Organisch-Chemisches Praktikum I OCP1, LE-Nr. 529-0229-00

Biologie / Pharmazeutische Wissenschaften

Prof. Dr. F. Diederich, Prof. Dr. C. Thilgen, Dr. Yoko Yamakoshi

http://www.diederich.chem.ethz.ch/teach/ocp1

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Das Laborjournal Zur Vorbereitung und Protokollierung organisch-chemischer Reaktionen, s. Praktikum Präparative Organische Chemie - Organisch-Chemisches Grundpraktikum, Reinhard Brückner, Hans-Dieter Beckhaus, Stefan Braukmüller, Jan Dirksen, Dirk Goeppel, Martin Oestreich, Spektrum Akademi-scher Verlag (21. November 2007), Kapitel 2 und 3. Das Laborjournal ist das wichtigste Zeugnis dessen, was im Labor durchgeführt wurde. Als solches ist es nicht nur eine Datenquelle für die Erstellung von Berichten und Publikationen, sondern es stellt auch einen durchgehend nachgeführten Beleg dar, in dem man selbst nach vielen Jahren noch dies und jenes nachschlagen kann. In der experimentellen Forschung ist es üblich, alles Relevante (z.B. Messdaten, Berechnungen, Bemerkungen, Literaturübersichten, graphische Darstellungen) di-rekt in ein gebundenes Heft mit nummerierten Seiten einzutragen. Man verwendet dafür Spiralhef-te, die flach liegen und auf jeder gewünschten Seite offen bleiben. Die Seiten sollten vorzugsweise kariert sein, damit Tabellen und Skizzen sowie einfache x-y-Graphiken parallel zur Laborarbeit schnell und einfach gestaltet werden können. Die einzelnen Seiten eines Laborjournals werden nie herausgetrennt; als Beilagen zu einem Bericht verwendet man Kopien (Kohlepapier-Durchschläge oder Photokopien). Was für eine Art Heft auch verwendet wird, das Prinzip ist stets dasselbe: alle Einträge werden im-mer direkt im Laborjournal festgehalten. Überträgt man Angaben aus einer anderen Quelle (z.B. Wägebüchlein, Kalibrationstabelle) ins Laborjournal, gibt man diese Quelle explizit an, sodass sich die Einträge jederzeit verifizieren lassen. Niemals aber verwende man Notizzettel! Einträge ins Laborjournal macht man am besten mit Kugelschreiber. Bei notwendigen Korrekturen wird nicht ausradiert, sondern durchgestrichen, so daß der Originaltext noch erkannt wird. Das La-borjournal wird chronologisch geführt, wobei man jede Seite mit dem aktuellen Datum versieht. Unumgänglich sind Leserlichkeit, korrekte Beschriftung und eine Vollständigkeit, die keine Un-klarheiten offen lassen. Selbstverständlich muß das Laborjournal auf dem Umschlag den Namen des Besitzers und die Laborbezeichnung enthalten, Adressen, Telefonnummern und E-Mail-Adressen vermerkt man auf der inneren Umschlagseite. Das Laborjournal soll alle Informationen enthalten, die nötig sind, damit jemand anderer dasselbe Experiment auf dieselbe Weise durchführen kann. Zusätzlich zu den Messergebnissen und Befun-den notiert man alle weiteren Beobachtungen, die für die Interpretation der Resultate von Bedeu-tung sein können. aus: D.P. Shoemaker, C.W. Garland, J.W. Nibler, Experiments in Physical Chemistry, 6th ed., McGraw-Hill, New York, 1996. Einträge im Laborjournal N.b. Ein Laborjournal ist keine Abschrift einer Vorschrift. Im Laborjournal werden Gedanken, Be-obachtungen und (alle) Parameter eines Versuchs protokolliert. Es kann stichpunktartig aber den-noch präzise verfasst werden.

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Musterbericht 1 Eintrag Erklärung

Deckblatt: Markus Mustermann 15.10.2012

Br

Br(±)-trans-1,2-Dibromcyclohexan Assistentin: Lisa Musterfrau

Name, Datum, Strukturfor-mel und Name der synthe-tisierten Verbindung, Name des/der Assistierenden. Nicht vergessen, dem Be-richt eine Kopie der entspr. Seiten des Laborjournals beizulegen.

Überschrift: Synthese von (±)-trans-1,2-Dibromcyclohexan

Versuchsbezeichnung.

Reaktionsgleichung:

+ Br2Diethylether

0 °C

Br

BrC6H10

Cyclohexen(82.1 g/mol)

Br2Brom

(159.8 g/mol)

C6H10Br2(±)-trans-1,2-Dibromcyclohexan

(241.9 g/mol)

Reaktionsgleichung mit al-len Reaktanten, Produkten (Struktur und Name), Reak-tionsbedingungen (LM, T, …), korrekter Stöchiomet-rie, Summenformeln und Molmassen.

Methode/Reaktionstyp: Elektrophile Addition von Halogen an eine CC-Doppelbindung

Zugehörigkeit zu einer typi-schen Reaktionsklasse der organischen Chemie (cf. Reaktionsmechanismus).

Literatur: [1] H. G. O. Becker, W. Berger, G. Domschke, E. Fanghänel, Organi-

kum: Organisch-chemisches Grundpraktikum, Wiley-VCH, Wein-heim, 22. Aufl., 2004, S. 299.

[2] euSDB Sicherheitsdatenblätter https://www.eusdb.de/de/. [3] Sadtler Commercial Spectra IR Grating, Sadtler Research Laboratori-

es (Ed.), Vol. 29, Spectrum no. 28910. [4] Spectral Database for Organic Compounds (SDBS),

http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/cre_index.cgi?lang=eng.

Angabe der Literaturzitate für die verwendete Synthe-sevorschrift sowie für phy-sikalische und toxikologi-sche Daten.

Ansatz [1]: • Cyclohexen (Fluka, 99%): 10.0 g, 121 mmol, 1 Äquivalent. • Brom (Fluka, 99% [GC]): 19.4 g, 6.2 mL (ρ = 3.12 g/mL), 121

mmol, 1 Äquivalent. • Diethylether (Fluka, 99.5% [GC]): 50 mL.

Tabellarisch: Substanzna-men, Hersteller, Qualität, Menge (g, mL usw.; bei Flüssigkeiten auch Dichte angeben), Äquivalente (be-zogen auf den "Haupt-Reaktanten", der als erster erwähnt werden sollte). An-zahl signifikanter Dezimal-stellen beachten und sinn-volle Einheiten wählen (wie bei Ausbeute und physikali-schen Daten)!

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Sicherheit und Entsorgung [2]:

• Cyclohexen: R: 11, S: 9, 16, 29, 33; F. Leichtentzündlich. Die Sub-stanz reizt die Augen, die Haut und die Atemwege. Möglich sind Auswirkungen auf das Zentralnervensystem. Entsorgung: org. ha-logenfreie LM-Abfälle.

• Brom (Br2): R: 26, 35, 50, S: (1/2-)7/9, 26, 45, 61; C, T+, N. Trä-nenreizend. Die Substanz verätzt die Augen, die Haut und die Atmungsorgane. Inhalation des Dampfes kann zu Lungenödem führen. Inhalation: Frischluft, Ruhe. Aufrecht lagern. Künstliche Beatmung falls notwendig. Ggf. ärztlicher Behandlung zuführen. Haut: Schutzhandschuhe und Schutzkleidung. Ggf. zunächst mit viel Wasser abspülen, dann kontaminierte Kleidung entfernen und Haut erneut abspülen. Augen: Schutzbrille. Ggf. Augen einige Mi-nuten lang mit viel Wasser spülen. Wenn möglich vorher Kontakt-linsen entfernen. Entsorgung: Nach Reduktion mit wässr. Natri-umthiosulfatlösung (Na2S2O3) wässrige alkalische Abfälle.

• Diethylether (Et2O): R: 12, 19, 22, 66, 67, S: (2-)9, 16, 29, 33; F+, Xn. Dampf/Luft-Gemische sind explosionsfähig. Kann Peroxide bilden (explosiv!). Die Substanz reizt die Augen und die Atemwe-ge. Möglich sind Auswirkungen auf das Zentralnervensystem mit nachfolgender Narkose. Nicht in die Kanalisation gelangen lassen. Entsorgung org. halogenfreie LM-Abfälle.

R/S-Sätze, Gefahrensym-bole. Im Text Kennbuch-staben statt Pictogramme verwenden:

T+ [sehr giftig], T [giftig], Xn [gesundheitsschädl.], Xi [reizend], C [ätzend], N [umweltgefährlich], F+ [hochentzündlich], F [leichtentzündlich], E [explosionsgefährlich], O [brandfördernd].

Spezielle Warnungen, Handhabungshinweise. Entsorgung aller eingesetz-ten und produzierten Sub-stanzen.

Apparatur: Synthese:

• Dreihalsrundkolben 100 mL • Tropftrichter 100 mL • Trockenrohr (CaCl2) [Druckausgleich!] • Magnetrührstab (Rührfisch) • Thermometer • Reduzierstück • Magnetrührer • Eisbad • Hebebühne (Laborboy)

Vakuumdestilation • Rundkolben 250 mL • Destillationsaufsatz mit Vigreuxkolonne, Φ = 3 cm, l = 10 cm • Liebigkühler • Destillationsvorstoss • Spinne • Spitzkolben (4 x 50 mL) • Ölbad • Kontaktthermometer • Hebebühne • Heizrührer • Magnetrührstab • Manometer

Verwendete Glaswaren, sonstige Geräte und In-strumente.

Erläuternde Skizze.

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Versuchsurchführung: Synthese (Gemäss Assistentinnenanweisung, adaptiert nach Lit. [1]) In einem 100-mL-Dreihalskolben mit Magnetrührstab, Tropftrichter, In-nenthermometer und Trockenrohr wurde Cyclohexen (10.0 g, 121mmol, 1 Äq.) in Diethylether (30 mL) auf 0 °C gekühlt. Hierzu wurde Brom (6.2 mL, 121 mmol, 1 Äq.) in Diethylether (20 mL) unter starkem Rühren so langsam zugetropft, dass die Innentemperatur 5 °C nicht überstieg. Die Bromlösung entfärbte sich rasch bei der Zugabe. Am Ende blieb eine leichte Rotfärbung bestehen. Das Gemisch wurde am Rotationsverdampfer eingeengt (900 mbar, 40 °C). Rohausbeute: 28.5 g (braune Flüssigkeit). Anschliessend wurde das flüssige, braune Rohprodukt durch fraktionierte Vakuumdestillation gereinigt.

Sollte im Imperfekt Passiv formuliert werden.

Reaktionsdurchführung mit allen Beobachtungen fest-halten und nochmals alle Substanzmengen, Parame-ter und verwendeten Gerä-te anführen. Ungenaue An-gaben sind zu vermeiden (z.B. nicht “etwas NaCl” sondern “NaCl (0.5 g)”). Keine Mutmassungen und keine Abschrift der Ver-suchsvorschrift. Es sollte wiedergegeben werden, was tatsächlich gemacht und beobachtet wurde, auch wenn es Abweichun-gen von der Literaturvor-schrift gab.

Angabe der Ausbeute in Gramm und Prozent (Letz-tere Angabe ohne Komma-stellen). Vergleich mit Lite-raturangaben.

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Destillationsverlauf:

Fraktions- Nr.

Bad-T [°C]

Kopf-T [°C]

Druck [mbar]

Zeit Bemerkung/Aussehen/ Destilliergeschwindigkeit

1 110-120 80-95 14 14:30-14:50

Langsame Destillation

2 125 96-97 15 15:10-15:50

Tropfenweise Destillation

3 135 103-112 15 16:05-16:25

Langsame Destillation

Destillationsbilanz, physikalische Daten: Fraktion Masse

[g] % Sdp.

[°C] Druck [mbar]

nD20 Bemerkung/Aussehen

Rohware 28.5 100 --- braune Flüssigkeit Fraktion 1 1.34 4.7 80-95 11 1.5315 farblose Fl. Fraktion 2 25.8 90.5 96-97 12 1.5540 farblose, etherisch riechende

Fl. Fraktion 3 0.53 1.8 103-112 12 1.3269 farblose Fl. Rückstand 0.3 1.0 --- braune, trübe, sirupöse Fl.

Reinausbeute (±)-trans-1,2-Dibromcyclohexan (Fraktion 2): 25.8 g, 88 % (Lit. [1]: 95%)

Ausbeute in Gramm und Prozent (letztere Angabe ohne Kommastellen). Ver-gleich mit Lit.-Angaben.

Charakterisierung (physikalische Daten): • nD

20 = 1.5540 (Lit. [1]: nD20=1.5540)

• Sdp. = 96-97 °C bei 12 mbar (Lit. [1]: 96 °C bei 11 mbar) • IR: Reinsubstanz, ATR-Modus, [cm–1]: 2938 (s), 2861 (m), 1445

(s), 1430 (s), 1178 (s), 999 (s), 901 (m), 860 (m), 662 (m), 538 (s). Gute Übereinstimmung mit Lit. [3, 4].

Sdp. (Druckangabe nicht vergessen!), Schmp., Bre-chungsindex, usw. IR-Spektrum (evtl. anhef-ten). Vergleich mit Litera-turangaben.

Kommentar: Die Ausbeute hätte durch Verwendung eines kleineren Kolbens bei der Destillation etwas gesteigert werden können.

Schlusswort, Interpretation.

Reaktionsmechanismus:

Sauberer und klarer, evtl. handschriftlicher Anhang. Verschiebung von Elektro-nen(-paaren) durch gebo-gene Pfeile andeuten. Ge-nerell auf die korrekte Ver-wendung von Pfeilen ach-ten (chem. Reaktion, Gleichgewicht, Resonanz, Ein-/Zweielektronenver-schiebung usw.).

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Musterbericht 2 Eintrag Erklärung

Deckblatt: Markus Mustermann 15.9.2007

O

O

O

H

H

5,6-Dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydroisobenzofuran-1,3-dion Assistentin: Lisa Musterfrau

Ihr Name, Datum, Strukturformel und Name der synthetis-ierten Verbindung, Name des/der As-sistierenden. Nicht vergessen, dem Bericht eine Kopie der entspr. Seiten des La-borjournals beizu-legen.

Überschrift: Synthese von 5,6-Dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydroisobenzofuran-1,3-dion

Versuchsbezeichnung.

Reaktionsgleichung:

O

O

O

H

H

OH

OH

HBr1. RT, 1 h2. Dest. bis 95°

OO O

50°

PinakolC6H14O2

(118.2 g/mol)

Bromwasserstoffsäure(Hydrogenbromid)

HBr(80.9 g/mol)

2,3-Dimethyl-1,3-butadienC6H10

(82.14 g/mol)

MaleinsäureanhydridC4H2O3

(98.06 g/mol)

5,6-Dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydroisobenzofuran-1,3-dion

C10H12O3(180.2 g/mol)

Reaktionsgleichung mit allen Reaktanten, Produkten (Struktur und Name), Reak-tionsbedingungen (LM, T, …), korrekter Stöch-iometrie, Summen-formeln und Molmas-sen.

Methode/Reaktionstyp: Doppelte säurekatalysierte 1,2-Eliminierung von Wasser aus einem Diol und nachfolgende Umsetzung des erhaltenen 1,3-Diens in einer Diels-Alder-Reaktion ([4 + 2]-Cycloaddition) mit Maleinsäureanhydrid als Dienophil.

Zugehörigkeit zu einer typischen Reak-tionsklasse der organ-ischen Chemie (cf. Reaktionsmechanis-mus).

Literatur: [1] L. M. Harwood, C. J. Moody, Experimental Organic Chemistry: Princi-

ples and Practice, Blackwell Scientific Publications Ltd., Oxford, 1992, S.

Angabe der Litera-turzitate für die ver-wendete Synthese-

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627-629. [2] euSDB Sicherheitsdatenblatt Suchindex, http://www.eusdb.de. [3] J.-C. Traynard, C. R. Hebd. Seances Acad. Sci. 1960, 250, 1504-1506.

vorschrift sowie für physikalische und tox-ikologische Daten.

Ansatz [1]: • Pinacol (Acros, 99%): 11.8 g, 100 mmol, 1 Äquivalent • Konz. Bromwasserstoffsäure (48%, in H2O) (Sigma-Aldrich): 2.22 g,

1.5 mL (ρ = 1.48 g/mL), 13 mmol, 0.13 Äquivalent • Maleinsäureanhydrid (Acros, 99%): 0.3 g, 3 mmol • Hexan (Fluka, ≥ 98.0% (GC)): 20 mL

Tabellarisch: Sub-stanznamen, Her-steller, Qualität, Mengen (g, mL usw.; bei Flüssigkeiten auch Dichte angeben), Äquivalente (bezogen auf den "Haupt-Reaktanten", der als erster erwähnt werden sollte). Anzahl signifi-kanter Dezimalstellen beachten und sinn-volle Einheiten wählen (genau wie bei Ausbeute und physikalischen Daten)!

Sicherheit und Entsorgung [2]: • Pinakol: R: 38; S: 37. Augen: Eine Laborschutzbrille tragen. Ggf. Au-

gen gründlich mit Wasser spülen, mindestens 15 min, gelegentlich das untere und obere Augenlid anheben. Haut: Geeignete Schutzhand-schuhe tragen, um eine Exposition mit der Haut zu vermeiden. Ggf. die Haut gründlich mit Seife und Wasser abwaschen, mindestens 15 min, und beschmutzte Kleidung und Schuhe ablegen. Handhabung: Berührung mit Augen, Haut und Kleidung vermeiden. Aufnahme und Einatmen vermeiden. Entsorgung: in verschliessbarem Behälter, der mit dem Substanznamen versehen ist, bei der zentralen Entsorgung abliefern.

• Konz. aq. HBr: R: 34/37 S: 7/9, 26, 45; C. Dampf, Nebel oder Gas nicht einatmen. Nicht in Augen, auf Haut oder auf Kleidung gelangen lassen. Nur in einem Chemieabzug benutzen. Auge: Verursacht schwere Augenverätzungen. Kann Augenhornhautverletzungen zur Folge haben. Verursacht Rötungen und Schmerzen. Ggf. Augen sofort mit viel Wasser spülen, mindestens 15 min, gelegentlich das untere und obere Augenlid anheben. Sofort medizinische Hilfe holen. Haut: Verursacht Verbrennungen der Haut. Kann durch die Haut aufge-nommen werden. Verursacht Rötungen und Schmerzen. Sofort medizinische Hilfe holen. Die Haut sofort gründlich mit Seife und Wasser abwaschen, mindestens 15 min, und beschmutzte Kleidung und Schuhe ablegen. Einatmung: Verursacht verzögert eintretende Lungenverletzungen. Reizungen können zu Atemwegsverätzungen und Lungenödemen führen. Kann Reizungen des Atemtrakts verursa-chen wie brennende Schmerzen in der Nase und Rachen, Husten, Keuchen, Kurzatmigkeit und Lungenödeme. Verursacht Verätzungen des Atemtrakts. Kann Wirkungen haben, die ähnlich wie bei der Auf-nahme sind. Einatmen kann tödlich sein, in Folge von Krampfanfällen, Entzündungen, Ödemen des Kehlkopfs und der Bronchien, Verätzung-en der Atemwege und Lungenödemen. Ggf. Sofort von der Exposition weg- und an die frische Luft bringen. Bei Atemstillstand künstlich beatmen. Bei Atemnot Sauerstoff geben. Medizinische Hilfe holen.

R/S-Sätze, Gefahren-symbole. Im Text Kennbuchstaben statt Pictogramme ver-wenden:

T+ [sehr giftig], T [giftig], Xn [gesundheitsschäd-lich], Xi [reizend], C [ätzend], N [umweltgefährlich], F+ [hochentzündlich], F [leichtentzündlich], E [explosionsgefähr-lich], O [brandfördernd]).

Spezielle Warnungen, Handhabungshin-weise. Entsorgung al-ler eingesetzten und produzierten Substan-zen.

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Entsorgung: in lufdicht verschliessbarem Behälter, der mit dem Sub-stanznamen versehen ist, bei der zentralen Entsorgung abliefern.

• Maleinsäureanhydrid: R: 22, 34, 42/43; C. Einatmen von Staub, Dampf, Nebel oder Gas vermeiden. Berührung mit Haut und Augen vermeiden. Auge: Verursacht Augenverätzungen. Kann Bindehautentzündungen verursachen. Verursacht Rötungen und Schmerzen. Ggf. Augen sofort mit viel Wasser spülen, mindestens 15 min, gelegentlich das untere und obere Augenlid anheben. Sofort medizinische Hilfe holen. Haut: Verursacht Verbrennungen der Haut. Kann eine Hautsensibilisierung verursachen, eine allergische Reaktion, die sich bei wiederholter Exposition mit diesem Material ausprägt. Verursacht Rötungen und Schmerzen. Kann zur Blasenbildung auf der Haut führen. Ggf. die Haut sofort gründlich mit Seife und Wasser ab-waschen, mindestens 15 min, und beschmutzte Kleidung und Schuhe ablegen.

• Hexan: R: 11, 38, 48/20, 51/53, 62, 65, 67; S: 9, 16, 29, 33, 36/37, 61, 62; F, Xn, N. Auge: Verursacht leichte Augenreizungen. Verursacht Rötungen und Schmerzen. Ggf. Augen gründlich mit Wasser spülen, mindestens 15 min, gelegentlich das untere und obere Augenlid an-heben. Medizinische Hilfe holen. Dem Unfallopfer keinesfalls erlau-ben, die Augen zu reiben oder sie zu schließen. Haut: Verursacht Hau-treizungen. Kann durch die Haut in gesundheitsschädlicher Menge aufgenommen werden. Kann Hautentzündungen verursachen. Ggf. Die Haut gründlich mit Seife und Wasser abwaschen, mindestens 15 min, und beschmutzte Kleidung und Schuhe ablegen. Medizinische Hilfe holen bei fortschreitender oder anhaltender Reizung. Einatmung: ge-sundheitsschädlich beim Einatmen. Eine Exposition führt zu einer Schwächung des Zentralnervensystems. Einatmen von Dämpfen kann Benommenheit und Schwindel verursachen. Chronisch: kann Fertilität beeinträchtigen. Entsorgung: in lufdicht verschliessbarem Behälter, der mit dem Substanznamen versehen ist, bei der zentralen Entsorgung abliefern. Kleine Mengen: Abfallbehälter für nichthalogenierte Lö-sungsmittel.

Apparatur: Synthesestufe 1:

• 2 Rundkolben 25 mL • Heizrührer, Ölbad, Rührstab (Rührfisch) • Thermometer (–10 - 110 °C) • Destillationsaufsatz (Claisen-Aufsatz) • Liebigkühler • Scheidetrichter 25 mL • Filternutsche, Vakuumvorstoss, 2 Rundkolben 10 mL

Synthesestufe 2: • Rundkolben 10 mL • Thermometer (0 - 250 °C) • Filternutsche, Vakuumvorstoss, Rundkolben 10 mL

Verwendete Glas-waren, sonstige Geräte und Instrumen-te.

Erläuternde Skizze.

Versuchsurchführung [1]:

Sollte im Imperfekt Passiv formuliert werden.

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Synthesestufe 1 (Herstellung von 2,3-Dimethyl-1,3-butadien): Pinakol (11.8 g, 100 mmol, 1 Äquiv.) wurde in einem 25-mL-Rundkolben vorsichtig mit 48%iger aq. HBr (1.5 mL, 13 mmol, 0.13 Äquiv.) versetzt und das Gemisch 1 h lang gerührt. Anschliessend wurde destilliert bis der überge-hende Dampf eine Temperatur von 95 °C (1013 mbar) erreicht hatte. Das Des-tillat bestand aus zwei Phasen, die mittels Scheidetrichter getrennt wurden. Die obere (organische) wurde dreimal mit H2O gewaschen (je 3 mL), über MgSO4 getrocknet und über eine Nutsche filtriert. Sie wurde anschl. noch einmal langsam destilliert, wobei die bei einer Temperatur ≤ 75 °C (1013 mbar) übergehende Fraktion gesammelt und als Ausgangsmaterial für Stufe 2 verwendet wurde. Ausbeute: 0.45 g Destillat. Keine weitere Charakterisierung. Synthesestufe 2 (Diels-Alder-Reaktion von 2,3-Dimethyl-1,3-butadien mit Maleinsäureanhydrid):

Reaktionsdurchfüh-rung mit allen Beo-bachtungen festhalten und nochmals alle Substanzmengen, Pa-rameter und ver-wendeten Geräte anführen. Ungenaue Angaben sind zu ver-meiden (z.B. nicht “etwas NaCl” sondern “NaCl (0.5 g)”). Keine Mutmassungen und keine Abschrift der Versuchsvorschrift. Es sollte wiedergegeben werden, was tatsächlich gemacht und beobachtet wurde, auch wenn es Abwei-chungen von der Lit-eraturvorschrift gab.

Angabe der Ausbeute in Gramm und Prozent (Letztere Angabe ohne Kommastellen). Ver-gleich mit Literaturan-gaben.

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Maleinsäureanhydrid (0.3 g, 3 mmol) wurde mit dem in Stufe 1 erhaltenen Destillat (0.5 mL) versetzt, und das Gemisch wurde unter Rühren auf 50 °C erhitzt, worauf die Temperatur sprunghaft auf 97 °C anstieg. Nach Abkühlen auf 40 °C wurde Hexan (15 mL) zugegeben und es wurde 20 min gerührt. Die überstehende Lösung wurde vorsichtig abdekandiert. Nach 15 min Stehen bei RT wurden die ausgefallenen Kristalle abfiltriert, mit wenig Hexan (ca. 5 mL) gewaschen und an der Luft getrocknet. Das Produkt bestand aus gelben, kör-nigen Kristallen, die sich unter Lichteinwirkung blau verfärbten. Das Produkt wurde im Dunkeln aufbewahrt. Ausbeute: 0.3 g (55%, bezogen auf Maleinsäureanhydrid; kein Literaturwert zum Vergleich).

Charakterisierung (physikalische Daten): • Schmp.: 78-80 °C. Lit. [3]: 78 °C. • IR: Reinsubstanz, ATR-Modus, [cm–1]: 2961 (C–H), 1779 (C=O),

1558 (C=C), 1435 (C–O).

Sdp. (Druckangabe nicht vergessen!), Schmp., Brechungsin-dex, usw. IR-Spektrum (evtl. an-heften). Vergleich mit Lit.-Angaben.

Kommmentare: Das bei der ersten Synthesestufe gesammelte Destillat wurde nicht bei einem scharfen Siedepunkt erhalten und stellt somit kein reines 2,3-Dimethylbutadien dar. Dementsprechend wurde keine Ausbeute angegeben, und bei der zweiten Stufe wurde die Ausbeute auf Maleinsäureanhydrid als reine Ausgangsverbindung bezogen.

Schlusswort, Interpre-tation.

Reaktionsmechanismus:

Sauberer und klarer, evtl. handschriftlicher Anhang. Verschiebung von Elektronen(-paaren) durch gebo-gene Pfeile andeuten. Generell auf die kor-rekte Verwendung von Pfeilen achten (chem. Reaktion, Gleichge-wicht, Resonanz, Ein-/Zweielektronenverschiebung usw.).

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Spektren:

IR