durchgeführt am 27.11.2008 Arzneistoffanalytik Kiel, den 29.01.2013

Gesamtanalyse

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Arzneistoffanalytik

Gesamtanalyse

Gruppe 2:

Allgemeines

Strukturformel:

N

N

NCH3

CH3

O

CH3

CH3

4-Dimethylaminophenazon (Aminophenazon)

Indikation:

wirkt analgetisch, antirheumatisch, antipyretisch,

antineuralgisch und spasmolytisch. Heute jedoch

wird es nicht mehr angewendet. (Erklärung: siehe

Struktur-Wirkungsbeziehung)

Struktur-Wirkungs-Beziehung:

Das Wirkprinzip des Aminophenazons ist – wie bei

anderen Pyrazolon-Derivaten – unbekannt. Bekannt

ist nur, dass es im sauren Milieu des Magens in

Anwesenheit von Nitrit in erheblichem Umfang

zum kanzerogen wirkenden N,N-

Dimethylnitrosamin umgesetzt wird. Daher wurde

es vorsorglich vom Markt genommen, obwohl beim

Menschen keine Hinweise auf ein erhöhtes Krebsri-

siko existieren.

CH3

NN

CH3

O

Phasenanfall im Stas-Otto-Trennungsgang:

1. Schritt:

Protonierung des markierten Stickstoffatoms. Da-

durch erhält das Molekül eine positive Ladung und

geht in die wässrige Phase über.

N

N

NCH3

CH3

O

CH3

CH3

2. Schritt:

Mit Weinsäure auf pH 4-5 einstellen. Da

4-Dimethylaminophenazon durch den tertiären

Stickstoff eine schwache Base ist, ist Weinsäure

nicht in der Lage, diese Verbindung in wässriger

Lösung zu halten. Es kommt zur Deprotonierung

und das Molekül geht ungeladen in die Dichlor-

methan-Phase über und fällt daher in Phase II an.

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Auswertung

Elementaranalyse:

C- Atom 67,51%; MG: 12 g/mol

H- Atom 7,41%; MG: 1 g/mol

N- Atom 18,71%; MG: 14 g/mol

MG: 231 g/mol (siehe MS- Spektrum)

C-Atome: AtomeC13mol/g12

mol/g9,155mol/g9,155

%100

mol/g231%51,67 −=⇒=•

H-Atome: AtomeH17mol/g1

mol/g12,17mol/g12,17

%100

mol/g231%41,7 −=⇒=•

N-Atome: AtomeN3mol/g14

mol/g97,41mol/g97,41

%100

mol/g231%71,18 −=⇒=•

Summenformel:

C13H17N3O

UV-Vis-Absorptionsspektrum

A: λmax = 204 nm; A = 0,7424 nm

B: λmax = 240 nm; A = 0,4668 nm

C: λmax = 270 nm; A = 0,4225 nm

Das Absorptionsspektrum zeigt drei Absorptionsbanden deren Intensitäten zu den kürzeren Wellenlängen hin

zunehmen. Dies deutet auf das Vorhandensein eines Benzolrings hin.

Massenspektrum

Defragmentierungsweg siehe Anhang.

IR-Spektrums

Wellenzahl [cm-1] Art der Schwingung Relevante Bindung

2931 Valenzschwingung

(Streckschwingung)

C-H (Aliphat)

1661 Valenzschwingung

(Streckschwingung)

C=O

1593 Valenzschwingung

(Streckschwingung)

C=C (Aromat)

1448 Deformationsschwingung

(Beugeschwingung)

C-H (Aliphat)

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1311 Valenzschwingung

(Streckschwingung)

C-N

770 Deformationsschwingung

(Beugeschwingung)

Monosubstituierter Aromat

600- 900 Deformationsschwingung

(Beugeschwingung)

Out of plane (Aromaten)

13C-NMR Spektrum

chem. Verschiebung [ppm] Zuordnung

10,01 A

36,38 B

43,48 C

122,23 D

122,74 E

125,55 F

128,84 G

135,30 H

150,75 I

N

N

NCH3

CH3

O

CH3

CH3

C

C D

IA

B

JH

EG

FE

G

162,69 J

1H-NMR Spektrum

chem. Verschiebung [ppm]

Signal Integral Zuordnung

2,12 s 3 a

2,63 s 6 b

2,89 s 3 c

7,26 d 1 d

7,35 t 2 e

N

N

NCH3

CH3

O

CH3

CH3

b

b

a

c

ef

de

f

7,46 t 2 f