Indigo

INDIGOKüpenfärbung

GESCHICHTE früheste Funde 200v.Ch. in Höhlen (auch

Belege von vor 5 000 Jahren) antikes Ägypten, China, Indien: Färben von

Teppichen und Tongefäßen Stämme in Südamerika und Kälten: Schminke 16. Jahrhundert (Entdeckung Seeweg nach

Indien): indischer Indigo setzt sich durch bis ins 18. Jahrhundert: indigo Abbau als

Lebensgrundlage ganzer Landstriche

GESCHICHTE 1870-1883: entschlüsselung der Struktur des

Indigo durch A. Baeyer 1890: erste Synthese von Indigo durch K.

Heumann heute: mehr als 700 Indigosorten natürlicher Indigo wird kaum noch verwendet

GRUNDLEGENDE EIGENSCHAFTEN in Wasser, Lauge, verdünnter Säure nicht

löslich löslich in konzentrierter Schwefelsäure,

siedendem Essig und siedendem Aceton absorbiert Wellenlängen von 588-660nm im festen Zustand:

Wasserstoffbrückenbindungen Schmelzpunkt von ca. 390°C

AUFBAU VON FABRSTOFFEN Chromophor: Farbsträger

Farbträger konjugierte Doppelbindung oft typisch für ganze Stoffgruppen

Auxochrom Gruppe, an die das Chromophor gebunden ist verstärkt Farbwirkung mindestens ein freies Elektronenpaar (+M-Effekt) verschiebt Absorbtionsspektrum in

längerwelloigen Bereich

AUFBAU VON FARBSTOFFEN Antiauxochrom

verschiebt Absorbtionsspektrum in längerwelligen Bereich

Verringerung der Elektronendichte im Ring (-M-Effekt)

SYNTHESE VON INDIGO

Reaktion von ortho-Nitrobenzaldehyd und Aceton

SYNTHESE VON INDIGO

Abspaltung eines Wassermoleküls (wasserkatalytisch)

SYNTHESE VON INDIGO

Hinzugabe von NaOh, Bildung von Isatin unter Abspaltung von Essigsäure

SYNTHESE VON INDIGO

Vereinigung zweier Isatin-Moleküle zu Indigo

KÜPENFÄRBUNG Indigo nicht wasserlöslich muss zur

Färbung zu Leukoindigo (farblos bis gelblich) reduziert werden

Faser nimmt Leukonindigo auf oxidiert an der Luft zu Indigo Farbe ist fest im Stoff verankert nicht wasserlöslich, nur mechanisch

ausbleichbar

LEUKOINDIGO

BAUMWOLLFASER

QUELLEN Farbstoffchemie - Ein Leitfaden: Raul Reys, Heinrich

Zollinger, 3. Auflage, 1982, S. 133-144 CHEMIE - Farbstoffchemie: Georg Wittke, 1979, S. 71-75 Chemie der Kunst- und Farbstoffe: Eebhard Hildebrand,

1976, S. 111

http://www.experimentalchemie.de/versuch-007.htm http://www.swisseduc.ch/chemie/labor/indigo/docs/indigo.pdf http://www.farbimpulse.de/Indigo-Pflanzenfarbstoff-mit-

bewegter-Geschichte.150.0.html http://m.schuelerlexikon.de/cheabi2011/Faerbeverfahren.htm http://www.chemgapedia.de/vsengine/glossary/de/

chromophor.glos.html http://www.uni-protokolle.de/Lexikon/Chromophor.html http://de.wikipedia.org/wiki/Auxochrom http://offenbecher.eu/Allgemeines/Glossar8/auxochrom.pdf http://www.chemie.de/lexikon/Antiauxochrom.html

DANKE FÜR EURE AUFMERKSAMKEIT!