CH3

ClCH

3

C

H2

Br CH3

I

CH3 CH

3

ClCH3

ClCH Cl

Cl

Br BrBrCl

Cl ClCl

Cl

Chlor methan

Methyl chlorid

Brom ethan

Ethyl bromid

Iod propan

Isopropyl iodid

2- Chlor butan

butyl chlorid

1- -2-methyl

2-Methyl-

Trichlor methan

Chloroform

1,3- Dibrom Chlor ethen

Vinyl3- Brom propen

Allyl bromid

propan

chlorid

Chlor benzol 1,3- Dichlor benzol Benzylchlorid

Nomenklatur organischer Halogenide

6 Halogenalkane und Stereochemie

6 Halogenalkane und Stereochemie

6.2 Reaktionen von Halogenverbindungen: Nucleophile Substitution (SN)

Nukleophile Substitution: Mechanismus?

Walden Umkehr

6 Halogenalkane und Stereochemie

6.3 Verlauf einer nucleophilen Substitution: SN2-Mechanismus

Edukte:

Substrat + Nucleophil

Übergangszustand

Reaktionsprodukte

Nukleophile Substitution: Mechanismus?

SN2 Reaktion: prim>sek>>tert !

krel

150

1

0.008

unreactive!

CH3

Br

CH3

CH2

Br

CH3

CH Br

CH3

CH3

C Br

CH3

CH3

Reaktion von Alkylbromiden mit KI in Aceton bei 25°

SN2 Reaktion: Kinetiken

Relativer nucleophiler Charakter

1. Anionen sind nucleophiler als ihr neutraler Gegenpart

HO- > HOH

2. Innerhalb einer Gruppe im Periodensystem nimmt die Nucleophilie von

oben nach unten zu

I- > Br- > Cl- > F-

3. Innerhalb einer Periode nimmt die Nucleophilie von links nach rechts ab

H3N > H2O > HF

HS- > HO-

6 Halogenalkane und Stereochemie

6 Halogenalkane und Stereochemie

6.3 Verlauf einer nucleophilen Substitution: SN1-Mechanismus

Edukte:

Substrat + Nucleophil

Übergangszustand

Reaktionsprodukte

Zwischenstufe

Racemisierung SN1

SN1 Reaktion: tert>>sek>prim

krel

no reaction

1.00

11.6

6

1.2 x 10

CH3

Br

CH3

CH2

Br

CH3

CH Br

CH3

CH3

C Br

CH3

CH3

Solvolyse Alkylbromide in Wasser bei 50°C

keine Reaktion

SN1 Reaktion: Kinetiken

14

Eliminierungsreakktionen

E2 Reaktionen

E1 Reaktionen