Zcitschr. :far aiigew. I Cliemic, 41. J. 19% Kaufniann: Die Bestiinmung der gesiittiglen Anteile von Fetteu usw. . - . - -- . . -. - . -_ . __ __ - - .

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Verfaliren hesser hei konstanter l'emperatiir gehnlten werden) zu haben, wurde daher bei 10-g-Ansiitzen ni i t verdiinnter Schwefelsiiure und bei 100-g-Ansatzen i i i i t

Wnsser verdunnt. M i t Wasserdiinipf werden zuiiiichst die iiicht sulfoiiierteri

hriteile der Phenole bei 100-1040 iiberdestilliert. Anschlief3eiitl wird die Losung durch Erhitzen t i l i t eineni Rutisenbrenner bei t.ineiii nur noch sehr geringeii Dariipfstroni eingeengt und erst niich Erreicheii der Spaltungsteiii1)eratur wieder kraftig I>ninl)t tlurchgeleitet, der durch die siedende L6sung hindurchstreicht i i n t l nbgespnltene Phenole nlitnininit. Die Regulierung tler 'I'eniperatur kann genau auf 10 erfolgeii; das Abblaseri bei tlieser Teniperiitur gesrhieht so laiige, bis das iibergehende wiiOrige 1)estillat iiebeii viilliger Klarheit niit Eisenchloridlosung iiiir sc-hwsche Violellfarbung gibt. Darauf wird die Temperntur

laiige gesteigert, bis tlas Destillat sich wieder zu triibeii be- giiiiit. Reendet sind Sulfonsiiurespaltuiigen voii Phenolen, wenti tltis wiillrige Destilltrt klar ist uiid die Sulfonierungsfliissigkeit i i i i t Eiseiichloridlosu~ig keine FirbungenlJ) gibt. Auf diese Ar l ist es moglirh, innerhalb eines Tempernturintervnlles voti so (lie Sulfondure vtillig zu spalten wid das Phenol in reiner Form wiederzuerhalten. Es wird aus deni Wasserdniripfkondenrat i i r i t Xther nufgeiionimen utiti Ietaterer abtlestilliert.

Die Sulfonierung verlauft ohne groDere Ab- weichung stets zu 75-80?4 Ausbeute, der restliche An- lei1 ist teils nicht sulfoniert und wird diiher hereits bci loOo abgeblasen oder ist verharzt. Im folgenden ist eine Aufstellung der Sulfonsauren und deren siimtlichst erst- ni:ilig wmiltelten Sp:ilti~ngstetiiperaturen gegehen:

Die Bestimmung der gestifflgten Anteile

Stelleubezeic~hnung . Spa1turigsleiiip~r;it i ir 1 -Oxybe~izol-l-~ulfo~is~ure . . . . . . . 1 ?;{- 1 "GI1

l-.Methyl-2-oxybe~izol-~-sulfonsiiurr . . . . l:3:+-l:%~b l-~l.lethyl-:~-ox~betizol-6-sulfotis~urt~ . . . . 1 l ( i - I 191 l-Melhyl~-o?tybeiizol~:3-sul~o~isiiurt~ . . . . l:M- 1:W l ,~- l~i~i iethyl-:~-oxybeu~ol-( i -sulrorl .~~uI~ . . 113- I INi 1 , 2 - l ~ i r i 1 ~ l h y l - 4 - o x y b c l l z o l - ~ - s u l l o u r ~ ~ . . 1(;7--- 1 1 1" l , ~ l - l ~ i t t ~ e t h y l - ~ - ~ x y b e t i z o l d . s u l f o ~ ~ s ~ u r e . . 12.4 -. 1 "+I

l .:~-I)ii~iethyl--l-o?tybet~zoI-~-sulloll*iurc~ . . I2 I - 12.31, 1,:~-1)itiiethyl-~-o.uybe1izol-4-sulPoitalurc . . > IUj" 1,4-Dinietliyl-2-oxybe1izol-~-sulfot~siiur~ . . 113-1 18" t-Xthyl-2-oxybetizol-l-suIfo1~siiure . . . . > 10311 l-kthyl-3-oxybe1izol-6-sulfoi1s~ur~ . . . . l2>-l:W l-.~thyl-~-oxybe~izol-:~-sulrorl..;iiule . . . . > 1031

Uni festzustellen, 01) die verhiiltnisitiiiWig tiiir sell I' gel-ingen Ahweichungen der Sp;iltungsteniperntur~~i der Sulfonsauren fur praktisclie 'I'rennungsversuche v o i ~ Phe- nolen hrauchbnr sind, wiirde ci ti (ieniisch yon Phewl, den isomeren Kresolen, 1,2-4-, 1,3-2-, 1 ,W- iind 1 ,-I-?- Xyleriol einer l'rennung iiber &is SuIfo~isiiureverfnh~.e~i iiiiterworfen. Niicli frnktionierter 1krtill:ilion xu drcii Friiktioiieil wurdeti diem sulfoniert, dir. SulfosPureii gr- ~ p i ~ l t e ~ i und die :il)gespaltenen I'henule durch Uber- lulirutig i i i die Arylglykolsiiuren identifiziert. Siinitliclie Pheiiole wurdeii iii dein Geniisch zu 90.- -lCM)X, illso ;in- Iilhernd qua~ititiitiv, iiachgewiesen.

eiti bl;irtstit*higes Rot. Is) Moriosulfolisiiureti gebeti Violettliirbutig, 1)isulfoliciiurcvi

f n 1 g 1 . ) ( F o I. t s I z u 11 g

von Fetten mit Hilfe der Rhodanzahl.') Von Prof. Dr. H. P. KAUFMANX.

I t is l i tut fur Pharmazio und Lebensmittelcheniie der Illliversitat Jeno. (Eingcg. 10. August 1928.)

1)io bei Ziniriierteiiiperatur festen Sauren der Fette, i n vieleri Fiillen identisch mit den gesattigten Saureit, hissen sich praparativ nach verschiedenen Methoden 1;estimnien. Man benutzt in erster Linie die verschiedene Loslichkeit von S a l z e n der festen und fliissigen Sau- ren. Die von G u s s e r o w a ) vor gerade 100 Jahrsn :ingeregte l'rennung mit Hilfe der B 1 e i salze wird meist i n der Ausfiihrungsforni T w i t c h e 11 s 3, angewandt; in 95%igeni Xlkohol sind die Bleisalze der flussigeii Fettsluren loslich, die der festen SBuren unloslich. Wenig gebrauchlich und teils sehr ungenau ist die Be- riiitzung der K a 1 i salze (N i e g e rn a n n '), F a c h i n i und D o r t u ", d e W ;i e 1 e O)), X ni m o 11 i u n i salze ( D a v i d ? ) , F a l c i o l a E ) , B u l l und F j e 1 l a n g e r " J ) oder F e r i e l o , ) .

G u t e Erfolge werden in geeigrieten Fallen mit der 'r h a 1 I i u ni salz-hlethode von M e i g e n und N Q II - 1) o r g e 1' ' I ) , verfeinert von H o 1 d e , S e 1 111 i uiid R l e y h o r g l ' ) , erhalten. Dime Methoderi - auf die ziihlreichen Arbeiten ihrer Anwendung uiid ihres Ver- gleiches kann hier nicht eingegangen werden -- lasstlii

L i t h i u m salze ( P a r t h e i 1 uiid

I ) Teil meines Vortrags in der Fachgruppe Fur Fettcheriiie (IPS Vereiiis tleutscher Chemiker, 41. H n u ~ ~ t v e i ~ s i i i i i n i l u ~ t ~ ~ 1)restleii 1928.

8, L I E ~ I G S Ann. 27, 153 [1828]. 3 ) Ind. engin. Chem. 13, 806 [1921]. 4) Ztschr. angew. Chem. .W. 206 119171. %) Chem.-Ztg. 38, 18 [1914]. a) Analyst 39, 389 [1914]. ') Compt. rend. Acad. Sciences 151, i X 119101. n, Gazz. chim. ltal. 40, 217 [1910].

In) Arch. Pharniaz. u. Rer. Dtsch. yliartli. Ges. 241,331 [1903]. 11) Chem. Umachau Fette, Ole, Wachse, Harze 29,342 119231.

') APth.-Ztg. 31, 65 [1916].

unter den bei Zi~iiniertetiiperatur festen Siiureii ;iucli solche ungesattigter Natur (Erucasiiure, isomere 6!- sluren usw.) finden; sie stellen ako nicht eine 'l'rennung in gesattigte und ungesiittigte Restandteile vor. Dieses Ziel erreichteii U 1' ii n und J a 11 k o Is) durch Uberluli- lung des Fettes oder der Fettsiiuren i n die Methyl- oder Athylester, Broniierung derselben und Fraktionierung durch Destillation in1 hohen Vakuuni. Die Siedepunktt! der Ester gesiittigter SBuren liegen erheblich unter1i;ill~ der Siedepunkte der Hroni.?dditionsprodukte der uiige- sattigten Siiureester. Letztere werden nach der 'Treii- nung niit Zink und :ilkoholisclier Snlzsiiure ent1)ronit. Die Methode hat gute Erfolge aulzi~weisen~'). 1' w i L - c h e 1 I l J ) schlug vor, die ungesiittigten Siiuren durch Hehandlung niit Schwefelsiiure und Wasser i t i Oxy- siiuren ~ n i z ~ ~ a i i d e l n , die sich von den gesiittigteri Sauren durch ihre Unloslichkeit i n Petroliither iriitei.- scheiden. Xhnlicli arbeitete schon F :I h r i o 11 In) bei seincn Versuchen mit Leinol. Dieses Prinzip hat B e r - t r a m 17) jungst zu einer geeigneten 'l'rennung wie folgt ungewandt: Man fiihrt das Geiiiiscli der Sluren in die Kaliseifen iiber, osydiert diese bei tiefer 'I'emperatur iii alkalisther Losung niit Permanganat, trennt die gesiit- tigten Sauren von den gebildeteii Osysliuren durch Extraktion niit Petroliither und reinigt sie zweinial iiher die Magnesiurnsalze. --

lJ ) Ebeiida 41, 553, 572 [1921]. G r u ti u. W i r t h , Ber. 1)tscli. cheni. Ges. 55, 2197

[1922]. F r i I- k e , Ztschr. Dtsch. OI-Fettintl. 42, 297 [1922]. 'I' s u j i m o t 0 , Chenl. IImsc*hnii Fette, Ole, \Vnt*hse, 1I:irz~ 30. 33 [1923]. T o y n m a , ebenda 31, 241 [1924].

13) Journ. Sor. vheni. Ind. 16, 1002 (18971. l a ) Ztschr. aiigew. Chem. 16, 1198 119031. 17) Diss. I ) e 1 1 t 1928. Referat Ztsdir. ITnlt.rs. J,eb(hiisinittcl - .

12) Ztschr. Dtsch. 61-Fettind. 41, 277, 298 [1W4j. 55, 179 [1928].

Kaufiiiaiui: Die 13estiiiimuug der geslttigten Anteile von Fetten usw. . . . . . - ...

Dime Methodeli arbeiten durchweg praparativ uiid sind daher, wenn such zuiii l'eil fur die Fettanalyse gcniigend genau, so docli zeitraubend. Der Gednnke rieyt ri;ihe, niit Hilfe der ;iuf titrinietrisclieni Wege durch dio Jodz;ihl scliiieller zu erniittelnden ungedttigteii 13est:indteile die gesiittigten als Differenz bis 100 X U

Iierechnen. 1)ies geht :il)er iiur dann, wenn erstere durch nur e i 11 e Siiure vertretcn sind, die in bekannter Weise init 1i;ilogeii reqier t . Liegt also z. B. i n eineni tieniiscli n u r Olsiiure oder nur Linolsaure vor, so i:it dieser Weg bei einer die Substitution ausschliefiendeii Jodznhl-Metliode gnngbar. Nun ist dieser Fall aber sehr selt(w. Die Fette kleirister Jodzahl enthalten allerdings giinz iilmwiegend Blsiiure, und bei ihnen knnn der Itiicksc~hluD ; iu t Grund der wnliren Jodzahl niit einigcr (ieaauigkeit durchgefiilirt \verdtw. Aber dernrtiie Fetto cwthalten aucli l.inolslure, wenn auch nur i r i

iileineii oder kleinsttw M c n g ~ i i , die erst .mit geeigneteii ;\nreirlieruiigsverfahrcii entdcekt werden. Ich h:ihe Iruher kleirie Abweichungen zwischen Jodznhl und R1iod;inzahl I)ei den genannten Fetten auf Fehlerquellen der beiiiitztcw Methodcn zuriickgefuhrt, koninie nher nach iieuerlicher genauester Prufuiig zu deni SchluD, daD auch tipi Fetten kleinster Jodznhl Linolsiure vorhnndeii ist. Dies lief3 sidi priiparntiv z. B. bei der Kakaobutter er- Iilrten. A r i n s t r o II g , A 1 1 e I I und M o o r e lL)) fandiw ;iuc.h i n i Palnikernfett etwa 1 !% Linolsiiure. Uber deli 1,iriolsauregeh;ilt der Fette werde ich spiiter eingehend ticrichten.

M u l i ni;in also such hier ;in den Ciehalt a i l Linolsaure tlvnken, die 4 ;\tome Halogen verbraucht, so wird der Iiiickschluti i i u f die gesiittigten Restandteile bei griiDeren Mcngen von 1,inolsaure gailc uninoglich. Hier kann die ltliodanzahl weiterhelfon. Diese verdaiikt i h r e Auffiii- tluiig deiri Ikstretien, die ungesgttigten Sauren der Fette auf Orurid einer teilweisen Addition des Hhodniis quantitativ ii;ichzuweiscn. Sie kiln11 zu diesein Zweck in der Tat init guteni Erfolg benutzt werden. Hat ni:in uiiter Zuhilfenahnie von Jodzahl und Rhodanzahl i n der fruher beschriebenen Weiselg) die ungesiittigten 5" auren t>rmittelt, so IaDt sich unsrhwcr der Prozentgehalt der gwiittigten .\nteile errechnen. Nun braucht man aber dazu i n i Sinne nachstehender Untersuchungen nur die I~1iod;inznhl. ein weiterer Reweis filr die Wichtigkeit dieser Fettkonstanten.

Hhodan reagiert i i i i t einer der beiden Doppelbiii- dungen der IAinolsaure. Letztere unterscheidet sich von der Olsiiurc nur durch den Mindergehalt von zwei Wa~serstoff;itonieii; die Molekulargewichte sind 28:! und 284. Man kann also den durch die Ithodanztihl mge- gebeiieri Hhodanver1)rauch hei einein Geniisch von 01- siiirre irnd Iholsaure oline grof3en Fehler auf eineii urigeslttigteii Bestandteil heziehen, besonders weiin innri (.inen Mittelwert der Molekulnrgewichte bzw. der theoretischcii Rhodnnzahl zugrunde legt. I h n n errech- lien sich die gesiittigteii Xnteile als Differenz bis 100. Fur die ( i 1 y c e r i d e sind die Rhodanzahlen: Olsaurc- triglycerid 86,06, Linolsiiuretriglycerid 86,65. Der Mittel- wert hetragt also 86,36. Bei natiirlichen Fetten, die nuPer geslttigten I%estnndteilen x nur Olslure und Linolsaure enthnlten, wird die Differenz der Rhodanzahl his 8 6 3 clureh erstere verirrsnchl. Es gilt ;itso die Gleichiing:

(M.:M -- ~Ct'Uridelle Kh.-%.): 86,36 - x : 100,

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Man braucht also nur die Hhodanzahl niit dem Faktor 1,158 zu multiplizieren und den erhaltenen Wert von 1UO ;ibzuziehen, uni den Gehalt an gesattigten Cilyceriden X I I errechnen.

Hiit ~ i i i i i i die I r e i e 11 S l u r e 11 , so sind folgende Rhodanzahleu zugrunde zu legen : BlsLiure 89,93, Linol- xaure 90,57; das Mittel ist 90,25. Hieraus erhalt inan fur den Prozentgehalt der gesiittigten Sauren s nach der Ci leichung

Xllgei1iein k a m diese Berechnuny durchgefiilirt werden bei Fetten, deren ungesattigte Saiiren die gleiche Zahl voii Kohlenstoffatonien haben und rnit Rhodan :ii gleicher Weise rengieren, also z. B. auch bei einerii Gemisch von Olsaure und E 1 R e o s t e n r i n s 5 u r 0

(die nur niit einer von drei Doppelbindungen mit Rhodan reagiert'O)). Diese Methode ist von S t e g e r und v a n L o o n 2') bei der Bestimmung der gesattigten Anteile des EpheusanienBles und des Petersiliensamen- oles niit Erfolg beniitzt worden; hier verursachte die 'I'rennung iiber bestimnite Salze infolge der Gegenwait der 6,7-Ulsaure (Petroselinsaure) Schwierigkeiten.

Der Beweis der Richtigkeit dieser Berechnung wurdo i i i i einigen Beispielen erbracht, und zwar in der Weise, dnD man die aus der Rhodanzahl errechnetet: Werte mit den Ergebnissen der praparativ bestininitel: festen Sauren (es lagen in nachstehenden Beispielell keine bei Zininiertemperatur festcn ungesattigten Re- stnndteile vor) verglich.

Mein Mitarbeiter, Dr. K e 1 1 e r , untersuchte eii: kaltgeschlagenes Sesarnol der. Harburger Olwerkc. Rhodanzahl: nach 12 Std. 75,58, 20 Std. 75,65, 36 Std. 75,71. Mittelwert abgerundet 75,7. Daraus berecline! sich iiiit Hilfe des oben angegebeneii Faktors ein Geh;ilt an geslttigten Restandteilen von 12,3%. Nun wurdeii die geslttigten Sauren nnch zwei Methtden hestininit: n) Mit der Bleisalz-Alkoholmethode nach 'I' w i t c h e 1 I .

8,1920 g Gesanitfettsiiuren lieferleri 0,7"W) g festt siiureii,

6,6290 g Cieaanitfettsaureii licferlrn 0,7625 g fevte Saureii, rntsprechend 11,76%.

eiilsprechend 11,51%. b) Nach der Oxydationsmethode von B e r t r n n i .

9,9984 g Gesanitfettsiiuren lieferten 1,24!56 gesiiltigte Sauren, eiitspreehend 12,5%. Letztgenannter Wert durfte der genauere sein, trotzdern die Bleisalz-Fallung wiederholt wurde. Da das prozen- tuale Verhaltnis von Glyceriden bzw. Fettsauren in den Geniischen das gleiche ist (der kleine Gehalt von UII- verseifbarem spielt praktisch keine Rolle), kann der aus der Rhodanzahl errechnete Wert als in einer fur die Fettanalpse durchaus befriedigenden Art init den prapn- rativen Befunden iibereinstimmend bezeichnet werdeii.

Weiter hat meine Mitarbeiterin, Frl. Dr. L u t e n - b e r g , folgende Vergleiche gezogen :

") H. P. K a u f r n a i i r i u. E. H n i i s e n - S c h m i d t , I3er.

? I ) I k . Trw. h i m . Pays-Bas 47, 471 [lS.28]. Dtsch. rhern. Ges. 59, 1390 [1926].

Fcttsiiuren aus

Mandelol . . . . . . . . Sonnenblunienkerndl . Moho61 . . . . . . . . . MaisSl . . . . . . . . . . Erdnuf~ol . . . . . . . .

Kokosnullfetl. . . . . . Palmkerrifett . . . . . . I<abassufeli . . . . . . . )I i Ic h f e t t . . . . . . . . . Kakaobutter . . . . . . tiamrneltalg . . . . . . Hindertalg. . . . . . . . Schweinefett . . . . . . ErdnuMi . . . . . . . . Sesarnol . . . . . . . . . Olivenol . . . . . . . . . . Maisol . . . . . . . . . Holziil . . . . . . . . . Mohnol . . . . . . . . . . Soiineriblumenkerniil . Mandelol . . . . . . . .

. . . . . .....

Prozent gesllttigte Anteile 1Ih.-Z. errechnet bestimmt mit

aus der der Pb-Salz- Rh.-Z. Melhode

85,41 5,36 5.3i 83,iS 7.17 7,6!) 83,OO 8.03 8,12 80,53 10.77 10,oo 75.18 16,iO 15.84

U,24 12,97 15.17 21,70 34,5 38,5 39,4 44.21 2 , 3 8 75,7 76,5 77,lO i 8 . 0 i0,7 i9,53 81,66

Fett

!)n,5 85.0 82,4 74,!) 60,l 55,4 54.4 48,8 16,2 12,O 11,4 10,i 9.7 H,9 7.L) 5.4

Kh.-Z. ,, gesattigte niit Hhoden ~richt, liefert aber niit Broni die theoretische Jod- Anteile I . 0

sterin wurden i i i 40 ccni reinstem Tetra(-hlorkohlenstoff gelost. 20 crni dieser Losung versetzte inan niit 50 rrni n/,,-Bromlllsung in Methylalkohol-Natriunibroniid. Narh 2 Std. dnvori 15 trni zurllcktitriert. Verbrauch 5 , U cc-m ~ ~ / l n - B r ~ n i l o ~ ~ ~ ~ g . dodzahl (Theorie 65,68). 20 ccni der Urlosung niit 50 c-cm Hhodanlosuiig zeigten auch nach 3 Togen erst einen Verbrnuch von 0;2 wiii

nlIo-Rhodanl6sung 811.

Die schnelle Kenntnis des Gehaltex an gevilttigten Hestnndteilen ist auch praktisch oft voii Bedeutung, so z. B. in der Fetthiirtung und bei der Verarbeitung voii Fetten in der Kerzenindustrie. Die Rhodanznhl tibsrtrifft hier im Sinne vorliegender Untersuchungen die Jodzahl.

[A. 173.1

Schltkpfriges Strafienpflaster. Von Prof. Dr. E. KISDSCHKR und Dr. 0. SCIiOsEBERC.

Staatliches Materialprilfringsanit zu Berlin-Dahleni. (Eingcg. 23. August IBZ$.)

Die Schlupfrigkeit der groflstiidtischen Fahrdiimme heim Einsetzen leichter Regenfalle stellt, wie die Znhl der Verkehrsunfalle lehrt, ein ernstes Gefahrennioiiieiit dar, dessen Beseitigung dringend erforderlirh ist. Uber die Ursache dieser Erscheinung ist in den letzten Jahreu vie1 uud heftig diskutiert worden, und es hat sich all- rniihlirh die Anschauung herausgebildet, dai3 diese Schlilpfrigkeit iiicht in erster Linie der Art des Fahr- damnibelages zuzuschreihen ist, sondern dadurch zu- stande kommt, daW sich eine auf der StraDe festhaftende Schmutzschicht bei Zufuhr kleiner Wassermengen, wie dies bei Sprtihregen oder beiin Beginn leichter Regen- f l l le der Fall ist, in einen zahen, als Schmierschicht wir- kenden Schlamnl verwandelt. Diese Schmutzschicht lagert sowohl aul Asphaltbelag wie auch auf Holz- und Steinpflaster, niacht sich &er naturgemai3 nach deni Aufweichen bei fugenloser Straaendecke besonders un- angenehm bemerkbnr. Wird der Fahrdamm durch liinger anhaltende, reichliche Hegenfiille reiri gewascheii, so ist die Gefahr fur einige Zeit beseitigt. Wie niimlich G. R e c k e r I ) feststellte, giht die nasse, jedoch sauber ge-

..- ..

I ) Aulorirobilreifen, Berlin 1927, Seite 65.

waschene Asphaltstrai3endecke der Gummibereifung der Kraftfahrzeuge bei seitlichen Schubkrlften fast den- selben Halt wie die trockene StraDendecke. Das Schleii- dern der Automobile bei feuchtem Wetter ist daher nicht auf die Feuchtigkeit als solche, sondern auf das Vorhan- densein der bereits erwahnten diinnen Schlanimschicht auf der StraBe zuriickzufuhren. Nach Angaben von W. L o e w e n t h a 1 ') betragt der Reibungskoeffizient zwischen Gummireifen und F a h r b a h n auf trockenem Makadam 0,67, auf trockenem Asphalt 0,715; bei schlilpf- riger StraBendecke sinkt sein Wert aber bis auf OJ7, ja unter besonders schlechten Bedingungen bis auf 0,M. Zu iihnlichen Versuchsergebnissen gelangte G. B e c k e 1'.

Es kann daher als sicher angenommen werden, dai3 nicht der nasse Asphaltbelag das Hauptgefahrenmoment dar- stellt, sondern daD die Schliipfri keit durch die Schmutz-

aul der StraDendecke ansammelt und bei beginnendem Regen zu dern gefahrlichen Schlamm aufweicht.

Nach diesen Erkenntnissen erschien es nicht allzu schwierig, die Beseitigung der MiBstiinde zu bewerk-

schicht verursacht wird, die sic t bei trockenem Wetter

2) Der StraUenbHu 19, 245 [W'J.