Synthese von Sulfanilamid

Interpretation der IR-Spektren

Die Reaktionsschritte

Acetanilid

Acetanilid

N-H (s)

Acetanilid

N-H (s)

C-H (s)

Acetanilid

C=O (s)

C-H (s)

N-H (s)

Schritt 1

Reaktion von Acetanilid mit Chlorsulfonsäure

p-Acetamidobenzoylsulfonylchlorid

S-Oneu

Verschiebung von N-H und C-H durch zusätzlichen Substituenten

p-Acetamidobenzoylsulfonylchlorid

N-H (s)

p-Acetamidobenzoylsulfonylchlorid

C-H (s)

N-H (s)

p-Acetamidobenzoylsulfonylchlorid

C=O (s)

N-H (s)

C-H (s)

p-Acetamidobenzoylsulfonylchlorid

S=O (s)asym

S=O (s)sym

C=O (s)

C-H (s)

N-H (s)

Schritt 2

Substitution des Chloratoms mit einer Aminogruppe

p-Acetamidobenzoylsulfonylamid

N-Hzusätzlich

S-Nneu

p-Acetamidobenzoylsulfonylamid

p-Acetamidobenzoylsulfonylamid

N-H (s)

p-Acetamidobenzoylsulfonylamid

C-H (s)

N-H (s)

p-Acetamidobenzoylsulfonylamid

C=O (s)

N-H (s)

C-H (s)

p-Acetamidobenzoylsulfonylamid

S=O (s)asym

S=O (s)sym

C-H (s)

N-H (s)

C=O (s)

p-Acetamidobenzoylsulfonylamid

S-N (s)

C=O (s)

C-H (s)

N-H (s)

S=O (s)asym

S=O (s)sym

Schritt 3

Abbau der Schutzgruppe

Sulfanilamid

C=Overschwindet

N-Hneu

Sulfanilamid

Sulfanilamid

N-H (s)

Sulfanilamid

N-H (s)C-H (s)

KeinC=O

Sulfanilamid

N-H (s)C-H (s)

N-H (d)(C)-NH

Sulfanilamid

N-H (s)C-H (s)

N-H (d)(S)-NH

N-H (d)(C)-NH

Sulfanilamid

N-H (s)C-H (s)

N-H (d)(S)-NH

N-H (d)(C)-NH

S=O (s)sym

S=O (s)asym

Sulfanilamid

N-H (s)C-H (s)

N-H (d)(S)-NH

N-H (d)(C)-NH

S=O (s)sym

S=O (s)asym

S-N (s)