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Fluchtige Oele und aweifnch - schwefligsaure Alkalien. 181 Chlor - Selenverbindung, deren weitere Zusammensetzung nicht ermittelt ward. S e 1 e n a t h y I - 0 x y ch I o r u r C4 H5Se 0 + C4 H5Se CI. - Das Selenathyl- Chlorur ist leicht loslich in Ammoniak und bildet damit Chlorammonium und Selenathyl- Oxy- chloriir. Wird die Losung verdunstel, so kann man letz- teres durch absoluten Alkohol von Salmiak trennen. Es kryslallisirt in glanzenden farblosen Wurfeln, die sich gewohnlich sternformig gruppiren. S e l e n a t h y l - B r o m u r C4HSSeBr scheidet sich in Gestalt eines citrongelben, in Wasser unlersinkenden Oeles aus, wenn die Losung des salpetersauren Selenathyloxyds rnit Broinwasserstoffsaure vermischt wird. S e l e n a t h y l - J o d u r CSHSSeJ entsteht, wenn die Losung des salpetersaureii Salzes oder auch die des Selen- athyl- Chlorurs mit Jodwasserstoffsaure vermischt wird. Es ist ein schwarzes, halb metallisch glanzendes, in Was- ser untersinkendes Liquidum, ahnlich dem Brom. Es ist ohne Geruch, erstarrt nicht bei 00. (Annal. der Chem. u. Pharrn. 86. 1.) B. Fluchtige Oele und zweifaeh - sehwefligsaure Alkalien. Uebsr die Verbindungen einiger fliichligen Oele mit den zweifach -schwefligsauren Alkalien hat C a s a r Be r - tag n i n i Untersuchringen angestellt. Verbindungen des Anis lwasserstoffs. - Der Anisylwasserstoff (die anisylige 73he) hildet mit Leich- tigkeit in Beruhrung mit sghwefligsauren Alkalien Verbin- dungen, welche denen der fluchtigen Oele entsprechen. , A,nis Iwasserstoff und zweifach-schweflig- s a u r e s da t r o n. - Es reicht hin, den Salicylwasserstoff mit zweifach-schwefligsaurem Natron tiichti zu schutteln, bei etwas Iangsrem Schiitteln deutlich krystallinisch wird. Nach dem Trocknen und Auflosen in siedendem Weingeist krystallisirt die Verbindung in zarten weissen, glanzenden Blattchen. Die Zersetzung ist fast unvermeidlich. Die auf estellte Formel ist diese: C1 H9 Na S' O'O = NaO, S ~ ~ J ~ C ~ ~ H B O ~ + Aq. An i s y l was s er s t o f f un d z wei fa ch-sch w e fl i g- s a u res K a 1 i. - Die Verbindung wird wie die vorher- Man lasst von aer krystallisirten Masse !ie Mutterlauge abtropfen uad krystallisirt dann aus ver- dunntem Weingeist um. Die Verbindung zerfallt leicht in Anisylwassersloff und schwefelsaures Salz. um fast sogleich eine butterartige Masse zu er Q alten, welche ehende erhalten.

Flüchtige Oele und zweifach-schwefligsaure Alkalien

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Page 1: Flüchtige Oele und zweifach-schwefligsaure Alkalien

Fluchtige Oele und aweifnch - schwefligsaure Alkalien. 181

Chlor - Selenverbindung, deren weitere Zusammensetzung nicht ermittelt ward.

S e 1 e n a t h y I - 0 x y ch I o r u r C4 H5Se 0 + C4 H5Se CI. - Das Selenathyl- Chlorur ist leicht loslich in Ammoniak und bildet damit Chlorammonium und Selenathyl- Oxy- chloriir. Wird die Losung verdunstel, so kann man letz- teres durch absoluten Alkohol von Salmiak trennen. Es kryslallisirt in glanzenden farblosen Wurfeln, die sich gewohnlich sternformig gruppiren.

S e l e n a t h y l - B r o m u r C4HSSeBr scheidet sich in Gestalt eines citrongelben, in Wasser unlersinkenden Oeles aus, wenn die Losung des salpetersauren Selenathyloxyds rnit Broinwasserstoffsaure vermischt wird.

S e l e n a t h y l - J o d u r CSHSSeJ entsteht, wenn die Losung des salpetersaureii Salzes oder auch die des Selen- athyl- Chlorurs mit Jodwasserstoffsaure vermischt wird. Es ist ein schwarzes, halb metallisch glanzendes, in Was- ser untersinkendes Liquidum, ahnlich dem Brom. Es ist ohne Geruch, erstarrt nicht bei 00. (Annal. der Chem. u. Pharrn. 86. 1 . ) B.

Fluchtige Oele und zweifaeh - sehwefligsaure Alkalien. Uebsr die Verbindungen einiger fliichligen Oele mit

den zweifach -schwefligsauren Alkalien hat C a s a r Be r - t a g n i n i Untersuchringen angestellt.

V e r b i n d u n g e n d e s A n i s l w a s s e r s t o f f s . - Der Anisylwasserstoff (die anisylige 73 h e ) hildet mit Leich- tigkeit in Beruhrung mit sghwefligsauren Alkalien Verbin- dungen, welche denen der fluchtigen Oele entsprechen. , A,nis I w a s s e r s t o f f u n d z w e i f a c h - s c h w e f l i g - s a u r e s da t r o n. - Es reicht hin, den Salicylwasserstoff mit zweifach-schwefligsaurem Natron tiichti zu schutteln,

bei etwas Iangsrem Schiitteln deutlich krystallinisch wird. Nach dem Trocknen und Auflosen in siedendem Weingeist krystallisirt die Verbindung in zarten weissen, glanzenden Blattchen. Die Zersetzung ist fast unvermeidlich. Die auf estellte Formel ist diese: C1 H9 Na S' O'O = NaO, S ~ ~ J ~ C ~ ~ H B O ~ + Aq.

An i s y l w a s s e r s t o f f un d z we i f a ch-sch w e f l i g - s a u r e s K a 1 i. - Die Verbindung wird wie die vorher-

Man lasst von aer krystallisirten Masse !ie Mutterlauge abtropfen uad krystallisirt dann aus ver- dunntem Weingeist um. Die Verbindung zerfallt leicht in Anisylwassersloff und schwefelsaures Salz.

um fast sogleich eine butterartige Masse zu er Q alten, welche

ehende erhalten.

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4 82 Miichtige Oele und zzveifach - schzoefligsaure Alkalien.

A n i s y l w a s s e r s t o f f u n d z w e i fa ch - s chwe f l i g - s a u r e s A m rn o n i a k. - Unter Schutteln vereinigen sich beide Substanzen zu einer krystallinischen Masse, welche in Wasser leicht loslich ist.

V e r b i n d u n g e n d e s C i n n a m y 1 w a s s e r s t o f fs. - Die verschiedenen Arlen Zimmtol, welche irn Handel vorkomrnen. geben in Beruhrung mit schwefligsauren Alka- lien feste Producte durch die Bildung krystallisirbarer Verbindungen des in ihnen enthallenen Cinnamylwasser- stoffs. Diese Verhindungen hilden sich mit grosser Leich- tigkeit, aber sie konnen nicht rnit derselben Sicherheit, wie die im Vorhergehenden beschriebenen, kr stallisirt

fligsaurem Kali krystallisirt leicht. C i a n am y 1 w a s s e r s t o f f u n d z w e i fa ch - s ch w e -

f l i g s a u r e s Kal i . - Bei dem Schutteln des Oels von Ceylon -Z immt oder chinesischeni Zimmt mit dem drei- bis vierfachen Volurn einer Losung von schwefligsaurem Kali zeigt sich Warmc-Entwickelung, und es bildet sich fast augenblicklich eine feste Masse aus krystallinischen Schuppchen.

Wenn die Krystalle von der Mutterlauge getrennt werden, so erhalt man eine gelblich salzartige Masse, welche noch den Kohlenwassersloff aufgesogen enthalt, der neben dem Cinnamylwasserstoff in Zirnmtol enthalten ist. Man reinigt die Masse durch Pulvern und Waschen rnit Weingeist, his derselbe lteine gelbe Farhe mehr an- nimmt. Die zuriickbleibende salzige Masse besteht aus der Verbindung des Cinnamylwassgrstoffs, welche man nach Auflosen in siedendem Weingeisl, beim Erkalten der Losung in schonen silberglanzenden Schuppen erhalt. Die Verhindungen aus ceylonischem Zimmt und aus chine- sischem Zimrnt sind ubereinstimmend.

C i n n a m l w a s s e r s t o f f u n d z w e i f a c h - s c h w e - f l i g s a u r e s K a t r o n . - Bsi der Mischung einer Losung von schwefligsaurem Natron mit Zirnmtol tritt Temperatur- erhohung ein' und es entsteht eine faserig krystallinische Masse, welche nach einiger Zeit wieder flussig wird, indem sich allmalig an der Oberflache der Salzlosung eine Oel- schicht bildet, deren Menge weit geringer ist, als die des verbrauchten Oels. Diese olige Flussigkeit bildet rnit schwefligsauren Alkalien nicht mehr feste Verbindungen, und wird auch durch Salpetersaure nicht mehr i n festen Zustand ubergefiihrt. Sie besteht vielleicht aus dem im Zimmtol enthallenen fluchti en Oel, welches so von dern

erhalten werden; nur die Verbindung rnit zweifac B -schwe-

Cinnamylwasserstoff abgesc F l ieden ist, da es scheint, dass

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Fliichtiye Oela und zweifach - schwefligsaure Alkalien. 183

der leiztere aufgelost bleibt und die von ihrn mit schwe- fligsaurern Natron gebildete Verbindung sich nur sehr schwierig in dern festen Zustande erhalten Iasst.. Bei dem freiwilligen Verdunsten der Losung erhalt man zusamrnen mit Krystallen von schwefelsaurem Eatron auch undurch- sichtige krystallinische Warzen, die sich an den Randern des Gefasses hilden und welche die fragliche Verbindung zu sein scheinen. Sie sind lijslich in siedendem Weingeist und krystallisiren beirn Erkalten der Losung in langen, diinnen, kugelformig gruppirten Nadeln.

C i nn a rn y 1 w a s s e r s t o f f u nd z w e i fa ch - sch w e - f l i g s a u r e s Arnrnoniak. - Wenn Cassia-Oel mit einer concentrirten Losung von zweifach-schwefligsaurern Arnmo- niak geschuttelt wird, so erfolgt die Verbindung, es ent- wickelt sich Warrne und auf der Oberflache der Fliissig- keit scheiden sich allrnalig Oelrro fchen aus, welche keinen

in der Flussigkeit, aus welcher sich bei starker Concen- tration die Verbindung in glanzenden Blattchen abscheidet.

Reiner Cinnamylwasserstoff lost sich in grosser Menge in schwefligsaurem Arnrnoniak, und bildet damit eine Fllissigkeit von Oelconsistenz, welche nach einiger Zeit zu einer krystallinischen Masse gesteht.

V e r b i n d u n - g e n d e s C u m y l w a s s e r s t o f f s (Cu- ininols). - Cuminol, rnit den Losungen von zweifach- schwefligsauren Alkalien geschuttelt, giebt eine milchige Flussigkeit und spater eine Krystallmasse von Bultercon- sistenz.

C u rn y I w a s s e r s t o f f u n d zw e i fa ch -s ch we f I i g- s a u r e s Ka l i . - Wenn dieses Oel mit einer nicht sehr concentrirten Losung von zweifach - schwefligsaurern Kali gelinde erwarrnt wird, so lost sich ein grosser Theil des Cumylwasserstoffs, indern er sich rnit dern schwefli$sauren Kali verbindeb, und bei dern Erkalten scheidel sich die Verbindung i n glanzenden Blaltchen ah. Indern man die Operation wiederholt, gelangt man dahin, allen Cumyl- wasserstoff in die Verbindung rnit schwefligsaurem Kali uberzufuhren. Die so erhaltene Verbindung lasst sich in Wasser nicht ohne Zersetzung auflosen. Man braucht indess dem Wasser nur etwas schwefligsaures Salz zuzu- setzen, urn die Zersetzung zu verhindern, worauf dann die Krystalle selbst in der Warme ohne Zersetzung gelost werden konnen. Wird die Verbindung in einem Rohrchen erwarrnt, so entwiclieln sich schwefligsaures Gas und Curnylwasserstoff, welcher an der Luft zu weissen Kry- stallen von Curninsaure wird.

Cinnarnylwasserstoff rnehr entha r ten. Dieser bleibt gelost

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184 Riichtt'ge .Ode und aweifach - schzoefligsaure Alkalien.

Cum l w a s s e r s t o f f und z w e i f a c h - s c h w e f l i g - s a u r e s ry a t r o n. - Schuttelt man das Oel mit zweifach- schwefligsaurer Natronlosung, so bildet sich eine butter- artige Masse, welche nach einigen Stunden noch grossere Consistenz zeigt und aus Cumylwasserstoff und Cymol besteht. Wird das Product von der Mutterlau e getrennt, und lost es in siedendem. sehr verdiinntem geingeist, so erhalt man beim Erkalten der Losung die Verbindung in zusammengewaohsenen Nadeln krystallisirt. Durch mehr- maliges Umkrystallisiren aus Weingeist kann man sie rein erhalten Die Resultate der Analysen fiihren fur diese Verbindung zu der Formel CzoHISNa S 'O'" oder auch NaO, SZO.', C z o H H " O a + 3Aq.

C u m y I w a s s e r s t o f f u nd z we i fa ch -s ch w e f l i g - s a u r e s A m m o n i a k. - Das Cuminol stellt beim Schiit- teln mit schwefligsaurem Ammoniak fast augenblicklich eine Krystallmasse dar, welche nach Trennung von der Mutterlauge und Losung in siedendem Weingeist schone Nadelqruppen abscheidet.

V e r b i n d u n g e n d e s O e n a n t h y l - A l d e h y d s (Oenanthols). - Das Destillationsproduct des Ricinusols, welches Oenanthol enthalt, lost sich in der Kalte, mit Losungen schwefligsaurer Alkalien geschiittell, fast sogleich unter Warme - Entwickelung auf und bildet dann f m e Massen. welche mehr oder weniger krystallinisoh -sind. Uiese Verbindungen lassen sich auch hervorbringen, dass man in das frisch in weingeistigem Kali, Natron oder Ammoniak geloste Oenanthol schwefligsaures Gas' einleitet. Sie haben eine den erwahnten Verbindungen analoge Zusammensetzung. Die Natronverbindung krystallisirt leicht, lasst sich also leicht rein darslellen und zur Erkennung des Oenanthols anwenden.

O e n a n t hyl - A 1 d e h y d u n d z we i fa ch - sch w e - f l i g s a u r e s Na t r o n wird dargsslellt durch Schutteln des rohen Producles von der Destillation des Ricinusols rnit einer concentrirten Losung von zweifach - schweflig- saurem Natron oder durch Losung, desselben Productes in der verdiinnten Losung des schwefligsauren Sakes. Im erstern Falle erhalt man sogleich eine krystallinische Masse, im letztern scheidet sich beim Erkalten eine wohl- krystallisirte Substanz aus. Man lasst die Verbindung in einem Trichter trocknen, lost sie dann in siedendem Wein- geish und filtrirt heiss, presst die Krystalle in einem Tuche, wascht rnit kaltem Weingeist, so lange es noch nach Acrolein riecht, lasst auf Fliesspapier trocknen und k r stallisirt aus siedendem Weingeist oder aus warmem d asser. Man

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Fliichtige Oele u?d a weifach - schwefligsaure Alkalien. 185

erhalt glanzende Blattchen. Die Formel ist: C14H''Na S Z O L o oder NaO,S2O4,CL1HI4O1 + 3Aq.

Die Verbindung des Oenanthyl-Aldehyds mit zweifach- schwefligsaurem Natron kann benutzt werden, urn das Oenanthyl -Aldehyd rein zu erhalten. Man schuttelt des- halb das Destillationsproduct des Ricinusols mit kohlen- saurer Kalilosung, wobei die beiden Flilissigkeiten sich vereinigen und eine Losung bilden, welche, bis beinahe zum Sieden erhitzt, das Oenanthol a n der Oberflache ausscheidet, welches dann leicht abgenommen werden kann. Diese Flussigkeit behandelt man mit schwefligsaurer Natronlosung in gelinder W a r m , wobei ein olartige Flus- sigkeit zuruckhleibt, die nach fettem Oel riecht. Bei dem Erkalten schaiden sich Krystalle ab, welche getrocknet und in der Warme in rnit Salzsaure oder Schwefelsaure verselztem Wasser gelost, das Oenanthol rein von andern Substanzen liefern. Dieselbe Natronverbindung Iasst sich vortheilhaft anwenden, um die Anwesellheit des Oenanthyl- Aldehyds (Oenanthols) zu erkennen, wenn es mit andern fluchtigen Substanzen gemenst ist, die seine Erkennung erschweren, namlich durch die Leichtigkeit, mit welcher sich die Verbindung bildet und in der Losung von schwe- fligsaurem Natron krystallisirt, wenn auch nur wenig Oenanthyl - Aldehyd zugegen ist.

0 e 11 a n t h y 1 - A 1 d e h y d u n d z w e i fa ch - s ch w e - f I i g s a'u r e s K a 1 i. - Beim Schutteln des Oenanthyl- Aldehyds mit zweifach - schwefligsaurem Kali bildet sich ein Brei, welcher nach und nach krystallinisch erscheint, aber eine hulterartige Consislenz behalt. Beim Erwarmen der Flussigkeit lost sich der Brei, wird das Product nach dem Trocknen in Weingeist gelost, so erhalt man es in kleinen Nadeln krystallisirt.

0 e n a n t h y 1 - A Id e h y d u n d z w 6i f a ch - sch w e - f l i g s a u r e s Ammoniak . - Man erhalt die Verbindung, wenn man Oenanthyl- Aldehyl mil zweifach-schwefligsaurem Ammoniak schuttelt und das Product in siedendem Wein- geist lost.

V e r b i n d u n g e n d e s C a p r i n y l - A l d e b y d s . - Das Rautenol kaon nach G e r h a r d t als das Caprinyl- Aldehyd betrachtet werden. Es bildet mit Leichtigkeit krystallinische Verbindungen, wenn es mit alkalischen Dasen und schwetliger Saure zusammentrifft.

C a p r i n y l - A l d e h y d u n d z w e i f a c h - s c h w e f l i g - s a u r e s A m m o n i a k. - Schultelt man Rautenol mil einer Losung von zweifach-schwefligsaurem Ammoniak, so bildet sich zuerst eine Art von Emulsion, es scheidet sich eine

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186 Fluchtige Oele und zweifach - schwefligsaure Alkalien.

butterartige Masse ab, welche allmalig anz fest wird und nach dem Trocknen wachsartig aussie fl t. Durch Losen in Weingeist erhalt man schone Schup enkrystalle. For-

C a p r i n y l - A I d e h y d u nd z w e i fa ch -sch w e f l i g - s a u r e s N a t r o n . - Rautenijl wird in Beriihrung rnit zweifach - schwefligsaurem Natron zu einer butterareen Masse, die mit der Zeit krystallinisch wird. In Weingeist gelosG erhalt man zarte Krystallblattchen.

C a p ri n y 1 - A Id e h y d u n d z w e i fa ch- s ch w e f l i g - s a u r e s K a I i. - Rautenol mit dem Salz geschuttelt zeigt anfangs weder Losung, noch Festwerden; letzteres tritt nach mehren Stunden ein. Es bildet sich eine Krystall- rnasse, die sich leicht in Weingeist lost.

Die von dem Verf. beschriebenen Verbindungen hat derselbe betrachtet als entstanden durch die Vereinigung der aldehydartigen Substanzen mit den zweifach-schweflig- sauren Alkalien und Krystallisationswasser, und zwar so- wohl nach den Resultaten der Analysen, als nach der Bildungsweise. lhre Constitution kann aber auch aus einern andern Gesichtspuncte betrachtet werdqn. Man kann annehmen, dass sic gepaarte Sauren enthalten, welche aus der schwefligen Saure und den verschiedenen aldehyd- art i ge n R o rp er n best e hen.

Die Resnitale der vorliegenden Untersuchung lassen sich also zusammenfassen :

1) Die fluchtigen Oele, welche den Charakter als Aldehyde haben, mogen sie n u n als Wasserstoffverbin- dungen (wie der Benzoylwasserstotl) oder als eigentliche Aldehyde zu betrachten sein, besitzen die Eigenschaft, mit zweifach-schwefligsauren Alkalien sehr leicht krystallisirtc Verbindungen zu bilden, welche 1 Aeq. Aldebyd, 1 Aeq. zweifach - schwefligsaures Alkali und verschiedene Aequi- valentmengen Wasser enthalten.

'2) Versuche rnit einer grossen Anzahl fluchtiger Oele, welche nicht aldehydarliger Natur sind, ergaben, dass diesen jene Eigenschaften nicht zukommen.

3) Alle diese Verbindungen hilden sich rasch beim Schiitteln der fluchtigen Oele rnit den zweifach-schweflig- sauren Alkalien in der Kalte, oder durch Zusammenbringen der fliichtigen Oele mit den Losungen der Alkalien und Einleiten von schwefliger Saure in die Flussigkeit, sie sind fast ganz unloslich in concentrirten Losnngen der schwe- iligsauren Salze und i n kahem Weingeist, sie sind leicht loslich in Wasser ; sie bilden weisse, glanzende Krystalle; sie zersetzen sich leicht bei Einwirkung von Sauren, Basen,

me]: C'UH"NS*O'" = NHJO, s*O' , [ a o H a o o ' + %.

Page 7: Flüchtige Oele und zweifach-schwefligsaure Alkalien

Zusammensetzung des Oleurn Thymi. 187

salzbildenden Elementen und auch bei schwacher Erwar- mung, wobei die zo ihrer Bildung verwendeten Aldehyde wieder abgeschieden werden. Sie konnen mit vielem Vortheil dazu benutzt werden, die in ihre Zusammensetzung eingehenden fluchtigen Oele zu reinigen und in Mischungen mit andern Flussigkeiten erkennen zu lassen. (Annal. der

B. Chem. u. Pharm. 85. 3 . )

Zusammensetzung des Oleum Thymi. Nach L a l l e m a n d besteht das 01. Thymi aus zwei

wesentlichen Bestandtheilen, aus Thymen = CzoH1 6 , und Thymol = C20 (A I 4 0 2 ) . Durch Schutteln des Oeles mit einer Concentrirten kaustischen Natronlaiige bindet man das Thymol an letztere; das daruber schwimmende Thy- men wird abgegossen und zur volletandigen Reinigung wiederholt uber Aetznalron destillirt. So erhalt man einen farblosen, angenehm riechenden Kohlenwasserstoff. Er siedet bei 1680, hat dieselbe Darnpfdichte, wie das Ter- pentinol. und giebt mit Chlorwasserstoffsaure eine dem Terpentinkampfer entsprechende Verbindung. l m reinen Zustande besitzt das Thymen das Rotationsvermogen nicht.

Das Thymol, ein Stearopten, wird aus seiner Nalron- verbindung durch Salzsaure abgsschieden, hierauf i n Alko- hol gelost, und durch Verdunsten desselben krystallisirt erhalten, in Form durchscheinender, rhomboidaler Tafeln, welche einen sehr piquanten Geschmack besitzen, bei 4 4 0

schmelzen und constant bei 230" unveranderb iiberdestil- hen. In Aether, wie in Alkohol, ist das Thymol leicht loslich; aus der alkoholischen Losung wird es durch Wasser nicht gefallt. - Gegen Lackmuspapier verhalt es sich neutral; kann sich indess, wie schon bemerkt, rnit kaustischen Alkalien verbinden. - Chlor greift das Thymol im zerstreuten Lichte lebhaft an, wobei sich Chlorwasser- stoffsaure in reichlicher Menge enlwickelt. Nach been- digter Einwirkung hat man eine schmierige, gelhliche Fliissigkeit von Kampfergeruch und der Zusammensetzung CzoHsClbO~. - Die Salpetersaure wirkt gleichfalls sehr lebhaft auf das Thymol ein und verharzt es. Setzt man die Oxydation bis zum fast vollstandigen Verschwinden der barzigen Materie fort, so bildet sich ein rcichlicher Niederschlag von krystallisirter Oxalsaure. - In erwarm- ter concentrirter Schwefelsaure lost sich das Thymol leicht auf. Beim Erkalten gesteht das Gemisch zu einer kry- stallinischen Masse, welche sich in Wasser sehr leicht lost. Sattigt man die Losung mit kohlensaurern Bleioxyd oder