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HinweisBei dieser Datei handelt es sich um ein Protokoll, das einen Vortrag im Rahmendes Chemielehramtsstudiums an der Uni Marburg referiert. Zur besserenDurchsuchbarkeit wurde zudem eine Texterkennung durchgeführt und hinter daseingescannte Bild gelegt, so dass Copy & Paste möglich ist – aber Vorsicht, dieTexterkennung wurde nicht korrigiert und ist gerade bei schlecht leserlichenDateien mit Fehlern behaftet.
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Dr. Ph. Reiß, im Juli 2007
Experimentalvortrag I
Gerhard Beber: Alkohol
Nov. 81
1. Einführung: Ausgehend vom Trinkalkohol - der im Mittelpunkt des Vor-I I
trages steht- soll dem SchUler ~rkenntnisse über eine neue St1flfgrUppe,den Alkoholen, vermittelt weDden.
2. Die alkoholische Gärung: Die Weinrebe war bei den Ägyptern bereits seitI I
3500 v , ehr. bekannt und kam über die Römer nach Deutsch1and~ lAus derFrucht gewann man einen Saft, der berauschend wirkte. Der Trauben zucker wird unter Abbau durch Enzymen in Abwesenheit von Sauerstoff
I Izu einem Alkohol mit der Summenformel C2H60 zerlegt. (s. Anhan~ 1)
J__ Eine anerobe Apfelgärung (ca, 3Wochen alt) wird herumgereicht Der
Alkohol wird mittels Geruchprobe bestätigt. I
V 1: Vorbereitung zur Apfelgärung: Äpfel werden durch ein Leinentuchgepresst und der Saft anschließend in einerFlasche, die durchein Gärröhrchen verschlossen wird, gelagert. I I
Die in Anhang 1 aufgeführte Kurzgleichung des GärpPzesses wir~ jUrCh denCO2 Nachweis überprüft. I I
V 2: In das Gärröhrchen wird ein Tropfen Ba(OH}2- Lsg hineingetropft.Es fällt weißes Bariumcarbonat aus. (Anhang 1) I I
Ist die Summenformel des Alkohols bekannt, so sind 2 isomere Struktur-formeln möglich I
a) CH3-o-CH3b) CH3-CH2-oH.
3. Strukturformelbestlmmung: Nach der Strukturformel (a) sind alleWasserstoffreste gleich gebunden, in (b) unterscheidet eich jedoch ein
I IWasserstoffrest von den anderen fünf. Bei einer Reaktion, bei d~r Wasserstoff frei wird, läßt sich an Hand der entstandenen Wasserstoffmengeauf die Struktur zurückschließen I
V ~: In ein mit Stickstoff (als Inertgas) gefülltes Reagenzgl~s mitseitlichen Ansatz wird 1 g gereinigtes Natrium gelegt und verschlossen. Der seitliche Absatz wird an einer GaSSpritze! angeschlossen. ~ia~iner Spritze wird O,33ml Alkoholaufgezogen undin das Reagen~durch den Gummystopfen gespritzt. Es setztl rasentwicklung ein. Am Ende der Reaktion wird noch mit dem Bffsen brenner ein wenig erhitzt und auf Raumtemperatur abgekühlt. Das
Gasvolumen wird an der Gasspritze abgelesen.
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Versuchsaufbau:
Die gemessene Gasmenge erlaubt es, auf die Struktur der Verbindungzu schließen (s. Anhang 2). Die Struktur entspricht (b). 1II
Alkohole sind somit Verbindungen der aliphat. oder aromatisch~~ Reihe,in denen ein oder mehrere Wasserstoffatome durch ein oder mehrereHydroxyl-Gruppen ersetzt sind. 111
4. Nomenklatur nach IUPAC: Die Nomenklatur wird angeschni tten (8_
1
ihang3)5. Physikalische Eigenschaften:
V ~: An einer Reihe von Reagenzglasversuchen wird die Löslichkeit vonverschiedenen Alkoholen in ddv , Solventien untersucht (s.1 jAnhang4).
Das Löslichke1tsverhalten sowie die Änderung des Sdp. (e.Anhang 4) wirddurch die Struktur der Alkohole erklärt. Die Hydroxylgruppe islt stark I
polar. Sie ist in der Lage, Wasserstoffbrückenbindungen einzuge1hrn.So lösen sich Alkohole mit relativ hohen Hydroxylanteil gut in Wasser,die WasserstoffbrUckenbindung verleiht dem MolekUl eine "pseud,o[ höhere"
Molekülmasse, was besonders durch den hohen Sdp. der mehrwertigrnAlkohole verdeutlicht wird (Anhang 4,5). 11
Bei langkettigen Alkoholen überwiegt der unpolare Kohlenwassersto~est,
die Löslichkeit in polaren Solventien nimmt ab. Der Sdp. steigtl mitder Zunahme der Molmasse. Der unpolare Teil kann sich nah an andereunpolare Solventien anlagern. Die van der Waals-Kräfte können wirken.
~ Die Löslichkeit in Fetten und Ölen nimmt zu_6. Techn. Darstellung von Alkohol (s. Anhang 5)7. Chem. Reaktionen der Alkohole
a) Spaltung der R-DH Bindung: Mittels der Lucas-Probe wird diel ~terschiedliche Reaktivität verschiedener Alkohole zur Alkylhalogenid
bildung gezeigt.Prim.,sek. oder tert. Alkohole lassen sich mit fieserProbe unterscheiden (bei nicht mehr als 6 C- Atome im Molekül)
V 5: In eine 50 ml konz.HCl- Lösung wird unter Rühren 30--g Zn~12 bei
ca. 00
C zugegeben (Lucas- Reagenz) Reagen:eläsern mit ,IZU den mit jeweils ca. 20 ml aufgefülltenrprim., sek. bzw. tert.Alkohol wird je 7 ml Lucas-Reagenz gegebe~. Bei prim. Alkoholen
I I
findet keine Umsetzung statt, eine schnelle Reaktion erke t man ~bei den tert. Alkoholen (s. Anhang 6).
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7. ~ Spaltung der RO-H Bindung: Amphoteres Verhalten von AlkoholenIn Versuch 3 ging der Alkohol bei der Bestimmung der Strukturformel
I I
eine Redoxreaktion ein (Anhang 7). Das Anion bildet mit W~~ser
wieder einen Alkohol. Bei dieser Hydrolyse handelt es sich lum eineSäure- Base-Reaktioa (nach Brönstedt) (Anhang 7). I IV 6: In ein 1 1 Becherglas mit Ethanol vied ca. 1 g Na sowie
I
10 Tltpfen Phenolphtalein gegeben. Beim Zutropfen von H2!Ofärbt sich die Lösung rot (saure Form des Indikators).1
Ethanol ist also eine schwache Säure des Ethanolat-anions. I
-~ Metallalkoholate sind Salze schsacher . Säuren und stelli~ selbststarke Basen dar. I
b2)Eeterbildung: Ester sind Verbindungen von Alkoholen mi t organ.;. 1 '.I I
ischen - oder mineralischen Säuren. Carbonsäuren reagieren !~it demdreiwertigen Alkohol Glycerin zu den Carbonsäureestern ode~ auch
Fetten. v I I IV 7: In ein Reagenzglas wir~ca. 20 ml Acetanhydrid 20 ml E~hanol
gegeben und kräftig geschüttelt.sowie leicht erwärmt. Am
charakteristischen Geruch wird der entstandene ESSig1äl'ureethYI~
ester identifiziert (s. Anlage 7). I I
8. Alkohol als Reduktionsmittel: Alkohol verbrennt nach dem Ent&ündenan der Luft (Demonstrationsversuch, Anlage 8). Der Alkoholtest der
I IPolizei (Blasröhrchentest) beruht aufder reduzierenden Wir ng vomAlkohol, wobei er selbst zum Aldehyd oxidiert wird.
V 8: Aufbau: ~
l4f ~:
1/I1t;J.,,(
Glasrohr gefUllt mit einer salzsauren Lösung von Kaliumdi-
chromat. 11
Alkoholdämpfe werden mit Hilfe der Wasserstrahlpumpe qureh ~I
das Glasrohr geleitet. Dabei reduziert der Alkohol die dunkel-gelbe Lösung des Cr+VI zum grUnen Cr+111 (11"'''1' gJ.
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9. literaturverzeichnis
1. Arndt, Halberstadt, Grundzüge der Chemie, Diesterweg rr11e ,Frankfurt 1974 I
2.Bukatsch/ Glockner Hrsg., Experimentelle Schulchemie,Organische Chemie, Aulis Verlag Deubner & Co KG, Kölnl 974
3. Christen, Einführung in die Chemie, Diesterweg Salle, I
Frankfurt i974 ' I
4. Christen, Grundlagen der organischen Chemie, Sauerländer-Diesterweg Balle, Frankfurt 1977 I I
5. M. Just, A. Hradetzky, Chemische Schulexperimente, VerlagBarri Deutsch, Thun Frankfurt Main 1978 I 11
6. Keune/ Kuhnert, Chemische S.ChUlverSUChe Teil 4, VOlkrrdWissen, Volkseigener Verlag,Berlin 1972 I
7. LUtje, Gall, Reuber, Lehrbuch der Chemie, Diesterweg ralle,Frankfurt 1973 I I
8. Morrison/ Bo~, Lehrbuch der Organischen Chemie, Verlag Chemie,Weinheim 1974 I 11
9. Ernst otto, Organische Chemie in Kurzversuchen Bd. 17, IFraxisSchriftenreihe Chemie, Aulis Verlag Deubner , Co KG,Köln 1975
&
10. Stpf/ Hradetzky, Chemische Schulversuche Bd. 3, Organische
Chemie, Verlag Harr! Deuts~h Thun,Frankfurt 1975
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