W i r erhielten folgeude Reeoltate: S = 0.2270 t = 15.60 B = 716.3mm V = 11.5ccm

Berechnet ntr C, ,CI, Gefunden Dichte: 17.24 17.43.

Wir beabsichtigen diese Untersuchungen noch fortzusetzen und die Dampfdichte anderer schwerfliichtiger und Metalle angreifender Kor- per, wie Tndiumchlorid etc. zu bestimmen; ferner gedenkcn wir das Gefass b auch aim Porzellan anfertigen zu lassen, um bei der Aus- dehnung der Versuche nicbt durch die Erweichungstemperatur des Glases beschrankt zu werden.

Die in dieser Abhandlung beschriebenen Apparate kiinnen durch Hrn. Glasbliiser C r a m e r in Ziirich bezogen werden.

Z i i r i c h , December 1878.

594. S. Gabr i e l : Substituirte Phtalani le . [Aus dem Berl. Univ.-Laborat. CCCLXXXIII.]

Dem von L a u r e n t und G e r h a r d t entdeckten Phtalanil (Phenyl- phtalimid) entsprechende Korper werden mit Leichtigkeit erhalten, wenn man Phtalsaureanhydrid statt mit Anilin mit substituirten Ani- linen zusammenschmilzt j derartige Verbindungen sind in letzter Zeit aus Amidophenol I ) , aus Toluylen- und Phenylendiaminen 2) und BUS

Toluidin 3, bereitet worden. I m Folgenden findet sich die Beschreibung von einigen substituirten

Phtalanilen, welche in dem direct an Stickstoff gebundenen Phenylreste ein Atom Chlor, Brom, Jod oder dieNitro- resp. Carboxylgruppe enthalten. Zur Herstellung dieser Korper wurde ein Gemisch der betreffenden Componenten SO lange im Schmelzen erhalten, ala Wasser entwich, das zuriickbleibende Reactionsprodukt nach dem Erkalten gepulvert, zur Entfernung des stets im Ueberschuss angewandten Phtalsaure- anhydrides mit kochendem Wasser ausgezogen, und das Ungelaste aus dem angegebenen Liisungsmittel umkrystallisirt.

(pare) C h l o r p h e n y l p h t a l i m i d , C,H,C1. N : (CO), :C6 H,, aus 4 Thl. Chloranilin vom Schmelzp. 640 und 9 Thl. Phtalsaure- anhydrid. Die neue Verbindung schiesst aus siedendem Alkohol in langen, feinen , seidengliinzenden Nadeln a n , welche bei 194- 195 O (uncorr.) schmelzen, sich leicht- in heissem Alkohol, Benzol und Eis- essig, meniger in heissem Aether losen.

Die Analyse ergab: 14.09 pCt. C1, ber. 13.79 pCt.

1 ) L a d e n b u r g , dieRe Berichte IX, 1527. 2) Ders., X, 1 1 2 5 und B i e d e r m a n n , X, 1160. 3) M i c h a e l , ebend. X, 579 .

2261

(para) B r o m p h e n y l p h t a l i m i d , C, H , B r . N : ( C O ) 2 : C , H 4 , aus 1 Th. Bromanilin vom Schmelzp. 650 und 2 Thl. Phtalsaure- anhydrid, krystallisirt aue heiseem Alkohol in feinen , flachen Nadeln und Schuppen, welche leicht in Benzol, ziemlich in Eieessig, weniger gut in Aetber loslich sind und bei 203 - 2040 (uncorr.) schmelzen.

26.27 pCt. B r ; ber. 26.49 pct.

entsteht aus 3 Thl. Jodanilin vom Schmelkp. 600 und 2Thl. Phtalsaure- anhydrid, krystallisirt aus Eisessig in glasgltinzenden Nadeln vom Schmelzp. 227--228O, welche leicht in Benzol, weniger i n Alkohol oder Aether loslich sind.

Der Jodgehalt der Verbindung betrug:

Die Substanz entbielt:

(para) J o d p h e n y l p h t a l i m i d , C,H,I . N : ( C O ) 2 :C6 H,,

36.25 pCt.; ber. 36.39 pCt. (meta) N i t r o p h e n y l p h t a l i m i d , C, H, (NO), . N :(CO), : C , H , , aus 1 Th. Nitranilin (Schmelzp. llOo) und 2 Thl. Phtalsiiureanhydrid, wird aus siedendem Eisessig in farblosen , langen , bei 242 - 243 O

(uncorr.) schmelzenden Nadeln erhalten, welche sich in heisvem X1- kohol, Aetber und Benzol nur wenig losen.

Nach der Analyse enthielt der Korper: Gefunden Berecbnet

C 63.16 62.69 H 3.21 3.21.

(ortho) Ph t a l i m i d o b e n z o e s a u r e, HOOC. C,H4 .N : (CO), . C,H,, wird aus 1 Th. Phtalsaureanhydrid und 0.75 Th. Anthranilsaure er- halten; das Reactionsprodukt 16st sich in vie1 kochenden Wassers auf und scheidet beim Erkalten die neue Saure in gelblichen, breiten Prismen ab, welche durch Umkrystallisiren aus verdiinntem , heissem Alkohol unter Zuhiilfenahme von Thierkohle fast farblos werden, unter zuvorigem Erweichen bei 217O (uncorr.) schmelzen und sich leicht in Eisessig, Benzol und Aether losen lassen.

Die Analyse ergab: Berechnet Gefunden

C 67.90 67.42 H 3.60 3.37.

Das phtalimidobenzo6saure Silber wurde aus dem Ammoniumsalz als weisse, pulverige Falluug erhalten, welche bei 80" getrocknet, en thielt :

58.80 pCt. A g ; ber. 28.88 p c t . Beim vorsichtigen Calciniren des Silbersalzes erhielt man unter

Verkohlung eines Theiles der Substanz ein Sublimat von farbloserj, langen Nadeln, welche in Aussehen und Schmelzpunkt (203 O) rnit Phtalanil iibereinstimmten.

150*

2262

(meta) P b t a 1 i m i d o b e n E o 6 s ti tire , aus 1 Th. Yhtalsiureanhydrid und 0.75 Th. AmidobenzoBsliure (Schmelr- punkt 1730) erhalten, scheidet sich beim Erkalten der siedenden, al- koholischen Liisung in Gestalt kugliger Krystallaggregate oder haar- feiner Nadeln aus, welche bei 275.5-2760 (uncorr.) schmelzen nnd i n heissem Eisessig, weniger in Beneol und Aether liislich sind. Das Silbersalz dieser Saure schiesst aus heisser Liisung in radialfaserigen Krystallkugeln an und enthielt a n Silber :

28.50 und 28.78 pCt.; ber. 28.88 pCt.

Endlich eei einer Verbindung Erwiihnong gethan , welche man analog den vorhergehenden aus gleichen Theilen Phtalsaureanhydrid und Dibrombenzidin l ) gewinnt. Sie ist nur wenig resp. kaum 16s- lich in Alkohol, Aether und Benzol und wurde daher eunachst aus siedendem Nitrobenzol dann a m kochendem Eisessig umkrystallisirt, wobei sie sich als eine feinkrystalfinische Fiillung abschied, welche bei 300-301° (uncorr.) schmolz.

Der Bromgehalt des Kiirpers betrug: 26.55 pCt.; ber. 26.58 pCt.,

(meta) D i p h t al i m i d o d ibr o m d i p h en y l , es liegt also

[c6 H4 : (co)2 : N12 : Cc6 H 3 Br12 3

vor. Auch aus Benzidin upd Phtalsaureanhydrid konnte ein gelber,

schuppiger, sehr schwer liislicher und sehr hoch schmelzender Kiirper, offenbar D i p h t a l i m i d o d i p h e n y l , erhalten werden.

595. J o B e f B en di x : Ueber einige Abkommlinge des Orthonitro- phenols.

[Aus dern Berl. Univ.-Laborat. CCCLXXXIV.]

Die Einfiihrung von Hydroxylgruppen in das Molekiil eines aroma- tischen Sulfoharnstoffes hat bis jetzt noch nicht gelingen wollen. Es sind in dieser Richtung Versuche von b iin n e r 2) angestellt worden, welcher in der Erwartung eines zweifach hydroxylirten Diphenylsulfo- harnstoff 8 , nach dem bekannten H o f m a n n’schen Verfahren, Schwefel- kohlenstoff auf Orthoamidophenol einwirken liess. Die Reaction ver- lief jedoch nicht in dem erwiinschten Sinne; statt des erhofften, hydro- xylirten Diphenylsulfoharnstoffs entstand ein Kiirper von der Zu- sammensetzung C , H, N S 0 , welchen D ii n n e r als ein polyme- res Oxyphenylsenfi5l ansprach , obgleich ihm der charakteristische

I ) S. G a b r i e l , diese Berichte IX, 1407. 2, Diem Berichte IX, 465.