[ Zeithchntt ftlr angewandte Chemie 634 Ditz: Uber die quantitative Entfernung des Wassers usw.

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~ - _ _ _ _ ~

Die von uns gewonnenen Analysenergehnisse bei den verschiedenen untersuchten Prohen sind in der Tabelle 5 zusammenpestellt.

Die fur die Ileurteilung hauptsachlich in Betracht kommenden Werte, insbesondere auch der C;8rnngskoeffizient auf 100 ccm itbso- lulen Alkohol herechnet, sind bereits i n den Tabellen 1 und 2 m- samrneri mit dem i n dcr Literatur gefundenen Werte enthalten.

Die Tahelle 4 enthiilt die hdchsten iind niedersten Werte von Ausliintls- und der!ts;chom Rum. [A. 260.1

Angaben iiber das beniitzte Schrifttum. I l c c l t n ~ a n 11, Zeitsrhrift F.Tiiitersrichung d . Xahrungs- u.Genufini.1899,2. l!ericht iilier die MaL,l)tveis:ininilring deiitscher Nahrungsirri~telclie-

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mittel, 4. Autl. M a n s f e l d , FIwicht der Untersuchungsanstalt f. Nahrungs- u. GenuG-

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W i e g a n d , Enzyli ol):ic!ie t'iir Kaofleute und Fabrikanten, Leipzig 1838. W i n d i s c l i , Ai heiten ;IUS dem liaiserlicb. Gesundheitsamte, Hd. 8. Ferner dic uns von dt.r Firma C. 'r. H i i n l i c h , Wilthen iihersandten

Gutachten ubcr deotschen Rnm. I)er Fit,ma C. T. Hi in l ich , Wilthen, erhtattet von

untersuchg. 7911, I5d. I, S. 744.

Untersuc1iungsanitt.s der St:idt Dresden 1913.

Hartlebens Verlag 1898.

12. Jalirg., S. .1(il.

Dr. J o n s c h e r , Zittail, am 2. hllrz 1914. Prof. Dr. I , i n t n e r , Niinchen, am 28. Janiiar 1921. Prof. Dr. e i d us ch k i i , I)resden, am 7 . Marz 1921. Prof. Dr. H n u p t , Hiiutzen, am 7 . E'ehruar 1921. Prof. Dr. H e c k e r , Frankfurt a. M., am 11. hf2irz 1921. Dr. H u g g e i i h e r g und Dr. S t a d l i n g e r , Cbemnitz, am 14. M51z 1921.

Uber die quantitative Entfernung d e s Wassers oder Athers a u s bei der Untersuchung phe- nolhaltiger Produkte abgeschiedenen Phenol-

gernischen. Voo Hrc;o DITL

(liingeg:. 1. 12. 1921.')

Vor etwa einem .!?lire wurde von 0. S c h m a t o l l a ' ) in einer Abhandlung, lietilelt ..Uber einige Fehler in der Priifungsvorschrift des Liquor Cresoli sap<)tliitus D. A. K. V.", angegehen, dafi s,i.ch Kresol nicht i n der vom Arzneihuch vorgeschriebenen Weise mit Ather ent- wiissern ijnd t)estiniriic,n IiiBt, sondern niindestens 4?,, Wasser und 5-10'' ,, Ather zui.iickliiilt, iind daf3, uni die letzten Reste Wasser zu

') 0. S c l i n i a l o l l a (Pharm. Ztp. 65, 620 [1920]: Chem. Ztg. 45, (Die Clieiniwll-l'eclin. ~ l ~ e r s i c l i t 42 [ I92 I]; Chem. (!eutralbl. 1920, IV, 728).

O l . i ~ i i i a l a b h a n d l ~ i i ~ ~ war inir niclit mgiinglich.)

entfernen, man es auf 190° erhilzen mufi. Kiirze Zeit darauf wies A. Lazar2) in einer Arbeit ,,ober die Bestimmung der sauren He- standieile in Teeriilen, in*hesondere in Urtecrolen" auf das Fest- haltungsvernid@?n der Kreosote fiir organische Loaungsniittei hin. Heim Verdampfen von iitherischen Kreosotlosungen ai ls eirrein Destil- 1:itionskiilhchen aul deiii Wasserhade Itonnte trotz liingeren Erhitzens der Ather nicht qumtitativ entfernt werden. Ki;~ch der von L a z a r ahgehderten gl'avimetrischen Hestimrnungsniethode sol1 die iitlierische IdB.;ung der reinen, aus den Teeifilen erhlltenen Kreosote mit w:isser- fi,eiem N;itrinmsulfat getrocknet, iinch der Filtrntion der Ather in ei n em Dest i I I i erkij I hch en :I II f d e in Wnss er l ):I de sow ei t :I I s r n iig-l i cli :I b- drstilliert w i d e n , worauf weiter niit ltleinem Fl:immcheii ei,liitzt wild, his die Temperatur der FIUssigkeit auf 150" gestiegen ist. I)as Thermomeler wird dann ails der Fliissiglreit in die gewiihnliche Destillierslellung gehriii.tit, und man ,,kann es nun dui ch weiteres vorsii*hliges Erhitzen ohne Verlunt an Krrosot d:thin bringen, d i iB die Kreosotdiimpfe ;illmtit~lich his an die Thermonieterkugel steigen und die letzten Reste von Losung.;niittel vor sich hertrageu. Sod'tnn entfernt man die Flamrne, laWt abkuhlen und wiigt".

Die fast gleichzeitig von S c h m a t o l l a und von L a z a r gemachten Angaben, daB Wasser oder Ather von Phenolen selbst bei relativ hoheren Temperaturen zuruckgehalten werden, und auch die von ihnen angegebenen Arheitsweisen, um ausgeatherte Phenolger~!ische zweclts ihi er qiiantitirtiven Restimmung von den restlichen Alher- und Wasserrnengen zu befreien, sind nicht neu, sondern (prinzipiell) von mir schon vor 22 Jahren vertiffentlicht worden. In meiner mit F. C e d i v o d a durchgefuhrten Arbeit3) ist diesbeziiglich (5 . 900) an- gegeben: .Im reinen wasserfreien Zustand erhalt mirn das Phenol- gemisch, indem mdn die litberische L6sung desselhen uber Chlorcalvium oder Natriumsulfat lrockitet, den Ather ahdestilliei t und den Ruck- stand vom anhaftenden Ather und u. U. Spuren voni Wasser hefreit. Da der Ather sehr hartniickig von den Phenolen selbst noch iiber looo zuriickgehalten wird, miissen die Phenole, wie dies einer von uns (D.) mit Clauser') bei der Be-timrnung der Gesamtphenole im Lysol u. dgl. bereits getan, bei einer Temperatur von 100-llOo durch mehrere Stunden getrocknet werden."

.Um diese langwierige Trocknung, sowie die hierbei stattfindende teilweise Verfluchiigung der Pbenole zu umgehen, frnktionieren wir die nach dem Abdestillieren des &hers (die Destillation wird gleich im Fraktionskolben durchgefuhrt) zuriickbleiben ien Phenole, wobei es leicht gelingt, die noch vorhandenen Ather- oder Wasserspuren zu entfernen, indem man die Temperatur zwei- bis dreimal bis fast 180" steigert. Es gehen diibei mit dem Wasser und Ather nur panz mini- male Mengen der Phenole mit4"). DaB diese geringe Verfliichtigung der Pheiiole ohne EinfluB auf die Homogenitst des Phenolengemisches ist, geht aus dem folgenden Versuch hervor."

Hei diesem, dort annegebenen Versur.he wurde ein Gemisrh von Phenol, o-Kresol und mi-Kresol in Ather geliist, $er .&ther nhde-tilliert und auf die nngegebene Weise die restlichen At heimengen entfernt. nas Phenolgemisch wurde nb iestilliert, ein Teil diivon i n verdunnter Kalilauge geliist und null nach zwei verschie lenen Aibeitsweisen das bromometrische Verfahren (das f u r den hestirrimten Zweck ausye- arheitet und dort heschiieben worden ist) darchgefiihrt, wobei die erniittelten Mengen des verbrauchten Broms i n guter Ubeteins~inimung niit der unter den jeweiligen Arheitshedingungen theoretischen Krom- nufnahnie standen.

Bei einer splteren Gelegenheit habe ich wieder aneegehen"), daB man zwecks Hefreiung dar Kresole von geringen hlengen W:isser 5-10 g des Gemisches in einem Fraktionskolhen erhitzt und die Temperiitur 2 - 3 ma1 auf fast 180° steigert. Nxch Entfernung des Wassers werden die Kresole in ein tro1,kenes Kiilhchen iiberdesfilliert.

Das eigen,artige Verhalten der Phenole grgeniiher leicht fliirhtigen Stoffen, wie Ather, ist nicht nur von an;ilytiich-cheinischern, sondern aurh von technischem Interesse. Wie auch L a z a r in der erwlhnten Ahhandlung anfuhrt, beruht auf dem Festoaltungsvermdgen der Phenole fur organische Ltisungsmittel ein neueres Verfiihren von B r e g e a t zur Absorption von Ather-, Alkohol-, Henznldiirnpfen aus Gasen, wobei als Waschflussigkeit ein Gemisvh voii Kresolen henutzt wird. Nach Angabe des Erfinjers gehen die Kresole mit organischen Ltisungsntitteln, wie Benzol, Ather, Alkohol, Aceton, Essigather usw. molekulare Verbindungen ein, welche erst bei etwa 190" wieder in ihre Komponenten zerfallen. Diese Angabe steht m t der von mir und C e d i v o d a im Jahre.. 1899 nngegebenen Ai.heit\weise fiir die Entfernung der restlichen Ather- (evtl. auch Wasser-) Mengen ails Phenolgemisehen insofern in Ubereinstinimung, als man hiei fur die Temperatur bis auf fast 180° ansteigen 1113t. Das Verfahren von

?) A. Lazar (Chem. Ztg. 45, 197 [1921]). ;!) H. D i t z 11. F. Cedivoda, Uber das Verhalteii d r s Phenols und

der isomeren Kresole gegen Rrom mit Riicksicht auf dereii quantitative Bc- stimmung in i h r e n Gemischeu (Zlschr. f . angew. Cbeni. 12, 837, 89; [189r]).

I) H. D i t z u. R. C l a u s e r (Chem. Ztg. 22. i 3 2 [189.1]1.

48) Dime Arheitsweise wurde an Stelle der friihercw, A s rase her durch-

5, H. D i tz, Zur Bestimrniing d r s Rletakicsols in Kresolgernischen riihrhar und 7.11 sirheren Ergebnissen fiibrend, angewrndet.

(%tech. f . angew. Chemie 13, 1U50 [1900:).

Aufsatzteil Rundschau - Aus anderen Vereinen und Versarnmlungen 635 34. Jahrgang 1 9 2 ! - I

Tat- ~ Karbolsaure- ~

grhalt nach , Differmz i i i ch l i cbe r ~ d . Erstariungs- gegenhberdrmid.

p u n k t , tataachlichen Kerbol- saure- gehalt dei I'rohe)

,(unmittelhar in Gehalt

B r e g e a t ~ ist bekanntlich8) wIhrend der letzten Jahre in Frankreich, insbesondere bei der Henzolwlsche angeRendet worden, wobei a n Stelle der fruher ublichen WaschUle ein Kresolgemisch benutzt wird und dadurch die Ausbeute von 75 auf No/, steigeo, der Dampfver- brauch wesentlich vermindert und ein hbhergradiges Benzol erhalten wei den soll. Das Kresolgemisch soll 4-5 ma1 soviel Reniolkohren- wasserstoffe absorbirren als das ubliche Waschtil (10- 15OlO bei Kresol gegenuber 2-311,0 bei Wasf.hdl); miin bentitigt nur e t w a des Volu- mens des WaschBls an Kre-01. AucP in einigen deutschen Kokereien soll das Verfahren von B r e g e a t berrits zur Anwendung gelangt sein').

Fur die Entfernung der Fruchtigkeit aus Phenolgemischen wurde eine meinem Verfahren im Prinzip Bhnliche, in der Art der Durch- fuhrung aber davon verscbiedene Arbeitsweise vor einigen Jahren von F r a n z F i s c h e r und H e i n r i c h Gr t ippe ls ) angegeben. Es handelt sich dabei um die Bestiinmung der Karbolslure in aus Teeren in bestimmter Weise abgeschiedenen Phenolgemischen durch El mittlung des Erstarrungspunktes derselben an Hand einer Tabelle von R a s c h i g . Bei deren Nachprufung durch F i s c h e r und G r 6 p p e l ergab sich bei Vei wendung e infs Gemisches von p-m-a-Kresol mit wechs. lnden Mengen Karbolsaure nach den ermittelten Erstarrungspunkten gemaB der Tabelle ein um 1,8-4,4"/, zu niedriger Karbolslurcbgehnlt In der Annahrne, daB d+ r zu niedrige Erstarrungspunkt durch anhllftende Feuchtigkeit reriirsacht worden war, wurde die Probe zwecks Ent- fernung des Wessrrs kurze Zeit gekocht und die entweichenden Dampfe angezijndet. Wur de nun der Erstarrungspunkt wieder be- stimmt, so ergat) sich dieser und damit der KarbolsBiiregehalt nach der T;it)elle wesentlivh hoher und in weit bessrrer obereinstimriiung mit dem tatsiichlichen Get alt. Wurde eines der Gemische ein zweites Ma1 kurze Zeit gekocht, so wurde wieder ein niedrigerer Erstarrungs- punkt beobachtet, woraus geschlossen wurde, ctaB durch lsngeres Kochen dt.r Erstarrungspunkt wieder fallt, M eil hierbei mehr Karbol- siiure- als Kresoltiiimpfe entweichen. Es a u r d e daher die Entwassprung durch e i n m a l i g e s kurzcs Kovhen vor Ermittlung des Erstarrungs- punktes fiir die Karbolsaurebestinimung vorgenommen.

l k i dieser von F i s c h e r und Grdippel f u r die Entfernung der anhaftenden Feuchtigkeit angegebenen Arbeitsweise diirfte also auch beim ,,kurzen Kochen" ein Erliitzen auf etwa 180-190O erfolgen. Bei den vier von F i s c h e r und G r o p p e l mitgeteilten Versuden rnit den Phenolgcmischen ergnben sich die folperiden Ergebnisse:

Karbolsaure- gehalt nach qifferenz Erstarrurrgs- gegeniiber dem

punkt tatsachlichen (nach kurzem Gehalt

Kochen)

Die nach den Erslarrungspunkten ermittelten Werte, unmitlelbar in der I'roha sowohl als auch nach ,,kurzem Kochen", stirnmen, wie ersichtlich, bei den Gemischen mit h6ht:rem Karbolsauregehalt weit he-ser rnit dern latsiichlichen Gehalt iiherein. Das , konnte vielleicht damit erkllrt werden, d a 8 die verweridete Karbolsaure wrniger Feuchtig- keit als das Kresolgernisch enthal~en hat. so daB bei hoherem Karhol- sliirepehalt die ur>priinglichen Gemische weniger Feuchtigkeit ent- hielteii, d;iher iiuc.h bei ,,kurzent Kochen" der Feuchtigkeitsgehalt voll+tIindiger entfernt und damit ituch eine bessere Ubereinstimmung. der niicii dern Erstarrungspunkt eIniittelten Weile erzielt worden ist. Z u hrriic*ksichligen ist dabei noch, dab die beim ,,kurzen Kochen" erreiclibare Temperatur bei den karbolsaurereicheren Gemischen etwas niedriger als bei den iirmeren liepen wird. Wenn auch diese aus nur vier Vtsrsuchen ahqeleitete Schlul3ftrlgerungvielleicht noch einer weiteren Uberprufung bedarf, SO lvurde doch besonders dkr Versuch 1, bei dem nech ,.kurzem Kochen" der Each den1 Erstarrungspunkt ermittelteKarbo1- siiorepehalt grgenuber den1 totsachlicheri Grhalt noch um 1.6°j0 zu niedr i,g ist, darauf hiriweisen, daP das ,,kurze Kochen" vielleicht nicht

") Vgl, C h . B e r t l i e l o t (Chimie et Industrie 4, 165 [1920]; 5, 508 [1921]; Chem Centralbl. 1921. 11, 757 u. IV. lo?>), ferner Grebe1 (Genie civile 8.'11. 1910) und M a r i l l e r ( h l l . Assoc. Chimistes de Sucr. et Dist. 37, 412; Chem. C e i i t ~ albl. 1921, 11. 278). Lrtztei.er maclit Angabeo iiber die Anweuduug des Verfahrens ziir Wirilergewinnung von All;ohol und Ather in den franzo- sisrheii I'iiIveIfabrilren wwie des walirend tler alkoholiscben Garung uiid tler De.tillaiiou veilorenpf~lienden Alkohols untl hetnerkt, daR dte Kreiole den autgr~n~riniiieiien Alkohol uiid .'ither e rs t bei Temperaturen von 130-150° all gel)+ I I

') Wiihientl des Krfeges ist 1)rkanntlich yon den Fatbiwfabriken vorm. Fr R:iyi!r & Co. ciit Velfnliren zur Wiedergen innung iliichtiyer 1,iisungsmittel i i i i t Aiiwt,iitlung e i t i t ~ h w n d e t s itdh(itpliousf.ilii~!t:Ii Kohle (hergestellt iiacll eiiieni Vcrfpilii,eii d(bs Vei eins f i i t , clieniiwhe utitl melallurgische P ~ o l u k t i o n i n Aussig) nusg('at Iwitrt v:t)rtl(*ii. dn-: ucir.li fiir die ljenztrlge\l.itinuiig vou Be- deiitun:: iht. I 'gl. darhtwr H . C a t 5 t v n s (Ztschr. f . angrw. Chem. 34, 389 [19L?1], l'etner :iuch H e r I , A i i t l r r h s 11. h l i i l l e r (ebeiida 34, . I25 [1921];

') F'r. F i s ( , h e i 11. H . G r i j p p e l , I!ber deli Karbolsauregehalt in deutschen Kokerei- und (3asan::taltsteeren (Ztschr. f. ange\r. Chem. 30, I., ifi, 124 [1917]).

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(ehenda 34, 369. ,377 [ 19211).

immer fur die Entfernung der gesamten Fenchtigkeit ausreichen mUBte, wodurch die Genauigkeit der ermittelten Werte eine EinbuSe erfahren wiirdeg). An und fur sich i s t das ,,kurze Kochen" vielleicht zeitlich zu wenig genau definiert, besonders, wenn man bedenkt, daB bei zwei- maligem ,,kurzen Kochem" aus dem Sinken des Erstarrungspunktes auf eirie Entmisrhung des Phenolgemisches geschlossen wird.

Sowohl fur dieses Verfahren, bei dem die KarbolsBurebestimmung duTch die Ermittlung des Eratarrungspunktes erfolgt, als auch fur die gewichtranalytischen oder die bromometrischen Phenolbestimmungs- methoden ist die Entfernung der anhaftenden Wasser- oder Ather- mengen iius den Phenolgemischen erforderlich. Bei den genannten Verfahren (von F i s c h e r und Gr6ppe1, S c h m a t o l l a und von Lazar) wird dies durch in bestimmter Weise durchzufuhrendes Erhitzen aul bestimmt hohe Temperaturen (nahe der Siedeteniperatur) in prinzipiell ahnlicher (hinsichtlich der Arbeitsweise aber verschiedener) Art aus- gefiihrt, wie dies von mir und C e d i v o d a angegeben worden ist. Da der Untersuchung phenolhaltiger Produkte, worauf schon die zahl- reichen Vertiffentlichungen in der letzten Zeit hinweisen lo), eine er- htihte Bedeutung zukommt, so-ware es, gleichviel, welches Verfahren zur Bestimmung der Phenole verwendet wird, zweckmaBig, fiir die Reindarslellung deu Phenolgernisches oder fur die Entfernung der anhnftenden Ather- und Wassermengen einheitlich eine] bestimmte, zurerlassige Arbeitsweise einzuhallen. Diese muate, bei einfacher und rascher burchtubrbarkeit, die restlose Entfernung des Wassers oder Athers ermtiglichen. Dabei diirfte fur die gewichtsanalytische Be- stimmung die Verfluchligung der Phenole keinen in Betracht kommen- den Febler verursachen, fur die bromometrischen oder Erstarrungs- punktsmethoden keine Entmischung des Phenolgemisches stattfinden.

Prag, Deutsche Technische Hochschule, im Oktober 1921. [A. 263.1

Rundschau. Am 5. 12. blickte die Firma Klein, Sehanzlin & Becker, A.-G.

in Frankenthal (Pfalz) auf ein 50 jghriges Bestehen zuruck. Begriinder der Firma war der Ingenieur, spatere Kommerzienriit Johann K l e i n , in dessen Alleinbesitz die Firma nach bsldigern Ausscheiden der Mit- begriinder Schanilin und Becker uberging. 1837 wurde die Firmn in eine Aktiengesellschnft umgewandelt, in deren Vorstand .Toll. K I e i n bis 1905 verblieb. Von diesem Zeitpunkt ah iibernahm sein iiingster Bruder, Jakob K I e i n , die Oberleitung, dessen Tatigkeit schon seit langen Jnhren dern Ausbau der Verwaltung und kaufmannischen Organisdion des Unternehmens gewidmet ge\cesen war. In Anei kennung seiner Leistungen wurde er vor einiger Zeit von der Technischen Hochschule Karlsruhe zum Dr.-Ing. e. h. ernannt. Die ,,KSB"-Erzeugnisse - vor allem Pumpen - (Un,i-, Simplexpurnpe) und Arrnaturen - sind melt- hekannt; die chemische Industrie zahlt zu den wichtigsten Abnehmer- kreisen der Firma. So aerden auch viele unserer Fiichgenossen a n dern Jubelfest der Firma freudigen Anteil nehmen. Sie seien auf die vornehrn ausgestattete (ietlenkschritt verwicsen, die die Gesellschnft

Die Chemischen Fabriken Dr. Kurt Albert, Ainoneburg bpi Bie- brich a. Rh., erklaren sich hiermit ehentalls bereit, zu dem P r e i s - i i u s s c h r e i b e n des Elektrotechnischen Vereins (5. d. Ztschr. 34, S 5 6 i [tY'l]) betr. E r f o r s c h u n g d e s e l e k t r i s c h e n D u r c h s c h l a g e s v o n Is01 i e r s t of f e n kostenlos Versuchsmengen der von ihr hergestellten Kunsthdrze fiir Isolierzwecke dn in Frage stehende Persooen abzugeben.

nus diesem AnlaW herausgegeben hat. Sf.

Aus anderen Vereinen und Versarnmlungen. Nafurforschende Gesellschaft Freiburg i. B.

Vortrag von Geh. Hofrat Professor Dr. L. H e f t e r iiher ,,Natur- forschung und Mathematik". An der Hand der Beschreibung einer Fahrt auf einem Omandampfer fiihrle der berufene Vertreter seiner Fachwissenschaft die innigen Heziehungen deraelben zu den iihrigen Disziplinen der Nnturwissenschaften vor Augen.

Von dem mensrhlichen Willensakt (Biologie) ausgehend, der das Schiff auf Grund physio ogischer und p-ychollgischer Vorgange von der Komniaridobriicke BUS bcheimcht, folgen wir dem Redner aiif einer ahbaut nden Kurve hinab u h e r die Wissenschaften der C h e m i e , D y n a m i k , S t a t i k , K i n e m a t i k , Geometric z u r A n a l y s i s .

Die Wii Irung der Tllipkeit des Schiffsheizers (der Vet brennungs- prozd3 der Kohle) fiihrt uns ins Reich der C h e m i e . - Oh das Schiff in Ruhe lie& (relative S t a t i k ) oder sich in Iiewegung befindet, ist die Folge der Arbeit des Rlsscliiriennieisiers. Der relativen Dynatni l r ,

{ I ) Wire die Verrnntung iiher die Fehlerquelle zutreffend, so konnteu die Diflereuzen gegeiiiiher dem tatsSchlicheu Gehalt h i Gemischen init noch geringereni Ktirbolsiiut egehalt (als bei Versuch 1 ) sich noch gr6lJer crgeherr. l'rolzderu kiinute ditAse eirlfache Art der Eutfernung des Wassers fiir dell bestininiten Zweck (Bestiiituiung des Karbolsauregehaltes i n Teereo) vollstaudig ausreiclien.

I") Neuerdings ist von P. Bohrisch (I'barni. Zentralhalle 62, 265, 281. 297 : Chem.-Ztg. 45, Clieniisch-Techn. Ubersicht, S. 241 [ I 9211) fiir d ie U n t e r s u c h u ~ l g vnn Krejolseifeiilijsun~en angegeben worden, daW nacb tler Vertreihung des Athers bei 140- 150° getrocknet wirtl.

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