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Dr. Anja Dombrowski
Alkane – einfache
Kohlenwasserstoff e
Handlungsorientierter Chemieunterricht an Stationen
Anja Dombrowski
Sekundarstufe I
Downloadauszug
aus dem Originaltitel:
Anja Dombrow
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Alkane – einfache Kohlenwasser-
stoffeHandlungsorientierter Chemie-
unterricht an Stationen
http://www.auer-verlag.de/go/dl7647
Dieser Download ist ein Auszug aus dem Originaltitel
Über diesen Link gelangen Sie zur entsprechenden Produktseite im Web.Lernzirkel Fossile Rohstoffe
1
Materialaufstellung und Hinweise
Allgemeine HinweiseDas Experimentiermaterial sollte an festen Plätzen ausliegen. Für einen mobilen Einsatz an den
Schülertischen ist die Verwendung von Materialkörbchen, in denen sich das benötigte Material be-
findet, empfehlenswert.
Die verwendeten Chemikalien sind ordnungsgemäß zu entsorgen. Es empfiehlt sich, entsprechende
Sammelbehälter passend gekennzeichnet gut sichtbar aufzustellen und die Lernenden darauf hinzu-
weisen.
Da sich die Lernenden einen wichtigen Bereich der organischen Chemie eigenständig aneignen sol-
len, empfiehlt sich das Führen eines Labortagebuchs, in dem für jede Station kurze Anmerkungen
zu folgenden Impulsen notiert werden:
An dieser Station habe ich gelernt, …
Mir ist noch nicht klar, …
Mich würde zusätzlich interessieren, …
Das Labortagebuch bleibt in der Schule und kann von der Lehrkraft eingesehen werden.
Die Seiten 2 bis 19 sind in entsprechender Anzahl zu vervielfältigen und den Schülern bereitzulegen.
Als Möglichkeit zur Selbstkontrolle können Lösungsseiten erstellt werden.
S. 2 Station 1 Methan – der einfachste KohlenwasserstoffS. 4 Station 2 Methan – ein Gas, viele NamenS. 6 Station 3 Die homologe Reihe der AlkaneS. 9 Station 4 Alkane-Domino®: Scheren und Kleber in angemessener Anzahl
S. 10 Station 5 Verzweigte Alkane – IsomerieS. 12 Station 6 Verzweigte Alkane – BenennungsregelnS. 15 Station 7 Verzweigte Alkane – HeptanisomereS. 16 Station 8 Die Welt der Kohlenwasserstoffe – Vielfalt und OrdnungS. 18 Lernzielkontrolle
Alkane – einfache Kohlenwasserstoffe
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Leonie war in der letzten Chemiestunde krank. Die Hausaufgabe lautet: Formuliere die Verbren-nungsgleichung von Methan. Um den Unterrichtsstoff nachholen und die Hausaufgabe erledigen
zu können, hat sich Leonie Benedikts Heft ausgeliehen. Benedikt ist Klassenbester in Chemie und
hat sich Folgendes aufgeschrieben:
Kohlenwasserstoffe – Elementaranalyse
Versuch: Methan (CH4) wird verbrannt.
Ergebnis: Mit diesem Versuch haben wir eindeutig nachgewiesen, dass Methan aus den Ele-
menten Kohlenstoff und Wasserstoff zusammengesetzt ist.
Aufgabe 1Leonie kann mit Benedikts Hefteintrag nicht viel anfangen. Sie fragt bei ihm nach.
Ergänze die Lücken im Dialog.
L: Also Benedikt, ich verstehe nicht, wie du auf dieses Ergebnis kommst. Solltest du nicht
ein vollständiges Protokoll für diesen Versuch anfertigen, so, wie wir das immer machen in
Chemie?
B: Ja, eigentlich schon, aber das war mir zu viel Arbeit. Das Bild reicht doch.
L: Mir reicht es nicht. Wie kommst du auf dieses Ergebnis und welche Problemfrage steht
eigentlich hinter diesem Versuch?
B: Na gut, ich erkläre es dir. Wir haben uns doch in den vorangegangenen Stunden mit
Kohlenwasserstoffen beschäftigt. Und wie der Begriff „Elementaranalyse“ schon sagt, war
die Problemfrage dieser Stunde:
L: Und wie kann man das mit diesem Versuch herausfinden? In dem Versuch wird das Methan
doch gar nicht in Kohlenstoff und Wasserstoff zerlegt.
B: Stimmt. Der Beweis verläuft indirekt über die .
Methan – der einfachste Kohlenwasserstoff (1)
Name:Station 1
Verbrennungsprodukte
gasförmig
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L: Das bedeutet, die Verbrennungsprodukte werden durch den Trichter aufgefangen und dann
in das U-Rohr geleitet. Wozu ist denn da das Kupfersulfat drin?
B: Denk mal an die Nachweisreaktionen, die wir kennen. Damit sich weißes Kupfersulfat blau
färbt, muss es mit reagieren.
L: Stimmt, ich erinnere mich. Damit haben wir dann ein Verbrennungsprodukt des Methans
nachgewiesen. Und in der Gaswaschflasche befindet sich eine trübe Lösung. War die von
Anfang an trüb?
B: Nein, natürlich nicht. Die Kalkwasserlösung war ganz klar. Bei der Verbrennung von Methan
entsteht nicht nur H2O, sondern auch .
L: Genau, die Kalkwasserprobe! Wenn eine klare Kalkwasserlösung sich trübt, haben wir CO2
nachgewiesen. Also entstehen bei der Verbrennung und
. Das verstehe ich jetzt.
Aber damit haben wir doch nicht nur Wasserstoff und Kohlenstoff, sondern auch die An-
wesenheit von Sauerstoff nachgewiesen. Ist Methan doch kein reiner Kohlenwasserstoff?
B: Denk doch mal nach. Das Methan wird doch verbrannt.
L: Eine Verbrennung ist eine Reaktion mit , das habe ich nicht mit-
bedacht. Jetzt ist mir alles klar. Ich kann sogar die Hausaufgabe lösen.
B: Gut, du hast es verstanden. Und ich weiß jetzt, wozu ein ausführliches Protokoll gut sein kann.
Aufgabe 2
Leonie setzt sich gleich an ihre Hausaufgaben und formuliert die Verbrennungsgleichung für die Ver-
brennung von Methan. Ergänze die Lücken.
Wortgleichung: + ®
+
Formelgleichung: + ® +
Nach dem Gespräch schreibt Leonie zu dem Versuch ein Protokoll, damit sie bei der Vorbereitung für
die nächste Lernkontrolle noch genau nachvollziehen kann, worum es bei diesem Experiment ging.
Dabei bemerkt sie, dass sie gar nicht mit Benedikt darüber gesprochen hat, warum das U-Rohr in
einer Wanne mit Eiswasser steht. Sie schreibt ihm schnell noch eine SMS.
Aufgabe 3
Formuliere die Antwort, die sie von Benedikt erhält.
Methan – der einfachste Kohlenwasserstoff (2)
Name:Station 1
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Methan (CH4) ist der einfachste Kohlenwasserstoff. Es ist ein farbloses, geruchloses und geschmack-
loses Gas, das in Wasser kaum löslich ist. Seine Dichte ist mit 0,72 g / l geringer als die von Luft
(1,3 g / l). Sein Siedepunkt befindet sich bei – 161 °C, während seine Schmelztemperatur bei – 182 °C
liegt.
Bei der Verbrennung von Methan wird viel Energie freigesetzt. Zusammen mit Luft oder Sauerstoff
kann Methan explosive Gemische bilden. Es ist daher die Ursache für viele Grubenunglücke. Berg-
leute sprechen dabei von „Schlagwetterexplosionen“.
In Verbrennungsmotoren wird gerade diese Eigenschaft der Alkane genutzt, um die in den Kohlen-
wasserstoffen gebundene chemische Energie in Bewegungsenergie umzuwandeln.
Methan verbrennt im Gegensatz zu Erdöl und Kohle nahezu rückstandsfrei zu Kohlenstoffdioxid und
Wasser. Da im Methanmolekül nur ein Kohlenstoffatom mit vier Wasserstoffatomen verbunden ist,
entsteht bei seiner Verbrennung im Vergleich zu allen anderen Alkanen die geringste Menge an CO2.
Als Hauptbestandteil von Erdgas ist Methan für uns ein wichtiger Energieträger. Es dient als Brenn-
stoff für Heizungen und Gasherde und wird in Kraftwerken zur Gewinnung von elektrischer Energie
genutzt. Methan kann auch als Treibstoff für Autos eingesetzt werden.
Methan entsteht überall dort, wo pflanzliche oder auch tierische Reste unter Luftabschluss von Bak-
terien zersetzt werden. Auch bei der Abwasserreinigung in Klärwerken entsteht Schlamm, bei dessen
Zersetzung es als Faulgas anfällt.
In Biogasanlagen macht man sich diese Fäulnisprozesse zunutze, um aus organischen Abfällen,
Gülle, Mist oder Klärschlamm Methan zu gewinnen, das zur Versorgung mit elektrischer Energie oder
Wärme beitragen kann.
Methan entsteht auch in sumpfigen Reisfeldern, in den Mägen von Rindern sowie anderen Wieder-
käuern und gelangt außerdem durch auftauende Dauerfrostböden in die Atmosphäre. In der Dis-
kussion um den Klimawandel spielt Methan eine wichtige Rolle, da es von allen Treibhausgasen die
größte Wirkung hat.
Methan – ein Gas, viele Namen (1)
Name:Station 2
Schlagwetterexplosion fordert
zahlreiche Todesopfer
Biogas – das Multitalent unter den erneuerbaren Energien
Erdgasexplosion – Acht Menschen sterben beim Einsturz eines Hauses
Kühe produzieren Treibhausgas
„Mit Erdgas fahren heißt clever sparen!“
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AufgabeErstelle einen Steckbrief zu Methan. Viele Informationen kannst du aus dem Text entnehmen. Aber
auch die Erkenntnisse von anderen Stationen können dir weiterhelfen.
Methan – ein Gas, viele Namen (2)
Name:Station 2
Steckbrief
Name
Summenformel
Strukturformel
Siedetemperatur
Schmelztemperatur
Dichte
Löslichkeit
Geschmack
Farbe
Geruch
Brennbarkeit
Verbrennungsgleichung
Vorkommen
Verwendung
Bedeutung für Mensch und Umwelt
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Erdöl und Erdgas bestehen aus einer Vielzahl verschiedener Kohlenstoff-Wasserstoff-Verbindungen
mit unterschiedlichen Eigenschaften. Ein großer Teil davon gehört zur Stoffgruppe der Alkane. Sie
bestehen nur aus den Elementen Kohlenstoff und Wasserstoff. Ein Kohlenstoffatom kann insgesamt
vier Bindungen zu anderen Atomen eingehen, ein Wasserstoffatom jeweils nur eine Bindung. Daraus
ergeben sich unzählige Möglichkeiten, wie sich Kohlenstoffatome in geraden oder auch verzweigten
Ketten aneinanderreihen können. Sie reichen vom kleinsten Vertreter, dem Methan CH4, bis hin zu
Riesenmolekülen. Auch ringförmige Moleküle existieren.
Das kleinste Alkanmolekül besteht nur aus einem Kohlenstoffatom und vier Wasserstoffatomen. Da-
raus ergibt sich die Summenformel CH4. Im Methanmolekül ist also ein Kohlenstoffatom mit vier
Wasserstoffatomen verbunden.
Fügt man dem Methanmolekül ein Kohlenstoffatom und zwei Wasserstoffatome hinzu, so ergibt sich
ein anderes Mitglied der Alkane, das Ethan (C2H6). Mit einer weiteren CH2-Gruppe gelangt man zum
Propan (C3H8). Mit jeder weiteren CH2-Gruppe ergibt sich eine Reihe von Molekülen, deren Struktur
sich nur durch die zunehmende Kettenlänge unterscheidet. Eine solche Reihe nennt man homologe
Reihe.
Alle Namen der Mitglieder dieser Stoffgruppe besitzen die Endung -an (Methan, Propan, Decan).
Die ersten vier Vertreter haben sogenannte Trivialnamen, die nicht der systematischen Benennung
folgen. Alkane mit fünf und mehr C-Atomen werden systematisch benannt, indem man die Endung
-an an das griechische oder lateinische Zahlwort für die Anzahl der Kohlenstoffatome anhängt.
Aufgabe 1Ergänze die Tabelle. Zeichne zuerst die Strukturformel. In jeder Reihe kommt ein Kohlenstoffatom
dazu. Zähle die Kohlenstoffatome sowie die Wasserstoffatome und trage anschließend die Summen-
formel ein.
C-Atome Name Summenformel Strukturformel
1 Methan CH4 C HH
H
H
2 Ethan C2H6 C HH
H
H
C
H
H
3 Propan C3H8
4 Butan C4H
Die homologe Reihe der Alkane (1)
Name:Station 3
Et
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C-Atome Name Summenformel Strukturformel
5 Pentan
6 Hexan
7 Heptan
8 Octan
9 Nonan
10 Decan C10H22
Aufgabe 2
Ab einer Kettenlänge von 17 Kohlenstoffatomen (Heptadecan) sind Alkane bei Zimmertemperatur
Feststoffe. Erstelle die Summenformel von Heptadecan.
C17H
Die homologe Reihe der Alkane (2)
Name:Station 3
Es geht auch einfacher. Man muss nicht unbedingt erst zeichnen
und zählen. Aus der Anzahl der Kohlenstoffatome kannst du für jedes Alkan
die Anzahl der Wasserstoffatome ermitteln. Dafür nutzt man die sogenannte
allgemeine Summenformel CnH2n + 2. Das n steht für die Anzahl der Kohlenstoffatome.
Beispiel: Ethan hat zwei Kohlenstoffatome, also n = 2.
Die Anzahl der Wasserstoffatome berechnet sich daher wie folgt:
2 2 + 2 = 6. Ethan hat also die Summenformel C2H6.
an C
Nonan
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Aufgabe 3Begründe anhand der Strukturformel, wie es zu der allgemeinen Summenformel CnH2n + 2 kommt.
Aufgabe 4In dem Feld unten siehst du unterschiedliche Namen, Summenformeln und Strukturformeln von
Kohlenwasserstoffen. Kreise alle ein, die zur Stoffgruppe der Alkane gehören.
Achtung: Bei der Darstellung der Strukturformel wurden die Wasserstoffatome aus Gründen der
Übersichtlichkeit weggelassen.
C statt C HH
H
H
Die homologe Reihe der Alkane (3)
Name:Station 3
Eicosan
Dodecan
Ethin
Hepten
C22H46 C4H8
C8H14
C8H16C8H18
C6H5C C
C C C
C C C C CCC
C C C
C22H46HH
C C
C
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AufgabeSchneide die Dominosteine aus und lege sie in der richtigen Reihenfolge auf das Spielfeld.
Ver gleiche dein Ergebnis mit der Lösung. Klebe die Dominosteine anschließend auf.
Alkane-Domino®
Name:Station 4
Alkane C 6H 14
Alkane C 6H 14
Hexan
Ethan
HeptanC
5H12
C2 H
6
C 8H18
PentanC4H
10
Octan CH 4
But
an
Nonan
Methan Decan
C10H22
C9 H
20
Propan
C7H
16
CnH2n + 2
C3 H
8
Decan
ta
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Beispiel:
Butan hat die Summenformel C4H10. Zeichnet man
eine einfache Kohlenstoffkette, so erhalten wir:
C C C C
n-Butan
Es gibt aber auch die Möglichkeit, die C-Atome so zu verbinden: C C
C
C
2-Methylpropan
Am zweiten C-Atom entsteht eine Verzweigung und damit eine andere räumliche Struktur des
Moleküls. Man erhält ein verzweigtes Alkanmolekül, das andere Eigenschaften besitzt als das un-
verzweigte, kettenförmige Butanmolekül. Um deutlich zu machen, dass im Molekül keine Verzwei-
gung vorliegt, schreibt man vor dem Namen ein n- (z. B. n-Butan).
Kohlenwasserstoffe, die bei gleicher Summenformel unterschiedliche Strukturformeln haben, be-
zeichnet man als Isomere.
Aufgabe 1
Erkläre, warum es erst ab vier C-Atomen Isomere geben kann.
Verzweigte Alkane – Isomerie (1)
Name:Station 5
Beides ist möglich! Da das Kohlenstoffatom vier Bindungen zu anderenAtomen eingehen kann, ist nicht nur die Bildung von Kettenmolekülen möglich.
Es gibt auch verzweigte Kohlenwasserstoffmoleküle, in denen Kohlenstoffatome mit bis zu vier anderen Kohlenstoffatomen verbunden sein können. Auf diese Weise gibt es ab einer
Anzahl von 4 C-Atomen immer mehrere Möglichkeiten der Verknüpfung, die sich in unterschiedlichen Strukturformeln ausdrücken lassen.
Wie heißt der Stoff mit der Summenformel C11 H24?
Nein, 3-Ethyl-5,5-dimethylheptan.
Undecan.
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Aufgabe 2 Ergänze die Summenformeln und kennzeichne alle Stoffe, die isomer zu n-Octan sind.
Strukturformel Name Summenformel
C C
C
C
C C C C 2,4-Dimethylhexan
C C
C
C C
C C C 2,3,4-Trimethylpentan
C C
C
C C C C C C3-Methyloctan
C C
C
C C C2-Methylpentan
C C
C
C
C
C
C C3-Ethyl-3-methylpentan
C C
C
C
C C C C C C 2,3-Dimethyloctan
C C
C
C C C C2-Methylhexan
Verzweigte Alkane – Isomerie (2)
Name:Station 5
C
C
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C C
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Die Anzahl möglicher Isomere steigt mit zunehmender Anzahl der C-Atome im Molekül. Für ein
Mole kül mit acht Kohlenstoffatomen gibt es bereits 18 Möglichkeiten der Verknüpfung. Jede
davon führt zu einem anderen Stoff, der einen eigenen Namen braucht. Um zu einer eindeuti-
gen und weltweit gleichen Benennung zu gelangen, hat die Organisation IUPAC (International
Union of Applied and Pure Chemistry) Benennungsregeln (Nomenklaturregeln) festgelegt.
Die chemische Bezeichnung eines verzweigten Alkans setzt sich zusammen aus dem
Stammnamen und der genauen Angabe der Position, Art und Anzahl der Seitenketten.
3-Ethyl-5,5-dimethyl heptan
Seitenketten Stammname
Bei der Benennung verzweigter Alkane geht man so vor:
Der Stammname ergibt sich aus der
Anzahl der längsten durchgehenden
Kohlenstoffkette: sieben C-Atome, daher
3-Ethyl-5,5-dimethylheptan Die C-Atome werden fortlaufend num-
meriert. Dabei muss man so vorgehen,
dass die erste Verzweigungsstelle eine
möglichst niedrige Zahl erhält:
erste Verzweigung am dritten C-Atom,
zweite Verzweigung am fünften C-Atom
Die Bezeichnung der Seitenketten
leitet sich aus dem Namen des Alkans
mit der entsprechenden Anzahl an
C-Atomen ab. Sie werden daher als
Alkyl-Gruppen bezeichnet (ein C-Atom = Methyl-Gruppe, zwei C-Atome = Ethyl-Gruppe, drei C-Atome = Propyl-Gruppe usw.):
eine Ethylgruppe am dritten C-Atom,
zwei Methyl gruppen am fünften C-Atom:
3-Ethyl-5,5-dimethylheptan
Verzweigte Alkane – Benennungsregeln (1)
Name:Station 6
C C
C C
C
C
C
C C C C
C1
C2
C C
C
C3
C
C4
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C C
C
C
C
C C C C
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Die Nummer des C-Atoms, an dem
die betreffende Seitenkette hängt,
wird dem Namen der Seitenkette vor-
angestellt. Hierbei wird jede einzelne
Seiten kette berücksichtigt:
eine Ethylgruppe am dritten C-Atom,
am fünften C-Atom befinden sich zwei Methylgruppen, daher steht die Fünf auch zweimal im Namen:
3-Ethyl-5,5-dimethylheptan
Befinden sich im Molekül mehrere
gleichartige Seitenketten, so wird eine
griechische Zahlvorsilbe der Bezeich-
nung der Seitenkette vorangestellt
(1 = mono, 2 = di, 3 = tri, 4 = tetra, …):
Am fünften C-Atom befinden sich zwei Methylgruppen:
3-Ethyl-5,5-dimethylheptan
So ergibt sich der Gesamtname
3-Ethyl-5,5-dimethylheptan
Hinweis: Die Vorsilbe „mono-“ wird in der Regel weg gelassen.
Bei mehreren Möglichkeiten, die längste durchgehende Kohlenstoffkette durchzunumme-
rieren, muss man so vorgehen, dass der Anfangsbuchstabe des Namens der Seitenkette,
der zuerst im Alphabet kommt, die kleinste Nummer erhält.
Also nicht 5-Ethyl-3,3-dimethylheptan, sondern 3-Ethyl-5,5-dimethylheptan, weil E im Alpha-
bet vor M steht.
Verzweigte Alkane – Benennungsregeln (2)
Name:Station 6
C1
C2
C C
C
C3
C
C4
C5
C6
C7
C C
C C
C
C
C
C C C C
Methyl
Methyl
1 Ethyl
= monoethyl2 Methyl
= dimethyl
INFORMATIONSSEITE
Also nich
et vor M st
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5-Ethyl-3,3-d
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C-At
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C
C
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C
C
C C C
ethyl Befinden
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Namen:
hylheptan
14
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Aufgabe
Verbinde die Namen mit den zugehörigen Struktur- oder Summenformeln mit einem Lineal. Von oben
nach unten gelesen ergeben die nicht durchgestrichenen Buchstaben das Lösungswort.
Verzweigte Alkane – Benennungsregeln (3)
Name:Station 6
Lösungswort:
2,3-Dimethylpentan
C5H12
2,2,3,3-Tetramethylbutan
3-Ethyl-2,2-dimethylhexan
n-Pentan
3-Methylheptan
C10H22
C C
C
C
C C C C
C C C C C
C C
C C
C
C C
C
C C
C
C
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C C
C
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Die Anzahl möglicher Isomere wächst mit der Anzahl der C-Atome im Molekül stark an. Für Heptan
lassen sich neun unterschiedliche Isomere finden, für Decan (C10H22) bereits 75 und für Hexadecan
sogar 10 359 Isomere. Es ist also nicht verwunderlich, dass es sehr viel mehr organische Verbindun-
gen gibt als anorganische.
AufgabeZeichne und benenne alle Isomere von Heptan C7H16.
Name Strukturformel
n-Heptan C C C C C C C
Verzweigte Alkane – Heptanisomere
Name:Station 7
C C C
el
C C C
16
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Das Kohlenstoffatom kann vier Elektronenpaarbindungen zu anderen Atomen eingehen. Daher sind
die Möglichkeiten der Verknüpfung vielfältig. Betrachtet man die Bindungsarten in den Molekülen,
lassen sich die Kohlenwasserstoffe in gesättigte, ungesättigte und aromatische Kohlenwasserstoffe
einteilen. In den gesättigten Kohlenwasserstoffen hat jedes C-Atom vier Bindungspartner,
die über Einfachbindungen miteinander verknüpft sind. In ungesättigten Kohlenwasser-
stoffen treten Mehrfachbindungen auf. Sogenannte aromatische Verbindungen besitzen
in ihrer Struktur ein besonderes Bindungssystem, in dem die sechs Bindungselektronen
über den gesamten Ring verteilt sind. Ein Beispiel dafür ist das Benzolmolekül, von dem
sich viele aromatische Verbindungen ableiten lassen.
AufgabeÜbertrage die Begriffe, Textbausteine und Strukturformeln in die Tabelle auf der zweiten Seite dieser
Station.
Die Welt der Kohlenwasser- stoffe – Vielfalt und Ordnung (1)
Name:Station 8
O
H
H
HH
H H
C
H
H
C
H
H
C
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H
C
H
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C CH H
C
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H H
C CHH
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CC
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H
CHH
HH C
H
H
C HH
HH
C
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
H
H
H
H
C CH H
Alkane nur Einfachbindungen, ringförmig geschlossenEthen wird beim Reifungsprozess
vieler Obstsorten gebildet.
Hexin (C6H10)
nur Einfachbindungen
Aromaten
mindestens eine Dreifachbindung
Cyclohexan wird für
die Herstellung
von Nylon verwendet.
gesättigte Kohlenwasserstoffe
Alkene
CnH2n
ungesättigte Kohlenwasserstoffe
Ethin verbrennt man in Schweiß-
und Schneidbrennern.mindestens ein Benzolring mit besonderem Bindungssystem im Molekül
CnH2n-2ungesättigte Kohlenwasserstoffe
Hexen (C6H12)
aromatische Kohlenwasserstoffe
Cycloalkane
gesättigte Kohlenwa
sserstoffe
CnH2nHexa
n (C 6H 14)
Benzol (C6H6)
Benzol verbessert d
ie
Klopffestigkeit von
Benzin. Wundbenzin enthält Pentan und seine Isomere.
ungesättigte
A
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Schw
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H C
H
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H H H
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HH H
H
Die Welt der Kohlenwasser- stoffe – Vielfalt und Ordnung (2)
Name:Station 8S
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1. Formuliere die Reaktionsgleichung für die Verbrennung von Methan
(Wort- und Formelgleichung). (2 Punkte)
2. Ergänze die Tabelle. (3 Punkte)
Name Summenformel Strukturformel
Butan
C5H12
Heptan
3. Wie lautet die allgemeine Summenformel der Alkane? (1 Punkt)
4. Ab vier C-Atomen gibt es mehrere Möglichkeiten der Verknüpfung von Atomen
innerhalb der Alkanmoleküle. (3 Punkte)
a) Zeichne die Strukturformel für 2,3,4-Trimethylhexan.
b) Gib die Summenformel an.
c) Welches n-Alkan ist isomer zu diesem Stoff?
5. Benenne das Alkan. (1 Punkt)
Lernzielkontrolle: Alkane – einfache Kohlenwasserstoffe (1)
Name:
C C
C
C
C C C
Möglich
3,4-Trimethyl
ten der Verkn
hexan
üpfun4. Ab vier C
innerhalb
a) Zeich
-Atomen g
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6. Ethen gehört zur Stoffgruppe der Alkene. (2 Punkte)
a) Gib die allgemeine Summenformel der Alkene an.
b) Zeichne die Strukturformel von Ethen.
7. Zu welcher Stoffgruppe innerhalb der einfachen Kohlenwasserstoffe
gehören Verbindungen mit Dreifachbindungen? (1 Punkt)
8. Wie nennt man ringförmige, gesättigte Kohlenwasserstoffe mit der allgemeinen
Summenformel CnH2n? (1 Punkt)
9. Zu welcher Gruppe der Kohlenwasserstoffe gehört Benzol? (1 Punkt)
10. Legt man Bananen in einen Korb mit Äpfeln, so werden die Bananen schneller braun.
Erkläre. (1 Punkt)
11. Erläutere den Unterschied zwischen gesättigten und ungesättigten
Kohlenwasserstoffen. (2 Punkte)
Gesamtpunktzahl: 18 Punkte erreicht: Punkte
Lernzielkontrolle: Alkane – einfache Kohlenwasserstoffe (2)
Name:
ed
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e1) Aus welchen Elementen besteht Methan? – Verbrennungsprodukte – Wasser – Kohlenstoffdioxid –
Wasser – Kohlenstoffdioxid – Sauerstoff
2) Wortgleichung: Methan + Sauerstoff ® Kohlenstoffdioxid + Wasser
Formelgleichung: CH4 + 2 O2 ® CO2 + 2 H2O
3) Das Wasser, das bei der Verbrennung von Methan entsteht, ist gasförmig. Es muss abgekühlt werden, da-
mit es wieder flüssig wird (kondensiert), sonst kann man es mit dem weißen Kupfersulfat nicht nachweisen.
Station 1: Methan – der einfachste Kohlenwasserstoff
Station 2: Methan – ein Gas, viele Namen
Seiten 2 / 3
Seiten 4 / 5
SteckbriefName Methan
Summenformel CH4
Strukturformel C HH
H
H
Siedetemperatur – 161 °C
Schmelztemperatur –182 °C
Dichte 0,72 g / l
Löslichkeit in Wasser fast nicht löslich
Geschmack geschmacklos
Farbe farblos
Geruch geruchlos
Brennbarkeit brennbar (bildet mit Luft explosive Gasgemische)
Verbrennungsgleichung CH4 + 2 O2 ® CO2 + 2 H2O
Vorkommen
� in Erdgaslagerstätten
� in sumpfigen Gebieten
� auf Reisfeldern
� in Mägen von Wiederkäuern
� wird durch auftauende Dauerfrostböden freigesetzt
� in Klärwerken
� in Biogasanlagen
Verwendung
� Brennstoff für Heizungsanlagen
� Warmwasserbereitung
� Kochen auf Gasherden
� in Kraftwerken
� Treibstoff für Autos
Bedeutung für Mensch und Umwelt
� Treibhausgas (Klimawandel)
� wichtiger Energieträger
� Gefahr durch Bildung explosiver Gasgemische mit Sauerstoff
nba
Verbrenn
keit
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acklos
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Dichte
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eC-Atome Name Summenformel Strukturformel
1 Methan CH4 C HH
H
H
2 Ethan C2H6 C HH
H
H
C
H
H
3 Propan C3H8 C HH
H
H
C
H
H
C
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H
4 Butan C4H10 C HH
H
H
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H
C
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H
C
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H
5 Pentan C5H12 C HH
H
H
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C
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6 Hexan C6H14 C HH
H
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C
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C
H
H
7 Heptan C7H16 C HH
H
H
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C
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C
H
H
8 Octan C8H18 C HH
H
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C
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9 Nonan C9H20 C HH
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H
10 Decan C10H22 C HH
H
H
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H
C
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H
C
H
H
2) C17H36
3) Jedes Kohlenstoffatom (n) innerhalb der Kette ist mit zwei Wasserstoffatomen (CH2-Gruppe) verbunden,
daher das „2n“ hinter dem H. Die beiden Kohlenstoffatome an den Enden der Ketten sind aber mit drei Was-
serstoffen verbunden. Es kommt also insgesamt pro Kettenende ein Wasserstoffatom dazu. Daher also + 2.
4)
Station 3: Die homologe Reihe der Alkane Seiten 6 – 8
1)
Eicosan
Dodecan
Ethin
Hepten
C22H46 C4H8
C8H14
C8H16C8H18
C6H5C C
C C C
C C C C CCC
C C C
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1) Für eine Verzweigung muss ein Kohlenstoffatom mit mindestens drei weiteren C-Atomen verbunden sein.
Es muss also mindestens vier C-Atome in der Summenformel geben.
2) Folgende Stoffe sind isomer zu n-Octan (Summenformel C8H18):
2,4-Dimethylhexan 2,3,4-Trimethylpentan 3-Ethyl-3-methylpentan
Station 4: Alkane-Domino®
Station 5: Verzweigte Alkane – Isomerie
Station 6: Verzweigte Alkane – Benennungsregeln
Seite 9
Seiten 10 / 11
Seiten 12 – 14Alkane C 6
H 14
Hexan Ethan
Heptan C 5H 12
C2 H
6 C 8H 18
Pentan C 4H 10
Octan CH 4
Butan
Nonan
Methan
Decan
C10H22
C9 H
20
Propan
C7 H
16
CnH2n + 2
C3 H
8
2,3-Dimethylpentan
C5H12
2,2,3,3-Tetramethylbutan
3-Ethyl-2,2-dimethylhexan
n-Pentan
3-Methylheptan
C10H22
C C
C
C
C C C C
C C C C C
C C
C C
C
C C
C
C C
C
C
C
C C
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eName Strukturformel
n-Heptan C C C C C C C
2-MethylhexanC C
C
C C C C
3-MethylhexanC C
C
C C C C
2,2-Dimethylpentan C C
C
C
C
C C
2,3-Dimethylpentan C C
C
C
C
C C
3,3-Dimethylpentan C C
C
C
C
C C
2,4-Dimethylpentan C C
C
C
C
C C
3-Ethylpentan
C C
C
C
C C C
2,2,3-Trimethylbutan C C
C C
C
C
C
Station 7: Verzweigte Alkane – Heptanisomere Seite 15
3-Eth
pentan
C C
C
C
C
C C3,3-DDimethylpen
C
C C
24
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Station 8: Die Welt der Kohlenwasserstoffe – Vielfalt und Ordnung
Seiten 16 / 17
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e 1. Methan + Sauerstoff ® Kohlenstoffdioxid + Wasser
CH4 + 2 O2 ® CO2 + 2 H2O
2.
3. CnH2n + 2
4. a)
C C
C
C C
C C C C
b) C9H20
c) n-Nonan
5. 2,4-Dimethylpentan
6. a) C2H4
b) CC
7. Alkine
8. Cycloalkane
9. Aromatische Kohlenwasserstoffe / Aromaten
10. Äpfel sondern beim Reifen das Gas Ethen ab. Dies bewirkt eine Beschleunigung des Reifungsprozesses
bei den Bananen.
11. In den gesättigten Kohlenwasserstoffen hat jedes C-Atom vier Bindungspartner, die über Einfachbin-
dungen miteinander verknüpft sind. In ungesättigten Kohlenwasserstoffen treten Mehrfachbindungen auf.
Lernzielkontrolle: Alkane – einfache Kohlenwasserstoffe Seiten 18 / 19
Name Summenformel Strukturformel
Butan C4H10 C C C C
Pentan C5H12 C C C C C
Heptan C7H16 C C C C C C C
In den
dunge
beim
Bananen.
esättigten Kohle
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Reifen
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Autor: Dr. Anja DombrowskiIllustrationen: Corina Beurenmeister, Julia Flasche, Stefan Lohr, Thorsten Trantow
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