21
Alkyny

Prezentace aplikace PowerPoint - CAShocekgroup.uochb.cas.cz › data › OCH_KATA_prednaska_5.pdf · Relative Acidities of Alkanes, c—c Hybridization: Alkenes, and Alkynes c=c c

  • Upload
    others

  • View
    2

  • Download
    0

Embed Size (px)

Citation preview

Page 1: Prezentace aplikace PowerPoint - CAShocekgroup.uochb.cas.cz › data › OCH_KATA_prednaska_5.pdf · Relative Acidities of Alkanes, c—c Hybridization: Alkenes, and Alkynes c=c c

Alkyny

Page 2: Prezentace aplikace PowerPoint - CAShocekgroup.uochb.cas.cz › data › OCH_KATA_prednaska_5.pdf · Relative Acidities of Alkanes, c—c Hybridization: Alkenes, and Alkynes c=c c

Alkyny - klasifikace

Alkyny – názvosloví (přípona –yn)

Page 3: Prezentace aplikace PowerPoint - CAShocekgroup.uochb.cas.cz › data › OCH_KATA_prednaska_5.pdf · Relative Acidities of Alkanes, c—c Hybridization: Alkenes, and Alkynes c=c c

Molekulové orbitaly – trojná vazba C≡C, molekula

ethynu

Page 4: Prezentace aplikace PowerPoint - CAShocekgroup.uochb.cas.cz › data › OCH_KATA_prednaska_5.pdf · Relative Acidities of Alkanes, c—c Hybridization: Alkenes, and Alkynes c=c c
Page 5: Prezentace aplikace PowerPoint - CAShocekgroup.uochb.cas.cz › data › OCH_KATA_prednaska_5.pdf · Relative Acidities of Alkanes, c—c Hybridization: Alkenes, and Alkynes c=c c
Page 6: Prezentace aplikace PowerPoint - CAShocekgroup.uochb.cas.cz › data › OCH_KATA_prednaska_5.pdf · Relative Acidities of Alkanes, c—c Hybridization: Alkenes, and Alkynes c=c c

Karbid vápenatý – karbidová lampa

Page 7: Prezentace aplikace PowerPoint - CAShocekgroup.uochb.cas.cz › data › OCH_KATA_prednaska_5.pdf · Relative Acidities of Alkanes, c—c Hybridization: Alkenes, and Alkynes c=c c

Průmyslová výroba acetylenu

Page 8: Prezentace aplikace PowerPoint - CAShocekgroup.uochb.cas.cz › data › OCH_KATA_prednaska_5.pdf · Relative Acidities of Alkanes, c—c Hybridization: Alkenes, and Alkynes c=c c

Příprava alkynů - eliminace

Eliminace halogenvodíků - silnou bází

Page 9: Prezentace aplikace PowerPoint - CAShocekgroup.uochb.cas.cz › data › OCH_KATA_prednaska_5.pdf · Relative Acidities of Alkanes, c—c Hybridization: Alkenes, and Alkynes c=c c

Reaktivita alkynů

Page 10: Prezentace aplikace PowerPoint - CAShocekgroup.uochb.cas.cz › data › OCH_KATA_prednaska_5.pdf · Relative Acidities of Alkanes, c—c Hybridization: Alkenes, and Alkynes c=c c

Acidita terminálních alkynů

Page 11: Prezentace aplikace PowerPoint - CAShocekgroup.uochb.cas.cz › data › OCH_KATA_prednaska_5.pdf · Relative Acidities of Alkanes, c—c Hybridization: Alkenes, and Alkynes c=c c

Deprotonace terminálních alkynů a následné reakce

Deprotonace + alkylace

Reakce se silnými bázemi - deprotonace

Page 12: Prezentace aplikace PowerPoint - CAShocekgroup.uochb.cas.cz › data › OCH_KATA_prednaska_5.pdf · Relative Acidities of Alkanes, c—c Hybridization: Alkenes, and Alkynes c=c c

Sonogashirova reakce – příprava aryl-alkynů

Deprotonace + alkylace - organická syntéza

Glaserův coupling – příprava diacetylenů

Page 13: Prezentace aplikace PowerPoint - CAShocekgroup.uochb.cas.cz › data › OCH_KATA_prednaska_5.pdf · Relative Acidities of Alkanes, c—c Hybridization: Alkenes, and Alkynes c=c c

Adice na alkeny

adice HX probíhají obvykle jako anti-adice

Adice halogenvodíků

Adice halogenů

Page 14: Prezentace aplikace PowerPoint - CAShocekgroup.uochb.cas.cz › data › OCH_KATA_prednaska_5.pdf · Relative Acidities of Alkanes, c—c Hybridization: Alkenes, and Alkynes c=c c

Radikálová adice HBr na alkyny – neprobíhá podle Markovnikova pravidla

Page 15: Prezentace aplikace PowerPoint - CAShocekgroup.uochb.cas.cz › data › OCH_KATA_prednaska_5.pdf · Relative Acidities of Alkanes, c—c Hybridization: Alkenes, and Alkynes c=c c
Page 16: Prezentace aplikace PowerPoint - CAShocekgroup.uochb.cas.cz › data › OCH_KATA_prednaska_5.pdf · Relative Acidities of Alkanes, c—c Hybridization: Alkenes, and Alkynes c=c c

Mechanismus hydratace alkynů

Page 17: Prezentace aplikace PowerPoint - CAShocekgroup.uochb.cas.cz › data › OCH_KATA_prednaska_5.pdf · Relative Acidities of Alkanes, c—c Hybridization: Alkenes, and Alkynes c=c c

Syntetické využití hydratace alkynů

Page 18: Prezentace aplikace PowerPoint - CAShocekgroup.uochb.cas.cz › data › OCH_KATA_prednaska_5.pdf · Relative Acidities of Alkanes, c—c Hybridization: Alkenes, and Alkynes c=c c
Page 19: Prezentace aplikace PowerPoint - CAShocekgroup.uochb.cas.cz › data › OCH_KATA_prednaska_5.pdf · Relative Acidities of Alkanes, c—c Hybridization: Alkenes, and Alkynes c=c c

Redukce alkynů

Page 20: Prezentace aplikace PowerPoint - CAShocekgroup.uochb.cas.cz › data › OCH_KATA_prednaska_5.pdf · Relative Acidities of Alkanes, c—c Hybridization: Alkenes, and Alkynes c=c c

Finální alken je stabilní vůči redukci.

Druhý transfer elektronu je rychlejší než cis/trans izomerizace alkenylového radikálu.

Page 21: Prezentace aplikace PowerPoint - CAShocekgroup.uochb.cas.cz › data › OCH_KATA_prednaska_5.pdf · Relative Acidities of Alkanes, c—c Hybridization: Alkenes, and Alkynes c=c c

Oxidativní štěpění alkynů