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45. Österreichische Chemieolympiade Landeswettbewerb, Mai 2019
Theoretischer Teil Angabe mit Antwortkästchen
Finale Version Seite 1 von 24
LiebeTeilnehmerin,lieberTeilnehmeramLandeswettbewerb2019!• Sie dürfen als Hilfsmittel einen nicht programmierbaren Taschenrechner, das Perioden-
system,dieFormeln,Konstantenundδ-Werteder1H-NMR(aufdenletztenbeidenSeiten),
verwenden.RechnenSiemitallenStellenderKonstantenundderMolmassenindiesemPSE.
• Schreiben Sie Ihre Nummer in das Feld links oben! Geben Sie dieses Aufgabenheft
(24Seiten)ab.NehmenSiedasHeftnichtauseinander!SiehabenauchKonzeptpapierzur
Verfügung,dieseswirdnichtabgesammeltundnichtbewertet!
• Sollten Sie allerdings in ein Antwortkästchen etwas Falsches geschrieben haben, dann
schreiben Sie die richtige Antwort auf Konzeptpapier. Markieren Sie dabei genau, zu
welchem Antwortkästchen die Antwort gehört und geben Sie dieses Papier mit Ihrer
Platznummerzusätzlichab.
• Wenn Sie aufgefordert werden, eine Berechnung durchzuführen („Berechnen Sie…“), so
müssenSiedieseauchexplizitzeigen,sonstkommteszuPunkteabzügen!
• UnterstreichenSieimFalleinesRechenbeispielsdasgefragteEndresultat.
• FehlendeoderfalscheEinheitenbeiEndergebnissenführenzuPunktabzügen.
• BedenkenSie,dassjedesBeispielleichteundschwierigeAbschnittehat,wobeidieleichteren
Teile ohne weiteres nach einem schwierigen Abschnitt kommen können. Es ist daher
anzuraten,sichjedeAufgabebiszumEndedurchzulesen,umsomehr,alsBeispielteileauch
voneinanderweitgehendunabhängigseinkönnen.
• SiehabenfürdengesamtentheoretischenWettbewerbsteil180MinutenZeit.Diespäteste
AbgabezeitwirdaufdieTafelgeschrieben.
Platznummer:
45. Österreichische Chemieolympiade Landeswettbewerb, Mai 2019
Theoretischer Teil Angabe mit Antwortkästchen
Finale Version Seite 2 von 24
ProblemA 8Punkte
MultipleChoice
VondenangebotenenAntworten/Feststellungenistjeweilsnureineanzukreuzen!1. WelcheOxidationszahlistfürManganineinerVerbindungnichtmöglich?
□ 2 □ 4 □ 6 □ 7 □ 8
2. Wiegroß istdieSummealler freienElektronenpaare in jeeinemMolekülder folgendenVerbindungen:Ammoniak,Ethanol,Essigsäure,2,2-Dichlorethanol?
□ 5 □ 10 □ 12 □ 14 □ 153. BeiwelcherReaktionkanndieBildungeinesfarbigenGasesbeobachtetwerden?
□ CaH2mitH2O □PbmitHNO3 □
Na2CO3mitH2SO4
□ ZnSmitHCl □
Na2S2O3mitHCl
4. WelchesVermischenvonjeweils0,1MLösungenfolgenderSubstanzenführtzurBildungvonzweiverschiedenenNiederschlägen?
□ AlCl3mitCu(NO3)2 □Pb(Ac)2mitSrBr2 □
Mg(ClO4)2mitLi2CO3
□ Ba(OH)2mitCuSO4 □
AgNO3mitNH4Cl
5. WelchesGasverursachtbeimEinleitenineinegesättigteCalciumhydroxid-LösungdieBildungeinesmilchigenNiederschlags?
□ H2 □ O2 □ CO2 □ CH4 □ CO
6. FürwelchewässrigenLösungenfolgenderSalzekanndieKonzentrationmittelsPhotometriebestimmtwerden:
I)Cr(NO3)3 II)KMnO4 III)Zn(NO3)2?
□ I □ III □ IundII □ I,IIundIII □ keine
45. Österreichische Chemieolympiade Landeswettbewerb, Mai 2019
Theoretischer Teil Angabe mit Antwortkästchen
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7. WelcheSubstanzhatbei25°Cund1,0bardiehöchsteLöslichkeit(inmol/L)inWasser?
□ CH4 □ NH3 □ AgCl □ CaSO4 □ CO2
8. WelchederfolgendenSalzformelnistfalsch?
□ NaHPO4 □ (NH4)2SO4 □ FeO(OH) □ Al2(SO4)3 □ Ca(CH3COO)2
9. WielautendieKoeffizientena,b,cunddinderuntenabgestimmtenReaktionsgleichung?aCa(NO3)2+bNa3PO4→cCa3(PO4)2+dNaNO3?
□ 3,1,1,3 □ 3,2,1,3 □ 3,1,1,6 □ 3,2,2,6 □ 3,2,1,6
10.WelchederfolgendenorganischenSubstanzenhabendiegleicheSummenformel? I:Pentan-1,3-diol II:Pent-4-en-1,3-diol III:Butan-1,3-diol IV:2-Methylbutan-1,3-diol V:2-Methylbutan-1,2-diol
□ alle □ keine □ IundII □ I,IVundV □ IIundIII
11.WelchederfolgendenLösungenmit𝑐 = 2mol/Lkannverwendetwerden,umAl3+-IonenvonFe3+-Ionen(jeweilsgelöstinWasser)zutrennen?
□ NaOH □ HCl □ H2SO4 □ NaCl □ AgNO3
12.WelcheProduktewerdenbeiderElektrolyseeiner1MNaBr-LösungineinerLösungmit1MH3O+gebildet(esgibtkeinerleiÜberspannungen)?
O2+4H++4e–→2H2O 𝐸°= 1,23VBr2+2e–→2Br– 𝐸°= 1,08V2H++2e–→H2 𝐸°= 0,00VNa++e–→Na 𝐸°= –2,71V
□ Na+O2 □ Na+Br2 □ H2+Br2 □ H2+O2 □ Na+H2
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Theoretischer Teil Angabe mit Antwortkästchen
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ProblemB 7Punkte
Vier„kleine“Rechenbeispiele
B.1. Konzentrationen
a) Berechnen Sie die Konzentration der Na+-Ionen in einerwässrigen Lösung, die durch
Auflösen von 8,40 g NaHCO3 und 21,2 g Na2CO3 inwenigWasser und nachfolgendemAuffüllenauf500mLentstandenist.
B.2. ZweiSummenformeln
Die hochexplosive Substanz HNS (M < 500 g/mol) hat die folgenden Elementar-zusammensetzung:37,35%C,1,34%H,18,67%N,RestSauerstoff.BatrachotoxinistdasGiftderPfeilgiftfrösche,eshatdienebenstehendeStruktur:
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Theoretischer Teil Angabe mit Antwortkästchen
Finale Version Seite 5 von 24
b) BerechnenSiedieSummenformelvonHNS.c) ErmittelnSiedieSummenformelvonBatrachotoxin.
B.3. EinAzeotrop
Die azeotrope Mischung von HCl und H2O enthält 20,24% (m/m) HCl, besitzt eine Dichte𝜌 = 1,102g/cm3undsiedetbei110°C.d) BerechnenSiedieKonzentrationderHClimAzeotropinmol/L.
e) WelchesVolumendiesesAzeotropesistzumvollständigenAuflösenvon25,0geiner
MischungausZnundAl(1:1(m/m))mindestensnotwendig?SolltenSiebeid)keinenWerterhaltenhaben,dannrechnenSiemitc(Azeotrop)=5,80mol/L.
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Theoretischer Teil Angabe mit Antwortkästchen
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B.4. Eine(?)Redoxreaktion
①2MnO4-+1H2O2+6H+⇄2Mn2++3O2+4H2O②2MnO4-+3H2O2+6H+⇄2Mn2++4O2+6H2O③2MnO4-+5H2O2+6H+⇄2Mn2++5O2+8H2O④2MnO4-+7H2O2+6H+⇄2Mn2++6O2+10H2O
f) Von den obigen Gleichungen beschreibt/beschreiben die Reaktion von Kaliumper-
manganatmitWasserstoffperoxidrichtig(kreuzenSiean):
□alleGleichungen □② □ ③ □③und④ □②und④ □ keine
g) Berechnen Sie die Masse KMnO4, die mindestens notwendig ist, um bei 25,0°C und1,01bar112cm3Sauerstoffzuerzeugen.
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Theoretischer Teil Angabe mit Antwortkästchen
Finale Version Seite 7 von 24
ProblemC 12PunkteAnorganischeszumKuchenbacken
Bei Lebensmittelchemie und Chemie in der Küche denkt man zu Recht in erster Linie anorganischeVerbindungen.DochauchanorganischeStoffe-vonWasserganzabgesehen-sindvonBedeutung.DreiTypenwerdenindiesemBeispielindenBlickgenommen.C.1.Halogenide–SalzundSalmiakÜberdieRollevonKochsalzbrauchtmanwohlkeineWortezuverlieren.Wenigerbekanntundkulinarisch auch vonwesentlich geringerer Bedeutung ist vermutlich Salmiak. Beides sindChloride,alsoHalogenide.a) DieAbbildungenAbisDrepräsentierenjeweilseinesderfolgendenSalze:Natriumchlorid,
Kaliumchlorid,AmmoniumchloridundNatriumfluorid.Alle Ionensind imselbenMaßstabdargestellt.SchreibenSiejeweilsdierichtigeIonenformelunterdieAbbildungen(alsoz.B.Na+oderCl–)
__________ __________ __________ __________Speisesalz ist natürlich kein Reinstoff. Es werden sogar ganz bewusst Stoffe zugesetzt, diebestimmte Eigenschaften bringen sollen.Medizinisch interessant ist die Iodprophylaxe, dieSchilddrüsenerkrankungenvorbeugensoll.InÖsterreichistsienach§2desSpeisesalzgesetzesvorgeschriebenunddarfnurinAusnahmefällenweggelassenwerden.HäufigwirdIodinFormvon Natriumiodat (NaIO3) zugesetzt. Gehen wir von der gesetzlich vorgesehenenMaximalmassevon20mgIodprokgSpeisesalzaus.b) BerechnenSiedieMasseanNatriumiodat,welcheineinemPäckchen(250g)Speisesalzmit
derobengegebenenIodmasseenthaltenist.
−+ + −−+ −
A B C D
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Theoretischer Teil Angabe mit Antwortkästchen
Finale Version Seite 8 von 24
JugendlicheinIhremAlterhabeneinenBedarfvonetwa40-200µgIodproTag.c) BerechnenSiedieMasseanSpeisesalzmitdemobenangegebenenIodgehaltvon20mg/kg
die eine Iodzufuhr von 180µg ermöglicht. (1) wenn man von 100%iger Iodaufnahmeausgeht(2)wennmanvonnur85%igerAufnahmedesIodsausgeht.
(1)(2)Das Iod wird in der Schilddrüse gebraucht, die damit hauptsächlich Thyroxin(Tetraiodthyronin,T4)undTriiodthyronin(T3)produziert.
DiebeidenHormonelagenbeieinemProbandenineinemMassenverhältnisvonT4:T3=40:1imBlutvor,ihreGesamtmassenkonzentrationbetrugbeiihm61,5µg/LBlut.d) BerechnenSiefürdengenanntenProbandendieeinzelnenMassenkonzentrationenvonT3
undT4inµg/L.DieSchilddrüsenhormonebeeinflussenWachstum,ReifungundStoffwechseldesKörpers.ZurSynthesebenötigtdieSchilddrüseallerdingsIodidundnichtIodat.LetztereswirdimKörperhauptsächlichvonGlutathion,einemTripeptid,abgekürztGSHreduziert.GSHdimerisiertdabeinachderHalbgleichung
2GSH®GSSG+2H++2e–
ONH2
O
OH
I
I
I
HO
ONH2
O
OH
I
I
I
HO
I
Thyroxin (C15H11I4NO4) Triiodthyronin (C15H12I3NO4)
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Theoretischer Teil Angabe mit Antwortkästchen
Finale Version Seite 9 von 24
e) GebenSiedieOxidationszahlenvonIodinIodatundIodidan.
inIodat: inIodid:f) GebenSieeineabgestimmteGesamtgleichungfürdieReduktionvonIodatzuIodidmitHilfe
vonGlutathionan.VerwendenSieGSHbzw.GSSGalsAbkürzungen.C.2.Carbonate–HirschhornsalzundNatronVomHirschhorn,ausdemesursprünglichtatsächlichgewonnenwurde,istdemHirschhornsalzbisheutederNamegeblieben.EsbestehthauptsächlichausAmmoniumhydrogencarbonatundAmmoniumcarbonat und ist ein Backtriebmittel, das für Lebkuchen, Mürbteige oderSpekulatiusverwendetwird.ReinesNH4HCO3zerfälltbeimErhitzenimBackofennach
NH4HCO3®NH3(g)+H2O(g)+CO2(g).g) Berechnen Sie das Gasvolumen, das gemäß dieser Gleichung aus 11g Ammonium-
hydrogencarbonatbei180°Cund1,013barentsteht.Nun ist wie erwähnt Hirschhornsalz eine Mischung aus Ammoniumhydrogencarbonat undAmmoniumcarbonat. Zur Aufklärung der Zusammensetzung wurden 2,384g einerHirschhornsalzprobe auf 473K erhitzt, sodass nur mehr Gase vorlagen. Diese nahmenzusammenbei100000PaeinVolumenvon3,598Lein.h) Geben Sie eine abgestimmte Gleichung für die Zersetzung von (NH4)2CO3 unter den
genanntenBedingungenan.
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Theoretischer Teil Angabe mit Antwortkästchen
Finale Version Seite 10 von 24
i) BerechnenSiedieZusammensetzungdesHirschhornsalzesinMassenprozent.______%(NH4)2CO3______%NH4HCO3C.3.Phosphat–imBackpulverDermitAmmoniumsalzengebildeteAmmoniakeignetsichnichtfüralleBackwaren.SeitMittedes19.JahrhundertswurdendaherauchandereBacktriebmittelverwendet.AuchbeiihnenistCO2 das Gas, welches den Teig auftreibt. Eswird im Allgemeinen aus Speisesoda (Natron,Natriumhydrogencarbonat, NaHCO3) durch Reaktion mit einer Säure freigesetzt. Als saureKomponente kommt Calciumdihydrogenphosphat in Frage, dabei entstehtCalciumhydroxidphosphat.j) StimmenSiedieGleichungab.SchreibenSieggf.auch1alsKoeffizientexplizitan.___NaHCO3+___Ca(H2PO4)2®___CO2+___Na2HPO4+___H2O+___Ca5(PO4)3OHWeiter verbreitet ist die Verwendung von Natriumdihydrogendiphosphat Na2H2P2O7. DerGesamtvorgangderGasbildungistetwader:
Na2H2P2O7+2NaHCO3®Na4P2O7+2H2O+2CO2Da das entstehende Natriumdiphosphat einen stumpfen Geschmack hervorruft, istÜberdosierung zu vermeiden. Ein etwas eifriger Küchenchemiker mischt nun sein eigenesBackpulveraus4,50gNa2H2P2O7und4,00gNaHCO3
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Theoretischer Teil Angabe mit Antwortkästchen
Finale Version Seite 11 von 24
k) Berechnen Sie die Stoffmenge an CO2, die aus der genanntenMasse an Natronmaximal
entstehenkann.l) Berechnen Sie die Stoffmenge an CO2, die in dem selbstgemachtenBackpulver entstehen
kann,wennmanvonvollständigemUmsatzausgeht.Bei allen genannten Diphosphaten handelt sich um Salze der Diphosphorsäure (auchPyrophosphorsäure,daherauchPyrophosphat),welcheausPhosphorsäureentstehenkann.m)GebenSiedieSummenformelderDiphosphorsäurean.
n) Zeichnen Sie die Valenzstrichformel des Diphosphatanions. Vergessen Sie nicht auf dieformalenLadungenunddienichtbindendenElektronenpaare.
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ProblemD 13Punkte
PhysikalischeChemie
D.1.EinigeReaktionenimHochofen
IneinemHochofenfindeteineganzeReihevonVorgängenstatt,sodassletztendlichauseinemoxidischenEisenerz,KoksundZuschlägenkohlenstoffhaltigesEisen,GichtgaseundSchlackeentstehen.WirwollenindieserAufgabedreiReaktionenherausgreifen:
• 2Fe2O3+3C⇄4Fe+3CO2• xFe+C⇄FexC(FexCistZementit,der6,69%(m/m)Centhält)• CO2+C⇄2CO(BoudouardschesGleichgewicht).
EssindhiereinigekalorischeDatengegeben,dieSiezumLösendernachfolgendenAufgabenbenötigenwerden.SiewerdenzurVereinfachungalsT-unabhängigangesehen.
C(s) CO(g) CO2(g) Fe(s) Fe2O3(s)
∆}𝐻���⦵ (kJ/mol) 0 -111 -394 0 -824
𝑆���⦵ (J/mol·K) 5,70 198 214 27,3 87,4
a) BerechnenSiexinderFormeldesZementits.
b) BerechnenSiedie∆�𝐻���⦵ und∆�𝐺���
⦵ derReduktiondesFe2O3mitC.
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Theoretischer Teil Angabe mit Antwortkästchen
Finale Version Seite 13 von 24
DasBoudouardscheGleichgewichtistT-abhängig,dieAusbeuteanCOistp-abhängig.BeieinerbestimmtenTemperaturhabensich50,0%desCO2bei𝑝�=1,00barumgesetzt.c) BerechnenSieausdengegebenenDatendieGleichgewichtskonstante𝐾�.SchreibenSie
dafüreineBilanztabelleauf.d) BerechnenSiedieTemperatur,beiderobigeGleichgewichtskonstantegilt.
SolltenSiebeic)keinenWerterhaltenhaben,verwendenSieKp=1,50.
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Theoretischer Teil Angabe mit Antwortkästchen
Finale Version Seite 14 von 24
D.2.Goldundwiemanesgewinnt
„UmdieungebrocheneNachfragenachGoldzubedienen,werdenjährlichErzeundAbrauminderGrößevonMegatonnenausgebeutet,neuerdingsauchElektroschrott.DadieseitdemEndedes19.JahrhundertsgebräuchlicheCyanid-LaugereienormeRisikenfürMenschundUmweltmitsichbringt,sindAlternativengefragt.“1BetrachtenwirdieseCyanid-Laugereinäher.Weltweitwerdenjährlich66000tNaCNfürdieGoldherstellungverbraucht.DabeifindetfolgendeReaktionstatt:
4Au+8CN-+O2+2H2O⇄4[Au(CN)2]-+4OH-
e) WieheißtderGoldkomplexaufderrechtenSeitederGleichung?
f) Berechnen Sie die maximale Goldmasse, die mit Hilfe der genannten Cyanidmasse
jährlichhergestelltwerdenkann.g) BerechnenSiedieGleichgewichtskonstantederobigenReaktionbeipH=13,0,wennSie
folgendeDatenkennen: 𝐸⦵(𝐴𝑢�/𝐴𝑢) = +1,69V;𝐸⦵(𝑂�/𝑂𝐻�, 𝑝𝐻 = 13) = +0,461V; 𝛽([𝐴𝑢(𝐶𝑁)�]�) = 1,00 ∙ 10��;
1ChemieinunsererZeit,Heft5aus2018,Seite286
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Theoretischer Teil Angabe mit Antwortkästchen
Finale Version Seite 15 von 24
Auf der anderen Seite kann man aus einer [Au(CN)4]--Lösung eine Goldschicht(𝜌(Au) = 19,3g ∙ cm��)auf einem Gegenstand kathodisch abscheiden, was zu einem sehrschönanzusehendenKorrosionsschutzführt.EineStahlkugelmit5,00cmDurchmessersollsomit einer 100 μm dicken Goldschicht überzogen (galvanisiert) werden. Man elektrolysiertdabeimit10,0AundeinerStromausbeutevon95,0%.h) WelcheOxidationszahlhatGoldimKomplex[Au(CN)4]-?
i) BerechnenSiedieDauerderangesprochenenElektrolyse.
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Theoretischer Teil Angabe mit Antwortkästchen
Finale Version Seite 16 von 24
ProblemE 20Punkte
EinStudentderorganischenChemie
E.1.EineSyntheseausGroßvatersBuch
EinStudent,nennenwirihninAnlehnunganeinengroßendeutschenChemikerdes19.Jahr-hundertsJustus,findetineinemLehrbuchfürorganischeSynthesenseinesGroßvatersausdemJahr1922eineVorschriftfürdieSynthesederVerbindungXundprobiertsiesofortaus:
Er bringt 100g 1-Brom-2-phenylethenmit 150g heißer KOH bei 200°C zur Reaktion. DieentstehendegelblicheFlüssigkeitwirdkontinuierlichabdestilliert.NachAufarbeitungerhältJustus37,0gderVerbindungX,welchelautElementaranalyse94,08%CaberkeinHeteroatomenthält.
a) Zeichnen Sie alle möglichen Konfigurationsformeln von 1-Brom-2-phenylethen undzusätzlichalleisomerenStrukturenderVerbindungen,dieeinenBenzenringenthalten.
b) BerechnenSiedieSummenformelvonX.
c) ZeichnenSiedieStrukturformelvonXundbenennenSiedieVerbindungnachIUPAC.
1-Brom-2-phenylethenKOH
200oCX
45. Österreichische Chemieolympiade Landeswettbewerb, Mai 2019
Theoretischer Teil Angabe mit Antwortkästchen
Finale Version Seite 17 von 24
E.2.AlternativeSynthesewege
AnschließendversuchtJustuseineandereSynthesefürdieVerbindungXdurchzuführen:
d) ZeichnenSieStrukturformelnfürdieVerbindungenAundB.A B
EineweitereVariante fürdieSynthesevonX,ebensoausgehendvonBenzen, verläuftnachfolgendemSchema:
O
ClAlCl3
A B X
++PCl5
-POCl3 54,9%Centhält-CH3
+KOH
Δ
Styren
Br2
FeBr3D
MgE
dannH+/H2OF
H+
-H2O
+Br2 inCyclohexan
GKOH
inEtOH
X
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Theoretischer Teil Angabe mit Antwortkästchen
Finale Version Seite 18 von 24
e) ZeichnenSieStrukturformelnfürdieVerbindungenD,E,FundG.D E
F G
f) NachwelchenMechanismenverlaufendiefolgendenReaktionen?(Abkürzungschreiben!)Benzen→D: Styren→G:
IneinemerstenVersuchhatteJustusdieBromierungvonStyreninMethanolstattCyclohexanalsLösungsmitteldurchgeführt.StattdesProduktesGerhielterdabeifastausschließlichzweiKonstitutionsisomereH1undH2,mitfolgenden,fürbeideVerbindungenrechtähnlichen1H-NMR-Daten:3,2ppm,s,3H;3,8ppm,m,1H;4,0ppm,m,1H;4,7ppm,t,1H;7,4ppm,m,5H.DieElementaranalysevonHlautet:50,20%C,5,10%H,37,15%Br,RestO.g) BerechnenSiedieSummenformelvonH.
h) ZeichnenSiedieStrukturformelnvonH1undH2.
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Theoretischer Teil Angabe mit Antwortkästchen
Finale Version Seite 19 von 24
i) ZeichnenSiedieKonfigurationsformeleinesderbeidenentstehendenIsomeren(H1oderH2)inderR-Konfiguration.
E.3.AlsderAusgangsstoffzurNeigegeht
JustusmöchtedieersteSynthese (TeilE.1.)optimieren,besitzt aberkeinAusgangsmaterialmehr. Er beschließt also, 1-Brom-2-phenylethen selbst zu synthetisieren, auch weil dieVerbindungsehrangenehmnachHyazinthenriecht.AusgangsmaterialfürseineSyntheseistdieZimtsäure(3-Phenylpropensäure).j) ZeichnenSieStrukturformelnderVerbindungenKundL.K L
AlsJustusfeststellt,dassseinProduktKeinGemischist,beginnterüberdieStereochemiederReaktion nachzudenken. Käufliche Zimtsäure ist (E)-3-Phenylpropensäure (trans-3-Phenylpropensäure). Wird diese mit Br2 umgesetzt, sind theoretisch 4 Additionsproduktemöglich.
-CO2
Br2,CCl4K
NaOAc,EtOH/H2O
-HBr2-Brom-3-phenylprop
-2-ensäure
D
1-Brom-2-phenylethen
L
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Theoretischer Teil Angabe mit Antwortkästchen
Finale Version Seite 20 von 24
k) ZeichnenSieKonfigurationsformelnderisomerenAdditionsproduktevonKundschreibenSiebeieinerderFormelnzudenAsymmetriezentrendieentsprechendenKonfigurationenmitHilfederStereodescriptorenRundS.
Als Abschluss seines organisch präparativen Praktikums soll Justus die Synthese desheterozyclischenAromatenOausderVerbindungXdurchführen:Mzeigtim1H-NMR-SpektrumnurProtonenimAromatenbereich.Das1H-NMR-SpektrumvonNzeigtnebenaromatischenProtoneneinSingulettbeiδ=3,5ppm,dasIntensitätsverhältnisvonAromaten-HzuAliphaten-Hist5:2.l)ZeichnenSieKonstitutionsformelnderVerbindungenM,NundO.
2CuCl Hg(II)acetat
C16H14O2 C16H12O
X M N OPyridin,-2e- +H2O P2O5
45. Österreichische Chemieolympiade Landeswettbewerb, Mai 2019
Theoretischer Teil Angabe mit Antwortkästchen
Finale Version Seite 21 von 24
E.4.Imorganisch-analytischenPraktikum
Justusistinzwischenimorganischanalytischen Praktikum ange-kommen.ErfindetsechsFlaschenvor (etikettiert A – F) und dazusechs 1H-NMR-Spektren (1 – 6).Die Strukturen der VerbindungenA–Fkennter,eshandeltsichumStrukturisomere der Summen-formel C9H12O. Die Spektren sindabgebildet(x-Achse:δinppm)
m) HelfenSieJustus,indemSieaufdiepunktiertenLiniendierichtigenBuchstabenschreiben.Spektrum1gehörtzurVerbindung:……. Spektrum2gehörtzurVerbindung:…….
A B C
D E F
5
4
1
1
33
11
3
2
45. Österreichische Chemieolympiade Landeswettbewerb, Mai 2019
Theoretischer Teil Angabe mit Antwortkästchen
Finale Version Seite 22 von 24
Spektrum3gehörtzurVerbindung:…….Spektrum4gehörtzurVerbindung:…….Spektrum5gehörtzurVerbindung:…….
1
2
24 3
2
1
1
3
5
5
6
1
45. Österreichische Chemieolympiade Landeswettbewerb, Mai 2019
Theoretischer Teil Angabe mit Antwortkästchen
Finale Version Seite 23 von 24
Spektrum6gehörtzurVerbindung:…….
WichtigeKonstantenundFormeln,dieSiebrauchenkönnen:F=96485A·s·mol-1R=8,314J·mol-1·K-11Nm=1J=1Pa·m3
T(Standard)=298,15K0°C=273Kp(Standard)=1bar
Gesetzmäßigkeit FormelStoffmenge,Stoffmengenkonzentration,
Stoffmengenanteil,Massendichte𝑛 =
𝑚𝑀 𝑐 =
𝑛𝑉
𝑥 =𝑛 ∑𝑛
𝜌 =𝑚𝑉
Doppelbindungsäquivalente 𝐷𝐵𝐸 = �∙¥¦�¥§�¥¨�¥©���
GleichgewichtskonstantefürPartialdrückefüraA(s)+bB(g)⇄xX(g)+yY(g)
𝐾¬ =�(®)∙�¯(°)
�±(²)
ZustandsgleichungidealerGase 𝑝 ∙ 𝑉 = 𝑛 ∙ 𝑅 ∙ 𝑇
KalorischeReaktionsdaten ∆�𝑋 = ∑𝑋¶·¸¹ − ∑𝑋»·}¼·�
FreieStandardreaktionsenthalpie ∆�𝐺⦵ = ∆½𝐻⦵ − 𝑇 ∙ ∆½𝑆⦵FreieStandardreaktionsenthalpie-Gasgleichgewichtbzw.EMK ∆�𝐺⦵ = −𝑅𝑇 ∙ ln𝐾¬ ∆�𝐺⦵ = −𝑧𝐹 ∙ Δ𝐸⦵
SpannunggalvanischerElemente ∆𝐸 = 𝐸�¹¸ − 𝐸ÁÂ
GesetzvonFaraday 𝑚 = Ã∙Ä∙Å∙ÆÇ∙È
Kugelvolumen 𝑉 = ÉÊ�∙ 𝑟�
Struktur δ(ppm) Struktur δ(ppm)-CHn- 1-2 R-CHO 9,5–10,5Ar-CHn- 2–3,5 R-CO-CH3 2,0–2,6CH3O- ≈3,5 Aromaten-H 6-9
3 3
24