Phenol-Formaldehyd-Harze

(Phenolharze, Phenoplasten)

Gliederung

• Darstellung

• Eigenschaften

• Verwendung

• Geschichtliches

Begriffe

• Harze: amorphe, zähflüssige bis feste Stoffe ohne festen Schmelzpunkt

• Naturharze: Ausscheidungsprodukte von Pflanzen

• Kunstharze: Kunststoffe mit ähnlicher Konsistenz

• Phenol-Formaldehyd-Harz: Polykondensat aus Phenol und Formaldehyd

Darstellung

• 1. Schritt: elektrophile Substitution

Darstellung

• 2. Schritt: Kondensation

Darstellung

• Polykondensation:

Reaktionsharze

• Zunächst Bildung von Reaktionsharzen: zähflüssige Präpolymere (niedriger Polymerisationsgrad), die durch Vernetzung zu Duromeren aushärten

• Bei saurem Katalysator: Novolake nur Methylenbrücken500 – 5000 g/mol, löslich, schmelzbar, nicht selbsthärtend (Härtemittel nötig)

Reaktionsharze

• Bei basischem Katalysator: Resole auch Methylenetherbrücken und Methylolgruppen

• 150 bis 600 g/mol, löslich, selbsthärtend (in der Hitze)

Harzhärtung

• Weitere Kondensation führt zu dreidimensionalen Vernetzungen

• Dadurch Bildung von höhermolekularen Duromeren, z.B.:

Eigenschaften der Duromere

• Dichte: 1,30 bis 1,45 g/cm³

• Hohe Festigkeit und Härte, elektrisch isolierend, beständig gegen Wärmeverformung, gegen Lösemittel und schwache Basen/Säuren

• Zersetzung erst ab 120 bis 250 °C

• Bräunliche Eigenfarbe, Nachdunkeln

• Eigengeruch nach Phenol

Verwendung

• Pressmassen: Vermischung von Novolaken mit Härtemitteln und Füllstoffen Formgebung im nicht gehärteten Zustand, dann Härtung durch Erhitzen

• Produkte: Steckdosen, Schaltergehäuse, Zahnräder, Pfannenstiele usw.

Verwendung

• Isolatormaterial in der Elektrotechnik

• Kupplungs- und Bremsbeläge, Schleifscheiben

• Unvernetzte Novolake für Lacke und im Offsetdruck

• Resole in Holzleimen, als Bindemittel für Spanplatten

Geschichtliches

• Phenoplaste waren die ersten vollsynthetischen Kunststoffe

• 1872: von Baeyer entdeckt, aber nicht weiter untersucht

• 1907: Erik Hendrik Baekeland experimentiert mit Reaktionsparametern Bakelit

Geschichtliches

• Rasche kommerzielle Ausnutzung, ab 1910 Produktion in Erkner

• Erster Weltkrieg: Granatenhülsen, Zündmechanismen, Flugzeugpropeller

• Zwischen den Weltkriegen sehr starke Verbreitung, viele Anwendungen: „The material of a thousand uses“

Geschichtliches

• Ab Ende der 30er Jahre stehen zunehmend andere, beliebig einfärbbare Kunststoffe zur Verfügung (z.B. Plaskon)

• Bakelit verschwindet aus der Alltagsumgebung

Quellen

• Wikipedia (Harze, Polykondensation, Bakelit, Phenoplaste)

• www.chemgapedia.de (Phenoplaste)

• www.bakelitmuseum.de

• Römpp Chemie-Lexikon