Benzodiazepine

Saure Hydrolyse der an N1 nicht alkylierten Benzodiazepine

Nachweis der Hydrolyseprodukte

• Methylamin-Nachweis mit Fluorescamin

• Nachweis des 2-Amino-4-chlor-benzophenons durch Kupplung mit Dimethylaminozimtaldehyd.Man nutzt hier den Zimtsäurealdehyd um ein größeres, chromophores System zu erhalten.

© Paul Wilhelm Elsinghorst

Chlordiazepoxid

H+/H2O - H2NCH3

H+/H2O

H+/H2O+

Glycin-N-oxid

+ H2NCH3

Michael-Addition

starke Fluoreszenzquantitativ auswertbar

- H2O

Azamerocyanin

Saure Hydrolyse der an N1 alkylierten Benzodiazepine

R1 = Cl R2 = H DiazepamR1 = NO2 R2 = F Flunitrazepam

Nachweis der Nitrobenzodiazepine, insbesondere des Flunitrazepams

• Im essigsauren Milieu ist die Amidfunktion durch den elektronenziehenden Einfluß der Nitro-gruppe in Ihrer Nucleophilie derart abgeschwächt, dass nur die Azomethinbindung hydrolysiertwird.

© Paul Wilhelm Elsinghorst

H+/H2O

H+/H2O

-

h·ν, 30 min.

CH3COOH

Cyaninrot-violett

• Bildung fluoreszierender Acridone

Nachweis der 3-Hydroxybenzodiazepine

• Die so erhaltenen Isochinazoline zeigen aufgrund ihrer Planarität eine ausgeprägte Fluoreszenz.

© Paul Wilhelm Elsinghorst

H+/H2O

NaOHPbO2

NaOHDMSO

EtOH/KOH

- H2O

H2O

-

MeOH20°C

1.

2.