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Organische Säuren Fettsäuren - Fette Folienunterlagen für 8. Klasse

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Organische SäurenFettsäuren - Fette

Folienunterlagen für 8. Klasse

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Organische Säuren sind meist schwach

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H - Brücken

Daher hoher Fp. / Kp

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Säure-Anion

Carboxylat-Anion

+ H+

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Carbonsäuren

Säurestärke nimmt ab je länger C-Kette

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pKS-Werte

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Säure – Basen Gleichgewichte

HA + H2O H3O+ + A-

R-COOH + H2O H3O+ + R-COO-

H3O+

Bei Säurezugabe verschiebt sich das Gleichgewicht nach links zur Säure HA; R-COOH

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Säure – Basen Gleichgewichte

HA + H2O H3O+ + A-

R-COOH + H2O H3O+ + R-COO-

OH-

Bei Laugenzugabe verschiebt sich das Gleichgewicht

nach rechts zum Salz A- ; R-COO

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Esterbildung

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Esterbildung

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SalzbildungSeife

Na+

OH-

+

H2O

+Na+

Salz: Org. Säureanion und Metallkation

Na-Acetat oder

Na-Ethanat

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Salz - Seife

H3C-(CH2)10COO- + Na+

H3C-(CH2)16COO- + Na+

Dodekansäure

Octadecansäure oder Stearinsäure

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Gesättigte und ungesättigte Fettsäuren

C17H33COOH

C17H35COOH

Cis-Form

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Nomenklatur der FettsäurenZ – 9- Octadecensäure

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Fett – Ester des Glycerins mit Fettsäuren

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Öle – flüssige Fette

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Wichtige Fettsäuren

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• Gesättigte FGesättigte FSS::C11H23COOH Laurinsäure

C16H33COOH Palmitinsäure

CnH2n+1COOH

C17H35COOH Stearinsäure

• Ungesättigte FUngesättigte FSS:: C17H33COOH Ölsäure CnH2n-1 COOH

C17H31COOH Linolsäure CnH2n-3 COOH

C17H29COOH Linolensäure CnH2n-5 COOH

Wichtige Fettsäuren

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Feste Fette und Öle

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Feste Fette und Öle

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Fettsäuren in der Nahrung

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Margarine

Doppelbindungs-nachweis mit Brom

Bromaddition an Doppelbindungen

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Fettreduzierte Margarinearten

Fettphase mit Carotin

Wasserphase mit Inulin oder Stärke

Ceres

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Stärkenachweis in der Margarine

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Fettextraktion mit Benzin

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Verseifung -FettspaltungEsterspaltung

Fett + Lauge Glycerin + Salz der FS

SEIFE

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Lipid-Doppelschicht

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Lipidmolekül

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pH – Abhängigkeit der Resorption

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Seifenanion

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Schmutzlösung

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Schmutzlösung

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Nachteil von der Seife

Textilfaser gewaschen mit Textilfaser gewaschen mit

weichem und hartem Wasserweichem und hartem Wasser

Ausflocken der Kalkseife im Ausflocken der Kalkseife im hartem Wasserhartem Wasser

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Na+- Seife /Ca2+ - Seife

H3C-(CH2)10COO- + Na+

H3C-(CH2)16COO- + Na+

Dodekansäure

Octadecansäure oder Stearinsäure

Na+

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Na+- Seife /Ca2+ - Seife

2 (H3C-(CH2)10COO-) Ca2+

2 (H3C-(CH2)16COO-) Ca2+

Ca2+2

unlöslich

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Nachteil von der Seife

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Fettsäuren

Gewinnt man durch Verseifung aus Fetten

• Mit Laugen Seifenbildung

• Durch Umesterung Bildung von Biodiesel

• Veresterung mit Schwefelsäure zum Tensid

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Fettsäuren

Gewinnt man durch Verseifung aus Fetten

• Mit Laugen Seifenbildung

• Durch Umesterung Bildung von Biodiesel

• Veresterung mit Schwefelsäure zum Tensid

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Biodiesel – Rapsöl-methylester

1. Fettspaltung mit Lauge; 2. Veresterung mit Methanol

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Tensid-Waschaktive Substanz

• Polares und unpolares Ende

• Beispiel: Schwefelsäurealkylester

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Experiment: Bildung eines TensidsSchwefelsäurealkylesterMaterialien: Fettalkohol (z.B. Dodecanol oder Cetylalkohol),

Schwefelsäure H2SO4, RG, Brenner, SchutzbrilleDurchführung: • Ca. 1cm hoch ROH ins RG geben• Mit ca. mL H2SO4 versetzen• Vorsichtig erwärmen (30 sec.)• Inhalt in kleines BG mit dest. Wasser geben

Beobachtungen:

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Experiment: Bildung eines TensidsBeobachtungen:

Der Fettalkohol reagiert mit der H2SO4 zum Schwefelsäurealkylester (- Dodecanylester)

CH3-(CH2)n-CH2-OH + HO-SO3H

CH3-(CH2)n-CH2-O-SO3— + H+

Unpolar polar

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Tenside