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751 217. Victor Meyer und U. Ambiihl: Vorlaufige Mittheilung uber eine neue Klasse von Azoverbindungen. (Eingegaugeu am 31. Mai.) Seitdem die Einfuhrung der Nitrogruppe in die Kohlenwasscr- stoffe der Grubengasreihe gelungen war, hat der Eine von uns oftmals, aber immer vergeblich, versucht, auch die dem Azobenzol entsprechen- den Derivate der FettkGrper darzustellen. Obwohl wir nun ein Azo- $than, C, H, - - N2 - C, H,, darzustellen auch jetzt noch nicht im Stande sind, ist es uns doch gelungen, die Azogruppe auch in Fett- kiirper einfiihren und eine Klasse von Azoverbindungen darzustellen, welche einerseits der aromatischen , andererseits der Fettreihe ange- hiiren. Vermischtman WassrigeLiisungen von schwefelsaurem Diazo- benzol und Natriumnitroathan, so scheidet sich augenblicklich ein gelher, ijliger Kiirper in reichlicher Menge ab, welcher rasch kry- stallinisch erstarrt und dessen Reinigung sehr leicht gelingt. Man serreibt denselben, liist ihn in verdunnter Kalilauge, welche ihn mit bluthrother Farbe aufnimmt, filtrirt und versetzt das Filtrat mit ver- diinnter Schwefelsaure. Der Riirper fallt dann in voluminbsen, gelben Flocken aus, die wie frisch gefalltes chromsaures Blei aussehn; diese werden filtrirt, mit kaltem Wasser ausgewaschen und im Wasserbade getrocknet. Nach einmaligem Umkrystallisiren aus siedendem Alko- hol ist der Korper chemisch rein. Die Analyse desselben (CH- und N-Bestimmung) ergab die er- wartete Formel C, H, N, 0,; die Entstehung desselben glauben wir durch folgende Gleichung ausdriicken zu sollen : CGHS- -N2- S04H + CzH4~0, Na (Schwefels. Diazobenzol.) (NatriumnitroLthan.) = SO4 HNa -k C, H,- -N= IN- -C2 H4 NO, (Neue Verbindung.) Nach Eigenschaften und Zusammensetzung wollen wir den Kbrper vorlaufig: Azo -Nitroathyl-Phenyl nennen. Aus Alkohol krystallisirt, bildet dieser Kiirper orangefarbene, recht- winklige Blattchen, die in Aether und heissem Alkohol leicht liislich sind. Kaltes Wasser liist nur Spuren. Der Kiirper schrnilzt bei 136O-l37O, indem er gleichzeitig zersetzt wird. Er ist eine ausgesprochene Saure, wie zu erwarten, da er, wie das Nitrogthan, Wasserstoff und die Nitrogruppe am selben Kohlenstoffatorn enthalt. In Alkalien mit blut- rother Farbe liislich, wird er durch SBure aus der L8sung wieder in gelben Flocken gefallt. Das in Wasser leicht lbsliche Kalisalz ist in conc. Kali schwer liislich und krystallisirt in rothgelben Blattchen. Die arnmoniakalische Losung giebt folgende Niederschlgge :

Vorläufige Mittheilung über eine neue Klasse von Azoverbindungen

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Page 1: Vorläufige Mittheilung über eine neue Klasse von Azoverbindungen

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217. Victor Meyer und U. Ambiihl: Vorlaufige Mittheilung uber eine neue Klasse von Azoverbindungen.

(Eingegaugeu am 31. Mai.)

Seitdem die Einfuhrung der Nitrogruppe in die Kohlenwasscr- stoffe der Grubengasreihe gelungen war, hat der Eine von uns oftmals, aber immer vergeblich, versucht, auch die dem Azobenzol entsprechen- den Derivate der FettkGrper darzustellen. Obwohl wir nun ein Azo- $than, C, H, - - N 2 - C, H,, darzustellen auch jetzt noch nicht im Stande sind, ist es uns doch gelungen, die Azogruppe auch in Fett- kiirper einfiihren und eine Klasse von Azoverbindungen darzustellen, welche einerseits der aromatischen , andererseits der Fettreihe ange- hiiren.

Vermischtman WassrigeLiisungen von s c h w e f e l s a u r e m D i a z o - b e n z o l und N a t r i u m n i t r o a t h a n , so scheidet sich augenblicklich ein gelher, ijliger Kiirper in reichlicher Menge ab, welcher rasch kry- stallinisch erstarrt und dessen Reinigung sehr leicht gelingt. Man serreibt denselben, liist ihn in verdunnter Kalilauge, welche ihn mit bluthrother Farbe aufnimmt, filtrirt und versetzt das Filtrat mit ver- diinnter Schwefelsaure. Der Riirper fallt dann in voluminbsen, gelben Flocken aus, die wie frisch gefalltes chromsaures Blei aussehn; diese werden filtrirt, mit kaltem Wasser ausgewaschen und im Wasserbade getrocknet. Nach einmaligem Umkrystallisiren aus siedendem Alko- hol ist der Korper chemisch rein.

Die Analyse desselben (CH- und N-Bestimmung) ergab die er- wartete Formel C , H, N , 0,; die Entstehung desselben glauben wir durch folgende Gleichung ausdriicken zu sollen :

CGHS- -N2- S 0 4 H + C z H 4 ~ 0 , N a

(Schwefels. Diazobenzol.) (NatriumnitroLthan.)

= SO4 H N a -k C , H,- -N= I N - -C2 H4 N O , (Neue Verbindung.)

Nach Eigenschaften und Zusammensetzung wollen wir den Kbrper vorlaufig: Azo -Nitroathyl-Phenyl nennen.

Aus Alkohol krystallisirt, bildet dieser Kiirper orangefarbene, recht- winklige Blattchen, die in Aether und heissem Alkohol leicht liislich sind. Kaltes Wasser liist nur Spuren. Der Kiirper schrnilzt bei 136O-l37O, indem er gleichzeitig zersetzt wird. Er ist eine ausgesprochene Saure, wie zu erwarten, da er , wie das Nitrogthan, Wasserstoff und die Nitrogruppe am selben Kohlenstoffatorn enthalt. I n Alkalien mit blut- rother Farbe liislich, wird er durch SBure aus der L8sung wieder in gelben Flocken gefallt. Das in Wasser leicht lbsliche Kalisalz ist in conc. Kali schwer liislich und krystallisirt in rothgelben Blattchen. Die arnmoniakalische Losung giebt folgende Niederschlgge :

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Mit A g N 0 3 . . . . rothbraun, - ZnC12 - HgC1, \ ' * *

- CuSO, . . . . gelbgriin

C 2 H 3 O2 . . braungelb. - P b C , H t 0 2 Ha C1, giebt keine Fallung. Concentrirte Schwefelsaure lost den Korpcr mit tief rothvioletter Farbe, die bald schmutzig wird. In Bezug auf Hestlndigkeit erinnert er kaum mehr an die leicht zersetzbaren Diazo- korper, sondern steht den Azoverbindungen ngher. Kochendes Wasser verlndert ihn nicht , er lasst sich vielmehr daraus umkrystallisiren. Jodwasserstoffsiiure bewirkt keine Stickstoffentwickelung. Seine Lo- sung in Kalilauge lasst sich ohne Veranderung kochen.

Durch Zinn und Salzsaure wird e r zu einer farblosen Fliissigkeit geliist.

Wir beabsichtigen diese Verbindung und ihr uahe stehende naher zu untersuchen, sowie die Reaction, die zur Auffindung derselben ge- I'uhrt hat, weiter auseudehnen. Wir hoffen zunachst, aus einem Diazo- tenzolsalze und Zink - oder Quecksilberathyl (reap. deren Salze) die Verbindung

zu erhalten, ferner in ahnlicher Weise mit Hiilfe von Quecksilberphengl oder einem seiner Derivate das Diazobenzol in Azobenzol zu rer- wandeln. Endlich sind wir rnit Versuchen beschaftigt, uni wo m6g- lich auch solche Azokiirper, die n u r Fettradikale enthalten, darzustellen.

C H - - N : : = N - - C H 6 5 2 5

Z u r i c h , den 27. Mai 1875.

218. Jo s. Boehm: Ueber die Respiration von Wasserpflanzen und uber eine mit Wasserstoffabsorption verbundene Qiihrung.

(Eingegangen am 31. Mai.)

Irn Anschlusse an die von mir beschriebene Thatsache *), dass Landpflanzen in einem sauerstofffreien Medium nicht sofort absterben, soridern sich die zu ihrem weiterem Leben nothigen Krafte durch innere Athmuag ( ,innere Verbrennung') d. i. durch Spaltung von Zucker in Ihh lens lure und Alkohol erzeugen, rnachte ich weitere Ver- siicbe iiber das analage Verhalten von Wasserpflanzen unter gleichen Kedingungen und kam dabei zu folgenden Resultaten :

1 ) Bci der Respiration von Wasserpflanzen in atmosphiirischer Luft wird vie1 weniger Sauerstoff verbraucht als unter sonst gleichen Verhaltnisscn von Landpflanzen.

I ) Ueber die Respiration von Landpflanzeii, Sitzungsber. der kais. Aka& der Wissenach. in Wien, 57. Bd., I. Abth., p. 219, 1873.