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Ernährungsphysiologie und angewandte BiochemieT.J. Simat, Institut für Lebensmittelchemie, TU-Dresden, April 2005
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ESBO
Epoxidiertes Sojaöl
Eine Kontaminante in Glaskonserven
Ernährungsphysiologie und angewandte BiochemieT.J. Simat, Institut für Lebensmittelchemie, TU-Dresden, April 2005
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ESBO
Epoxidiertes Sojaöl (ESBO)Chemische Daten
Chemische Namen Epoxidiertes Sojaöl
modifiziertes Öl aus der Epoxidierung von Sojaöl (Mischung verschiedener Triacylglyceride v.a. ), CAS Nr. 8013-07-8
Anwendung als Weichmacher und Stabilisator für PVC, insbesondere in
Deckeldichtmassen für Lebensmittel, Ziehfolien, Coatings kann bis zu 40 % der Dichtmasse ausmachen
OO
O
OO
O
R2
R3R1
9 12
O
9 12
O O O
R: z.B. Linolsäure
R: epoxidierte Linolsäure Triacylglycerol
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ESBO
Epoxidiertes Sojaöl (ESBO)Herstellung
Epoxidierung von Sojaöl mit Peroxiden oder Persäuren(EFSA, 2004):
CH3
O
OHH2O2
OH2CH3
O
O OH
CH3
O
O OH CH3
O
OH
O
+ +
Peressigsäure
+ +Isolendoppelbindung im Sojaöl
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ESBO
Epoxidiertes Sojaöl (ESBO)Reaktionen
Stabilisator gegen HCl bei der thermischen Behandlung von PVC wird HCl frei dieses wird durch ESBO chemisch gebunden
etwa 5 % des in Dichtungen enthaltenen ESBO (3,5 mg von 70 mg) sind ESBO Derivate (EFSA, 2004)
9 12
O O O
+ 2 HCl
9 10
OH Cl
12 13
ClOHO
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ESBO
Epoxidiertes Sojaöl (ESBO) Toxikologie
Toxikologie (EFSA, 2004)
Geringe akute Toxizität (LD50, Ratte: > 5 g/kg)
Geringe Reizwirkung auf der Haut, keine Sensibilisierung Keine Hinweise auf
Mutagenität/Genotoxizität (Ames-Test, Maus-Lymphom-Test, Chromosomale Aberrationen in Humanlymphocyten)
Cancerogenität (Ratten, 2,5 % ESBO, 5 Jahre)
Toxizität bei wiederholter Exposition (subakut) Geringe Abweichungen im Gewicht von Uterus, Leber und Nieren NOAEL Ratte: 140 mg/kg Körpergew. / Tag LOAEL Ratte: 1400 mg/kg Körpergew. / Tag
aus dem NOAEL mit einem Sicherheitsfaktor 100 wurde ein TDI von 1 mg/kg KG/d berechnet
Kaum Daten über Hydrochlorierungsprodukte
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ESBO
Epoxidiertes Sojaöl (ESBO) Analytik (EFSA, 2004)
Extraktion des Fettes aus der Matrix Umesterung der Triacylglyceride zu den Methylestern Acylierung oder Silylierung der Oxirane bzw.
Hydrochlorine evt. Abtrennung der nicht-epoxidierten Fettsäuren aus
den Lebensmitteln Analyse mittels GC-MS
Hydrochlorine Epoxide cyclische Verbindungen (entstehen bei di-Epoxiden)
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ESBO
Epoxidiertes Sojaöl (ESBO) Lebensmittelkontakt
Entscheidend für eine Migration von ESBO in das Lebensmittel ist der Kontakt sowie ausreichend Fett im Lebensmittel (zur Lösung)
Dichtungsmasse Deckel in Kontakt mit dem Lebensmittel
Bilder: Grob, 2004
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ESBO
Epoxidiertes Sojaöl (ESBO) Lebensmittelkontakt
sehr große Mengen ESBO migrieren in stark ölhaltige Lebensmittel wie Pesto, eingelegte Gemüse in Öl etc.:
Bilder: Grob, 2004
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ESBO
Epoxidiertes Sojaöl (ESBO) ESBO in Lebensmitteln
Daten: Grob, 2004TDI: 1 mg/kg KG/d
Mittlerer Gehalt: 70 mg/ Dichtung Bei vollständiger Migration in das Lebensmittel
(kann bei Kontakt zu LM in Öl angenommen werden):
250 g Gläser: 280 mg ESBO/kg 100 g Gläser: 700 mg ESBO/kg
Daten (Kantonales Amt, Zürich, K. Grob, 2004)
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ESBO
Epoxidiertes Sojaöl (ESBO) ESBO in Lebensmitteln
Allerdings (EFSA, 2004): nur in 4 % aller Proben wird das Gesamtmigrationslimit von 60
mg/kg überschritten Nur in 15 % aller Proben der künftige Grenzwert für
Säuglingsnahrung von 30 mg/kg
Damit ist die Gesamtbelastung von Erwachsenen als relativ unkritisch anzusehen
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ESBO
Epoxidiertes Sojaöl (ESBO) Exposition von Säuglingen (EFSA, 2004)
Verzehrsdaten für Babykost aus Glaskonserven
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ESBO
Epoxidiertes Sojaöl (ESBO) Exposition von Säuglingen (EFSA, 2004)
Exposition mit ESBO aus Glaskonserven
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ESBO
Epoxidiertes Sojaöl (ESBO)Zusammenfassung
Existierender TDI für ESBO (berechnet) von 1 mg/kg KG / d keine Genotoxizität keine Cancerogenität
Exposition für Säuglingsnahrung am kritischsten Hier werden 60 mg/kg jedoch selten überschritten allerdings wird bei einem worst case Scenario (ESBO-Gehalt: 50
mg/kg, 400g Glaskost / d) der TDI um den Faktor 4-5 überschritten
Exposition für Erwachsene Aufgrund des Anteils der Lebensmittel in Glaskonserven am
Gesamtkonsum ist ein Überschreiten des TDI unwahrscheinlich
Ein Risikoabschätzung für ESBO-Derivate ist aufgrund fehlender Daten nicht möglich, aber: mind. Faktor 20 geringere Belastung
Grenzwert für ESBO von 30 mg/kg für Säuglingsnahrung wird diskutiert
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ESBO
References
1. Epoxidised soybean oil in food contact materialsOpinion of the Scientific Panel on Food Additives, Flavourings, Processing Aids and Materials in Contact with Food AFC), EFSA, 2004http://www.efsa.eu.int/science/afc/afc_opinions/467/opinion_afc10_ej64_epox_soyoil_en1.pdf
2. Vortrag Konrad Grob, Kantonales Amt Zürich, Brüssel, 2004
