B e i l s t e i n , iiber das Xylol. 47

0,4000 Grm. gaben 0,7583 C02 und 0,1883 HO. Berechnet Gefunden

GU 9G 51,9 51,7

HY 9 4,9 5,2 Br 80 43,2 -

185 100,O

Das Bromxylol ist cine farblose Flissigkeit von 1,335 spec. Gewicht bei 21". Es besitzt, namentlich in der WBrme, einen die Augen heftig zu Thranen reizenden. beifsenden Geruch. Es siedet unter nur geringer Zersetzung Lei 212O.

Ueber die verschiedenen Derivale des Bromylols, namcntlich den Xylylalkohol, wird Herr A. W a h l f o r s s spiter berichten.

Laboratorium in Gi i t l ingen , den 6. August i864.

Vorlaufige Notiz iiber das Methyl-Benzyl ; von Rudolph Fittig.

Vor einiger Zeit theilte ich die Resultate einiger Ver- suche mit, welche ich gemeinschaftlich mil Herrn T o l l e n s iiber die Synthese der KahlenwasserstotTe der Benzolreihe angestellt hatte. Wir machten bei dieser Gelegenheit daraaf aufmerksam , d a k , trotz der unzweifelhaRen Identitiit des Methyl-Phenyls mit dem Toluol , sich beim Aethyl- Phenyl wesentliche Verschiedenheiten vom Xylol zeigten, und epra- chen die Vermuthung aus, dafs das gleich zusammengesetzte Methyl-Benzyl davon verschieden und dieses wahrscheinlich ideniisch mit dem Xylol sein wurde. lch habe seitdem in Gemeinschaft mit Herrn E. G l i n z e r aus Cassel durch Zer- setzung eines Gemisches von Bromtoluol (einer leicht dar- stellbaren, bei 180" constatit siedenden Flussigkeit) und Jod-

48 Fit t ;g, vorlbulige Notia

methyl mittelst Natrium das Methyl-Benzyl 6H3 , dargestellt

und gefunden, dafs cs in der That sehr verschieden vom

Methyl-Phenyl CZHs, ist. Es siedet constant bei i39O, also

um 6O h6her als die isomere Plienylverbindung, und hat bei 1gn,5 das spec. Gewicht 0,8624. Diese Zahleii stimmen mit den von B e i I s t e i n fur das Xylol gefundenen scharf iiber- ein, und bei allen bis jetzt angestellten Versuchen hat sich das Methyl-Benzyl als ideritisch niit dem Xylol erwiesen.

C7H71

C6HH"i

Wir haben daraus die Sulfosiiure dargestellt. Das Baryt- salz derselben krystallisirte , wenn es ziemlicb weit einge- dampft war, in denselben kleinen Bllttcben, wie das xylol- schwefelsaure Salz. Wir hatten die Beobachtung gemacht, dafs unser Barytsalz , w enn die L6sung nicht zu concentrirt war , sich bei sehr allmaligem Erkalten in aufserordentlich characteristischen , harten , vollstandig kugcligen Krystall- aggregaten abschied. Ah wir darauf das von W a b l f o r s s aus Xylolschwefelslure durch ziemlich weites Eindainpfen dargestellte Salz zum besseren Vergleich wieder auflasten und eben so langsam erkalten liefsen, erhielten wir dieselben characteristischen Aggregate, welche von unserem Salze nicht zu unterscheiden, aber von den fruher beschriebenen stern- farmig vereinigten Nadeln des iithylphenylschwefelsauren Baryts total verschieden waren.

Beim Behandeln mit rauchender Salpetersiiure liefert das Methyl-Benzyl eben so, wie das Xylol, schon in der Kalte ein Gemiscb einer fliissigen Mononitroverbindung mit einer festen Diriitroverbindurig , wahrend das Aethyl- Phenyl bei gleicher Behandlung nur eine fliissige Mononitroverbindung gab. Die Dinitroverbindung des Methyl-Benzyls scheidet sich aus der verdiinnten alkoholischen Lasung allmllig in pracht- vollen barten, stark glanzenden und defshalb sehr leicht

iiher tlus Methyl- Nenzyi. 49

mefsbaren Krystallen ab, welche, wic c's schrint, drm nioiio- klinen System angeliGren. Sie schtrielzen genau bei 93O. Danebcn rrhielten wir in geringcr Mrrtge cine tlndere, in langen Pristnen krystallisirende Verbindung , wclche einer Andysc zufolge dieselbe Zusmiimensctzuiig hat, deren Schrnelz- punkt tlber bei 123",5 liegt.

Wir habeti aufscrdem noch das Aethyl-Benzyl ::)[ par-

gestellt. Es siedet constant bei 159" und scheint mit keinCrn der bis jetzt bekannten, mil dein Nanien ,,Cutnol' bezeich- neten Kohlenwasserston'e ideiitisch zu seiii, da der Siedepunkt dieser Kohlenwasserstoffe yon verschiedcneni Ursprunge vie1 niedriger, zwisclien 139 und 153", liegcn soll. DPS gleich zusammengesetzte Mesitylen dtigegen sietlet nach H o f m a n R

und Y a u l c hei 158 bis 160". Die Untersuchung dieser durch Synthese dargestelllen

und so leicht rein zu erhaltenden Kohlenwasserstofl'e scheint uns einen interessatiten Aufschlufs iihcr die Ursache vieler bis jetzt unverstiiiidlicher lsonierieen und uber das Wesen der Hoiirologie zu liefern. Wir werden in kerzur Zeit aus- fiihrlichere Mittheilungen dariiber tnachen.

Laboratorium in G g t t i n g e n , den 8. August 1864.

Ueber das Verhalteii dcs ~Ioiioc~ilorbenzols xu alkoholischer Kalilijsung ;

von Dernsefben.

In eincr vor Kurzem publicirten Abhandlung iiber die Bildung von Phenol aus Benzol *) gicbt C h u r c h an , dafs

*) Diew Aunalan CXXVIII , 216.

A n m i . d. Chen. n. Phrrm. C X X X I I . Bd. 3. I I C I t . 4