Klassen: Examinatorin: Name: . Klasse: . erreichte ... · a) Ephedrin ist eine chirale Substanz. Markieren Sie in der Struktur des Ephedrins sämtliche Stereozentren. (0.5 P) OH b)

Gymnasium Muttenz - Maturitätsprüfung im Schwerpunktfach Chemie 2018

Klassen:

Examinatorin:

4Ba,4Bb,4Eb

Name: . Klasse: .

erreichte Punktzahl: Note: .

Liebe Maturandinnen und Maturanden

bitte lesen Sie die folgenden Hinweise sorgfältig durch, bevor Sie mit dem Lösen der Aufgaben beginnen:

• Achten Sie auf eine unmissverständliche Ausdrucksweise in wenigen, aber prazrsen Worten. Nutzen Sie Fachbegriffe wo immer möglich und nötig. Abkürzungen, die immer im Unterricht verwendet wurden (vdW, Tb, e. etc.) sind im Sinne der Zeitersparnis erlaubt, müssen aber im Kontext verständlich sein.

• Schreiben Sie leserlich! Nicht identifizierbarer Text wird nicht gewertet.

• Nicht mit Bleistift oder Frixion schreiben, weder Tintenkiller, Radiergummi noch Tippex verwenden - manipulierter Text wird nicht korrigiert. Streichen Sie falsche Antworten sauber mit dem Lineal durch. Bei mehreren Antworten muss eindeutig sein, welcher Text korrigiert werden soll.

• Benutzen Sie keine eigenen Blätter, diese werden nicht korrigiert. Sie erhalten extra Notizblätter zum Skizzieren und Ausprobieren, die allerdings nicht korrigiert werden. Denken Sie unbedingt daran alles auf die Aufgabenblätter zu übertragen, was korrigiert und bewertet werden soll! Sie können immer auch die Rückseite des vorherigen Blattes zum Schreiben nutzen.

• Bei Rechnungen muss der Lösungsweg eindeutig nachvollziehbar sein, alle Einheiten müssen bei jedem Rechenschritt angegeben werden. Ohne Lösungsweg gibt es gar keine Punkte, fehlende Einheiten werden mit Punktabzug geahndet.

• Erlaubte Hilfsmittel sind:

~ Periodensystem

~ Formelsammlung ohne eigene Notizen

~ nicht-programmierbarer Taschenrechner

• Die maximal erreichbare Punktzahl ist 58, die Note 6 wird bereits mit einer kleineren Punktzahl erreicht.

© Viel Erfolg!©

Gymnasium Muttenz Maturitätsprüfung SPF Chemie 2018

Atombau und Periodensystem

1. Das Orbitalmodell beschreibt die Struktur der Elektronenhülle auf der Grundlage der Vorstellung, dass Elektronen sowohl Teilchen- als auch Wellencharakter zugesprochen werden kann. (5 P insg.)

a) Geben Sie die Elektronenkonfiguration eines Mangan-Atoms in der «Kästchenschreibweise» an. Berücksichtigen Sie dabei die relative energetische Lage der einzelnen Orbitale. Zeichnen Sie hierfür unbedingt auch den ersten Satz unbesetzter Orbitale noch ein. (1.5 P)

' ~. 1Pp"'""o.,...t +--+-f---+---+-+--+---l-+--+-+.---l----+-+--+--1f---+---+-+--+---l-+--+-+.---j

b) Markieren Sie in Ihrem Diagramm die Valenzelektronen des Mangans. (0.5 P)

c) ln einem Experiment soll eine möglichst genaue Ortsbestimmung eines Elektrons in einem Atom durchgeführt werden. Welche Art von Strahlung wäre hierfür geeignet? Begründen Sie Ihre Antwort. (1.5 P)

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d) Weshalb kann man bei diesem Experiment nicht gleichzeitig auch die Geschwindigkeit des

Elektrons exakt bestimmen? (1.5 P)

2. Eine einfachere Modellvorstellung zur Struktur der Elektronenhülle ist das Bohrsche Atommodell, mit dem sich viele zusammenhänge zwischen der Stellung eines Elements im Periodensystem und seinen physikalisch-chemischen Eigenschaften bereits sehr gut erklären lassen. Erklären Sie mit Hilfe des Bohrschen Atommodells folgende Beobachtungen: (4 P insg.)

a) Innerhalb einer Periode nimmt der Atomradius von links nach rechts tendenziell ab. (2 P)

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b) Innerhalb einer Hauptgruppe nimmt die 1. Ionisierungsenergie von oben nach unten ab. (2 P)

Bindungslehre und zwischenmolekulare Kräfte

3. Gegeben sind die folgenden beiden Cobalt(lll)-Komplexe: (5 P insg.)

[Co(CN)6]3-

Experimentelle Befunde zeigen, dass dabei das Cyanid-lon ein stärkerer Ligand ist, als das Ammoniak-Molekül. ln beiden Fällen handelt es sich um einen oktaedrischen low-spin Komplex.

a) Zeichnen Sie mit Hilfe der Abbildung rechts für beide Komplexe das Energiediagramm der Ligandenfeld aufspaltung (vollständig beschriften, d. h. alle Orbitale zuordnen!), so dass ein möglicher Unterschied deutlich wird (e::> nächste Seite zum Schreiben nutzen). Erklären Sie dann, welchem Komplex Sie welches Energiediagramm zuordnen. (3 P)

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b) Einer der beiden Komplexe erscheint in

wässriger Lösung gelb, der andere rot.

Erklären Sie kurz, wie die Farbigkeit zustande

kommt, ordnen Sie mit Hilfe der Tabelle

rechts die Farben den Komplexen zu und

begründen sie Ihre Wahl. (2 P)

Wellenlänge Farbe des vom Stoff beobachtete absorbierten Lichts Farbe

380-420 nm violett gelb

420-500 nm blau orange

500-550 nm grün rot

550-590 nm gelb violett

590-650 nm orange blau

650-750 nm rot grün

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4. Es gibt drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel (3HsO. Zeichnen Sie die Skelettformeln der drei Verbindungen und ordnen Sie sie unter Berücksichtigung aller wirksamen zwischenmolekularen Kräfte nach aufsteigenden Siedepunkten. Begründen Sie Ihre Wahl anhand der Strukturformeln (relevante Molekülteile markieren!). (4.5 P}

Gleichgewicht und Energetik

5. Die wichtige Industriechemikalie Methanol wird gemäss folgender Reaktionsgleichung aus Synthesegas, einem Gemisch aus Kohlenmonoxid und Wasserstoff, hergestellt:

Es handelt sich um eine Gleichgewichtsreaktion. Die angegebenen Aggregatszustände beziehen sich auf die tatsächliche Prozesstemperatur. Die Reaktion wird an einem Katalysator durchgeführt. (7 P insg.)

a) Zeichnen Sie die vollständigen Lewis-Formeln sämtlicher Reaktanden (Keilstrich-Schreibweise wo möglich) und schätzen Sie ab, ob es sich um eine exotherme oder um eine endotherme Reaktion handelt. Erklären Sie in einem Satz, auf welcher Regel Ihre Abschätzung beruht. (2 P}

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b) Nimmt die Systementropie bei der Hinreaktion zu oder ab? Erklären Sie wiederum in einem

Satz, auf welcher Regel Ihre Abschätzung beruht. {1 P)

c) Ist für die Methanol-Produktion demnach eine eher hohe oder eher tiefe Prozesstemperatur günstig? Begründen sie anhand Ihrer Erkenntnisse aus den Teilaufgaben a) und b). Erklären Sie ferner, warum der Prozess an einem Katalysator durchgeführt wird. (2 P)

d) Nennen Sie zwei weitere Faktoren, die die Ausbeute an Methanol begünstigen und begründen Sie jeweils in 1- 2 Sätzen. Anmerkung: Der Siedepunkt von Methanol beträgt 65 ºC. (2 P)

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Säuren und Basen

6. Die nachfolgende Abbildung zeigt den Verlauf der Titration von 10 ml wässriger Lösung einer einprotonigen Säure mit Natronlauge, c(NaOH) = 0.15 mol/L. (6 P insg.)

pH 14

12 m

10 - 8

6

4

2

o o 30 40 35 5 10 15 20 25

V(NaOH) in [ml]

a) Ermitteln Sie mit Hilfe der Tangentenmethode den pH-Wert, sowie den Verbrauch an Natronlauge am Äquivalenzpunkt der Titration. (1.5 P)

b) Berechnen Sie nun die Stoffmengenkonzentration der titrierten Säure. (1 P)

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c) Ermitteln Sie mit Hilfe der Titrationskurve den pKs-Wert der titrierten Säure. Es muss eindeutig

nachvollziehbar sein, wie Sie zu Ihrem Ergebnis kommen, ggf. sind also Erläuterungen nötig.

(1 P)

d) Welche der vier nachfolgend genannten Säuren wurde titriert? Begründen Sie Ihre Entscheidung. (1 P)

o o YOH o YOH o Cl~ ~OH OH

o OH

Brenztraubensäure Chloressigsäure Milchsäure Propionsäure

Ks = 3.16 · 10-3 Ks = 1.35 · 10-3 Ks= 1.26 · 10-4 Ks = 1.35 · 10-5

e) Wie viel mg Säure waren demnach in den 10 ml Probenvolumen enthalten? Falls Sie bei Teilaufgabe d) keine Lösung haben, wählen Sie eine der oben abgebildeten Säuren aus. Die Teilaufgabe e) wird ohne Punktabzug gewertet. (1.5 P)

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7. Der pH-Wert des menschlichen Blutes beträgt 7.4 ± 0.2. Für die Stabilität des pH-Wertes im Blut

sorgen mehrere Puffersysteme, wobei das System Kohlensäure/Hydrogencarbonat ca. 50 % der gesamten Pufferkapazität des Blutes ausmacht. Erklären Sie anhand von zwei Reaktionsschemata mit Lewis-Formeln wie dieses Puffersystem wirkt. Schreiben Sie zu jedem Reaktionsschema noch 1- 2 erklärende Sätze. (3 P)

Elektrochemie

8. Mit Hilfe einer Getränkedose aus Alu, einem Graphitstab (z. B. Bleistiftmine) und Kochsalzlösung als Elektrolyt lässt sich recht einfach eine Batterie bauen. Als Oxidationsmittel ,dient hierbei der Sauerstoff der Luft, der zu Hydroxid-Ionen umgesetzt wird. (6.5 P insg.)

a) Fertigen Sie eine sauber beschriftete Skizze dieser Batterie mit einem angeschlossenen Verbraucher an. Geben Sie die Polung an und benennen Sie die Elektroden mit den korrekten Fachbegriffen. Tragen Sie die Richtung des Elektronenflusses ein. (3 P)

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b) Geben Sie die Teilgleichungen und die Summengleichung für die Redoxreaktion, die in dieser

Batterie abläuft, an. (2.5 P)

c) Berechnen Sie die maximale Zellspannung der Batterie. (1 P)

Organische Chemie

9. Aspartam ist ein synthetisch hergestellter Süssstoff, dessen Strukturformeln nachfolgend dargestellt ist: (2.5 P insg.)

Aspartam kann durch zwei aufeinanderfolgende Kondensationsreaktionen hergestellt werden.

a) Markieren Sie im Molekül die Stellen, an denen diese Kondensationsreaktionen stattgefunden haben. (0.5 P)

b) Wie nennt man die Bindungen, die durch diese Kondensationsreaktionen neu geknüpft wurden? (0.5 P)

c) Geben Sie die Skelettformeln der 3 Edukte an, aus denen Aspartam hergestellt werden kann (oben neben die Struktur des Aspartam zeichnen). (1.5 P)

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10. Ethen reagiert mit Chlorwasserstoff zu Chlorethan, das als Kältemittel z. B. in Eissprays zur

schnellen Behandlung von Sportverletzungen zum Einsatz kommt. (4 P insg.)

a) Beschreiben Sie die einzelnen Schritte die Reaktion, die zur Bildung des Chlorethans führt mit Strukturformeln und jeweils 1- 2 Sätzen. (3.5 P)

b) Wie nennt man diese Art von Reaktion? (0.5 P)

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11. Nilblau ist ein Farbstoff, der als Feststoff dunkelgrüne bis blaue

Kristalle bildet und in verschiedenen organischen Lösemitteln

gelöst werden kann. Bestrahlt man eine solche Nilblau-Lösung,

so zeigt der Farbstoff eine intensive Fluoreszenz. (5 P insg.)

a) Erklären Sie anhand der Strukturformel des Nilblaus (relevante Molekülteile markieren) und in 2 - 3 Sätzen, wie das Phänomen der Fluoreszenz zustande kommt. Erläutern Sie insbesondere den Zusammenhang zwischen absorbiertem und emittiertem Licht. (2.5 P)

b) Nilblau wird einmal in Aceton und einmal in Ethanol gelöst. Die Lösungen werden mit blauem Licht bestrahlt um die Fluoreszenz des Farbstoffs anzuregen. Erklären Sie mit Hilfe der Strukturformeln der beiden Lösemittel und Ihrer Kenntnisse über zwischenmolekulare Kräfte folgende Beobachtung: Nilblau zeigt in Aceton gelöst eine gelbe Fluoreszenz, in Ethanol gelöst fluoresziert der Farbstoff jedoch rot. (2.5 P)

/'--,OH

Aceton Ethanol

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12. Gegeben ist die Strukturformel des Ephedrins, das als Arzneimittel

lange Zeit zur Behandlung der Symptome von Asthma oder auch zum

Abschwellen der Nasenschleimhäute bei Schnupfen eingesetzt wurde.

Die Stereoisomerie ist zeichnerisch nicht dargestellt. (5.5 P insg.)

a) Ephedrin ist eine chirale Substanz. Markieren Sie in der Struktur des Ephedrins sämtliche Stereozentren. (0.5 P)

OH

b) Zeichnen Sie sämtliche Konfigurationsisomere des Ephedrins, die nicht identisch sind. ACHTUNG: Punktabzug für identische Strukturen! (2 P)

c) Benennen Sie die Art der isomeren Beziehung zwischen den von Ihnen gezeichneten Konfigurationsisomeren. (1 P)

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d) Ephedrin-haltige Arzneimittel wurden weitestgehend vom Markt genommen bzw. sind nicht

mehr ohne Rezept verkäuflich, seit allgemein bekannt ist, dass aus der Verbindung mit relativ

einfachen Mitteln die Droge Crystal Meth hergestellt werden kann. Die ist z. B. durch eine

Redoxreaktion mit Hydrazin möglich:

OH

2 + -+ 2

Ephedrin Hydrazin Crystal Meth

Bestimmen Sie sämtliche relevante Oxidationszahlen und zeigen Sie so, welcher Stoff oxidiert und welcher reduziert wurde. Es muss eindeutig erkennbar sein, wie die Oxidationszahlen bestimmt wurden. Benennen Sie auf der Seite der Edukte das Oxidations- und das Reduktionsmittel (keine Gleichungen aufstellen!). (2 P}

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Klassen: Examinatorin: Name: . Klasse: . erreichte ... · a) Ephedrin ist eine chirale Substanz. Markieren Sie in der Struktur des Ephedrins sämtliche Stereozentren. (0.5 P) OH b)