0,06

mol) zugetropft. Das Reaktionsgemisch wird anschließend für eine Stunde unter Rückfluss erhitzt.

Dann fügt man _____ g Kaliumhydroxid (0.11 mol) in 30 mL Wasser zu und rührt dann nochmals für

3-4 h unter Rückfluss. Die noch heiße Lösung wird mit 4N Salzsäure (ca. 40 ml) auf pH 3-4

eingestellt und anschließend Ethanol (ca. 20 mL) abdestilliert. Nach erneutem Ansäuern mit 4N

Salzsäure wird die Lösung auf pH 1 gebracht, nochmals kurz zum Sieden erhitzt und schließlich auf

Raumtemperatur abgekühlt. Hierbei kristallisiert Dimedon in langen Nadeln aus, die abgesaugt

werden und mit Eiswasser und anschließend mit kleinen Portionen Ether gewaschen werden, bis

das Produkt nur noch blassgelb ist. Das Rohprodukt wird schließlich aus ca. 8-10 mL Aceton pro g

Rohprodukt in der Hitze umkristallisiert.

Auswertung: Smp. (Dimedon): _____°C; Lit.: 147°C.



im WS 2010/11

55/63

Aufgabe 6.4 (Di. 22.02/Mi. 23.02): Grignard-Reaktion

Aus den Forschungsgruppen des Instituts werden drei bis fünf unterschiedliche

Synthesevorschriften unter Verwendung von Grignard-Reagenzien zur Synthese verschiedener

substituierter Alkohole zur Verfügung gestellt. Die erhaltenen Produkte werden in den

entsprechenden Forschungsgruppen weiterverarbeitet.

Die exakten Präparate werden inkl. der zugehörigen Arbeitsvorschriften und benötigten Reagenzien

kurzfristig bekannt gegeben.

Bereiten Sie sich dennoch schon im Vorfeld intensiv auf diesen Versuch vor (bspw. Organikum, Kap. 7.3.6).


im WS 2010/11

56/63

Aufgabe 6.5 (Do. 24.02): Synthese von Benzoesäureamid (Benzamid) aus Benzoesäure



Benzoesäure Thionylchlorid Natronlauge Benzoylchlorid Ammoniak Benzoesäureamid

Xn C C C

C, N Xn

R: 22-36; S:24 R: 14-20/22-29-35; S: 26-36/37/39-45 R:35; S: 26-26/36-37/39-45 R:34, S: 26-45 R: 34-50, S: 26-36/37/39-45-61 R: 22; S: 22-24/25

Versuchsdurchführung (Synthese von Benzoylchlorid): In einem 25 mL Rundkolben werden _____ g

Benzoesäure (0,032 mol) eingewogen und anschließend mit Hilfe einer Einwegspritze _____ mL

Thionylchlorid ( _____ g 0,048 mol, d 1,641) zugegeben. Man setzt sofort einen Rückflusskühler mit

Gasableitungsrohr auf, das wiederum mit einer Waschflasche verbunden ist, die 2 M Natronlauge

enthält. Durch Anlegen eines schwachen Wasserstrahlvakuums an die Gaswaschflasche werden die

entweichenden Gase (SO2, HCl) entfernt. Nach Erwärmen der Reaktionslösung auf 90-100°C

Ölbadtemperatur lässt man die Lösung so lange unter Rückfluss rühren bis die Gasentwicklung (SO2

und HCl) beendet ist. Man kühlt auf Raumtemperatur, tauscht den Rückflusskühler gegen eine

Mikrodestillationsapparatur und destilliert anschließend zunächst bei Atmosphärendruck das

überschüssige Thionylchlorid ab. Eine sich anschließende Vakuumdestillation liefert schließlich bei

74-76°C (20 Torr) Benzoylchlorid als klare Flüssigkeit.

Auswertung: Sdp. (Benzoylchlorid): _____°C; Lit.: 74-76°C (20 Torr).

Ausbeute: _____ g, _____ mmol, _____ % .

Es wird kein Brechungsindex bestimmt.

Versuchsdurchführung (Synthese von Benzamid): Das oben dargestellte Benzoylchlorid

_____ ml ( _____ g, 0,015 mol) wird unter Eiskühlung mit Hilfe einer Einwegspritze zu 25 mL konz.

Ammoniak-Lösung zugetropft und das dabei ausgefallene Benzoesäureamid abgesaugt. Man

wäscht den Rückstand mit Wasser (2 x 15 mL) und kristallisiert den so erhaltenen Rückstand aus

wenigWasser/Ethanol (1/1 (v/v)) um.

Auswertung: Smp. (Benzoesäureamid: _____°C; Lit.: 125-128°C.

Ausbeute: _____ g, _____ mmol, _____ % .


im WS 2010/11

57/63

C - Anhang

Organisch Chemisches Praktikum I Studierende mit Chemie als Lehramtsfach

(OC-I GymGesBK, B2F, SI / II, Chemie im Nebenfach) im WS 2008/09

-58/63-

Hinweise auf besondere Gefahren und Sicherheitsratschläge (R- und S-Sätze)

Hinweise auf besondere Gefahren (R-Sätze) R 1 In trockenem Zustand explosionsgefährlich R 2 Durch Schlag, Reibung, Feuer oder andere Zündquellen explosionsgefährlich R 3 Durch Schlag, Reibung, Feuer oder andere Zündquellen besonders explosionsgefährlich R 4 Bildet hochempfindliche explosionsgefährliche Metallverbindungen R 5 Beim Erwärmen explosionsfähig R 6 Mit und ohne Luft explosionsfähig R 7 Kann Brand verursachen R 8 Feuergefahr bei Berührung mit brennbaren Stoffen R 9 Explosionsgefahr bei Mischung mit brennbaren Stoffen R 10 Entzündlich R 11 Leichtentzündlich R 12 Hochentzündlich R 13 Hochentzündliches Flüssiggas R 14 Reagiert heftig mit Wasser R 15 Reagiert mit Wasser unter Bildung leicht entzündlicher Gase R 16 Explosionsgefährlich in Mischung mit brandfördernden Stoffen R 17 Selbstentzündlich an der Luft R 18 Bei Gebrauch Bildung explosionsfähiger/leichtentzündlicher Dampf-Luft-Gemische möglich R 19 Kann explosionsfähige Peroxide bilden R 20 Gesundheitsschädlich beim Einatmen R 21 Gesundheitsschädlich bei Berührung mit der Haut R 22 Gesundheitsschädlich beim Verschlucken R 23 Giftig beim Einatmen R 24 Giftig bei Berührung mit der Haut R 25 Giftig beim Verschlucken R 26 Sehr giftig beim Einatmen R 27 Sehr giftig bei Berührung mit der Haut R 28 Sehr giftig beim Verschlucken R 29 Entwickelt bei Berührung mit Wasser giftige Gase R 30 Kann bei Gebrauch leicht entzündlich werden R 31 Entwickelt bei Berührung mit Säure giftige Gase R 32 Entwickelt bei Berührung mit Säure sehr giftige Gase R 33 Gefahr kumulativer Wirkungen R 34 Verursacht Verätzungen R 35 Verursacht schwere Verätzungen R 36 Reizt die Augen R 37 Reizt die Atmungsorgane R 38 Reizt die Haut R 39 Ernste Gefahr irreversiblen Schadens R 40 Irreversibler Schaden möglich R 41 Gefahr ernster Augenschäden R 42 Sensibilisierung durch Einatmen möglich R 43 Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich R 44 Explosionsgefahr bei Erhitzen unter Einschluss R 45 Kann Krebs erzeugen R 46 Kann vererbbare Schäden verursachen R 47 Kann Missbildungen verursachen R 48 Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition R 49 Kann Krebs erzeugen beim Einatmen R 50 Sehr giftig für Wasserorganismen R 51 Giftig für Wasserorganismen R 52 Schädlich für Wasserorganismen R 53 Kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben R 54 Giftig für Pflanzen R 55 Giftig für Tiere R 56 Giftig für Bodenorganismen R 57 Giftig für Bienen R 58 Kann längerfristig schädliche Wirkungen auf die Umwelt haben R 59 Gefährlich für die Ozonschicht



-59/63-

Kombination der R-Sätze R 14/15 Reagiert heftig mit Wasser unter Bildung leicht entzündlicher Gase R 15/29 Reagiert mit Wasser unter Bildung giftiger und leichtentzündlicher Gase R 20/21 Gesundheitsschädlich beim Einatmen und bei Berührung mit der Haut R 21/22 Gesundheitsschädlich bei Berührung mit der Haut und beim Verschlucken R 20/22 Gesundheitsschädlich beim Einatmen und Verschlucken R 20/21/22 Gesundheitsschädlich beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut R 23/24 Giftig beim Einatmen und bei Berührung mit der Haut R 24/25 Giftig bei Berührung mit der Haut und beim Verschlucken R 23/25 Giftig beim Einatmen und Verschlucken R 23/24/25 Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut R 26/27 Sehr giftig beim Einatmen und bei Berührung mit der Haut R 26/28 Sehr giftig beim Einatmen und Verschlucken R 26/27/28 Sehr giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut R 27/28 Sehr giftig bei Berührung mit der Haut und beim Verschlucken R 36/37 Reizt die Augen und die Atmungsorgane R 36/38 Reizt die Augen und die Haut R 36/37/38 Reizt die Augen, Atmungsorgane und die Haut R 37/38 Reizt die Atmungsorgane und die Haut R 39/23 Giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen R 39/24 Giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens bei Berührung mit der Haut R 39/25 Giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Verschlucken R 39/23/24 Giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen und bei Berührung mit der Haut R 39/23/25 Giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen und durch Verschlucken R 39/24/25 Giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens bei Berührung mit der Haut und durch Verschlucken R 39/23/24/25 Giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen, Berührung mit der Haut&Verschlucken R 39/26 Sehr giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen R 39/27 Sehr giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens bei Berührung mit der Haut R 39/28 Sehr giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Verschlucken R 39/26/27 Sehr giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen und bei Berührung mit der Haut R 39/26/28 Sehr giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen und durch Verschlucken R 39/27/28 Sehr giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens bei Berührung mit der Haut und durch Verschlucken R 39/26/27/28 Sehr giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen, Berührung mit der Haut und durch

Verschlucken R 40/20 Gesundheitsschädlich: Möglichkeit irreversiblen Schadens durch Einatmen R 40/21 Gesundheitsschädlich: Möglichkeit irreversiblen Schadens bei Berührung mit der Haut R 40/22 Gesundheitsschädlich: Möglichkeit irreversiblen Schadens durch Verschlucken R 40/20/21 Gesundheitsschädlich: Möglichkeit irreversiblen Schadens durch Einatmen und bei Berührung mit der

Haut R 40/20/22 Gesundheitsschädlich: Möglichkeit irreversiblen Schadens durch Einatmen und durch Verschlucken R 40/21/22 Gesundheitsschädlich: Möglichkeit irreversiblen Schadens bei Berührung mit der Haut und durch

Verschlucken R 40/20/21/22 Gesundheitsschädlich: Möglichkeit irreversiblen Schadens durch Einatmen, Berührung mit der Haut

und durch Verschlucken R 42/43 Sensibilisierung durch Einatmen und Hautkontakt möglich R 48/20 Gesundheitsschädlich: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Einatmen R 48/21 Gesundheitsschädlich: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Berührung

mit der Haut R 48/22 Gesundheitsschädlich: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch

Verschlucken R 48/20/21 Gesundheitsschädlich: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Einatmen

und durch Berührung mit der Haut R 48/20/22 Gesundheitsschädlich: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Einatmen

und durch Verschlucken R 48/21/22 Gesundheitsschädlich: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Berührung

mit der Haut und durch Verschlucken R 48/20/21/22 Gesundheitsschädlich: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Einatmen,

Berührung mit der Haut und durch Verschlucken R 48/23 Giftig: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Einatmen R 48/24 Giftig: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Berührung mit der Haut R 48/25 Giftig: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Verschlucken R 48/23/24 Giftig: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Einatmen und durch

Berührung mit der Haut R 48/23/25 Giftig: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Einatmen und durch

Verschlucken R 48/24/25 Giftig: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Berührung mit der Haut und

durch Verschlucken R 48/23/24/25 Giftig: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Einatmen, Berührung mit

der Haut und durch Verschlucken R 42/43 Sensibilisierung durch Einatmen und Hautkontakt möglich



-60/63-

Sicherheitsratschläge (S-Sätze) S 1 Unter Verschluss aufbewahren S 2 Darf nicht in die Hände von Kindern gelangen S 3 Kühl aufbewahren S 4 Von Wohnplätzen fernhalten S 5 Unter ... aufbewahren (geeignete Flüssigkeit vom Hersteller anzugeben) S 6 Unter ... aufbewahren (inertes Gas vom Hersteller anzugeben) S 7 Behälter dicht geschlossen halten S 8 Behälter trocken halten S 9 Behälter an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren S 12 Behälter nicht gasdicht verschließen S 13 Von Nahrungsmitteln, Getränken und Futtermitteln fernhalten S 14 Von ... fernhalten (inkompatible Substanzen vom Hersteller anzugeben) S 15 Vor Hitze schützen S 16 Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen S 17 Von brennbaren Stoffen fernhalten S 18 Behälter mit VORSICHT öffnen und handhaben S 20 Bei der Arbeit nicht essen und trinken S 22 Staub nicht einatmen S 23 Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen (geeignete Bezeichnung[en] vom Hersteller anzugeben) S 24 Berührung mit der Haut vermeiden S 25 Berührung mit den Augen vermeiden S 26 Bei Berührung mit den Augen gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren S 27 Beschmutzte, getränkte Kleidung sofort ausziehen S 28 Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel ... (vom Hersteller anzugeben) S 29 Nicht in die Kanalisation gelangen lassen S 30 Niemals Wasser hinzugießen S 33 Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladungen treffen S 34 Schlag und Reibung vermeiden S 35 Abfälle und Behälter müssen in gesicherter Weise beseitigt werden S 36 Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen S 37 Geeignete Schutzhandschuhe tragen S 38 Bei unzureichender Belüftung Atemschutzgerät tragen S 39 Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen S 40 Fußboden und verunreinigte Geräte mit ... reinigen (vom Hersteller anzugeben) S 41 Explosions- und Brandgase nicht einatmen S 42 Beim Räuchern/Versprühen geeignetes Atemschutzgerät anlegen (geeignete Bezeichnung[en] vom

Hersteller anzugeben) S 43 Zum Löschen ... (vom Hersteller anzugeben) verwenden (wenn Wasser die Gefahr erhöht, anfügen:

Kein Wasser verwenden) S 44 Bei Unwohlsein ärztlichen Rat einholen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen) S 45 Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen) S 46 Bei Verschlucken sofort ärztlichen Rat einholen und Verpackung oder Etikett vorzeigen S 47 Nicht bei Temperaturen über ... oC aufbewahren (vom Hersteller anzugeben) S 48 Feucht halten mit ... (geeignetes Mittel vom Hersteller anzugeben) S 49 Nur im Originalbehälter aufbewahren S 50 Nicht mischen mit ... (vom Hersteller anzugeben) S 51 Nur in gut gelüfteten Bereichen verwenden S 52 Nicht großflächig für Wohn- und Aufenthaltsräume zu verwenden S 53 Exposition vermeiden - vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen S 54 Vor Ableitung in Kläranlagen Einwilligung der zuständigen Behörden einholen S 55 Vor Ableitung in die Kanalisation oder in Gewässer nach dem Stand der Technik behandeln S 56 Nicht in die Kanalisation oder die Umwelt ableiten, an genehmigte Sondermüllsammelstelle abgeben S 57 Durch geeigneten Einschluss Umweltverschmutzungen vermeiden S 58 Als gefährlichen Abfall entsorgen S 59 Information zur Wiederverwendung/Wiederverwertung beim Hersteller/Lieferanten

erfragen S 60 Dieser Stoff und/oder sein Behälter sind als gefährlicher Abfall zu entsorgen



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Kombination der S-Sätze S 1/2 Unter Verschluss und für Kinder unzugänglich aufbewahren S 3/7/9 Behälter dicht geschlossen halten und an einem kühlen, gut gelüfteten Ort aufbewahren S 3/9 Behälter an einem kühlen, gut gelüfteten Ort aufbewahren S 3/14 An einem kühlen Ort, entfernt von ... aufbewahren (die Stoffe, mit denen Kontakt vermieden werden

muss, sind vom Hersteller anzugeben) S 3/9/14 An einem kühlen, gut gelüfteten Ort, entfernt von ... aufbewahren (die Stoffe, mit denen Kontakt

vermieden werden muss, sind vom Hersteller anzugeben) S 3/9/49 Nur im Originalbehälter an einem kühlen, gut gelüfteten Ort aufbewahren S 3/9/14/49 Nur im Originalbehälter an einem kühlen, gut gelüfteten Ort, entfernt von ... aufbewahren (die Stoffe,

mit denen Kontakt vermieden werden muss, sind vom Hersteller anzugeben) S 7/8 Behälter trocken und dicht geschlossen halten S 7/9 Behälter dicht geschlossen an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren S 20/21 Bei der Arbeit nicht essen, trinken, rauchen S 24/25 Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden S 36/37 Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen S 36/39 Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen S 37/39 Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung, Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen S 47/49 Nur im Originalbehälter bei einer Temperatur von nicht über ... oC (vom Hersteller anzugeben)

aufbewahren



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ALLGEMEINES FLASCHEN

Ölbadaufsatz (mit Paraffinöl) 1 Laborflasche Weithals, 250 ml, klar, schwarzer Deckel (DC-

Glas)

2 Kristallisierschalen (ø 14 cm) 1 Standflasche 500 ml Poly

1 Topf mit Sand 2 Schraubflaschen (Sovirel/Duran) 50 ml

1 Aluminiumtopf, Plastik- oder Metallschüssel 2 Weithalsflaschen 250 ml Poly

2 Laborboys 2 Schraubflasche (Sovirel/Duran)100 ml

1 Heizplatte mit Kabel SCHLIFFGERÄTE

1 Magnetrührer mit Kabel 1 Vakuumvorstoß (2 NS 14.5)

2 Rührfische (2 bzw. 4 cm) 4 Rundkolben 25 ml (NS 14.5)

3 Rührfische 1 cm 3 Rundkolben 50 ml (NS 14.5)

1 Pinzette 145 mm 2 Rundkolben 100 ml (NS 14.5)

1 Reagenzglasgestell 1 Spitzkolben 50 ml (NS 29)

7 kleine HWS-Klammern NS 14.5 3 Rundkolben 100 ml (NS 29)

5 große HWS-Klammern NS 29 3 Rundkolben 250 ml (NS 29)

1 Dreiwegehahn 2 Rundkolben 500 ml (NS 29)

1 Saugflasche 1000 ml 2 Rundkolben 1000 ml (NS 29)

1 Büchner-Trichter (ø 5–9 cm) 1 Dreihalskolben 100 ml (1 NS 29, 2 NS 14.5)

1 Satz Gummimanschetten

(7 Stück, modernere 5 Stück) 1 Dreihalskolben 500 ml (3 NS 29)

1 Thermometer (0–250 °C) ohne Schliff 1 Erlenmeyerkolben 100 ml (NS 29)

1 Glasfritte 1 Erlenmeyerkolben 250 ml (NS 29)

5 Schlauchschellen 1 Claisenbrücke (NS 29, 3 NS 14.5)

1 100 ml Messzylinder aus Glas

(darf vom Glasbläser bis auf 70ml verkleinert sein) 1 Mikrodestillationsapparatur mit Kühlfinger (3 NS 14.5)

1 Sicherheitsspritzflasche ACETON 500 ml 1 Vigreuxkolonne mit Claisenbrücke (3 o. 4 NS 14.5)

1 Pipettensauger 1 Spinne mit Vakuumansatz (4 NS 14.5)

1 Becherglas 100–250 ml 1 Rückflusskühler (2 NS 14.5)

1 Becherglas 400–800 ml 1 Rückflusskühler (2 NS 29)

4 Korkringe 1 Thermometer (NS 14.5, 0–250 °C)

1 Glastrichter (ø 8–11 cm) 1 Absaugstutzen (NS 29)

1 Pulvertrichter (ø 8 cm) 1 Reduzierstück (NS 29/14.5)

1 Schlauchklemme 1 Reduzierstück (NS 14.5/29)

1 T-Stück 1 CaCl2-Rohr (NS 29)

1 10 ml Messpipette 3 Glasstopfen (NS 14.5)

1 Spatel 3 Glasstopfen (NS 29)

1 Peleusball 1 Gärröhrchen (NS 14.5)

1 Erlenmeyer Kolben 100–250 ml 1 Gärröhrchen (NS 29)

1 Chromatographie Säule mit/ohne Fritte mit Hahn, div.

Größen 1 Gaswaschflasche mit Einsatz

1 Chromatographiesäule mit Fritte und Hahn,

300 x 20 mm 1 Quickfit-Aufsatz mit Teflondichtung (NS 14.5)

1 Säulenaufsatz 500 ml NS 29 für die

Chromatographiesäule 1 Tropftrichter mit Druckausgleich 100 ml (2 NS 29) und Hahn

3 Polystopfen NS 29 1 kleiner Scheidetrichter (25–100ml) mit passendem

Polystopfen und Hahn

2 Polystopfen NS 14.5 1 Scheidetrichter 250 ml mit passendem Polystopfen und Hahn

1 Porzellanschale 1 Scheidetrichter 1000 ml mit passendem Polystopfen und

Hahn

STATIVMATERIAL 1 Gasableitungsrohr mit Hahn NS 14.5

2 Ringe 1 Gasableitungsrohr mit Hahn NS 29

9 Klammern

1 Kettenklammer

1 Mikroklammer

13 Muffen

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