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Aspirin „Medizin deines Lebens“ Experimentalvortrag zur Organik SS 2008 Angela Herrmann

Aspirin Medizin deines Lebens Experimentalvortrag zur Organik SS 2008 Angela Herrmann

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Aspirin„Medizin deines Lebens“

Experimentalvortrag zur OrganikSS 2008Angela Herrmann

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Gliederung

1. Einführung

2. Darstellung

3. Was gibt es für Aspirinsorten?

4. Schulrelevanz

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1. Einführung

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1. Einführung

Kurze Geschichte des Aspirins:

• Schon die Ägypter, Griechen und Germanen machten sich den Wirkstoff des Aspirins zu Nutzen.

• Der Wirkstoff ist Salicylsäure und wurde aus den Rinden der Weide (lat.Salix) oder der Spirstaude gewonnen.

• Vor etwa 100 Jahren entwickelte der Chemiker Felix Hoffmann die Darstellung von Acetylsalicylsäure.

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1. Einführung

Kurze Geschichte des Aspirins:

• Bayer meldete 1899 das Patent für Aspirin an.

• A steht für Acetyl und spir für Spirstaude, aus welcher früher Salicylsäure gewonnen wurde.

• Jährlich werden etwa 50.000 Tonnen hergestellt.

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1. Einführung

Demo 1

pH-Wert-Vergleich

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1. Einführung Demo 1

Auswertung:

Salicylsäure AspirinParacetamol

OOH

OH

O OH

O CH3

O

NH CH3

OOH

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1. Einführung

Wirkungsweise des Aspirins:

Arachidonsäure

Prostaglandine

Schmerz

Cox-1 & -2Aspirin

hemmt

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2. Darstellung

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2. Darstellung

Versuch 1:Darstellung von

Acetylsalicylsäure

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2. Darstellung von Aspirin Versuch 1

Reaktionsgleichung:

Die konzentrierte Schwefelsäure dient lediglich als Katalysator.

O OH

OH

+CH3

O

O CH3

O

O OH

O CH3

O

+<H +>

CH3

O

OH

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2. Darstellung Reaktionsmechanismus Versuch1

O

CH3O

O

CH3

O OH

OH

=OH

R

+ H+

C+

CH3O

O

CH3

OH

OH R

CH3O

O

CH3

OH

O+

R

H

- H +

CH3O

O

CH3

OH

O

R

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2. Darstellung Fortsetzung Versuch 1

CH3O

O

CH3

OH

O

R

- H + CH3

OR

O

O-

O

CH3+

+ H +

CH3

O

OH

+CH3

OR

O

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2. Darstellung

Versuch 2

Stärkenachweis

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2. Darstellung Versuch 2

Auswertung:

I2 (aq) + I-(aq) In

- (aq) braun

Polyiodid lagert sich in die Stärkehelix ein und bildet einen blauvioletten Charge-Transfer-Komplex.

I I I I I

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2. Darstellung

Versuch 3

Haltbarkeit von Aspirin

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2. Darstellung Versuch 3

Auswertung:

• Die Veresterung ist eine reversible Reaktion

• D.h. Aspirin zersetzt sich zu Salicylsäure und Essigsäure (die Essigsäure kann man auch riechen)

• Deshalb soll man die Tabletten kühl lagern und nach dem Verfallsdatum nicht mehr verwenden.

O OH

OH

+ CH3

O

OH

O OH

O CH3

O

+ OH2

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3. Aspirinsorten Versuch 3

• Salicylsäure bildet mit FeCl3 einen violetten Chelatkomplex und kann so nachgewiesen werden:

Fe3+

O

OH

O-

O

OHO-

OOH

O-

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3. Aspirinsorten

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3. Aspirinsorten

Demo 2:

Aspirin Protect

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3. Aspirinsorten

Aspirin Migräne:

• Für Migränepatienten

• Brausetablette (enthält NaHCO3)

• Enthält Pufferstoffe (Natriumhydrogencitrat/Citronensäure)

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3. Aspirinsorten

Aspirin Direkt/Effekt:

• Kautablette/Granulat – ohne Wasser einnehmbar

• Enthält Aromastoffe für besseren Geschmack.

• Enthält Pufferstoffe zur verbesserten Löslichkeit von Acetylsalicylsäure.

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3. Aspirinsorten

Versuch 4:

Aspirin Plus C

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3. Aspirinsorten Versuch 4

Auswertung:

Tillmanns Reagenz:

(2,6-Dichlorphenol-

indophenol)

Protonierte Form:

(+ 2 H+)

Cl

Cl

O

N

O-

Na+

blau

C+

Cl

Cl

OH

N

OH

rosa

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3. Aspirinsorten Versuch 4

Reduzierte Form:

Oxidation von Vitamin C:

Cl

Cl

OH

NH

OH

farblos

O

OH OH

O

OH

OH - 2 e -; -2 H + O

O O

O

OH

OH

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3. Aspirinsorten

Aspirin Plus C:

• Stärkt zusätzlich das Immunsystem

• Brausetablette

• Wirkstoff gelangt schneller in die Blutbahn, da er schon im Glas gelöst wird.

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3. Aspirinsorten

Aspirin Complex:

• Enthält neben Acetylsalicylsäure noch Pseudoephedrin:

• Gegen Erkältung• Bewirkt ein Abschwellen der Nasenschleimhaut.

CH3

NHCH3

OH

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3. Aspirinsorten

Versuch 5:

Aspirin Forte

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3. Aspirinsorten Versuch 5

N

NN

N

O

O

CH3

CH3

CH3

N

NN

N

O

O

H

H

H

+ H2O2 + 3 CO2 + OH2

Auswertung:

Coffein wird zunächst durch Oxidation derMethylgruppen zu Xanthin umgesetzt:

Xanthin

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3. Aspirinsorten Versuch 5

Xanthin wird unter Säurekatalyse hydrolisiert:

NH

NHNH

N

O

O

H 2O

<H+>NH

NHNH

NH2

O

OO

H

NH

NHNH

NH

O

OO

H

H

NH

NHNH

O

O

OO

H

H

H 2O ; H +

-NH 4+

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3. Aspirinsorten Versuch 5

Nun findet erneut eine Oxidation mit anschließender Hydrolyse statt und es entsteht Aloxan:

NH

NHNH

O

O

OO

H

H

NH

NHNH2

O

O

O

H

Uramil

H 2O 2

- 2 H 2O

NH

NH

O

OO

NH

NH

NH

O

OO

O

Aloxan

H 2O 2

- H 2O; -CO 2

+ H 2O; H +

- NH 4+

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3. Aspirinsorten Versuch 5

Aloxan und die Enol-Form des Uramils reagieren nun zur Purpursäure:

Durch Zugabe von Ammoniak entsteht das Ammoniumsalz der Purpursäure: Murexid.

NH

NHNH2

OH

O

ONH

NH

O

OO

O

+- H 2O

NH

NHN

NH

NH

O

O

O OH O

O

NH

NHN

NH

NH

O

O

OOHO

O

+ NH 3

NH

NHN

NH

NH

O

O

OO-

O

O

NH4+

rotviolett

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3. Aspirinsorten

Aspirin Forte:

• Verstärkt und beschleunigt die Wirkung von

Acetylsalicylsäure.

• Coffein regt an

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3. Aspirinsorten

Demo 2:

Aspirin Protect

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3. Aspirinsorten Demo 2

Aspirin Protect:

• Löst sich nicht im Magen (saures Milieu),

• sondern erst im Dünndarm (basisches Milieu).

• Schützt somit die Magenschleimhaut vor mechanischer

Wirkung des Aspirins.

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3. Aspirinsorten Demo 2

Aspirin Protect:

• Enthält weniger Wirkstoff als eine herkömmliche

Aspirintablette.

• Eignet sich für Langzeiteinnahme.

• Wird hauptsächlich zum Senken des Herzinfarkt- und

Schlaganfallrisikos verwendet.

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4. Schulrelevanz

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4. Schulrelevanz

Lehrplan (Hessen G8)

• G11: Veresterung/Verseifung

• G12: Großtechnische Chemie – Untersuchung und

Wirkungsweise eines Arzneistoffes.

• G12 (LK): Komplexchemie

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Vielen Dank.