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Organische SäurenFettsäuren - Fette
Folienunterlagen für 8. Klasse
Organische Säuren sind meist schwach
H - Brücken
Daher hoher Fp. / Kp
Säure-Anion
Carboxylat-Anion
+ H+
Carbonsäuren
Säurestärke nimmt ab je länger C-Kette
pKS-Werte
Säure – Basen Gleichgewichte
HA + H2O H3O+ + A-
R-COOH + H2O H3O+ + R-COO-
H3O+
Bei Säurezugabe verschiebt sich das Gleichgewicht nach links zur Säure HA; R-COOH
Säure – Basen Gleichgewichte
HA + H2O H3O+ + A-
R-COOH + H2O H3O+ + R-COO-
OH-
Bei Laugenzugabe verschiebt sich das Gleichgewicht
nach rechts zum Salz A- ; R-COO
Esterbildung
Esterbildung
SalzbildungSeife
Na+
OH-
+
H2O
+Na+
Salz: Org. Säureanion und Metallkation
Na-Acetat oder
Na-Ethanat
Salz - Seife
H3C-(CH2)10COO- + Na+
H3C-(CH2)16COO- + Na+
Dodekansäure
Octadecansäure oder Stearinsäure
Gesättigte und ungesättigte Fettsäuren
C17H33COOH
C17H35COOH
Cis-Form
Nomenklatur der FettsäurenZ – 9- Octadecensäure
Fett – Ester des Glycerins mit Fettsäuren
Öle – flüssige Fette
Wichtige Fettsäuren
• Gesättigte FGesättigte FSS::C11H23COOH Laurinsäure
C16H33COOH Palmitinsäure
CnH2n+1COOH
C17H35COOH Stearinsäure
• Ungesättigte FUngesättigte FSS:: C17H33COOH Ölsäure CnH2n-1 COOH
C17H31COOH Linolsäure CnH2n-3 COOH
C17H29COOH Linolensäure CnH2n-5 COOH
Wichtige Fettsäuren
Feste Fette und Öle
Feste Fette und Öle
Fettsäuren in der Nahrung
Margarine
Doppelbindungs-nachweis mit Brom
Bromaddition an Doppelbindungen
Fettreduzierte Margarinearten
Fettphase mit Carotin
Wasserphase mit Inulin oder Stärke
Ceres
Stärkenachweis in der Margarine
Fettextraktion mit Benzin
Verseifung -FettspaltungEsterspaltung
Fett + Lauge Glycerin + Salz der FS
SEIFE
Lipid-Doppelschicht
Lipidmolekül
pH – Abhängigkeit der Resorption
Seifenanion
Schmutzlösung
Schmutzlösung
Nachteil von der Seife
Textilfaser gewaschen mit Textilfaser gewaschen mit
weichem und hartem Wasserweichem und hartem Wasser
Ausflocken der Kalkseife im Ausflocken der Kalkseife im hartem Wasserhartem Wasser
Na+- Seife /Ca2+ - Seife
H3C-(CH2)10COO- + Na+
H3C-(CH2)16COO- + Na+
Dodekansäure
Octadecansäure oder Stearinsäure
Na+
Na+- Seife /Ca2+ - Seife
2 (H3C-(CH2)10COO-) Ca2+
2 (H3C-(CH2)16COO-) Ca2+
Ca2+2
unlöslich
Nachteil von der Seife
Fettsäuren
Gewinnt man durch Verseifung aus Fetten
• Mit Laugen Seifenbildung
• Durch Umesterung Bildung von Biodiesel
• Veresterung mit Schwefelsäure zum Tensid
Fettsäuren
Gewinnt man durch Verseifung aus Fetten
• Mit Laugen Seifenbildung
• Durch Umesterung Bildung von Biodiesel
• Veresterung mit Schwefelsäure zum Tensid
Biodiesel – Rapsöl-methylester
1. Fettspaltung mit Lauge; 2. Veresterung mit Methanol
Tensid-Waschaktive Substanz
• Polares und unpolares Ende
• Beispiel: Schwefelsäurealkylester
Experiment: Bildung eines TensidsSchwefelsäurealkylesterMaterialien: Fettalkohol (z.B. Dodecanol oder Cetylalkohol),
Schwefelsäure H2SO4, RG, Brenner, SchutzbrilleDurchführung: • Ca. 1cm hoch ROH ins RG geben• Mit ca. mL H2SO4 versetzen• Vorsichtig erwärmen (30 sec.)• Inhalt in kleines BG mit dest. Wasser geben
Beobachtungen:
Experiment: Bildung eines TensidsBeobachtungen:
Der Fettalkohol reagiert mit der H2SO4 zum Schwefelsäurealkylester (- Dodecanylester)
CH3-(CH2)n-CH2-OH + HO-SO3H
CH3-(CH2)n-CH2-O-SO3— + H+
Unpolar polar
Tenside