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Organisch-Chemisches Grundpraktikum Praxisseminar III 30. April 2010 Inhalt: Arbeiten mit Gasen Azeotropdestillation Naturstoffextraktion Laboretikette. 1. Arbeiten mit Gasen. Gase entstehen bei einer Vielzahl von Reaktionen:. a) Herstellung eines Säurechlorids mit Oxalylchlorid. - PowerPoint PPT Presentation
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Technische Universität München
Dr. Stefan Breitenlechner – Lehrstuhl für Organische Chemie I – Praxisseminar III 1
Organisch-Chemisches GrundpraktikumPraxisseminar III
30. April 2010
Inhalt: Arbeiten mit Gasen Azeotropdestillation Naturstoffextraktion Laboretikette
Technische Universität München
Dr. Stefan Breitenlechner – Lehrstuhl für Organische Chemie I – Praxisseminar III 2
1. Arbeiten mit GasenGase entstehen bei einer Vielzahl von Reaktionen:
OH
O(COCl)2 (CH2Cl2)
Cl
O
CO CO2 HCl+ + +
a) Herstellung eines Säurechlorids mit Oxalylchlorid
OH
OSOCl2 (Benzol)
Cl
O
SO2 HCl+ +
b) Herstellung eines Säurechlorids mit Thionylchlorid
c) Friedel-Crafts-Alkylierung
HCl+Cl
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Aufbau einer Apparatur zur Dekontamination von Gasen
1 Reaktionsapparatur2 vorgeschaltene Waschflasche (leer)3 Waschflasche mit Waschlösung
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Die Waschlösung wird abhängig vom entstehenden Gas gewählt.Häufig verwendet man eine wässrige NaOH-Lösung im Überschuss(z.B. für Cl2, HCl, SO2)
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Aufbau einer vollständigen Apparatur zum Einleiten von Gasen
Gas
1 Reaktionsapparatur2 vorgeschaltene Waschflaschen (leer)3 Waschflasche mit Waschlösung4 Gaseinlass
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Definition Azeotrop: Azeotrope sind flüssige Gemische aus zwei oder mehr Komponenten, dessen Dampf die gleiche Zusammensetzung wie die flüssige Phase aufweist (keine Anreicherung einer Komponente in der Gasphase). Eine Stofftrennung durch gewöhnliche Destillation ist somit nicht möglich.
Die Azeotropdestillation wird in der organischen Chemie oft eingesetzt um eine Komponente, in der Regel ein (Neben-)-Produkt zusammen mit dem Lösungsmittel abzutrennen. Voraussetzung dafür ist, dass die Verbindung mit dem Lösungsmittel ein Azeotrop bildet.
Anwendungen: - Wasserabscheider (Azeotrop-veresterung, -acetalisierung, Darstellung von
Iminen und Enaminen) - Wasserdampfdestillation (Isolierung von „wasserdampfdestillierbaren Verbindungen“ aus komplexen Mischungen, z.B. Naturstoffisolierung, Gewinnung von ätherischen Ölen)
2. Azeotropdestillation
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Azeotropdestillation – Wasserabscheider
Azeotrop (Dampf)LösungsmittelWasser
Azeotrop (Dampf)LösungsmittelWasser
O2N CHOOH
HO
[pTsOH](PhMe)110 °C O2N + H2OO
O
+
[H+] (CHCl3)61 °CHOOC
OH
COOH
OH
+ 2 EtOH EtO2COH
CO2Et
OH
+ 2 H2O
normal invers
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3. NaturstoffextraktionWasserdamfdestillation
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Theorie: Der Dampfdruck einer Flüssigkeit aus zwei nicht miteinander mischbaren Flüssigkeiten ist gleich der Summe der Dampfdrücke beider Komponenten.
p*G = p*A + p*B
Wasserunlösliche Substanzen können bei Temperaturen unterhalb ihres normalen Siedepunktes destilliert werden.Die Zusammensetzung des Kondensats ist abhängig vom Verhältnis der Dampfdrücke zwischen Wasser und der zu extrahierenden Komponente.
Anwendung: Schonende Methode zur Reinigung von hitzeempfindlichen Substanzen (hauptsächlich: Extraktion ätherischer Öle)
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Aufbau und Funktionsweise einer Soxhlet-Apparatur
Kontinuierliches Verfahren zur Feststoffextraktion
1 Kolben mit Lösungsmittel2 Steigrohr3 Soxhlet-Apparat mit Extraktionshülse4 Extraktionshülse mit Extraktionsgut5 Rückflusskühler 1
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Quelle: http://userpage.chemie.fu-berlin.de/~tlehmann/gp/laborpraxis/soxhlet.html
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1 Kolben mit Lösungsmittel2 Steigrohr3 Soxhlet-Apparat mit Extraktionshülse4 Extraktionshülse mit Extraktionsgut5 Rückflusskühler
Aufbau und Funktionsweise einer Soxhlet-Apparatur
Kontinuierliches Verfahren zur Feststoffextraktion
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4. LaboretiketteVerantwortung im Labor übernehmen
1.Kommilitonen informieren, wenn bei eigenen Versuchen Gefahrenpotenziale existieren (besonders den direkten Nachbarn und im Abzug gegenüber)
2.Kommilitonen auf ihre Fehler hinweisen, die durch gefährliches Arbeiten entstehen können (keine Scheu, hier geht es um die eigene Sicherheit und die Sicherheit aller Anwesenden im Labor!!). Besprechen Sie sich mit ihren Kommilitonen über anstehende Versuche (=> zusätzlicher Lerneffekt für beide!).
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4. LaboretiketteVerwendung von Gemeinschaftsgeräten
vorher nachher
Soziale Selbstkontrolle bei gemeinschaftlich genutzten Geräten
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4. LaboretiketteRichtiger Umgang mit Konzentrationen
Hintergrund: In den letzten Praktika wurden mehrere falsch etikettierte Flaschen vorgefunden, in denen sich wässrige Lösungen mit von dem Etikett stark abweichenden Konzentrationen befanden.
Auf die richtige Etikettierung muss man sich verlassen können. Deshalb: NIEMALS „vorübergehend“ konzentrierte, wässrige Lösungen in mit verdünnter wässriger Lösung beschriftete Flaschen abfüllen oder umgekehrt. Dieses Wissen über die falsches Kennzeichnung ist in den meisten Fällen ebenfalls nur „vorübergehend“ und kann schwerwiegende Folgen bei der weiteren Verwendung dieser Flasche haben (misslungener Versuch; Personenschäden).
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4. LaboretiketteNeutralisation von reaktiven Substanzen
1.Die reaktive Substanz wird langsam und vorsichtig, portionsweise zur neutralisierenden Lösung zugegeben (Analogie zur Verdünnung von konzentrierten Säuren: niemals Wasser auf die Säure, sonst passiert das Ungeheure)
2. Häufig bietet sich eine Verdünnung oder Auflösung der reaktiven Substanz mit einem inerten Lösungsmittel an, das dann in die neutralisierende Lösung zugetropft wird. (z.B. molare tert-Butyllithium-Lösungen in trockenem Hexan verdünnen und anschließend zu Butanol zutropfen).
![Betreiben von Anlagen für den Umgang mit Gasen · BGR 500 Kapitel 2.33 Betreiben von Anlagen für den Umgang mit Gasen [Inhalte aus vorheriger VBG 61] Fachausschuss „Chemie“](https://img.pdfslide.org/doc/110x75/5dd0f280d6be591ccb63798b/betreiben-von-anlagen-fr-den-umgang-mit-gasen-bgr-500-kapitel-233-betreiben-von.jpg)
