28
Dr. Anja Dombrowski Alkane – einfache Kohlenwasserstoffe Handlungsorientierter Chemieunterricht an Stationen Anja Dombrowski Sekundarstufe I Downloadauszug aus dem Originaltitel: Anja Dombrow Sekundarstu D Downloadauszug D Downloadauszug a aus dem Originaltit tel: w uf w w w w w wsk ski f f f f f f fe I

Dr. Anja Dombrowski Alkane – einfache Kohlenwasserstoff e · Dr. Anja Dombrowski Alkane – einfache Kohlenwasserstoff e Handlungsorientierter Chemieunterricht an Stationen ski

Embed Size (px)

Citation preview

Page 1: Dr. Anja Dombrowski Alkane – einfache Kohlenwasserstoff e · Dr. Anja Dombrowski Alkane – einfache Kohlenwasserstoff e Handlungsorientierter Chemieunterricht an Stationen ski

Dr. Anja Dombrowski

Alkane – einfache

Kohlenwasserstoff e

Handlungsorientierter Chemieunterricht an Stationen

Anja Dombrowski

Sekundarstufe I

Downloadauszug

aus dem Originaltitel:

Anja Dombrow

Sekundarstu

DDownloadauszug DDownloadauszug

aaus dem Originaltittel:

w

uf

wwwwwwskski

fffffffe I

Page 2: Dr. Anja Dombrowski Alkane – einfache Kohlenwasserstoff e · Dr. Anja Dombrowski Alkane – einfache Kohlenwasserstoff e Handlungsorientierter Chemieunterricht an Stationen ski

Alkane – einfache Kohlenwasser-

stoffeHandlungsorientierter Chemie-

unterricht an Stationen

http://www.auer-verlag.de/go/dl7647

Dieser Download ist ein Auszug aus dem Originaltitel

Über diesen Link gelangen Sie zur entsprechenden Produktseite im Web.Lernzirkel Fossile Rohstoffe

Page 3: Dr. Anja Dombrowski Alkane – einfache Kohlenwasserstoff e · Dr. Anja Dombrowski Alkane – einfache Kohlenwasserstoff e Handlungsorientierter Chemieunterricht an Stationen ski

1

Materialaufstellung und Hinweise

Allgemeine HinweiseDas Experimentiermaterial sollte an festen Plätzen ausliegen. Für einen mobilen Einsatz an den

Schülertischen ist die Verwendung von Materialkörbchen, in denen sich das benötigte Material be-

findet, empfehlenswert.

Die verwendeten Chemikalien sind ordnungsgemäß zu entsorgen. Es empfiehlt sich, entsprechende

Sammelbehälter passend gekennzeichnet gut sichtbar aufzustellen und die Lernenden darauf hinzu-

weisen.

Da sich die Lernenden einen wichtigen Bereich der organischen Chemie eigenständig aneignen sol-

len, empfiehlt sich das Führen eines Labortagebuchs, in dem für jede Station kurze Anmerkungen

zu folgenden Impulsen notiert werden:

An dieser Station habe ich gelernt, …

Mir ist noch nicht klar, …

Mich würde zusätzlich interessieren, …

Das Labortagebuch bleibt in der Schule und kann von der Lehrkraft eingesehen werden.

Die Seiten 2 bis 19 sind in entsprechender Anzahl zu vervielfältigen und den Schülern bereitzulegen.

Als Möglichkeit zur Selbstkontrolle können Lösungsseiten erstellt werden.

S. 2 Station 1 Methan – der einfachste KohlenwasserstoffS. 4 Station 2 Methan – ein Gas, viele NamenS. 6 Station 3 Die homologe Reihe der AlkaneS. 9 Station 4 Alkane-Domino®: Scheren und Kleber in angemessener Anzahl

S. 10 Station 5 Verzweigte Alkane – IsomerieS. 12 Station 6 Verzweigte Alkane – BenennungsregelnS. 15 Station 7 Verzweigte Alkane – HeptanisomereS. 16 Station 8 Die Welt der Kohlenwasserstoffe – Vielfalt und OrdnungS. 18 Lernzielkontrolle

Alkane – einfache Kohlenwasserstoffe

16

S. 18

n 6 VStation 7 VerStation 8 Die W

rnzielko

ne-Verzwe

erzweizweig

infachstas, viele NamReihe der Alkan

®: Sc

ne –

vervielf

ngsseiten erst

ohlenwassersen

ältigen und

llt werde

en S

en werden.

Die S

Als Mög

4

S. 6

S

en 2 bis 19 si

lichkeit zur S

Station

in en

che Kohlenwa

und ka

se

nn von der Lehrk

enstän

ation kurz

Page 4: Dr. Anja Dombrowski Alkane – einfache Kohlenwasserstoff e · Dr. Anja Dombrowski Alkane – einfache Kohlenwasserstoff e Handlungsorientierter Chemieunterricht an Stationen ski

2

An

ja D

om

bro

wski: L

ern

zir

ke

l F

ossile

Ro

hsto

ffe

© A

ue

r V

erl

ag

– A

AP

Le

hre

rfa

ch

ve

rla

ge

Gm

bH

, D

on

au

rth

Alk

an

e –

ein

fach

e K

oh

lenw

ass

erst

off

e

Leonie war in der letzten Chemiestunde krank. Die Hausaufgabe lautet: Formuliere die Verbren-nungsgleichung von Methan. Um den Unterrichtsstoff nachholen und die Hausaufgabe erledigen

zu können, hat sich Leonie Benedikts Heft ausgeliehen. Benedikt ist Klassenbester in Chemie und

hat sich Folgendes aufgeschrieben:

Kohlenwasserstoffe – Elementaranalyse

Versuch: Methan (CH4) wird verbrannt.

Ergebnis: Mit diesem Versuch haben wir eindeutig nachgewiesen, dass Methan aus den Ele-

menten Kohlenstoff und Wasserstoff zusammengesetzt ist.

Aufgabe 1Leonie kann mit Benedikts Hefteintrag nicht viel anfangen. Sie fragt bei ihm nach.

Ergänze die Lücken im Dialog.

L: Also Benedikt, ich verstehe nicht, wie du auf dieses Ergebnis kommst. Solltest du nicht

ein vollständiges Protokoll für diesen Versuch anfertigen, so, wie wir das immer machen in

Chemie?

B: Ja, eigentlich schon, aber das war mir zu viel Arbeit. Das Bild reicht doch.

L: Mir reicht es nicht. Wie kommst du auf dieses Ergebnis und welche Problemfrage steht

eigentlich hinter diesem Versuch?

B: Na gut, ich erkläre es dir. Wir haben uns doch in den vorangegangenen Stunden mit

Kohlenwasserstoffen beschäftigt. Und wie der Begriff „Elementaranalyse“ schon sagt, war

die Problemfrage dieser Stunde:

L: Und wie kann man das mit diesem Versuch herausfinden? In dem Versuch wird das Methan

doch gar nicht in Kohlenstoff und Wasserstoff zerlegt.

B: Stimmt. Der Beweis verläuft indirekt über die .

Methan – der einfachste Kohlenwasserstoff (1)

Name:Station 1

Verbrennungsprodukte

gasförmig

Eis-

wasser

Kupfersulfat wird blau Kalkwasser wird trüb

zur Wasser-

strahlpumpe

o B

ein voll

Chemi

a, eigentli

r

n im

enedikt, ich v

tändiges Pro

kts Heft

Dialog

rsteh

nicht

g nac

engesetzt is

gewiesen

alkwassk

dass

wird tri d bb

Ergebmenten

Aufgab

s: Mit diese

Kohlenstoff

Versu

KuK

strah

asser-

pumppumpe

Page 5: Dr. Anja Dombrowski Alkane – einfache Kohlenwasserstoff e · Dr. Anja Dombrowski Alkane – einfache Kohlenwasserstoff e Handlungsorientierter Chemieunterricht an Stationen ski

3

An

ja D

om

bro

wski: L

ern

zir

ke

l F

ossile

Ro

hsto

ffe

© A

ue

r V

erl

ag

– A

AP

Le

hre

rfa

ch

ve

rla

ge

Gm

bH

, D

on

au

rth

Alk

an

e –

ein

fach

e K

oh

lenw

ass

erst

off

e

L: Das bedeutet, die Verbrennungsprodukte werden durch den Trichter aufgefangen und dann

in das U-Rohr geleitet. Wozu ist denn da das Kupfersulfat drin?

B: Denk mal an die Nachweisreaktionen, die wir kennen. Damit sich weißes Kupfersulfat blau

färbt, muss es mit reagieren.

L: Stimmt, ich erinnere mich. Damit haben wir dann ein Verbrennungsprodukt des Methans

nachgewiesen. Und in der Gaswaschflasche befindet sich eine trübe Lösung. War die von

Anfang an trüb?

B: Nein, natürlich nicht. Die Kalkwasserlösung war ganz klar. Bei der Verbrennung von Methan

entsteht nicht nur H2O, sondern auch .

L: Genau, die Kalkwasserprobe! Wenn eine klare Kalkwasserlösung sich trübt, haben wir CO2

nachgewiesen. Also entstehen bei der Verbrennung und

. Das verstehe ich jetzt.

Aber damit haben wir doch nicht nur Wasserstoff und Kohlenstoff, sondern auch die An-

wesenheit von Sauerstoff nachgewiesen. Ist Methan doch kein reiner Kohlenwasserstoff?

B: Denk doch mal nach. Das Methan wird doch verbrannt.

L: Eine Verbrennung ist eine Reaktion mit , das habe ich nicht mit-

bedacht. Jetzt ist mir alles klar. Ich kann sogar die Hausaufgabe lösen.

B: Gut, du hast es verstanden. Und ich weiß jetzt, wozu ein ausführliches Protokoll gut sein kann.

Aufgabe 2

Leonie setzt sich gleich an ihre Hausaufgaben und formuliert die Verbrennungsgleichung für die Ver-

brennung von Methan. Ergänze die Lücken.

Wortgleichung: + ®

+

Formelgleichung: + ® +

Nach dem Gespräch schreibt Leonie zu dem Versuch ein Protokoll, damit sie bei der Vorbereitung für

die nächste Lernkontrolle noch genau nachvollziehen kann, worum es bei diesem Experiment ging.

Dabei bemerkt sie, dass sie gar nicht mit Benedikt darüber gesprochen hat, warum das U-Rohr in

einer Wanne mit Eiswasser steht. Sie schreibt ihm schnell noch eine SMS.

Aufgabe 3

Formuliere die Antwort, die sie von Benedikt erhält.

Methan – der einfachste Kohlenwasserstoff (2)

Name:Station 1

gleichung

g:

gänze

ufgaben und fo

ken

t, wozu e

ausaufgab

n ausführl

, da

e löse

he

s habe ich

b lö

ern auch die

hlenwassersto

An-

?

B: Gut

Aufgabe eonie se

en

t. Jetzt is

du hast es v

Me

nung ist eine Reak

t mir alles kla

and

ur Wa

hgewiesen.

han wird doch

Verb

verst

sersto

t Met

nung

he ich jetzt.

ff und Koh

erlösung si

ösu

erbrennun

ch trübt,

Page 6: Dr. Anja Dombrowski Alkane – einfache Kohlenwasserstoff e · Dr. Anja Dombrowski Alkane – einfache Kohlenwasserstoff e Handlungsorientierter Chemieunterricht an Stationen ski

4

An

ja D

om

bro

wski: L

ern

zir

ke

l F

ossile

Ro

hsto

ffe

© A

ue

r V

erl

ag

– A

AP

Le

hre

rfa

ch

ve

rla

ge

Gm

bH

, D

on

au

rth

Alk

an

e –

ein

fach

e K

oh

lenw

ass

erst

off

e

Methan (CH4) ist der einfachste Kohlenwasserstoff. Es ist ein farbloses, geruchloses und geschmack-

loses Gas, das in Wasser kaum löslich ist. Seine Dichte ist mit 0,72 g / l geringer als die von Luft

(1,3 g / l). Sein Siedepunkt befindet sich bei – 161 °C, während seine Schmelztemperatur bei – 182 °C

liegt.

Bei der Verbrennung von Methan wird viel Energie freigesetzt. Zusammen mit Luft oder Sauerstoff

kann Methan explosive Gemische bilden. Es ist daher die Ursache für viele Grubenunglücke. Berg-

leute sprechen dabei von „Schlagwetterexplosionen“.

In Verbrennungsmotoren wird gerade diese Eigenschaft der Alkane genutzt, um die in den Kohlen-

wasserstoffen gebundene chemische Energie in Bewegungsenergie umzuwandeln.

Methan verbrennt im Gegensatz zu Erdöl und Kohle nahezu rückstandsfrei zu Kohlenstoffdioxid und

Wasser. Da im Methanmolekül nur ein Kohlenstoffatom mit vier Wasserstoffatomen verbunden ist,

entsteht bei seiner Verbrennung im Vergleich zu allen anderen Alkanen die geringste Menge an CO2.

Als Hauptbestandteil von Erdgas ist Methan für uns ein wichtiger Energieträger. Es dient als Brenn-

stoff für Heizungen und Gasherde und wird in Kraftwerken zur Gewinnung von elektrischer Energie

genutzt. Methan kann auch als Treibstoff für Autos eingesetzt werden.

Methan entsteht überall dort, wo pflanzliche oder auch tierische Reste unter Luftabschluss von Bak-

terien zersetzt werden. Auch bei der Abwasserreinigung in Klärwerken entsteht Schlamm, bei dessen

Zersetzung es als Faulgas anfällt.

In Biogasanlagen macht man sich diese Fäulnisprozesse zunutze, um aus organischen Abfällen,

Gülle, Mist oder Klärschlamm Methan zu gewinnen, das zur Versorgung mit elektrischer Energie oder

Wärme beitragen kann.

Methan entsteht auch in sumpfigen Reisfeldern, in den Mägen von Rindern sowie anderen Wieder-

käuern und gelangt außerdem durch auftauende Dauerfrostböden in die Atmosphäre. In der Dis-

kussion um den Klimawandel spielt Methan eine wichtige Rolle, da es von allen Treibhausgasen die

größte Wirkung hat.

Methan – ein Gas, viele Namen (1)

Name:Station 2

Schlagwetterexplosion fordert

zahlreiche Todesopfer

Biogas – das Multitalent unter den erneuerbaren Energien

Erdgasexplosion – Acht Menschen sterben beim Einsturz eines Hauses

Kühe produzieren Treibhausgas

„Mit Erdgas fahren heißt clever sparen!“

zersetz

etzung e

sanlagen

ist ode

nn a

eht überall do

werden. Auc

als Faulga

rdga

Gasher

uch al

rt, wo

b

ethan für un

wird

ff f

t clever sfahren sparen!“

en

toffato

e ger

deln

Kohlenstoffdiox

men verbunde

te Menge

Was

kane

n Kohle

d und

ls Ha

u

nur

nnung im V

ergie

Erdöl und Ko

in Kohlensto

gleich zu

gensc

Bew

le na

haft der Alka

egungsene

beim Eiinn – Acht Msturz ein

Page 7: Dr. Anja Dombrowski Alkane – einfache Kohlenwasserstoff e · Dr. Anja Dombrowski Alkane – einfache Kohlenwasserstoff e Handlungsorientierter Chemieunterricht an Stationen ski

5

An

ja D

om

bro

wski: L

ern

zir

ke

l F

ossile

Ro

hsto

ffe

© A

ue

r V

erl

ag

– A

AP

Le

hre

rfa

ch

ve

rla

ge

Gm

bH

, D

on

au

rth

Alk

an

e –

ein

fach

e K

oh

lenw

ass

erst

off

e

AufgabeErstelle einen Steckbrief zu Methan. Viele Informationen kannst du aus dem Text entnehmen. Aber

auch die Erkenntnisse von anderen Stationen können dir weiterhelfen.

Methan – ein Gas, viele Namen (2)

Name:Station 2

Steckbrief

Name

Summenformel

Strukturformel

Siedetemperatur

Schmelztemperatur

Dichte

Löslichkeit

Geschmack

Farbe

Geruch

Brennbarkeit

Verbrennungsgleichung

Vorkommen

Verwendung

Bedeutung für Mensch und Umwelt

mmen

gsgleichung

Farbe

Geruch

ck

Page 8: Dr. Anja Dombrowski Alkane – einfache Kohlenwasserstoff e · Dr. Anja Dombrowski Alkane – einfache Kohlenwasserstoff e Handlungsorientierter Chemieunterricht an Stationen ski

6

An

ja D

om

bro

wski: L

ern

zir

ke

l F

ossile

Ro

hsto

ffe

© A

ue

r V

erl

ag

– A

AP

Le

hre

rfa

ch

ve

rla

ge

Gm

bH

, D

on

au

rth

Alk

an

e –

ein

fach

e K

oh

lenw

ass

erst

off

e

Erdöl und Erdgas bestehen aus einer Vielzahl verschiedener Kohlenstoff-Wasserstoff-Verbindungen

mit unterschiedlichen Eigenschaften. Ein großer Teil davon gehört zur Stoffgruppe der Alkane. Sie

bestehen nur aus den Elementen Kohlenstoff und Wasserstoff. Ein Kohlenstoffatom kann insgesamt

vier Bindungen zu anderen Atomen eingehen, ein Wasserstoffatom jeweils nur eine Bindung. Daraus

ergeben sich unzählige Möglichkeiten, wie sich Kohlenstoffatome in geraden oder auch verzweigten

Ketten aneinanderreihen können. Sie reichen vom kleinsten Vertreter, dem Methan CH4, bis hin zu

Riesenmolekülen. Auch ringförmige Moleküle existieren.

Das kleinste Alkanmolekül besteht nur aus einem Kohlenstoffatom und vier Wasserstoffatomen. Da-

raus ergibt sich die Summenformel CH4. Im Methanmolekül ist also ein Kohlenstoffatom mit vier

Wasserstoffatomen verbunden.

Fügt man dem Methanmolekül ein Kohlenstoffatom und zwei Wasserstoffatome hinzu, so ergibt sich

ein anderes Mitglied der Alkane, das Ethan (C2H6). Mit einer weiteren CH2-Gruppe gelangt man zum

Propan (C3H8). Mit jeder weiteren CH2-Gruppe ergibt sich eine Reihe von Molekülen, deren Struktur

sich nur durch die zunehmende Kettenlänge unterscheidet. Eine solche Reihe nennt man homologe

Reihe.

Alle Namen der Mitglieder dieser Stoffgruppe besitzen die Endung -an (Methan, Propan, Decan).

Die ersten vier Vertreter haben sogenannte Trivialnamen, die nicht der systematischen Benennung

folgen. Alkane mit fünf und mehr C-Atomen werden systematisch benannt, indem man die Endung

-an an das griechische oder lateinische Zahlwort für die Anzahl der Kohlenstoffatome anhängt.

Aufgabe 1Ergänze die Tabelle. Zeichne zuerst die Strukturformel. In jeder Reihe kommt ein Kohlenstoffatom

dazu. Zähle die Kohlenstoffatome sowie die Wasserstoffatome und trage anschließend die Summen-

formel ein.

C-Atome Name Summenformel Strukturformel

1 Methan CH4 C HH

H

H

2 Ethan C2H6 C HH

H

H

C

H

H

3 Propan C3H8

4 Butan C4H

Die homologe Reihe der Alkane (1)

Name:Station 3

Et

C

mel

H

toffato

jeder Re

me und tra

he ko

e an

stoffa

Reihe kommt e

matischen Be

dem man die

tome anhäng

, Decaenennun

ndung

zu. Zä

formel ein.

C-Atome

Tabelle. Z

die Kohlens

inis

Zeichne zuerst

offatom

nte Tr

Atomen wer

che Zahlwort

nte

besit

ialna

den sy

ür die

det. Eine

en die Endu

men, die n

teren CH2

Reihe von M

solche Reih

Wass

ohlens

atome hinzu,

-Gruppe gela

Moleküle

Page 9: Dr. Anja Dombrowski Alkane – einfache Kohlenwasserstoff e · Dr. Anja Dombrowski Alkane – einfache Kohlenwasserstoff e Handlungsorientierter Chemieunterricht an Stationen ski

7

An

ja D

om

bro

wski: L

ern

zir

ke

l F

ossile

Ro

hsto

ffe

© A

ue

r V

erl

ag

– A

AP

Le

hre

rfa

ch

ve

rla

ge

Gm

bH

, D

on

au

rth

Alk

an

e –

ein

fach

e K

oh

lenw

ass

erst

off

e

C-Atome Name Summenformel Strukturformel

5 Pentan

6 Hexan

7 Heptan

8 Octan

9 Nonan

10 Decan C10H22

Aufgabe 2

Ab einer Kettenlänge von 17 Kohlenstoffatomen (Heptadecan) sind Alkane bei Zimmertemperatur

Feststoffe. Erstelle die Summenformel von Heptadecan.

C17H

Die homologe Reihe der Alkane (2)

Name:Station 3

Es geht auch einfacher. Man muss nicht unbedingt erst zeichnen

und zählen. Aus der Anzahl der Kohlenstoffatome kannst du für jedes Alkan

die Anzahl der Wasserstoffatome ermitteln. Dafür nutzt man die sogenannte

allgemeine Summenformel CnH2n + 2. Das n steht für die Anzahl der Kohlenstoffatome.

Beispiel: Ethan hat zwei Kohlenstoffatome, also n = 2.

Die Anzahl der Wasserstoffatome berechnet sich daher wie folgt:

2 2 + 2 = 6. Ethan hat also die Summenformel C2H6.

an C

Nonan

Page 10: Dr. Anja Dombrowski Alkane – einfache Kohlenwasserstoff e · Dr. Anja Dombrowski Alkane – einfache Kohlenwasserstoff e Handlungsorientierter Chemieunterricht an Stationen ski

8

An

ja D

om

bro

wski: L

ern

zir

ke

l F

ossile

Ro

hsto

ffe

© A

ue

r V

erl

ag

– A

AP

Le

hre

rfa

ch

ve

rla

ge

Gm

bH

, D

on

au

rth

Alk

an

e –

ein

fach

e K

oh

lenw

ass

erst

off

e

Aufgabe 3Begründe anhand der Strukturformel, wie es zu der allgemeinen Summenformel CnH2n + 2 kommt.

Aufgabe 4In dem Feld unten siehst du unterschiedliche Namen, Summenformeln und Strukturformeln von

Kohlenwasserstoffen. Kreise alle ein, die zur Stoffgruppe der Alkane gehören.

Achtung: Bei der Darstellung der Strukturformel wurden die Wasserstoffatome aus Gründen der

Übersichtlichkeit weggelassen.

C statt C HH

H

H

Die homologe Reihe der Alkane (3)

Name:Station 3

Eicosan

Dodecan

Ethin

Hepten

C22H46 C4H8

C8H14

C8H16C8H18

C6H5C C

C C C

C C C C CCC

C C C

C22H46HH

C C

C

C

C

me ünden d

Eicosan

C s

e

Stoffg

mel w

n, Summ

ppe der Alka

urden die W

nformeln u

ane gehö

Page 11: Dr. Anja Dombrowski Alkane – einfache Kohlenwasserstoff e · Dr. Anja Dombrowski Alkane – einfache Kohlenwasserstoff e Handlungsorientierter Chemieunterricht an Stationen ski

9

An

ja D

om

bro

wski: L

ern

zir

ke

l F

ossile

Ro

hsto

ffe

© A

ue

r V

erl

ag

– A

AP

Le

hre

rfa

ch

ve

rla

ge

Gm

bH

, D

on

au

rth

Alk

an

e –

ein

fach

e K

oh

lenw

ass

erst

off

e

AufgabeSchneide die Dominosteine aus und lege sie in der richtigen Reihenfolge auf das Spielfeld.

Ver gleiche dein Ergebnis mit der Lösung. Klebe die Dominosteine anschließend auf.

Alkane-Domino®

Name:Station 4

Alkane C 6H 14

Alkane C 6H 14

Hexan

Ethan

HeptanC

5H12

C2 H

6

C 8H18

PentanC4H

10

Octan CH 4

But

an

Nonan

Methan Decan

C10H22

C9 H

20

Propan

C7H

16

CnH2n + 2

C3 H

8

Decan

ta

Page 12: Dr. Anja Dombrowski Alkane – einfache Kohlenwasserstoff e · Dr. Anja Dombrowski Alkane – einfache Kohlenwasserstoff e Handlungsorientierter Chemieunterricht an Stationen ski

10

An

ja D

om

bro

wski: L

ern

zir

ke

l F

ossile

Ro

hsto

ffe

© A

ue

r V

erl

ag

– A

AP

Le

hre

rfa

ch

ve

rla

ge

Gm

bH

, D

on

au

rth

Alk

an

e –

ein

fach

e K

oh

lenw

ass

erst

off

e

Beispiel:

Butan hat die Summenformel C4H10. Zeichnet man

eine einfache Kohlenstoffkette, so erhalten wir:

C C C C

n-Butan

Es gibt aber auch die Möglichkeit, die C-Atome so zu verbinden: C C

C

C

2-Methylpropan

Am zweiten C-Atom entsteht eine Verzweigung und damit eine andere räumliche Struktur des

Moleküls. Man erhält ein verzweigtes Alkanmolekül, das andere Eigenschaften besitzt als das un-

verzweigte, kettenförmige Butanmolekül. Um deutlich zu machen, dass im Molekül keine Verzwei-

gung vorliegt, schreibt man vor dem Namen ein n- (z. B. n-Butan).

Kohlenwasserstoffe, die bei gleicher Summenformel unterschiedliche Strukturformeln haben, be-

zeichnet man als Isomere.

Aufgabe 1

Erkläre, warum es erst ab vier C-Atomen Isomere geben kann.

Verzweigte Alkane – Isomerie (1)

Name:Station 5

Beides ist möglich! Da das Kohlenstoffatom vier Bindungen zu anderenAtomen eingehen kann, ist nicht nur die Bildung von Kettenmolekülen möglich.

Es gibt auch verzweigte Kohlenwasserstoffmoleküle, in denen Kohlenstoffatome mit bis zu vier anderen Kohlenstoffatomen verbunden sein können. Auf diese Weise gibt es ab einer

Anzahl von 4 C-Atomen immer mehrere Möglichkeiten der Verknüpfung, die sich in unterschiedlichen Strukturformeln ausdrücken lassen.

Wie heißt der Stoff mit der Summenformel C11 H24?

Nein, 3-Ethyl-5,5-dimethylheptan.

Undecan.

te, k

vorliegt,

wassersto

man

m e

n erhält ein

ettenförmige

schreibt man

tsteht

verzw

Butan

C-Atome so z

rzw

u ver

C

-Butan

C

die sich in

Es gibt abe

Kohlens

enformel C4H10. Z

toffkette, so er

Strukturf

moleksein kMöglicrmeln g

in denen Knnen. Auf dihkeiten der

ausdrüc

dungen zu ttenmoleküle

g

ohlenstoffatse Wei

anderenn mögl

Page 13: Dr. Anja Dombrowski Alkane – einfache Kohlenwasserstoff e · Dr. Anja Dombrowski Alkane – einfache Kohlenwasserstoff e Handlungsorientierter Chemieunterricht an Stationen ski

11

An

ja D

om

bro

wski: L

ern

zir

ke

l F

ossile

Ro

hsto

ffe

© A

ue

r V

erl

ag

– A

AP

Le

hre

rfa

ch

ve

rla

ge

Gm

bH

, D

on

au

rth

Alk

an

e –

ein

fach

e K

oh

lenw

ass

erst

off

e

Aufgabe 2 Ergänze die Summenformeln und kennzeichne alle Stoffe, die isomer zu n-Octan sind.

Strukturformel Name Summenformel

C C

C

C

C C C C 2,4-Dimethylhexan

C C

C

C C

C C C 2,3,4-Trimethylpentan

C C

C

C C C C C C3-Methyloctan

C C

C

C C C2-Methylpentan

C C

C

C

C

C

C C3-Ethyl-3-methylpentan

C C

C

C

C C C C C C 2,3-Dimethyloctan

C C

C

C C C C2-Methylhexan

Verzweigte Alkane – Isomerie (2)

Name:Station 5

C

C

C

C C

2- ethylpentanC C C

C C

,4-Tr hylpentan

Page 14: Dr. Anja Dombrowski Alkane – einfache Kohlenwasserstoff e · Dr. Anja Dombrowski Alkane – einfache Kohlenwasserstoff e Handlungsorientierter Chemieunterricht an Stationen ski

12

An

ja D

om

bro

wski: L

ern

zir

ke

l F

ossile

Ro

hsto

ffe

© A

ue

r V

erl

ag

– A

AP

Le

hre

rfa

ch

ve

rla

ge

Gm

bH

, D

on

au

rth

Alk

an

e –

ein

fach

e K

oh

lenw

ass

erst

off

e

Die Anzahl möglicher Isomere steigt mit zunehmender Anzahl der C-Atome im Molekül. Für ein

Mole kül mit acht Kohlenstoffatomen gibt es bereits 18 Möglichkeiten der Verknüpfung. Jede

davon führt zu einem anderen Stoff, der einen eigenen Namen braucht. Um zu einer eindeuti-

gen und weltweit gleichen Benennung zu gelangen, hat die Organisation IUPAC (International

Union of Applied and Pure Chemistry) Benennungsregeln (Nomenklaturregeln) festgelegt.

Die chemische Bezeichnung eines verzweigten Alkans setzt sich zusammen aus dem

Stammnamen und der genauen Angabe der Position, Art und Anzahl der Seitenketten.

3-Ethyl-5,5-dimethyl heptan

Seitenketten Stammname

Bei der Benennung verzweigter Alkane geht man so vor:

Der Stammname ergibt sich aus der

Anzahl der längsten durchgehenden

Kohlenstoffkette: sieben C-Atome, daher

3-Ethyl-5,5-dimethylheptan Die C-Atome werden fortlaufend num-

meriert. Dabei muss man so vorgehen,

dass die erste Verzweigungsstelle eine

möglichst niedrige Zahl erhält:

erste Verzweigung am dritten C-Atom,

zweite Verzweigung am fünften C-Atom

Die Bezeichnung der Seitenketten

leitet sich aus dem Namen des Alkans

mit der entsprechenden Anzahl an

C-Atomen ab. Sie werden daher als

Alkyl-Gruppen bezeichnet (ein C-Atom = Methyl-Gruppe, zwei C-Atome = Ethyl-Gruppe, drei C-Atome = Propyl-Gruppe usw.):

eine Ethylgruppe am dritten C-Atom,

zwei Methyl gruppen am fünften C-Atom:

3-Ethyl-5,5-dimethylheptan

Verzweigte Alkane – Benennungsregeln (1)

Name:Station 6

C C

C C

C

C

C

C C C C

C1

C2

C C

C

C3

C

C4

C5

C6

C7

C C

C C

C

C

C

C C C C

Methyl

Methyl

Ethyl

INFORMATIONSSEITE

C

Koh

3-Eth

Die C-

C

Stammzahl der lä

lenstoffke

yl-5,5-d

At

namengsten

e: s

ergibt sic

erzweigter A

kane geht

C

3 Ethy

Seite

5,5-dimethy

nkette

geln

usamme

der Seitenk

h

Page 15: Dr. Anja Dombrowski Alkane – einfache Kohlenwasserstoff e · Dr. Anja Dombrowski Alkane – einfache Kohlenwasserstoff e Handlungsorientierter Chemieunterricht an Stationen ski

13

An

ja D

om

bro

wski: L

ern

zir

ke

l F

ossile

Ro

hsto

ffe

© A

ue

r V

erl

ag

– A

AP

Le

hre

rfa

ch

ve

rla

ge

Gm

bH

, D

on

au

rth

Alk

an

e –

ein

fach

e K

oh

lenw

ass

erst

off

e

Die Nummer des C-Atoms, an dem

die betreffende Seitenkette hängt,

wird dem Namen der Seitenkette vor-

angestellt. Hierbei wird jede einzelne

Seiten kette berücksichtigt:

eine Ethylgruppe am dritten C-Atom,

am fünften C-Atom befinden sich zwei Methylgruppen, daher steht die Fünf auch zweimal im Namen:

3-Ethyl-5,5-dimethylheptan

Befinden sich im Molekül mehrere

gleichartige Seitenketten, so wird eine

griechische Zahlvorsilbe der Bezeich-

nung der Seitenkette vorangestellt

(1 = mono, 2 = di, 3 = tri, 4 = tetra, …):

Am fünften C-Atom befinden sich zwei Methylgruppen:

3-Ethyl-5,5-dimethylheptan

So ergibt sich der Gesamtname

3-Ethyl-5,5-dimethylheptan

Hinweis: Die Vorsilbe „mono-“ wird in der Regel weg gelassen.

Bei mehreren Möglichkeiten, die längste durchgehende Kohlenstoffkette durchzunumme-

rieren, muss man so vorgehen, dass der Anfangsbuchstabe des Namens der Seitenkette,

der zuerst im Alphabet kommt, die kleinste Nummer erhält.

Also nicht 5-Ethyl-3,3-dimethylheptan, sondern 3-Ethyl-5,5-dimethylheptan, weil E im Alpha-

bet vor M steht.

Verzweigte Alkane – Benennungsregeln (2)

Name:Station 6

C1

C2

C C

C

C3

C

C4

C5

C6

C7

C C

C C

C

C

C

C C C C

Methyl

Methyl

1 Ethyl

= monoethyl2 Methyl

= dimethyl

INFORMATIONSSEITE

Also nich

et vor M st

an s

t im Alphab

5-Ethyl-3,3-d

eht.

ichkeite

o vorg

t kom

d in der Regel

ängs

ss

So

3-Eth

we

hylgru

Ethyl-5,5-dergibt sich

yl-5,5-

C-At

pen:

meth

der

tte vor

3 =

m befinden

ül

ten, so wird e

e der Bezeich

angestellt

= tetra, …

n sic

Sei

o, 2 =

e

e

Hinwe

m

C

C

C

1 Ethyl

onoethyl

C

C

C C C

ethyl Befinden

gleich

mal im

5,5-dimet

chtig

dritt befinde

daher steht

Namen:

hylheptan

Page 16: Dr. Anja Dombrowski Alkane – einfache Kohlenwasserstoff e · Dr. Anja Dombrowski Alkane – einfache Kohlenwasserstoff e Handlungsorientierter Chemieunterricht an Stationen ski

14

An

ja D

om

bro

wski: L

ern

zir

ke

l F

ossile

Ro

hsto

ffe

© A

ue

r V

erl

ag

– A

AP

Le

hre

rfa

ch

ve

rla

ge

Gm

bH

, D

on

au

rth

Alk

an

e –

ein

fach

e K

oh

lenw

ass

erst

off

e

Aufgabe

Verbinde die Namen mit den zugehörigen Struktur- oder Summenformeln mit einem Lineal. Von oben

nach unten gelesen ergeben die nicht durchgestrichenen Buchstaben das Lösungswort.

Verzweigte Alkane – Benennungsregeln (3)

Name:Station 6

Lösungswort:

2,3-Dimethylpentan

C5H12

2,2,3,3-Tetramethylbutan

3-Ethyl-2,2-dimethylhexan

n-Pentan

3-Methylheptan

C10H22

C C

C

C

C C C C

C C C C C

C C

C C

C

C C

C

C C

C

C

C

C C

C

C

C

C C

IJ

L

AP

S

URV

O

M

K

X

E

HR

NB

E

M

Z

I

C C C R

K

X 3-M

C10HR

P

S

C C

C C

Page 17: Dr. Anja Dombrowski Alkane – einfache Kohlenwasserstoff e · Dr. Anja Dombrowski Alkane – einfache Kohlenwasserstoff e Handlungsorientierter Chemieunterricht an Stationen ski

15

An

ja D

om

bro

wski: L

ern

zir

ke

l F

ossile

Ro

hsto

ffe

© A

ue

r V

erl

ag

– A

AP

Le

hre

rfa

ch

ve

rla

ge

Gm

bH

, D

on

au

rth

Alk

an

e –

ein

fach

e K

oh

lenw

ass

erst

off

e

Die Anzahl möglicher Isomere wächst mit der Anzahl der C-Atome im Molekül stark an. Für Heptan

lassen sich neun unterschiedliche Isomere finden, für Decan (C10H22) bereits 75 und für Hexadecan

sogar 10 359 Isomere. Es ist also nicht verwunderlich, dass es sehr viel mehr organische Verbindun-

gen gibt als anorganische.

AufgabeZeichne und benenne alle Isomere von Heptan C7H16.

Name Strukturformel

n-Heptan C C C C C C C

Verzweigte Alkane – Heptanisomere

Name:Station 7

C C C

el

C C C

Page 18: Dr. Anja Dombrowski Alkane – einfache Kohlenwasserstoff e · Dr. Anja Dombrowski Alkane – einfache Kohlenwasserstoff e Handlungsorientierter Chemieunterricht an Stationen ski

16

An

ja D

om

bro

wski: L

ern

zir

ke

l F

ossile

Ro

hsto

ffe

© A

ue

r V

erl

ag

– A

AP

Le

hre

rfa

ch

ve

rla

ge

Gm

bH

, D

on

au

rth

Alk

an

e –

ein

fach

e K

oh

lenw

ass

erst

off

e

Das Kohlenstoffatom kann vier Elektronenpaarbindungen zu anderen Atomen eingehen. Daher sind

die Möglichkeiten der Verknüpfung vielfältig. Betrachtet man die Bindungsarten in den Molekülen,

lassen sich die Kohlenwasserstoffe in gesättigte, ungesättigte und aromatische Kohlenwasserstoffe

einteilen. In den gesättigten Kohlenwasserstoffen hat jedes C-Atom vier Bindungspartner,

die über Einfachbindungen miteinander verknüpft sind. In ungesättigten Kohlenwasser-

stoffen treten Mehrfachbindungen auf. Sogenannte aromatische Verbindungen besitzen

in ihrer Struktur ein besonderes Bindungssystem, in dem die sechs Bindungselektronen

über den gesamten Ring verteilt sind. Ein Beispiel dafür ist das Benzolmolekül, von dem

sich viele aromatische Verbindungen ableiten lassen.

AufgabeÜbertrage die Begriffe, Textbausteine und Strukturformeln in die Tabelle auf der zweiten Seite dieser

Station.

Die Welt der Kohlenwasser- stoffe – Vielfalt und Ordnung (1)

Name:Station 8

O

H

H

HH

H H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

C CH H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H H

C CHH

H

CC

H

H

CHH

HH C

H

H

C HH

HH

C

C

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

H

H

H

H

C CH H

Alkane nur Einfachbindungen, ringförmig geschlossenEthen wird beim Reifungsprozess

vieler Obstsorten gebildet.

Hexin (C6H10)

nur Einfachbindungen

Aromaten

mindestens eine Dreifachbindung

Cyclohexan wird für

die Herstellung

von Nylon verwendet.

gesättigte Kohlenwasserstoffe

Alkene

CnH2n

ungesättigte Kohlenwasserstoffe

Ethin verbrennt man in Schweiß-

und Schneidbrennern.mindestens ein Benzolring mit besonderem Bindungssystem im Molekül

CnH2n-2ungesättigte Kohlenwasserstoffe

Hexen (C6H12)

aromatische Kohlenwasserstoffe

Cycloalkane

gesättigte Kohlenwa

sserstoffe

CnH2nHexa

n (C 6H 14)

Benzol (C6H6)

Benzol verbessert d

ie

Klopffestigkeit von

Benzin. Wundbenzin enthält Pentan und seine Isomere.

ungesättigte

A

rn

e Kohl

lkene

Schw

C

H

H C

H

C

H H H

C

H

ll g

ggesätti

nur E

ng

f

infachbind

chlossen

unges

Et

H H

ättigte K

C C HC C

n (C

l

H10H ) mindesten

nur Einfach

e Tabelle a

ül, v

uf der zweit

Page 19: Dr. Anja Dombrowski Alkane – einfache Kohlenwasserstoff e · Dr. Anja Dombrowski Alkane – einfache Kohlenwasserstoff e Handlungsorientierter Chemieunterricht an Stationen ski

17

An

ja D

om

bro

wski: L

ern

zir

ke

l F

ossile

Ro

hsto

ffe

© A

ue

r V

erl

ag

– A

AP

Le

hre

rfa

ch

ve

rla

ge

Gm

bH

, D

on

au

rth

Alk

an

e –

ein

fach

e K

oh

lenw

ass

erst

off

e

Na

me

der

S

toff

gru

pp

eS

um

men

form

elB

eisp

iel

Str

ukt

urf

orm

elM

erkm

ale

Ein

teilu

ng

Ver

wen

dun

gs-

bei

spie

l

CnH

2n

+ 2

Cyclo

he

xa

n

(C6H

12)

min

de

ste

ns e

ine

Do

pp

elb

ind

un

g

Alk

ine

OH H

HH H

H

Die Welt der Kohlenwasser- stoffe – Vielfalt und Ordnung (2)

Name:Station 8S

tru

ktu

rfo

de

ste

ns e

pe

lbn

du

ng

Page 20: Dr. Anja Dombrowski Alkane – einfache Kohlenwasserstoff e · Dr. Anja Dombrowski Alkane – einfache Kohlenwasserstoff e Handlungsorientierter Chemieunterricht an Stationen ski

18

An

ja D

om

bro

wski: L

ern

zir

ke

l F

ossile

Ro

hsto

ffe

© A

ue

r V

erl

ag

– A

AP

Le

hre

rfa

ch

ve

rla

ge

Gm

bH

, D

on

au

rth

Alk

an

e –

ein

fach

e K

oh

lenw

ass

erst

off

e

1. Formuliere die Reaktionsgleichung für die Verbrennung von Methan

(Wort- und Formelgleichung). (2 Punkte)

2. Ergänze die Tabelle. (3 Punkte)

Name Summenformel Strukturformel

Butan

C5H12

Heptan

3. Wie lautet die allgemeine Summenformel der Alkane? (1 Punkt)

4. Ab vier C-Atomen gibt es mehrere Möglichkeiten der Verknüpfung von Atomen

innerhalb der Alkanmoleküle. (3 Punkte)

a) Zeichne die Strukturformel für 2,3,4-Trimethylhexan.

b) Gib die Summenformel an.

c) Welches n-Alkan ist isomer zu diesem Stoff?

5. Benenne das Alkan. (1 Punkt)

Lernzielkontrolle: Alkane – einfache Kohlenwasserstoffe (1)

Name:

C C

C

C

C C C

Möglich

3,4-Trimethyl

ten der Verkn

hexan

üpfun4. Ab vier C

innerhalb

a) Zeich

-Atomen g

A

gemeine Summen

el

Page 21: Dr. Anja Dombrowski Alkane – einfache Kohlenwasserstoff e · Dr. Anja Dombrowski Alkane – einfache Kohlenwasserstoff e Handlungsorientierter Chemieunterricht an Stationen ski

19

An

ja D

om

bro

wski: L

ern

zir

ke

l F

ossile

Ro

hsto

ffe

© A

ue

r V

erl

ag

– A

AP

Le

hre

rfa

ch

ve

rla

ge

Gm

bH

, D

on

au

rth

Alk

an

e –

ein

fach

e K

oh

lenw

ass

erst

off

e

6. Ethen gehört zur Stoffgruppe der Alkene. (2 Punkte)

a) Gib die allgemeine Summenformel der Alkene an.

b) Zeichne die Strukturformel von Ethen.

7. Zu welcher Stoffgruppe innerhalb der einfachen Kohlenwasserstoffe

gehören Verbindungen mit Dreifachbindungen? (1 Punkt)

8. Wie nennt man ringförmige, gesättigte Kohlenwasserstoffe mit der allgemeinen

Summenformel CnH2n? (1 Punkt)

9. Zu welcher Gruppe der Kohlenwasserstoffe gehört Benzol? (1 Punkt)

10. Legt man Bananen in einen Korb mit Äpfeln, so werden die Bananen schneller braun.

Erkläre. (1 Punkt)

11. Erläutere den Unterschied zwischen gesättigten und ungesättigten

Kohlenwasserstoffen. (2 Punkte)

Gesamtpunktzahl: 18 Punkte erreicht: Punkte

Lernzielkontrolle: Alkane – einfache Kohlenwasserstoffe (2)

Name:

ed

n.

n gesättigte

ne schn braunanan

(1 Pun

. Erl

einen Korb mit Äp n

e gehört Benzol?

t der al gemeinen

Page 22: Dr. Anja Dombrowski Alkane – einfache Kohlenwasserstoff e · Dr. Anja Dombrowski Alkane – einfache Kohlenwasserstoff e Handlungsorientierter Chemieunterricht an Stationen ski

20

An

ja D

om

bro

wski: L

ern

zir

ke

l F

ossile

Ro

hsto

ffe

© A

ue

r V

erl

ag

– A

AP

Le

hre

rfa

ch

ve

rla

ge

Gm

bH

, D

on

au

rth

sun

gen

: Alk

an

e –

ein

fach

e K

oh

lenw

ass

erst

off

e1) Aus welchen Elementen besteht Methan? – Verbrennungsprodukte – Wasser – Kohlenstoffdioxid –

Wasser – Kohlenstoffdioxid – Sauerstoff

2) Wortgleichung: Methan + Sauerstoff ® Kohlenstoffdioxid + Wasser

Formelgleichung: CH4 + 2 O2 ® CO2 + 2 H2O

3) Das Wasser, das bei der Verbrennung von Methan entsteht, ist gasförmig. Es muss abgekühlt werden, da-

mit es wieder flüssig wird (kondensiert), sonst kann man es mit dem weißen Kupfersulfat nicht nachweisen.

Station 1: Methan – der einfachste Kohlenwasserstoff

Station 2: Methan – ein Gas, viele Namen

Seiten 2 / 3

Seiten 4 / 5

SteckbriefName Methan

Summenformel CH4

Strukturformel C HH

H

H

Siedetemperatur – 161 °C

Schmelztemperatur –182 °C

Dichte 0,72 g / l

Löslichkeit in Wasser fast nicht löslich

Geschmack geschmacklos

Farbe farblos

Geruch geruchlos

Brennbarkeit brennbar (bildet mit Luft explosive Gasgemische)

Verbrennungsgleichung CH4 + 2 O2 ® CO2 + 2 H2O

Vorkommen

� in Erdgaslagerstätten

� in sumpfigen Gebieten

� auf Reisfeldern

� in Mägen von Wiederkäuern

� wird durch auftauende Dauerfrostböden freigesetzt

� in Klärwerken

� in Biogasanlagen

Verwendung

� Brennstoff für Heizungsanlagen

� Warmwasserbereitung

� Kochen auf Gasherden

� in Kraftwerken

� Treibstoff für Autos

Bedeutung für Mensch und Umwelt

� Treibhausgas (Klimawandel)

� wichtiger Energieträger

� Gefahr durch Bildung explosiver Gasgemische mit Sauerstoff

nba

Verbrenn

keit

gsgleichun

/ l

ser fast nicht

acklos

slich

Schm

Dichte

slich

Ges

peratur

lztemperatur

CH

H

– 161

H

H

ec ef

Se

Page 23: Dr. Anja Dombrowski Alkane – einfache Kohlenwasserstoff e · Dr. Anja Dombrowski Alkane – einfache Kohlenwasserstoff e Handlungsorientierter Chemieunterricht an Stationen ski

21

An

ja D

om

bro

wski: L

ern

zir

ke

l F

ossile

Ro

hsto

ffe

© A

ue

r V

erl

ag

– A

AP

Le

hre

rfa

ch

ve

rla

ge

Gm

bH

, D

on

au

rth

sun

gen

: Alk

an

e –

ein

fach

e K

oh

lenw

ass

erst

off

eC-Atome Name Summenformel Strukturformel

1 Methan CH4 C HH

H

H

2 Ethan C2H6 C HH

H

H

C

H

H

3 Propan C3H8 C HH

H

H

C

H

H

C

H

H

4 Butan C4H10 C HH

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

5 Pentan C5H12 C HH

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

6 Hexan C6H14 C HH

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

7 Heptan C7H16 C HH

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

8 Octan C8H18 C HH

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

9 Nonan C9H20 C HH

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

10 Decan C10H22 C HH

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

2) C17H36

3) Jedes Kohlenstoffatom (n) innerhalb der Kette ist mit zwei Wasserstoffatomen (CH2-Gruppe) verbunden,

daher das „2n“ hinter dem H. Die beiden Kohlenstoffatome an den Enden der Ketten sind aber mit drei Was-

serstoffen verbunden. Es kommt also insgesamt pro Kettenende ein Wasserstoffatom dazu. Daher also + 2.

4)

Station 3: Die homologe Reihe der Alkane Seiten 6 – 8

1)

Eicosan

Dodecan

Ethin

Hepten

C22H46 C4H8

C8H14

C8H16C8H18

C6H5C C

C C C

C C C C CCC

C C C

edes Ko

daher da

serstoffen v

E

hlenstoffatom (n

„2n“ hinter de

erbunde

in

9H20

0H22 H

CH

H

H

H H

H H

H H

H H H H

H H H

H H

H H

H

H

9

Octan

C7H16

H

H

H H H

C

H H

H

H

H

H

H

H

H

Page 24: Dr. Anja Dombrowski Alkane – einfache Kohlenwasserstoff e · Dr. Anja Dombrowski Alkane – einfache Kohlenwasserstoff e Handlungsorientierter Chemieunterricht an Stationen ski

22

An

ja D

om

bro

wski: L

ern

zir

ke

l F

ossile

Ro

hsto

ffe

© A

ue

r V

erl

ag

– A

AP

Le

hre

rfa

ch

ve

rla

ge

Gm

bH

, D

on

au

rth

sun

gen

: Alk

an

e –

ein

fach

e K

oh

lenw

ass

erst

off

e

1) Für eine Verzweigung muss ein Kohlenstoffatom mit mindestens drei weiteren C-Atomen verbunden sein.

Es muss also mindestens vier C-Atome in der Summenformel geben.

2) Folgende Stoffe sind isomer zu n-Octan (Summenformel C8H18):

2,4-Dimethylhexan 2,3,4-Trimethylpentan 3-Ethyl-3-methylpentan

Station 4: Alkane-Domino®

Station 5: Verzweigte Alkane – Isomerie

Station 6: Verzweigte Alkane – Benennungsregeln

Seite 9

Seiten 10 / 11

Seiten 12 – 14Alkane C 6

H 14

Hexan Ethan

Heptan C 5H 12

C2 H

6 C 8H 18

Pentan C 4H 10

Octan CH 4

Butan

Nonan

Methan

Decan

C10H22

C9 H

20

Propan

C7 H

16

CnH2n + 2

C3 H

8

2,3-Dimethylpentan

C5H12

2,2,3,3-Tetramethylbutan

3-Ethyl-2,2-dimethylhexan

n-Pentan

3-Methylheptan

C10H22

C C

C

C

C C C C

C C C C C

C C

C C

C

C C

C

C C

C

C

C

C C

C

C

C

C C

IJ

L

AP

S

URV

O

M

K

X

E

HR

NB

E

M

Z

I

Lösungswort: ISOMERIE

A

R

O

P

V

entan

C

C

C C

g egeln

n verbunden

an

ein.

0 /

2,3-

6: Verzwe

imethylpentan

n-O

3,4-Trimeth

eigte Alka

n der Sum

tan (Summenfor

pentan 3-E

mit min

menfor

el

mer

destens drei w

mel gebe

9 H20

Page 25: Dr. Anja Dombrowski Alkane – einfache Kohlenwasserstoff e · Dr. Anja Dombrowski Alkane – einfache Kohlenwasserstoff e Handlungsorientierter Chemieunterricht an Stationen ski

23

An

ja D

om

bro

wski: L

ern

zir

ke

l F

ossile

Ro

hsto

ffe

© A

ue

r V

erl

ag

– A

AP

Le

hre

rfa

ch

ve

rla

ge

Gm

bH

, D

on

au

rth

sun

gen

: Alk

an

e –

ein

fach

e K

oh

lenw

ass

erst

off

eName Strukturformel

n-Heptan C C C C C C C

2-MethylhexanC C

C

C C C C

3-MethylhexanC C

C

C C C C

2,2-Dimethylpentan C C

C

C

C

C C

2,3-Dimethylpentan C C

C

C

C

C C

3,3-Dimethylpentan C C

C

C

C

C C

2,4-Dimethylpentan C C

C

C

C

C C

3-Ethylpentan

C C

C

C

C C C

2,2,3-Trimethylbutan C C

C C

C

C

C

Station 7: Verzweigte Alkane – Heptanisomere Seite 15

3-Eth

pentan

C C

C

C

C

C C3,3-DDimethylpen

C

C C

Page 26: Dr. Anja Dombrowski Alkane – einfache Kohlenwasserstoff e · Dr. Anja Dombrowski Alkane – einfache Kohlenwasserstoff e Handlungsorientierter Chemieunterricht an Stationen ski

24

An

ja D

om

bro

wski: L

ern

zir

ke

l F

ossile

Ro

hsto

ffe

© A

ue

r V

erl

ag

– A

AP

Le

hre

rfa

ch

ve

rla

ge

Gm

bH

, D

on

au

rth

sun

gen

: Alk

an

e –

ein

fach

e K

oh

lenw

ass

erst

off

e

Station 8: Die Welt der Kohlenwasserstoffe – Vielfalt und Ordnung

Seiten 16 / 17

Na

me

der

S

toff

gru

pp

eS

um

men

form

elB

eisp

iel

Str

ukt

urf

orm

elM

erkm

ale

Ein

teilu

ng

Ver

wen

du

ng

s-b

eisp

iel

Alk

an

eC

nH

2n

+ 2

He

xa

n (

C6H

14)

nu

r E

infa

ch

-

bin

du

ng

en

ge

ttig

te

Ko

hle

nw

asse

rsto

ffe

Wu

nd

be

nzin

en

thä

lt

Pe

nta

n u

nd

se

ine

Iso

me

re.

Cyclo

alk

an

eC

nH

2n

Cyclo

he

xa

n (

C6H

12

)

nu

r E

infa

ch

-

bin

du

ng

en

, ri

ng

-

förm

ig g

esch

losse

n

ge

ttig

te

Ko

hle

nw

asse

rsto

ffe

Cyclo

he

xa

n w

ird

r

die

He

rste

llu

ng

vo

n

Nylo

n v

erw

en

de

t.

Alk

en

eC

nH

2n

He

xe

n (

C6H

12)

min

de

ste

ns e

ine

Do

pp

elb

ind

un

g

un

ge

ttig

te

Ko

hle

nw

asse

rsto

ffe

Eth

en

wir

d b

eim

Re

ifu

ng

sp

roze

ss

vie

ler

Ob

sts

ort

en

ge

bild

et.

Alk

ine

CnH

2n

– 2

He

xin

(C

6H

10)

min

de

ste

ns e

ine

Dre

ifa

ch

bin

du

ng

un

ge

ttig

te

Ko

hle

nw

asse

rsto

ffe

Eth

in v

erb

ren

nt

ma

n

in S

ch

we

iß-

un

d

Sch

ne

idb

ren

ne

rn.

Aro

ma

ten

–B

en

zo

l (C

6H

6)

OH H

HH H

H

min

de

ste

ns e

in

Be

nzo

lrin

g m

it b

e-

so

nd

ere

m B

ind

un

gs-

syste

m im

Mo

lekü

l

aro

ma

tisch

e

Ko

hle

nw

asse

rsto

ffe

Be

nzo

l ve

rbe

sse

rt

die

Klo

pff

estig

ke

it

vo

n B

en

zin

.

CH

H

H H

CH H

CH H

CH H

CH H

CH H

CH

H

H H

CH H

CH H

CH H

CC

C

H H

H

H H

CH H

CH H

CH H

CC

H

CCH C

H HH HCH

HHC

H HH H

C

Bei

sp

xa

n (

CH

CHH

CH

H

C

CCH H

C H

H

CH

CC

mi

Be

nzo

so

nd

ere

syste

m

H

m im

M

Str

ukt

urf

or

HH H

H

H

H

HHb

förm m

ind

este

Do

pp

elb

ind

u

ns e

ine

nd

un

gK

Page 27: Dr. Anja Dombrowski Alkane – einfache Kohlenwasserstoff e · Dr. Anja Dombrowski Alkane – einfache Kohlenwasserstoff e Handlungsorientierter Chemieunterricht an Stationen ski

25

An

ja D

om

bro

wski: L

ern

zir

ke

l F

ossile

Ro

hsto

ffe

© A

ue

r V

erl

ag

– A

AP

Le

hre

rfa

ch

ve

rla

ge

Gm

bH

, D

on

au

rth

sun

gen

: Alk

an

e –

ein

fach

e K

oh

lenw

ass

erst

off

e 1. Methan + Sauerstoff ® Kohlenstoffdioxid + Wasser

CH4 + 2 O2 ® CO2 + 2 H2O

2.

3. CnH2n + 2

4. a)

C C

C

C C

C C C C

b) C9H20

c) n-Nonan

5. 2,4-Dimethylpentan

6. a) C2H4

b) CC

7. Alkine

8. Cycloalkane

9. Aromatische Kohlenwasserstoffe / Aromaten

10. Äpfel sondern beim Reifen das Gas Ethen ab. Dies bewirkt eine Beschleunigung des Reifungsprozesses

bei den Bananen.

11. In den gesättigten Kohlenwasserstoffen hat jedes C-Atom vier Bindungspartner, die über Einfachbin-

dungen miteinander verknüpft sind. In ungesättigten Kohlenwasserstoffen treten Mehrfachbindungen auf.

Lernzielkontrolle: Alkane – einfache Kohlenwasserstoffe Seiten 18 / 19

Name Summenformel Strukturformel

Butan C4H10 C C C C

Pentan C5H12 C C C C C

Heptan C7H16 C C C C C C C

In den

dunge

beim

Bananen.

esättigten Kohle

iteinander

assers

Reifen

mate

h

b

Alkin

8. Cyc

4

CC

an

Page 28: Dr. Anja Dombrowski Alkane – einfache Kohlenwasserstoff e · Dr. Anja Dombrowski Alkane – einfache Kohlenwasserstoff e Handlungsorientierter Chemieunterricht an Stationen ski

Impressum

© 2015 Auer VerlagAAP Lehrerfachverlage GmbHAlle Rechte vorbehalten.

Das Werk als Ganzes sowie in seinen Teilen unterliegt dem deutschen Urheberrecht. Der Erwerberdes Werkes ist berechtigt, das Werk als Ganzes oder in seinen Teilen für den eigenen Gebrauchund den Einsatz im Unterricht zu nutzen. Die Nutzung ist nur für den genannten Zweck gestattet,nicht jedoch für einen weiteren kommerziellen Gebrauch, für die Weiterleitung an Dritte oder fürdie Veröffentlichung im Internet oder in Intranets. Eine über den genannten Zweck hinausgehendeNutzung bedarf in jedem Fall der vorherigen schriftlichen Zustimmung des Verlages.

Die AAP Lehrerfachverlage GmbH kann für die Inhalte externer Sites, die sie mittels eines Linksoder sonstiger Hinweise erreichen, keine Verantwortung übernehmen. Ferner haftet die AAPLehrerfachverlage GmbH nicht für direkte oder indirekte Schäden (inkl. entgangener Gewinne), dieauf Informationen zurückgeführt werden können, die auf diesen externen Websites stehen.

Autor: Dr. Anja DombrowskiIllustrationen: Corina Beurenmeister, Julia Flasche, Stefan Lohr, Thorsten Trantow

www.auer-verlag.de

5 Auer Verehrerfachv

vorbehal

als Ga

gage Gmb