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Monosaccharide Von Janina und Kim. Übersicht 1 Gemeinsame Eigenschaften 1 Gemeinsame Eigenschaften 1 Gemeinsame Eigenschaften 1 Gemeinsame Eigenschaften

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MonosaccharideMonosaccharide

Von Janina und KimVon Janina und Kim

Page 2: Monosaccharide Von Janina und Kim. Übersicht 1 Gemeinsame Eigenschaften 1 Gemeinsame Eigenschaften 1 Gemeinsame Eigenschaften 1 Gemeinsame Eigenschaften

ÜbersichtÜbersicht 1 Gemeinsame Eigenschaften1 Gemeinsame Eigenschaften 2 Unterschiedliche Eigenschaften2 Unterschiedliche Eigenschaften 2.1 Struktur2.1 Struktur 2.2 2.2 AldosenAldosen und und KetosenKetosen 2.3 Halbacetalbildung2.3 Halbacetalbildung

2.3.1 α- und β-Form2.3.1 α- und β-Form 2.4 asymmetrisches C-Atom2.4 asymmetrisches C-Atom

2.4.1 Zuordnung zur D- und L-Reihe2.4.1 Zuordnung zur D- und L-Reihe 2.4.2 Optische Aktivität 2.4.2 Optische Aktivität 2.4.3 Mutarotation 2.4.3 Mutarotation

3 Physiologischer Wert 3 Physiologischer Wert 4 Nutzen 4 Nutzen 4.1 praktischen 4.1 praktischen 4.2 technischen 4.2 technischen

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Gemeinsame EigenschaftenGemeinsame Eigenschaften

MS sind Einfachzucker.MS sind Einfachzucker. Bausteine der Saccharide.Bausteine der Saccharide. Die wichtigsten MS für die Ernährung Die wichtigsten MS für die Ernährung

heißen Glucose, Fructose, Mannose & heißen Glucose, Fructose, Mannose & Galaktose.Galaktose.

Vorkommen: versch. Obstsorten & HonigVorkommen: versch. Obstsorten & Honig

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Gemeinsame EigenschaftenGemeinsame Eigenschaften

MS entstehen aus mehrwertigen MS entstehen aus mehrwertigen Alkoholen.Alkoholen.

H

C = O

H – C – OH

H – C – OH

H

H

H - C - OH

H – C – OH

H – C – OH

H

H

H - C - OH

C = O

H – C – OH

H

- 2 H - 2 H

Glycerinaldehyd Glycerin Dihydroxyaceton

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Unterschiedliche EigenschaftenUnterschiedliche Eigenschaften

StrukturStruktur Ms können in Ring- oder Kettenform Ms können in Ring- oder Kettenform

dargestellt werden.dargestellt werden.

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Unterschiedliche EigenschaftenUnterschiedliche Eigenschaften

Aldosen und KetosenAldosen und Ketosen Ms können Aldosen, Ketosen und mehrere Ms können Aldosen, Ketosen und mehrere

Hydroxylgruppen enthaltenHydroxylgruppen enthalten Oxidation der primären Hydroxylgruppe zur Oxidation der primären Hydroxylgruppe zur

Aldehydgruppe Aldehydgruppe Aldose Aldose Oxidation der sekundären Hydroxylgruppe zur Oxidation der sekundären Hydroxylgruppe zur

Ketogruppe Ketogruppe Ketose Ketose

Aldose:Aldose: Ketose:Ketose:

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Unterschiedliche EigenschaftenUnterschiedliche Eigenschaften

HalbacetalbildungHalbacetalbildung Das H-Atom der Hydroxylgruppe wandert Das H-Atom der Hydroxylgruppe wandert

zur funktionellen Gruppe.zur funktionellen Gruppe. Durch das O-Atom der Hydroxylgruppe Durch das O-Atom der Hydroxylgruppe

entsteht eine Sauerstoffbrücke.entsteht eine Sauerstoffbrücke.

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D-Glucose

H OHCI

H – C – OHI

HO – C – H OI

H – C – OHI

H – C I

H2C – OH

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D-FructoseD-Fructose

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Unterschiedliche EigenschaftenUnterschiedliche Eigenschaften

α- und β-Formα- und β-Form Bei der Halbacetalbildung ist ein Bei der Halbacetalbildung ist ein

asymmetrischen C-Atom entstandenen.asymmetrischen C-Atom entstandenen. Die Stellung der OH-Gruppe kennzeichnet Die Stellung der OH-Gruppe kennzeichnet

die Zuordnung zur α- oder β-Form.die Zuordnung zur α- oder β-Form.

αβ

α-D-Glucose β-D-Glucose

Bootform

αβ

α-D-Glucose β-D-Glucose

Bootform

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Unterschiedliche EigenschaftenUnterschiedliche Eigenschaften

asymmetrisches C-Atomasymmetrisches C-Atom Enthalten in allen MS mit Ausnahme vom Enthalten in allen MS mit Ausnahme vom

Dihydroxyaceton.Dihydroxyaceton. Es besitzt vier versch. Valenzen mit vier Es besitzt vier versch. Valenzen mit vier

versch. Funktionelle Gruppen oder Atomen.versch. Funktionelle Gruppen oder Atomen.

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Unterschiedliche EigenschaftenUnterschiedliche Eigenschaften

Zuordnung zur D- und L-ReiheZuordnung zur D- und L-Reihe Es kann in zwei stereoisomeren Formen Es kann in zwei stereoisomeren Formen

vorliegen.vorliegen. D-Reihe = Hydroxylgruppe rechtsD-Reihe = Hydroxylgruppe rechts L-Reihe = Hydroxylgruppe linksL-Reihe = Hydroxylgruppe links

CHO

I

H – C – OH

I

CH2OH

CHO

I

HO – C – H

I

CH2OH

Glycerinaldehyd

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Unterschiedliche EigenschaftenUnterschiedliche Eigenschaften

Optische AktivitätOptische Aktivität Sie können die Schwingungsebene Sie können die Schwingungsebene

polarisierten Lichts nach rechts und nach links polarisierten Lichts nach rechts und nach links drehen.drehen.

Sie werden auch optische Antipoden genannt.Sie werden auch optische Antipoden genannt.

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Unterschiedliche EigenschaftenUnterschiedliche Eigenschaften

MutarotationMutarotation Veränderung des Drehwinkels des Lichtes Veränderung des Drehwinkels des Lichtes

durch die durch die αα- und - und ββ-Form.-Form. Glucose zu 37% die Glucose zu 37% die αα-Form und zu 63% die -Form und zu 63% die ββ--

Form.Form. Die Die αα-Form dreht das Licht um 112° und die -Form dreht das Licht um 112° und die ββ--

Form um 19°.Form um 19°. 63%63%••19°+37%19°+37%••112°112° =53,41° =53,41°

100100

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Physiologischer WertPhysiologischer Wert

Nutzen im Körper Nutzen im Körper Regulation des Glucosespiegels Regulation des Glucosespiegels

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Praktischer NutzenPraktischer Nutzen

Gährung Gährung

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Praktischer NutzenPraktischer Nutzen

PhotosynthesePhotosynthese

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Praktischer NutzenPraktischer Nutzen

Süßen von LM Süßen von LM

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Technischer NutzenTechnischer Nutzen

Reduktion von MonosaccharidenReduktion von Monosacchariden

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Noch Fragen ?Noch Fragen ?

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QuellenQuellen

Chemie heute - Sekundarbereich II, Chemie heute - Sekundarbereich II, Schroedel Verlag, ISBN 3-507-10630-2, S. Schroedel Verlag, ISBN 3-507-10630-2, S. 360/361, 365, 369, 380/381 360/361, 365, 369, 380/381

Grundfragen der Ernährung, Handwerk Grundfragen der Ernährung, Handwerk und Technik, ISBN 3-582-04475-0, S. 23-und Technik, ISBN 3-582-04475-0, S. 23-27 27