LSD-25

ACID ; Lysergide ; D- Lysergsurediethylamid ; METH -LAD ; D- LYSERGAMIDE , N , N -Diethyl ; N , N -Diethyl- D- LYSERGAMIDE ; 9,10- Didehydro -N , N -Diethyl -6- methylergolin - 8b -carboxamid

Synthese:S Eine Lsung von 6,7 g KOH in 100 ml H 2 O, unter einer inerten Atmosphre und magnetisch gerhrt , auf 75 C gebracht und 10 g Ergotamintartrat (ET) hinzugefgt . Das Reaktionsgemisch wurde gelb wie das Ergotamin in Lsung ging im Laufe von 1 h . Das Rhren wurde fr weitere 3 h fortgesetzt. Das Reaktionsgemisch wurde mit einem externen Eisbad auf ca. 10 C abgekhlt und auf einen pH von etwa 3,0 durch tropfenweise Zugabe von 2,5 N H2SO4 angesuert. Weie Feststoffe begannen in den frhen Neutralisierung erscheinen ; ca. 60 ml Schwefelsure erforderlich. Das Reaktionsgemisch wurde ber Nacht gekhlt , die Feststoffe durch Filtration entfernt und der Filterkuchen mit 10 ml Et 2 O gewaschen. Die trockenen Feststoffe wurden in ein Becherglas berfhrt , in 50 ml 15% Ammoniak in wasserfreiem Ethanol suspendiert, 1 h gerhrt und durch Dekantieren abgetrennt . Diese Extraktion wurde wiederholt, und eine Dekantierung und der zweite Extrakt kombiniert und gefiltert, um einige hundert Milligramm unerwnschte Feststoffe zu entfernen . Das klare Filtrat wurde von Lsungsmittel unter Vakuum abgezogen, der in 50 ml 1 % igem wssrigem Ammoniak , gelst und diese Lsung restlichen Feststoffen wie zuvor mit 2,5 N H2SO4 angesuert. Die ausgefllten Feststoffe wurden durch Filtration entfernt und mit Et 2 O gewaschen , bis es farblos war. Nach Trocknen unter Vakuum bis zur Gewichtskonstanz erhielt man 3,5 g d- Lysergsure -Hydrat , das in einer dunklen , verschlossenen Behlter aufbewahrt werden soll , erhalten .

Eine Suspension von 3,15 g d- Lysergsure -Hydrat und 7,1 g Diethylamin in 150 ml CHCl3 gebracht wurde unter Rhren zum Rckfluss erhitzt. Bei abgenommenen externe Heizung wurde, wurde 3,4 g POCl3 im Verlauf von 2 min bei einer Geschwindigkeit, die ausreicht , um Rckflubedingungen aufrechtzuerhalten . Das Gemisch wurde unter Rckflu fr weitere 5 min gehalten , wobei an diesem Punkt alles in Lsung gegangen war . Nach Rckkehr auf Raumtemperatur wurde die Lsung auf 200 ml 1 N NH &sub4; OH zugesetzt. Die Phasen wurden getrennt, die organische Phase ber wasserfreiem MgSO 4 getrocknet, filtriert und das Lsungsmittel unter Vakuum entfernt. Der Rckstand wurde ber Aluminiumoxid unter Elution unter Verwendung eine 3:1 C6H6/CHCl3 Gemisch chromatographiert und die gesammelten Fraktion im Hochvakuum bis zur Gewichtskonstanz gestrippt Lsungsmittel. Dieser kostenlose Basis kann Feststoff aus Benzol umkristallisiert , um weie Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 87-92 C zu geben IR ( in cm -1): . 750 , 776 , 850, 937 und 996 , mit der Carbonylgruppe bei 1631 Das Massenspektrum der freien Base hat eine starke Mutter Peak bei Masse 323 , mit betrchtlichen Massen der Fragmente bei 181 , 196, 207 und 221 .

Diese Basis wurde in warmen, trockenen MeOH gelst , mit 4 ml pro g Produkt. Es wurde dann trocken d -Weinsure ( 0,232 g pro g LSD Basis), und die klare warme Lsung mit Et2O tropfenweise behandelt, bis die Trbung nicht auf weiterem Rhren zu zerstreuen. Diese Undurchsichtigkeit zu einem feinen kristallinen Suspension (dies wird schneller mit Aussaat erreicht ) und die Lsung ber Nacht in den Khlschrank zu kristallisieren . Umgebungslicht sollte whrend dieser Verfahren stark eingeschrnkt werden. Das Produkt wurde durch Filtration entfernt, mit kaltem Methanol gewaschen schwer , mit einem kalten 1.01 MeOH/Et2O Gemisch und dann getrocknet bis zur Gewichtskonstanz . Das weie kristalline Produkt wurde Lysergsurediethylamid tartrat mit zwei Moleklen Kristallmethanol mit einem Schmelzpunkt von etwa 200 C unter Zersetzung , und wog 3,11 g ( 66%). Wiederholte Umkristallisationen aus Methanol erzeugt ein Produkt, das immer weniger lslich und schlielich praktisch unlslich geworden ist, als die Reinheit erhht. Ein vllig reines Salz , wenn es trocken und wenn in der Dunkelheit geschttelt werden kleine Blitze von weiem Licht emittieren.

DOSIERUNG: 60 bis 200 Mikrogramm , oral

DAUER : 8 - 12 Uhr

PHIKAL : Im Fall von LSD, scheint es vermessen, um zu versuchen, typische Kommentare fr Angebot auswhlen. Buchstblich Tausende von Berichten in der Literatur , von der frhen Sondierungsforschungin die klinische Anwendung zur Behandlung von Autismus, Alkoholismus oder psychischen Erkrankungen bis hin zur Untersttzung in der Psychotherapie und in der Sterbeprozess , zu den Abenteuern des Militrs in der sowohl Intelligenz und chemische Kriegsfhrung , unzhlige Anekdoten Geschichten von Lust und Schmerz. Dutzende Bcher wurden zu diesen Themen gewidmet.

VERLNGERUNG UND KOMMENTAR : LSD ist ein ungewhnlich zerbrechlich Molekl und einige Kommentare in Ordnung sind , um seine Stabilitt und Lagerung. Als Salz, in Wasser , kalt, und frei von Luft und Licht ausgesetzt , ist es unbegrenzt haltbar . Es gibt zwei sensiblen Aspekte ihrer Struktur. Die Position des Befestigungs carboxamid , 8-Stellung wird durch basische oder hohen pH- Bedingungen beeinflut. Durch einen Prozess namens Epimerisierung , kann diese Position klettern , Herstellung Isolysergsure Sure diethylamide oder iso- LSD . Dieses Produkt ist biologisch inaktiv und stellt einen Verlust von einem anteiligen Betrag des aktiven Produkts . Eine zweite und separater Punkt der Instabilitt ist die Doppelbindung , die zwischen dieser 8- Position und dem aromatischen Ring liegt . Wasser oder Alkohol kann zu dieser Website hinzufgen , vor allem in Gegenwart von Licht (Sonnenlicht mit seinen UV- Energie ist notorisch schlecht) , ein Produkt, genannt worden ist Lumi- LSD, die im Menschen ist vllig inaktiv zu bilden. Ach ja, und oft bersehen , kann es nur ein winziger Menge von Chlor in behandeltem Leitungswasser sein , aber dann gibt es nur ein winziger Betrag von LSD in einem typischen LSD -Lsung . Und da Chlor wird LSD in Berhrung zu zerstren , ist die Auflsung des LSD in Leitungswasser nicht geeignet.

Es gibt viele entwickelt und zur Herstellung von LSD berichteten synthetischen Verfahren . Alle von ihnen beginnen mit Lysergsure , und aus diesem Grund hat es als Schedule -III- Medikament unter Bundesgesetz aufgefhrt wurde, als ein Beruhigungsmittel . Das Amid lysergamide , eine Komponente von mehreren Sorten der Morning Glory Samen, ist auch ein kontrolliertes Medikament und nach dem Gesetz ein Beruhigungsmittel . Die ersten Synthesen von LSD beteiligten eines Azid -Zwischenprodukt ( das ursprngliche Verfahren Hofmann , 1955) , gemischte Anhydride mit Trifluoressigsureanhydrid ( 1956) oder Schwefeltrioxid (SO &sub3; - DMF- Lithiumsalzes , 1959) , die mit dem Peptid -KondensationsmittelN verwendet , N' -Carbonyldiimidazol (1960), oder mit dem Surechlorid als aktiven Zwischenprodukts mit POCl 3 , PCl &sub5; oder Thionylchlorid (1963 ) oder nur Phosphoroxychlorid ( 1973). Die meisten Verfahren sind wegen zu hoher Feuchtigkeitsempfindlichkeit auszusetzen , die Erzeugung von Nebenprodukten oder Epimerisierung oder Inversion in der 8- Stellung zu C- d -iso- LSD bilden. Die POCl3 Verfahren ist sauber und schnell, und das bevorzugte Verfahren ist heute fr die Synthese einer Vielzahl von substituierten lysergamides .

Der Begriff kommt von LSD den Initialen des Deutsch fr Lysergsurediethylamid oder Lysersure diethylamid . Die Zahl " 25 " im Anschluss hat es viele Mythen um sie gebunden sind, wie es der 25. Form von LSD , die Hofmann versuchte, war , oder es war sein 25. Versuch, LSD zu machen. Aus meiner eigenen Erfahrung mit Chemieunternehmen , die mit pharmazeutischen Huser verbndet sind , hatte ich angenommen, dass die chemischen Namen (der ein Schluck fr die Pharmakologe sein knnte ) wurde einfach mit einer Code-Nummer aussprechbar quivalent ersetzt . Aber die Antwort ist noch einfacher. Hofmann, in seinem LSD, mein Sorgenkind schrieb: " Im Jahre 1938 , produzierte ich die fnfundzwanzigste Substanz in einer Reihe von Lysergsure -Derivate : Lysergsurediethylamid , kurz LSD-25 ... fr die Labornutzung . "

Innerhalb weniger Jahre von der Entdeckung der auergewhnlichen Wirksamkeit von LSD, wurden eine groe Anzahl von Analoga der Nhe von Hofmann und seine Verbndeten bei Sandoz synthetisiert. Im folgenden Jahrzehnt wurden viele Menschen getestet , sowohl bei Patienten und gesunden Probanden mit den qualitativen Beschreibungen und Dosierungen in der medizinischen Literatur verffentlicht.

Eine Reihe von Analoga von LSD haben die diethylamide Gruppe unverndert beibehalten, aber Ergnzungen oder nderungen in der Pyrrolrings gemacht worden.

--indole-ring substituent--

at N-1at C-2code

-H
-COCH3
-CH3
-CH2OH
-CH2N(CH3)2
-H
-H
-CH3
-CH3-H
-H
-H
-H
-H
-Br
-I
-Br
-ILSD-25
ALD-52
MLD-41


BOL-148

MBL-61
MIL

ALD -52 . 1 -Acetyl -N , N- diethyllysergamide . Dieses Material wurde in der 50 bis 175 Mikrogramm Bereich erforscht und es gibt eine Reihe von Studien am Menschen berichtet , mit unterschiedlichen Ergebnissen. Man fand, dass es weniger visuelle Verzerrung als mit LSD und es scheint, weniger Angst zu erzeugen und war etwas weniger wirksam als LSD . Ein anderer Bericht behauptet, es wirksam bei der Erhhung des Blutdrucks war . Noch eine andere konnte nicht sagen, sie auseinander. ALD -52 nur vielleicht das Medikament, das als "Orange Sunshine" whrend des "Summer of Love" in den spten '60 ' s verkauft haben . Oder "Orange Sunshine" gewesen sein mag, wirklich , LSD . Dies war der Mittelpunkt einer faszinierenden Studie, in der zwei Angeklagten wurden zu verteilen LSD beschuldigt , whrend sie behauptet, dass es ALD -52 , die nicht eine illegale Droge war . Die Staatsanwaltschaft behauptet, dass , wie es hydrolysiert leicht auf LSD, fr alle Absichten und Zwecke war es LSD, und berhaupt, musste man durch die illegale LSD gehen, um ALD -52 durch eine der bekannten chemischen Synthesen erhalten . Die Angeklagten wurden fr schuldig befunden . Und doch , ich wei nicht, wer tatschlich die Geschwindigkeit oder die Leichtigkeit dieser Reaktion gemessen hat . Wenn ALD -52 Hydrolysen so leicht auf LSD, und der Krper ist in der Tat eine hydrolytische Instrument , dann sind diese beiden Medikamente sollten absolut gleichwertig sein, in jedem einzelnen , Dies ist die Mutterkorn- quivalent der Psilocybin zu Psilocin Argument , es sei denn dies ist ein Acetamid statt ein Phosphatester .

MLD -41 . 1-Methyl- N , N- diethyllysergamide . Die 1-Methyl -Homolog von LSD ist mehr als der somatischen sensorischen Effekt , hat weniger Visuals und ist weniger gut angenommen als LSD , wobei der Bereich von Dosierungen als 100 bis 300 Mikrogramm. Dies zeigt, da es vielleicht ein Drittel der Strke der LSD , die in bereinstimmung sowohl mit Pupillenerweiterungund Reflex ist . Jedoch sind die kardiovaskulren Reaktionen tatschlich erhht . Abgesehen davon, dass weniger potent als LSD , scheint es langsamer einsetzt , aber es ist ebenso langlebig . Es besteht Kreuztoleranz zwischen MLD -41 und LSD .

BOL -148 . 2-Bromo- N , N- diethyllysergamide . Dieses synthetische Ergot -Derivat , zusammen mit 1-Methyl -Homolog MBL -61 ( siehe unten) als leistungsstarke Werkzeuge fr die Untersuchung des Mechanismus der Wirkung von LSD in der menschlichen Tieres eingesetzt werden. Es muss nicht LSD -hnliche Wirkungen beim Menschen. Bei 6 bis 10 mg oral , gibt es einige psychische Vernderungen festgestellt. Aber in einer anderen Studie wurden 20 Milligramm pro Tag an einen Patienten, fr 7 Tage verabreicht , und es gab keine Berichte ber Wirkungen . Und doch ist es so stark ein Serotonin -Agonisten wie LSD . Wie kann Serotonin als Neurotransmitter, ein wichtiger Akteur bei der Erklrung der Wirkung von psychedelischen Drogen , wenn diese Verbindung fast ohne Aktivitt ist argumentiert werden .

Es gibt einige Hinweise darauf, dass eine intravense Route kann effektiver sein. Ich habe von Effekten , die auf vielleicht ein Milligramm und eine kurze (2-3 Stunden ) Rausch folgenden 20 Milligramm ber einen Zeitraum von 20 Minuten verabreicht festgestellt gehrt. Ich wurde vor vielen Jahren in einer Studie von radioaktiv markiertem BOL -148 , das durch die Bromierung von LSD hergestellt wurde beteiligt. Ich war ziemlich sicher, dass das nur radioaktive Material vorhanden war BOL -148 , aber es knnte gut es einige nicht umgesetzte LSD immer noch vorhanden, wrde natrlich immer noch psycho sein haben . Die Synthese ist nicht sauber - Ich war versucht, einen Eintrag fr diese Verbindung nur zu machen, wenn Albert Hofmann ursprnglich verffentlichten experimentellen Verfahren zu reproduzieren . Er reagierte 13,2 g N- Bromsuccinimid ( in 400 ml Dioxan mit 1,2 Liter Dioxan , enthaltend 25 g LSD . Man erhielt 11 g Rohprodukt , das umkristallisiert wird. Die radioaktiven Synthesen verwendet effektiv elementarem Brom hatte , gab Ausbeuten von 5 bis 15 % . Visualisieren Sie die Reaktion! herzlich Kolben mit ber einem Liter warmen Lsungsmittel, in dem es vielleicht eine halbe Million Dosen von LSD .

1 -Hydroxymethyl - LSD 1 LSD - Dimethylaminomethyl- und 2 -Iod- LSD . Diese drei zustzlichen Verbindungen sind hier, weil sie in einem Kunst Flut , die die Entdeckung der Aktivitt von LSD folgte beschrieben gezeigt . Aber im Moment wei ich weder ihre interne Sandoz -Codes noch , ob sie jemals im Menschen untersucht worden war. Dies ist eine Art frustrierend catch-all -Eintrag, dass die Long-Index finden Sie hier senden , und einmal merkt man, dass hier nichts bekannt . Nun, zumindest die Verbindungen sind bekannt, und vielleicht gibt es etwas, in den Gewlben Sandoz , die interessant sein knnten. Ich habe keinen Zugang zu ihnen.

MBL -61 . 2-Bromo- N , N -Diethyl- 1- methyllysergamide . Dies ist die Verbindung BOL -148 ( oben erwhnt) mit einer Methylgruppe an der 1-Position des Indolrings (LSD einen Wasserstoff gibt ) befestigt ist. Dies wrde zu einem noch verlockende Herausforderung fr die Serotonin- Theorie fr die zentrale Aktivitt der Psychedelika sein, dass es ohne jede Aktivitt im Menschen in einer oralen Dosis von 14 Milligramm (hnlich der Inaktivitt der BOL -61 -Verbindung, aber es ist etwa fnf mal strker als Serotonin- Agonisten . mit ihm wie mit dem jodhaltigen analog MIL, gibt es viele Beispiele fr die Gefhrdung der wissenschaftlichen Integritt bei der Suche nach Mitteln und Anerkennung. Beide Verbindungen so effektiv wie LSD selbst sind bei der Verdrngung der Bezeichnung LSD dass auf die postsynaptischen Serotonin -Rezeptoren im Tier Gehirn gebunden. Aber keiner von ihnen zeigen keine LSD -hnliche Aktivitt . Aber beide haben mit 11C oder 122I markiert worden , um Positronen emittierende Formen , die verabreicht werden knnen, um Menschen und lokalisiert in eine geben Positronen-Emissions- Tomographie- Gert ( ein PET- Scanner) .

Ich an einer Sitzung eines NIDA Studienabschnitt vor ein paar Jahren war , wo jemand prsentiert einige Ergebnisse mit einer Gruppe von Probanden, die beklagten fort psychische Probleme angeblich wegen LSD -Exposition. Ein Diagramm wurde , die den Umriss des Gehirns , die die Lagen der EEG- Herde , die in einem dieser Patienten beobachtet wurden gestellt . An der Seite es war ein PET-Scan , der die Verteilung von radioaktiven LSD in einem Subjekt. Ziel war es, die Gemeinsamkeiten und Unterschiede der Koordinaten der elektrischen Aktivitt und Radioisotopenkonzentrationzu diskutieren. Ich unschuldig gefragt, welche Positronen- Isotop verwendet worden war , da ich nicht jedes erfolgreichen Positronen- Kennzeichnung von LSD kennen. Kohlenstoff- 11 , wurde mir gesagt . Wo in der Molekl wurde das Etikett integriert , fragte ich. In der 1-Stellung eine Methylgruppe . Schlielich wurde besttigt, da die Verbindung, die tatschlich verwendet wurde, wurde 2-Iod- 1-methyl- LSD, unsere MIL -Verbindung, die eine ganz andere Welt. Ein Pharmakologe knnte sagen, dass sie hnlich in Aktion (mit Blick auf Serotonin, nicht psychedelische Wirkung ) sind , und eine Apotheke knnte sagen, sie sind von hnlicher Struktur (Blick auf die oberen 80% des Molekls. Aber sie sind verschiedene Verbindungen . Dies ist ein subtilste Form von Betrug. es ist in der Tat, durch und durch unehrlich, aber es sieht gut dort oben auf dem Bildschirm bei einem Vortrag .

Lassen Sie mich im Vorbeigehen erwhnen , dass es drei Stereoisomere mglich, d- LSD . Es sind d -iso- LSD , l- LSD und L -iso- LSD . Die Inversion der Konfiguration des angeschlossenen diethylcarboxyamido Gruppe von d- LSD verleiht dem Diastereomer (d- iso- LSD ), die eine hufige Verunreinigung von synthetischen d- LSD selbst ist . Die entsprechenden optischen Antipoden l - LSD und L -iso- LSD , sind ebenfalls bekannt und wurden gekostet. Alle drei sind vllig inaktiv : d -iso- LSD zeigt keine psychologischen Vernderungen in einer oralen Dosis von 4 mg ; l - LSD keiner bis zu 10 mg oral ; und L -iso- LSD keine bei 500 Mikrogramm oral . Diese dramatischen Rckgnge in Potenz zeigen sowohl die Stereoselektivitt der nativen LSD -Molekl in der Herstellung seiner zentralen Effekte und das LSD freie Reinheit dieser Isomere .

Die zweite Haupt Lage von Variationen in der Struktur des LSD in der Art der Alkylgruppen am Amid-Stickstoffatomist. Einige von diesen sind Sandoz Synthesen , sind einige von anderen Forschungsgruppen und einige von ihnen sind in der Natur gefunden . Einige von ihnen haben im Menschen untersucht worden, und einige haben nicht . Ein paar der Originalkupplung des Sandoz -Verbindungen haben beide 1- Substituenten und Amid- Alkyl ( R )-Gruppe Variationen :

indole--- amide nitrogen substituents ---

R=R=R=code name

-H
-H
-H
-H
-H
-H
-H
-H
-H
-H
-H
-H
-H
-H
-H
-H
-H
-H
-H
-H
-H
-H
-H
-H
-H
-H
-H
-H
-H
-H
-CH3
-CH3
-COCH3
-CH3-H
-CH3
-CH2CH3
-(CH2)2CH3
-CH(CH3)CH2OH
-CH(CH3)CH2OH
-(CH2)CH3
-CH(CH3)CH2CH2OH
-(CH2)4CH3
-CH(CH3)CH2CH2CH3
-CH(CH2CH3)2
-(CH2)5CH3
-CH(CH3)CH2CH2CH2CH3
-(CH2)6CH3
-CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH3
-CH3
-CH2CH3
-(CH2)2CH3
-CH(CH3)2
-CH(CH3)CH2C6H5
-CH2CH3
-(CH2)2CH3
-(CH2)2CH3
-CH(CH3)2
-CH2CH=CH2
-(CH2)2CH3-CH2CH2CH2CH2-
-CH2CH=CHCH2-
-CH2CH2CH2CH2CH2-
-CH2CH2OCH2CH2--CH2CH3
-CH(CH2CH3)CH2OH
-COCH3-CH2CH2CH2CH2--H
-H
-H
-H
-H*
-H
-H*
-H*
-H
-H*
-H
-H
-H*
-H
-H*
-CH3
-CH3
-CH3
-CH3
-CH3*
-CH2CH3
-CH2CH3
-(CH2)2CH3
-CH(CH3)2
-CH2CH=CH2
-(CH2)3CH3




-H
-H*
-CH2CH3LA-111

LAE-32

Ergonovine


Methergine







DAM-57

LAMP


LSD-25



DAL

LPD-824


LSM-775
MLA-74
UML-491
ALA-10
MPD-75

In den mit "*" gekennzeichnet Amide hat es die Einfhrung eines neuen Asymmetriezentrum , was natrlich die doppelte Anzahl von Isomeren , die mglich ist . In jedem Fall werden die resultierenden zwei optischen Formen wurden getrennt hergestellt und getrennt auf ihre pharmakologischen ausgewertet.

Diese Auflistung ist nicht beabsichtigt, grndlich zu sein , aber es wird gezeigt, dass die Menge der synthetischen Aufwand, der auf die Erforschung und das Verstndnis der Hochpotenz mit diesen beiden bemerkenswert wichtig Ethyl-Gruppen am Amidstickstoff von LSD assoziiert gemacht wurde, vor. Ich habe die Codenamen Sandoz , soweit ich wei, ihnen gegeben , wieder . Obwohl keiner von ihnen wirklich rechtfertigen eine eigene Rezept gibt es gengend Tier-und Humanpharmakologie Angaben unter Auflistung sie als separate Positionen zu rechtfertigen. Die meisten dieser Berichte erschienen in den Mitte der 1950er Jahre aber einige Studien werden immer noch gemacht und Papiere werden auch heute noch mit neuen Ideen nur mit Tierpharmakologieverffentlicht, aber leider . Ich habe so schuldig wie die nchste Person , die versucht hat , alle diese Verbindungen in einer Tabelle mit einem " menschlichen Potenz "-Faktor , die sie vergleicht direkt an LSD zu montieren gewesen . Dies ist eine unangenehme Vereinfachung. Hier sind die tatschlichen Beobachtungen berichtet , und ich werde der Leser stellen seine eigene Potenz Index.

LA- 111, Ergine , d- lysergamide . Dies ist eine aktive Verbindung und hat als Hauptkomponente in Morning Glory Samen etabliert. Es wurde fr menschliche Ttigkeit in Selbstversuchenim Jahre 1947 untersucht , von Albert Hofmann, lange bevor dies bekannt war, eine natrliche Verbindung zu sein . Ein i.m. Verabreichung einer 500 Mikrogramm-Dosis fhrte zu einer mde , vertrumt Staat mit einer Unfhigkeit, klare Gedanken zu halten. Nach einer kurzen Phase des Schlafes, wurden die Effekte weg und normale Basislinie wurde innerhalb von fnf Stunden gewonnen. Andere Beobachter haben diese Trbung des Bewusstseins , die zu schlafen besttigt. Das Epimer , an C-8 umgekehrt ist, ist isoergine oder d- isolysergamide , und ist auch ein Bestandteil der Morning Glory Samen. Hofmann versucht, eine 2- Milligramm- Dosis dieses Amid , und wie bei Ergine erlebte er nichts als Mdigkeit , Apathie, und ein Gefhl der Leere. Beide Verbindungen werden wohl korrekt als nicht ein Beitrag zu der Wirkung dieser Samen entlassen. Es ist wichtig zu beachten, dass Ergine sowie Lysergsure selbst, wird hier nur als Anhang III Medikament in den Controlled Substances Act , als ein Beruhigungsmittel . Dies ist aller Wahrscheinlichkeit nach eine List , um sie als logische Vorlufer von LSD steuern.

LAE -32 , N- ethyllysergamide . Unterschiedliche Menschen haben beobachtet und berichtet verschiedene Effekte , mit unterschiedlichen Verabreichungswege. Die subkutane Verabreichung von 500 bis 750 Mikrogramm haben gesagt worden, um einen Zustand der Apathie und Sedierung zu produzieren. Klinische Studien mit Dosierungen von 500 Mikrogramm im wurden als weniger wirksam als die Steuer Verwendung von 100 Mikrogramm LSD zu sein . Und doch oralen Dosen von zweimal diesem Betrag 1,6 Milligramm , haben gesagt worden, um eine kurzlebige LSD -hnlichen Effekt mit keiner dieser Negative zu produzieren.

LPD -824 , N- Pyrrolidyllysergamide . Fnf Studien in einer Dosierung von 800 Mikrogramm fhrte oral an der Berichterstattung ber einen flchtigen Effekt, dass diese Menge an LSD hnlich einem Zehntel war .

LSM -775 , N- Morpholinyllysergamide . Es gibt widersprchliche Berichte; man fest, da 75 Mikrogramm ist eine wirksame Dosis , vergleichbar mit einer hnlichen Dosis von LSD und die andere fest, dass zwischen 350 und 700 Mikrogramm war erforderlich, um diese Reaktion hervorzurufen , und dass es weniger Anzeichen fr kardiovaskulre Stimulation und periphere Toxizitt.

DAM -57 , N , N- Dimethyllysergamide . Diese Verbindung hat induzieren vegetative Strungen in der mndlichen Ebenen der einige zehnfachen Dosis fr LSD erforderlich , vermutlich in den hohen Hunderte von Mikrogramm. Es gibt einige Meinungsverschiedenheiten darber, ob es psychische Vernderungen beobachtet .

DAL , N , N- Diallyllysergamide . Als Tartratsalz , gibt es bestenfalls ein Hauch von Glanz bei 600 Mikrogramm oral gesehen , aber es ist eine Sedierung berichtet. Es ist sicherlich eine Grenordnung weniger wirksam als LSD sich.

UML -491 , Methysergid , Sansert . Dies ist das synthetische Homolog Methergine (1- Methyl) und wird klinisch zur Behandlung von Migrne verwendet . Wenn der blichen therapeutischen Dosis von zwei Milligramm wird durch einen Faktor von zehn skalierten , gibt es eine tiefe LSD -hnlichen Reaktion von den meisten Probanden beschrieben . Eine Anzahl dieser Art von Mutterkorn- Analoga knnen als potentielle Vorstufen fr die Herstellung von LSD betrachtet werden. Aber hier gibt es eine 1- Methyl-Gruppe , die effektiv dauerhaft angebracht ist, so kann es nicht , diese Rolle zu spielen.

Die dritte Lage von strukturellen Modifikation des LSD- Molekl an der 6- Position im Ring D. Dies ist der LAD Reihe mit einem der mehreren Alkylgruppen an das Stickstoffatom gebunden ist. Die Methylgruppe ist mit LSD selbst zu finden , und ist Grund fr die Verwendung METH -LAD im Titel als Synonym . Die Ethyl-, Allyl-und Propyl Substitutionen bieten ETH -LAD , AL -LAD und PRO -LAD , und jeder dieser Befehle einen separaten Eintrag .

Die am hufigsten auftretenden Vorstufe fr die Herstellung von LSD ist Ergotamin, ein Haupt Ergot Alkaloid der Welt. Es ist in den Winden vllig unbekannt . Die bliche Handelsform ist das Weinsuresalz , und wird oft unter dem Code Abkrzung ET bezeichnet , fr Ergotamintartrat . Es hat die medizinische Anwendung in der Behandlung von Migrne-Kopfschmerzen gefunden und als ein Oxytocin ( ein Mittel, das bei der Geburt verwendet wird, um die Uteruskontraktionen zu stimulieren Pflege mit der ET -Terminologie zu achten , dass in der Drogenwelt hat es zwei weitere Verbnde . a- ET fr alpha- und ethyltryptamine NET fr N- monoethyltryptamine .

Ergonovin ist ein natrlich vorkommendes , wasserlsliche Ergotalkaloid in beiden Mutterkornprparate und bei vielen Arten von Morning Glory Samen gefunden , und es gibt mehrere Berichte ber LSD -hnliche Wirkung bei oraler Stufen zwischen zwei und zehn Milligramm. Es hat eine wichtige Anwendung in der Geburtshilfe , wieder als Oxytocin , etwa ein Zehntel dieser Dosis . Das pharmakologische Potenzial muss in psychopharmakologische Studien beachtet werden. Der Ein-Kohlenstoff- Homolog (die butanolamide statt der Propanolamid ) aufgerufen Methergin oder Methylergometrin . Es ist ein synthetisches Verbndeter und oral wirksamer als Oxytocin in einer Dosierung von 200 Mikrogramm. Es hat auch eine LSD -hnliche Wirkung auf das Zehnfache dieser Ebene .

Obwohl es viele andere chemische Schtze in der Mutterkorn- Pilz- Welt , wrde Ich mag , um diesen Kommentar einpacken mit einer Rckkehr zu dem Thema der Morning Glory Samen. Vier weitere Alkaloide des Mutterkorns Welt muss als potentiell beteiligten Faktoren in der MGS Story quittiert werden. Mit jedem von ihnen, ist die primre ergoline- Ringsystem weitgehend intakt, aber die Amid- Funktion ist komplett weg . Die Carboxylgruppe hat zum Alkohol reduziert worden Elymoclavin geben . Es ist der Zusammenhang Molekl vorhanden , die das Isomer mit der Doppelbindung bewegt, um mit dem aromatischen Ring konjugiert ist; es heit Lysergol . Es ist das gleiche Molekl , aber mit einer Hydroxygruppe an der Position 8 Kohlenstoffatom (eine Ethylenglycol ! ) Befestigt ist; es heit penniclavine . Und schlielich, dass D-Ring kann tatschlich zwischen den Positionen 5 und 6 geffnet werden , uns eine sekundre Amin Tryptaminderivat , Chanoclavin zu geben. Um in diesem Ipomoea Inventar komplett anal remanent sein, muss Erwhnung von fnf Alkaloide, die in vorhanden sind wirklich gemacht Spuren , die alle haben keine Sauerstoffhauptvorhanden auf dieser Substitution auf die ergoline- 8-Position Atome werden. Dies sind die 8 -Methyl -Isomeren Agroclavin , setoclavine , Festuclavin und cycloclavine und die Methylen analogen lysergene . Diese Strukturen wirksam zu definieren absolute Dunkelheit , und die meisten wahrscheinlich nicht auf die Winde Rausch Staates beitragen . Aber die anderen , einige vorhanden ist betrchtliche Mengen kann eines Tages helfen zu erklren, warum die Pharmakologie dieser Samen ist so anders als die der groen Isolate , die Ergines .