10 Kohlenwasserstoffe - asset.klett.de · – Tetraedrische Struktur: Das C-Atom befindet sich im Zentrum eines Tetraeders, die vier H-Atome sitzen an den Ecken des Tetraeders. –

10 Kohlenwasserstoffe

Elemente Chemie 8 – 10 Baden-Württemberg 157

Kohlenwasserstoffe – wichtige Energieträger (S. 280 / 281)

A1 a) Kohlenstoff-Atome können aufgrund ihrer vier Außenelektronen vier Elektronenpaarbindungen

eingehen. Das Kohlenstoff-Atom kann also vier Wasserstoff-Atome binden.b) Für Alkane gilt: C n H 2 n + 2 Für Alkene gilt: C n H 2 n Für Alkine gilt: C n H 2 n – 2 Bei n = 2 können beim Ethan-Molekül 6, beim Ethen-Molekül 4 und beim Ethin-Molekül 2 Wasser-

stoff-Atome gebunden werden.c) Erdgas und Erdöl sind aus winzigen Wassertieren und -pflanzen entstanden, die vor Jahrmillionen

in riesiger Anzahl flache, küstennahe Gewässer besiedelten. Aus absterbenden Mikroorganismen und Sanden, Tonen und Kalken, die meist von Flüssen in die Gewässer verfrachtet wurden, bildete sich eine mächtige, sauerstoffarme Faulschlammschicht. Nach Überdeckung mit weiteren Sedi- menten wandelten sich die organischen Bestandteile der Faulschlammschicht unter dem Einfluss von Druck, Wärme, Bakterien sowie mineralischen und organischen Katalysatoren in die Verbin-dungen des Erdgases und Erdöls um. Erdgas kann auch im Zusammenhang mit der Bildung von Kohle entstehen.

A2 a) Bei bekannter Anzahl n der Kohlenstoff-Atome eines Moleküls kann man die Anzahl m der im

Molekül gebundenen Wasserstoff-Atome mit m = 2 n + 2 berechnen. Daraus resultiert die allgemeine Molekülformel der Alkane C n H 2 n + 2

Für Alkene gilt: C n H 2 n Für Alkine gilt: C n H 2 n – 2 Bei n = 4 können im Butan-Molekül 10, im Buten-Molekül 8 und im Butin-Molekül 6 Wasserstoff-

Atome gebunden werden. b) Beim Butan-Molekül sind die Kohlenstoff-Atome in einer Kette angeordnet. Es gibt zwei primäre

und zwei sekundäre Kohlenstoff-Atome. Beim Isobutan-Molekül sind drei Methylgruppen um ein zentrales Kohlenstoff-Atom angeordnet. Es sind drei primäre und ein tertiäres Kohlenstoff-Atom vorhanden.

A3 Individuelle Lösung.Es gibt eine Vielzahl von Quellen. Eine typische Angabe für die Energieversorgung Deutschlands 2016 lautet:Erdöl (34 %), Erdgas (22,6 %), Steinkohle (12,2 %), Braunkohle (11,4 %) Kernkraft (6,9 %), erneuerbare Energien (12,6 %).

A4 a), b) und c) Die Lösung in Form einer Tabelle könnte so aussehen:

Person

Sam

mle

r

Sam

mle

r und

Jä

ger

Einf

ache

r Ac

kerb

auer

Pers

on

um 1

400

in

Wes

teur

opa

Pers

on

um 1

900

in

Deu

tsch

land

Pers

on h

eute

in

Deu

tsch

land

Täglicher Energiebedarf [kWh]

3 – 4 ca. 6 ca. 12 ca. 30 ca. 90 ca. 142

Der Grundumsatz eines Menschen beträgt je nach Gewicht und Geschlecht 1,3 bis 2,2 Kilowattstunden pro Tag (kWh / Tag). Der Leistungsumsatz hängt vor allem von der Muskelarbeit und der Umgebungs-temperatur ab. Schwere Arbeit kann den Grundumsatz mehr als verdoppeln; bei leichter körperlicher Arbeit kommen etwa 60 Prozent zum Grundumsatz hinzu. Der gesamte Energieumsatz eines leicht arbeitenden Menschen beträgt also 2,1 bis 3,5 kWh / Tag. Viele Forscher vermuten, dass Sammler nur wenig arbeiten mussten. Ein mittlerer Energieumsatz von 2,8 kWh / Tag entspricht etwa 10 MJ (1 kWh = 3,6 MJ). Die Sammler gewannen die Energie aus dem Verzehr von Pflanzen(-teilen), wie Samenkörner, Nüsse, Früchte und Wurzeln. Deren Energiegehalt reicht von 1 MJ / kg bei essbaren Blättern über 15 MJ / kg für Samenkörner bis zu 25 MJ / kg für Nüsse.Die Jagd verlangte einen größeren Aufwand als das Sammeln von Pflanzen. Diese lohnte sich vor allem bei großen Pflanzenfressern mit fettreichem Fleisch. Ein großer Bison konnte 50 Kilogramm Fett enthalten, und Fett ist mit 39 MJ / kg sehr energiereich. So konzentrierten sich menschliche Jäger auf diese Tiere, die sie entweder einzeln bis zur Erschöpfung hetzten oder aber – vor allem bei großen

Zu den Aufgaben

DO01_3-12-756312_10_157_177_kohlenw_loe.indd 157 20.05.2019 14:09:08

158 Elemente Chemie 8 – 10 Baden-Württemberg

Tieren oder Herden – in der Gruppe jagten. Den Jägern stand mehr Energie in Form von Fleisch zur Verfügung. Eine weitere wichtige Energiequelle war das Feuer. Mit dem Feuer konnte der Sammler und Jäger seinen Lebensraum um solche Gebiete erweitern, die ohne Feuer zu kalt waren; Feuer erschloss einen größeren Anteil der in der Nahrung enthaltenen Energie – roh ungenießbare Teile konnten nun gekocht, gebacken oder gebraten werden.

Mit der Erfindung der Landwirtschaft nahm die Nahrungsmenge und damit die zur Verfügung stehende Energie zu. Der einfache Ackerbauer benötigte die Energie aus der Nahrung für seinen Grund- und Leistungsumsatz, zum Unterhalt des Feuers oder Herdes im Haus und zum Betreiben der Landwirtschaft z. B. mit Ochsen oder Kühen, diese mussten gefüttert werden und benötigten selbst Energie. Ein Mensch, der um 1400 in Westeuropa lebte, hatte in etwa den gleichen Grund- und Leis- tungsumsatz wie ein Jäger und Sammler, allerdings benötigte man für komfortablere Behausungen z. B. Ziegel, für die Beleuchtung Fett oder Öl, Eisen für Geräte musste gewonnen werden, für den Waren- austausch wurden z. B. Wagen mit einer Pferdebespannung eingesetzt, die Pferde mussten gefüttert werden, so verfünffachte sich der Energiebedarf vom Sammler und Jäger zum Westeuropäer um 1400. Die Energie wurde aus der Nahrung, dem Futter für die Tiere, dem Holz, der Holzkohle, Fett und Öl für die Beleuchtung gewonnen.

Mit der Nutzung der Kohle in Deutschland (West- und Mitteleuropa, Nordamerika) für die Eisen- und Stahlgewinnung, den Betrieb von Elektrizitätswerken, in Dampfmaschinen, in den Lokomotiven und dem damit einhergehenden Aufschwung der gesamten Industrie nahm der Energiebedarf pro Person um 1900 deutlich zu. Die weitere Zunahme des Verkehrs, der noch angewachsenen Industrie, der Mechanisierung der Landwirtschaft, der komfortableren Ausstattung der Haushalte und dem zuneh- menden Handel stieg der Energiebedarf weiter an. Die Energiequellen sind im Wesentlichen die Nahrungsmittel, die fossilen Energieträger (Kohle, Erdöl, Erdgas, Uran), die nachwachsenden Rohstoffe (Raps, Mais, Zuckerrüben usw.) und die elektrische Energie aus Wasser- und Windkraftwerken.

A5 Individuelle Lösung



A8 Der Weltenergiebedarf ist von 1900 bis heute rasant gestiegen, dieser wird nach Prognosen bis 2060 weiter steil ansteigen. Der Weltenergiebedarf, der aus konventioneller Energie abgedeckt wird, wird bis 2020 auf ca. 580 Exajoule steigen, dann für ca. 20 Jahre auf diesem Niveau verharren und anschließend langsam sinken.1980 wurden von 290 Exajoule des Weltenergiebedarfs ca. 80 Exajoule (ca. 28 %) durch erneuerbare Energie abgedeckt.2060 sollen von 1500 Exajoule des Weltenergiebedarfs ca. 1000 Exajoule (ca. 66 %) durch erneuerbare Energie abgedeckt werden.

10.1 Erdgas und Erdöl (S. 282 / 283)

A1 Die Hauptgründe für diese Schwierigkeiten in der Vorhersage sind: – der Verbrauch an Erdgas und Erdöl schwankt weltweit, die Tendenz ist aber steigend; – die Ausbeutung der Erdöl- und Erdgasfelder ist keine feste Größe, mit neuen Methoden kann

diese Ausbeute erhöht werden; – es können auch neue Erdöl- und Erdgasvorkommen entdeckt werden; – es lohnt sich, bisher nicht wirtschaftlich ausbeutbare Vorkommen zu nutzen; – Erdöl und Erdgas werden durch andere Energieträger und Rohstoffe substituiert.

A2 Die Alaska-Pipeline beginnt in der Prudhoe-Bucht in der hohen Arktis, kreuzt die alaskische arktische Tundra und endet in Valdez an dem Prinz Williams Sund. Das Öl muss aufgeheizt werden, damit es die Rohrleitung leicht durchfließen kann. Jedoch wird die Wärme vom Öl auf das Rohr und seine Umgebung übertragen. Durch die Wärmeabgabe schmilzt der Dauerfrostboden, die Pipeline würde schließlich in den Boden einsinken. Die Pipeline ist deshalb über weite Strecken an der Unter- seite isoliert und auf Stelzen verlegt.

Zu den Aufgaben



A3 Die Verbraucher sind in starkem Maße von den Förderländern abhängig. In Krisensituationen sind die Verbraucher vom Nachschub an Erdgas und Erdöl abgeschnitten. Dieses kann bei länger an- dauernden Krisen zu erheblichen wirtschaftlichen Einschnitten in den Verbraucherländern führen. Die Transportwege sind immer gefährdet (z. B. durch Anschläge).

10.2 Methan – Hauptbestandteil von Erdgas und Biogas (S. 284 / 285)

A1 Da Erdgas zum größten Teil aus Methan besteht, ist es farb- und geruchlos. Strömt Erdgas un- bemerkt aus, können sich explosive Erdgas-Luft-Gemische bilden. Der Geruchsstoff führt dazu, dass der Verbraucher ausströmendes oder ausgeströmtes Gas wahrnehmen und entsprechende Sicher-heitsmaßnahmen treffen kann.

Hinweis: Als Geruchsstoffe (Odorierungsmittel) werden die Schwefel-Verbindungen Tetrahydro- thiophen (THT), dessen Geruch an faule Eier erinnert, und Mercaptane eingesetzt. Als schwefelfreie Geruchsstoffe kommen Acrylate (Methylacrylat, Ethylacrylat) zum Einsatz.

A2 a) und b) Methan bildet mit Sauerstoff hochexplosive Gemische. Durch unbemerktes Ausströmen von Erdgas (Hauptbestandteil ist Methan) kommt es daher immer wieder zu folgenschweren Gasexplosionen. Auch die gefürchteten Grubengasexplosionen in Kohlebergwerken („schlagende Wetter“) sind auf Zündung eines Methan-Luft-Gemisches zurückzuführen.

A3 Biogas enthält neben Methan auch Kohlenstoffdioxid, Wasserstoff, Schwefelwasserstoff und Stickstoff.Kohlenstoffdioxid und Stickstoff können nicht verbrannt werden. Schwefelwasserstoff schon, nur würde er bei der Verbrennung Schwefeloxide freisetzen, die schädlich für die Umwelt sind. Daher werden diese drei Verbindungen vor der Verbrennung ausgewaschen. Das gereinigte Biogas hat dadurch einen höheren Heizwert.

V1 (Der Raum sollte verdunkelt werden !)An der Spitze des Glasrohres verbrennt das Gas mit gelber Flamme; die Flamme wird allmählich kleiner; in dem Glasrohr wird ein blauer Ring sichtbar, der sich nach unten bewegt; erreicht er die Ab- klärflasche, erfolgt eine Verpuffung. An der Glasrohrspitze verbrennt das zunächst aus dem Glasrohr bzw. der Abklärflasche nachströmende Methan. Die leicht gelbe Flamme rührt von unverbrannten Rußpartikeln her. Wird die Methanzufuhr unterbrochen, steigt zunächst noch Methan aus der Abklär- flasche weiter nach oben (Methan hat eine kleinere Dichte als Luft ! Außerdem Kamineffekt !) und verbrennt. Die Menge des Methans, die an der Glasrohrspitze austritt, wird allerdings geringer, die Flamme wird kleiner und zieht sich in das Glasrohr zurück, in dem sich noch geringe Mengen Methan befinden. Die heißen Verbrennungsgase strömen nach oben. Es strömt nicht so viel Luft in die Abklär- flasche, wie Gas nach oben strömt und verbrennt. In der Abklärflasche bilden sich ein kleiner Unter- druck und ein Gemisch aus Methanresten und Luft. Erreicht der Verbrennungsring die Abklärflasche, wird dieses Gemisch gezündet und verpufft.

10.3 Die Molekülformel des Methans (S. 286)

V1 Das Kalkwasser in der Waschflasche trübt sich (Nachweis von Kohlenstoffdioxid).Reaktionsgleichung: C a 2 + + 2 O H – (aq) + C O 2 (g) ⟶ CaC O 3 (s) + H 2 O (l)Im U-Rohr lässt sich Wasser nachweisen, z. B. mit Wassertestpapier oder mit weißem Kupfersulfat. In beiden Fällen ist eine Blaufärbung zu beobachten.Reaktionsgleichung (im Falle von Kupfersulfat):

CuS O 4 + 5 H 2 O ⟶ CuS O 4 · 5 H 2 O(weiß) (blau)

V2 Individuelle Leistung. Siehe Beispielrechnung im Schülerbuch.

Zu den Aufgaben

Zu dem Versuch

Zu den Versuchen



10.4 Dem Bau des Methan-Moleküls auf der Spur (S. 287)

V1 Denkbare Strukturen (mit relativ hoher Symmetrie) sind z. B.: – Tetraedrische Struktur: Das C-Atom befindet sich im Zentrum eines Tetraeders, die vier H-Atome

sitzen an den Ecken des Tetraeders. – Quadratisch planare Struktur: Das C-Atom befindet sich im Zentrum eines Quadrats, die vier H-Atome

sitzen an den Ecken des Quadrats. – Quadratisch pyramidale Struktur: Das C-Atom bildet die Spitze einer Pyramide, die vier H-Atome

sitzen an den Ecken der Basis.

V2

VerbindungAnzahl der Isomere

experimentell gefunden

tetraedrisch quadratisch planar

quadratisch pyramidal

C H 3 Cl 1 1 1 1

C H 2 C l 2 1 1 2 2

CHC l 3 1 1 1 1

CC l 4 1 1 1 1

Die einzige mit dem experimentellen Befund vereinbare Struktur ist die tetraedrische Struktur.

Hinweis: An dieser Stelle kann sich eine weitere Aufgabe anschließen, um das gefundene Ergebnis der tetraedrischen Struktur zu untermauern: Dazu wird der Austausch von zwei oder drei Wasserstoff-Atomen durch verschiedene Reste R (z. B. Cl, Br und F) betrachtet. Experimentell findet man z. B. für C H 2 BrCl ein Isomer und für CHBrClF zwei Isomere (Spiegelbildisomere). Dies steht ebenfalls nur mit der tetraedrischen Anordnung im Einklang. Die quadratisch planare Struktur führt bei C H 2 BrCl zu zwei und bei CHBrClF zu drei Isomeren.

10.5 Die Alkane (S. 288 / 289)

A1 a) Die Halbstrukturformel und die Molekülformel ist beim Methan (C H 4 ) identisch.b) n-Hexadecan = C 16 H 34 → zwei endständige Methylgruppen, d. h., es sind 14 CH 2 -Gruppen im

Molekül enthalten.

A2 Individuelle Lösung. Die Atomgruppen sind kettenförmig angeordnet.

A3

Name Molekül-formel

Strukturformel Halbstrukturformel

3,3-Dimethylpentan C 7 H 16

C C

H

H

C

H

C

CH

H

HH

CH H

H

H

H

H

C

H

H

H

CH2 CH3

CH3

CH3

C CH2H3C

bzw. ( C 2 H 5 ) (C H 3 ) 2 C ( C 2 H 5 )

3-Methylhexan C 7 H 16 H C

H

H

C

H

H

H

C

H

H

C

H H

H

HC

CH H

H

C

H

CH CH2 CH2 CH3CH2

CH3

H3C

bzw. ( C 2 H 5 ) (C H 3 ) CH ( C 3 H 7 )

Zu den Versuchen

Zu den Aufgaben



Name Molekül-formel

Strukturformel Halbstrukturformel

3-Ethylheptan C 9 H 20 CH CH2 CH2 CH2CH2H3C

C2H5

CH3

bzw. ( C 2 H 5 ) ( C 2 H 5 ) CH ( C 4 H 9 )

3-Ethyl-2-methylhexan C 9 H 20

H C

H

H H

C

H

C

H

H

C

H

H H

H

C

CH H

H

H C

H

H

C

CH

H

H

CH CH2 CH2 CH3CHH3C

C2H5CH3

bzw. (C H 3 ) 2 CHCH ( C 2 H 5 ) ( C 3 H 7 )

2,3,3-Trimethylhexan C 9 H 20

C C

H

C

CH H

H

H

H

H

CH

H

H CH

H

H

C

H

H

C

H

H

H

H

HC

CH3

CH3

C CH2 CH2 CH3CHH3C

CH3

bzw. (C H 3 ) 2 CHC (C H 3 ) 2 ( C 3 H 7 )

A4 a)

1. Längste Kette aus Kohlenstoff-Atomen (Hauptkette) ermitteln und benennen. Aus der Zahl der Kohlenstoff-Atome ergibt sich der Name der Hauptkette.

2. Seitenkette benennen. Seitenketten erhalten ebenfalls ihren Namen nach der Zahl der Kohlen- stoff-Atome. Anstelle der Endung „an“, erhalten die Seitenketten die Endung „yl“. Der Name der Seitenkette wird dem Namen der Hauptkette vorangestellt.

3. Verknüpfungsstellen zwischen Haupt- und Seitenketten ermitteln, dabei Hauptkette so durch- nummerieren, dass die Verknüpfungsstellen kleinstmögliche Zahlen erhalten.

→ Die gesuchte Verbindung heißt 3-Ethylhexan.

b)

1. Längste Kette aus Kohlenstoff-Atomen (Hauptkette) ermitteln und benennen. Aus der Zahl der Kohlenstoff-Atome ergibt sich der Name der Hauptkette.

2. Seitenketten benennen und alphabetisch ordnen. Seitenketten erhalten ebenfalls ihren Namen nach der Zahl der Kohlenstoff-Atome. Anstelle der Endung „an“, erhalten die Seitenketten die Endung „yl“. Der Name der Seitenkette wird dem Namen der Hauptkette vorangestellt.

3. Anzahl der gleichen Seitenketten ermitteln und durch das entsprechende griechische Zahlwort (di-, tri-, tetra- …) kennzeichnen.

4. Verknüpfungsstellen zwischen Haupt- und Seitenketten ermitteln, dabei Hauptkette so durch- nummerieren, dass die Verknüpfungsstellen kleinstmögliche Zahlen erhalten.

→ Die gesuchte Verbindung heißt 4-Ethyl-3,6-dimethyloctan.

CH2 CH3CH

CH2

CH2CH3 CH2

CH3

CH CH3CH

CH3

CH2CH3 CH

C2H5 CH3

CH2 CH2



10.6 Der räumliche Bau von Alkan-Molekülen (S. 290)

A1 Moleküle in [B2]: Methan, Ethan, PropanMolekül in [B3]: Butan

A2 Alle Kohlenstoff-Atome in Alkan-Molekülen sind tetraedrisch von ihren vier Bindungspartnern umgeben [B3]. Daher werden sie oft auch als „Zickzack-Ketten“ dargestellt.

A3 a) Bei der Drehung um eine C–C-Bindungsachse kommen sich die Wasserstoff-Atome sehr nahe,

wenn sich alle C–H-Einfachbindungen – bei frontaler Sicht auf die C–C-Bindungsachse – direkt „hintereinander“ befinden. (Hinweis: Eine solche Anordnung der Atome bezeichnet man als ekliptische oder verdeckte Konformation.) Bei Verwendung eines Kalottenmodells „hakt“ es bei der ekliptischen Konformation. Sie ist energetisch ungünstiger als andere Anordnungen.

b) Die ekliptische Konformation kann durch Drehung um 60° in eine Anordnung überführt werden, in der die Wasserstoff-Atome benachbarter Kohlenstoff-Atome den größtmöglichen Abstand voneinander haben; diese ist (energetisch) die günstigste. (Hinweis: Diese Anordnung der Atome bezeichnet man als gestaffelte Konformation.)

10.7 Lernzirkel: Alkane (S. 291)

V1 Station 1: GrundlagenAufgabenlösungen1. Die allgemeine Summenformel der Alkane lautet: C n H 2 n + 2 2. Es gibt fünf Isomere der Summenformel C 6 H 14 .

Hexan CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 2

2-Methylpentan CH2 CH3CH2CHCH3

CH3

3-Methylpentan CH2 CH3CH

CH3

CH2CH3

2,3-Dimethylbutan CH3CHCHCH3

CH3 CH3

2,2-Dimethylbutan

CH2 CH3C

CH3

CH3

CH3

3.Octan CH2 CH3CH2CH2CH3 CH2C8H18 CH2CH2

3,3-Dimethylhexan C 8 H 18 CH 2 CH 3 C

CH 3

CH 3

CH 3 CH 2 CH 2

2-Methylhexan CH2CH2CHCH3

CH3

C7H16 CH3CH2

3-Ethylhexan CH2 CH3CH

C2H5

CH2CH3C8H18 CH2

3-Ethyl-2-methylpentan C8H18 CH2CHCHCH3

CH3

CH3

C2H5

Zu den Aufgaben

Zu den Versuchen



2,3,4-Trimethylhexan C9H20 CHCHCHCH3

CH3

CH3CH2

CH3 CH3

Isomer zueinander sind Octan, 3,3-Dimethylhexan, 3-Ethylhexan, 3-Ethyl-2-methylpentan.

4. Alkan Verwendung in Produkten des Alltags und der Technik

Methan Haushalt: Gas zum Kochen und als Heizgas, Betrieb von Kraftfahrzeugen, Erdgas, Sumpfgas, Grubengas, Biogas

Propan Brenn- und Heizgas (Flüssiggas), Autogas, Heißluftballon, Kältemittel (Kältemittel-bezeichnung R 290), als Treibmittel in Sprays, Schweißgas, häufig in Feuerzeuggas enthalten

Butan Treibgas in Sprays, beide Isomere als Brenngas (Flüssiggas) in Tanks und Feuer- zeugen, oft im Gemisch mit Propan, Butan wird trotz der Brennbarkeit wieder in Kältemaschinen und Kühlschränken eingesetzt (Kältemittelbezeichnung Butan R 600, Isobutan R 600a)

Heptan n-Heptan wird als Lösungsmittel für schnell trocknende Lacke und Klebstoffe ver-wendet, Heptane sind Bestandteil des Benzins

Paraffin Herstellung von Kerzen, Brennstoff für Öllampen, als Wasser abweisender Überzug von Papier, Kleidung und Zelten, zum Präparieren archäologischer Funde, festes Treibmittel für Hybridraketen, Lackpoliturzusatz, Versiegeln von Gläsern und Flaschen, Zusatz in Cremes

V2 Station 2: EntflammbarkeitAls feuerfeste Unterlage eignen sich hervorragend Fettpfannen.

Aufgabenlösungen1. Nähert man die Flamme der Oberfläche des Heptans, entzünden sich die Dämpfe sofort. Beim

dünnflüssigen Paraffinöl muss man mehrmals langsam über die Flüssigkeitsoberfläche streichen, bis sich das Paraffinöl entzündet. Das dickflüssige Paraffinöl lässt sich (ohne stärkeres Erwärmen) nicht entzünden. Über dem flüssigen Heptan befinden sich schon bei Zimmertemperatur genügend Dämpfe, die sich entflammen lassen. Beim dünnflüssigen Paraffinöl muss erst mithilfe der Fremdflamme und damit Erwärmen des Paraffinöls ein Polster aus gasförmigem Paraffin gebildet werden, damit sich dieses entflammen lässt. Beim dickflüssigen Paraffinöl reichen die Temperaturen nicht aus, dass sich genügend gasförmige Stoffe bilden.

2. Allgemein gilt: Je niedriger die Siedetemperatur, desto größer die Verdunstung bei Zimmertem-peratur, desto tiefer die Flammtemperatur, desto höher die Feuergefährlichkeit. Die Bestandteile des Benzins weisen Siedetemperaturen zwischen 35 °C und 140 °C auf. Benzine sind Gemische von Pentanen bis etwa zu den Dodecanen. Die Bestandteile des Dieselöls weisen im Wesentlichen Siedetemperaturen zwischen 250 °C bis 360 °C auf. Dieselöl besteht hauptsächlich aus Kohlenwasser-stoffen, deren Moleküle aus Ketten zwischen 12 und 20 Kohlenstoff-Atomen bestehen.

V3 Station 3: LöslichkeitAufgabenlösungen1. Heptan bildet die obere Schicht, weil die Dichte des Heptans (0,684 g/c m 3 ) niedriger ist als die des

Wassers. Zwischen den unpolaren Alkan-Molekülen herrschen London-Kräfte; zwischen den polaren Wasser-Molekülen bestehen aber Wasserstoffbrücken. Gibt man Heptan zu Wasser, so können die starken Wasserstoffbrücken zwischen den Wasser-Molekülen nicht durch die viel schwächeren Anziehungskräfte zwischen den Heptan- und Wasser-Molekülen ersetzt werden. Die Anziehungs-kräfte zwischen den Heptan-Molekülen sind so groß, dass die Heptan-Moleküle untereinander Verbände bilden, die aufgrund ihrer Dichte aufsteigen.

2. Hydrophil und hydrophob: Stoffe mit guter Wasserlöslichkeit bezeichnet man als hydrophil. Die Moleküle sind Dipol.Moleküle (polar). Stoffe mit geringer Wasserlöslichkeit nennt man hydrophob. Die Moleküle sind weitgehend unpolar. Lipophil und lipophob: Fettlösliche Stoffe bezeichnet man als lipophil, wenig fettlösliche als lipophob. Die zugehörigen Moleküle sind wieder weitgehend unpolar bzw. polar.



V4 Station 4: ViskositätAufgabenlösungen1. Das Auslaufen dauert beim Paraffinöl am längsten. Heptan und Pentan verhalten sich in etwa

gleich. (Dickflüssiges) Paraffinöl besteht aus Alkan-Molekülen, deren Kettenlängen größer sind als die der Moleküle des Heptans bzw. Petroleumbenzins. Da zwischen längerkettigen Kohlenwasserstoff-Molekülen größere Anziehungskräfte herrschen als zwischen kurzkettigen, ist die Viskosität des Paraffinöls größer als die des Heptans bzw. Pentans.

2. Die Viskosität spielt in Alltag und Technik eine große Rolle. Die Viskosität von Kraftstoffen für Kraftfahrzeuge darf für die Einspritzung über Düsen nicht zu hoch sein, da sonst keine feine Zerstäubung mehr möglich ist. Die Viskosität einer Anstrichfarbe muss die leichte gleichmäßige Verteilung beim Anstrich ermög- lichen, die Farbe darf aber nicht sofort von der Wand herunterfließen. Die Viskosität eines Shampoos muss so gewählt sein, dass es sich einerseits leicht verteilen lässt, andererseits aber auch nicht sofort vom Kopfhaar herunterfließt. Soßen werden mit Stärke (Soßenbinder) angedickt, viskoser gemacht.

V5 Station 5: DichteAufgabenlösungen1. Zur Bestimmung der Dichte eines Stoffes müssen die Masse und das Volumen einer Stoffportion

gemessen werden. Es wird zunächst die Masse des Schnappdeckelgläschens bestimmt. Anschließend werden genau 10 ml Heptan (bzw. dickflüssiges oder dünnflüssiges Paraffinöl) in das Schnappdeckelgläschen pipettiert. Danach muss die Masse des Schnappdeckelgläschens mit 10 ml Flüssigkeit ermittelt werden. Die Masse der Flüssigkeitsportion ergibt sich als Differenz aus den beiden Wägungen, die Dichte als Quotient aus der Masse und dem Volumen (hier: 10 ml) der Flüssigkeit.

2. Wird auf brennendes Benzin Wasser gespritzt, schwimmt das Benzin wegen seiner geringeren Dichte auf dem Wasser und der Brand breitet sich aus. Deckt man einen Benzinbrand ab, unterbricht man die Luftzufuhr, der Brand erstickt.

10.8 Eigenschaften der Alkane (S. 292 – 294)

A1 Bei den zwischenmolekularen Kräften handelt es sich um Anziehungskräfte zwischen Mole- külen. Die Stärke dieser Kräfte hängt von mehreren Faktoren ab. Als eine Regel gilt, dass bei vergleichbarer Molekülgröße und Moleküloberfläche die Anziehungskräfte zwischen Molekülen, die Wasserstoff-Brücken ausbilden, größer sind als die Anziehungskäfte zwischen Dipol-Molekülen. Die Anziehungskräfte zwischen Dipol-Molekülen sind wiederum größer als die zwischen unpolaren Molekülen.

Beispiele:Wasser-Molekül: Die Wasser-Moleküle bilden im festen und flüssigen Zustand des Wassers

Wasserstoff-Brücken aus. Die Siedetemperatur des Wassers beträgt 100 °C.Methanal (Formaldehyd): Das Methanal-Molekül ist ein Dipolmolekül. Die Siedetemperatur des

Methanals beträgt – 21 °C.Methan: Zwischen den Methan-Molekülen wirken London-Kräfte. Die Siedetempe-

ratur des Methans beträgt – 161 °C.

A2 Mit wachsender Kettenlänge der unverzweigten Alkan-Moleküle und damit wachsender Oberfläche nehmen die gegenseitigen Berührungs- und Polarisierungsmöglichkeiten und damit An- ziehungskräfte zu; deshalb nehmen die Siedetemperaturen von Hexan bis Decan zu.Beim Fließen gleiten Moleküle der Flüssigkeit aneinander vorbei. Die Moleküle gleiten umso schwerer aneinander vorbei, je größer die zwischenmolekularen Kräfte sind. Da zwischen längerkettigen Koh- lenwasserstoff-Molekülen größere Anziehungskräfte herrschen als zwischen kurzkettigen, nimmt die Viskosität von Hexan nach Decan zu.

Zu den Aufgaben



A3 a) Der Flammpunkt eines Stoffes ist die niedrigste Temperatur, bei der sich über einem Stoff ein zünd-

fähiges Dampf-Luft-Gemisch bilden kann. Zur Bestimmung wird der zu untersuchende Stoff langsam unter Temperaturkontrolle erwärmt, während mit einer Flamme versucht wird, das Dampf-Luft-Gemisch zu entzünden (siehe [B7]).

b) Name Strukturformel weiterer Stoff

2-MethylbutanH HC

H

H C

H

H

C

H

C

H

H

HC

H

H 2-Methylpentan

Pentan H C

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

HC

H

H

n-Hexan

Nonan HH C

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

n-Dekan

c) Individuelle Leistung

A4 Die Treibmittel in Haar- und Deodorantsprays, bilden mit Luft explosionsfähige Gemische. Daher dürfen Spraydosen nicht in der Nähe von offenen Flammen eingesetzt werden.

10.9 Die Substitution – ein organischer Reaktionstyp (S. 295)

A1

V1 Aufgabenlösungena) [B2] im Schülerbuch zeigt die Reaktionsgleichung.

Das Indikatorpapier färbt sich rot, da aus dem Kolben Bromwasserstoff-Gas entweicht, das mit Wasser Oxonium-Ionen bildet: HBr + H 2 O → B r – + H 3 O +

b) Die Flamme färbt sich grün. Hinweis: Erhitzt man eine halogenhaltige organische Verbindung mit Kupfer, so entstehen flüch- tige Kupferhalogenide, die die Flamme grün färben. Dies bezeichnet man als Beilsteinprobe.

ZusatzinformationHalogenierte Kohlenwasserstoffe werden in vielen Bereichen eingesetzt. Beispiele: – Als Lösungsmittel zum Entfetten von Metallen, zur Stofftrennung in der Erdölindustrie und im

Labor, in der chemische Reinigung (z. B. Perchlorethylen), zur Textilveredelung (z. B. Imprägnierung) – Zur Schädlingsbekämpfung in der Landwirtschaft sind bzw. waren diverse halogenierte Kohlen-

wasserstoffe im Einsatz, wie z. B. Brommethan, Hexachlorcyclohexan („HCH“, „Lindan“), 1,3-Dichlor-propen. Auch halogenierte aromatische Verbindungen werden eingesetzt, z. B. polychlorierte Phenole und Chlorbenzole.

– Chlorierte Fluormethane und -ethane (Chlorfluorkohlenwasserstoffe, CFKW) werden wegen ihrer niedrigen Siedetemperatur und ihrer chemischen Stabilität als Kältemittel verwendet. Typische Handelsnamen sind z. B. „Frigene“, „Freone“, „Flugene“. Da sie die Ozonschicht schädigen, wurde die Verwendung der CFKW durch das Montreal-Protokoll weitgehend abgeschafft. Fluorierte Kohlen-wasserstoffe werden aber weiterhin als Kältemittel eingesetzt. Sie schädigen die Ozonschicht nicht, sind aber starke Treibhausgase.

– Als Feuerlöschmittel finden halogenierte Kohlenwasserstoffe u. a. in sog. Halon-Löschern Verwen-dung. Die früher verwendeten Halone, z. B. Bromchlordifluormethan (Halon 1211) sind heute in Deutschland nicht mehr zugelassen. Sie wurden durch andere halogenorganische Verbindungen

Zu der Aufgabe

C C C C C C C

H

Br

Br H

Br

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

Zu dem Versuch



ersetzt, wie z. B. das fluorierte Keton C F 3 – C F 2 – CO – CF (C F 3 ) 2 . – Medizinische Anwendungen sind das Vereisungsmittel Chlorethan und Narkosemittel (aktuell ist

z. B. der halogenierte Ether Sevofluran (C F 3 – CH (C F 3 ) – O – C H 2 F), Halothan (C F 3 – CHClBr) wird heute kaum mehr angewandt).

– Halogenierte Kohlenwasserstoffe haben in der chemischen Industrie eine besondere Bedeutung als Edukte für die Synthese und als Zwischenprodukte.

Halogenierte Kohlenwasserstoffe kommen auch in der Natur vor. Pro Jahr entstehen ca. 5 Millionen Tonnen Chlormethan durch natürliche Vorgänge wie z. B. Waldbrände und Vulkanausbrüche.

10.10 Ethen – ein Alken (S. 296 / 297)

A1 Das Ethen-Molekül enthält eine C=C-Doppelbindung, die nicht frei drehbar ist. Das Ethan-Molekül enthält eine C–C-Einfachbindung, die drehbar ist.Im Ethen-Molekül liegen alle Atome in einer Ebene. Das Ethen-Molekül ist also im Gegensatz zum Ethan-Molekül ein ebenes, planares Molekül.

A2

A3 Alkane haben die allgemeine Summenformel C n H 2 n + 2 . Ein Alken gleicher Kettenlänge weist aufgrund der Doppelbindung zwei H-Atome weniger auf.

A4 Mit wachsender Kettenlänge der Alken-Moleküle und damit wachsender Oberfläche nehmen die gegenseitigen Berührungs- und Polarisierungsmöglichkeiten und damit London-Kräfte zu; deshalb steigen die Siedetemperaturen in der homologen Reihe der Alkene.

A5

Name Strukturformel

But-2-enH

H

HC

H

H

CCC

H

HH

Hex-3-enH

H

HC

H

C

C CC

H

C H

H

H

H

H

HH

Zu den Aufgaben

H C

H

H

C

H

H

C

H

H

HC

H

H

��CrackenC

H

C

H

H

H

+ H C

H

H

C

H

H

H



10.11 Die Addition – ein organischer Reaktionstyp (S. 298 / 299)

A1

A2 a)

But-2-en + HCl → 2-Chlorbutan

b)

Ethen + Wasser → Ethanol

c)

2-Brompropan → Propen + Bromwasserstoff

d) Die Addition von Wasser an Ethen wird zur großtechnischen Produktion von Ethanol verwendet. Dieser, auf diese Weise hergestellter Alkohol, wird auch Industriealkohol genannt.

A3 Der Fetthärtung liegt das Prinzip der Hydrierung von Doppelbindungen zugrunde.Ein Beispiel der Hydrierung von Fett mit Octadecansäureresten (hier zur besseren Übersichtlichkeit mit Halbstrukturformeln dargestellt):

Zu den Aufgaben

+ �Br Br H C

Br

H

C

H

Br

C

H

H

HH

H

H

H

CH

H

C C

+ �H

H

HC

H

H

C CC

H

H H

H C

H

H

C

H

C

H

H

C

H

H

H

Cl

H Cl

C

H

CH

H H

H

OH+ �H2OH

HH

HC C

+� H BrH C

H

H

C

H

Br

C

H

H

HH

H

H

H

CH

H

C C

�

C

C

CH

H O

H

C

O

CH2 CH CH7

H

CH2 CH CH CH24

CH3

O C

O

CH2 CH CH CH2 CH37 7

H O C

O

CH2 CH CH7

CH2 CH CH CH24

CH3

+ 5 H2

C

C

CH

H O

H

C

O

CH27

H

CH2 CH24

O C

O

CH2 CH2 CH2 CH2 CH37

H O C CH27

CH2CH2 CH2CH2

CH2 CH24

CH3CH2CH2 CH2CH2

O

CH3

7



A4 a)

b) 1,1,2,2-Tetrachlorethan wurde früher unter der Bezeichnung R130 als Kältemittel und häufig als Lösungsmittel eingesetzt, heute jedoch nur noch als Ausgangsstoff zur Produktion von chlorierten Kohlenwasserstoffen, wie z. B. Vinylchlorid, Trichlorethylen und Perchlorethylen in geschlossenen Produktionssystemen. 1,1,2,2-Tetrachlorethan ist sehr giftig und wird auch über die Haut (Kontaktgift) aufgenommen. Akut reizt die Verbindung Haut und Schleimhäute und führt zu Störungen des Nervensystems. Längere Einwirkung führt zu Leberschädigungen und zu Störungen des Magen-Darm-Trakts. Laut einer Studie aus 2014 wird 1,1,2,2-Tetrachlorethan als möglicherweise krebserzeugend ein- gestuft.

V1 Das Propen-Molekül ist aufgrund der Doppelbindung in der Lage, zwei Brom-Atome zu binden. Dabei entsteht ein Molekül, dessen Kohlenstoff-Atome nur noch mit einer Einfachbindung verknüpft sind. Durch die Spaltung der Doppelbindung wird an jedem der beiden beteiligten Kohlenstoff-Atome eine zusätzliche vierte Einfachbindung zu je einem Brom-Atom ermöglicht. Es entsteht 1,2-Dibrom-propan.Die Beilsteinprobe verläuft positiv, die Flamme färbt sich grün.

10.12 Riesenmoleküle durch Polymerisation (S. 300)

A1

A2 Die Kettenglieder der kettenförmigen Polymere von Polyethen, Polyvinylchlorid und Polypro-pen sind jeweils C–C-Einheiten, die beim Polyethen mit vier Wasserstoff-Atomen verknüpft sind. Beim Polyvinylchlorid sind die C–C-Einheiten mit drei Wasserstoff-Atomen verknüpft, jedes zweite C-Atom ist mit einem Chlor-Atom verbunden. Im Polypropen sind die C–C-Einheiten auch mit drei Wasser-stoff-Atomen verknüpft, jedes zweite C-Atom ist mit einer C H 3 -Gruppe verbunden.

10.13 Flüssiggas – flüssig oder gasförmig? (S. 301)

A1 Propanverbrennung: C 3 H 8 + 5 O 2 ⟶ 3 C O 2 + 4 H 2 OButanverbrennung: C 4 H 10 + 6,5 O 2 ⟶ 4 C O 2 + 5 H 2 O

besser: 2 C 4 H 10 + 13 O 2 → 8 C O 2 + 10 H 2 O

A2 Gase enthalten bei gleichem Volumen (im Idealzustand) gleiche Stoffmengen. Im Butan- Molekül ist eine C H 2 -Gruppe mehr enthalten, als im Propan-Molekül. Bei der Verbrennung (Oxidation) werden beim Butan mehr neue Bindungen geknüpft, also mehr Energie abgegeben.

CH C H + Cl Cl �H

Cl

Cl

HC C

H C

Cl

C H

Cl

Cl Cl

H

Cl

Cl

HC C + Cl Cl �

Zu dem Versuch

Zu den Aufgaben

n

C

F

F

C

F

F

Zu den Aufgaben



A3 Durch das Abkühlen verflüssigt sich das Feuerzeuggas zu einem großen Teil. Dadurch sinkt der Druck im Feuerzeug. Durch den hohen Druck in der Nachfüllkartusche ist dort das Gas ebenfalls flüssig. Dadurch ist Nachfüllen eher ein „Umschütten“ von Flüssigkeit. Daher sollte die Nachfüllkartusche auf dem Kopf stehend auf das Feuerzeug aufgesetzt werden.

V1 Individuelle Leistung



10.15 Kohlenwasserstoffe und Isomerie (S. 304 / 305)

A1 Butan ist Stoff A, Isobutan Stoff B.Die gegenseitigen Berührungs- und Polarisierungsmöglichkeiten und damit Anziehungskräfte der Moleküle hängen von der Oberfläche ab. Das verzweigte Isobutan-Molekül hat eine kleinere Ober- fläche als das Butan-Molekül. Damit sind die Anziehungskräfte zwischen Isobutan-Molekülen geringer und die Siedetemperatur ist niedriger als bei Butan.

A2 a) Individuelle Lösungb) und c)

In dieser Reihenfolge steigt die Kettenlänge und somit die Wechselwirkungsfläche zwischen zwei Molekülen. Damit ergeben sich stärkere London-Kräfte und die Energie, die notwendig ist, um die Moleküle voneinander zu trennen, steigt. Dies bedeutet eine höhere Siedetemperatur.

A3 a)

b) Das unverzweigte Isomer ist n-Heptan.

A4

HalbstrukturformelCC

H

H

H

CH3CH2

CC

HH

CH3H3C

CC

H

CH3H

CH3

Name / Trivialname But-1-en n-Buten

But-2-en cis-2-Buten

2-Methylprop-1-en Isobuten

A5 Beim 1,1-Dichlorethan sind im Gegensatz zum 1,2-Dichlorethan beide Chlor-Atome am selben Kohlenstoff-Atom gebunden.

Zu den Versuchen

Zu den Aufgaben

C

CH3

H3C

CH3

CH3 CH

CH3

< < CH2

CH2

CH2

CH2

CH3

H3C H3C CH3

3-Ethylpentan

CH3CH2CHCH2H3C

C2H5



10.16 Gewinnung von Benzin aus Erdöl (S. 306 / 307)

A1 Der Bedarf an unterschiedlichen Erdölbestandteilen entspricht nicht dem natürlichen Vor- kommen. Je nach Herkunft unterscheiden sich die Erdöle in ihrer Zusammensetzung, was z. T. einen erhebliche Unterschied in der Aufbereitung ausmacht. Darauf gründet sich auch der unterschiedliche Preis der verschiedenen Erdöle.

A2 a) Beim Cracken werden die langen Kohlenwasserstoff-Moleküle durch das Erhitzen so stark in

Schwingungen, dass die Kohlenwasserstoffketten brechen. Es entstehen kurzkettige olefinische Kohlenwasserstoffe, aber auch – durch Rekombination – höhermolekulare paraffinische Verbin-dungen sowie Aromaten und – als unerwünschtes Nebenprodukt – Kohlenstoff (Koks).

b) Der noch warme / heiße Katalysator wird mit Luft beaufschlagt. Der anhaftende Ruß reagiert zu C O 2 ab.

A3 2 H 2 S + S O 2 ⟶ 3 S + 2 H 2 O

10.17 Kraftfahrzeugbenzin (S. 308 / 309)

A1 Bedeutung der Gefahrenhinweise (von links nach rechts): – Entzündbare Flüssigkeiten, Entzündbare Gase – Hautreizend, Augenreizend, Sensibilisierung der Haut – Krebserzeugend, Erbgutverändernd – Gewässergefährdend

A2 a)

b) Verbindung Octanzahl

n-Pentan 61,8

2,2-Dimethylbutan 94

n-Heptan 0

n-Octan – 17

Isooctan 100

Benzol 99

Ethanol 130

A3 a) 2 C 6 H 14 + 11 O 2 ⟶ 4 C O 2 + 14 H 2 Ob) 2 CO + 2 NO ⟶ 2 C O 2 + N 2 c) 2 CO + O 2 ⟶ 2 C O 2

Zu den Aufgaben

Zu den Aufgaben

C

CH3

CH2

CH3

CH3 CH CH3

CH3



10.18 Kohlenstoffdioxid-Emission von Fahrzeugen (S. 310 / 311)

A1

A2 Die Kohlenstoffdioxid-Emission hängt vom Anzahlverhältnis der Kohlenstoff-Atome zu den Wasserstoff-Atomen in den Molekülen des Brennstoffs / Treibstoffes ab. Je höher der Wasserstoff-Atomanteil, desto mehr Wasser-Moleküle entstehen. Am höchsten ist der Wasserstoff-Atomanteil im Methan-Molekül C H 4 . Je größer die Kettenlänge des Kohlenwasserstoff-Moleküls, desto höher wird der Kohlenstoff-Atomanteil.

C H 4 + 2 O 2 ⟶ C O 2 + 2 H 2 O [Methan – ein gasförmiges Alkan] C 7 H 16 + 11 O 2 ⟶ 7 C O 2 + 8 H 2 O [Heptan – ein flüssiges Alkan] C 19 H 40 + 29 O 2 ⟶ 19 C O 2 + 20 H 2 O [Nonadecan – ein festes Alkan (Paraffin)]

Bei der vollständigen Verbrennung von reinem Kohlenstoff entsteht ausschließlich Kohlenstoffdioxid:C + O 2 → C O 2

Um genaue Vergleiche anzustellen, muss man jeweils die Stoffmengen zugrunde legen, deren Ver- brennung gleiche Verbrennungsenergien liefert.

A3 Abweichungen ergeben sich dadurch, dass die Berechnung von Heptan anstelle von Benzin ausgeht. Benzin ist ein Gemisch verschiedener Kohlenwasserstoffe. Außerdem verläuft die Verbren-nung nicht vollständig.

A4 C 3 H 8 + 5 O 2 ⟶ 3 C O 2 + 4 H 2 Om (C O 2 ) = 3 · 43,2 g · 44 g/mol ∶ 44 g/mol = 129,6 gBei der vollständigen Verbrennung von 43,2 g Propan entstehen 129,6 g Kohlenstoffdioxid.

A5 Die Berechnung bestätigt die Aussagen aus [A2]. Durch Autogas ist in der Tat eine geringere Kohlenstoffdioxid-Emission bei vergleichbarer Verbrennungsenergie zu verzeichnen.Autogas kann aber wahrscheinlich nur eine Brückentechnologie für Fahrzeugantriebe sein, da auch hier Kohlenwasserstoffe aus fossilen Lagerstätten verbrannt werden, was zum Treibhauseffekt bei- trägt.

A6 Für diese Aufgabe sind beispielsweise die Massen der bei der Verbrennung von jeweils 100 g der Stoffe entstehenden Kohlenstoffdioxid-Portion zu berechnen. Damit können in Excel-Tabellen-feldern Berechnungsformeln hinterlegt werden.

Zu den AufgabenProzent

120

100

80

60

40

20

01990 2000

Jahr2010 2015

Rückgang der Gesamtemission

Entwicklung im Verkehrssektor

Anteil des Verkehrssektors ander Gesamtemission



10.19 Vom fossilen Energieträger zum wertvollen Rohstoff (S. 312 / 313)

A1 Als Zusatzstoffe aus Erdöl wären zu nennen: Azofarbstoffe, Kohlenstoffdioxid (Schutzgas, ist aber ein Abfallprodukt von Raffinerien), Butan (als Treibgas mit der E-Nummer 943a), mikrokristalli-nes Wachs (E 905) als Überzugsmittel z. B. für Fruchtgummi …

A2 Individuelle Leistung

A3 Kunststoffe aus Holzabfällen werden zu Formteilen in der Autoindustrie, Polymilchsäure wird in der Medizintechnik eingesetzt, Stärkefolien und Celluloseacetatfolien dienen als Verpackungen.

A4 Der wichtigste Inhaltsstoff der Kartoffel für die industrielle Verwendung ist die Stärke. Aus der Stärke lassen sich viele Produkte gewinnen.Kartoffelfelder, die für die Gewinnung von Stärke für industrielle Produkte genutzt werden, fallen für die Lebensmittelproduktion aus. In Ländern, in denen eher ein Überschuss an Lebensmitteln produ- ziert wird, ist die industrielle Nutzung der Kartoffelstärke sehr sinnvoll. Problematisch ist es, Felder für die industrielle Stärkeproduktion umzuwidmen, wenn nicht genügend Flächen für die Lebensmittel-produktion vorhanden sind.

10.20 Zusammenfassung und Übung (S. 314 – 316)

A1 Eine Tabelle könnte so aussehen:

Alkane Alkene Alkine

Methan

CH

HC

H

H

Ethen

CH C H

Ethin

Ethan Ethen Ethin

CH

HC

Propen

CH C

Propan Propen Propin

CH

HC

But-1-en

CH C

Butan But-1-en But-1-in

CH

HC

Pent-1-en

CH C

Pentan Pent-1-en Pent-1-in

Zu den Aufgaben

Zu den Aufgaben



A2 m t (Alkan-Molekül) = 72 u, m t (H) = 1 u, m t (C) = 12 u5 · 12 u + 12 · 1 u = 72 uSummenformel: C 5 H 12

A3 Es gibt vier verschiedene Isomere von Dibrompropan: – 1,1-Dibrompropan – 1,2-Dibrompropan – 1,3-Dibrompropan – 2,2-Dibrompropan

A4 Die Aufgabe ist sprachlich nicht ganz eindeutig formuliert: – Bei einer Vertauschung einer Methylgruppe mit einem Wasserstoff-Atom erhält man

bei But-1-en das Stereoisomer 2-Methylprop-1-en (Isopropen), bei But-2-en, das jeweils andere Stereoisomer also cis- oder trans-But-2-en.

– Bei einem Austausch einer Methylgruppe gegen ein Wasserstoff-Atom entsteht bei But-1-en bzw. But-2-en immer Propen.

Die Schülerinnen und Schüler können daher zu sehr unterschiedlichen Lösungsvorschlägen kommen.

A5 a)

b) Die Summenformel folgt zwar dem Schema C n H 2 n , jedoch enthält das Cyclohexan keine Doppel-bindung. Die Benennung von Stoffen erfolgt nach ihrer Funktionalität und nicht nach einer Formel → keine Doppelbindung, kein Alken.

A6 Mit steigender Kettenlänge der unverzweigten Alkan-Moleküle und damit wachsender Ober- fläche nehmen gegenseitige Berührungs- und Polarisierungsmöglichkeiten und damit die Anziehungs- kräfte zu. Daher nimmt die Viskosität der Alkane zu. Da die höheren Alkane einen hohen Siedepunkt haben, sind sie wenig flüchtig, verbleiben also an Ort und Stelle und schützen durch ihre hydrophoben Eigenschaften die zu schmierenden Lager o. Ä. vor Korrosion.

A7 a) C H 4 + O 2 → C O 2 + 2 H 2 Ob) 2 C 8 H 18 + 25 O 2 → 16 C O 2 + 18 H 2 O

A8 Lösungsweg:Methan hat einen Brennwert von 50 MJ / Kg = 1 MJ / 20 gOctan hat einen Brennwert von 42 MJ / Kg = 1 MJ / 23,8 g

20 g Methan entsprechen 20 g / 16 g ⋅ mo l – 1 = 1,25 mol23,8 g Octan entsprechen 23,8 g / 114 g ⋅ mo l – 1 = 0,21 mol

Laut den Reaktionsgleichungen in [A7] entstehen bei der Verbrennung von:

1,25 mol Methan daher auch 1,25 mol Kohlenstoffdioxid → 1,25 mol ⋅ 44 g ⋅ mo l – 1 = 55 g

0,21 mol Octan also 0,21 mol ⋅ 8 = 1,68 mol Kohlenstoffdioxid. → 1,68 ⋅ 44 g ⋅ mo l – 1 = 73,9 g

Pro Megajoule Verbrennungsenergie werden bei Methan 55 g, bei Octan 73,9 g Kohlenstoffdioxid freigesetzt.

C

H

H

C H C

H

H

C

H

H

C

H

H

H

H

H

C

H

H

CH C

H

C

H

H

H

H

H

C HH

H

C

H

H

CH C H

H

H

C HH

H

C HH

H

Pentan 2-Methylbutan 2,2-Dimethylpropan

H2CCH2

CH2

CH2

H2C

H2C



A9 a) C 3 H 6 + H 2 → C 3 H 8 b) Es handelt sich um eine Hydrierung. Die Hydrierung gehört zu den Additionsreaktionen.

A10

But-2-en + HCl → 2-Chlorbutan

A11 a) Butan: GHS02, GHS04b) Benzol: GHS02, GHS08, GHS09c) Chlormethan: GHS02, GHS07, GHS08

A12 Erdgas enthält meist wenige Schwefel-Verbindungen, außerdem lässt es sich vollständiger „entschwefeln“ als Heizöl, damit wird auch weniger bzw. kaum Schwefeldioxid bei der Verbrennung von Erdgas frei. Bei der Verbrennung von Heizöl entsteht ca. 25 % mehr Kohlenstoffdioxid, das Methan-Molekül im Erdgas besitzt im Vergleich zu höheren Kohlenwasserstoff-Molekülen ein niedrigeres, d. h. günstigeres C : H-Verhältnis. Das weltweit zu hohe Kohlenstoffdioxidaufkommen aber ist Ursache für die gefährliche zunehmende Erwärmung der Erdatmosphäre, den „Treibhauseffekt“. Auch Verunreini-gungen durch Schwermetalle oder andere Schadstoffe scheiden aus.

A13 Die Vielfalt der Primärenergien ermöglicht es, unterschiedliche Unterrichtsmethoden (Gruppen-arbeit, Gruppenpuzzle, Projekt, Internetrecherche) zu nutzen. Im Folgenden können nur einige wenige Vorzüge und Nachteile der verschiedenen Primärenergieträger aufgezeigt werden. Eine vollständige Darstellung würde mehrere Bände umfassen.1. Kohle ist ein fossiler Energieträger. Der Massenanteil des Kohlenstoffs beträgt über 50 %.

– Vorzüge: Kohle kann verbrannt werden, um die in ihr gespeicherte Energie in thermische oder elektrische Energie umzuwandeln. Aus Kohle können aber auch Gas und Benzin und einige Grundstoffe der chemischen Industrie gewonnen werden. Ein großer Teil der Kohle wird zur Her- stellung von Koks eingesetzt. Koks wird zur Reduktion von Eisenoxiden im Hochofen benötigt.

– Nachteile: Bei der Verbrennung der Kohle entsteht Kohlenstoffdioxid, das zum anthropogenen Treibhauseffekt beiträgt. Bei der Verbrennung der meisten Kohlesorten entsteht auch Schwefel-dioxid, dieses lässt sich aber in modernen Kohlekraftwerken weitgehend entfernen. Die Kohle- vorräte sind endlich.

2. Erdöl besteht hauptsächlich aus Kohlenwasserstoffen. Rohöl ist mit mehr als 17 000 Verbindungen ein komplexes und vielfältiges Gemisch, das natürlich auf der Erde vorkommt. Erdöl ist der derzeit wichtigste Rohstoff der modernen Industriestaaten, der zur Erzeugung von Treibstoffen und für die chemische Industrie herausragende wirtschaftliche Bedeutung besitzt. – Vorzüge: Die meisten chemischen Erzeugnisse lassen sich aus ca. 300 Grundchemikalien auf-

bauen. Diese Molekülverbindungen werden heute zu ca. 90 % aus Erdöl und Erdgas gewonnen. Zu diesen gehören: Ethen, Propen, Butadien, Benzol, Toluol, ortho- und para-Xylol. Nur ca. 6 bis 7 % des weltweit geförderten Erdöls werden für die chemischen Produktstammbäume verwen-det, der weitaus größere Anteil wird einfach in Kraftwerken und Motoren verbrannt. Gibt es kein Erdöl mehr, müssen diese Grundchemikalien über alternative und kostenintensivere Ver- fahren mit hohem Energieverbrauch hergestellt werden. Der chemische Baukasten des Erdöls wird verwendet, um fast jedes chemische Erzeugnis zu produzieren. Dazu gehören Farben und Lacke, Arzneimittel, Wasch- und Reinigungsmittel. Erdöl ist viel zu schade, als dass es nur verbrannt wird.

– Nachteile: Umweltbelastungen bei der Förderung, dem Transport, der Lagerung und Aufberei-tung; bei der Verbrennung der Erdölprodukte entsteht Kohlenstoffdioxid, das zum anthropoge-nen Treibhauseffekt beiträgt. Erdöl selbst und einige Produkte sind gesundheitsschädlich, giftig, sehr giftig und / oder cancerogen. Die Erdölvorräte sind endlich. Die Erdölvorräte sind sehr un- gleichmäßig verteilt. Sie können die Ursache für kriegerische Auseinandersetzungen bilden.

+ �H

H

HC

H

H

C CC

H

H H

H C

H

H

C

H

C

H

H

C

H

H

H

Cl

H Cl



3. Das Uranisotop 235U ist die einzige bekannte natürlich vorkommende Atomart, die zu einer nuklea- ren Kettenreaktion fähig ist. 235U wird in Kernkraftwerken zur Energiegewinnung genutzt. Grundlage eines Kernkraftwerkes ist die Energie, die bei der Spaltung von Atomkernen frei wird. In einem Kernkraftwerk (KKW) – häufig auch Atomkraftwerk (AKW) genannt – wird elektrische Energie durch Kernspaltung gewonnen. Die Erzeugung elektrischer Energie geschieht indirekt. Die Wärme, die bei der Kernspaltung entsteht, wird auf ein Kühlmittel übertragen. Meist ist das Kühlmittel Wasser, bei der Erwärmung wird Wasserdampf erzeugt, der dann eine Dampfturbine antreibt. Ein Kernkraftwerk weist in der Regel mehrere Blöcke auf. – Vorzüge: Uran steht wahrscheinlich als Energierohstoff noch für mehr als 200 Jahre zur Verfügung,

wobei die Reichweite natürlich von mehreren Faktoren abhängt: Ausbau der Kernkraft, techno- logische Weiterentwicklung der Nutzung, Förderkosten für Uran, Preis des Urans usw. Uran wird derzeit überwiegend in politisch stabilen Ländern gefördert. Aufgrund seiner hohen Energie-dichte und seiner sehr guten Lagerfähigkeit kann Uran gut bevorratet werden. Die Erzeugung von Energie aus Uran beim Betrieb von Kernkraftwerken kann nahezu ohne Freisetzung von Kohlenstoffdioxid erfolgen.

– Nachteile: Wegen der Gesundheitsgefahren der Radioaktivität und des möglichen Einsatzes in Atomwaffen ist der Abbau und die Verwendung von Uran politisch stark umstritten. Der Uranabbau kann zu Umweltschäden und Gesundheitsschäden führen, da durch den Uran- bergbau Uran und radioaktive Folgeprodukte (z. B. das radioaktive Edelgas Radon) freigesetzt werden und aus dem Untergrund an die Oberfläche gelangen. Auch die Uranvorräte sind endlich. Das größte Problem ist die sichere „Endlagerung“ abgebrannter Brennstäbe und konta-minierten Materials.

4. Erdgas ist ein brennbares Naturgas, das hauptsächlich aus Methan besteht. Häufig enthält Erdgas auch größere Anteile an Ethan, Propan, Butan und Ethen. Ein Nebenbestandteil ist häufig Schwefel-wasserstoff, der durch „Entschwefelung“ entfernt werden muss, ein weiterer Nebenbestandteil ist Kohlenstoffdioxid. Dieses wird in die Luft abgegeben. Von großem Wert sind Erdgase, die einen höheren Anteil an Helium (bis zu sieben Prozent) enthalten. Diese sind die Hauptquelle der Helium- gewinnung. – Vorzüge: Erdgas kann in Kraftwerken zur Strom- und Wärmeerzeugung verbrannt werden. Ein

Erdgaskraftwerk kann in Spitzenzeiten des Energieverbrauchs hochgefahren und in Zeiten geringen Energieverbrauchs heruntergefahren werden. Bei der Verbrennung von Erdgas wird be- zogen auf die Verbrennungswärme z. B. von 1 kWh weniger Kohlenstoffdioxid erzeugt als bei der Verbrennung von Braunkohle, Steinkohle oder Heizöl. Erdgas kann anstelle von Benzin zum Betrieb von Kraftfahrzeugen eingesetzt werden.

– Nachteile: Bei der Verbrennung von Erdgas wird Kohlenstoffdioxid gebildet.

5. Unter Biomasse werden alle rezenten Stoffe organischer Herkunft verstanden (rezent: gegenwär-tig lebend, im Gegensatz zu fossil). Zur Biomasse gehören damit: – die in der Natur lebenden Pflanzen und Tiere (Phyto- und Zoomasse), – die pflanzlichen und tierischen Rückstände bzw. Nebenprodukte (z. B. tierische Exkremente wie

die Gülle), – abgestorbene, aber noch nicht fossile Pflanzen- und Tiermasse (z. B. Stroh), – im weiteren Sinne alle Stoffe, die beispielsweise durch eine technische Umwandlung oder eine

Nutzung von Pflanzen und Tieren entstanden sind (z. B. Papier und Zellstoff, Schlachthofabfälle, organische Stoffe des Hausmülls, Alkohol, Pflanzenöl usw.)

Die Abgrenzung der Biomasse gegenüber den fossilen Energieträgern beginnt beim Torf, dem fossilen Sekundärprodukt der Verrottung. Damit zählt Torf im strengeren Sinn dieser Begriffsab-grenzung nicht mehr zur Biomasse. In einigen Ländern (u. a. Schweden, Finnland) wird Torf durch- aus als Biomasse bezeichnet. Der Vielfalt der Biomasse entspringen die vielen Vorzüge und Nachteile, die eigentlich getrennt betrachtet werden müssten. Im Folgenden werden nur einige Beispiele aufgezeigt. – Vorzüge: Die Nutzung von Biomasse ist weitgehend Kohlenstoffdioxid-neutral, da nur das Kohlen-

stoffdioxid freigesetzt wird, das zuvor bei der Entstehung der Biomasse der Atmosphäre ent- nommen wurde. Holzpellets können zur Heizung und natürlich auch zur Stromerzeugung eingesetzt werden. Sie haben einen Heizwert von ca. 5 kWh/kg. Damit entspricht der Energiegehalt von einem Kilo- gramm Pellets ungefähr dem von einem halben Liter Heizöl. Zur Herstellung von Holzpellets kann Restholz (Späne, Sägemehl, Äste usw.) eingesetzt werden. Holzpellets lassen sich in einer modernen Heizungsanlage automatisch zuführen. Das bei der „Vergärung“, dem mikrobiologischen Abbau von organischen Stoffen in feuchter Umgebung unter Luftabschluss (anaerobes Milieu) gebildete Biogas besteht hauptsächlich aus Wasser, Kohlenstoffdioxid und Methan.



Das Biogas kann am Ort seiner Bildung, z. B. in Kläranlagen, auf einem Bauernhof, verbrannt werden. Das Methan kann abgetrennt und zum Betrieb von Kraftfahrzeugen eingesetzt werden. Die Biogasproduktion kann Abfallstoffe nutzen, die sonst die Umwelt belasten würden. Allerdings werden zur Biogasproduktion auch „Energiepflanzen“ angebaut. Der Einsatz von Ethanol, Rapsöl und Rapsölmethylester hilft, fossile Energieträger einzusparen.

– Nachteile: Beim Anbau von Energiepflanzen gehen Flächen der Nahrungsmittelproduktion oder des Umweltschutzes verloren. Wenn die Wälder aufgeräumt werden, alle Äste usw. genutzt werden, wird der natürliche Kreislauf des Waldes empfindlich gestört. Beim Verbrennen von Rapsölmethylester entstehen mehr und gefährlichere Reaktionsprodukte als bei der Verbren-nung von Benzin oder Diesel.

6. Bei einem Gezeitenkraftwerk wird während der Flut ein vom Meer abgetrennter Stauraum mit Wasser aufgefüllt. Bei der darauf folgenden Ebbe wird das aufgestaute Wasser für den Betrieb der Turbinen genutzt. Die Turbinen können aber auch beim Füllvorgang arbeiten. Das größte bisher gebaute Kraftwerk dieser Art steht in Frankreich (240 MW), an der Mündung des Flusses Rance. Der Tidenhub kann hier bis zu 18 m erreichen. – Vorteile: Die Nutzung der Gezeitenenergie ist Kohlenstoffdioxid-neutral.

Zurzeit gibt es auch Ansätze, die Meeresströmungen für energetische Zwecke zu nutzen. So wird in dem britisch-deutschen Projekt „Seaflow“ versucht, die kinetische Energie dieser Strömung mit großen Propellern – die unter Wasser angeordnet werden – umzusetzen. Der Standort dieses neuen Strömungskraftwerks befindet sich vor der Küste Cornwalls.

– Nachteile: Hohe Anforderungen an die Technik und das eingesetzte Material. Es muss ein ge- nügender Tidenhub (mindestens 3 m) herrschen. Der Naturschutz wird beeinträchtigt.

7. Erdwärme – Vorzüge: Die Erdwärme gehört zu den Energiequellen, deren Einsatz den Ausstoß von Treibhaus-

gasen deutlich reduzieren kann. Im Gegensatz zu den anderen regenerativen Energien steht sie fast überall und jederzeit zur Verfügung – unabhängig vom Klima und von der Jahres- und Tages- zeit. Mit den heute zur Verfügung stehenden Techniken lässt sich Erdwärme sowohl oberflächen- nah als auch in großen Tiefenbereichen bis zu 5000 m und mehr nutzen. Die niedrigen Tempera-turen in den oberen Erdschichten werden vor allem zur Beheizung von Gebäuden genutzt. Weit verbreitet ist dabei der Einsatz wartungsarmer Erdwärmesonden. Die in größeren Tiefen vor- handenen thermischen Energiepotenziale werden über geothermische Tiefensonden, über die Förderung von heißen Tiefenwässern (Thermalwässern) oder durch die Errichtung von geother-mischen Kraftwerken genutzt. In Gebäuden kann die Erdwärme zur Heizung und Klimatisierung eingesetzt werden. Die Erd- wärmenutzung ist bei geringer Tiefe des Grundwassers besonders effizient. Bei offenen Sys- temen entnimmt man kontinuierlich oberflächennahes Grundwasser. Am Wärmetauscher gibt das Grundwasser seine Wärme ab (Hausheizung) oder es erwärmt sich durch überschüssige Raumwärme (Klimatisierung). Anschließend leitet man das abgekühlte bzw. erwärmte Wasser in den Grundwasserleiter zurück.

– Nachteile: Zur Nutzung der Erdwärme bedarf es einer elektrisch angetriebenen Wärmepumpe. Es sind hohe Anfangsinvestitionen notwendig. Der Einsatz der Erdwärme bietet sich zunächst für Neubauten an.

8. Bei der Wasserkraft wird die Energie des strömenden Wassers genutzt. Diese Energie kann in mechanische Energie umgewandelt werden. Früher wurden damit Mühlen betrieben. Heute wird mithilfe von Turbinen meist elektrische Energie erzeugt, der Wirkungsgrad beträgt über 90 %. – Vorzüge: „Wasserkraft“ gehört zu den regenerativen Energiequellen und ist Kohlenstoffdioxid-

neutral. Die „Wasserkraft“ hatte von allen regenerativen Energiequellen den höchsten Anteil an der Stromerzeugung. Es entstehen keine Abfallstoffe, es werden nicht fortlaufend Rohstoffe verbraucht. Vor den Kraftwerken wird der Müll aus dem Wasser entfernt. In den Turbinen wird das Wasser mit Luft angereichert.

– Nachteile: Unter Umständen starke Eingriffe in die Natur: Begradigung von Flüssen, Errichtung von Stauseen, Umsiedlung der Bevölkerung, Veränderung der Fließgeschwindigkeit, Behinde-rung der Wanderung der Fische.



9. Bei der Windenergie wird die Energie der strömenden Luftmassen genutzt. Die Nutzung der Energie des Windes ist eine der ältesten Formen der Nutzung der Energie aus der Umwelt. Heute werden Windenergieanlagen vor allem zur Gewinnung elektrischen Stroms eingesetzt. In einigen Bereichen der deutschen Nordsee werden inzwischen über 70 % des elektrischen Stroms aus Windenergie gewonnen. Die Erzeugung von elektrischer Energie aus Windenergie hat in Deutschland die Erzeugung elektrischer Energie aus „Wasserkraft“ überholt. – Vorzüge: Es werden keine Rohstoffe fortwährend verbraucht, es entstehen keine Abfallstoffe,

Windenergie ist Kohlenstoffdioxid-neutral. Die Energie, die zur Herstellung einer Windenergie-anlage eingesetzt werden muss, hat sich nach Auskunft der Befürworter energetisch in kurzer Zeit amortisiert.

– Nachteile: Da der Wind nicht immer mit gleicher Geschwindigkeit (als günstig gilt 6,9 m/s in einer Höhe von 80 m) weht, kann die Windenergie nur im Verbund mit Speicheranlagen oder anderen Energiequellen genutzt werden. Windenergie kann nur Teil eines Energiemixes sein. Das Landschaftsbild wird beeinträchtigt. Diese Beeinträchtigung wird von Kritikern als „Ver- spargelung“ bezeichnet.

A14 Die wesentliche Möglichkeit für eine Privatperson, Ressourcen einzusparen, weniger fossile Materialien zu verbrennen und damit den Ausstoß von Kohlenstoffdioxid zu reduzieren, besteht im Energiesparen. Dies gelingt beispielsweise durch: – Weniger Auto fahren: Insbesondere für kurze Strecken ist z. B. das Fahrrad eine Alternative. – Öffentliche Verkehrsmittel (Bus und Bahn) nutzen. – Im Winter die Raumtemperatur senken. – Radio- und Fernsehgeräte, Computer usw. nicht im Stand-by-Modus belassen, ausschalten, wenn

sie nicht genutzt werden. – Stromsparende Haushaltsgeräte (möglichst mit A++-Kennzeichnung) benutzen. – Nicht jeden Tag duschen und die Wassertemperatur des Duschwassers senken. In Phasen des

Einseifens die Dusche kurz abstellen. – Kraftfahrzeuge kaufen und nutzen, die mit Erdgas betrieben werden. – Kraftfahrzeuge kaufen und nutzen, die einen geringen Kraftstoffverbrauch haben. – Kraftfahrzeuge mit Benzin- und Elektromotor (Hybrid) kaufen und nutzen.


Documents

10 Kohlenwasserstoffe - asset.klett.de · – Tetraedrische Struktur: Das C-Atom befindet sich im Zentrum eines Tetraeders, die vier H-Atome sitzen an den Ecken des Tetraeders. –