Aspirin®/Acetylsalicylsäure

Übersicht

Geschichte

Verwendung

Herstellung

Reinheitsnachweis

Produkte

Wirkungsweise Eine handelsübliche Packung Aspirin®

Geschichte

Aspirin® ist das heute wohl berühmteste Medikament der Welt. Es lindert nicht nur

Schmerzen, sondern senkt ebenso Fieber und kann sogar gegen migränebedingte

Kopfschmerzen erfolgreich sein. Die meisten der Tabletten werden unter dem Handelsnamen

Aspirin® verkauft, den die Bayer AG in Deutschland und in mehr als 80 Ländern hat

eintragen lassen. Doch was verbirgt sich eigentlich hinter Aspirin?

Das Wunder von Aspirin® begann 1897. In diesem Jahr gelang es Dr. Felix Hoffmann und

seinem wissenschaftlichen Team zum ersten Mal, Acetylsalicylsäure, den Wirkstoff von

Aspirin®, verträglicher und stabiler zu machen. Zwei Jahre später wurde das bis dahin noch

namenlose Mittel getauft. Der heute weltweit bekannte Name Aspirin® setzt sich

folgendermaßen zusammen: Das „A“ steht für „Acetyl“, einem Bestandteil des Begriffes für

die Grundsubstanz: Acetylsalicylsäure. Die zweite Silbe „spir“ weist auf die Geschichte des

Wirkstoffs hin. Sie ist eine Anlehnung an die Spirsäure aus dem Saft der Spirstaude. Diese

Säure ist mit der Salicylsäure chemisch identisch. 1899 wurde dann das Mittel unter dem

Namen Aspirin® als Marke beim Kaiserlichen Patentamt zu Berlin angemeldet.

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Nachdem das Medikament zunächst nur in

Pulverform angeboten wurde, war es ab 1900

auch in Tablettenform erhältlich. Die Herstellung

wurde dadurch preisgünstig, reiner und das

Präparat für jeden erschwinglich. 1950 wurde der

Erfolg von Aspirin auch von dem bekanntesten

Gremium für Superlative erkannt.

Als meistverkauftes Medikament kam Aspirin® ins Guinness-Buch der Rekorde. Auch die

Tatsache, dass inzwischen zahlreiche andere Schmerzmittel auf den Markt gekommen waren,

konnte den lang anhaltenden Erfolg von Aspirin® nicht stoppen. Der Wirkstoff von Aspirin®,

die Acetylsalicylsäure, reizte die Wissenschaft zu immer neueren Experimenten und

klinischen Vergleichsstudien mit anderen Medikamenten. 1971 lieferte der Pharmakologe Sir

John Vane den Schlüssel für das klassische Wirkprofil der Acetylsalicylsäure: Es hemmt die

Biosynthese sogenannter Prostaglandine. Dabei handelt es sich um körpereigene Substanzen,

die als hormonähnliche Botenstoffe vielfältige Funktionen im Organismus übernehmen. Für

diese Entdeckung erhielt Vane 1982 den Nobelpreis für Medizin und wurde von der

englischen Königin in den Adelsstand erhoben. Im Jahre 1992 wurde anschließend die

Aspirin® Kautablette eingeführt, welche ohne Wasser eingenommen werden kann. Die

Zukunft von Aspirin® hat gerade erst begonnen und entwickelt sich stetig weiter. Der

anhaltende Fluss neuer Erkenntnisse über den Wirkmechanismus von Acetylsalicylsäure

eröffnet neue Aussichten auf eine Ausweitung der Anwendung und anspruchsvollere

Indikationen, als wir sie uns heute vorstellen können. Wenige Forscher werden leugnen, dass

Acetylsalicylsäure weiterhin zu den „heißesten“ Themen der modernen Medizin gehört.

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Verwendung

Während Acetylsalicylsäure nur wenigen Leuten bekannt ist, ist der Begriff Aspirin® bei

vielen Menschen bekannter. Hört man jedoch den Namen, denkt die Allgemeinheit an ein

bekanntes Kopfschmerzmittel. Aspirin® ist jedoch sehr viel mehr als nur ein einfaches

Kopfschmerzmittel. Erfahrungen und mehr als 100 Jahre Forschung haben Aspirin® zu einem

zuverlässigen und vielseitigen Arzneimittel gemacht.

Neben der bereits erwähnten, allseits bekannten Wirkung gegen Kopfschmerzen hilft es

ebenso gegen akute Rückenschmerzen, Gliederschmerzen, Gelenkschmerzen, Halsschmerzen.

Ebenfalls wird es zur Entzündungshemmung und zur Gerinnungshemmung verwendet.

Obwohl es auch fiebersenkende Wirkungen besitzt, wird es wenig in diesem Bereich benutzt,

da andere Medikament auf Grund ihrer besseren Wirkung vorgezogen werden.

Herzinfarkt gefährdeten Menschen wird empfohlen Aspirin® zur Blutverdünnung zu nehmen

um dem Herzinfarkt vorzubeugen, da es zu einer Hemmung der Thrombozytenaggregation

kommt. Asthmaerkrankten wird geraten Aspirin® nicht zu nehmen, da durch den Wirkstoff

Acetylsalicylsäure das Risiko eines Asthmaanfalls erhöht wird.

Diese Vielzahl an Verwendungsmöglichkeiten macht Acetylsalicylsäure zu einem der

bekanntesten und vielseitigsten medizinischen Mittel, die es gibt.

Herstellung

Materialien

Waage, Erlenmeyerkolben (250 ml), Tropfpipette, Stativ, Dreifuß, Brenner, Thermometer,

Keramikdrahtnetz, Saugflasche, Nutsche, Wasserstrahlpumpe, Vakuumschlauch, Eisbad,

Reagenzgläser, Reagenzhalter, Zweihals-Rundkolben, Rückflusskühler, Wasserbad

Chemikalien

Salicylsäure (C7H6O3), Essigsäureanhydrid (C4H6O3), konzentrierte Schwefelsäure

(H₂SO₄), destilliertes Wasser, Eis, Aspirin Tablette, Eisen(III)-Chlorid-Lösung (FeCl₃);

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Durchführung

I. Zunächst gaben wir 5 g der Salizylsäure in den Erlenmeyerkolben und fügten danach

10 g des Essigsäureanhydrid hinzu. Das Gemisch wurde durchgeschüttelt, damit eine

möglichst homogene Durchmischung zustande komme.

II. Diese Durchmischung gossen wir in den Zweihals-

Rundkolben und setzten nach der Zugabe von

10 Tropfen konz. Schwefelsäure den Rückflusskühler auf.

Die Lösung wurde im Wasserbad für ungefähr 30 Min.

vorsichtig auf 60°C erwärmt.

III. Nach der Erwärmung der Lösung im Wasserbad haben wir den Rückflusskühler

entfernt und die Lösung aus dem Zweihals-Rundkolben in den Erlenmeyerkolben

umgegossen. Einschließlich wurde der Erlenmyerkolben im Eiswasser gekühlt.

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Anschließend konnten wir eine langsame Entstehung von Kristallen beobachten

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Am Ende sahen wir das weiße Sediment im Erlenmeyerkolben

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IV. Das weiße Sediment aus des dritten Schrittes wird in ein Becherglas mit 400 ml

Wasser gegeben und bis zum Siedepunkt erhitzt. Die weißen Kristalle lösen sich

auf und entstehen wieder beim Abkühlen (Umkristallisieren).

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V. Anschließend an das Erhitzen, schütteten wir die

Acetysalicylsäure-Lösung in eine mit

Filterpapier ausgelegte Nutsche und

betätigten diese, bis nur noch Kristalle übrig

geblieben sind. Beim Abnutschen wird dem in

einem Keramiksieb befinden Stoff durch eine

Vakuumpumpe am an der Saugflasche darunter

das Wasser bzw. das Filtrat entzogen.

Die gewonnen Kristalle haben wir zum Trocknen in

eine Schale geschüttet.

Nutsche mit Acetysalicylsäre-Kristallen

Reinheitsnachweis

Nach dem Trocknen wird ein Reinheitsnachweis durchgeführt, um zu prüfen, ob man eine

saubere Acetylsalicylsäure hergestellt hat. Dazu stellt man 3 Proben her. Eine, mit der eigens

hergestellten Säure, eine, mit reiner Salicylsäure und eine, mit handelsüblichen Aspirin®.

Jede dieser Proben wird in Ethanol gelöst. Danach wird von jeder dieser ein winziger Tropfen

auf eine DC-Platte geträufelt, welche vorher mit einem Startstrich versehen wurde.

Die Platten werden anschließend in ein 100ml Becherglas mit einer Cyclohexan-

Dichlormethan-Essigsäure-Lösung als Fließmittel getseckt und chromatografiert, bis die DC-

Platte fast bis zum oberen Rand angefeuchtet ist. Danach wird sie herausgenommen und

getrocknet. Zum Nachweis der Reinheit der hergestellten Acetylsalicysäure, wird die DC-

Platte mit einer Eisen(III)chlorid-Lösung besprüht.

Man beobachtet eine lila Färbung bei der reinen Salicylsäre und der hergestellten Acetyl-

salicylsäure. Beim gekauften Aspirin® erkennt man eine sehr schwache bis nicht vorhandene

Färbung.

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Produkte

Als Katalysator arbeitet die Schwefelsäure. Diese wird anfänglich in zwei positiv geladene

Wasserstoff-Ionen und den Säurerest, ein Sulfat-Ion, deprotonisiert. Anschließend wird das

Essigsäureanhydrid protoniert. Hiernach erfolgt der nukleophile Angriff auf die Salicylsäure.

Sowohl das Acetat als auch ein Wasserstoffatom, was sich an dieses anlagert und Essigsäure

bildet, spalten sich vom Molekül ab. Im letzten Schritt spaltet sich ein Wasserstoff-Ion ab, was

als Edukt und Produkt in der Gleichgewichtsreaktion des Katalysators fungiert. Die Produkte,

Acetatsalicylsäure und Essigsäure, sind hergestellt.

Wirkungsweise

Aspirin® hemmt ein Enzym, das die Produktion von Prostaglandinen steuert. Die

Prostaglandine sind eine Gruppe von chemischen Verbindungen, welche eine Reihe

biologischer Funktionen regulieren: Verdauung, Nierenfunktion, Blutkreislauf. Bestimmte

Prostaglandine lösen außerdem Schmerzsignale aus. Diese werden bei Verletzungen und

Krankheiten freigesetzt, und deshalb spüren wir Entzündungen, Schmerz und Fieber.

Aspirin® verhindert zudem die Synthese von Prostaglandinenin geschädigtem Gewebe.

Allerdings kann es auch zu Nebenwirkungen kommen. So kann es in leichten Fällen zu

Übelkeit oder Sodbrennen kommen. Asthmatiker können sogar von Anfällen betroffen

werden, da durch die eigentlich positive Wirkung eine Vielzahl an Arachidonsäure vorhanden

ist, was die Bronchien verengt. Bei regelmäßiger Einnahme kann es zum Beispiel zu

Magengeschwüren kommen. Bei Schwangeren kann es auch zu Problemen kommen.

Acetylsalicylsäure besitzt aber, wie viele Medikamente bei zu hoher Dosierung, auch toxische

Eigenschaften. So kann es bereits bei einer Menge von c.a. 10g zu Bewusstlosigkeit oder

Atemlähmungen kommen. Zudem kann das Innenohr stark beschädigt werden und es kann zu

einem Hörverlust kommen.

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Quellen

Packung:

http://www.eurapon.de/apopixx/1000_white/02495052.jpg

Tablette:

http://i.telegraph.co.uk/multimedia/archive/02945/aspirin_2945793k.jpg

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