auf dem Gebiete der Fette, ale, Wachse und Harze (triiher: Chemische Revue Uber'die Fett- und Hart=lndurtrie)

Zentral-Organ fiir die Industrien der Speise- u. der techn. Fette u. Oele, der Mineralole u. Schmiermittel, des Stearins u. Glyzerins, der Kerzen, der Seifen, der Firnisse u. Lacke Organ der Wissenschaftlichen Zentralstelle fiir Oel- und Fetfforschung (e. V.) Berlin Unter Mitwirkung hervorrag. Fachgenossen herausgeg. von Prof. Dr. K. H. Bauer, Lab. f. angew. Chemie d. UnivemLeipzig V e r l a g d e r W i s s e n s c h a f t l i c h e n V e r l a g s g e s e l l s c h a f t m. b. H. S t u t t g a . r t , P o s t f a c h 40

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Heft 21 Stuttgart, 29. Oktober 1930 XXXVII. Jahrgang

Welches Trocknunpsverf'ahren fuhrt zu einer zuverlassigen Fettsiiurebestimmung in Seifen?

Von J. Davidsohn. (Aus dem chemischen Laboratorium fur die Oel-, Fett- und Seifenindustrie, Berlin-Schoneberg.)

Die Bestimmung der Gesamtfettsauren in den Seifen bieiet keine Schwierigkeiten und liefert ge- naue Werte dann, wenn zur Herstellung der SeiIe ausschliefllich Kernfette und Harz herangezogen wurden. Ob man hierbei die Ausatherungsmethode oder die Kuchenmethode anwendet, man gelangt bei exakter Arbeitsweise zu genauen Resultaten.

Ganz anders liegt jedoch der Fall, wenn der Fett- ansatz ganz oder zum Teil aus Leimfetten, d. h. Kokosol oder Palmkernol bestanden hat. Kokosol und Palmkernol enthalten niedrigmolekulare Fett- sauren, die bei einer weit unter looo C liegenden Temperatur fluchtig sind.

H e f e l m a n n und S t e i n e r haben beipiels- weise festgestellt, dak? bei einer Kokosseife von 65 % Fettsauregehalt nach ca. 4stundiger Trocknung der Fettsauren bei looo nur noch 43,5% Fettsauregehalt gefunden werden. Gleichzeitig hatten sich bei der 4stiindigen Erhitzung die Fettsauren von niederem Molekulargewicht schon bei looo verfluchtigt. ES ist also erforderlich, solche Fettsauren entweder bei einer verhaltnismafiig tiefen Temperatur zu trocknen, oder aber komplizierte Methoden an- zuwenden, die die Durchfuhrung der Bestimmung ohne Verluste an Fettsauren gestattet. Von diesen Methoden sind die bekanntesten dieMe-

thoden von H e f e l m a n n und S t e i n e r und die Methoden von F r a n z G o l d s c h m i d t .

Nach H e f e l m a n n und S t e i n e r l ) wird in der Weise gearbeitet, daS statt der Fettsauren die Kali- seife aus diesen Fettsauren zur Wagung gebracht werden. Man destilliert den Aether, der nach der Ausatherungsmethode erhaltenen Gesamtfettsaure-

Zeitschr. f. offentl. Chemie 1898, S. 393.

liisung zur Halfte ab, setzt die gleiche Menge Alko- hol zu und titriert mit halbnormaler alkoholischer Kalilauge (Phenolphthalein). Darauf destilliert man den Alkohol ab, dampft die Seifenlosung in einem mit Glasstabchen gewogenen Becherglas auf dem Wasserbad ein und trocknet den Ruckstand nach mehrmaligem Aufnehmen mit Wasser schlieB- lich bei looo. Aus der Menge (K) der Kaliseife und den verbrauchten Kubikzentimetern halbnormaler Kalilauge (1) ergibt sich der Gesamtfettgehalt (= K-0,01905.1).

B e i s p i e 1 : Angewandte Seife 5,0021 g. Ermit- telte Kaliseife 2,3469 g. Zum Titrieren verbraucht 20,l ccm halbnormale Lauge.

Mithin 2,3469-0,01905.20,l = 1,9640 g Gesamt- fettsaure.

Gehalt an G e s a m t f e t t s a u r e :

= 39,26,O/,. 1,9640. 100 5,0031

G o 1 d s c h m i d t z, halt diese Methode zwar fur rationell, schlagt aber ein anderes von ihm ausgear- beitetes Verfahren vor, das schneller zum Ziel fuhrt. Die Arbeitsweise ist die folgende: Aus einem groBeren Stuck Seife werden wie ublich die Fett- sauren abgeschieden und ausgewaschen. Die iso- lierte Fettsaure wird mit wasserfreiem Natrium- sulfat versetzt und uber Nacht stehen gelassen3). Dies geschieht bei Zimmertemperatur, da oberhalb 33O C das Sulfat das aufgenommene Wasser nicht

?) Der Seifenfabrikant 1902, S. 201. 9 Von der Verwendung von Chlorkalzium ist ab-

zuraten, da dasselbe fast niemals neutral zu sein pflegt.

294 C H E M I S C H E U M S C H A U Heft 21

mehr festzuhalten vermag, sondern es wieder ab- gibt: Sind die Fettsauren daher bei gewohnlicher Temperatur fest, so muB man sich in der Weise lielfen, daB man sie in Aether lost und die athe- rische Losung mit Natriumsulfat trocknet. Nach ge- nugend langem Stehen wird die Fettsaure bzw. ihre Htherische Losung durch ein trockenes Filter fil- triert, gegebenenfalls der Aether in einem Wasser- bad von 45O bis 50° verdunstet, bei welcher Tempe- ratur die niederen Fettsauren sich noch nicht ver- fluchtigen. Von den auf diese Weise dargestellten Fettsauren werden 2 g abgewogen und an ihnen in iiblicher Weise die Saurezahl bestimmt.

Die eigentliche Seifenanalyse wird nun wie folgt ausgefuhrt. Die Seife wird in Wasser gelost, im Scheidetrichter zersetzt und dieFettsauremit Aether ausgeschuttelt. Nach 2maligem Waschen rnit Was- ser wird die Aetherloung in ein Erlenmeyerkolb- chen gelassen, ungefahr mit dem reiclilichen glei- (*lien Volumen Alltoliol nachgespult und darauf mit lialhnormaler wasseriger Lauge titriert. Da durch den Vorversuch bekannt ist, wie viel Alkali einem Gramm Fettsaure entspricht, so ergibt die Titra- tion unmittelbar den Fettsauregehalt der Seife. An- mrnten ist, durch einen blinden Parallelversuch tlen Alkaliverhrauch tles nls Losungsmittel verwen- clrtcn illkoliol-iletlier-Gemisclics festzustellen und 11r.i dcr eigentlklien Titration das zur Neutralisie- rung tles Liisungsmittels verbrauchte Volumen illktililaugc in Ahzug zu hringen.

Ergab z. B. die crste Shurezahl (berechnet auf 1 g der abgeschicclenen Fettsauren) 222,7 und die Lnc>itc (hcrechnet auf 1 g Seife) 146,3, so ergab sich ein Gehalt an Gesamtfettsauren von 66,28 % rinch der Gleichung 222,7 : 100 = 146,3 : x.

Betrachtet man die beiden Methoden - von H e f e l m n n n und S t e i n e r und von G o l d - s c h m i d t - etwas nlher, so gelangt man zu cler SchluBfolgerung, d n B sie wohl gute Dienste lei- -,ten, claB sie aber wegen der Umstandlichkeit ihrer Durchfuhrung weder fiir Betriebslaboratorien noch Fiir iiffentlichc Lahorntorien in Frage kommen.

Wie es scheint, hat dies auch G o 1 d s c h m i d t spater erkannt, denn er arbeitete ein anderes Ver- fahren zur Bestimmung der Gesamtfettsauren in iten Seifen aus4), das trotz seiner Einfachheit zu ge- naurn Resultaten fuhren soll. Sein neues Verfahren beruht einfach darauf, daB die nach der gewohn- lichen Ausatherungsmethode erhaltenen atheri- schen Auszuge mit kalziniertem Glaubersalz vor- getrocknet werden, bevor der Aether abdestilliert wirrl. Der Aetherextrakt wird bei 50-60° C getrock- net und gewogen.

G o 1 d s c h m i d t halt die Vortrocknung mit ent- wlssertem Glaubersalz fur sehr praktisch und kommt auf Grund der von ihm ausgefuhrten ver- xhiedenen Fettsaurebestimmungen nach der Aus- atherungsmethorle u n t e r V e r w e n d u n g v o n k a 1 z i n i e r t e m G I a u b e r s a 1 z und nach einem ziemlich T i t r i e r v e r f a h r e n (s. 0.) zum SchluBergebnis, daB sein Titrierverfah-

komplizierten

I) Zeitschr. d. Deutsch. Oel- u. Fettind. 1920, S. 407.

ren durch das viel einfachere Ausatherungsverfah- ren ersetzt werden kann.

Die von G o 1 d s c h m i d t vorgeschlagene Modi- fikation der Ausatherungsmethode hat sich bewahrt und sie wird besonders bei solchen Seifen an- gewandt, von denen man annehmen kann, daB sie ganz oder zum Teil aus Leimfetten hergestellt wurden.

Und so beschloS die Deutsche F e t t a n a 1 y s e n - k o m m i s s i o n als einzige Methode zur Bestim- mung der Gesamtfettsauren in den Seifen das Aus- atlierungsverf ahren mit der Vortrocknung der alherischen Ausziige uber entwassertes Glaubersalz in ihre ,,Einheitlichen Untersuchungsmethoden fur die Fett- und Wachsindustrie" aufzunehmen').

Da nun jetzt allgemein in Deutschland bei Sei- fen, die ganz oder zum Teil aus Leimfetten (Kokos- und Palmkernol) erzeugt wurden, die Ausathe- rungsmethode angewandt wird und die Trocknung der Gesamtfeitsauren hei einer Temperatur v o ~ i 60n C erfolgt, so interessierte es mich, durch eigens angestellte Versuche zu ermitteln, in welchem MaBe einerseits die Kokosolfettsauren (als typische Leimfettsluren) uncl andererseits Talgfettsauren (als typische Kernfettsauren) bei holierer Tempera- tur fliichtig, sind. Aus einer groseren Menge Talg und Kokosol wurden die Gesamtfettsauren durch Verseifung und Einwirkung von Salzsaure auf die Seifenlosung isoliert und mit entwassertem Kupfer- sulfat konnte festgestellt werden, daS beide Fett- siiuren niclit die geringste Spur Wasser enthielten. Diese so hergestellten Fettsauren wurrlen fur nach- folgentle Versuclie herangezogen.

V e r s u c h 1. 5 g Talgfettsauren wurden in einem 250 ccm fas-

senden Kolben in siedendem Wasser genau 30 Mi- nuten lang gehalten und nach dem Erkalten ge- wogen. Die Gewichtsabnahme betrug 0,26 %. Nach weiteren 30 Minuten langem Stellenlassen ini sie- clenden Wasser betrug die Gewichtsabnahme (immer bezogen auf die urspriingliche Einwaage von 5 g) fast 0.

V e r s u c h 2. 5 g Kokosolfettsaure werden analog cler Talgfett-

saure (Versuch 1) behandelt. Die Abnahme betrug nach den ersten 30 Minuten 2,5%, nach weiteren 30 Minuten 0,5 % , nach weiteren 30 Minuten 0,58 % , nach weiteren 30 Minuten 0,58%, nach weiteren 30 Minuten 0,25% und nach weiteren 30 Minuten 0,8%. Es wurde davon Abstand genommen, durch weiteres Trocknen eine Konstanz zu erzielen. Zu denselben Ergebnissen gelangte ich durch Trock- nen von 5 g Kokosolfettsauren im Trockenkasten bei 100O C.

V e r s u c h 3. 5 g Kokosolfettsauren wurden im Trocken-

kasten 30 Minuten bei 65" C getrocknet. Die Ge- wichtsabnahme betrug 0,16 % .

V e r s u c h 4. 5 g Talgfettsaure wurden im siedenden Wasser 5 ) Vor kurzem erschienene 2. Bufl. (Verlag Wiseen

schaftliche l'erlagsgesellschaft m. b. H., Stuttgart).

Heft 21 C H E M I S C H E U M S C H A U 296

genau 5 Minuten lang gehalten und nach dem Er- kalten gewogen. Die Gewichtsabnahme betrug 0,08 % .

V e r s u c h 5. 5 g Kokosolfettsluren wurden analog der Talgfett-

siiure (Versuch 4) behandelt. Die Gewichtsabnahme betrug 1,18%.

V e r s u c h 6. Ein Gemisch von 2,5 g Talgfettsaure und 2,5 g

Kokosolfettsaure wurde entsprechend Versuch 5 hehandelt. Die Gewichtsabnahme betrug 0,98 % .

V e r s u c h 7. 5 g Talgfettsiiuren wurden 8 Minuten lang im

Trockenkasten bei 65O C getrocknet. Die Gewichts- abnahme betrug 0.

Es war von Interesse zu untersuchen, ob man durch Zusatz eines bei hoherer Temperatur nicht iliichtigen, mit den Fettsauren mischbaren Stoffen zu giinstigeren Resultaten gelangt. Als Zusatz wurde Paraffin gewahlt, das vorher bei 180" C 30 Minuten lang getrocknet wurde.

2,5 g Kokosolfettsauren wurden mit 2,5 g Paraf- fin, bei 60" C zusammengeschmolzen und 5 Minu- ten im siedenden Wasser gehalten. Die Gewichts- abnahme betrug 1,0 % auf die Kokosolfettsauren berechnet.

Ein weiterer Versuch wurde in der Weise aus- gefuhrt, daB 2 g Kokosolfettsauren in etwa 80 ccm Aether gelost und nach dem Abdestillieren des Aethers mit 3 g Paraffin versetzt und bei 65" C zu- sammengeschmolzen wurden. Dieses Gemisch wurde solange 15 Minuten bei 60° C getrocknet, bis sich eine Gewichtskonstanz erzielen lieg, d. h. bis die Gewichtsanderung maximal 0,1% betrug. Das war dann der Fall, als die Gewichtsabnahme 1,2% (auf die 2 g Kokosfettsauren berechnet) betrug.

Demnach driickt das zugesetzte Paraffin die Fliichtigkeit der Kokosolfettsauren nicht herab.

V e r s u c h 8. 5 g Kokosolfettsauren wurden analog den Talg-

lettsauren (Versuch 7) behandelt. Die Gewichts- abnahme betrug 0,38%.

V e r s u c h 9. 2 g Talgfettsauren wurden im siedenden Wasser

5 Minuten lang getrocknet. Die Gewichtsabnahme twtrug 0,30%.

V e r s u c h 10. 2 g Kokosolfettsauren murden analog den Talg-

fettsauren (Versuch 9) behandelt. Die Gewichts- abnahme betrug 1,4%.

Die Versuche 6 bis 10 zeigen, daB die Fliichtig- keit sowohl die der Talgfettsauren als auch der Kokosolfettsauren zum Teil auch von der GroBe der Oberflache abhangt.

Da die Gesamtfettsauren in der Seife nach dem Abdestillieren des Aethers zur Wagung gebracht werden, habe ich auch die weiteren Versuche in der Weise fortgesetzt, daS die abgewogene Fett- saure zuerst in Aether gelost und erst nach dem

Abdestillieren des Aethers bei der gewiinschten Versuchstemperatur getrocknet wurde.

Der zur Anwendung gelangte Aether (spez. Gew. 0,720) destilliert auf dem Wasserbade restlos uber, ohne eine Spur Wasser zu hinterlassen.

Um nun festzustellen, wie sclinell Glaubersalz einen wasserhaltigen Aether entwassert, wurden 50 ccm Aether rnit 5 ccm Wasser vermischt und 7 g kalziniertes Glaubersalz zugesetzt. Nach 10 Mi- nuten wurde der Aether abfiltriert und auf dem Wasserbade destilliert: es blieb im Kolben keine Spur Wasser zuriick. Es ist also nicht notig, bei cler Bestimmung der Gesamtfettsauren in den Sei- fen die erhaltenen atherischen Ausziige mit dem zu- gesetzten entwasserten Glaubersalz langere Zeit stehen zu lassen.

V e r s u c h 11. 2 g Kokosolfettsauren wurden in 80 ccm Aether

gelost, der Aether wurde bis auf einen sehr ge- ringen Teil (ca. l ccm) abdestilliert und die zuruck- gebliebenen Fettsauren in siedendem Wasser solange erhitzt, bis ein Geruch nach Aether nicht mehr wahrgenommen wurde. Die Gewichtsabnahme be- trug 1,8%.

V e r s u c h 1 2 . 2 g Talgfettsauren wurden analog Versuch 11

behandelt. Hier wurde eine Gewichtszunahme von 0,19 % festgestellt.

V e r s u c h 13. Ein Gemisch von je 1 g Kokosolfettsiiuren und

Talgfettsauren wurde in Aether gelost und nach dem Abdestillieren des Aethers im siedenden Was- ser zunachst bis zum Verschwinden des Aether- geruchs getrocknet. Die Gewichtsabnahme betrug 1,13%. Nach weiteren 5 Minuten langem Trocknen wurde eine Gewichtsabnahme von 0,2 % festgestellt. Nach einem nochmaligen Trocknen von 5 Minuten wurde eine weitere Gewichtsabnahme von pur 0,1% efreicht. Im ganzen war demnach die Ge- wichtsabnahme 1,23%,

Die Versuche 11, 12, 13 haben gezeigt, daB man weder durch das Trocknen der reinen Kokosolfett- saure noch durch das Trocknen von Kokosolfett- saure plus Talgfettsgure bei 1000 C zu annelim- baren Ergebnissen gelangt. Die Gewichtsabnahme ist in beiden Fallen zu grog.

Die weiteren Versuche wurden so ausgefiihrt, da13 ich mich zunachst genau nach der in den ,,Ein- heitsmethoden der Deutschen Fettanalysenkommis- sion", 2. Aufl. 1930, richtete, und zwar wurde so ver- fahren, daB den Fettsauren nach dem Abdestillie- ren des Aethers einige Male rnit einem Geblase Luft eingeblasen wurde. Hierauf wurden die Fettsauren bei einer Temperatur von 60° C 3 5 Minuten lang ge- Irocknet, und dieses Trocknen so lange wiederholt, bis eine Gewichtskonstanz erreicht wurde. das ist maximal 0,1% Gewichtsanderung in je 'iatiindiger Trockendauer.

V e r s u c h 1 4 . 2 g Kokosolfettsauren wurden in Aether ge1or;t

und wie oben erwahnt genau nach der in den ,,Ein- heitsmethoden" angegebenen Methode weiter behan-

296 C H E M I S C H E U M S C H A U Heft 21

delt. Nach 3maligem Trocknen wurde eine Ge- wichtskonstanz erreicht und eine Gewichtsabnahme von 0,40% festgestellt.

V e r s u c h 15 . 2 g Talgfettsauren wurden analog Versuch 14 be-

handelt. Nach 3maligem Trocknen wurde eine Ge- wichtskonstanz erreicht und eine Gewichtszunahme von 0,32 % festgestellt.

V e r s u c h 16. Ein Gemisch von je 1 g Kokosolfettsaure und

Talgfettsaure wurde analog Versuch 14 behandelt. Nach 3maligem Trocknen wurde eine Gewichts- konstanz erreicht und eine Gewichtsabnahme von 0,40 % festgestellt.

V e r s u c h 1 7 . 0,4 g Kokosolfettsauren und 1,6 g Talgfettsluren

(dieses Fettgemiscli entspricht dem Fettansatz einer Grundseife) wurden analog Versuch 14 behandelt. Nach 7maligem Wagen wurde eine Gewichtskon- stanz erreicht und eine Gewichtsabnahme von 0,06 !% festgestellt.

Diese und andere Versuclie haben gezeigt, dafl man durch das Trocknen der Fettsauren bei 60" C vie1 bessere Resultate erreicht als durch das Trock- nen auf dem Wasserbade. Beriicksichtigt man nun, c!aB man bei der Fettsaurebestimmung in den Sei- fen von einer groBeren Einwaage ausgeht, so ge- stalten sich die Resultate erheblich giinstiger.

Die in die ,,Einheitsmethoden" aufgenommene Arbeitsweise zur Bestimmung der Gesamtfett- sauren in Seifen liefert, also sehr annehmbare Re- sultate, besonders gunstig sind die Ergebnisse bei Seifen, die nur z u m T e i 1 aus Kokosol hergestellt sind, das sind alle Kernseifen, darunter naturlich die Grundseifen.

Es lag jedoch der Gedanke nahe, zu versuchen durch geringe Abanderung der Arbeitsweise, schneller zum Ziel zu gelangen, und zwar in erster Linie dadurch, daB man eher eine Gewichtskon- stanz errcichi.

V e r s u c h 18 . 0,4 g Kokosolfettsauren und 1,6 g Talgfettsauren

wurden in Aether gelost, der Aether abdestilliert und die Fettsauren so behandelt, daB die letzten Aetheranteile ausschliefllich durch das Geblase ver- jagt w-urden. Sobald die Fettsauren beim Behan-

deln mit dem Geblase erstarrten, wurde der Kol- ben in Wasser von etwa 50° C gestellt und mit dem Einblasen der Luft erst dann aufgehort, sobald kein Aethergeruch mehr wahrzunehmen war. Der Kolben wurde dann nach dem Erkalten gewogen. Der Kolben murde in Wasser von etwa 50° C wie- derum gestellt und in die geschmolzenen Fettsau- ren 5 Minuten lang Luft eingeblasen. Diese Opera- tion wurde bis zu Erreichung einer Gewichtskon- stanz forgesetzt. Eine Gewichtskonstanz wurde er- reicht, als die Gewichtszunahme 0,25 % betrug. Hierzu waren 4 Wagungen erforderlich.

Bei Wiederholung dieses Versuches wurde eine Gewichtzunahme nach 4 Wagungen von 0,08% fest- gestellt.

V e r s u c h 1 9 . Es wurden 1 g Kokosolfettsauren und 4 g Talg-

fettsauren herangezogen. Die Arbeitsweise war ge- nau dieselbe wie bei Versuch 18. Eine Gemichts- konstanz wurde nach 3 Wagungen erreicht. Es er- gab sich eine Gemichtsabnahme von 0,21%.

Bei Wiederholung dieses Versuches wurde nach 3 Wagungen eine Gewichtskonstanz bei einer Ge- wichtsabnahme von 0,15 % festgestellt.

V e r s u c h 20. 2 g Kokosolfettsauren wurden analog Versuch 18

helianilelt. Nach 3 Wagungen wurde eine Gewichts- konstanz erreicht. Das Gewiclit hat weder zu- nocli abgenommen.

Z u s a m m e n f a s s u n g : Die von mir vorgenommene Ablnderung der in

(lie ,,Einheitsmethoden" aufgenommene, an sich be- friedigende Resultate liefernde Arbeitsweise zur Be- stimmung der Gesamtfettsauren in den Seifen fiihrt zu schnelleren und erheblich besseren Ergeb- nissen. Besonders sei darauf hingewiesen, daB dies? Arbeitsweise auch bei Seifen, die ausschlieBlich aus Kokosii.1 hergestellt wurden, sehr gute Resultate er- gibt.

Ich werde meine Ergebnisse in der nachsten Sitzung der Deutschen Fettanalysen-Komniission zur Diskussion stellen und anregen, in dem kom- mentarartigen Erganzungsband, der zur Zeit vom Sekretar der Kommission, K. R i e t z , fur die Neu- auflagen der ,,Einheitsmethoden" bearbeitet wird, auf die von mir dargelegten Verbesserungsmoglich- keiten der Fettsaurebestimmung einzugehen.

Verwertung von Kebenprodukten der Saccharinfabrikation im Oel- und Pettgebiete.

Von Walther Herzog, Wien.

Die gewaltigen Mengen der beim Saccharin- prozei3 sich ergebenden Nebenprodukte haben die Industrie schon seit langem veranlaflt, dem Problem der Verwertung dieser lastigen Abfallprodukte ernsthafteste Beachtung zu schenken. Ein Glied in der langen Kette dieser Verwertungsmoglichkeiten bildet nun auch die Oel- und Fettchemie, in welcher hauptsachlich das p-Toluolsulfonamid (I) sowie das

p-Toluolsulfonchloramid-Natrium (11) Verwendung gefunden haben. Ueber die Kutzbarmachung der an- gefuhrten Verbindungen auf diesem Gebiete, die es ermijglicht, unserer auf Ausnutzung auch der klein- sten Abf allenergien angewiesenen Volkswirtschaft neue Substanzwerte zuzu€iihren, sol1 nun nachfol- gend berichtet merden.

Wasdas p - T o l u o l s u l f o n a m i d (I) anlangt,