10
Kurzbeschreibungen Diese Textfragmente sind zur freien Verwendung im Kommunikationsprozess über das Wesen von Rovonin. ROVONIN März 2008 Diese Textfragmente s i n d z u r f r e i e n Verwendung im Kommunikations- prozess über das Wesen von Rovonin. Ätherische Öle mit Terpenen Rovonin als besonderes Lebensmittel TEXTFRAGMENTE ENTFERNUNG VON NATUR UND NATÜRLICHKEIT Der Homo sapiens sapiens hat sich mit viel Aufwand Kultur, Gesellschaft, Medizin und Technik geschaffen. Der Vorteil dieser Errungenschaften geht einher mit einem Schisma: Er meint sich gegen die Natur wehren zu müssen, indem er seinen Lebensraum zunehmend selbst schafft, sich also entfernt von ihr – anstatt naturimmanente Elemente zu nutzen, eher regulative Verfahren zu wählen statt zu zerstören und weitestgehend biokompatible Technik zu schaffen (ganzheitliche Ansätze, Stoffwechsel als kybernetisches System, supportive Informationsfelder, Gleichstromtechnik, Mikroquanten, Global Scaling, Einbeziehung holistischer Sichtweisen, Wahrnehmungsausdehnung, metaphysische Ebenen). Umso wichtiger ist eine bewusste, ausgleichende Re- Rhythmisierung von Zeit zu Zeit, eine Zufuhr natürlicher Elemente und Stoffe. Dies wurde im Laufe der letzte Jahre in Bezug auf Chlorophyll deutlich: Obwohl Menschen, anders als Pflanzen, selten grün sind, ist die Zufuhr von Chlorophyll hilfreich für das Wohlbefinden. Dieser Umstand wird im Rovonin in Bezug auf ätherische Öle genutzt. Im Rovonin sind über 120 verschiedene ätherische Öle enthalten, die vor allem eines gemeinsam haben: Sie sind reich an Terpenen. Die Familie der Terpene ist ein Substanzgruppe, die auf dem gleichen Grundgerüst basiert, dem Isopren. Zu dieser Gruppe gehören Duft- und nur für den internen Gebrauch Marcus Stanton KONTAKT: TELEFON +49-172-6510700 Ölbestandteile vieler Pflanzen wie Lavendel, Koriander, Citronell (Insektenrepellant), Geraniol, verschiedene Orchideendüfte, Duftstoff der Rosen, Perillen als Abwehrpheromon, Terpinolen als Alarmpheromon der Termiten. Terpene sind Hauptbestandteil oder wichtige Bausteine in Anis, Sellerie, Pfeffer, Dill, Lorbeer, Thuja occidentalis (Lebensbaum), Rosmarin, Safran, Jasmin, Ingwer, Kamille, Hopfen, Cannabis, Grapefruitöl, Zedernöl, Salbei. Campher, Terpene finden sich in Kümmel, Fenchel, Eukalyptusöl, Bohnenkraut, Menthol, Thymian, Wermut. Die Gruppe der 150 Carotinoide und damit wichtige Vertreter der Vitamin A-Gruppe wie Retinol sind Terpene, ebenso wie die Vitamine K und E. DIE LANGE TRADITION DER ÄTHERISCHEN ÖLE Die Anwendung ätherischer Öle als Duftstoffe hat Einzug in jeden Haushalt gefunden. Sie schaffen ein angenehmes Raumklima und verbreiten Sinnlichkeit. Mitunter stellen sich Assoziationen zu bestimmten Jahreszeiten ein oder man fühlt sich in die Natur versetzt. Die orale Einnahme von ätherischen Ölen ist dahingegen weniger sinnlich, auf Grund des eher kräftigen und leicht beissenden Geschmacks. Dennoch war dies geschichtlich die übliche Einnahmeform, unter anderem bei den Kelten oder den Aborigines. Hierdurch können die Inhaltsstoffe in höheren Konzentrationen zur Entfaltung kommen und nichtflüchtige Substanzen finden sich hierin, anders als in den Evaporisationen.

KONTAKT nur für den internen Gebrauch Marcus Stanton · 11 Triterpene 11.1 Tetracyclische 11.2 Pentacyclische 12 Tetraterpene 13 Polyterpene 14 Literatur 15 Weblinks Geschichte Die

  • Upload
    buitram

  • View
    222

  • Download
    0

Embed Size (px)

Citation preview

Page 1: KONTAKT nur für den internen Gebrauch Marcus Stanton · 11 Triterpene 11.1 Tetracyclische 11.2 Pentacyclische 12 Tetraterpene 13 Polyterpene 14 Literatur 15 Weblinks Geschichte Die

Kurzbeschreibungen

Diese Textfragmente sind zur freien Verwendung im Kommunikationsprozess über das Wesen von Rovonin.

ROVONINMärz 2008

Diese Textfragmente s i n d z u r f r e i e n Ve r w e n d u n g i m Kommunikations-prozess über das Wesen von Rovonin.

Ätherische Öle mit TerpenenRovonin als besonderes Lebensmittel

TEXTFRAGMENTE

ENTFERNUNG VON NATUR UND NATÜRLICHKEIT

Der Homo sapiens sapiens hat sich mit viel Aufwand Kultur, Gesellschaft, Medizin und Technik geschaffen. Der Vorteil dieser Errungenschaften geht einher mit einem Schisma: Er meint sich gegen die Natur wehren zu müssen, indem er seinen Lebensraum zunehmend selbst schafft, sich also entfernt von ihr – anstatt naturimmanente Elemente zu nutzen, eher regulative Verfahren zu wählen statt zu zerstören und weitestgehend biokompatible Technik zu schaffen (ganzheitliche Ansätze, Stoffwechsel als kybernetisches S y s t e m , s u p p o r t i v e I n f o r m a t i o n s f e l d e r, Gleichstromtechnik, Mikroquanten, Global Scaling, E i n b e z i e h u n g h o l i s t i s c h e r S i c h t w e i s e n , Wahrnehmungsausdehnung, metaphysische Ebenen).

Umso wichtiger ist eine bewusste, ausgleichende Re-Rhythmisierung von Zeit zu Zeit, eine Zufuhr natürlicher Elemente und Stoffe. Dies wurde im Laufe der letzte Jahre in Bezug auf Chlorophyll deutlich: Obwohl Menschen, anders als Pflanzen, selten grün sind, ist die Zufuhr von Chlorophyll hilfreich für das Wohlbefinden.

Dieser Umstand wird im Rovonin in Bezug auf ätherische Öle genutzt. Im Rovonin sind über 120

verschiedene ätherische Öle enthalten, die vor allem eines gemeinsam haben: Sie sind reich an

Terpenen. Die Familie der Terpene ist ein Substanzgruppe, die auf dem gleichen Grundgerüst basiert, dem Isopren.Zu dieser Gruppe gehören Duft- und

nur für den internen Gebrauch Marcus StantonK O N T A K T :T E L E F O N+49-172-6510700

Ölbestandteile vieler Pflanzen wie Lavendel, Koriander, Citronell (Insektenrepellant), Geraniol, verschiedene

Orchideendüfte, Duftstoff der Rosen, Perillen als A b w e h r p h e r o m o n , Te r p i n o l e n a l s Alarmpheromon der Termiten. Terpene sind Hauptbestandteil oder wichtige Bausteine in Anis, Sellerie, Pfeffer, Dill, Lorbeer, Thuja occidentalis (Lebensbaum), Rosmarin, Safran,

Jasmin, Ingwer, Kamille, Hopfen, Cannabis, Grapefruitöl, Zedernöl, Salbei. Campher, Terpene

finden sich in Kümmel, Fenchel, Eukalyptusöl, Bohnenkraut, Menthol, Thymian, Wermut.

Die Gruppe der 150 Carotinoide und damit wichtige Vertreter der Vitamin A-Gruppe wie Retinol sind Terpene, ebenso wie die Vitamine K und E.

DIE LANGE TRADITION DER ÄTHERISCHEN ÖLE

Die Anwendung ätherischer Öle als Duftstoffe hat Einzug in jeden Haushalt gefunden. Sie schaffen ein angenehmes Raumklima und verbreiten Sinnlichkeit. Mitunter stellen sich Assoziationen zu bestimmten Jahreszeiten ein oder man fühlt sich in die Natur versetzt.

Die orale Einnahme von ätherischen Ölen ist dahingegen weniger sinnlich, auf Grund des eher kräftigen und leicht beissenden Geschmacks. Dennoch war dies geschichtlich die übliche Einnahmeform, unter anderem bei den Kelten oder den Aborigines. Hierdurch können die Inhaltsstoffe in höheren Konzentrationen zur Entfaltung kommen und nichtflüchtige Substanzen finden sich hierin, anders als in den Evaporisationen.

Page 2: KONTAKT nur für den internen Gebrauch Marcus Stanton · 11 Triterpene 11.1 Tetracyclische 11.2 Pentacyclische 12 Tetraterpene 13 Polyterpene 14 Literatur 15 Weblinks Geschichte Die

ROVONIN IST EIN BESONDERES LEBENSMITTEL! SEITE 2

Diese Textfragmente sind zur freien Verwendung im Kommunikationsprozess über das Wesen von Rovonin.

TERPENE

Ein sehr aktueller Ansatz in der Therapie u n t e r s ch i e d l i ch s t e r s ch we re r u n d c h ro n i s c h e r K r a n k h e i t e n i s t d i e Reaktivierung der Funktion der Kraftwerke der Zellen, der Mitochondrien. Diese stellen dem Eukaryonten d ie notwendige E n e r g i e ä q u i v a l e n t e f ü r Stoffwechselvorgänge zur Verfügung, vor allem über Elektronentransfer. B e i s p i e l s w e i s e i m S o n d e r f a l l „Krebsgeschehen“ ist die Funktion der Mitochondrien nahezu ausgeschaltet, da die Krebszelle über Vergährung von Zuckern ihren hohen Energiebedarf deckt. Im Falle c h ro n i s c h e r K r a n k h e i t e n i s t d e r Energiehaushalt ebenso beeinträchtigt und defizitär („burn-out“ und „chronic fatigue“). Die Reaktivierung der mitochondrialen Energieproduktion wird, wenn überhaupt beachtet, meist über Terpene oder Terpenoide bewerkstelligt: Curcumin, der Wirkstoff des Curcumas (Gelbwurz) ist ein solcher, weitere Beispiele sind Ubichinon ( C o e n z y m Q 1 0 ) o d e r S q u a l e n . Offensichtlich haben Terpene einen E i n fl u s s a u f d i e z e l l u l ä r e Energieproduktion.

Gleiches wurde bei der Anwendung von Rovonin beobachtet. Ob die hier enthaltenen Terpene und Terpenoide identisch oder unterschiedlich zu den anderen genannten Beispielen sind, bleibt noch zu klären; viel wichtiger ist der therapeutische Nutzen. Die Wirkung auf inflammatorische Geschehnisse kann zumindest zum Teil ebenso durch die Substanzgruppe hergeleitet werden.

Weiter gehende Wirkungen, wie eine anti-angiogenetische Komponente beim Curcumin, gilt es noch zu klären.

Auch Artemisinin, der Hauptwirkstoff des einjährigen Beifußes, gehört zur Famile der Terpene (Sesquiterpen). Wie einige andere Mitglieder der Verbindungsgruppe enthält es eine Peroxidstruktur, die in Gegenwart von Eisen neu Radikale bilden und so z.B. in der Behandlung der Malaria herausragende Ergebnisse erzielt hat. Eine solche Wirkung könnte auf die per se eisenreiche Tumorzelle auch postuliert werden. Hier gilt es sicherlich noch viel zu explorieren.

Unabhängig von Einzelwirkungen bleibt in der Gesamtheit die Anwendung heterogener Mischungen aus Terpenen und Terpenoiden, gerade wie sie in Rovonin vorliegen, eine hoch interessante Variante in

Die Terpene sind eine sind eine stark heterogene und sehr große G r u p p e v o n c h e m i s c h e n Verbindungen, die sich biosynthetisch v o n I s o p r e n - beziehungsweise Isopentenyleinheiten ableiten lassen. D i e E i n h e i t e n bestehen aus fünf Kohlenstoffatomen (→ C5-Einheiten). Somit lässt sich die Kohlenstoffanzahl der Terpene immer durch 5 teilen (→ C5-Regel

Das Flaschenetikett

Isopren

Page 3: KONTAKT nur für den internen Gebrauch Marcus Stanton · 11 Triterpene 11.1 Tetracyclische 11.2 Pentacyclische 12 Tetraterpene 13 Polyterpene 14 Literatur 15 Weblinks Geschichte Die

Rovonin ist ein besonderes Lebensmittel! SEITE 3

Diese Textfragmente sind zur freien Verwendung im Kommunikationsprozess über das Wesen von Rovonin.

d e r T h e r a p i e v i e l e r s c h w e r zugänglicher Krankheiten.

TERPENE, ZUSAMMENFASSUNG

Als Terpene wird eine Gruppe von Naturstoffen bezeichnet, die durch Wasserdampf -Destillation (ätherische Öle) oder Extraktion aus Blüten, Blättern oder anderen Pflanzenteilen isoliert werden.

Viele Terpene werden wegen ihres angenehmen Geruchs z.B. als Riechstoffe verwendet. Sie sind somit mit Abstand die wichtigste Klasse von Geruchsstoffen.

Vie l en von ihnen i s t e in aromatischer, etwas an Terpentin erinnernder Geruch eigen.

D i e w o h l b e k a n n t e s t e Terpenmischung, Terpentin, wird aus Nadelhölzern gewonnen.

Te r p e n e s i n d s e h r w e i t v e r b r e i t e t e , s o g e n a n n t e Sekundärstoffwechselprodukte, mit oft niedrigem Siedepunkt; daher der starke Geruch. Der Name Terpen bezieht sich eigentlich nur auf aus I sopren-Einhe i ten aufgebaute Kohlenwasserstoffe. Häufig werden aber auch funktionalisierte Derivate der Kohlenwasserstoffe, wie Alkohole, Ether, Carbonsäuren oder Ester als Terpene bezeichnet. Die richtige Bezeichnung wäre Terpenabkömmlinge.

T e r p e n e s i n d Kohlenwasserstoffe, Alkohole, Ether, Aldehyde, Carbonsäuren oder Ketone.

Deren Kohlenstoffskelett lässt sich vom Isopren (C5H8) ableiten. Je nach Anzahl der Isopreneinheiten erhält man:

Hemiterpene (C5)

Monoterpene (C10)

Sesquiterpene (C15)Diterpene (C20)

Triterpene (C30)Tetraterpene (C40) und Polyterpene.

Terpene sind z. B. Kampfer, Vitamin A, Menthol.

In Abhäng igke i t von der Molekülgröße sind besonders die Monoterpene extrem wichtig, denn: 90% aller Gewürze verdanken ihnen den größten Teil ihres Aromas.

Monoterpene sind praktisch nie artspezifisch, sondern kommen bei vielen verschiedenen Pflanzen vor. Das charakteristische Aroma eines G e w ü r ze s i s t s o m i t a u f e i n bestimmtes Mischungsverhältnis von Monoterpenen zurückzuführen.

Monoterpene werden in praktisch allen Pflanzenfamilien gebildet. besonders häufig sind sie bei L ippblüter n (Lamiaceae ) und Doldenblütern (Apiaceae), die beide e i n e g r o ß e A n z a h l a n Gewürzpflanzen enthalten.

Betrachtet man die große Anzahl der vorkommenden Terpene, so verwundert es, dass nur relativ wenige davon für den Menschen ernsthaft giftig sind. Die meisten der giftigen Monoterpene sind übrigens Ketone. Hierzu gehören z.B. Umbelliferon, (aus dem Californischen Lorbeer), Pulegon (aus der Poleiminze) und e i n e A n z a h l f u r a n o i d e r Monoterpenketone, wie man sie in o s ta s ia t i s chen L ippenblü t l e r n (z.B.Perila) findet.

Das Thujon, welches in Wermut, Beifuss und Salbei, sowie etlichen Zypressengewächsen enthalten ist, w i r d a l l g e m e i n f ü r d i e gesundheitsschädliche Wirkung von

Absinth, einem am Beginn des 20. Jahrhunderts bel iebten Likör, verantwortlich gemacht.

Der Kampfer ist ebenfalls ein toxisches Monoterpenketon. Dessen angenehmer Geruch könnte leicht über seine ganz erhebliche Giftigkeit hinwegtäuschen. Kampfer findet man unter anderen in vielen Lippblütern (Lamiaceae), wie beispielsweise in Rosmarin, Salbei und dem etwas entfernter verwandten Azteken-Süßkraut, den Eisenkrautgewächsen (Lippia dulcis).

Des weiteren ist hier auch das „Bio-Insektizid“ Pyrethrum zu erwähnen. Pyrethrum und seine Derivate sind Monoterpene mit anormaler Struktur, die in einigen K o r b b l ü t e r n ( A s t e r a c e a e ) vorkommen. Sie sind für Insekten ziemlich giftig, für Säugetiere aber relativ harmlos.

E i n s e h r u n g e wö h n l i ch e s Monoterpen ist das Cantharidin, das nicht aus einer Pflanze, sondern einem Käfer (der „Spanischen Fliege“) gewonnen wird und das f r ü h e r g e l e g e n t l i c h a l s Aphrodisiakum missbraucht wurde. Es zeigt bei Menschen eine ganz extreme Toxizität. Interessanterweise ist es für die meisten Säugetiere wesentlich weniger gefährlich.

Page 4: KONTAKT nur für den internen Gebrauch Marcus Stanton · 11 Triterpene 11.1 Tetracyclische 11.2 Pentacyclische 12 Tetraterpene 13 Polyterpene 14 Literatur 15 Weblinks Geschichte Die

Rovonin ist ein besonderes Lebensmittel! SEITE 4

Diese Textfragmente sind zur freien Verwendung im Kommunikationsprozess über das Wesen von Rovonin.

WIKIPEDIA

Die Ter pene s ind e ine s tark heterogene und sehr große Gruppe von chemischen Verbindungen, die sich biosynthetisch von Isopren- beziehungsweise Isopentenyleinheiten ableiten lassen. Die Biosynthese erfolgt über aktivierte Formen dieser M o l e k ü l e , d e m Dimethylallylpyrophosphat (DMAPP) und dem Isopentenylpyrophosphat (IPP). Die Einheiten bestehen aus fünf Kohlenstoffatomen (→ C5-Einheiten). Somit lässt sich die Kohlenstoffanzahl der Terpene immer durch 5 teilen (→ C5-Regel), diese Regel wurde 1922 von Leopold Ruzicka aufgestel l t . Aufgrund unterschiedlichster funktioneller Gruppen ist eine feinere Unterteilung der Terpene durch Zuordnung zu verschiedenen Stoffgruppen möglich.

Es sind über 8.000 Terpene und über 30.000 der nahe verwandten Terpenoide bekannt. Die meisten Te r p e n e s i n d N a t u r s t o f f e , hauptsächlich pflanzlicher und seltener tierischer Herkunft. In der N a t u r k o m m e n ü b e r w i e g e n d Kohlenwasser s to f f - , A lkohol - , Glycosid-, Ether-, Aldehyd-, Keton-, Carbonsäure- und Ester-Terpene vor, aber auch Vertre ter wei terer S to f fg ruppen s ind unter den Terpenen zu finden. Die Terpene sind Hauptbestandteil der in Pflanzen produzierten ätherischen Öle. A u f g r u n d d e r G r ö ß e u n d Vielfältigkeit der Terpene gibt es mehrere Klassifikationen.

Die Terpene sind vielfach biologisch und pharmakologisch

interessant, ihre biologische Funktion ist allerdings nur lückenhaft erforscht. Sie können als umweltfreundliche Insektizide verwendet werden, indem sie als Pheromone Insekten in Fallen locken. Außerdem wirken viele antimikrobiell. Viele Terpene werden als Geruchs- oder Geschmacksstoffe in Parfümen und kosmetischen Produkten eingesetzt.Inhaltsverzeichnis1 Geschichte2 Biosynthese3 Eigenschaften4 Gewinnung5 Klassifizierung6 Hemiterpene7 Monoterpene7.1 Acyclische Monoterpene7.2 Monocyclische Monoterpene7.3 Bicyclische8 Sesquiterpene8.1 Acyclische8.2 Monocyclische8.3 Polycyclische9 Diterpene9.1 Acyclische9.2 Cyclophythane10 Sesterterpene11 Triterpene11.1Tetracyclische11.2Pentacyclische12 Tetraterpene13 Polyterpene14 Literatur15 Weblinks

GeschichteDie Terpene wurden von August

Keku lé nach dem Baumharz Terpentin benannt, das neben Harzsäuren auch Kohlenwasserstoffe

enthält. Ursprünglich wurden nur diese als Terpene bezeichnet, der Begriff wurde dann später erweitert und genauer spezifiziert. Wichtigste Forscher auf dem Gebiet der Terpene waren neben anderen vor allem Otto Wallach, der während seiner Arbeit bei August Kekulé forschte, und Leopold Ruzicka.

Früher wurden Terpene nach ihrer Herkunft benannt, was dazu führte, dass gleiche Verbindungen unterschiedliche Namen erhielten. Otto Wallach zeigte 1884, dass viele dieser Verbindungen tatsächlich identisch waren. 1892 konnte Wallach dann die ersten 9 Terpene eindeutig beschreiben. Von 1884 bis 1914 schrieb er dann an dem Buch Terpene and Camphor, das 180 Seiten umfasste. Er erkannte, dass die Terpene auf Isopreneinheiten aufbauen. Adolf von Baeyer forschte a u f d e m G e b i e t d e r Strukturaufklärung der Terpene. Trotz der Forschungsarbeit waren lange Zeit nur sehr wenige, niedere Terpene eindeutig identifiziert. So konnte erst 1910 die erste korrekte Formel eines Sesquiterpens, des Santalens, durch Friedrich Wilhelm Semmler ermittelt werden.

Die Biogenetische Isoprenregel wurde 1887 von Otto Wallach aufgestellt. 1922 formulierte Leopold Ruzicka dieses Kriterium unter dem Namen Biogenetische Isoprenregel. Feodor Lynen und Konrad Bloch beschrieben 1964 die Biosynthese der Terpene, woraufhin Feodor Lynen 1965 das Buch Der Weg der "aktivierten Essigsäure" zu den

LexikoneinträgeRECHTE HIERFÜR VERBLEIBEN BEI DEN DORTIGEN INHABERN

Page 5: KONTAKT nur für den internen Gebrauch Marcus Stanton · 11 Triterpene 11.1 Tetracyclische 11.2 Pentacyclische 12 Tetraterpene 13 Polyterpene 14 Literatur 15 Weblinks Geschichte Die

Rovonin ist ein besonderes Lebensmittel! SEITE 5

Diese Textfragmente sind zur freien Verwendung im Kommunikationsprozess über das Wesen von Rovonin.

Te r p e n e n u n d F e t t s ä u r e n veröffentlichte.

BiosyntheseDie Herstellung der Terpene in

Organismen (Biosynthese) wurde erstmalig von Feodor Lynen und Konrad Bloch verstanden und beschrieben, dabei handelt es sich um den Mevalonatbiosyntheseweg. Nach heutigen Erkenntnissen existiert in P fl a n z e n n o c h e i n a n d e r e r B i o s y n t h e s e w e g z u m Isopentenylpyrophosphat (IPP) und zum Dimethylallylpyrophosphat (DMAPP), der sogenannte MEP(2C-Methyl-D-erythritol-4P)-pathway oder auch nach den Wissenschaftlern die daran gearbeitet haben, Rohmer- oder Arigoni-Pathway. Hierbei ist der Mevalonatbiosyntheseweg im Cytosol l o k a l i s i e r t u n d d e r M E P -Biosyntheseweg in den Plastiden (Chloroplast, Leukoplast etc.). Der Austausch zwischen Substraten der beiden Stoffwechselwege ist minimal. Alle Mono- und Diterpene werden in den Plastiden synthetisiert und alle Sesquiterpene im Cytosol.

Die Biosynthese im Cytosol beginnt mit der aktivierten Essigsäure (Acetyl-CoA). Aus dieser wird durch die biologische Claisen-Kondensation a k t i v i e r t e r A c e t e s s i g e s t e r (Acetoacetyl-CoA) dargestellt, der durch die biologische Aldol-Reaktion

zu β-Hydroxy-β-methyl-glutaryl-CoA umgewandelt wird, welches dann zur Mevalonsäure (Mevalonat) reagiert.

Die Mevalonsäure wird durch Phosphorylierung aktiviert und es entsteht Phosphomevalonat. Durch eine weitere Phosphorylierung entsteht Pyrophosphomevalonat welches dann zu DMAPP und IPP

f ü h r t . D i e E n d p ro d u k t e d e r jeweiligen Biosynthesewege, das IPP

und dessen Isomer γ,γ-DMAPP, werden durch Prenyltransferasen zu den Grundgerüsten der jeweiligen Terpene verknüpft. So werden IPP u n d D M A P P v o n d e r Geranylpyrophosphatsynthase zum G e r a n y l py r o p h o s p h a t ( G P P ) verknüpft, welches das Grundgerüst der Monoterpene ist.Die Farnesylpyrophosphatsynthase verknüpft 1 DMAPP und 2 IPP zum Farnesylpyrophosphat (FPP), das das Grundgerüst der cytosolischen Sesquiterpene ist. Aus zwei Einheiten Farnesylphosphat entsteht das Squalen (Squalensynthase), das Grundgerüst der Triterpene. Die p l a s t i d ä r e Gerany lge rany lpy rophosphat -synthase verknüpft 1 DMAPP mit 3 I P P z u m G e r a ny l g e r a ny l py ro p h o s p h a t (GGPP), das Grundgerüst der D i t e r p e n e. D a s G G P P k a n n wiederum zum 16-trans-Phytoen reagieren, das das Grundgerüst der Tetraterpene ist. Jedes Terpen wird so über die Biosynthese dargestellt, indem die Schlüsselenzyme in der T e r p e n b i o s y n t h e s e , d i e Terpensynthasen, diese Grundgerüste i n d i e j e w e i l i g e n Te r p e n e umwandeln.

EigenschaftenDie meisten Terpene sind

schlecht wasserlöslich (hydrophob). Über andere physikalische oder chemische Eigenschaften lassen sich keine allgemein gültigen Aussagen treffen. Die physikalisch-chemischen Eigenschaften s ind auch kein Kriterium von Naturstoffen für die Zugehörigkeit zu den Terpenen.

GewinnungTerpene, vor allem Mono-,

Sesqui- und Diterpene, können aus Pflanzen(teilen) oder ätherischen Ölen durch physikalische Methoden w i e z u m B e i s p i e l Wasserdampfdestillation, Extraktion oder Chromatographie gewonnen w e r d e n . D a b e i l i e f e r n d i e jugendlichen Pflanzen typischerweise die Terpen-Kohlenwasserstoffe und die älteren Pflanzen die zunehmend sauerstoffhaltigen Derivate, wie Alkohole, Aldehyde und Ketone. Es gibt aber auch chemische Methoden zur großtechnischen Herstellung von Terpenen, die meist sehr spezifisch sind.

KlassifizierungDie Terpene zählt man in der

Systematik der organischen Chemie z u d e n L i p i d e n ( s e k u n d ä r e Naturstoffe). Des Weiteren sind die Terpene eine Untergruppe der Terpenoide. Die Terpenoide sind Terpene, bei denen in späteren S c h r i t t e n d e r B i o s y n t h e s e Kohlenstoffatome ausgeschleust werden. Ihre Kohlenstoffanzahl ist folglich nicht mehr durch 5 teilbar. Die Zugehörigkeit zu den Terpenen begründet sich in einer gemeinsamen Biosynthese und der C5-Regel, nicht in gemeinsamen Eigenschaften. Der gemeinsame Baustein aller Terpene ist das Isopren. Die Terpene zählen zu den sekundären Pflanzenstoffen.

G e n e r e l l w i r d z w i s c h e n acyc l i s chen , mono- , b i - und tricyclischen Terpenen unterschieden, also Molekülen ohne, mit einem, mit zwei, oder mit drei Ringen. Feiner unterscheidet man die Terpene auch durch das Kohlenstoffgerüst, auf dem sie aufbauen. Außerdem werden sie ü b e r i h r e s e k u n d ä r e

Page 6: KONTAKT nur für den internen Gebrauch Marcus Stanton · 11 Triterpene 11.1 Tetracyclische 11.2 Pentacyclische 12 Tetraterpene 13 Polyterpene 14 Literatur 15 Weblinks Geschichte Die

Rovonin ist ein besonderes Lebensmittel! SEITE 6

Diese Textfragmente sind zur freien Verwendung im Kommunikationsprozess über das Wesen von Rovonin.

S t o f f g r u p p e n z u g e h ö r i g k e i t klassifiziert.

Man unterscheidet zudem, ob die Isopreneinheiten Kopf-Schwanz, Kopf-Kopf oder Schwanz-Schwanz v e r b u n d e n s i n d . D i e s w i r d Biogenetische Isoprenregel genannt. Die Seite der Isopreneinheit, an der die Methylgruppe hängt, wird Kopf genannt, die Seite, an der die Ethylgruppe hängt, Schwanz.

Die Terpene kann man in Isopreneinheiten unterteilen (jeweils immer 5 Kohlenstoffatome), die die g l e i c h e A n z a h l v o n Kohlenstoffatomen haben. Terpene mit 5 Kohlenstoffatomen nennt man H e m i t e r p e n e ( C 5 ) , m i t 1 0 M o n o t e r p e n e ( C 1 0 ) , m i t 1 5 Sesqu i t e r pene (C15 ) , mi t 20 D i t e r p e n e ( C 2 0 ) , m i t 2 5 Se s t e r t e r p en e ( C 2 5 ) , m i t 3 0 Triterpene (C30) und mit 40 Tetraterpene (C40). Terpene mit mehr als 8 Isopreneinheiten, also mit mehr als 40 Kohlenstoffatomen, nennt man Polyterpene (größer als C40). Die Namen kommen von den griechischen Zahlwörtern: hemi = einhalb, mono = eins, sesqui = eineinhalb, di = zwei, ... Dabei wird die Isopreneinheit als halbes Terpen gezählt.

HemiterpeneBei den Hemiterpenen ist nur

eine Isopreneinheit vorhanden. Es sind nur ungefähr 25 Hemiterpene bekannt, die in der Natur äußerst selten vorkommen. Die wichtigsten Hemiterpene sind das Prenol, sowie die Carbonsäuren Tiglinsäure, Angelicasäure, Senciosäure und Isovaleriansäure.

MonoterpeneEs sind über 900 Monoterpene

b ek a n n t . A l l e we rd en d u rch

M o n o t e r p e n s y n t h a s e n a u s G e r a n y l p y r o p h o s p h a t ( 2 , 6 -Dimethyloctan) sythetisiert, dieses geschieht über eine Reihe von komplizierten organisch chemischen Reaktionen, die dann zu der großen s t r u k t u r e l l e n V i e l f a l t d e r Monoterpene führen. Tricyclische Monoterpene sind äußerst selten. Ein Beispiel ist das Tricyclen, das als Racemat mit Camphen vorkommt, o d e r d a s A p h r o d i s i a k u m Cantharidin. Monoterpene sind zusammen mit Sesquiterpenen Hauptbestandteil von ätherischen Ölen, die von Pflanzen in großen Mengen produziert werden. So lässt s ich zum Beisp ie l aus e inem Quadratmeter mit Nadels treu bedecktem Waldboden bis zu ein Liter an Monoterpenen gewinnen. Sie sind mit ein Hauptgrund, warum sich Waldbrände schnell ausbreiten k ö n n e n . M a n k a n n i n d e n Bestandtei len von über 2.000 Pflanzen aus 60 verschiedenen Familien Monoterpene finden.

Acyclische MonoterpeneW i c h t i g e a c y c l i s c h e

Kohlenwasserstoff-Monoterpene sind Myrcen, Ocimen und Cosmen. Myrcen ist Bestandteil ätherischer Öle. Ocimen kommt in der Blüte des Lavendels vor.

Linalool findet sich im Rosen- und bis zu 50 Prozent im Lavendelöl. Koriander und Palmarosaöl enthalten Geraniol und Nerol. Citronellol kann aus Citronellöl gewonnen werden, Myrcenol aus Thymianöl. Auch Lavandulol findet sich im Lavendelöl. Ipsdienol ist Duftstoff in den Blüten von Orchideeenarten. All diese Ve r b i n d u n g e n s i n d w i c h t i g e acyclische Monoterpen-Alkohole.

Die Terpen-Aldehyde Neral und Geranial bilden das Racemat Citral,

das zu Parfüm verarbeitet wird; z. B. werden aus Citral und Aceton durch Kondensation unter Ringschluss zwei Isomere des Ionon erhalten, die einen veilchenartigen Duft besitzen. Die Ionone sind Bausteine der Carotine und des Retinol (Vitamin A).

C i t r o n e l l a l w i r d a l s Insektenabwehrmittel verwendet.

A l s F u r a n o i d e a c yc l i s ch e Monoterpene sind zum Beispiel Perillen und Rosenfuran zu nennen. Rosenfuran ist der Duftstoff des Rosenö l s . Per i l l en kommt in ätherischen Ölen vor und ist ein Abwehrpheromon.

Rosenoxid und Neroloxid sind Duftstoffe des bulgarischen Rosenöls. Eine wichtige Carbonsäure ist die Geraniumsäure.

M o n o c y c l i s c h e Monoterpene

Die meisten monocyclischen Monoterpene, die sich vom p-Menthan ableiten lassen, weisen ein Cyclohexangerüst auf. Es gibt jedoch auch mehrere Verbindungen mit Cyclopropan- und Cyclobutangerüst (Chrysanthemumsäure Cinerin I und C h r y s a n t h e m o l ) o d e r m i t Cyclopentangerüst, wie zum Beispiel Grandisol und Junionon. Der Stoff mit dem kle insten bekannten G e r u c h s s c h w e l l e n w e r t , d a s Thioterpineol , läss t s ich hier einordnen.

Es gibt rund 200 Monoterpene mit einem Cyclopentangerüst. Sie we rd e n i n d i e I r i d o i d e u n d Secoiridoide unterteilt. Entdeckt wurden die Verbindungen zum ersten M a l i n e i n e r A m e i s e n a r t (Iridomyrmex) und sind somit einige d e r w e n i g e n T e r p e n e nichtpflanzlicher Herkunft. Sie zeichnen sich durch ein Grundgerüst aus, das einen Sechs- und einen

Page 7: KONTAKT nur für den internen Gebrauch Marcus Stanton · 11 Triterpene 11.1 Tetracyclische 11.2 Pentacyclische 12 Tetraterpene 13 Polyterpene 14 Literatur 15 Weblinks Geschichte Die

Rovonin ist ein besonderes Lebensmittel! SEITE 7

Diese Textfragmente sind zur freien Verwendung im Kommunikationsprozess über das Wesen von Rovonin.

F ü n f r i n g e n t h ä l t (Cyclopentanpyrangerüst). Durch A u s s c h l e u s u n g v o n Kohlenstoffmolekülen aus dem Grundgerüst entstehen Terpenoide, die nicht mehr zu den Terpenen gehören. Iridoide sind zum Beispiel Inhaltsstoffe von Mönchspfeffer-F r ü c h t e n , d i e b e i Menstruationsbeschwerden eingesetzt werden und in der bei Rheuma verwendeten Teufelskralle.

D i e m o n o c y c l i s c h e n Monoterpene mit Cyclohexangerüst werden meist wiederum nach ihrer s e k u n d ä r e n Stoffgruppenzugehörigkeit unterteilt. Die wichtigsten Kohlenwasserstoffe s ind hier Menthan, Limonen, Phellandren, Terpinolen, Terpinen und Cymol. Menthan ist im Vergleich zu den anderen Monoterpen-Kohlenwasserstoffen in der Natur eher selten. Limonen tritt sehr häufig in den verschiedensten Pflanzen auf, Terpinolen und Terpinen sind Duftstoffe und Bestandteil ätherischer Ö l e , Te r p i n o l e n i s t a u c h Alarmpheromon der Termiten. Phellandren findet sich im Kümmel, Fenchel und Eukalyptusöl. Cymol fi n d e t s i c h i m E i n f a c h e n Bohnenkraut .

Menthol ist Hauptbestandteil des Pfefferminzöls, es ist ein Analgetikum und hat weitere medizinische Anwendungen. Auch Pulegol findet sich in Pfefferminzölen. Piperitol k o m m t i n E u k a l y p t u s - u n d Pfefferminzarten vor. Terpineol ist ein Duftstoff. Carveol findet sich in Zitrusölen. Thymol findet sich in den ätherischen Ölen des Thymians und Oreganos. Dihydrocarveol kommt im Kümmel, Pfeffer, Sellerie und Minze vor. Anethol findet sich im Anis und Fenchel.

Menthon und Pulegon, sowie deren Isomere, treten wie das Menthol in Pfefferminzölen auf. P h e l l a n d r a l fi n d e t s i c h i m Wasser fenche lö l . Carvon und Carvenon finden sich im Kümmel und Dill, Piperiton in Eukalyptusölen.

1,4-Cineol und 1,8-Cineol sind Epoxide. 1,8-Cineol wirkt bakterizid und findet sich hauptsächlich in Eukalyptus und Lorbeer und zusammen mit dem 1,4-Cineol in Wacholder. Ascaridol, ein Peroxid, findet sich in Gänsefuß-Arten

BicyclischeDie Bicyclen Caran, Thujan,

Pinan, Bornan und Fenchan, aber weiter gefasst auch Isobornylan und Isocamphan sind die wichtigsten Stammverbindungen der bicyclischen Monoterpene.

3-Caren ist Hauptkomponente de s Ter pen t in s , de s Öl s de s Schwarzen Pfeffers und kommt außerdem in Citrus-Bäumen, Tannen und Wacholder-Arten vor. Thujen kommt im Koriander und Dill und außerdem neben Sabinen in Ölen vor. Thujon kommt in Wermut vor, der zum Beispiel zu Absinth und Vermouth verarbeitet wird. Thujanol kommt im Lebensbaum-, Wacholder- u n d A r t e m i s i a - A r t e n v o r. C a r b o n s ä u r e n m i t C a r a n - beziehungsweise Carengrundgerüst, wie zum Beispiel die Chaminsäure, k o m m e n z u m B e i s p i e l i n Scheinzypressen vor.

Pinen ist neben dem 3-Caren zweithäufigste Komponenten des Terpentins, auch Verbenol ist Bestandteil des Terpentins, es ist, zusammen mit Verbenon, das in den Ölen des Rosmarins vorkommt, ein Sexualpheromon des Borkenkäfers. Pinocarvon kommt in Eukalyptusölen

vor und ist Sexualpheromonen des Kiefernspanners.

C a m p h e r i s t d u r c h b l u t u n g s f ö r d e r n d , schleimlösend und hat viele weitere m e d i z i n i s c h - i n t e r e s s a n t e Eigenschaften, es kann aus dem Kampferbaum isoliert werden, auch Borneol findet sich in diesem Baum. I s o b o r n e o l k o m m t i n v i e l e n Korbblütlern vor.

D i e Fe n ch a n e, b e s o n d e r s Fenchon und Fenchol und deren Derivate, t reten in mehreren ätherischen Ölen auf. Fenchen und seine Derivate s ind sel ten in ätherischen Ölen.

Anethofuran ist ein bicyclisches Monoterpen mit Furankörper.

SesquiterpeneE s g i b t m e h r a l s 3 . 0 0 0

Sesquiterpene, sie sind die größte U n t e r g r u p p e d e r Te r p e n e . Sesquiterpene leiten sich alle vom Farnesylpyrophosphat ab. Es handelt s i c h h i e r b e i u m a u s d r e i I s o p re n e i n h e i t e n a u f g e b a u t e Verbindungen (15 C-Atome). Trotz der vielen Sesquiterpene sind nur rund 20 Sesquiterpene als Riech- und Aromastoffe wichtig.

AcyclischeFarnesylpyrophosphat ist die

Stammverbindung der Sesquiterpene, es kommt zum Beispiel in Ölschiefer vor. Farnesol kommt im Rosen- und Jasminöl vor. Nerolidol kommt in Orangenblüten vor, Sinensal im Orangenöl. Furanoide acyclische Sesquiterpene sind Dendrolasin, Sesquirosenfuran und Longifolin. Dendrolasin ist nicht nur pflanzlicher Herkunft, es kommt auch in Ameisen vor (der Name stammt von der Ameisengattung Dendrolasius). Die

Page 8: KONTAKT nur für den internen Gebrauch Marcus Stanton · 11 Triterpene 11.1 Tetracyclische 11.2 Pentacyclische 12 Tetraterpene 13 Polyterpene 14 Literatur 15 Weblinks Geschichte Die

Rovonin ist ein besonderes Lebensmittel! SEITE 8

Diese Textfragmente sind zur freien Verwendung im Kommunikationsprozess über das Wesen von Rovonin.

Abscisinsäure reguliert das Wachstum von Pflanzen.

MonocyclischeD i e m o n o c y c l i s c h e n

Sesquiterpene werden hauptsächlich i n d i e S t a m m v e r b i n d u n g e n Bisabolane, Germacrane, Elemane und Humulane unterteilt.

Über 100 Bisabolane kommen natürlich in Pflanzen vor. Zingiberen

kommt im Ingweröl vor. β-Bisabolen findet sich in Scheinzypressen und Kiefer narten, Bisabolo l wirkt entzündungshemmend und kommt im Öl der Kamille vor. Sesquisabinen kommt im Schwarzen Pfef fer, Sesquithujen im Ingwer vor. Die vom Germacran abgeleiteten Periplanone s i n d S e x u a l p h e r o m o n e . Bicycloelemen und Elemol leiten sich vom Eleman ab, Elemol findet sich im Citronellöl, Bicycloelemen im Pfefferminzöl. Viele vom Humulan abgeleitete Terpene finden sich im Öl des Hopfens

PolycyclischeDie meisten der Sesquiterpene

sind polycyclisch.U n t e r d e n k n a p p 3 0

Caryophyllanen ist das wichtigste das Caryophyllen, es findet sich im Kümmel, Pfeffer und Gewürznelken. Vo n d e n E u d e s m a n e n u n d Furanoeudesmanen sind ungefähr 450 bekannt. Selinen findet sich im Sellerie und Cannabis, Eudesmol in E u k a l y p t u s a r t e n , C o s t o l i n Costuswurzelnöl. Die Santonine wirken antihelmintisch. Ein wichtiges F u r a n o e u d e s m a n i s t d a s Tu b i p o f u r a n . D i e e t w a 1 5 0 bekannten Eremophi lane und Valerane finden sich vor allem in höheren Pflanzen. Nootkaton sowie 11-Eremophi len-2,9-dion s ind

Geschmackstoffe im Grapefruitöl. Von den Cadinanen sind ungefähr 150 bekannt, Cadinadien findet sich im Hopfenöl, Muuroladien in Ter pent insor ten , Cadinen im Kubebenpfeffer und Wacholder. Die Artemisiasäure wirkt antibakteriell. Guajane und Cycloguajane gibt es über 400. Guajadien findet sich im To luba l sam. E ine Re ihe von Pseudoguajanen, wie zum Beispiel die Ambrosiasäure findet sich in A m b r o s i a a r t e n . V i e l e d e r H imacha lane finden s i ch im Zedernöl. Mehrere Daucane finden sich in der Wilden Möhre (Daucus carota), nachdem diese auch benannt sind. Das von Marasman abgeleitete Isovelleral wirkt antibiotisch, das vom Isolactaran abgeleitete Merulidial ist ein Metabolit des (auf abgestorbenen Baumstümpfen zu findenden) Pilzes Merulius tremellosus (auch bekannt a l s P h l e b i a t r e m e l l o s a u n d Gallertfleischiger Fältling). Die Acorane und die 50 Chamigrane sind Spiroverbindungen, die Chamigrane finden sich in Algen. Das vom Cedran abgeleitete Cedrol ist G e r u ch s s t o f f d e s Z e d e r n ö l s . Hirsutane sind häufig Metaboliten von Pilzen, ein Beispiel ist die Hirsutumsäure.

Auch gibt einige Gruppen polycyclischer Sesquiterpene, die nicht vom Farnesan abstammen.

DiterpeneEs gibt rund 5000 bekannte

Diterpene, alle Diterpene leiten sich von der Ausgangsverbindung (E,E,E)-Geranylgeranylpyrophosphat ab.

AcyclischePhytan findet sich, zum Beispiel

zusammen mit der Phytansäure im Ölschiefer, oder auch in der

menschlichen Leber. Chlorophyll ist ein Ester des Phytols.

C y c l o p h y t h a n e b i s Tetracyclophytane

Die meisten Cyclophytane leiten sich vom 20,25-Cyclophytan ab, 1,6-Cyclophytane sind seltener.

Retinal, Retinol, Axerophthen und Tretinoin sind Vertreter der Vitamin-A-Reihe, Retinal ist mit dem Opsin in der Netzhaut des Auges zum Rhodopsin gebunden und dort für den Sehvorgang wichtig. Agelasin E u n d A g e l a s i d i n B w i rk e n krampflösend und antibakteriell.

Die etwa 400 Bicyclophytane leiten sich vom Labdan ab, seltener vom 1,6-Cyclophytan abgeleiteten Haliman oder Clerodan. Pumiloxid und Abienol finden sich in Fichten. Labdanolsäure und Oxocativinsäure finden sich in Kieferngewächsen, S c l a re o l i n S a l b e i a r t e n , d i e Pinifolsäure in den Nadeln von Kieferngewächsen.

Wichtige Stammverbindungen der Tricyc lophytane s ind die Primarane, Cassane, Cleistanthane und Abietan. Die Primarane, wie z u m B e i s p i e l Po d o c a r p i n o l , Podocarpinsäure und Nimbiol, finden sich hauptsächlich in europäischen Kie fe r n . Von den Cas sanen , hauptsächlich von der Cassainsäure, leiten sich Ester-Alkaloide ab. Cleistanthane sind zum Beispiel Auricularsäure und Cleistanol. Abietane finden sich hauptsächlich in Nadelbäumen, wie zum Beispiel die Harzsäure Abietinsäure, Abietenol oder Palustrinsäure.

W i c h t i g e

S t a m m v e r b i n d u n g e n d e r Tricyclophytane

Page 9: KONTAKT nur für den internen Gebrauch Marcus Stanton · 11 Triterpene 11.1 Tetracyclische 11.2 Pentacyclische 12 Tetraterpene 13 Polyterpene 14 Literatur 15 Weblinks Geschichte Die

Rovonin ist ein besonderes Lebensmittel! SEITE 9

Diese Textfragmente sind zur freien Verwendung im Kommunikationsprozess über das Wesen von Rovonin.

Das vom tricyclische Diterpenoid Baccatin III abgeleitete Terpen-A l k a l o i d Pa c l i t a x e l a u s d e r Pazifischen Eibe wird auf Grund seiner Mitose hemmenden Wirkung auch als Zytostatikum in der Krebstherapie eingesetzt . Das ebenfalls tricyclische Forskolin wird in der Biochemie als Aktivator der Adenylylcyclase eingesetzt.

Auch die Tetracyclophytane werden in mehrere Stammgruppen unterteilt. Ein Kauran, 1,7,14-Trihydroxy-16-kauren-15-on, wirkt tumorhemmend. Die Atisane, wie zum Beispiel das Atisen, lassen sich in bestimmte Alkaloide umwandeln. Von den Gibberellanen abgeleitete Terpenoide wie Gibberellinsäure beeinflussen als Phytohormone das P fl a n z e n w a c h s t u m . D i e Grayanotoxane, wie zum Beispiel das Leucothol C sind häufig toxisch und finden sich in vielen Blättern.

SesterterpeneSesterterpene wurden erstmals

1965 aus Insektenwachs und niederen Pilzen isoliert. Es gibt ungefähr 150 bekannte Sesterterpene, davon haben 30 einen Furan-Körper, sie leiten sich von 3,7,11,15,19-Pentamethylicosan ab. Sesterterpene sind in der Natur e h e r s e l t e n , s i e fi n d e n s i c h hauptsächlich in niederen Pflanzen wie zum Beispiel Pilzen oder in den Blättern der Kartoffel. Sesterterpene mi t Furankör per können aus Schwämmen, wie zum Beispiel der Art Ircinia campana, isoliert werden.

Die wichtigsten acyclischen Sesterterpene sind das 3,7,11,15,19-Pentamethyl-2,6-icosadien-1-ol, Ircinin I und 8,9-Dehydroircinin I. Das Ircin I hat eine antibakterielle Wirkung und findet sich zum Beispiel in dem Schwamm Ircinia oros, das 8,9-Dehydroircinin I in Cacospongia

s ca la r i s . D ie monocyc l i s chen Se s t e r t e r pene finden s i ch in Schwämmen und Wachsen von Insekten von Ceroplastes ceriferus. Zu nennen ist das Cyclohexan-Sesterterpen, Neomanoalid, welches antibakteriell wirkt, Cericeran und Cerifeol 1. Bicyclische Sesterpene s i n d z u m B e i s p i e l Dysideapalaunsäure, Salvisyriacolid und Salvisyriacolidmethylester. Das t r i c y c l i s c h e S e s t e r t e r p e n Cheilanthatriol findet sich in Farnen. Die tetracyclischen Sesterterpene finden sich in Schwämmen und bauen hauptsächlich auf dem Scalaran auf.

TriterpeneE s g i b t u n g e f ä h r 1 7 0 0

Triterpene, die Triterpene leiten sich hauptsächlich vom Squalan, welches Schwanz-Schwanz verknüpft ist, und dem davon abgeleiteten Squalen ab. D-Vitamine und Gallensäuren leiten sich von den Triterpenen ab, der Tetracyclus des Gonans findet sich abgele i tet bei den Steroiden. Acyclische Triterpene sind in der Natur relativ selten, vor allem tetracyclische und pentacyclische Triterpene sind in der Natur verbreitet.

TetracyclischeDie tetracyclischen Triterpene

bauen auf dem Gonangerüst auf, das auch in den Steroiden zu finden ist, S tammverbindungen s ind d ie P r o t o s t a n e u n d F u s i d a n e , D am m aran e, A po t i ruc a l l an e, T i r u c a l l a n e u n d E u p h a n e , L a n o s t a n e, C yc l o a r t a n e u n d Cucurbi tane. Einige von den Fusidanen abgeleiteten Terpenoide, wie die Fusidinsäure greifen selektiv in den bakteriellen Stoffwechsel ein

und werden daher als Antibiotika e i n g e s e t z t . E i n w i c h t i g e s Apotirucallan ist das Melianin A. Es gibt ungefähr 200 Lanostane, ein Beispiel ist das Lanosterol. Von den Cycloartanen gibt es rund 120, die A n a n a s s ä u r e fi n d e t s i c h i n Ananasholz. Von den Cucurbitanen gibt es nur circa 40 natürliche, das C u c u r b i t a c i n F h e m m t d a s Tumorwachstum bei Menschen.

PentacyclischeG r u n d s t r u k t u r d e r

pentacyclischen Triterpene ist das Hopan (siehe Hopanoide). Die Fernane, Adianane und Filicane finden sich hauptsächlich in Farnen, auch einige Gammacerane finden sich in Farnen. Zu den Adiananen und Filicanen gehört zum Beispiel das Simiarenol und Filicenal, das im Frauenhaarfarn vorkommt, ein Gammaceran ist das Ketohakonanol. Es existieren auch mehrere auf a n d e r e A r t e n t s t a n d e n e pentacyclische Triterpene wie die Stictane, Serratane und Iridale. Stictane finden sich in der Baumrinde vieler Bäume, das Serratan 14-Serraten findet sich in europäischen Waldfarnen. Ein Iridal ist das Ambrein, es findet sich in der Ambra des Pottwals. Die meisten Iridale finden sich jedoch hauptsächlich in S c h w e r t l i l i e n . B e t u l i n u n d Betulinsäure (die HIV hemmt) finden sich in der Rinde von Birken.

TetraterpeneNatürliche Tetraterpene sind die

etwa 150 bekannten Carotinoide. Von den Tetraterpenen abgeleiteten Terpenoide sind die Apocarotenoide, Diapocarotenoide, Megastigmane, die C13-Isoprenoide sind.

Page 10: KONTAKT nur für den internen Gebrauch Marcus Stanton · 11 Triterpene 11.1 Tetracyclische 11.2 Pentacyclische 12 Tetraterpene 13 Polyterpene 14 Literatur 15 Weblinks Geschichte Die

Rovonin ist ein besonderes Lebensmittel! SEITE 10

Diese Textfragmente sind zur freien Verwendung im Kommunikationsprozess über das Wesen von Rovonin.

PolyterpenePolyterpene, nach Leopold

Ruzicka Polyprene (=Polyisoprene), b e s t e h e n a u s m e h r a l s a ch t Isopreneinheiten.

Cis-Polyisopren kommt im Kautschuk vor, früher wurde der Naturkautschuk durch Vulkanisation zu Gummi verarbeitet. Trans-Polyisopren ist Hauptbestandteil von Guttapercha, der weitaus weniger bedeutend ist als das cis-Polyisopren. Guttapercha bi ldet s ich beim Eintrocknen des Milchsaftes der tropischen Baumart Palaquium gutta. C h i c l e g e w o n n e n a u s d e m Breiapfelbaum stellt ein 1:2 Gemisch von trans- und cis-Polyisopren dar. Dolichol findet sich in endokrinen Organen, auch Betulaprenole sind Polyterpene.

Prenylchoinone sind Terpenoide mit bis zu 10 Isopreneinheiten, unter ihnen finden sich Vitamin K 1und 2 , Vitamin E, Plastochinon sowie die Ubichinone.

LITERATUREberhard Breitmaier: Terpene. Teubner Verlag, Januar 1999, ISBN 3519035480Lutz Roth: Terpene, Terpentinöl. Ecomed Verlag, Landsberg, Juni 2001, ISBN 3609691409J. D. Conolly, R. A. Hill: Dictionary of Terpenoids. Chapman & Hall, London, New York, Tokyo, Melbourne, Madras (1991)Feodor Lynen: Der Weg der „aktivierten Essigsäure“ zu den Terpenen und Fettsäuren. Angewandte Chemie 77 (1965).