Experimente mit Gummibärchen mit Gummibärchen Aus dem Gummibärchen löst sich langsam Glucose. Diese reduziert die komplexierten Silberionen zu elementarem Silber, dass sich an

JUSTUS-LIEBIG-UNIVERSITÄT

GIESSEN

INSTITUT FÜR DIDAKTIK DER CHEMIE

- Internes Arbeitsmaterial -

Experimente mit Gummibärchen

Gießen, April 2007


Inhaltsverzeichnis

Blue-Bottle Versuch mit Gummibärchen.............................................................................. 3

Silberspiegel mit Gummibärchen......................................................................................... 4

Fehling-Probe mit Gummibärchen....................................................................................... 5

Reduktion von Kaliumpermanganat durch Gummibärchen................................................. 6

Nachweis der Fruchtsäuren in Gummibärchen................................................................... 7

Decarboxylierung der Fruchtsäuren in Gummibärchen....................................................... 8

Nachweis der ungesättigten Verbindungen in Gummibärchen........................................... 8

Nachweis von Eiweiß (Biuret-Probe) in Gummibärchen...................................................... 9

Zuckerkohle aus Gummibärchen....................................................................................... 10

Das Ende der Gummibärchen........................................................................................... 11

Quellenverzeichnis......................................................................................................12

Justus-Liebig-Universität Gießen; Didaktik der Chemie; April 2007


Blue-Bottle Versuch mit Gummibärchen

Geräte: Erlenmeyerkolben (500 ml) mit passendem Stopfen, Messzylinder (10 ml), Spatellöffel

Chemikalien: Natriumhydroxid-Plätzchen [C], Methylenblaulösung (0,1 %ig), 15 Gummibärchen (keine roten)

Durchführung:— 10-11 Natriumhydroxid-Plätzchen (etwa 2,5 g) in den Erlenmeyerkolben geben und in

200 ml Wasser auflösen.— 2,5 ml der Methylenblaulösung zugeben.— Zu der Lösung 15 Gummibärchen geben und den Erlenmeyerkolben mit dem Stopfen

verschließen. Kurz umschwenken und stehen lassen.— Nach 10 bis 15 Minuten betrachten.— Sollte die Lösung farblos sein, den Erlenmeyerkolben kräftig schütteln, abstellen und

betrachten.— Der beobachtete Vorgang lässt sich beliebig oft wiederholen.

Erklärung:Bei dieser Versuchsanordnung dauert es etwa 15 Minuten, bis die Reaktion startet. In dieser Zeit geht Glucose aus den Gummibärchen in Lösung. In dem alkalischen Medium wird Methylenblau von Glucose zu farblosem Leuko-Methylenblau reduziert. Die Glucose wird dabei zu Gluconsäure oxidiert. Durch kräftiges Schütteln der farblosen Lösung diffundiert Sauerstoff in die Lösung und reoxidiert das Leuko-Methylenblau wieder zu blauem Methylenblau. Die beiden Reaktionen laufen so lange ab, bis die Glucose vollständig umgesetzt ist oder kein Sauerstoff mehr vorhanden ist.


3


Entsorgung:Lösung neutralisieren und verwerfen.

Quelle: [1, 4]

Silberspiegel mit Gummibärchen

Geräte: Reagenzglas, Becherglas (250 ml, hohe Form), Dreifuß mit Drahtnetz

Chemikalien: Sibernitratlösung (5 %ig) [Xi], verd. Ammoniaklösung [Xi], Gummibärchen

Sicherheitshinweise:— Aus Silbernitratlösung und Ammoniaklösung wird Tollens-Reagenz hergestellt. Dieses

Reagenz muß immer frisch bereitet werden! Beim Aufbewahren von Tollens-Reagenz über einen längeren Zeitraum kann sich Knallsilber bilden, welches explosiv ist.

Durchführung:— In einem Becherglas etwa 100 bis 150 ml Wasser zum Sieden erhitzen.— Etwa 3 ml Silbernitratlösung in das Reagenzglas füllen. Die Silbernitratlösung

tropfenweise mit verd. Ammoniaklösung versetzen, bis der sich bildende braune Niederschlag sich gerade wieder auflöst.

— Zu der klaren Lösung ein Gummibärchen geben und das Reagenzglas in das heiße Wasserbad stellen, beobachten.

Erklärung:Aus Silbernitratlösung und verd. Ammoniaklösung wird Tollens-Reagenz hergestellt. Dabei werden die Silberionen komplexiert. Die Zugabe von Ammoniaklösung zu der Silbernitratlösung führt zu einer Erhöhung des pH-Wertes, wodurch schwarzbraunes Silberhydroxid ausfällt. Dieses löst sich jedoch bei einem Überschuss von Ammoniak in Form des Silberdiaminkomplexes wieder auf.


S

N

N N+

CH3

CH3 CH3

CH3

OH

O

OH

OH

OH

OH

H2O

OH

O

OH

OH

OH

OH

OH

S

N

N N

CH3

CH3 CH3

CH3

H

H+

H2O 1/2 O2

+

+

D-Glucose D-Gluconsäure

Methylenblau Methylenblau-Leukoform (farblos)

Abb.: Start der Silberabschei-dung

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Aus dem Gummibärchen löst sich langsam Glucose. Diese reduziert die komplexierten Silberionen zu elementarem Silber, dass sich an der Reagenzglaswand als Silberspiegel absetzt. Glucose wird bei der Reaktion zu Gluconsäure oxidiert.

Entsorgung:Lösung im Behälter für Silbersalzlösungen sammeln.

Quelle: [1]

Fehling-Probe mit Gummibärchen

Geräte: Reagenzglas

Chemikalien: Lösungen von Fehling I [Xn] und Fehling II [C], Gummibärchen

Durchführung:— In einem Reagenzglas gleiche Mengen von Fehling I und Fehling II (jeweils etwa 2 ml)

miteinander mischen.— Zu der Lösung ein Gummibärchen geben.— In der Brennerflamme zum Sieden erhitzen, bis eine Veränderung zu beobachten ist.

Erklärung:Mit Hilfe der Fehling-Probe lassen sich Aldehyde nachweisen. Die Aldehyde werden dabei zu der entsprechenden Carbonsäure oxidiert und zweiwertige Kupferionen werden zu Kupfer(I)-oxid reduziert. Kupfer(I)-oxid fällt dabei als roter Niederschlag aus. Die Fehling-Probe wird in einem alkalischen Medium durchgeführt. Das Reagenz für die Probe muß kurz vor dem Versuch angesetzt werden. Es besteht aus einer Mischung zu gleichen Teilen von Fehling I und Fehling II. Fehling I ist eine Kupfersulfatlösung und Fehling II besteht aus verdünnter Natronlauge, die Kalium-Natriumtartrat enthält. Das Kalium-Natriumtartrat hat die Aufgabe zweiwertige Kupferionen zu komplexieren, ansonsten würden sie in der stark alkalischen Lösung als schwerlösliches Kupferhydroxid ausfallen. Die oxidierende Wirkung des zweiwertigen Kupferions könnte somit nicht in Kraft treten.


Abb.: Produkte Abb.: Edukte

OH

O

H OHOH HH OHH OH

OH

O

H OHOH HH OHH OH

+ 2 Ag(NH3)2 + + 2OH- + 2 Ag + 3NH3 + H2O

O NH4+

Glucose

Silberdiaminkomplex

Gluconsäure-Anion

Abb.: Gummibär in Fehling-Reagens

Abb.: Nach dem Erhitzen ist eine rote Eintrübung durch Kupfer(I)-oxid entstanden

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Entsorgung:Lösung im Behälter für Schwermetallsalze sammeln.

Quelle: [1]

Reduktion von Kaliumpermanganat durch Gummibärchen

Geräte: Petrischale, Messzylinder (10 ml), weißer Hintergrund

Chemikalien: Kaliumpermanganat-Lösung (0,01 M), Natronlauge (10 %ig), Gummibärchen

Durchführung:— In eine Petrischale nacheinander 10 ml Kaliumpermanganatlösung, 10 ml Wasser und

10 ml Natriumhydroxidlösung geben.— Die Lösung kurz schwenken.— In die Mitte der Petrischale ein Gummibärchen legen und beobachten.— Etwa nach einer Minute die Lösung erneut schwenken und beobachten.— Nach weiteren 7 Minuten die Lösung nochmals schwenken und beobachten.


Oxidation:

Reduktion:

2Cu2+ + 2OH- + 2e- Cu2O + H2O

Gesamtgleichung:

OH

O

H OHOH HH OHH OH

OH

O

H OHOH HH OHH OH

OH

+ 2Cu2+ + 4OH- + Cu2O + 2H2O + 2e-

+ 2OH- + H2O + 2e-

CH

OH

O

H OHOH HH OHH OH

C

OH

O

H OHOH HH OHH OH

OH+I +III

Abb.: violette Permanganationen, die Reduktion beginnt langsam, erkennbar an den blauen Schlieren (Mischfarbe zwischen violett und grün).

Abb.: grüne Manganationen Abb.: braunes Manganoxidhydroxid

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Erklärung:Auch hier findet wieder eine Redoxreaktion statt. Die aus den Gummibärchen freigesetzte Glucose reduziert in dem alkalischen Medium die Permanganat-Ionen. Zunächst bilden sich grüne Manganat-Ionen, in denen das Mangan die Oxidationsstufe +VI hat. Das Endprodukt ist ein brauner Niederschlag aus Manganoxidhydroxid, in dem das Mangan die Oxidationsstufe +IV einnimmt.1. Bildung von grünen Manganat-Ionen:

2. Bildung von Manganoxidhydroxid:

Entsorgung:Lösung neutralisieren und verwerfen.

Quelle: [1, 3]

Nachweis der Fruchtsäuren in Gummibärchen

Geräte: Petrischale, weißer Hintergrund

Chemikalien: Universalindikator Mc Crumb, Gummibärchen (möglichst farblos)

Durchführung:— Eine Petrischale halbvoll mit Wasser füllen.— Das Wasser mit Universalindikator versetzen, bis eine kräftige Grünfärbung zu

beobachten ist.— Die Petrischale auf einen weißen Hintergrund stellen und in die Mitte ein Gummibärchen

hineinlegen.— Nach etwa 8 Minuten betrachten.

Erklärung:Mit der Zeit lösen sich die Fruchtsäuren aus dem Gummibärchen heraus. Der Indikator zeigt deutlich eine saure Lösung an.


OH

O

H OHOH HH OHH OH

OH

O

H OHOH HH OHH OH

OH

+ MnO42- + 2H2O + MnO(OH)2 + 2OH-

Glucose

Manganat-Ion

Gluconsäure

Mangan(IV)-oxidhydroxid

OH

O

H OHOH HH OHH OH

OH

O

H OHOH HH OHH OH

OH

+ 2MnO4- + 2OH- + 2MnO4

2- + H2O

Glucose

Permanganat-Ion

Gluconsäure

Manganat-Ion

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Entsorgung:Lösung verwerfen.

Hinweis:Der Versuch kann auch auf einem Overheadprojektor demonstriert werden. Dann sieht es so aus, als ob sich ein Heiligenschein um das Gummibärchen bildet.

Quelle: [1]

Decarboxylierung der Fruchtsäuren in Gummibärchen

Geräte: Reagenzglas (16 mm), Gärröhrchen mit passendem Lochstopfen, Reagenzglasklammer

Chemikalien: ges. Calciumhydroxidlösung [Xi], Gummibärchen

Durchführung:— Ein Gummibärchen in das Reagenzglas geben.— Das Gärröhrchen mit Calciumhydroxidlösung befüllen und auf das Reagenzglas luftdicht

aufsetzen.— Das Gummibärchen in der Brennerflamme schmelzen und anschließend langsam

thermisch zersetzen.— Calciumhydroxidlösung in dem Gärröhrchen beobachten.

Erklärung:Beim Erhitzen schmilzt das Gummibärchen zunächst, doch schon kurz oberhalb des Schmelzbereiches tritt eine Gasentwicklung ein. Das Gas bewirkt eine Trübung der Calciumhydroxidlösung in dem Gärröhrchen. Dies lässt auf eine Entwicklung von Kohlenstoffdioxid schließen. Kohlenstoffdioxid bildet sich durch die Decarboxylierung der im Gummibärchen enthaltenen Fruchtsäuren. Citronensäure neigt bei einer Erhitzung über den Schmelzpunkt hinaus sehr stark zur Decarboxylierung.

Als Produkte erhält man vermutlich Aceton, Kohlenstoffmonoxid, Kohlenstoffdioxid und Wasser.

Entsorgung:Reste verwerfen.

Quelle: [1]

Nachweis der ungesättigten Verbindungen in Gummibärchen

Geräte: Reagenzglas (30 mm), 2 Reagenzgläser (16 mm), Reagenzglasständer, Messzylinder (10 ml), weißer Hintergrund

Chemikalien: Bromwasser [T, Xi], Gummibärchen (farblos)


C6H8O7 C3H6O + CO + 2CO2 + H2O

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Durchführung:— Ein farbloses Gummibärchen unter Erwärmen in 10 ml Wasser lösen. Nicht zu stark

erhitzen, damit keine Zersetzung des Gummibärchens eintritt.— Lösung abkühlen lassen.— In ein kleines Reagenzglas 1-2 cm hoch Bromwasser einfüllen. Das Bromwasser mit

Wasser verdünnen, bis eine gelbe Lösung vorliegt.— Die Hälfte des Bromwassers in ein weiteres kleines Reagenzglas umfüllen

(Rückstellprobe).— Die abgekühlte Gummibärchenlösung zu einer Probe Bromwasser geben und

beobachten.

Erklärung:Die zahlreichen Inhaltsstoffe von Gummibärchen besitzen zum Teil ungesättigte Anteile. An die Doppelbindungen kann Brom addiert werden.

Durch die Addition von Brom an die Doppelbindung entfärbt sich das Bromwasser.

Entsorgung:Lösungen im Behälter für „organische Abfälle mit Wasser mischbar“ sammeln.

Hinweis:Um den Eindruck zu verhindern, die Entfärbung des Bromwassers würde alleine durch die Verdünnung mit der Gummibärchenlösung zustande kommen, kann die Rückstellprobe mit Wasser auf das gleiche Niveau aufgefüllt werden.

Quelle: [1]

Nachweis von Eiweiß (Biuret-Probe) in Gummibärchen

Geräte: 2 Reagenzgläser (30 mm)

Chemikalien: Kupfersulfat-Lösung (1 %ig) [Xn], Natronlauge (10 %ig) [C], Gummibärchen

Durchführung:— In ein Reagenzglas (30 mm) etwa 2 cm hoch Wasser einfüllen (entspricht etwa 10 ml).— Zu dem Wasser ein Gummibärchen geben und es durch erhitzen in der Brennerflamme

langsam auflösen.— Die Lösung abkühlen lassen und 5 ml davon in ein weiteres Reagenzglas (30 mm)

überführen.— Die gleiche Menge Natronlauge (5 ml) zu der Lösung geben.— Tropfenweise Kupfersulfat-Lösung zugeben und die Farbe der Lösung betrachten.


Abb.: Links: Bromwasser mit Wasser verdünnt; Rechts: Bromwasser mit Gummibärchenlösung umgesetzt

C C

R3

R4

R1

R2

Br Br+ C C

R3

R4R1

R2

Br

Br

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Erklärung:Nach der Zugabe von Kupfersulfat-Lösung färbt sich die Lösung blau-violett. Bei der Biuret-Probe ist die blau-violette Färbung typisch für Eiweiße. In Gummibärchen ist Gelatine enthalten, ein Eiweiß, das durch Kochen von Fleisch, Haut oder Knochen gewonnen wird.

Entsorgung:Lösung im Behälter für Laugenabfälle sammeln.

Quelle: [1]

Zuckerkohle aus Gummibärchen

Geräte: Reagenzglas (30 mm)

Chemikalien: konz. Schwefelsäure [C], 7 Gummibärchen

Sicherheitshinweise:— Konz. Schwefelsäure ist eine stark ätzende und oxidierende Säure Haut- und

Augenkontakt sind zu vermeiden.— Bei dem Versuch entwickeln sich stechend riechende Gase, es ist daher unbedingt in

einem Abzug zu arbeiten.

Durchführung:— 7 Gummibärchen in das Reagenzglas geben und zur Hälfte mit Schwefelsäure

übergießen.— Das Reagenzglas schräg an einem Stativ montieren und eine Abdampfschale unterhalb

der Reagenzglasöffnung aufstellen.— Die Schwefelsäure mit der Brennerflamme erhitzen, bis eine Reaktion eintritt.— Beobachten.— Gegebenenfalls nochmals erhitzen.

Erklärung:Mit der Zeit bildet sich schwarze Zuckerkohle. Die Verkohlung tritt durch die wasserentziehende Wirkung der konzentrierten Schwefelsäure ein.

Entsorgung:Reste gründlich mit Wasser auswaschen und anschließend verwerfen.

Hinweis:Der Versuch ist nicht sehr eindrucksvoll, da doch sehr stark erhitzt werden muss. Hier ist der Versuch mit reinem Zucker auf jeden Fall besser geeignet.

Quelle: [1,3]


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Das Ende der Gummibärchen

Geräte: Reagenzglas (30 mm), Spatellöffel, Pinzette, Stativmaterial

Chemikalien: Kaliumchlorat [O, Xn], Gummibärchen

Sicherheitshinweise:— Kaliumchlorat ist ein sehr starkes Oxidationsmittel. Beim Herstellen der Schmelze muß

unbedingt eine Schutzbrille und Schutzkleidung getragen werden. Sollte das Kaliumchlorat verunreinigt sein, kann es schon beim Herstellen der Schmelze zu einer Reaktion kommen.

— Bei der Reaktion kann es zu Verspritzungen kommen. Es ist daher empfehlenswert, hinter einer Schutzscheibe zu arbeiten. Des weiteren gibt es eine starke Rauchentwicklung, das Arbeiten in einem Abzug ist zu empfehlen.

Durchführung:— Das Reagenzglas senkrecht an einem Stativ montieren und 2-3

Spatellöffel Kaliumchlorat einfüllen.— Kaliumchlorat vorsichtig mit der Brennerflamme schmelzen.— Mit Hilfe einer Pinzette ein Gummibärchen in die Schmelze werfen und

beobachten.

Erklärung:Kaliumchlorat ist ein sehr starkes Oxidationsmittel. In der Schmelze ist es besonders reaktiv und reagiert mit oxidierbaren Substanzen, wie zum Beispiel organischen Verbindungen, unter Feuererscheinung. Es bilden sich bei der Reaktion Kohlenstoffdioxid, Wasser und Kohlenstoff, der am Ende der Reaktion auch deutlich zu sehen ist.

Entsorgung:Reste mit Wasser aufnehmen und verwerfen.

Quelle: [2]


Abb.: Gummibärchen in Kaliumchloratschmelze

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Quellenverzeichnis

Quellenverzeichnis

[1] Full, R.: Der Bär ist los. Chemie mit Gummibärchen. In: Chemie in unserer Zeit, 2004, 38, 36-44, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim

[2] Roesky, H.W.; Möckel, K.: Chemische Kabinettstücke; VCH, Weinheim 1994

[3] Chemische Schulexperimente, Anorganische Chemie, erster Teil, Verlag Harri Deutsch – Thun – Frankfurt/M. 1986

[4] Krauß, H.-L.: Chemie und Ethik. Fachwissenschaftliche Themeninhalte als Grundlage zur Werteerziehung im experimentellen Chemieunterricht. Inaugural-Dissertation. Justus-Liebig-Universität Giessen 2006


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