Anwendungen von Säure/Base-Reaktionen

• Säure/Base-Gleichgewichte im Schwerpunktsfach SF: Viel Knochenarbeit

• Konzepte (Ionenladung, Speziierung,…) zu wenig erlebbar

• Teamteaching -Zwang mit Bio

Welches Teilchen wird in Wasser stärker festgehalten?

NH H

H

NH H

H

H

HO

H

HO

H

NH H

H

HO

H

HO

H

H

O H

HO

HH

O

H

H

O H

NH H

H

H

H

OH

Aber:Bei NH4

+ zudem

Ion-Dipol-Wechselwirkungen

Gleich viele Wasserstoff-

Brückenmöglich

NH H

H

H

NH H

H

N

OCH3

OH N

H CH2H

Kokain ChininpKS der konjugierten Säure: 8.4 pKS der konjugierten Säure: 8.52

N

OCH3

OH N+

H CH2H

H

N+

H

R1R2

R3

=

H+

pKS2: 4.1

AlizarinpKS1=6, pKS2=10.5

- Bestimme die Farbe, die jede Spezies hervorruft

- Welche Spezies ist ungeladen?

O

O

O

OH

H

HH

HH

HH

Diethylether

HCl 0.1 M pH 9 NaOH 0.1 M

Ali2-Blau bis violett

HAli-rot

H2Aligelb

Saure wässrige Lösung

pH 1

Dichlormethan

Basische wässrige Lösung

pH 13

Dichlormethan

Basische wässrige Lösung

pH 13

Dichlormethan

(1)

(2)

(3)

(4)

(5)

(6)

Gemisch aus: TraubenzuckerAlizarinFett

Wie hält sich eine Zitrone

eigentlich aus?

N

N

N

CH3

CH3

NH

H

H3C

N

N

N

CH3

CH3

NH

H

H3C

H

+

NeutralrotpKs 7

Lebende Zwiebelzellen: Neutralrot in den Vakuolen.

Neu HNeu+

HNeu+

Neu

NeutralrotpKs 7

Neu

HNeu+HNeu+

Neu

1 1:

100

::

1

Vakuole, pH 5 Cytosol, pH 7

HNeu+

Neu

Welche Stoffe lassen sich gut in einer Vakuole aufbewahren?

Ethansäure (Essigsäure)

NaCl

Glucose

Fett

Ruberythrinsäure

O

O

O

OH

H

HH

HH

HH

Alizarin

Kokain

Alkaloide

Morphin

Lysergsäure Coffein

Nicotin Chinin Cocain

StrychninPiperin Tubocurarin

Wie macht man eine

Vakuole sauer?

OH

O

OH

OOH

OOH

OH

O

OH

OOH

OO

-OH

O

OH

OO

-

OO

-

OH

O

O-

OO

-

OO

-

- H +

+ H +

- H +

+ H +

- H +

+ H +

Lidocain, pKS der konjugierten Säure: 7.7Wirkung setzt schnell einWirkt für 1-2 Stunden

Bupivacain, pKS der konjugierten Säure: 8.1Wirkung setzt langsam ein, wirkt 4-5 Stunden

Lokalanästhetika

B

HB+

1 2

1 5Lidocain:Anreicherung in der ZellePenetrationsform innen und aussen in gleicher KonzentrationInnen: 5 mal mehr WirkformAussen: 2 mal mehr Wirkform

Also im Zellinneren etwa 2.5 facheMenge an Lidocain.

Lid

HLid+HLid+

Lid

1 1:5

::2

Cytosol, pH 7.0 Blut, pH 7.4

B

1 2

1 5

Welcher Stoff dringt schneller in die Zelle ein?Lidocain: pKs 7.7

Bupivacain: pKs 8.1 Ungeladen : Ionisch = 1 : 5

Ungeladen : Ionisch = 1 : 2

HB+

Bup

HBup+1 :5

Cytosol, pH 7.0 Blut, pH 7.4

Lid

HLid+1 :2

Blut, pH 7.4Cytosol, pH 7.0

Trennen von Stoffen

O O

O- O

NH

NH3+

NH3+

O

NH

NH3+

NH3+

O

O

OH O---

Gelelektrophorese mit ProteinenAuftrennung nach isoelektrischem Punkt (pH, bei dem das Protein dem ungeladen ist)

Auftrennung nach Grösse

Gelelektrophorese im Modell

BXMg Alg KV

Phthalat-Puffer pH 5.5 300 V, ca. 5 Min.

Minuspol

RoNpNe

Pluspol

Ne NeutralrotNp NitrophenolRo RotkohlsaftMg MethanilgelbAlg Alizaringelb RBX Bromphenolblau und XylencyanolKV Kristallviolett

Minuspol

Pluspol

pH ca. 9 300 V, ca. 10 Min.

BXAlgAlg

pH ca. 5.5 300 V, ca. 5 Min.

Alizaringelb R: Gemäss WikipediapKS ca. 11.5

gelb rotIst das möglich?

Minuspol

Pluspol

pH ca. 9 300 V, ca. 10 Min.

BXAlgAlg

pH ca. 5.5 300 V, ca. 5 Min.

Alizaringelb R:

NN

N+ O

O

O

H

HO

O-

NN

N+ O

-

O

O

H

O

O-

NN

N+ O

-

O

O-

O

O-

farblos (blassgelb) gelb rot

pKS um

11.5

pKS um 4

Vorschlag

Puffer beim Minuspol

Puffer beim Pluspol

Ursprünglicher Puffer

Erfindung des isoelectric focussing