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Philipps-Universität Marburg

Fachbereich 15: Chemie

Übungen im Experimentalvortrag

Prof. Dr. B. Neumüller & Dr. Ph. Reiß

Sommersemester 2013

Schriftliche Ausarbeitung des Experimentalvortrags

zum Thema

Fette in der Schule

Langweilig oder spannender als ihr Ruf?

vorgetragen am 3. Juli 2013

Marcell Pausch

Quelle: www.chids.de

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Inhaltsverzeichnis

Didaktischer Hintergrund S. 3

Erläuterung zum Vorgehen und Einordnung in den schulischen Kontext

Einführung S. 4

Was sind Fette? Eine Definition.

V1 Fettlöslichkeit von β-Carotin (Definition von Lipiden)

Eigenschaften von Fetten S. 8

Eine experimentelle Annäherung an Fetteigenschaften

V2 Lava Lampe (Dichte)

V3 Bromierung von Speiseöl – Nachweis der Doppelbindungen (Schmelzpunkt)

V4 Fettbrand (Rauchpunkt)

Typische Reaktionen - Alkalische Hydrolyse S. 17

V5 Herstellung von Kernseife (Verseifung)

Raffination S. 21

Gewinnung und Raffinationsprozess von Fetten, Fetthärtung und Margarineherstellung

V6 Fettextraktion nach Soxhlet

V7 Bleichung mit Aktivkohle

V8 Herstellung von Margarine

Untersuchung von Speisefetten S. 31

Biodiesel S. 32

V9 Herstellung von Biodiesel

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Didaktischer Hintergrund

In dieser Ausarbeitung des Experimentalvortrags „Fette in der Schule – langweilig oder

spannender als ihr Ruf?“ geht es zum einen um den fachlichen Aspekt der Fettchemie,

zum anderen jedoch auch um eine mögliche Umsetzung des Themas im Schulunterricht.

Auf den ersten Blick wirken Fette als Thema für den Chemieunterricht etwas unscheinbar,

manche sagen gar „langweilig“ im Vergleich zu Polymeren, Kohlenhydraten, Farb- oder

Sprengstoffen. Auch im Studium kommen Lipide oft zu kurz, so dass das Thema schnell

in Vergessenheit gerät. Und dennoch findet sich das Thema im Lehrplan des Landes

Hessen in der Qualifikationsphase 2 direkt zu Beginn des Halbjahresthemas Naturstoffe.

Das Thema Fette stellt somit eine Einführung in die Naturstoffe dar. In dieser Arbeit soll

die Fettchemie experimentell für den Schulunterricht aufgearbeitet werden, sodass die

Leser sich ein eigenes Urteil zur obigen, provokant gestellten Frage fällen können.

Dabei wird aufgezeigt, dass Fette allgegenwärtig sind (z.B. Margarine, Kernseife,

Biodiesel), die Fettchemie eine für die Schüler nicht allzu komplexe Chemie darstellt und

viele Grundkenntnisse aus der Qualifikationsphase 1 angewandt und vertieft werden

können (Triglyceride: Alkohole, Carbonsäuren, Ester; Fettbrand: Chemischer

Flammenwerfer; Nachweis der Doppelbindungen in Öl: Bromierung an Alkene; Lava

Lampe: Dichte von Ölen; …). So kann auch das tiefere chemische Verständnis in Bezug

auf Alltägliches gefördert werden.

Die inhaltliche Reihenfolge dieser Arbeit ergibt sich aus dem Lehrplan: Der Schwerpunkt

liegt auf dem ersten Teil: Bau, Eigenschaften, Reaktionen (Verseifung), Gewinnung,

Verarbeitung und Fetthärtung. Zudem wird aufgrund der Aktualität und Brisanz des

Themas auf Biodiesel eingegangen.

Q2 Fette Bau, Eigenschaften, Reaktionen;

Gewinnung und Verarbeitung

Fetthärtung (Margarineherstellung)

Untersuchung von Speisefett

z.B. Iodzahl, Verseifungszahl, Gehalt an gesättigten und

ungesättigten Fettsäuren

Bedeutung für die Ernährung; Kosmetika

Q4 großtechnische vom Raps zum Biodiesel

Verfahren Auszug aus: Lehrplan Chemie (Hessen).

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Einführung

Das Wort Lipide stammt von dem griechischen Wort lipos = Fett. Dabei wird Fett

manchmal den Lipiden gleichgesetzt, wobei die sogenannten Neutralfette eine

Untergruppe der Lipide bezeichnen.

Unter Lipiden wird eine Vielzahl an Stoffen zusammengefasst, die sich nicht wie andere

Stoffgruppen über ihre Struktur definieren, sondern über ihre chemischen Eigenschaften.

Lipide sind lipophil und damit gut in unpolaren Lösungsmitteln löslich.

Somit ist allen Lipiden ihr apolarer Charakter gemein. Sie können in vier Gruppen

eingeteilt werden: Die nicht-verseifbaren Lipide, Wachse, Neutralfette und komplexe

Lipide.

Die nicht-verseifbaren Lipide enthalten keine Ester-Gruppe und bestehen komplett

oder zumindest überwiegend aus Kohlenwasserstoffen. Dazu zählt zum Beispiel eine

Klasse natürlicher Farbstoffe, die Carotinoide. Sie sind mitverantwortlich für die

charakteristisch orange-rote Farbe von Tomaten, Paprika und Karotten. Als Vorstufe des

Vitamin A wird β-Carotin auch als Provitamin A bezeichnet. Und in der Tat bestehen auch

einige andere Vitamine, aber auch Hormone aus Kohlenwasserstoffen und werden zu den

nicht-verseifbaren Lipiden gezählt.

Abb. 1: Carotinoid-haltiges Gemüse (li), Strukturformel von β-Carotin (re).

Wachse sind Mono-Ester einer langkettigen Carbonsäure (Fettsäure) und eines

langkettigen Alkanols (Fettalkohol). Bienenwachs besteht aus einer C26-Fettsäure und

einem C30-Fettalkohol. Wachse sind in der Regel bei Raumtemperatur fest und kommen

in der belebten Natur aufgrund ihrer wasserabweisenden Wirkung in Form von dünnen

Wachsschichten vor (z.B. auf Blättern, Außenskelett von Insekten, Federn von Vögeln).

Abb. 2: Bienenwaben (li), Beispiel-Strukturformel eines Wachses (re).

O

O

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Die Triacylglycerine, Triglyceride, Neutralfette oder einfach Fette und fetten Öle bilden

die dritte Gruppe der Lipide, zu denen eben genau die in der Küche zum Einsatz

kommenden Fette und Öle gezählt werden. Chemisch gesehen handelt es sich um einen

Tri-Ester des Alkohols Glycerin (Propan-1,2,3-triol) und von drei, meist unterschiedlichen

Fettsäuren. Fette sind bei Raumtemperatur fest oder halbfest, da sie überwiegend

gesättigte Fettsäuren enthalten, also Fettsäuren deren C-Atome keine Doppelbindungen

aufweisen. Diese Fette sind meist tierischen Ursprungs. Im Gegensatz dazu sind Öle bei

Raumtemperatur per Definition flüssig, da sie überwiegend ungesättigte Fettsäuren mit

mindestens einer Doppelbindung aufweisen. Diese sind häufig pflanzlichen Ursprungs.

Abb. 3: Butter und Speiseöl (li), Strukturformel eines Triglycerids (re).

Zu den komplexen Lipiden zählen Phospholipide, die wie

die Neutralfette aus dem Tri-Alkanol Glycerin bestehen,

wobei nur zwei der drei OH-Gruppen mit Fettsäuren

verestert sind. Die dritte OH-Gruppe ist mit einem

Phosphocholin-Rest verestert. Diese bilden einen

Hauptbestandteil unserer Zellmembranen, in dem sie sich

zu Lipid-Doppelschichten (Bilayer) zusammenlagen und so

für Stabilität und Fluidität sorgen.

Abb. 4: Eigelb (li), Strukturformel eines Phospholipids (re).

Die Definition von Lipiden kann entweder anhand des ersten Versuchs untersucht oder

mit diesem Vorwissen überprüft werden ( V1). Lipide sind lipophil und gut miteinander

mischbar.

CH2

CH

CH2

O

O

O

O

O

O

N+

O

P

O

O O-

CH2 CH CH2

O O

O O

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V1 Fettlöslichkeit von β-Carotin1

Mischbarkeit unpolarer Stoffe

Chemikalien

Tab. 1: Verwendete Chemikalien.

Eingesetzte

Stoffe

Summen-

formel

Menge H-Sätze P-Sätze Gefahren-

symbole

Schul-

einsatz

dest. Wasser H2O ca. 100 mL - - - -

Karotten - 1 - - - -

Speiseöl - 2 x 2 mL - - - -

Geräte

Reibe, Spatel

2 Bechergläser (250 mL)

Reagenzglasständer, 2 Reagenzgläser, 1 Stopfen

Pipetten mit Hütchen

Aufbau

Abb. 5: Experimenteller Versuchsaufbau.

Durchführung

Eine Karotte wird geraspelt, die Streifen in ein Becherglas (250 mL) überführt und das

Becherglas mit Wasser aufgefüllt. Das Karottenwasser kann direkt in zwei Reagenzgläser

überführt werden. Beide Reagenzgläser werden anschließend mit Speiseöl überschichtet.

Ein Reagenzglas wird kräftig geschüttelt und ein paar Minuten stehen gelassen. Nach

erneuter Phasentrennung werden beide Reagenzgläser miteinander verglichen.

Tipp: Das Karottenwasser sollte nicht zu hoch konzentriert sein und kann noch verdünnt

werden. Der Anteil Karottenwasser zu Speiseöl im Reagenzglas sollte etwa bei 2:1 liegen.

1 Vgl. Adam, K.: Fettlöslichkeit von β-Carotin. URL: http://www.chids.de/dachs/wiss_hausarbeiten/FetteundOele_Adam.pdf.

Speiseöl

Karotten-wasser

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Beobachtung

Zunächst kommt es zur Bildung von zwei Phasen: Bei der unteren, trüb-orangefarbenen

Phase handelt es sich um das Karottenwasser. Das Speiseöl ist klar, hellgelb und setzt

sich als obere Phase ab. Nach dem Schütteln bildet sich kurzzeitig eine Emulsion, die sich

langsam wieder trennt. Nach etwa 5 Minuten haben sich die zwei Phasen erneut

ausgebildet, wobei die obere Phase an Volumen, Farbintensität und Trübung zunimmt.

Die untere Phase hingegen verliert an Volumen, Farbintensität und Trübung.

Abb. 6: Beobachtungen des Verlaufs.

Entsorgung

Alle anfallenden Abfälle können über den Abguss und den Hausmüll entsorgt werden.

Auswertung

Der farbgebende Stoff von Karotten und folglich des Karottenwassers ist β-Carotin, das

aufgrund der konjugierten -Elektronen eine orangene Farbe aufweist. Es handelt sich

um ein nicht-verseifbares Lipid. Auch Speiseöl ist ein Lipid und besteht aus

Triacylglyceriden. Beide Stoffe sind nicht polar und nach der Definition gut untereinander

mischbar.

Triacylglycerid

β-Carotin

CH2

CH

CH2

O

O

O

O

O

O

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Das Speiseöl hat eine geringere Dichte als Wasser, sodass die ölige Phase zunächst über

dem Karottenwasser zu liegen kommt. Durch das Schütteln werden beide Phasen

vermischt, wobei sich ein Großteil des β-Carotins im Speiseöl löst, sodass dieses an

Farbintensität und Volumen zunimmt. Dieser Versuch verdeutlicht damit die Definition

der Lipide, die als apolare Stoffe gut untereinander mischbar sind.

Damit der menschliche Körper das wichtige β-Carotin besser aufnehmen kann, soll

Karottensalat deshalb mit Öl-Dressing zu sich genommen werden.

Eigenschaften

In folgendem Abschnitt sollen die Eigenschaften von Fetten und Ölen anhand kleiner

Versuche genauer untersucht werden.

Eine Eigenschaft wird in Versuch 1 indirekt -ohne es bewusst zu merken- mitbeobachtet,

nämlich, dass Öl auf Wasser schwimmt und folglich eine geringere Dichte als dieses

(

) haben muss. Das ist den Schülern vom Spagetti-Wasser, Suppen oder

Essig-Öl-Dressings auch bereits bekannt und fällt deshalb in der Regel nicht auf.

In Versuch 2 könnten die Schüler zuvor überlegen, was passiert, wenn ein mit Öl ge-

füllter Kolben mit Wasser überschichtet wird (1. Annahme: Das Öl steigt direkt auf).

V2 Lava Lampe2

Dichte von Speiseöl

Chemikalien


Eingesetzte

Stoffe

Summen-

formel


symbole

Schul-

einsatz

dest. Wasser H2O ca. 1 L - - - -

Speiseöl - 1 Pipette -

Sudan III/ Sudanrot

- 1 Körnchen (sehr, sehr

wenig!)

315, 319, 335, 341

261, 302+352, 305+338+351,

321, 405, 501

Schutz-maßnah-

men

2 Vgl. Versuch des CHEMIKUM Marburg.

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Geräte

Becherglas (2 L), Enghals-Erlenmeyerkolben (25 mL), Becherglas (100 mL), Spatel,

Tropfpipette mit Hut, Wasserbecher z.B. Becherglas (1 L)

Spülmittel, Kochsalz (Natriumchlorid)

Aufbau


Durchführung

Ein Erlenmeyer-Kolben mit sehr engem Hals wird zu ¾ mit Speiseöl gefüllt, mit einem

Körnchen Sudanrot versetzt (sehr wenig) und das Öl mit einem Spatel gerührt, bis es

gleichmäßig angefärbt ist. Der Kolben wird bis zum oberen Rand komplett mit Speiseöl

aufgefüllt und in ein hohes Becherglas (vorzugsweise 2 L) gestellt.

Anschließend wird das Becherglas mit Wasser gefüllt. Es ist darauf zu achten, dass das

Wasser nicht direkt auf die Öffnung des Kolbens gelangt, sondern am Rand eingefüllt

wird. Es wird beobachtet.

Es wird Spülmittel mit Wasser verdünnt (1:1) und eine Pipette voll aufgesogen (ca.

1 mL). Die Pipettenöffnung wird unmittelbar oberhalb der Erlenmeyer-Öffnung platziert

und das verdünnte Spülmittel dort zugesetzt. Es wird erneut beobachtet.

Zuletzt wird großzügig Kochsalz in das 2L-Becherglas gestreut. Es wird erneut

beobachtet.

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Beobachtung

Es ist zu beobachten, dass Sudanrot das Speiseöl rot anfärbt. Bei der Zugabe von Wasser

gelangt in dem Moment ein Tropfen Öl aus dem Erlenmeyer-Kolben heraus, indem das

Wasser etwa die gleiche Füllhöhe wie die Kolben-Öffnung hat. Sobald der Kolben mit

mehr Wasser überschichtet wird, verbleibt das angefärbte Speiseöl im Kolben.

Durch den Zusatz von Spülmittel fließt das angefärbte Öl komplett aus dem Kolben an

die Oberfläche und es entstehen zwei Phasen. Nach dem Zusatz von Speisesalz sinken

einige Öltropfen von der Oberfläche kurzzeitig ab und steigen rasch wieder auf.

Abb. 8: Beobachtungen des Verlaufs.

Entsorgung

Das Öl wird abgetrennt und im Behälter für Lösungsmittelabfälle entsorgt. Wasser wird

kanalisiert.

Auswertung

Die Färbung des Öls beruht lediglich auf dem

zugesetzten Farbstoff Sudanrot, der durch ein

konjugiertes -System rot gefärbt ist. Er ist

lipophil und löst sich deshalb gut im Speiseöl. Die

zugegebenen Mengen sind so gering, dass sie

keine nennenswerten Auswirkungen auf das

Ergebnis des Experimentes haben und es lediglich

wegen des Farbeffekts zugesetzt wird.

Obwohl bekanntlich Öl „auf Wasser schwimmt“, steigt das Öl nicht direkt an die

Wasseroberfläche auf. Das liegt an den Wasserstoffbrückenbindungen. In dem Moment,

indem sich die Öffnung des Kolbens auf der Höhe der Wasserfüllhöhe befindet, gelangt

N

N

N

N

OH

Sudanrot

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tatsächlich ein kleiner Teil des Öls aus dem Kolben hinaus. Sobald sich jedoch eine

genügend hohe Wassersäule auf dem Kolben gebildet hat, sind die Kräfte der H-

Brückenbindungen so stark, dass das Öl nicht dagegen ankommen kann und es verbleibt

im Kolben. Die H-Brückenbindungen und Oberflächenspannung des Wassers sind den

Schülern aus der Mittelstufe und vom Wasserläufer oder „übervoll gefüllten“

Wassergläsern bereits bekannt.

Wenn Spülmittel zugesetzt wird, so werden die H-Brücken zerstört und das Öl fließt an

die Wasseroberfläche und setzt sich oberhalb davon ab. Dies sieht aus wie eine Lava-

Lampe. Durch die Zugabe von Salz werden einzelne Öltropfen mit dem Salz nach unten

gesogen, wo sich das Salz löst und die Öltropfen steigen wieder nach oben.

Abb. 9: Wasserläufer (li), „übervoll gefülltes“ Glas (mi), H-Brückenbindungen (re).

Dieser sehr schön anzusehende Versuch zeigt auf, dass die Dichte von Ölen zwar unter

der Dichte von Wasser liegt, aber die Dichte der Öle nicht deutlich geringer ist. Sie liegt,

je nach Öl bei meist p = 0,90 – 0,95 g/cm3 und damit beispielsweise deutlich oberhalb

von anderen organischen Verbindungen wie Ethanol (p = 0,79 g/cm3).

V2 Bromierung von Speiseöl3

Nachweis der Doppelbindungen

Chemikalien


Eingesetzte

Stoffe

Summen-

formel


symbole

Schul-

einsatz

verschiedene Speiseöle

- ca. 3 mL - - - -

Bromwasser (stark verdünnt)

Br2(aq) ca. 3 mL 330, 314, 400

210, 273, 304+340, 305+351+338, 309+311, 403+233

Kleinst-mengen, Schutz-maßnah-men

Natriumthio-sulfat-Lsg.

Na2S2O3(aq) - - - - -

3 Vgl. Kreher, R., Schmidkunz, H.: Nachweis der Doppelbindung in Olivenöl. In: CHEMKON. 4/2010. S 172 V3.

O

HH

O

HH

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Geräte

Reagenzglasständer, Reagenzglas, Tropfpipette mit Hut, Bechergläser, Spatel, Waage

Aufbau


Durchführung

Im Abzug! Thiosulfat-Lösung bereit halten! In einem Reagenzglas wird ein Speiseöl

vorgelegt und tropfenweise stark verdünntes Bromwasser hinzugegeben.

Beobachtung

Es ist zu beobachten, dass die Bromwasser-Tropfen langsam durch das Öl an den Boden

des Reagenzglases sinken und sich das Bromwasser teilweise entfärbt. Es entstehen drei

Phasen: Eine untere, wässrige Phase; eine obere, ölige Phase sowie in der Mitte eine

feste, weiß-gelbe Phase.

Abb. 11: Beobachtung des Reaktionsverlaufs.

AgNO30,05 M

Brom-wasser

Olivenöl

Bromwasser

Na2S2O3-

Lösung

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Entsorgung

Das Bromwasser wird mit Natriumthiosulfat-Lösung umgesetzt und alle mit Bromwasser

in Berührung gekommenen Geräte mit Natriumthiosulfat-Lösung gespült.

Auswertung

Die in Olivenöl am häufigsten vorkommende Fettsäure ist die sogenannte Ölsäure, eine

C18-Carbonsäure, die vom Kettenende gezählt am neunten C-Atom eine Doppelbindung

aufweist. Es handelt sich um eine ω-9-Fettsäure.

Der diesem Versuch zugrunde liegende Mechanismus ist eine elektrophile Addition, indem

Brom an die Doppelbindung der Ölsäure addiert wird. Dieser Mechanismus ist Schülern

von den Alkenen bereits aus der Q1 bekannt.

Das Brom-Molekül nähert sich der Doppelbindung an und wird polarisiert, sodass sich ein

π-Komplex ausbildet. In einem konzertierten Schritt wird das Brom-Molekül heterolytisch

gespalten und das partialpositiv polarisierte Brom-Atom an die Doppelbindung addiert. Es

entsteht ein Bromonium-Ion. Das verbleibende Brom-Anion greift nucleophil von der

Rückseite an einem der beiden C-Atome der ehemaligen Doppelbindung an.

Entsprechend geht das Brom-Atom des Bromonium-Ions zum anderen C-Atom der

ehemaligen Doppelbindung. Es entsteht die jeweilige R,R- oder S,S-Dibromstearinsäure.

OH

O Ölsäure

C8H17HOOC(H14C7)

H H

+ Br BrBr

Br

C8H17HOOC(H14C7)

Br+

H H

Br-

C8H17HOOC(H14C7)

H H

C8H17

HOOC(H14C7)

Br

Br

H

H

Ölsäure Brom Bromonium-Ion- Komplex

(9S,10S)-

Dibromstearinsäure

C8H17

HOOC(H14C7)

H

HBr

Br

Dibromstearinsäure

oder

(9R,10R)-

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Somit wird Brom an die Doppelbindungen addiert und das Öl teilweise fest und quasi

„gehärtet“. Damit gelangen die Schüler zu der Erkenntnis, dass Öle und Fette aufgrund

der Doppelbindungen der Fettsäuren flüssig oder fest sind. Fette sind Fette, wenn die

beteiligten Fettsäuren überwiegend ungesättigt sind. Je größer der Anteil an

ungesättigten Fettsäuren ist, desto niedriger ist der Schmelzpunkt der Fette und sie

werden in flüssiger Form fette Öle genannt.

Dies lässt sich mit einem schönen Modell veranschaulichen: Wenn sich die Fettsäuren als

Streichhölzer vorgestellt werden, ist es schnell ersichtlich, dass viele „gerade“

Streichholzer dicht gepackt in einem Raum (der Streichholzschachtel) nebeneinander

vorliegen können. Durch Van-der-Waals-Wechselwirkungen entstehen relativ feste Fette.

Doppelbindungen sorgen jedoch für einen „Knick“ der Fettsäuren bzw. Streichhölzer.

Entsprechend weniger gut können ungesättigte Fettsäuren auf den gleichen Raum

gepackt werden. Je ungesättigter die Triglyceride sind, desto flüssiger werden sie.

Abb. 12: Ungesättigte Fettsäuren (li), gesättigte Fettsäuren (re).

Dieses Ergebnis zeigt auch ein Vergleich der Schmelzpunkte unterschiedlicher Fettsäuren.

Je längerkettig eine Fettsäure ist, desto höher liegt ihr Schmelzpunkt. Dieser sinkt jedoch

mit zunehmender Anzahl an Doppelbindungen rapide, besonders in Z-Konfiguration.

Tab. 4: Schmelzpunkte unterschiedlicher Fettsäuren im Vergleich.

Fettsäure Anzahl

C-Atome

Doppel-

bindung

Smp. [°C ]

Butansäure 4 - - 8

Myristinsäure 14 - +54

Palmitinsäure 16 - +63

Stearinsäure 18 - +70

Elaidinsäure 18 1 (E) +45

Ölsäure 18 1 (Z) +13

Linolsäure 18 2 (Z) - 5

Linolensäure 18 3 (Z) -11

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Es stellt sich noch die Frage, zu welchem Zweck es Fette überhaupt gibt bzw. wo sie in

der Natur vorkommen. Da es sich um schlechte Wärmeleiter handelt dienen sie bei

Großsäugetieren zum einen der Wärmeisolation, zum anderen aber auch zum

mechanischen Schutz der inneren Organe. Außerdem sind Fette langfristige

Energiespeicher, wobei Kohlenhydrate bereits die teiloxidierte Form auf dem Weg zu CO2

und H2O darstellen. Kohlenhydrate sind im Gegensatz zu Fetten osmotisch wirksam.

Allerdings kann aus Fetten nicht so schnell Energie freigesetzt werden, sodass beide ihre

Berechtigung haben.

Tab. 5: Brennwerte im Vergleich.

Stoffklasse Brennwert [kJ/g]

Fette ca. 39

Kohlenhydrate ca. 17

Eiweiß ca. 17

Der Begriff des Brennwertes ist im Übrigen historisch bedingt und kommt tatsächlich vom

Brennvermögen der jeweiligen Stoffe. Deswegen wird im kommenden Versuch Öl

angezündet (Vorsicht, Anweisungen genau befolgen!).

V4 Fettbrand4

Rauchpunkt

Chemikalien

Tab. 6: Verwendete Chemikalien

Eingesetzte

Stoffe

Summen-

formel


symbole

Schul-

einsatz

Speiseöl - 4 Tropfen - - - -

dest. Wasser H2O Spritzer - - - -

Geräte

Dreifuß mit Drahtnetz, Teelicht-Form aus Aluminium, Becherglas (100 mL), Tropfpipette

mit Hut, Bunsenbrenner mit Feuerzeug, Spritzflasche

4 Verändert nach: Prof. Blume: Friteusenbrand. http://www.chemieunterricht.de/dc2/gefahr/gefv_02.htm

C

H

H

C

H

OH

+ O2

+ O2

+ O2

CO2 H2O

3

2

1

2

+

CO2 H2O+

Fett

Kohlen-hydrat

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Aufbau

Abb. 13: Öl erhitzen (li) und Brand löschen (re).

Durchführung

Zur Durchführung des Versuchs werden etwa 4 – 5 Tropfen Speiseöl in eine Alu-

Teelichtform pipettiert, über dem Brenner erhitzt und der entstehende Brand aus sicherer

Entfernung mit einem Spritzer Wasser aus der Spritzflasche gelöscht.

Beobachtung

Es ist zu beobachten, dass das Öl durch Erhitzen schnell

anfängt zu rauchen und sich schließlich entzündet. Bei dem

Versuch den Brand mit Wasser zu löschen kommt es zur

Bildung eines kleinen Feuerballs.

Abb. 14: Löschversuch eines Fettbrandes mit Wasser (hier: größere Öl-Menge).

Entsorgung

Die Alu-Schale kann wiederverwendet oder im Behälter für Feststoffabfälle entsorgt

werden.

Auswertung

Fette beginnen ab einer bestimmten Temperatur zu rauchen – je nach Zusammensetzung

an Fettsäuren kann dieser Rauchpunkt z.B. bei 200 °C oder 300 °C liegen. Da das Fett

eine höhere Temperatur als das Wasser aufweist, verdampfen die Wassertropfen beim

Einsinken in das heiße Öl schlagartig.

Speiseöl

Speiseöl

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Beim Übergang in die Gasphasen nimmt Wasser um das 1700fache an Volumen zu,

sodass es bei der Volumenexpansion aus der Schale verpufft und dabei das heiße Öl

mitreißt. Dieses Öl liegt dann fein verteilt an der Luft vor. Da das Öl immernoch sehr heiß

ist, entzündet es sich an der Luft selbst. Es entsteht ein Feuerball, der je nach Ölmenge

unterschiedlich groß werden kann.

Dass das Öl anfängt zu rauchen kann auch in der heimischen Küche passieren, wenn das

Öl überhitzt wird. Dieses sollte unter gar keinen Umständen versucht werden mit Wasser

zu löschen, sondern stattdessen erstickt werden!

Typische Reaktionen

Die für Fette typische Reaktion ist die alkalische Hydrolyse (Verseifung). Dieser

Reaktionstyp wird auch explizit in den Handreichungen für die Abiturprüfungen des

Landes Hessen aufgeführt!

V5 Herstellung von Kernseife5

Verseifung

Chemikalien


Eingesetzte

Stoffe

Summen-

formel


symbole

Schul-

einsatz

Kokosfett - 70 g - - - -

Pflanzenfett - 112 g - - - -

Olivenöl - 70 g/

76 mL

- - - -

Natriumhydroxid NaOH(s) 35,4 g 314

260, 314, 303+361+353, 305+351+338

Sek I

dest. Wasser H2O(l) 95 mL - - - -

Duft- &

Farbstoffe

- wenig - - - -

Geräte

2 Bechergläser (500 mL, 250 mL), 2 Magnetrührer mit Heizplatte, ggf. Thermometer,

Messzylinder oder Messbecher, Waage, Messer, Pürierstab, Form (Margarineverpackung)

5 Vgl. Hennies, C., Pracht, C.: Seife – auch daheim leicht herzustellen. In PdN 2001 6/50. S. 8f.

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Aufbau

on on

mL

mL

112 g Pflanzenfett

70 g Kokosfett 76 mL Olivenöl

35,4 g NaOH

95 mL H2O

36 °C

on on

on on

36 °C

30 min, 36 °C

on on

Duft- und Farbstoffe

in Förmchen füllen


Durchführung

In einer Küche mit Küchenutensilien! In einem Becherglas werden 112 g Pflanzenfett,

70 g Kokosfett und 76 mL Olivenöl bei 36 °C erwärmt. In einem zweiten Becherglas

werden 35,4 g Natriumhydroxid in 95 mL dest. Wasser gelöst. Sobald die Fette ein

homogenes Gemisch bilden und die Natronlauge (w 0,27) angesetzt ist, wird die

Natronlauge langsam unter Rühren zu dem Fettgemisch gegeben. Es wird für weitere

30 min bei 36 °C gerührt, bis die Mischung dickflüssig wird. Der Ansatz kann auch kurz

(20 sec) mit einem Pürierstab durchmischt werden. Anschließend können Duft- und

Farbstoffe (wenige Gramm/ Milliliter) hinzugegeben werden und nach erneutem

Verrühren in eine nicht Alu-beschichtete Form gegeben werden. Die Form wird mit

Haushaltstüchern abgedeckt.

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Am nächsten Tag kann der entstandene Seifenblock in kleinere Stücke geschnitten

werden. Nach bis zu 6 Wochen ist der Verseifungsprozess vollständig abgeschlossen.

Nach dem Prüfen des pH-Wertes (pH = 8 - 10) können die Seifen verwendet werden.

Liegt der pH-Wert darüber, sollte die Seife nicht verwendet werden.

Beobachtung

Die Fette bilden beim Erwärmen ein homogenes Gemisch. Bereits am nächsten Tag ist

die Seife formstabil, aber noch sehr weich und stark alkalisch.

Abb. 16: Reaktionsverlauf.

Entsorgung

Die erhaltene Seife kann bei einem pH-Wert von 8 – 10 verbraucht werden.

Auswertung

In diesem Versuch wird Kernseife nach dem Verfahren der Neutralölverseifung von

unterschiedlichen Fetten mit Natronlauge hergestellt. Der Verseifungsprozess ist dabei

recht langsam und dauert etwa 6 Wochen bis er völlig abgeschlossen ist und die Seife

verwendet werden kann.

Dazu wird ein Fettgemisch aus Kokosfett, Olivenöl und Backfett verwendet. Schon bei

den einzelnen Fetten handelt es sich häufig um Stoffgemische, die aus dem dreiwertigen

Alkohol Glycerin bestehen und über die drei Hydroxygruppen mit unterschiedlichen

Fettsäuren verestert sind. Beim verwendeten Kokosfett handelt es sich ausschließlich um

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Palmitinsäure (C15H31COOH), bei Olivenöl überwiegend um Ölsäure (C17H31COOH) und bei

dem Backfett um unterschiedliche Fettsäuren. Eine Verseifung bezeichnet die irreversibel

verlaufende basische Hydrolyse eines Esters. Sie findet an allen drei Esterfunktionen

statt. Durch Verwendung von Natronlauge als Base entsteht dabei Kernseife. Hier die

Reaktion im Überblick: Die Esterbindungen der Fette (Triester) werden durch die Zugabe

von Natronlauge gespalten. Es entstehen neben Glycerin noch die Natriumsalze

(Carboxylate) der jeweiligen Fettsäuren.

Der Mechanismus wird nun im Detail betrachtet. Damit die Übersichtlichkeit bewahrt

bleibt, wird der Mechanismus nur für eine Estergruppe aufgeführt. Da Fette drei

Esterfunktionen aufweisen, findet die Reaktion dreimal am gleichen Molekül statt. Zu

Beginn der Reaktion steht der nucleophile Angriff des Hydroxids am partial-positiven

Carbonyl-C-Atom der Esterfunktion. Ein Elektronenpaar klappt von der C=O-

Doppelbindung zum O-Atom aufgrund seiner höheren EN hoch, sodass eine tetraedrische

Zwischenstufe entsteht. Durch das Zurückklappen des Elektronenpaares wird ein

Alkoholat abgespalten, das negativ geladen ist und somit eine starke Lewis-Base

darstellt. Da Carbonsäuren nur sehr schwache Säuren sind, entzieht das negativ

geladene O-Atom der Carbonsäure ein Proton: Es entsteht irreversibel der Alkohol

(Glycerin) sowie ein Carboxylat (Natriumsalz der Fettsäure).

R1

O

OR

O-H

R1

O-

OR

OH

Ester Hydroxid-Ion tetraedrischeZw ischenstufe

R1

O

O

H

O-

R +

Alkoholat Carbonsäure

R1

O

O-

OR H +

Alkohol Salz der

Fettsäure(Glycerin)

CH

CH2

CH2

O

O

OC

C

C

O

O

O

R1

R2

R3

+ 3 NaOH(aq)

CH

CH2

CH2

OH

OH

OH

+

Na+

O-

CR1

O

Na+

O-

CR2

O

Na+

O-

CR3

O

Triacylglycerin Natronlauge Glycerin Natriumsalze der

Fettsäuren

Seite | 21

Die Wirkung von Seife:

Kernseife besteht folglich aus Tensiden, die einen hydrophilen Kopf und eine lipophile

Kohlenwasserstoffkette haben.

Abb. 17: Darstellung eines Tensids.

Sie sind amphiphil und somit in der Lage sich an Öl und Wasser mit der jeweiligen

Ausrichtung anzulagern: Öl in Wasser kann deshalb von Seife emulgiert werden. Dabei

bilden sich von Tensiden umgebene Öltröpfchen im Wasser, sogenannte Micellen. Es

entsteht eine Öl-in-Wasser Emulsion.

Abb. 18: Bildung einer Öl-in-Wasser-Emulsion.

Fettraffination

Den ersten Schritt der Raffination von Fetten stellt die

Fettgewinnung dar: Tierische Fette können entweder

ausgeschmolzen oder im Fall von Milch durch Zentrifugieren

gewonnen werden. Für den schulischen Unterricht bietet sich

hingegen das Gewinnen von pflanzlichen Ölen an: Diese können

entweder kaltgepresst oder extrahiert (warm/kalt) werden.

Kaltpressung Kalte Extraktion Warme Extraktion

Öl

Wasser

on onon on

oC

100.4

Seite | 22

V6 Fettextraktion nach Soxhlet6

Chemikalien


Eingesetzte

Stoffe

Summen-

formel


symbole

Schul-

einsatz

n-Heptan C7H16(l) 1,25-

faches

Hülsen-

volumen

225, 304,

315, 336,

410

210, 273,

301+310,

331,

302+352,

403+235

Schutz-

maßnah-

men,

Sek II

gemahlene

Mandeln/

alternatives

Extraktions-

material

- ¾ Hülse,

z.B. 50 g

- - - -

Geräte

Hebebühne, Heizrührer mit Fisch, Ölbad mit Fisch, Thermometer, Rundkolben (250 mL),

Soxhlet-Aufsatz mit Extraktionshülse, Watte, Rückflusskühler, Stativmaterial,

Wasserschläuche mit Klemmen und Wasserwächter

Aufbau


6 Vgl. Heimann, R., Greiwe, R.: Extraktion von Kokosnussfett. In: PdN-ChiS. Heft-Nr. 7/ 2007. S. 34f.

Seite | 23

Durchführung

Die Hülse des Soxhlet-Aufsatzes wird mit dem Extraktionsmaterial zu ¾ befüllt und mit

einem Wattebausch verschlossen. Die Hülse wird in den Aufsatz gestellt. In einen

Rundkolben wird ein Volumen an Lösungsmittel (z.B. n-Heptan) gefüllt, die die Hülse zu

5/4 füllen würde. Die Apparatur wird gemäß Abb. 19 aufgebaut, in aufsteigender

Reihenfolge: Hebebühne, Magnetrührer, Ölbad, Rundkolben mit Fisch, Soxhlet-Aufsatz,

Rückflusskühler, KEIN Stopfen! Aus dem erhaltenen Extrakt wird das Lösungsmittel am

Rotationsverdampfer entfernt.

Es wird bei 120 °C (für Heptan) erhitzt und unter Rückfluss gekühlt.

Beobachtung

Sobald das Lösungsmittel zu sieden beginnt, steigen Dämpfe auf, die einmal um die

Hülse herum geleitet werden, am Rückflusskühler kondensieren und in die Hülse tropfen.

Sind Hülse und Heberrohr völlig mit Flüssigkeit gefüllt, sodass die Flüssigkeit am

Heberrohr den oberen Scheitelpunkt erreicht, fließt die gesamte Flüssigkeit zurück in den

Rundkolben. Die Hülse füllt sich kurze Zeit später erneut und dieser Vorgang wiederholt

sich aufs Neue.

Abb. 20: Aufbau (li), Extrakt (oben re), Mandelöl (unten re).

Entsorgung

Das Lösungsmittel wird im Behälter für organische Lösungsmittel entsorgt. Die

Extraktionshülse samt Inhalt wird trocken im Behälter für Feststoffabfälle entsorgt.

Seite | 24

Auswertung

Sobald das Lösungsmittel zu sieden beginnt, steigen Dämpfe auf, die einmal um die

Hülse herum geleitet werden, am Rückflusskühler kondensieren und in die Hülse laufen.

Das Lösungsmittel sammelt sich in der Extraktionshülse an, sodass das Öl aus den

Mandeln extrahiert wird. Das Prinzip ist dabei analog der Extraktion von β-Carotin aus

Versuch 1: Öle sind lipophil und deshalb gut in n-Heptan löslich.

Die Extraktion nach Soxhlet hat den Vorteil, dass Lösungsmittel mehrfach hintereinander

wiederverwendet werden können. Am Scheitelpunkt des Rohres fließt das gesamte

Extrakt (Lösungsmittel mit Öl) aufgrund von Adhäsion und Kohäsion zurück in den

Kolben. Dort beginnt jedoch nur das Lösungsmittel erneut zu sieden und erneut steigen

die Lösungsmitteldämpfe auf. Das Öl würde erst bei höheren Temperaturen zu sieden

beginnen und verbleibt deshalb im Kolben. So kann auch die quantitative Menge an Fett

eines Lebensmittels bestimmt werden, wenn Einwaage der Hülse und Auswaage des Öles

bestimmt werden.

Der Raffinationsprozess

Nach der Gewinnung der Rohöle und einer analytischen Kontrolle werden sie entschleimt,

entsäuert, geblichen, filtriert und desodoriert, bevor sie als raffinierte Öle in den Handel

gelangen, „rein“ sind sowie neutral schmecken und riechen.

Es gibt jedoch auch Öle, die nicht alle Raffinationsstufen durchlaufen: Dies trifft z.B. auf

native Öle (häufig Olivenöle) zu, die nicht entsäuert, geblichen und desodoriert werden

dürfen.

Abb. 21: Schematische Darstellung des Raffinationsprozesses.

Seite | 25

Der erste Schritt des Raffinationsprozesses stellt die Entschleimung dar. Wenn die

Rohöle gewonnen werden, werden bei der Extraktion neben den reinen Ölen auch weitere

lipophile Fettbegleitstoffe wie Lecithin mit extrahiert. Diese werden als Schleimstoffe

bezeichnet und können ausgefällt, abfiltriert oder nach dem Hydratationsverfahren

entfernt werden. Dabei wird dem erwärmten Öl Wasser zugesetzt, wodurch die

Schleimstoffe aufquellen, ihre Fettlöslichkeit verlieren und aufgrund ihrer höheren Dichte

in Separatoren von den Ölen getrennt werden können. Der Schlamm enthält zu einem

Großteil Lecithin, das nach Reinigung als solches im Handel erwerblich ist.

Im nächsten Schritt erfolgt die Entsäuerung. Diese ist nötig, da Öle immer einen

gewissen Anteil an freien Fettsäuren (bis zu 6%) enthalten. Zur Neutralisation kann z.B.

die entsprechende Menge an Alkali-Lösung zugesetzt werden, wobei das Öl anschließend

seifenfrei-gewaschen werden muss. Es können jedoch auch die unterschiedlichen

Siedepunkte von Fettsäuren und Triglyceriden ausgenutzt werden, um die freien

Fettsäuren abzudestillieren. Zu hohe Temperaturen schädigen allerdings die Öle.

Zudem können die Triglyceride umgeestert werden.

Den nächsten Schritt stellt die Bleichung dar, wobei das Bleichen durch Adsoroption an

aktiven Oberflächen geschieht. In erster Linie sind diese Stoffe Bleicherde oder kolloidale

Silicate. Aktivkohle wird nur gelegentlich eingesetzt, eignet sich jedoch sehr gut im

Schulversuch. Dieser Vorgang dient neben der Aufhellung insbesondere der Entfernung

unerwünschter Fettbegleitstoffe, wie Oxidationsprodukten (Hydroperoxide, Keto-

Verbindungen), Metallspuren, Farbstoffe, Seifen und Resten an Phosphatiden.

Anschließend wird gegebenenfalls gehärtetes Fett beigemengt, um die gewünschte

Konsistenz zu erreichen.

Die Desodorierung (Dämpfung) dient dazu störende Geruchs-und Geschmackstoffe zu

entfernen. Zwar machen die charakteristischen Gerüche Fette und Öle aus, auf der

anderen Seite können sie durch Oxidation zum Verderb der Fette führen. Die Abtrennung

dieser Stoffe erfolgt durch das Einblasen von heißem Wasserdampf und das Anlegen

eines Vakuums.

Es werden reine, neutral riechende und schmeckende Fette und fetten Öle erhalten.

Seite | 26

V7 Bleichung mit Aktivkohle7

Chemikalien


Eingesetzte

Stoffe

Summen-

formel


symbole

Schul-

einsatz

Natives Olivenöl

- 50 mL - - - -

Aktivkohle C(s) 1 Esslöffel - - - -

Geräte

Heizrührer mit Fisch, Erlenmeyer-Kolben (250 mL), Esslöffel, Stativmaterial, Glastrichter,

Faltenfilter, Erlenmeyer-Kolben (100 mL)

Aufbau


Durchführung

In einen Erlenmeyer-Kolben (250 mL) wird etwa 50 mL natives (ungebleichtes) Olivenöl

gegeben und mit einem Esslöffel Aktivkohle versetzt. Der Ansatz wird auf dem Heizrührer

bei 100 °C für 20 min gerührt. Anschließend wird das Gemisch durch einen Faltenfilter

filtriert und das erhaltene Öl mit dem eingesetzten Öl verglichen.

7 Vgl. Vgl. Haupt, P.: Vom Rohfett zum Reinfett – Fettraffinationen in Modellversuchen.

In: NiU-C. Heft-Nr. 49/ 1999. S. 31.

Seite | 27

Beobachtung

Das native Olivenöl weist einen deutlichen Eigengeruch und eine satte grüne Farbe auf.

Nach dem Bleichvorgang hat das Öl deutlich an Farbintensität und Geruch verloren.


Entsorgung

Der Faltenfilter wird trocken im Abfallbehälter für Feststoffe entsorgt. Die Öle werden

kanalisiert.

Auswertung

Dieser Versuch stellt die Bleichung als Teil des Raffinationsprozesses nach. Aktivkohle ist

aktivierter Kohlenstoff, der aus kleinsten Graphit-Kriställchen bestehet und eine sehr

große innere Oberfläche aufweist (~ 1500 m2/g). Die innere Oberfläche von 4 g

Aktivkohle entspricht in etwa der Größe eines Fußballfeldes. Damit besitzt Aktivkohle ein

großes Adsorptionsvermögen und ist dazu in der Lage das ungebleichte Öl von Farb-,

Geruch- und unerwünschten Fettbegleitstoffen zu entfernen.

In der Industrie wird Aktivkohle in der Regel durch Bleicherde oder kolloidale Silicate

ersetzt.

Seite | 28

V8 Herstellung von Margarine8

Auf einen weiteren, der Raffination anschließenden Produktionsprozess wird in diesem

Versuch eingegangen: Die Herstellung von Margarine.

Chemikalien


Eingesetzte

Stoffe

Summen-

formel


symbole

Schul-

einsatz

Speiseöl - 1 Teil - - - -

Kokosfett - 2 Teile - - - -

Milch - 1 Teil - - - -

Eigelb - 1 Eigelb für

1 Teil = 20 g

- - - -

Geräte

Magnetrührer mit Fisch, Becherglas (500 mL), Messbecher, Waage, Messer,

Schneebesen, Eisbad

Aufbau

Abb. 24: Experimenteller Versuchsaufbau mit Teilschritten.

Durchführung

In einer Küche mit Küchenutensilien! In einem Becherglas werden 2 Teile Kokosfett unter

leichtem Erwärmen geschmolzen. Ohne weitere Erwärmung werden 1 Teil Speiseöl und

1 Teil Milch untergerührt. Das Becherglas wird in ein Eisbad gestellt, ein Eigelb

hinzugegeben und mit einem Schneebesen geschlagen, bis eine homogene, feste Masse

entsteht. Nach Belieben kann eine Prise Salz für den Geschmack dazugegeben werden.

8 Vgl. Dittmer, M.: Fette und Öle in unserem Leben. In: PdN-ChiS. Heft-Nr. 6/ 2004. S. 14.

Ethanol96 %Öl

Fetton on

Ethanol96 %

Milchon on

1 Teil 2 Teile 1 Teil

Eigelb

Seite | 29

Beobachtung

Bereits beim Abmessen fällt auf, dass Öl und Milch zwei Phasen bilden und sich nur zu

einem geringen Teil miteinander mischen lassen. Durch Zugabe des Eigelbs entsteht eine

für Margarine typisch gelbe Farbe und es bildet sich eine feste, homogene Masse.


Entsorgung

Die Margarine ist verzehrfertig und sollte wegen dem frischen Ei zügig aufgebraucht

werden. Alle anfallenden Abfälle können über den Haushaltsmüll entsorgt werden.

Auswertung

Es ist bekannt, dass sich Wasser und Öl nicht miteinander mischen lassen und es zur

Ausbildung von zwei Phasen kommt. Im Eigelb ist ein natürliches Tensid, Lecithin,

enthalten. Dieses wirkt als Emulgator und es entsteht die Margarine als Wasser-in-Öl-

Emulsion (umgekehrt zur Wirkung von Seife).

Abb. 26: Wasser-in Öl-Emulsion.

Seite | 30

Lecithin ist ein Phospholipid, das eine polare Kopfgruppe und einen lipophilen

Kohlenwasserstoff-Rest aufweist und so analog zur Wirkung von Seife dazu in der Lage

ist beide Phasen zu emulgieren. Phospholipide sind Hauptbestandteil von Biomembranen.

Sie lagern sich als Doppelschichten (Bilayer) zusammen und grenzen so Zellräume

voneinander ab. In die Zellmembranen sind weitere Bestandteile wie Proteine integriert.

Abb. 27: Lecithin (li) und schematische Darstellung einer Zellmembran (re).

Um die Margarine als feste Masse zu erhalten, wird ihr in der Regel gehärtetes Pflanzenöl

zugesetzt. Diese gehärteten Fette entstehen durch Hydrierung der in den Fetten

enthaltenen Doppelbindungen über einem Paladium-Katalysator. Entweder wird das Fett

bis zur gewünschten Konsistenz schrittweise gehärtet (früher) oder so lange gehärtet, bis

sie nicht mehr weiter gehärtet werden können. Durch gezielte Mischung dieser total

gehärteten Fette mit weicheren Fetten oder Ölen kann dann die gewünschte Konsistenz

erhalten werden (heutzutage).

R1 R2

<Metall>

H2R1

R2

Nachfolgende schematische Darstellung veranschaulicht die Herstellung von Margarinen

in der Industrie:

Ethanol96 %Öle

FetteHärtung

Mich

Wasser, Salz

Lecithin

Farbstoffe, Vitamine

mischen

Kühlung

Seite | 31

Untersuchung von Speisefett

Mit denen bis dato kennengelernten Prinzipien rund um die Chemie der Fette sind weitere

Untersuchungen von Fetten möglich.

Tab. 11: Mögliche Untersuchungsmethoden.

Zunächst kann der Fettgehalt von Lebensmitteln bestimmt werden. Dazu wird analog

zur Extraktion von Fetten verfahren, jedoch Ein- und Auswaage notiert. In vereinfachter

Form kann dies bereits mit Mörser und Pistill und einem geeigneten Lösungsmittel

vorgenommen werden. Es kann beispielsweise der Fettgehalt von Chips und Chips light

verglichen werden, indem beide mit Aceton gemörsert werden.

Außerdem gibt es gewisse Kennzahlen, die Aufschluss über Qualität und

Zusammensetzung der Fette geben und in der Analytik von Bedeutung sind. Das Mittel

der Wahl stellt das Titrieren dar. Die Reaktionen an sich sind in der Regel schon bekannt.

Die Säurezahl beschreibt die Anzahl der frei vorliegenden Fettsäuren in Fetten. Dazu

werden die Fette mit Kaliumhydroxid titriert. Dies ist ein Maß für die Frische der Fette, da

die Anzahl an freien Fettsäuren mit Dauer der Lagerung zunimmt. Die Iodzahl

beschreibt, wie viel Iod (Iod = klassisch) nötig ist, um alle Doppelbindungen in 100 g

eines Fettes umzusetzen. Zur Bestimmung wird bromiert und der Brom-Überschuss mit

Thiosulfat-Lösung rücktitriert. Dies lässt auf den Gehalt an ungesättigten Fettsäuren

schließen. Die Verseifungszahl gibt darüber Auskunft, wie viel Kaliumhydroxid zur

Neutralisation und Verseifung eines Fettes nötig ist und beschreibt entsprechend die

Menge an Kaliumhydroxid, die zur Verseifung gebraucht wird. Die Esterzahl ergibt sich

schlicht aus der Differenz von Verseifungszahl und Säurezahl. Je höher die

Verseifungszahl ist, desto kürzer sind die Fettsäureketten im Durchschnitt. Alle

chemischen Grundlagen (Bromierung, Verseifung) werden bereits in den zuvor

durchgeführten Versuchen besprochen.

Seite | 32

Biodiesel

Biodiesel wird durch Umesterung von Rapsöl mit Methanol gewonnen. Zur Durchführung

im Schülerversuch wird Ethanol anstelle von Methanol verwendet.

V9 Herstellung von Biodiesel9

Chemikalien


Eingesetzte

Stoffe

Summen-

formel


symbole

Schul-

einsatz

Ethanolat-Lösung Ethanol

Natrium

C2H5OH(aq)

Na(s)

8 mL

225

260, 314 EUH014

210

280, 370+378, 301+330+331, 305+351+338, 309+310, 422

Sek I

LV

Rapsöl - 4 mL - - - -

Salzsäure 0,5 M HCl(aq) 40 mL - - - Sek I

Geräte

Stativmaterial, Reagenzglas mit durchbohrtem Stopfen für Glasrohr, Magnetrührer mit

Mini-Fisch, Wasserbad [Becherglas (500 mL)]

Aufbau

Abb. 28: Experimenteller Versuchsaufbau mit Teilschritten.

9 Vgl. Harsch, G., Niepel, S., Musli, S.: Experimentelle Vergleiche. In: PdN-ChiS. Heft-Nr. 2/ 2008. S. 23.

Seite | 33

Durchführung

Ethanolat-Lösung: Zur Herstellung der Ethanolat-Lösung werden 0,3 g Natrium (frisch

geschnitten) zu 100 mL Ethanol gegeben und darin aufgelöst. Alternativ können

1 g NaOH anstelle von 0,3 g Na verwendet werden.

Zur Herstellung von Biodiesel werden 8 mL Ethanolat-Lösung mit 4 mL Rapsöl in einem

Demo-Reagenzglas mit Mini-Fisch gegeben und ein durchbohrter Gummistopfen mit

Glasrohr darauf gesetzt (vereinfachter Rückflusskühler). Das Reagenzglas wird in ein

Wasserbad (70 °C, Heizrüher auf ca. 150 °C) eingelassen und für 5 – 7 min erhitzt.

Sobald der Ansatz aufklart ist der Versuch beendet. Zusätzlich kann das abgekühlte

Produkt mit 0,5 M Salzsäure gewaschen werden. In der oberen Phase kommt der

Rapsölethylester („Biodiesel“) zu liegen; in der unteren Phase die Salzsäure mit Ethanol-

und Glycerin-Rückständen.

Das Produkt wird auf Geruch und Konsistenz geprüft und kann mit Rapsöl, Diesel oder

Biodiesel (RME) verglichen werden.

Beobachtung

Es ist zu beobachten, dass das Gemisch beim Erhitzen aufklart und es zu einem

Farbumschlag von hellgelb nach orange kommt.

Der käuflich erworbene Fettsäuremethylester weist eine grüne Farbe auf. Dieser ist

jedoch genauso dickflüssig und weist den gleichen, charakteristischen Geruch auf wie der

in diesem Versuch hergestellte Rapsölethylester.

Abb. 29: Reaktionsverlauf (li); Vergleich von Rapsölethylester mit Rapsöl, Rapsölmethylester und Diesel (re)

Entsorgung

Das Produkt wird im Behälter für organische Lösungsmittel entsorgt.

Seite | 34

Auswertung

In diesem Versuch werden die Triglyceride des Rapsöls umgeestert und die langen

Fettalkohole durch das kurzkettige Ethanol ersetzt. Es entsteht Rapsölethylester.

Eigentlicher Biodiesel ist Rapsölmethylester und wird mit Methanol erzeugt.

Damit die Umesterung funktioniert wird zunächst eine Ethanolat-Lösung angesetzt. Dabei

reagiert das Natrium mit Ethanol zur Ethanolat-Lösung und elementarem Wasserstoff.

Der Mechanismus erfolgt analog der Verseifung. Hier die Reaktion im Überblick:

Es entsteht Glycerin und die gewünschten Ethylester der Rapsöl-Fettsäuren. Im

Unterricht sollte auf die aktuelle Brisanz der Thematik mit Vor- und Nachteilen

eingegangen werden.

Fette in der Schule – langweilig oder spannender als ihr Ruf?

… Entscheiden Sie selbst!

2 C2H5OH(l) 2 C2H5O H2(g)Na+

+

Ethanol Natrium

+ 2 Na(s)

+1 0 +1 0

Ethanolat Wasserstoff

CH

CH2

CH2

O

O

OC

C

C

O

O

O

R1

R2

R3

CH

CH2

CH2

OH

OH

OH

+

OC

R1

O

CH2CH3

OC

R2

O

CH2CH3

OC

R3

O

CH2CH3

Rapsöl

Ethanolat

Glycerin

3

Fettsäureethylester

CH3

CH2OH

+

Ethanol

Seite | 35

Literatur

[1] Vgl. Hessisches Kultusministerium: Lehrplan Chemie.

http://www.kultusministerium.hessen.de/irj/HKM_Internet?cid=ac9f301df54d1fbfab83dd3a6449af60

[2] Vgl. Bruice, P.Y.: Organische Chemie. 5. Auflage. Pearson. München. 2007. S. 1074ff.

[3] Vgl. Adam, K.: Fette und Öle in der Ernährung.

http://www.chids.de/dachs/wiss_hausarbeiten/FetteundOele_Adam.pdf

[4] Vgl. Dr. Reiß, P.: Lipide. Fachwissenschaftliches Seminar zum Praktikum zur Organischen

Chemie für Studierende des Lehramts am 07.12 und 14.12.2012.

[5] Vgl. Pfeifer, P.: Fette und fette Öle. Aufarbeitung des Themas für den Chemieunterricht.

In: NiU-C. Heft-Nr. 113/ 2009. S. 2 – 45.

[6] Vgl. Haupt, P.: Vom Rohfett zum Reinfett – Fettraffinationen in Modellversuchen.

In: NiU-C. Heft-Nr. 49/ 1999. S.28 – 32.

[7] Vgl. Andre, C.: Chemie? – Aber sicher! Experimente kennen und können. 2. Auflage.

Hrsg.: Akademie für Lehrerfortbildung und Personalführung. Dillingen. 2012. V. 16-6.

[8] Vgl. Seilnacht, T.: Das Phänomen der Grenzflächenspannung.

http://www.seilnacht.com/waschm/tenside.html

[9] Vgl. Heimann, R.; Greiwe, R.: Extraktion von Kokosnussfett.

In: PdN-ChiS. Heft-Nr. 7/ 2007. S. 34 – 38.

[10] Vgl. Harsch, G., Niepel, S., Musli, S.: Experimentelle Vergleiche.

In: PdN-ChiS. Heft-Nr. 2/ 2008. S. 23.

[11] Vgl. Weber, N., Mukherjee, K. D., Warwel, S.: Fette in der Ernährung.


[12] Vgl. Dorgerloh, R., Mai, A., Suhrweier, U.: Bestimmung des Acroleingehaltes in Fetten und

Ölen. In: PdN-ChiS. Heft-Nr. 6/ 2001. S. 9 – 12.

[13] Vgl. Hinze, Th.: Fette und Öle – im Chemieunterricht der Sekundarstufe I.


[14] Vgl. Hauschild, G.: Gedanken zu Arbeitsblättern zum Thema „Fette und Öle“.

In: PdN-ChiS. Heft-Nr. 6/ 2001. S. 20 - 24.

[15] Vgl. Dittmer, M.: Fette und Öle in unserem Leben.

In: PdN-ChiS. Heft-Nr. 6/ 2004. S. 12 – 15, S. 19.

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Abbildungen Zugriff im Juni 2013

Abb. 1:Gemüse. URL: http://beta-carotin.net/images/beta-carotin.jpg

Abb. 2: Bienenwachs. URL: http://www.bsab-naturkerzen.de/uploads/pics/Biene.jpg

Abb. 3: Butter und Öl. URL: http://www.abiweb.de/chemie-makromolekuele-naturstoffe-

kunststoffe/chemie-der-naturstoffe/fette.html

Abb. 4: Eigelb. URL: http://mhstatic.de/fm/1/thumbnails/sh_ei_eigelb_800.jpg.2440635.jpg

Abb. 5: Selbst erstellt mit ChemSketch.

Abb. 6: Selbst gemachte Fotos.



Abb.9: Wasserläufer und Wasserglas. URL: http://www.seilnacht.com/waschm/tenside.html

Wasserstoffbrücken-Bindungen: Selbst erstellt mit ChemSketch.





Abb. 14: Fettexplosion. URL: http://data.motor-talk.de/data/galleries/98519/744/fettexplosion.jpg













Abb. 27: Tensid: Selbst erstellt mit ChemSketch.

Bilayer: URL: http://www.genesisnet.info/bild.php?Sprache=de&ID=179



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