Food Chemistry

H.-D. Belitz · W. Grosch · P. Schieberle

Food Chemistry

4th revised and extended ed.

With 481 Figures, 923 Formulas and 634 Tables

123

Professor Dr. Hans-Dieter Belitz †

Professor em. Dr. Werner GroschEhem. apl. Professor für Lebensmittelchemiean der Technischen Universität MünchenEhem. stellvertr. Direktorder Deutschen Forschungsanstaltfür Lebensmittelchemie MünchenLichtenbergstraße85748 Garching

Professor Dr. Peter SchieberleOrdinarius für Lebensmittelchemiean der Technischen Universität MünchenLeiter des Instituts für Lebensmittelchemiean der Technischen Universität MünchenDirektor der Deutschen Forschungsanstaltfür Lebensmittelchemie MünchenLichtenbergstraße85748 Garching

ISBN 978-3-540-69933-0 e-ISBN 978-3-540-69934-7

DOI 10.1007/978-3-540-69934-7

Library of Congress Control Number: 2008931197

© Springer-Verlag Berlin Heidelberg 2009

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Production: le-tex publishing services oHG, LeipzigTypesetting: le-tex publishing services oHG, LeipzigCover design: KünkelLopka GmbH, Heidelberg, Germany

Printed on acid-free paper

9 8 7 6 5 4 3 2 1

springer.com

Preface

Preface to the First German Edition

The very rapid development of food chemistry and technology over the last twodecades, which is due to a remarkable increase in the analytical and manufacturingpossibilities, makes the complete lack of a comprehensive, teaching or referencetext particularly noticeable. It is hoped that this textbook of food chemistry willhelp to fill this gap. In writing this volume we were able to draw on our experiencefrom the lectures which we have given, covering various scientific subjects, overthe past fifteen years at the Technical University of Munich.Since a separate treatment of the important food constituents (proteins, lipids, car-bohydrates, flavor compounds, etc.) and of the important food groups (milk, meat,eggs, cereals, fruits, vegetables, etc.) has proved successful in our lectures, the sub-ject matter is also organized in the same way in this book.Compounds which are found only in particular foods are discussed where theyplay a distinctive role while food additives and contaminants are treated in theirown chapters. The physical and chemical properties of the important constituentsof foods are discussed in detail where these form the basis for understanding ei-ther the reactions which occur, or can be expected to occur, during the production,processing, storage and handling of foods or the methods used in analyzing them.An attempt has also been made to clarify the relationship between the structure andproperties at the level of individual food constituents and at the level of the wholefood system.The book focuses on the chemistry of foodstuffs and does not consider nationalor international food regulations. We have also omitted a broader discussion ofaspects related to the nutritional value, the processing and the toxicology of foods.All of these are an essential part of the training of a food chemist but, because of theextent of the subject matter and the consequent specialization, must today be thesubject of separate books. Nevertheless, for all important foods we have includedbrief discussions of manufacturing processes and their parameters since these areclosely related to the chemical reactions occurring in foods.Commodity and production data of importance to food chemists are mainly givenin tabular form. Each chapter includes some references which are not intendedto form an exhaustive list. No preference or judgement should be inferred from thechoice of references; they are given simply to encourage further reading. Additionalliterature of a more general nature is given at the end of the book.This book is primarily aimed both at students of food and general chemistry butalso at those students of other disciplines who are required or choose to study foodchemistry as a supplementary subject. We also hope that this comprehensive text

vi Preface

will prove useful to both food chemists and chemists who have completed theirformal education.We thank sincerely Mrs. A. Mödl (food chemist), Mrs. R. Berger, Mrs. I. Hofmeier,Mrs. E. Hortig, Mrs. F. Lynen and Mrs. K. Wüst for their help during the prepara-tion of the manuscript and its proofreading. We are very grateful to Springer Verlagfor their consideration of our wishes and for the agreeable cooperation.

Garching, H.-D. BelitzJuly 1982 W. Grosch

Preface to the Fourth English Edition

The fourth edition of the “Food Chemistry” textbook is a translation of the sixthGerman edition of this textbook. It follows a general concept as detailed in thepreface to the first edition given below. All chapters have been carefully checkedand updated with respect to the latest developments, if required. Comprehensivechanges have been made in Chapters 9 (Contaminants), 18 (Phenolic Compounds),20 (Alcoholic Beverages) and 21 (Tea, Cocoa). The following topics were newlyadded:

• the detection of BSE and D-amino acids,• the formation and occurrence of acrylamide and furan,• compounds having a cooling effect,• technologically important milk enzymes,• the lipoproteins of egg yolk,• the structure of the muscle and meat aging,• food allergies,• the baking process,• the reactivity of oxygen species in foods,• phytosterols,• glycemic index,• the composition of aromas was extended: odorants (pineapple, raw and cooked

mutton, black tea, cocoa powder, whisky) and taste compounds (black tea,roasted cocoa, coffee drink).

The production data for the year 2006 were taken from the FAO via Internet. Thevolume of the book was not changed during the revision as some existing chapterswere shortened.We are very grateful to Dr. Margaret Burghagen for translating the manuscript. Itwas our pleasure to collaborate with her.We would also like to thank Prof. Dr. Jürgen Weder and Dr. Rolf Kieffer for severalvaluable recommendations. We are also grateful to Sabine Bijewitz and Rita Jaukerfor assistance in completing the manuscript, and Christel Hoffmann for help withthe literature and the index.

Garching, W. GroschMai 2008 P. Schieberle

Contents

0 Water . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 10.1 Foreword . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 10.2 Structure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 10.2.1 Water Molecule . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 10.2.2 Liquid Water and Ice . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 20.3 Effect on Storage Life . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 30.3.1 Water Activity . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 30.3.2 Water Activity as an Indicator . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 50.3.3 Phase Transition of Foods Containing Water . . . . . . . . . . . . . . . . . 50.3.4 WLF Equation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 60.3.5 Conclusion . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 70.4 References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7

1 Amino Acids, Peptides, Proteins . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 81.1 Foreword . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 81.2 Amino Acids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 81.2.1 General Remarks . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 81.2.2 Classification, Discovery and Occurrence . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 91.2.2.1 Classification . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 91.2.2.2 Discovery and Occurrence . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 91.2.3 Physical Properties . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 121.2.3.1 Dissociation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 121.2.3.2 Configuration and Optical Activity . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 131.2.3.3 Solubility . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 141.2.3.4 UV-Absorption . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 151.2.4 Chemical Reactions . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 161.2.4.1 Esterification of Carboxyl Groups . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 161.2.4.2 Reactions of Amino Groups . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 161.2.4.2.1 Acylation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 161.2.4.2.2 Alkylation and Arylation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 181.2.4.2.3 Carbamoyl and Thiocarbamoyl Derivatives . . . . . . . . . . . . . . . . . . 201.2.4.2.4 Reactions with Carbonyl Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 211.2.4.3 Reactions Involving Other Functional Groups . . . . . . . . . . . . . . . . 221.2.4.3.1 Lysine . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 231.2.4.3.2 Arginine . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 231.2.4.3.3 Aspartic and Glutamic Acids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 231.2.4.3.4 Serine and Threonine . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 241.2.4.3.5 Cysteine and Cystine . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 241.2.4.3.6 Methionine . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 241.2.4.3.7 Tyrosine . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 24

viii Contents

1.2.4.4 Reactions of Amino Acids at Higher Temperatures . . . . . . . . . . . 251.2.4.4.1 Acrylamide . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 251.2.4.4.2 Mutagenic Heterocyclic Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 261.2.5 Synthetic Amino Acids Utilized for Increasing

the Biological Value of Food (Food Fortification) . . . . . . . . . . . . . 291.2.5.1 Glutamic Acid . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 321.2.5.2 Aspartic Acid . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 321.2.5.3 Lysine . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 321.2.5.4 Methionine . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 331.2.5.5 Phenylalanine . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 331.2.5.6 Threonine . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 331.2.5.7 Tryptophan . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 331.2.6 Sensory Properties . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 341.3 Peptides . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 341.3.1 General Remarks, Nomenclature . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 341.3.2 Physical Properties . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 361.3.2.1 Dissociation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 361.3.3 Sensory Properties . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 361.3.4 Individual Peptides . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 381.3.4.1 Glutathione . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 381.3.4.2 Carnosine, Anserine and Balenine . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 391.3.4.3 Nisin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 391.3.4.4 Lysine Peptides . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 401.3.4.5 Other Peptides . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 401.4 Proteins . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 401.4.1 Amino Acid Sequence . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 411.4.1.1 Amino Acid Composition, Subunits . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 411.4.1.2 Terminal Groups . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 421.4.1.3 Partial Hydrolysis . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 431.4.1.4 Sequence Analysis . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 441.4.1.5 Derivation of Amino Acid Sequence

from the Nucleotide Sequence of the Coding Gene . . . . . . . . . . . 461.4.2 Conformation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 481.4.2.1 Extended Peptide Chains . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 481.4.2.2 Secondary Structure (Regular Structural Elements) . . . . . . . . . . . 491.4.2.2.1 β -Sheet . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 501.4.2.2.2 Helical Structures . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 511.4.2.2.3 Reverse Turns . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 521.4.2.2.4 Super-Secondary Structures . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 521.4.2.3 Tertiary and Quaternary Structures . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 531.4.2.3.1 Fibrous Proteins . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 531.4.2.3.2 Globular Proteins . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 531.4.2.3.3 BSE . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 551.4.2.3.4 Quaternary Structures . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 561.4.2.4 Denaturation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 561.4.3 Physical Properties . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 581.4.3.1 Dissociation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 581.4.3.2 Optical Activity . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 601.4.3.3 Solubility, Hydration and Swelling Power . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 601.4.3.4 Foam Formation and Foam Stabilization . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 621.4.3.5 Gel Formation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 62

Contents ix

1.4.3.6 Emulsifying Effect . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 631.4.4 Chemical Reactions . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 641.4.4.1 Lysine Residue . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 641.4.4.1.1 Reactions Which Retain the Positive Charge . . . . . . . . . . . . . . . . . 641.4.4.1.2 Reactions Resulting in a Loss of Positive Charge . . . . . . . . . . . . . 651.4.4.1.3 Reactions Resulting in a Negative Charge . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 651.4.4.1.4 Reversible Reactions . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 661.4.4.2 Arginine Residue . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 661.4.4.3 Glutamic and Aspartic Acid Residues . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 671.4.4.4 Cystine Residue (cf. also Section 1.2.4.3.5) . . . . . . . . . . . . . . . . . . 671.4.4.5 Cysteine Residue (cf. also Section 1.2.4.3.5) . . . . . . . . . . . . . . . . . 681.4.4.6 Methionine Residue . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 691.4.4.7 Histidine Residue . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 691.4.4.8 Tryptophan Residue . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 701.4.4.9 Tyrosine Residue . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 701.4.4.10 Bifunctional Reagents . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 701.4.4.11 Reactions Involved in Food Processing . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 701.4.5 Enzyme-Catalyzed Reactions . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 741.4.5.1 Foreword . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 741.4.5.2 Proteolytic Enzymes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 741.4.5.2.1 Serine Endopeptidases . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 741.4.5.2.2 Cysteine Endopeptidases . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 761.4.5.2.3 Metalo Peptidases . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 761.4.5.2.4 Aspartic Endopeptidases . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 761.4.6 Chemical and Enzymatic Reactions

of Interest to Food Processing . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 791.4.6.1 Foreword . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 791.4.6.2 Chemical Modification . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 801.4.6.2.1 Acylation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 801.4.6.2.2 Alkylation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 821.4.6.2.3 Redox Reactions Involving Cysteine and Cystine . . . . . . . . . . . . . 821.4.6.3 Enzymatic Modification . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 831.4.6.3.1 Dephosphorylation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 831.4.6.3.2 Plastein Reaction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 831.4.6.3.3 Cross-Linking . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 861.4.7 Texturized Proteins . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 871.4.7.1 Foreword . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 871.4.7.2 Starting Material . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 881.4.7.3 Texturization . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 881.4.7.3.1 Spin Process . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 881.4.7.3.2 Extrusion Process . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 891.5 References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 89

2 Enzymes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 932.1 Foreword . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 932.2 General Remarks, Isolation and Nomenclature . . . . . . . . . . . . . . . 932.2.1 Catalysis . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 932.2.2 Specificity . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 942.2.2.1 Substrate Specificity . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 942.2.2.2 Reaction Specificity . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 952.2.3 Structure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 95

x Contents

2.2.4 Isolation and Purification . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 962.2.5 Multiple Forms of Enzymes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 972.2.6 Nomenclature . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 972.2.7 Activity Units . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 982.3 Enzyme Cofactors . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 982.3.1 Cosubstrates . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 992.3.1.1 Nicotinamide Adenine Dinucleotide . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 992.3.1.2 Adenosine Triphosphate . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1022.3.2 Prosthetic Groups . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1022.3.2.1 Flavins . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1022.3.2.2 Hemin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1032.3.2.3 Pyridoxal Phosphate . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1032.3.3 Metal Ions . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1042.3.3.1 Magnesium, Calcium and Zinc . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1042.3.3.2 Iron, Copper and Molybdenum . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1052.4 Theory of Enzyme Catalysis . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1062.4.1 Active Site . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1062.4.1.1 Active Site Localization . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1072.4.1.2 Substrate Binding . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1082.4.1.2.1 Stereospecificity . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1082.4.1.2.2 “Lock and Key” Hypothesis . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1092.4.1.2.3 Induced-fit Model . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1092.4.2 Reasons for Catalytic Activity . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1102.4.2.1 Steric Effects – Orientation Effects . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1112.4.2.2 Structural Complementarity to Transition State . . . . . . . . . . . . . . . 1122.4.2.3 Entropy Effect . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1122.4.2.4 General Acid–Base Catalysis . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1132.4.2.5 Covalent Catalysis . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1142.4.3 Closing Remarks . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1172.5 Kinetics of Enzyme-Catalyzed Reactions . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1172.5.1 Effect of Substrate Concentration . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1172.5.1.1 Single-Substrate Reactions . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1172.5.1.1.1 Michaelis–Menten Equation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1172.5.1.1.2 Determination of Km and V . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1202.5.1.2 Two-Substrate Reactions . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1212.5.1.2.1 Order of Substrate Binding . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1212.5.1.2.2 Rate Equations for a Two-Substrate Reaction . . . . . . . . . . . . . . . . 1222.5.1.3 Allosteric Enzymes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1232.5.2 Effect of Inhibitors . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1252.5.2.1 Irreversible Inhibition . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1262.5.2.2 Reversible Inhibition . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1262.5.2.2.1 Competitive Inhibition . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1262.5.2.2.2 Non-Competitive Inhibition . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1272.5.2.2.3 Uncompetitive Inhibition . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1282.5.3 Effect of pH on Enzyme Activity . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1282.5.4 Influence of Temperature . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1302.5.4.1 Time Dependence of Effects . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1312.5.4.2 Temperature Dependence of Effects . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1312.5.4.3 Temperature Optimum . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1332.5.4.4 Thermal Stability . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1342.5.5 Influence of Pressure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 136

Contents xi

2.5.6 Influence of Water . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1372.6 Enzymatic Analysis . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1372.6.1 Substrate Determination . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1382.6.1.1 Principles . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1382.6.1.2 End-Point Method . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1382.6.1.3 Kinetic Method . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1402.6.2 Determination of Enzyme Activity . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1402.6.3 Enzyme Immunoassay . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1412.6.4 Polymerase Chain Reaction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1422.6.4.1 Principle of PCR . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1432.6.4.2 Examples . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1442.6.4.2.1 Addition of Soybean . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1442.6.4.2.2 Genetically Modified Soybeans . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1442.6.4.2.3 Genetically Modified Tomatoes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1442.6.4.2.4 Species Differentiation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1442.7 Enzyme Utilization in the Food Industry . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1442.7.1 Technical Enzyme Preparations . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1452.7.1.1 Production . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1452.7.1.2 Immobilized Enzymes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1452.7.1.2.1 Bound Enzymes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1452.7.1.2.2 Enzyme Entrapment . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1452.7.1.2.3 Cross-Linked Enzymes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1482.7.1.2.4 Properties . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1482.7.2 Individual Enzymes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1492.7.2.1 Oxidoreductases . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1492.7.2.1.1 Glucose Oxidase . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1492.7.2.1.2 Catalase . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1492.7.2.1.3 Lipoxygenase . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1492.7.2.1.4 Aldehyde Dehydrogenase . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1492.7.2.1.5 Butanediol Dehydrogenase . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1492.7.2.2 Hydrolases . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1502.7.2.2.1 Peptidases . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1502.7.2.2.2 α- and β-Amylases . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1502.7.2.2.3 Glucan-1,4-α-D-Glucosidase (Glucoamylase) . . . . . . . . . . . . . . . . 1512.7.2.2.4 Pullulanase (Isoamylase) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1522.7.2.2.5 Endo-1,3(4)-β-D-Glucanase . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1522.7.2.2.6 α-D-Galactosidase . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1522.7.2.2.7 β-D-Galactosidase (Lactase) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1522.7.2.2.8 β-D-Fructofuranosidase (Invertase) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1522.7.2.2.9 α-L-Rhamnosidase . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1532.7.2.2.10 Cellulases and Hemicellulases . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1532.7.2.2.11 Lysozyme . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1532.7.2.2.12 Thioglucosidase . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1532.7.2.2.13 Pectolytic Enzymes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1532.7.2.2.14 Lipases . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1542.7.2.2.15 Tannases . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1542.7.2.2.16 Glutaminase . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1542.7.2.3 Isomerases . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1542.7.2.4 Transferases . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1542.8 References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 155

xii Contents

3 Lipids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1583.1 Foreword . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1583.2 Fatty Acids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1593.2.1 Nomenclature and Classification . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1593.2.1.1 Saturated Fatty Acids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1593.2.1.2 Unsaturated Fatty Acids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1623.2.1.3 Substituted Fatty Acids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1643.2.2 Physical Properties . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1653.2.2.1 Carboxyl Group . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1653.2.2.2 Crystalline Structure, Melting Points . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1653.2.2.3 Urea Adducts . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1663.2.2.4 Solubility . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1673.2.2.5 UV-Absorption . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1673.2.3 Chemical Properties . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1673.2.3.1 Methylation of Carboxyl Groups . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1673.2.3.2 Reactions of Unsaturated Fatty Acids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1683.2.3.2.1 Halogen Addition Reactions . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1683.2.3.2.2 Transformation of Isolene-Type Fatty Acids

to Conjugated Fatty Acids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1683.2.3.2.3 Formation of a π-Complex with Ag+ Ions . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1683.2.3.2.4 Hydrogenation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1693.2.4 Biosynthesis of Unsaturated Fatty Acids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1693.3 Acylglycerols . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1693.3.1 Triacylglycerols (TG) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1703.3.1.1 Nomenclature, Classification, Calorific Value . . . . . . . . . . . . . . . . 1703.3.1.2 Melting Properties . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1713.3.1.3 Chemical Properties . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1723.3.1.4 Structural Determination . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1733.3.1.5 Biosynthesis . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1773.3.2 Mono- and Diacylglycerols (MG, DG) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1773.3.2.1 Occurrence, Production . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1773.3.2.2 Physical Properties . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1783.4 Phospho- and Glycolipids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1783.4.1 Classes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1783.4.1.1 Phosphatidyl Derivatives . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1783.4.1.2 Glyceroglycolipids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1803.4.1.3 Sphingolipids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1813.4.2 Analysis . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1823.4.2.1 Extraction, Removal of Nonlipids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1823.4.2.2 Separation and Identification of Classes of Components . . . . . . . 1823.4.2.3 Analysis of Lipid Components . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1833.5 Lipoproteins, Membranes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1833.5.1 Lipoproteins . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1833.5.1.1 Definition . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1833.5.1.2 Classification . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1843.5.2 Involvement of Lipids in the Formation

of Biological Membranes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1853.6 Diol Lipids, Higher Alcohols, Waxes and Cutin . . . . . . . . . . . . . . 1863.6.1 Diol Lipids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1863.6.2 Higher Alcohols and Derivatives . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1863.6.2.1 Waxes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 186

Contents xiii

3.6.2.2 Alkoxy Lipids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1873.6.3 Cutin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1873.7 Changes in Acyl Lipids of Food . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1873.7.1 Enzymatic Hydrolysis . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1873.7.1.1 Triacylglycerol Hydrolases (Lipases) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1883.7.1.2 Polar-Lipid Hydrolases . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1903.7.1.2.1 Phospholipases . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1903.7.1.2.2 Glycolipid Hydrolases . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1903.7.2 Peroxidation of Unsaturated Acyl Lipids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1913.7.2.1 Autoxidation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1913.7.2.1.1 Fundamental Steps of Autoxidation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1923.7.2.1.2 Monohydroperoxides . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1933.7.2.1.3 Hydroperoxide-Epidioxides . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1953.7.2.1.4 Initiation of a Radical Chain Reaction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1963.7.2.1.5 Photooxidation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1963.7.2.1.6 Heavy Metal Ions . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1983.7.2.1.7 Heme(in) Catalysis . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2003.7.2.1.8 Activated Oxygen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2013.7.2.1.9 Secondary Products . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2033.7.2.2 Lipoxygenase: Occurrence and Properties . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2073.7.2.3 Enzymatic Degradation of Hydroperoxides . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2093.7.2.4 Hydroperoxide–Protein Interactions . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2113.7.2.4.1 Products Formed from Hydroperoxides . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2113.7.2.4.2 Lipid–Protein Complexes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2123.7.2.4.3 Protein Changes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2133.7.2.4.4 Decomposition of Amino Acids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2143.7.3 Inhibition of Lipid Peroxidation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2143.7.3.1 Antioxidant Activity . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2153.7.3.2 Antioxidants in Food . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2153.7.3.2.1 Natural Antioxidants . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2153.7.3.2.2 Synthetic Antioxidants . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2183.7.3.2.3 Synergists . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2193.7.3.2.4 Prooxidative Effect . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2203.7.4 Fat or Oil Heating (Deep Frying) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2203.7.4.1 Autoxidation of Saturated Acyl Lipids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2213.7.4.2 Polymerization . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2233.7.5 Radiolysis . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2243.7.6 Microbial Degradation of Acyl Lipids to Methyl Ketones . . . . . . 2253.8 Unsaponifiable Constituents . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2253.8.1 Hydrocarbons . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2273.8.2 Steroids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2273.8.2.1 Structure, Nomenclature . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2273.8.2.2 Steroids of Animal Food . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2273.8.2.2.1 Cholesterol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2273.8.2.2.2 Vitamin D . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2293.8.2.3 Plant Steroids (Phytosterols) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2293.8.2.3.1 Desmethylsterols . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2293.8.2.3.2 Methyl- and Dimethylsterols . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2313.8.2.4 Analysis . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2323.8.3 Tocopherols and Tocotrienols . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2333.8.3.1 Structure, Importance . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 233

xiv Contents

3.8.3.2 Analysis . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2343.8.4 Carotenoids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2343.8.4.1 Chemical Structure, Occurrence . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2353.8.4.1.1 Carotenes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2363.8.4.1.2 Xanthophylls . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2373.8.4.2 Physical Properties . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2403.8.4.3 Chemical Properties . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2413.8.4.4 Precursors of Aroma Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2413.8.4.5 Use of Carotenoids in Food Processing . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2443.8.4.5.1 Plant Extracts . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2443.8.4.5.2 Individual Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2443.8.4.6 Analysis . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2443.9 References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 245

4 Carbohydrates . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2484.1 Foreword . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2484.2 Monosaccharides . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2484.2.1 Structure and Nomenclature . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2484.2.1.1 Nomenclature . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2484.2.1.2 Configuration . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2494.2.1.3 Conformation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2544.2.2 Physical Properties . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2564.2.2.1 Hygroscopicity and Solubility . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2564.2.2.2 Optical Rotation, Mutarotation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2574.2.3 Sensory Properties . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2584.2.4 Chemical Reactions and Derivatives . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2614.2.4.1 Reduction to Sugar Alcohols . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2614.2.4.2 Oxidation to Aldonic, Dicarboxylic and Uronic Acids . . . . . . . . . 2624.2.4.3 Reactions in the Presence of Acids and Alkalis . . . . . . . . . . . . . . . 2634.2.4.3.1 Reactions in Strongly Acidic Media . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2634.2.4.3.2 Reactions in Strongly Alkaline Solution . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2664.2.4.3.3 Caramelization . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2704.2.4.4 Reactions with Amino Compounds (Maillard Reaction) . . . . . . . 2704.2.4.4.1 Initial Phase of the Maillard Reaction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2714.2.4.4.2 Formation of Deoxyosones . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2724.2.4.4.3 Secondary Products of 3-Deoxyosones . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2744.2.4.4.4 Secondary Products of 1-Deoxyosones . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2764.2.4.4.5 Secondary Products of 4-Deoxyosones . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2804.2.4.4.6 Redox Reactions . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2824.2.4.4.7 Strecker Reaction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2824.2.4.4.8 Formation of Colored Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2844.2.4.4.9 Protein Modifications . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2854.2.4.4.10 Inhibition of the Maillard Reaction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2894.2.4.5 Reactions with Hydroxy Compounds (O-Glycosides) . . . . . . . . . 2894.2.4.6 Esters . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2904.2.4.7 Ethers . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2914.2.4.8 Cleavage of Glycols . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2924.3 Oligosaccharides . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2924.3.1 Structure and Nomenclature . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2924.3.2 Properties and Reactions . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2944.4 Polysaccharides . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 296

Contents xv

4.4.1 Classification, Structure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2964.4.2 Conformation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2964.4.2.1 Extended or Stretched, Ribbon-Type Conformation . . . . . . . . . . . 2964.4.2.2 Hollow Helix-Type Conformation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2974.4.2.3 Crumpled-Type Conformation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2984.4.2.4 Loosely-Jointed Conformation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2984.4.2.5 Conformations of Heteroglycans . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2984.4.2.6 Interchain Interactions . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2984.4.3 Properties . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3004.4.3.1 General Remarks . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3004.4.3.2 Perfectly Linear Polysaccharides . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3004.4.3.3 Branched Polysaccharides . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3004.4.3.4 Linearly Branched Polysaccharides . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3014.4.3.5 Polysaccharides with Carboxyl Groups . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3014.4.3.6 Polysaccharides with Strongly Acidic Groups . . . . . . . . . . . . . . . . 3024.4.3.7 Modified Polysaccharides . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3024.4.3.7.1 Derivatization with Neutral Substituents . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3024.4.3.7.2 Derivatization with Acidic Substituents . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3024.4.4 Individual Polysaccharides . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3024.4.4.1 Agar . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3024.4.4.1.1 Occurrence, Isolation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3024.4.4.1.2 Structure, Properties . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3024.4.4.1.3 Utilization . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3034.4.4.2 Alginates . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3034.4.4.2.1 Occurrence, Isolation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3034.4.4.2.2 Structure, Properties . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3034.4.4.2.3 Derivatives . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3044.4.4.2.4 Utilization . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3044.4.4.3 Carrageenans . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3044.4.4.3.1 Occurrence, Isolation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3044.4.4.3.2 Structure, Properties . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3054.4.4.3.3 Utilization . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3064.4.4.4 Furcellaran . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3064.4.4.4.1 Occurrence, Isolation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3064.4.4.4.2 Structure, Properties . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3074.4.4.4.3 Utilization . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3074.4.4.5 Gum Arabic . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3074.4.4.5.1 Occurrence, Isolation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3074.4.4.5.2 Structure, Properties . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3074.4.4.5.3 Utilization . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3094.4.4.6 Gum Ghatti . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3094.4.4.6.1 Occurrence . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3094.4.4.6.2 Structure, Properties . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3094.4.4.6.3 Utilization . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3094.4.4.7 Gum Tragacanth . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3104.4.4.7.1 Occurrence . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3104.4.4.7.2 Structure, Properties . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3104.4.4.7.3 Utilization . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3104.4.4.8 Karaya Gum . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3104.4.4.8.1 Occurrence . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3104.4.4.8.2 Structure, Properties . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 310

xvi Contents

4.4.4.8.3 Utilization . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3114.4.4.9 Guaran Gum . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3114.4.4.9.1 Occurrence, Isolation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3114.4.4.9.2 Structure, Properties . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3114.4.4.9.3 Utilization . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3124.4.4.10 Locust Bean Gum . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3124.4.4.10.1 Occurrence, Isolation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3124.4.4.10.2 Structure, Properties . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3124.4.4.10.3 Utilization . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3124.4.4.11 Tamarind Flour . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3124.4.4.11.1 Occurrence, Isolation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3124.4.4.11.2 Structure, Properties . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3124.4.4.11.3 Utilization . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3134.4.4.12 Arabinogalactan from Larch . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3134.4.4.12.1 Occurrence, Isolation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3134.4.4.12.2 Structure, Properties . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3134.4.4.12.3 Utilization . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3134.4.4.13 Pectin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3144.4.4.13.1 Occurrence, Isolation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3144.4.4.13.2 Structure, Properties . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3144.4.4.13.3 Utilization . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3154.4.4.14 Starch . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3154.4.4.14.1 Occurrence, Isolation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3154.4.4.14.2 Structure and Properties of Starch Granules . . . . . . . . . . . . . . . . . 3164.4.4.14.3 Structure and Properties of Amylose . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3214.4.4.14.4 Structure and Properties of Amylopectin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3234.4.4.14.5 Utilization . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3244.4.4.14.6 Resistant Starch . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3254.4.4.15 Modified Starches . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3254.4.4.15.1 Mechanically Damaged Starches . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3254.4.4.15.2 Extruded Starches . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3254.4.4.15.3 Dextrins . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3264.4.4.15.4 Pregelatinized Starch . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3264.4.4.15.5 Thin-Boiling Starch . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3264.4.4.15.6 Starch Ethers . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3264.4.4.15.7 Starch Esters . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3264.4.4.15.8 Cross-Linked Starches . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3274.4.4.15.9 Oxidized Starches . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3274.4.4.16 Cellulose . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3274.4.4.16.1 Occurrence, Isolation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3274.4.4.16.2 Structure, Properties . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3284.4.4.16.3 Utilization . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3284.4.4.17 Cellulose Derivatives . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3284.4.4.17.1 Alkyl Cellulose, Hydroxyalkyl Cellulose . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3294.4.4.17.2 Carboxymethyl Cellulose . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3294.4.4.18 Hemicelluloses . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3304.4.4.19 Xanthan Gum . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3314.4.4.19.1 Occurrence, Isolation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3314.4.4.19.2 Structure, Properties . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3314.4.4.19.3 Utilization . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3314.4.4.20 Scleroglucan . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 331

Contents xvii

4.4.4.20.1 Occurrence, Isolation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3314.4.4.20.2 Structure, Properties . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3314.4.4.20.3 Utilization . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3324.4.4.21 Dextran . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3324.4.4.21.1 Occurrence . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3324.4.4.21.2 Structure, Properties . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3324.4.4.21.3 Utilization . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3324.4.4.22 Inulin and Oligofructose . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3324.4.4.22.1 Occurrence . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3324.4.4.22.2 Structure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3324.4.4.22.3 Utilization . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3324.4.4.23 Polyvinyl Pyrrolidone (PVP) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3334.4.4.23.1 Structure, Properties . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3334.4.4.23.2 Utilization . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3334.4.5 Enzymatic Degradation of Polysaccharides . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3334.4.5.1 Amylases . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3334.4.5.1.1 α-Amylase . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3334.4.5.1.2 β -Amylase . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3334.4.5.1.3 Glucan-1,4-α-D-glucosidase (Glucoamylase) . . . . . . . . . . . . . . . . 3334.4.5.1.4 α-Dextrin Endo-1,6-α-glucosidase (Pullulanase) . . . . . . . . . . . . . 3344.4.5.2 Pectinolytic Enzymes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3344.4.5.3 Cellulases . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3354.4.5.4 Endo-1,3(4)-β-glucanase . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3354.4.5.5 Hemicellulases . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3354.4.6 Analysis of Polysaccharides . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3354.4.6.1 Thickening Agents . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3354.4.6.2 Dietary Fibers . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3364.5 References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 337

5 Aroma Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3405.1 Foreword . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3405.1.1 Concept Delineation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3405.1.2 Impact Compounds of Natural Aromas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3405.1.3 Threshold Value . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3415.1.4 Aroma Value . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3425.1.5 Off-Flavors, Food Taints . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3435.2 Aroma Analysis . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3455.2.1 Aroma Isolation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3455.2.1.1 Distillation, Extraction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3465.2.1.2 Gas Extraction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3485.2.1.3 Headspace Analysis . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3485.2.2 Sensory Relevance . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3495.2.2.1 Aroma Extract Dilution Analysis (AEDA) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3505.2.2.2 Headspace GC Olfactometry . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3505.2.3 Enrichment . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3515.2.4 Chemical Structure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3535.2.5 Enantioselective Analysis . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3535.2.6 Quantitative Analysis, Aroma Values . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3565.2.6.1 Isotopic Dilution Analysis (IDA) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3565.2.6.2 Aroma Values (AV) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3565.2.7 Aroma Model, Omission Experiments . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 357

xviii Contents

5.3 Individual Aroma Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3595.3.1 Nonenzymatic Reactions . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3605.3.1.1 Carbonyl Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3615.3.1.2 Pyranones . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3615.3.1.3 Furanones . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3615.3.1.4 Thiols, Thioethers, Di- and Trisulfides . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3635.3.1.5 Thiazoles . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3675.3.1.6 Pyrroles, Pyridines . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3675.3.1.7 Pyrazines . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3715.3.1.8 Amines . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3735.3.1.9 Phenols . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3745.3.2 Enzymatic Reactions . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3745.3.2.1 Carbonyl Compounds, Alcohols . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3765.3.2.2 Hydrocarbons, Esters . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3795.3.2.3 Lactones . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3805.3.2.4 Terpenes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3825.3.2.5 Volatile Sulfur Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3875.3.2.6 Pyrazines . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3885.3.2.7 Skatole, p-Cresol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3885.4 Interactions with Other Food Constituents . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3895.4.1 Lipids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3905.4.2 Proteins, Polysaccharides . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3915.5 Natural and Synthetic Flavorings . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3935.5.1 Raw Materials for Essences . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3935.5.1.1 Essential Oils . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3945.5.1.2 Extracts, Absolues . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3945.5.1.3 Distillates . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3945.5.1.4 Microbial Aromas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3945.5.1.5 Synthetic Natural Aroma Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3955.5.1.6 Synthetic Aroma Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3955.5.2 Essences . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3965.5.3 Aromas from Precursors . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3975.5.4 Stability of Aromas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3975.5.5 Encapsulation of Aromas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3985.6 Relationships Between Structure and Odor . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3985.6.1 General Aspects . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3985.6.2 Carbonyl Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3985.6.3 Alkyl Pyrazines . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3995.7 References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 400

6 Vitamins . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4036.1 Foreword . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4036.2 Fat-Soluble Vitamins . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4046.2.1 Retinol (Vitamin A) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4046.2.1.1 Biological Role . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4046.2.1.2 Requirement, Occurrence . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4046.2.1.3 Stability, Degradation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4066.2.2 Calciferol (Vitamin D) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4066.2.2.1 Biological Role . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4066.2.2.2 Requirement, Occurrence . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4066.2.2.3 Stability, Degradation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 407

Contents xix

6.2.3 α-Tocopherol (Vitamin E) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4076.2.3.1 Biological Role . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4076.2.3.2 Requirement, Occurrence . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4076.2.3.3 Stability, Degradation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4086.2.4 Phytomenadione (Vitamin K1 Phylloquinone) . . . . . . . . . . . . . . . . 4086.2.4.1 Biological Role . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4086.2.4.2 Requirement, Occurrence . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4086.2.4.3 Stability, Degradation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4086.3 Water-Soluble Vitamins . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4116.3.1 Thiamine (Vitamin B1) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4116.3.1.1 Biological Role . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4116.3.1.2 Requirement, Occurrence . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4116.3.1.3 Stability, Degradation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4126.3.2 Riboflavin (Vitamin B2) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4136.3.2.1 Biological Role . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4136.3.2.2 Requirement, Occurrence . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4136.3.2.3 Stability, Degradation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4136.3.3 Pyridoxine (Pyridoxal, Vitamin B6) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4136.3.3.1 Biological Role . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4136.3.3.2 Requirement, Occurrence . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4146.3.3.3 Stability, Degradation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4146.3.4 Nicotinamide (Niacin) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4146.3.4.1 Biological Role . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4146.3.4.2 Requirement, Occurrence . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4146.3.4.3 Stability, Degradation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4156.3.5 Pantothenic Acid . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4156.3.5.1 Biological Role . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4156.3.5.2 Requirement, Occurrence . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4156.3.5.3 Stability, Degradation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4156.3.6 Biotin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4156.3.6.1 Biological Role . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4156.3.6.2 Requirement, Occurrence . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4156.3.6.3 Stability, Degradation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4156.3.7 Folic Acid . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4156.3.7.1 Biological Role . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4156.3.7.2 Requirement, Occurrence . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4166.3.7.3 Stability, Degradation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4166.3.8 Cyanocobalamin (Vitamin B12) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4166.3.8.1 Biological Role . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4166.3.8.2 Requirement, Occurrence . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4176.3.8.3 Stability, Degradation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4176.3.9 L-Ascorbic Acid (Vitamin C) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4176.3.9.1 Biological Role . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4176.3.9.2 Requirement, Occurrence . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4176.3.9.3 Stability, Degradation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4186.4 References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 420

7 Minerals . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4217.1 Foreword . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4217.2 Main Elements . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4217.2.1 Sodium . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 421

xx Contents

7.2.2 Potassium . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4237.2.3 Magnesium . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4247.2.4 Calcium . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4247.2.5 Chloride . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4247.2.6 Phosphorus . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4247.3 Trace Elements . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4247.3.1 General Remarks . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4247.3.2 Individual Trace Elements . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4247.3.2.1 Iron . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4247.3.2.2 Copper . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4257.3.2.3 Zinc . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4257.3.2.4 Manganese . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4257.3.2.5 Cobalt . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4267.3.2.6 Chromium . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4267.3.2.7 Selenium . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4267.3.2.8 Molybdenum . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4267.3.2.9 Nickel . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4267.3.2.10 Fluorine . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4267.3.2.11 Iodine . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4277.3.3 Ultra-trace Elements . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4277.3.3.1 Tin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4277.3.3.2 Aluminum . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4277.3.3.3 Boron . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4277.3.3.4 Silicon . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4287.3.3.5 Arsenic . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4287.4 Minerals in Food Processing . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4287.5 References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 428

8 Food Additives . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4298.1 Foreword . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4298.2 Vitamins . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4308.3 Amino Acids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4308.4 Minerals . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4308.5 Aroma Substances . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4308.6 Flavor Enhancers . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4308.6.1 Monosodium Glutamate (MSG) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4308.6.2 5′-Nucleotides . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4318.6.3 Maltol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4318.6.4 Compounds with a Cooling Effect . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4318.7 Sugar Substitutes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4328.8 Sweeteners . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4328.8.1 Sweet Taste: Structural Requirements . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4328.8.1.1 Structure–Activity Relationships in Sweet Compounds . . . . . . . . 4328.8.1.2 Synergism . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4338.8.2 Saccharin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4338.8.3 Cyclamate . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4348.8.4 Monellin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4368.8.5 Thaumatins . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4378.8.6 Curculin and Miraculin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4388.8.7 Gymnema silvestre Extract . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4388.8.8 Stevioside . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 438

Contents xxi

8.8.9 Phyllodulcin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4398.8.10 Glycyrrhizin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4398.8.11 Dihydrochalcones . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4398.8.12 Ureas and Guanidines . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4398.8.12.1 Suosan . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4398.8.12.2 Guanidines . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4408.8.13 Oximes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4408.8.14 Oxathiazinone Dioxides . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4408.8.15 Dipeptide Esters and Amides . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4418.8.15.1 Aspartame . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4418.8.15.2 Superaspartame . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4428.8.15.3 Alitame . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4428.8.16 Hernandulcin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4428.9 Food Colors . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4438.10 Acids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4438.10.1 Acetic Acid and Other Fatty Acids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4438.10.2 Succinic Acid . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4438.10.3 Succinic Acid Anhydride . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4478.10.4 Adipic Acid . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4478.10.5 Fumaric Acid . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4478.10.6 Lactic Acid . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4488.10.7 Malic Acid . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4488.10.8 Tartaric Acid . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4488.10.9 Citric Acid . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4488.10.10 Phosphoric Acid . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4498.10.11 Hydrochloric and Sulfuric Acids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4498.10.12 Gluconic Acid and Glucono-δ-lactone . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4498.11 Bases . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4498.12 Antimicrobial Agents . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4498.12.1 Benzoic Acid . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4498.12.2 PHB-Esters . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4508.12.3 Sorbic Acid . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4518.12.4 Propionic Acid . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4528.12.5 Acetic Acid . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4528.12.6 SO2 and Sulfite . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4528.12.7 Diethyl (Dimethyl) Pyrocarbonate . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4538.12.8 Ethylene Oxide, Propylene Oxide . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4538.12.9 Nitrite, Nitrate . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4548.12.10 Antibiotics . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4548.12.11 Diphenyl . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4548.12.12 o-Phenylphenol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4548.12.13 Thiabendazole, 2-(4-Thiazolyl)benzimidazole . . . . . . . . . . . . . . . 4548.13 Antioxidants . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4558.14 Chelating Agents (Sequestrants) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4558.15 Surface-Active Agents . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4568.15.1 Emulsions . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4568.15.2 Emulsifier Action . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4578.15.2.1 Structure and Activity . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4578.15.2.2 Critical Micelle Concentration (CMC),

Lyotropic Mesomorphism . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4588.15.2.3 HLB-Value . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 459

xxii Contents

8.15.3 Synthetic Emulsifiers . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4608.15.3.1 Mono-, Diacylglycerides and Derivatives . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4608.15.3.2 Sugar Esters . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4628.15.3.3 Sorbitan Fatty Acid Esters . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4628.15.3.4 Polyoxyethylene Sorbitan Esters . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4628.15.3.5 Polyglycerol – Polyricinoleate (PGPR) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4628.15.3.6 Stearyl-2-Lactylate . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4638.16 Substitutes for Fat . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4638.16.1 Fat Mimetics . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4638.16.1.1 Microparticulated Proteins . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4638.16.1.2 Carbohydrates . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4638.16.2 Synthetic Fat Substitutes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4638.16.2.1 Carbohydrate Polyester . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4648.16.2.2 Retrofats . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4648.17 Thickening Agents, Gel Builders, Stabilizers . . . . . . . . . . . . . . . . 4648.18 Humectants . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4648.19 Anticaking Agents . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4648.20 Bleaching Agents . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4648.21 Clarifying Agents . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4648.22 Propellants, Protective Gases . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4658.23 References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 465

9 Food Contamination . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4679.1 General Remarks . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4679.2 Toxic Trace Elements . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4689.2.1 Arsenic . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4689.2.2 Mercury . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4689.2.3 Lead . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4689.2.4 Cadmium . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4699.2.5 Radionuclides . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4709.3 Toxic Compounds of Microbial Origin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4709.3.1 Food Poisoning by Bacterial Toxins . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4709.3.2 Mycotoxins . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4729.4 Plant-Protective Agents (PPA) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4759.4.1 General Remarks . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4759.4.2 Active Agents . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4769.4.2.1 Insecticides . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4769.4.2.2 Fungicides . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4769.4.2.3 Herbicides . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4839.4.3 Analysis . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4839.4.4 PPA Residues, Risk Assessment . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4859.4.4.1 Exceeding the Maximum Permissible Quantity . . . . . . . . . . . . . . . 4859.4.4.2 Risk Assessment . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4859.4.4.3 Natural Pesticides . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4869.5 Veterinary Medicines and Feed Additives . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4869.5.1 Foreword . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4869.5.2 Antibiotics . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4879.5.3 Anthelmintics . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4879.5.4 Coccidiostats . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4879.5.5 Analysis . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4879.6 Polychlorinated Biphenyls (PCBs) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 489

Contents xxiii

9.7 Harmful Substances from Thermal Processes . . . . . . . . . . . . . . . . 4909.7.1 Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAHs) . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4909.7.2 Furan . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4909.7.3 Acrylamide . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4909.8 Nitrate, Nitrite, Nitrosamines . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4929.8.1 Nitrate, Nitrite . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4929.8.2 Nitrosamines, Nitrosamides . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4929.9 Cleansing Agents and Disinfectants . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4959.10 Polychlorinated Dibenzodioxins (PCDD)

and Dibenzofurans (PCDF) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4969.11 References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 497

10 Milk and Dairy Products . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 49810.1 Milk . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 49810.1.1 Physical and Physico-Chemical . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 49810.1.2 Composition . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 50110.1.2.1 Proteins . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 50110.1.2.1.1 Casein Fractions . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 50210.1.2.1.2 Micelle Formation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 50810.1.2.1.3 Gel Formation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 50910.1.2.1.4 Whey Proteins . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 51110.1.2.2 Carbohydrates . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 51210.1.2.3 Lipids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 51310.1.2.4 Organic Acids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 51510.1.2.5 Minerals . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 51510.1.2.6 Vitamins . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 51510.1.2.7 Enzymes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 51610.1.2.7.1 Plasmin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 51610.1.2.7.2 Lactoperoxidase . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 51710.1.3 Processing of Milk . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 51710.1.3.1 Purification . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 51810.1.3.2 Creaming . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 51810.1.3.3 Heat Treatment . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 51810.1.3.4 Homogenization . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 51810.1.3.5 Reactions During Heating . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 51910.1.4 Types of Milk . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 52010.2 Dairy Products . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 52110.2.1 Fermented Milk Products . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 52110.2.1.1 Sour Milk . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 52310.2.1.2 Yoghurt . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 52310.2.1.3 Kefir and Kumiss . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 52310.2.1.4 Taette Milk . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 52410.2.2 Cream . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 52410.2.3 Butter . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 52410.2.3.1 Cream Separation and Treatment . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 52510.2.3.2 Churning . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 52510.2.3.3 Packaging . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 52610.2.3.4 Products Derived from Butter . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 52610.2.4 Condensed Milk . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 52610.2.5 Dehydrated Milk Products . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 52710.2.6 Coffee Whitener . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 528

xxiv Contents

10.2.7 Ice Cream . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 52810.2.8 Cheese . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 52910.2.8.1 Curd Formation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 52910.2.8.2 Unripened Cheese . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 53010.2.8.3 Ripening . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 53210.2.8.4 Processed Cheese . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 53610.2.8.5 Imitation Cheese . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 53610.2.9 Casein, Caseinates, Coprecipitate . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 53610.2.10 Whey Products . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 53710.2.10.1 Whey Powder . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 53710.2.10.2 Demineralized Whey Powder . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 53810.2.10.3 Partially Desugared Whey Protein Concentrates . . . . . . . . . . . . . . 53810.2.10.4 Hydrolyzed Whey Syrups . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 53910.2.11 Lactose . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 53910.2.12 Cholesterol-Reduced Milk and Milk Products . . . . . . . . . . . . . . . . 53910.3 Aroma of Milk and Dairy Products . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 53910.3.1 Milk, Cream. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 53910.3.2 Condensed Milk, Dried Milk Products . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 53910.3.3 Sour Milk Products, Yoghurt . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 54010.3.4 Butter . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 54010.3.5 Cheese . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 54110.3.6 Aroma Defects . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 54310.4 References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 544

11 Eggs . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 54611.1 Foreword . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 54611.2 Structure, Physical Properties and Composition . . . . . . . . . . . . . . 54611.2.1 General Outline . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 54611.2.2 Shell . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 54711.2.3 Albumen (Egg White) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 54811.2.3.1 Proteins . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 54811.2.3.1.1 Ovalbumin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 54811.2.3.1.2 Conalbumin (Ovotransferrin) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 55011.2.3.1.3 Ovomucoid . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 55011.2.3.1.4 Lysozyme (Ovoglobulin G1) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 55011.2.3.1.5 Ovoglobulins G2 and G3 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 55111.2.3.1.6 Ovomucin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 55111.2.3.1.7 Flavoprotein . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 55111.2.3.1.8 Ovoinhibitor . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 55111.2.3.1.9 Avidin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 55111.2.3.1.10 Cystatin (Ficin Inhibitor) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 55111.2.3.2 Other Constituents . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 55111.2.3.2.1 Lipids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 55111.2.3.2.2 Carbohydrates . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 55211.2.3.2.3 Minerals . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 55211.2.3.2.4 Vitamins . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 55211.2.4 Egg Yolk . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 55311.2.4.1 Proteins of Granules . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 55411.2.4.1.1 Lipovitellins . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 55411.2.4.1.2 Phosvitin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 55411.2.4.2 Plasma Proteins . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 555

Contents xxv

11.2.4.2.1 Lipovitellenin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 55511.2.4.2.2 Livetin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 55511.2.4.3 Lipids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 55511.2.4.4 Other Constituents . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 55611.2.4.4.1 Carbohydrates . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 55611.2.4.4.2 Minerals . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 55611.2.4.4.3 Vitamins . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 55611.2.4.4.4 Aroma Substances . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 55711.2.4.4.5 Colorants . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 55711.3 Storage of Eggs . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 55711.4 Egg Products . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 55711.4.1 General Outline . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 55711.4.2 Technically-Important Properties . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 55811.4.2.1 Thermal Coagulation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 55811.4.2.2 Foaming Ability . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 55811.4.2.2.1 Egg White . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 55811.4.2.2.2 Egg Yolk . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 55911.4.2.3 Emulsifying Effect . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 55911.4.3 Dried Products . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 55911.4.4 Frozen Egg Products . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 56011.4.5 Liquid Egg Products . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 56111.5 References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 561

12 Meat . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 56312.1 Foreword . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 56312.2 Structure of Muscle Tissue . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 56412.2.1 Skeletal Muscle . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 56412.2.2 Heart Muscle . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 56712.2.3 Smooth Muscle . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 56712.3 Muscle Tissue: Composition and Function . . . . . . . . . . . . . . . . . . 56812.3.1 Overview . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 56812.3.2 Proteins . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 56812.3.2.1 Proteins of the Contractile Apparatus and Their Functions . . . . . 56812.3.2.1.1 Myosin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 56812.3.2.1.2 Titin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 56912.3.2.1.3 Actin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 57012.3.2.1.4 Tropomyosin and Troponin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 57112.3.2.1.5 Other Myofibrillar Proteins . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 57112.3.2.1.6 Contraction and Relaxation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 57212.3.2.1.7 Actomyosin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 57312.3.2.2 Soluble Proteins . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 57312.3.2.2.1 Enzymes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 57312.3.2.2.2 Myoglobin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 57312.3.2.2.3 Color of Meat . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 57512.3.2.2.4 Curing, Reddening . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 57612.3.2.3 Insoluble Proteins . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 57712.3.2.3.1 Collagen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 57712.3.2.3.2 Elastin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 58412.3.3 Free Amino Acids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 58412.3.4 Peptides . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 58412.3.5 Amines . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 584

xxvi Contents

12.3.6 Guanidine Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 58512.3.7 Quaternary Ammonium Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 58512.3.8 Purines and Pyrimidines . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 58612.3.9 Organic Acids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 58612.3.10 Carbohydrates . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 58612.3.11 Vitamins . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 58612.3.12 Minerals . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 58712.4 Post Mortem Changes in Muscle . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 58712.4.1 Rigor Mortis . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 58712.4.2 Defects (PSE and DFD Meat) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 58812.4.3 Aging of Meat . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 58912.5 Water Holding Capacity of Meat . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 59012.6 Kinds of Meat, Storage, Processing . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 59212.6.1 Kinds of Meat, By-Products . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 59212.6.1.1 Beef . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 59212.6.1.2 Veal . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 59212.6.1.3 Mutton and Lamb . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 59312.6.1.4 Goat Meat . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 59312.6.1.5 Pork . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 59312.6.1.6 Horse Meat . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 59312.6.1.7 Poultry . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 59312.6.1.8 Game . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 59312.6.1.9 Variety Meats . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 59312.6.1.10 Blood . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 59412.6.1.11 Glandular Products . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 59512.6.2 Storage and Preservation Processes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 59512.6.2.1 Cooling . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 59512.6.2.2 Freezing . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 59512.6.2.3 Drying . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 59712.6.2.4 Salt and Pickle Curing . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 59712.6.2.5 Smoking . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 59712.6.2.6 Heating . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 59712.6.2.7 Tenderizing . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 59812.7 Meat Products . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 59812.7.1 Canned Meat . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 59812.7.2 Ham, Sausages, Pastes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 59812.7.2.1 Ham, Bacon . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 59812.7.2.1.1 Raw Smoked Hams . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 59812.7.2.1.2 Cooked Ham . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 59812.7.2.1.3 Bacon . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 59912.7.2.2 Sausages . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 59912.7.2.2.1 Raw Sausages . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 60012.7.2.2.2 Cooked Sausages . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 60012.7.2.2.3 Boiling Sausages . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 60112.7.2.3 Meat Paste (Pâté) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 60112.7.2.3.1 Pastes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 60112.7.2.3.2 Pains . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 60112.7.3 Meat Extracts and Related Products . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 60112.7.3.1 Beef Extract . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 60112.7.3.2 Whale Meat Extract . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 60212.7.3.3 Poultry Meat Extract . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 602

Contents xxvii

12.7.3.4 Yeast Extract . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 60212.7.3.5 Hydrolyzed Vegetable Proteins . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 60212.8 Dry Soups and Dry Sauces . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 60312.8.1 Main Components . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 60312.8.2 Production . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 60412.9 Meat Aroma . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 60512.9.1 Taste compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 60512.9.2 Odorants . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 60512.9.3 Process Flavors . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 60712.9.4 Aroma Defects . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 60812.10 Meat Analysis . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 60812.10.1 Meat . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 60812.10.1.1 Animal Origin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 60812.10.1.1.1 Electrophoresis . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 60812.10.1.1.2 Sexual Origin of Beef . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 61012.10.1.2 Differentiation of Fresh and Frozen Meat . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 61012.10.1.3 Pigments . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 61112.10.1.4 Treatment with Proteinase Preparations . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 61112.10.1.5 Anabolic Steroids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 61212.10.1.6 Antibiotics . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 61212.10.2 Processed Meats . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 61212.10.2.1 Main Ingredients . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 61312.10.2.2 Added Water . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 61312.10.2.3 Lean Meat Free of Connective Tissue . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 61312.10.2.3.1 Connective Tissue Protein . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 61312.10.2.3.2 Added Protein . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 61312.10.2.4 Nitrosamines . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 61412.11 References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 614

13 Fish, Whales, Crustaceans, Mollusks . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 61713.1 Fish . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 61713.1.1 Foreword . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 61713.1.2 Food Fish . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 61813.1.2.1 Sea Fish . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 61813.1.2.1.1 Sharks . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 61813.1.2.1.2 Herring . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 61813.1.2.1.3 Cod Fish . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 62113.1.2.1.4 Scorpaenidae . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 62213.1.2.1.5 Perch-like Fish . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 62213.1.2.1.6 Flat Fish . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 62213.1.2.2 Freshwater Fish . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 62313.1.2.2.1 Eels . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 62313.1.2.2.2 Salmon . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 62313.1.3 Skin and Muscle Tissue Structure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 62313.1.4 Composition . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 62413.1.4.1 Overview . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 62413.1.4.2 Proteins . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 62413.1.4.2.1 Sarcoplasma Proteins . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 62513.1.4.2.2 Contractile Proteins . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 62513.1.4.2.3 Connective Tissue Protein . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 62513.1.4.2.4 Serum Proteins . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 626

xxviii Contents

13.1.4.3 Other N-Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 62613.1.4.3.1 Free Amino Acids, Peptides . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 62613.1.4.3.2 Amines, Amine Oxides . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 62613.1.4.3.3 Guanidine Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 62613.1.4.3.4 Quaternary Ammonium Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 62613.1.4.3.5 Purines . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 62713.1.4.3.6 Urea . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 62713.1.4.4 Carbohydrates . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 62713.1.4.5 Lipids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 62713.1.4.6 Vitamins . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 62813.1.4.7 Minerals . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 62813.1.4.8 Aroma Substances . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 62813.1.4.9 Other Constituents . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 62913.1.5 Post mortem Changes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 62913.1.6 Storage and Processing of Fish and Fish Products . . . . . . . . . . . . 63013.1.6.1 General Remarks . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 63013.1.6.2 Cooling and Freezing . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 63113.1.6.3 Drying . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 63213.1.6.4 Salting . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 63313.1.6.5 Smoking . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 63313.1.6.6 Marinated, Fried and Cooked Fish Products . . . . . . . . . . . . . . . . . 63413.1.6.7 Saithe . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 63513.1.6.8 Anchosen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 63513.1.6.9 Pasteurized Fish Products . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 63513.1.6.10 Fish Products with an Extended Shelf Life . . . . . . . . . . . . . . . . . . 63513.1.6.11 Surimi, Kamboko . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 63513.1.6.12 Fish Eggs and Sperm . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 63513.1.6.12.1 Caviar . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 63513.1.6.12.2 Caviar Substitutes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 63613.1.6.12.3 Fish Sperm . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 63613.1.6.13 Some Other Fish Products . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 63613.2 Whales . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 63613.3 Crustaceans . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 63613.3.1 Shrimps . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 63613.3.2 Crabs . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 63713.3.3 Lobsters . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 63713.3.4 Crayfish, Crawfish. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 63713.4 Mollusks (Mollusca) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 63813.4.1 Mollusks (Bivalvia) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 63813.4.2 Snails . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 63813.4.3 Octopus, Sepia, Squid . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 63913.5 Turtles . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 63913.6 Frogdrums . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 63913.7 References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 639

14 Edible Fats and Oils . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 64014.1 Foreword . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 64014.2 Data on Production and Consumption . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 64014.3 Origin of Individual Fats and Oils . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 64014.3.1 Animal Fats . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 64014.3.1.1 Land Animal Fats . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 640

Contents xxix

14.3.1.1.1 Edible Beef Fat . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 64214.3.1.1.2 Sheep Tallow . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 64314.3.1.1.3 Hog Fat (Lard) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 64314.3.1.1.4 Goose Fat . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 64414.3.1.2 Marine Oils . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 64414.3.1.2.1 Whale Oil . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 64414.3.1.2.2 Seal Oil . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 64414.3.1.2.3 Herring Oil . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 64414.3.2 Oils of Plant Origin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 64414.3.2.1 Fruit Pulp Oils . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 64514.3.2.1.1 Olive Oil . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 64514.3.2.1.2 Palm Oil . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 64614.3.2.2 Seed Oils . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 64714.3.2.2.1 Production . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 64714.3.2.2.2 Oils Rich in Lauric and Myristic Acids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 64714.3.2.2.3 Oils Rich in Palmitic and Stearic Acids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 64814.3.2.2.4 Oils Rich in Palmitic Acid . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 64914.3.2.2.5 Oils Low in Palmitic Acid and Rich in Oleic

and Linoleic Acids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 65014.4 Processing of Fats and Oils . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 65314.4.1 Refining . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 65314.4.1.1 Removal of Lecithin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 65414.4.1.2 Degumming . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 65414.4.1.3 Removal of Free Fatty Acids (Deacidification) . . . . . . . . . . . . . . . 65414.4.1.4 Bleaching . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 65514.4.1.5 Deodorization . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 65514.4.1.6 Product Quality Control . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 65614.4.2 Hydrogenation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 65614.4.2.1 General Remarks . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 65614.4.2.2 Catalysts . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 65714.4.2.3 The Process . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 65814.4.3 Interesterification . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 65814.4.4 Fractionation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 65914.4.5 Margarine – Manufacturing and Properties . . . . . . . . . . . . . . . . . . 66014.4.5.1 Composition . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 66014.4.5.2 Manufacturing . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 66114.4.5.3 Varieties of Margarine . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 66114.4.6 Mayonnaise . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 66114.4.7 Fat Powder . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 66114.4.8 Deep-Frying Fats . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 66114.5 Analysis . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 66214.5.0 Scope . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 66214.5.1 Determination of Fat in Food . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 66214.5.2 Identification of Fat . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 66314.5.2.1 Characteristic Values . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 66314.5.2.2 Color Reactions . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 66414.5.2.3 Composition of Fatty Acids and Triacylglycerides . . . . . . . . . . . . 66414.5.2.4 Minor Constituents . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 66514.5.2.5 Melting Points . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 66614.5.2.6 Chemometry . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 66614.5.3 Detection of Changes During Processing and Storage . . . . . . . . . 667

xxx Contents

14.5.3.1 Lipolysis . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 66714.5.3.2 Oxidative Deterioration . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 66714.5.3.2.1 Oxidation State . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 66714.5.3.2.2 Shelf Life Prediction Test . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 66814.5.3.3 Heat Stability . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 66814.5.3.4 Refining . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 66914.6 References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 669

15 Cereals and Cereal Products . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 67015.1 Foreword . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 67015.1.1 Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 67015.1.2 Origin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 67015.1.3 Production . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 67115.1.4 Anatomy – Chemical Composition, a Review . . . . . . . . . . . . . . . . 67115.1.5 Special Role of Wheat–Gluten Formation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 67315.1.6 Celiac Disease . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 67415.2 Individual Constituents . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 67415.2.1 Proteins . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 67415.2.1.1 Differences in Amino Acid Composition . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 67415.2.1.2 A Review of the Osborne Fractions of Cereals . . . . . . . . . . . . . . . 67515.2.1.3 Protein Components of Wheat Gluten . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 68015.2.1.3.1 High-Molecular Group (HMW Subunits of Glutenin) . . . . . . . . . 68115.2.1.3.2 Intermediate Molecular Weight Group (ω5-Gliadins,

ω1,2-Gliadins) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 68415.2.1.3.3 Low-Molecular Group (α-Gliadins, γ-Gliadins,

LMW Subunits of Glutenin) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 68515.2.1.4 Structure of Wheat Gluten . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 69115.2.1.4.1 Disulfide Bonds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 69115.2.1.4.2 Contribution of Gluten Proteins to the Baking Quality . . . . . . . . . 69215.2.1.5 Puroindolins . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 69515.2.2 Enzymes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 69515.2.2.1 Amylases . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 69515.2.2.2 Proteinases . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 69615.2.2.3 Lipases . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 69615.2.2.4 Phytase . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 69615.2.2.5 Lipoxygenases . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 69715.2.2.6 Peroxidase, Catalase . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 69815.2.2.7 Glutathione Dehydrogenase . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 69815.2.2.8 Polyphenoloxidases . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 69815.2.2.9 Ascorbic Acid Oxidase . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 69815.2.2.10 Arabinoxylan Hydrolases . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 69815.2.3 Other Nitrogen Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 69915.2.4 Carbohydrates . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 70115.2.4.1 Starch . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 70115.2.4.2 Polysaccharides Other than Starch . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 70215.2.4.2.1 Pentosans . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 70215.2.4.2.2 β -Glucan . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 70315.2.4.2.3 Glucofructans . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 70315.2.4.2.4 Cellulose . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 70315.2.4.3 Sugars . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 70315.2.5 Lipids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 703

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15.3 Cereals – Milling . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 70615.3.1 Wheat and Rye . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 70615.3.1.1 Storage . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 70715.3.1.2 Milling . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 70715.3.1.3 Milling Products . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 70815.3.2 Other Cereals . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 71015.3.2.1 Corn . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 71015.3.2.2 Hull Cereals . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 71015.3.2.2.1 Rice . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 71015.3.2.2.2 Oats . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 71015.3.2.2.3 Barley . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 71115.4 Baked Products . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 71115.4.1 Raw Materials . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 71115.4.1.1 Wheat Flour . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 71115.4.1.1.1 Chemical Assays . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 71115.4.1.1.2 Physical Assays . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 71315.4.1.1.3 Baking Tests . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 71415.4.1.2 Rye Flour . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 71515.4.1.3 Storage . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 71615.4.1.4 Influence of Additives/Minor Ingredients on Baking Properties

of Wheat Flour . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 71615.4.1.4.1 Ascorbic Acid . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 71615.4.1.4.2 Bromate, Azodicarbonamide . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 71915.4.1.4.3 Lipoxygenase . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 71915.4.1.4.4 Cysteine . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 71915.4.1.4.5 Proteinases (Peptidases) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 72015.4.1.4.6 Salt . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 72115.4.1.4.7 Emulsifiers, Shortenings . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 72115.4.1.4.8 α-Amylase . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 72115.4.1.4.9 Milk and Soy Products . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 72215.4.1.5 Influence of Additives on Baking Properties of Rye Flour . . . . . . 72215.4.1.5.1 Pregelatinized Flour . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 72215.4.1.5.2 Acids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 72215.4.1.6 Dough Leavening Agents . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 72215.4.1.6.1 Yeast . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 72315.4.1.6.2 Chemical Leavening Agents . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 72315.4.2 Dough Preparation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 72315.4.2.1 Addition of Yeast to Wheat Dough . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 72315.4.2.1.1 Direct Addition . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 72315.4.2.1.2 Indirect Addition . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 72315.4.2.2 Sour Dough Making . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 72415.4.2.3 Kneading . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 72515.4.2.4 Fermentation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 72615.4.2.5 Events Involved in Dough Making and Dough Strengthening . . . 72615.4.2.5.1 Dough Making . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 72615.4.2.5.2 Dough Strengthening . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 73015.4.3 Baking Process . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 73115.4.3.1 Conditions . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 73115.4.3.2 Chemical and Physical Changes – Formation of Crumb. . . . . . . . 73115.4.3.3 Aroma . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 73415.4.3.3.1 White Bread Crust . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 734

xxxii Contents

15.4.3.3.2 White Bread Crumb . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 73615.4.3.3.3 Rye Bread Crust . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 73715.4.4 Changes During Storage . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 73915.4.5 Bread Types . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 74015.4.6 Fine Bakery Products . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 74115.5 Pasta Products . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 74115.5.1 Raw Materials . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 74115.5.2 Additives . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 74215.5.3 Production . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 74215.6 References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 742

16 Legumes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 74616.1 Foreword . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 74616.2 Individual Constituents . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 74616.2.1 Proteins . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 74616.2.1.1 Glubulines . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 74616.2.1.2 Allergens . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 75116.2.2 Enzymes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 75316.2.3 Proteinase and Amylase Inhibitors . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 75416.2.3.1 Occurrence and Properties . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 75416.2.3.2 Structure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 75516.2.3.3 Physiological Function . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 75616.2.3.4 Action on Human Enzymes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 75716.2.3.5 Inactivation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 75716.2.3.6 Amylase Inhibitors . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 75716.2.3.7 Conclusions . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 75816.2.4 Lectins . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 75916.2.5 Carbohydrates . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 75916.2.6 Cyanogenic Glycosides . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 76016.2.7 Lipids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 76116.2.8 Vitamins and Minerals . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 76216.2.9 Phytoestrogens . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 76216.2.10 Saponins . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 76316.2.11 Other Constituents . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 76416.3 Processing . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 76416.3.1 Soybeans and Peanuts . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 76416.3.1.1 Aroma Defects . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 76416.3.1.2 Individual Products . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 76516.3.1.2.1 Soy Proteins . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 76516.3.1.2.2 Soy Milk . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 76616.3.1.2.3 Tofu . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 76616.3.1.2.4 Soy Sauce (Shoyu) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 76616.3.1.2.5 Miso . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 76716.3.1.2.6 Natto . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 76716.3.1.2.7 Sufu . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 76716.3.2 Peas and Beans . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 76816.4 References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 768

17 Vegetables and Vegetable Products . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 77017.1 Vegetables . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 77017.1.1 Foreword . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 770

Contents xxxiii

17.1.2 Composition . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 77017.1.2.1 Nitrogen Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 77017.1.2.1.1 Proteins . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 77017.1.2.1.2 Free Amino Acids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 77017.1.2.1.3 Amines . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 78617.1.2.2 Carbohydrates . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 78617.1.2.2.1 Mono- and Oligosaccharides, Sugar Alcohols . . . . . . . . . . . . . . . . 78617.1.2.2.2 Polysaccharides . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 78617.1.2.3 Lipids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 78717.1.2.4 Organic Acids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 78717.1.2.5 Phenolic Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 78817.1.2.6 Aroma Substances . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 78817.1.2.6.1 Mushrooms . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 78817.1.2.6.2 Potatoes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 78817.1.2.6.3 Celery Tubers . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 78817.1.2.6.4 Radishes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 78917.1.2.6.5 Red Beets (28) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 79017.1.2.6.6 Garlic and Onions . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 79017.1.2.6.7 Watercress . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 79117.1.2.6.8 White Cabbage, Red Cabage and Brussels Sprouts . . . . . . . . . . . . 79217.1.2.6.9 Spinach . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 79217.1.2.6.10 Artichoke . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 79217.1.2.6.11 Cauliflower, Broccoli . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 79217.1.2.6.12 Green Peas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 79317.1.2.6.13 Cucumbers . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 79317.1.2.6.14 Tomatoes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 79317.1.2.7 Vitamins . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 79317.1.2.8 Minerals . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 79317.1.2.9 Other Constituents . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 79317.1.2.9.1 Chlorophyll . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 79317.1.2.9.2 Betalains . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 79617.1.2.9.3 Goitrogenic Substances . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 79817.1.2.9.4 Steroid Alkaloids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 79817.1.3 Storage . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 79917.2 Vegetable Products . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 79917.2.1 Dehydrated Vegetables . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 79917.2.2 Canned Vegetables . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 80017.2.3 Frozen Vegetables . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 80117.2.4 Pickled Vegetables . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 80217.2.4.1 Pickled Cucumbers (Salt and Dill Pickles) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 80217.2.4.2 Other Vegetables . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 80217.2.4.3 Sauerkraut . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 80217.2.4.4 Eating Olives . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 80317.2.4.5 Faulty Processing of Pickles . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 80417.2.5 Vinegar-Pickled Vegetables . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 80417.2.6 Stock Brining of Vegetables . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 80417.2.7 Vegetable Juices . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 80517.2.8 Vegetable Paste . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 80517.2.9 Vegetable Powders . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 80517.3 References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 805

xxxiv Contents

18 Fruits and Fruit Products . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 80718.1 Fruits . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 80718.1.1 Foreword . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 80718.1.2 Composition . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 80718.1.2.1 N-Containing Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 80718.1.2.1.1 Proteins, Enzymes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 80718.1.2.1.2 Free Amino Acids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 80918.1.2.1.3 Amines . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 81218.1.2.2 Carbohydrates . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 81718.1.2.2.1 Monosaccharides . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 81718.1.2.2.2 Oligosaccharides . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 81718.1.2.2.3 Sugar Alcohols . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 81718.1.2.2.4 Polysaccharides . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 81818.1.2.3 Lipids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 81818.1.2.3.1 Fruit Flesh Lipids (Other than Carotenoids and Triterpenoids) . . 81818.1.2.3.2 Carotenoids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 81818.1.2.3.3 Triterpenoids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 81918.1.2.3.4 Fruit Waxes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 82018.1.2.4 Organic Acids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 82018.1.2.5 Phenolic Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 82218.1.2.5.1 Hydroxycinammic Acids, Hydroxycoumarins

and Hydroxybenzoic Acids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 82318.1.2.5.2 Flavan-3-ols (Catechins), Flavan-3,4-diols,

and Proanthocyanidins (Condensed Tanning Agents) . . . . . . . . . . 82718.1.2.5.3 Anthocyanidins . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 82918.1.2.5.4 Flavanones . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 83218.1.2.5.5 Flavones, Flavonols . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 83418.1.2.5.6 Lignans . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 83518.1.2.5.7 Flavonoid Biosynthesis . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 83518.1.2.5.8 Technological Importance of Phenolic Compounds . . . . . . . . . . . 83518.1.2.6 Aroma Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 83718.1.2.6.1 Bananas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 83718.1.2.6.2 Grapes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 83718.1.2.6.3 Citrus Fruits . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 83718.1.2.6.4 Apples, Pears . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 83918.1.2.6.5 Raspberries . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 83918.1.2.6.6 Apricots . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 83918.1.2.6.7 Peaches . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 84018.1.2.6.8 Passion Fruit . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 84018.1.2.6.9 Strawberries . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 84118.1.2.6.10 Pineapples . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 84118.1.2.6.11 Cherries, Plums . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 84118.1.2.6.12 Litchi . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 84218.1.2.7 Vitamins . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 84218.1.2.8 Minerals . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 84318.1.3 Chemical Changes During Ripening of Fruit . . . . . . . . . . . . . . . . . 84318.1.3.1 Changes in Respiration Rate . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 84318.1.3.2 Changes in Metabolic Pathways . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 84418.1.3.3 Changes in Individual Constituents . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 84518.1.3.3.1 Carbohydrates . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 84518.1.3.3.2 Proteins, Enzymes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 846

Contents xxxv

18.1.3.3.3 Lipids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 84618.1.3.3.4 Acids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 84618.1.3.3.5 Pigments . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 84618.1.3.3.6 Aroma Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 84618.1.4 Ripening as Influenced by Chemical Agents . . . . . . . . . . . . . . . . . 84718.1.4.1 Ethylene . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 84718.1.4.2 Anti-Senescence Agents . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 84818.1.4.2.1 Polyamines . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 84818.1.4.2.2 1-Methylcyclopropene (MCP) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 84818.1.5 Storage of Fruits . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 84818.1.5.1 Cold Storage . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 84818.1.5.2 Storage in a Controlled (Modified) Atmosphere . . . . . . . . . . . . . . 84818.2 Fruit Products . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 84918.2.1 Dried Fruits . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 84918.2.2 Canned Fruits . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 85018.2.3 Deep-Frozen Fruits . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 85018.2.4 Rum Fruits, Fruits in Sugar Syrup, etc. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 85118.2.5 Fruit Pulps and Slurries . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 85118.2.6 Marmalades, Jams and Jellies . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 85118.2.6.1 Marmalades . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 85118.2.6.2 Jams . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 85218.2.6.3 Jellies . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 85218.2.7 Plum Sauce (Damson Cheese) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 85218.2.8 Fruit Juices . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 85218.2.8.1 Preparation of the Fruit . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 85318.2.8.2 Juice Extraction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 85318.2.8.3 Juice Treatment . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 85318.2.8.4 Preservation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 85418.2.8.5 Side Products . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 85418.2.9 Fruit Nectars . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 85418.2.10 Fruit Juice Concentrates . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 85418.2.10.1 Evaporation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 85518.2.10.2 Freeze Concentration . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 85518.2.10.3 Membrane Filtration . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 85518.2.11 Fruit Syrups . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 85518.2.12 Fruit Powders . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 85618.3 Alcohol-Free Beverages . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 85618.3.1 Fruit Juice Beverages . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 85618.3.2 Lemonades, Cold and Hot Beverages . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 85618.3.3 Caffeine-Containing Beverages . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 85618.3.4 Other Pop Beverages . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 85618.4 Analysis . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 85618.4.1 Various Constituents . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 85718.4.2 Species-Specific Constituents . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 85818.4.3 Abundance Ratios of Isotopes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 85818.5 References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 859

19 Sugars, Sugar Alcohols and Honey . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 86219.1 Sugars, Sugar Alcohols and Sugar Products . . . . . . . . . . . . . . . . . 86219.1.1 Foreword . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 86219.1.2 Processing Properties . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 862

xxxvi Contents

19.1.3 Nutritional/Physiological Properties . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 86619.1.3.1 Metabolism . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 86619.1.3.2 Glycemic Index . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 86719.1.3.3 Functional Food . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 86719.1.4 Individual Sugars and Sugar Alcohols . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 86719.1.4.1 Sucrose (Beet Sugar, Cane Sugar) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 86719.1.4.1.1 General Outline . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 86719.1.4.1.2 Production of Beet Sugar . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 86919.1.4.1.3 Production of Cane Sugar . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 87219.1.4.1.4 Other Sources for Sucrose Production . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 87319.1.4.1.5 Packaging and Storage . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 87319.1.4.1.6 Types of Sugar . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 87319.1.4.1.7 Composition of some Sugar Types . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 87319.1.4.1.8 Molasses . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 87419.1.4.2 Sugars Produced from Sucrose . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 87419.1.4.3 Starch Degradation Products . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 87519.1.4.3.1 General Outline . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 87519.1.4.3.2 Starch Syrup (Glucose or Maltose Syrup) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 87519.1.4.3.3 Dried Starch Syrup (Dried Glucose Syrup) . . . . . . . . . . . . . . . . . . 87619.1.4.3.4 Glucose (Dextrose) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 87619.1.4.3.5 Glucose-Fructose Syrup (High Fructose Corn Syrup, HFCS) . . . 87719.1.4.3.6 Starch Syrup Derivatives . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 87719.1.4.3.7 Polydextrose . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 87719.1.4.4 Milk Sugar (Lactose) and Derived Products . . . . . . . . . . . . . . . . . 87719.1.4.4.1 Milk Sugar . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 87719.1.4.4.2 Products from Lactose . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 87719.1.4.5 Fruit Sugar (Fructose) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 87819.1.4.6 L-Sorbose and Other L-Sugars . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 87819.1.4.7 Sugar Alcohols (Polyalcohols) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 87819.1.4.7.1 Isomaltol (Palatinit) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 87819.1.4.7.2 Sorbitol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 87919.1.4.7.3 Xylitol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 87919.1.4.7.4 Mannitol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 87919.1.5 Candies . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 87919.1.5.1 General Outline . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 87919.1.5.2 Hard Caramel (Bonbons) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 87919.1.5.3 Soft Caramel (Toffees) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 88019.1.5.4 Fondant . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 88019.1.5.5 Foamy Candies . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 88019.1.5.6 Jellies, Gum and Gelatine Candies . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 88119.1.5.7 Tablets . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 88119.1.5.8 Dragées . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 88119.1.5.9 Marzipan . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 88119.1.5.10 Persipan . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 88119.1.5.11 Other Raw Candy Fillers . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 88119.1.5.12 Nougat Fillers . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 88119.1.5.13 Croquant . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 88219.1.5.14 Licorice and its Products . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 88219.1.5.15 Chewing Gum . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 88219.1.5.16 Effervescent Lemonade Powders . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 88219.2 Honey and Artificial Honey . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 883

Contents xxxvii

19.2.1 Honey . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 88319.2.1.1 Foreword . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 88319.2.1.2 Production and Types . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 88419.2.1.3 Processing . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 88419.2.1.4 Physical Properties . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 88519.2.1.5 Composition . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 88519.2.1.5.1 Water . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 88519.2.1.5.2 Carbohydrates . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 88519.2.1.5.3 Enzymes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 88619.2.1.5.4 Proteins . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 88819.2.1.5.5 Amino Acids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 88819.2.1.5.6 Acids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 88819.2.1.5.7 Aroma Substances . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 88919.2.1.5.8 Pigments . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 88919.2.1.5.9 Toxic Constituents . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 88919.2.1.6 Storage . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 88919.2.1.7 Utilization . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 89019.2.2 Artificial Honey . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 89019.2.2.1 Foreword . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 89019.2.2.2 Production . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 89019.2.2.3 Composition . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 89019.2.2.4 Utilization . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 89019.3 References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 891

20 Alcoholic Beverages . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 89220.1 Beer . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 89220.1.1 Foreword . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 89220.1.2 Raw Materials . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 89220.1.2.1 Barley . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 89220.1.2.2 Other Starch- and Sugar-Containing Raw Materials . . . . . . . . . . . 89220.1.2.2.1 Wheat Malt . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 89220.1.2.2.2 Adjuncts . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 89220.1.2.2.3 Syrups, Extract Powders . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 89420.1.2.2.4 Malt Extracts, Wort Concentrates . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 89420.1.2.2.5 Brewing Sugars . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 89420.1.2.3 Hops . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 89420.1.2.3.1 General Outline . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 89420.1.2.3.2 Composition . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 89520.1.2.3.3 Processing . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 89620.1.2.4 Brewing Water . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 89720.1.2.5 Brewing Yeasts . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 89720.1.3 Malt Preparation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 89820.1.3.1 Steeping . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 89820.1.3.2 Germination . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 89820.1.3.3 Kilning . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 89820.1.3.4 Continuous Processes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 89820.1.3.5 Special Malts . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 89920.1.4 Wort Preparation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 89920.1.4.1 Ground Malt . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 89920.1.4.2 Mashing . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 89920.1.4.3 Lautering . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 900

xxxviii Contents

20.1.4.4 Wort Boiling and Hopping . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 90020.1.4.5 Continuous Processes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 90020.1.5 Fermentation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 90020.1.5.1 Bottom Fermentation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 90020.1.5.2 Top Fermentation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 90120.1.5.3 Continuous Processes, Rapid Methods . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 90120.1.6 Bottling . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 90120.1.7 Composition . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 90120.1.7.1 Ethanol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 90120.1.7.2 Extract . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 90120.1.7.3 Acids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 90220.1.7.4 Nitrogen Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 90220.1.7.5 Carbohydrates . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 90220.1.7.6 Minerals . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 90220.1.7.7 Vitamins . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 90220.1.7.8 Aroma Substances . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 90220.1.7.9 Foam Builders . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 90220.1.8 Kinds of Beer . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 90320.1.8.1 Top Fermented Beers . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 90320.1.8.2 Bottom Fermented Beers . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 90420.1.8.3 Diet Beers . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 90420.1.8.4 Alcohol-Free Beers . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 90420.1.8.5 Export Beers . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 90420.1.9 Beer Flavor and Beer Defects . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 90420.2 Wine . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 90620.2.1 Foreword . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 90620.2.2 Grape Cultivars . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 90720.2.3 Grape Must . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 91120.2.3.1 Growth and Harvest . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 91120.2.3.2 Must Production and Treatment . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 91320.2.3.3 Must Composition . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 91420.2.3.3.1 Carbohydrates . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 91520.2.3.3.2 Acids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 91520.2.3.3.3 Nitrogen Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 91520.2.3.3.4 Lipids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 91520.2.3.3.5 Phenolic Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 91520.2.3.3.6 Minerals . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 91620.2.3.3.7 Aroma Substances . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 91620.2.4 Fermentation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 91620.2.5 Cellar Operations After Fermentation; Storage . . . . . . . . . . . . . . . 91720.2.5.1 Racking, Storing and Aging . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 91720.2.5.2 Sulfur Treatment . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 91720.2.5.3 Clarification and Stabilization . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 91820.2.5.4 Amelioration . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 91820.2.6 Composition . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 91920.2.6.1 Extract . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 91920.2.6.2 Carbohydrates . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 91920.2.6.3 Ethanol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 91920.2.6.4 Other Alcohols . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 92020.2.6.5 Acids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 92020.2.6.6 Phenolic Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 920

Contents xxxix

20.2.6.7 Nitrogen Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 92120.2.6.8 Minerals . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 92120.2.6.9 Aroma Substances . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 92120.2.7 Spoilage . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 92420.2.8 Liqueur Wines . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 92620.2.9 Sparkling Wine . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 92620.2.9.1 Bottle Fermentation (“Méthode Champenoise”) . . . . . . . . . . . . . . 92720.2.9.2 Tank Fermentation Process (“Produit en Cuve Close”) . . . . . . . . 92720.2.9.3 Carbonation Process . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 92820.2.9.4 Various Types of Sparkling Wines . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 92820.2.10 Wine-Like Beverages . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 92820.2.10.1 Fruit Wines . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 92820.2.10.2 Malt Wine; Mead . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 92920.2.10.3 Other Products . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 92920.2.11 Wine-Containing Beverages . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 92920.2.11.1 Vermouth . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 92920.2.11.2 Aromatic Wines . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 92920.3 Spirits . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 92920.3.1 Foreword . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 92920.3.2 Liquor . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 92920.3.2.1 Production . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 92920.3.2.2 Alcohol Production . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 93020.3.2.3 Liquor from Wine, Fruit, Cereals and Sugar Cane . . . . . . . . . . . . 93120.3.2.3.1 Wine Liquor (Brandy) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 93120.3.2.3.2 Fruit Liquor (Fruit Brandy) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 93120.3.2.3.3 Gentian Liquor (“Enzian”) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 93220.3.2.3.4 Juniper Liquor (Brandy) and Gin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 93220.3.2.3.5 Rum . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 93220.3.2.3.6 Arrack . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 93320.3.2.3.7 Liquors from Cereals . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 93320.3.2.4 Miscellaneous Alcoholic Beverages . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 93520.3.3 Liqueurs (Cordials) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 93520.3.3.1 Fruit Sap Liqueurs . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 93520.3.3.2 Fruit Aroma Liqueurs . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 93520.3.3.3 Other Liqueurs . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 93520.3.4 Punch Extracts . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 93620.3.5 Mixed Drinks . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 93620.4 References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 936

21 Coffee, Tea, Cocoa . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 93821.1 Coffee and Coffee Substitutes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 93821.1.1 Foreword . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 93821.1.2 Green Coffee . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 93921.1.2.1 Harvesting and Processing . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 93921.1.2.2 Green Coffee Varieties . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 93921.1.2.3 Composition of Green Coffee . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 94021.1.3 Roasted Coffee . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 94021.1.3.1 Roasting . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 94021.1.3.2 Storing and Packaging . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 94121.1.3.3 Composition of Roasted Coffee . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 94221.1.3.3.1 Proteins . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 942

xl Contents

21.1.3.3.2 Carbohydrates . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 94221.1.3.3.3 Lipids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 94221.1.3.3.4 Acids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 94321.1.3.3.5 Caffeine . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 94321.1.3.3.6 Trigonelline, Nicotinic Acid . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 94421.1.3.3.7 Aroma Substances . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 94421.1.3.3.8 Minerals . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 94621.1.3.3.9 Other Constituents . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 94621.1.3.4 Coffee Beverages . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 94621.1.4 Coffee Products . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 94821.1.4.1 Instant Coffee . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 94821.1.4.2 Decaffeinated Coffee . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 94921.1.4.3 Treated Coffee . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 94921.1.5 Coffee Substitutes and Adjuncts . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 94921.1.5.1 Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 94921.1.5.2 Processing of Raw Materials . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 94921.1.5.3 Individual Products . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 95021.1.5.3.1 Barley Coffee . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 95021.1.5.3.2 Malt Coffee . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 95021.1.5.3.3 Chicory Coffee . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 95021.1.5.3.4 Fig Coffee . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 95021.1.5.3.5 Acorn Coffee . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 95021.1.5.3.6 Other Products . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 95021.2 Tea and Tea-Like Products . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 95121.2.1 Foreword . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 95121.2.2 Black Tea . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 95121.2.3 Green Tea . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 95221.2.4 Grades of Tea . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 95221.2.5 Composition . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 95221.2.5.1 Phenolic Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 95321.2.5.2 Enzymes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 95321.2.5.3 Amino Acids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 95421.2.5.4 Caffeine . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 95421.2.5.5 Carbohydrates . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 95421.2.5.6 Lipids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 95521.2.5.7 Pigments (Chlorophyll and Carotenoids) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 95521.2.5.8 Aroma Substances . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 95521.2.5.9 Minerals . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 95621.2.6 Reactions Involved in the Processing of Tea . . . . . . . . . . . . . . . . . 95621.2.7 Packaging, Storage, Brewing . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 95821.2.8 Maté (Paraguayan Tea) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 95821.2.9 Products from Cola Nut . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 95821.3 Cocoa and Chocolate . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 95921.3.1 Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 95921.3.2 Cacao . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 95921.3.2.1 General Information . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 95921.3.2.2 Harvesting and Processing . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 96021.3.2.3 Composition . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 96121.3.2.3.1 Proteins and Amino Acids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 96121.3.2.3.2 Theobromine and Caffeine . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 96221.3.2.3.3 Lipids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 962

Contents xli

21.3.2.3.4 Carbohydrates . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 96221.3.2.3.5 Phenolic Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 96221.3.2.3.6 Organic Acids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 96321.3.2.3.7 Volatile Compounds and Flavor Substances . . . . . . . . . . . . . . . . . . 96421.3.2.4 Reactions During Fermentation and Drying . . . . . . . . . . . . . . . . . . 96421.3.2.5 Production of Cocoa Liquor . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 96521.3.2.6 Production of Cocoa Liquor with Improved Dispersability . . . . . 96521.3.2.7 Production of Cocoa Powder by Cocoa Mass Pressing . . . . . . . . . 96621.3.3 Chocolate . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 96621.3.3.1 Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 96621.3.3.2 Chocolate Production . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 96621.3.3.2.1 Mixing . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 96621.3.3.2.2 Refining . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 96621.3.3.2.3 Conching . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 96621.3.3.2.4 Tempering and Molding . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 96721.3.3.3 Kinds of Chocolate . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 96721.3.4 Storage of Cocoa Products . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 96921.4 References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 969

22 Spices, Salt and Vinegar . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 97122.1 Spices . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 97122.1.1 Composition . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 97122.1.1.1 Components of Essential Oils . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 97122.1.1.2 Aroma Substances . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 97422.1.1.2.1 Pepper . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 97522.1.1.2.2 Vanilla . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 97622.1.1.2.3 Dill . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 97622.1.1.2.4 Fenugreek . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 97622.1.1.2.5 Saffron . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 97722.1.1.2.6 Mustard, Horseradish . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 97722.1.1.2.7 Ginger . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 97722.1.1.2.8 Basil . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 97722.1.1.2.9 Parsley . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 97822.1.1.3 Substances with Pungent Taste . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 97922.1.1.4 Pigments . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 98122.1.1.5 Antioxidants . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 98122.1.2 Products . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 98122.1.2.1 Spice Powders . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 98122.1.2.2 Spice Extracts or Concentrates (Oleoresins) . . . . . . . . . . . . . . . . . 98222.1.2.3 Blended Spices . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 98222.1.2.4 Spice Preparations . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 98222.1.2.4.1 Curry Powder . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 98222.1.2.4.2 Mustard Paste . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 98222.1.2.4.3 Sambal . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 98222.2 Salt (Cooking Salt) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 98222.2.1 Composition . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 98222.2.2 Occurrence . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 98322.2.3 Production . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 98322.2.4 Special Salt . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 98322.2.5 Salt Substitutes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 98322.3 Vinegar . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 983

xlii Contents

22.3.1 Production . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 98422.3.1.1 Microbiological Production . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 98422.3.1.2 Chemical Synthesis . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 98422.3.2 Composition . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 98422.4 References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 985

23 Drinking Water, Mineral and Table Water . . . . . . . . . . . . . . . . 98623.1 Drinking Water . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 98623.1.1 Treatment . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 98623.1.2 Hardness . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 98623.1.3 Analysis . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 98723.2 Mineral Water . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 98823.3 Table Water . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 98823.4 References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 988

Index . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 989

Introduction

Foods are materials which, in their naturally occurring, processed or cooked forms,are consumed by humans as nourishment and for enjoyment.The terms “nourishment” and “enjoyment” introduce two important properties offoods: the nutritional value and the hedonic value. The former is relatively easy toquantify since all the important nutrients are known and their effects are defined.Furthermore, there are only a limited number of nutrients. Defining the hedonicvalue of a food is more difficult because such a definition must take into accountall those properties of a food, such as visual appeal, smell, taste and texture, whichinteract with the senses. These properties can be influenced by a large number ofcompounds which in part have not even been identified. Besides their nutritionaland hedonic values, foods are increasingly being judged according to propertieswhich determine their handling. Thus, the term “convenience foods”. An obviousadditional requirement of a food is that it be free from toxic materials.Food chemistry is involved not only in elucidating the composition of the raw ma-terials and end-products, but also with the changes which occur in food during itsproduction, processing, storage and cooking. The highly complex nature of foodresults in a multitude of desired and undesired reactions which are controlled bya variety of parameters. To gain a meaningful insight into these reactions, it is nec-essary to break up the food into model systems. Thus, starting from compositionalanalyses (detection, isolation and structural characterization of food constituents),the reactions of a single constituent or of a simple mixture can be followed. Sub-sequently, an investigation of a food in which an individual reaction dominates canbe made. Inherently, such a study starts with a given compound and is thus notrestricted to any one food or group of foods. Such general studies of reactions in-volving food constituents are supplemented by special investigations which focuson chemical processes in individual foods. Research of this kind is from the verybeginning closely associated with economic and technological aspects and con-tributes, by understanding the basics of the chemical processes occurring in foods,both to resolving specific technical problems and to process optimization.A comprehensive evaluation of foods requires that analytical techniques keep pacewith the available technology. As a result a major objective in food chemistry isconcerned with the application and continual development of analytical methods.This aspect is particularly important when following possible contamination offoods with substances which may involve a health risk. Thus, there are close linkswith environmental problems.Food chemistry research is aimed at establishing objective standards by which thecriteria mentioned above – nutritional value, hedonic value, absence of toxic com-pounds and convenience – can be evaluated. These are a prerequisite for the indus-trial production of high quality food in bulk amounts.

xliv Introduction

This brief outline thus indicates that food chemistry, unlike other branches of chem-istry which are concerned either with particular classes of compounds or with par-ticular methods, is a subject which, both in terms of the actual chemistry and themethods involved, has a very broad field to cover.