Friedrich-Schiller- Universität Jena Chemisch-Geowissenschaftliche Fakultät Arbeitsgruppe Chemiedidaktik

Friedrich-Schiller-Universität Jena Chemisch-Geowissenschaftliche Fakultät Arbeitsgruppe Chemiedidaktik

Genussmittel: Kaffee, Tee & Kakao Experimente für einen alltagsorientierten Chemieunterricht

Stand 2013

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Friedrich-Schiller-Universität Jena Arbeitsgruppe Chemiedidaktik August-Bebel-Straße 6–8 07743 Jena Volker Woest Carola Großmann Marian Busch Kontakt: 03641/9 48 49-2 oder -0

03641 94849-2 chemielehrerfortbildung@uni-jena.de

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Inhaltsverzeichnis

Einleitung 3

Kaffee

Zur Geschichte, Biologie und Produktion des Kaffees ........................................................ 4

Inhaltsstoffe des Kaffees ...................................................................................................... 4

Tee

Zur Geschichte des Tees ...................................................................................................... 5

Zur Biologie und Produktion des Tees ................................................................................. 6

Inhaltsstoffe des Tees ........................................................................................................... 6

Kakao und Schokolade

Zur Geschichte des Kakaos und der Schokolade ................................................................. 7

Zur Biologie des Kakaobaums und Schokoladenproduktion ............................................... 7

Inhaltsstoffe und ernährungsphysiologische Aspekte (Gesundheit) .................................... 8

Versuchanleitungen

(1) Stärkenachweis in Kakao und Schokolade ................................................................... 11

(2) Cellulosenachweis in Kaffee ........................................................................................ 13

(3) Nachweis reduzierender Zucker in Kakao und Schokolade ......................................... 14

(4) Nachweis von Sacchariden in Roh- und Röstkaffee .................................................... 15

(5) Proteinnachweis in Kakao und Schokolade ................................................................. 16

(6) Sublimation von Coffein aus Kaffee ............................................................................ 17

(7) Dünnschichtchromatographische Bestimmung von ..................................................... 19

Purin-Derivaten in Kaffee, Tee und Kakao ........................................................................ 19

(8) Gerbstoffnachweis ........................................................................................................ 21

(9) Tee und Kaffee als Säure-Base-Indikatoren ................................................................. 22

(10) Herstellung einer Eisengallustinte aus Tee, Kaffee oder Kakao ................................ 23

(11) Die Bildung von Haut auf Tee .................................................................................... 24

(12) Nachweis von Chlorophyll in Tee .............................................................................. 25

(13) Untersuchung von Kaffeeröst-Gasen ......................................................................... 26

(14) Schauexperiment: Schokolade – energiereiches Genussmittel .................................. 27

Hinweise zu Beobachtungen und Auswertung 28

3

Einleitung

Genussmittel (Stimulantien) sind Lebensmittel, die vom Menschen nicht wegen ihres Nährwertes,

sondern wegen ihrer anregenden Wirkung oder auch ihres Geschmackes konsumiert werden. Sie

nehmen in allen menschlichen Kulturen seit alters sowohl auf individueller als auch auf sozialer

Ebene eine wichtige Stellung ein. Als Wirkstoffe treten hauptsächlich Alkaloide in Erscheinung, die

vor allem auf das Herz-Kreislauf-System und auf das Nervensystem anregend (stimulierend) wirken.

Entscheidend für die positive oder negative Wirkung ist dabei die Dosis. Die Grenzen vom Genuss-

mittel zum Rauschmittel bzw. zur Suchtdroge sind oftmals fließend.

Neben den Wirkstoffen enthalten Genussmittel natürlich noch weitere Inhaltsstoffe, z. B.

Nährstoffe, Vitamine, Enzyme, Farb-, Aroma- und Ballaststoffe, die sich als Gegenstand chemischer

Untersuchungen für unterschiedlichste Themenkomplexe im Unterricht eignen: Verhalten von

Indikatoren in sauren und alkalischen Lösungen | Aldehyde und Carbonsäuren | Eiweiße, Fette und

Kohlenhydrate | Stickstoffverbindungen (hier: Alkaloide) | Farbstoffe. Darüber hinaus bietet diese

Thematik mit ihren Bezugspunkten zu Biologie, Geographie, Geschichte, Wirtschaft, Kunst, Ethik

u.a. ideale Voraussetzungen für eine fächerübergreifende und problemorientierte Behandlung.

Weltweit verbreitete Stimulantien sind z. B. Alkohol, Kaffee, Tee, Kakao, Tabak; eher

regionale Bedeutung haben Mate, Kola, Koka, Betel, Qat, Opium, Kawa Kawa u.a. In dieser

Broschüre beschränken wir uns auf die in unserem Kulturkreis traditionell gebräuchlichen und be-

kannten Genussmittel Kaffee, Tee und Kakao/Schokolade, die hinsichtlich ihrer Inhaltsstoffe einige

Gemeinsamkeiten aufweisen.

Es wurden solche Experimente ausgewählt, die sich ohne größeren apparativen und zeitlichen

Aufwand und unter Vermeidung besonders giftiger oder krebserregender Reagenzien einfach in der

Schule durchführen lassen. Daher wurde auf die Darstellung quantitativer Analysen komplett ver-

zichtet.

4

Kaffee

Der Kaffee ist in Deutschland – noch vor dem Bier – das Volksgetränk Nummer 1. Jeder Deutsche

trinkt statistisch gesehen pro Jahr ca. 140 Liter1 dieses Muntermachers. Damit stehen wir weltweit an

achter Stelle. Gemessen an der Gesamtmenge sind wir nach den USA sogar das zweitwichtigste Ein-

fuhrland. In Nordeuropa wird der Kaffee in noch größeren Mengen konsumiert, dafür trinkt man ihn

im Süden zwar in kleineren Portionen, aber wesentlich stärker – man denke nur an den italienischen

Espresso.

Zur Geschichte, Biologie und Produktion des Kaffees

Der Kaffeebaum (Gattung Coffea) stammt ursprünglich aus Ostafrika, speziell der Region Kaffa im

abessinischen Hochland in Äthiopien, wird heute aber in nahezu allen tropischen Regionen angebaut,

wobei Brasilien und Vietnam die Weltproduktion anführen. Der Name soll sich vom altarabischen

Wort „qahwah“ ableiten. Archäologische Ausgrabungen beweisen, dass Röstkaffee in Arabien schon

im 12. Jahrhundert hergestellt wurde2. Über die Türken gelangte er im 16. Jahrhundert nach Europa,

wo er, von den Hafenstädten ausgehend, trotz seines hohen Preises und bald erhobener Steuern sämt-

liche Bevölkerungsschichten eroberte.

Hauptsächlich 2 Coffea-Arten spielen heute als Kaffeelieferanten eine Rolle: Coffea arabica

und Coffea canephora var. Robusta. Die Bäume können in der Natur bis 15 m hoch werden, im An-

bau schneidet man sie aber auf maximal 3 m Höhe zurück, um sie besser beernten zu können.

Geerntet werden die reifen Früchte, die roten Kaffeekirschen. Diese werden durch verschiedene Ver-

fahren von Fruchtfleisch und Samenschale befreit, getrocknet und schließlich geröstet und gemahlen.

Inhaltsstoffe des Kaffees

Für die bekannte belebende, den Stoffwechsel anregende Wirkung des Kaffees ist der Hauptwirkstoff

Coffein verantwortlich, ein Purin-Alkaloid, welches in Kaffeebohnen zu 1-1,5 % enthalten ist. Im

menschlichen (und tierischen) Organismus beeinflusst es die Funktionsweise einiger Neurotrans-

mitter, dadurch wird das Zentralnervensystem erregt und Blutdruck, Herzschlag und Körper-

temperatur steigen. Die bessere Durchblutung des Großhirns hat eine vorübergehende Ver-

scheuchung der Müdigkeit, Besserung der Arbeitsleistung und Hebung der Stimmung zur Folge.3 Bei

Dauergebrauch tritt allerdings Gewöhnung ein. Chronischer Missbrauch kann eine leichte Form der

Abhängigkeit erzeugen, die sich bei Entzug z. B. in Kopfschmerzen äußert. Bei höherer Dosierung

(400-500mg) treten unerwünschte Symptome wie Händezittern und Herzrasen auf, die letale Dosis

liegt beim Menschen bei etwa 10 g4. Dass Coffein die Wirkung von Alkohol aufhebt, ist ein Irr-

glaube. Man fühlt sich vielleicht hellwach, die Benebelung durch den Alkohol bleibt jedoch er-

halten5.

1 http://www.mocino.de/kaffee-allgemein/markt.htm. 2 http://www.kaffeeverband.de/pdf/kt1-98.pdf. 3 Römpp Chemielexikon. Georg-Thieme-Verlag Stuttgart-New York 9. Auflage 1995. 4 Schröder: Die Wirkungen von Coffein in Tee. In: www.teeverband.de 1-1999, S.11. 5 Hessmann-Kosaris, A.: Kaffee: Nicht die Bohne ungesund. Mosaik-Verlag München-Bad Aibling 2000.

5

Außerdem enthält die Kaffeebohne Wasser, Kohlenhydrate, Lipide, Proteine, Mineralstoffe, weitere

Alkaloide und Chlorogen- sowie andere organische Säuren6. Beim Röstvorgang finden

Karamelisierungs- und Maillard-Reaktionen statt, durch die Inhaltsstoffe des Rohkaffees abgebaut

und in neue Verbindungen umgewandelt werden – so kommt Röstkaffee zu seinem Aroma.

Entcoffeinierten Kaffee stellt man durch Extraktion des Coffeins mit organischen Lösungs-

mitteln (Dichlormethan oder Ethylacetat), heißem Wasser oder überkritischem Kohlendioxid7 her,

das extrahierte und gereinigte Coffein findet vielfältige Anwendung in Pharmazie und Lebensmittel-

industrie z. B. zur Herstellung coffeinhaltiger Getränke wie Cola8.

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Coffein Theophyllin Theobromin

In Kaffee, Tee und Kakao vorkommende Purinalkaloide

Tee

Tee, ein Getränk aus den Blättern, Blattknospen und jungen Stielen des Teestrauches Thea sinensis9,

ist das nach Wasser meistkonsumierte Getränk der Welt10. Vor allem in Asien, Irland, England, Russ-

land und Südamerika hat er bis heute einen hohen kulturellen Stellenwert. In Deutschland nimmt

allgemein der Kaffee den Rang des beliebtesten Getränkes ein, gäbe es jedoch eine offizielle

regionale Statistik – die Ostfriesen wären mit einem jährlichen Pro-Kopf-Verbrauch von 3-3,5 kg

Teetrink-Weltmeister noch vor den Iren und Engländern11.

Zur Geschichte des Tees

Sowohl die Bezeichnung „Tee“ als auch das in Asien und Osteuropa verbreitete „čaj“ gehen auf

chinesische Wörter zurück.

In China ist Tee schon seit einigen Tausend Jahren bekannt. Einer Legende nach soll dem

Kaiser Sheng Nung im Jahre 2737 v. Chr. vom Teebaum, unter welchem er saß, zufällig ein Blatt in

6 Maier, H. G.: Chemie des Kaffees. In: NiU – Chemie. Friedrich-Verlag Stuttgart 1998, 9 Nr. 43, S. 9. 7 bei Drücken von 150-250 bar und Temperaturen von 60-80 °C. 8 Steiner, R.: Von der grünen Bohne zum Kaffeegetränk. In: NiU – Chemie, Friedrich-Verlag Stuttgart 1998, Nr.43. 9 Deutsche Lebensmittelleitsätze 2000. Köln: Bundesanzeiger-Verlagsgesellschaft mbH, S. 315. 10 Koolmann, J., Möller, H., Röhm, K.-H. (HRSG.): Kaffee, Käse, Karies – Chemie im Alltag. Weinheim:

Wiley-VCH 1998, S. 66. 11 http://teeverband.at/sitemap.htm.

6

seine Schale mit heißem Wasser gefallen sein. Er nahm einen Schluck und fühlte sich angenehm

erfrischt und munter – der Tee als Getränk war entdeckt12.

Buddhistische Mönche brachten den Tee im 8. Jahrhundert n. Chr. nach Japan, wo er solche

Beliebtheit erlangte, dass die japanische Teezeremonie seit dem 15. Jahrhundert fester Bestandteil

des Zen-Buddhismus ist. Über die Seidenstraße gelangte der Tee auf dem Landweg nach Europa; auf

dem Seeweg wurde er ab ca. 1600 von den Holländern und später den Engländern eingeführt.

Zur Biologie und Produktion des Tees

Tee wird ausschließlich von den Arten Thea sinensis und Thea assamica sowie deren Kreuzungen

gewonnen. Zur gleichen Gattung gehört auch die wegen ihrer Blütenpracht als Zierpflanze beliebte

Kamelie (Camellia japonica). Die Teepflanzen sind in Südostasien (Südchina, Burma, Bangladesh,

Assam) beheimatete Büsche oder kleine Bäume, die in Plantagen allerdings wegen der besseren

Erntbarkeit auf Hüfthöhe gestutzt werden. Die Ernte der Blätter erfolgt in Handarbeit, teilweise auch

maschinell, das führt aber zu mindererer Qualität.

Schwarzer Tee entsteht, indem die Teeblätter nach der Ernte und einer kurzen Welkephase

gerollt werden. Dadurch wird die Zellstruktur zerstört, der Zellsaft tritt aus und kann mit dem Luft-

sauerstoff reagieren. Dabei bilden sich neue Aromastoffe und auch die dunkle Farbe. Da dieser

Prozess unter Beteiligung von Enzymen (alter Name: Fermente) abläuft, wird er als Fermentation

bezeichnet. Anschließend wird der Tee getrocknet.

Bei der Herstellung von grünem Tee wird die Fermentation durch Inaktivierung der Enzyme

unterbunden. Das geschieht durch Wasserdampfbehandlung oder Anrösten13.

Oolong-Tee ist halbfermentierter Tee, hierbei wird die Fermentation frühzeitig abgebrochen. Die

Weltproduktion beträgt heute ca. 3 Millionen Tonnen Grün- und Schwarztee pro Jahr, mehr als die

Hälfte davon wird in Indien und China geerntet.

Inhaltsstoffe des Tees

Hauptwirkstoff ist wie im Kaffee das Coffein (1-5 % im Blatt), das hier früher, in Unkenntnis

der Identität, als Thein bezeichnet wurde. Am höchsten ist der Gehalt in den jüngsten Blättern.

Theophyllin, Theobromin und Adenin sind ebenfalls Purin-Alkaloide und kommen in Tee in

geringeren Mengen vor.

Wie auch Kaffee enthalten Teeblätter Wasser, phenolische Verbindungen (Gerbstoffe,

Flavonoide), Kohlenhydrate, Proteine und Aminosäuren, Lipide, Mineralstoffe, außerdem Chloro-

phyll und Carotinoide sowie Vitamine (Vitamin C). Eine besondere Rolle spielen die Polyphenole:

Flavonoide wirken im Körper als Antioxidantien und senken so das Risiko koronarer Herzer-

krankungen und das Krebsrisiko. Vor allem Gerbstoffe sind für den bitteren Geschmack verantwort-

lich. Reaktionsprodukte der Gerbstoffe geben dem Schwarztee seine dunkle Farbe.

12 Oppliger, P.: Der grüne Tee: Genuss und Heilkraft aus der Teepflanze. Augsburg, Weltbild-Verlag 1997,

S. 18 13 Engelhard: Grüner und schwarzer Tee – Gemeinsamkeiten und Unterschiede.

In: www.deutscher-teeverband.de 1-1999, S. 2.

7

Kakao und Schokolade

"Kein zweites Mal hat die Natur eine solche Fülle der wertvollsten Nährstoffe auf einem so kleinen

Raum zusammengedrängt wie gerade bei der Kakaobohne." Alexander von Humboldt (1769-1859)14

Kakao ist ein Hauptbestandteil in den meisten Schokoladen. Schokolade ist ein Genussmittel, dem

viele Menschen regelgerecht verfallen sind. Der durchschnittliche Pro-Kopf-Verbrauch eines

Bundesbürgers lag 2005 bei knapp 9 kg.15 Der Schokolade wird dabei nachgesagt, dass das mit ihrem

Genuss verbundene Lustgefühl auf ihren Gehalt an Phenylethylamin zurückgehe. Phenylethylamin

wird auch vom menschlichen Körper freigesetzt, wenn man verliebt ist, vielleicht ein Grund, warum

Menschen mit Kummer so gern zur tröstlichen Praline greifen. Auch der Zusammenhang zwischen

Schokolade und Glücksgefühl ist relativ einfach zu erklären. Zucker, ein Hauptbestandteil der

Schokolade, hebt über die Insulinausschüttung den Serotoninspiegel im Gehirn. Das Serotonin sorgt

für eine gute Stimmung. Schokolade hat aber aufgrund des hohen Fett-, Kohlenhydrat- und Eiweiß-

anteils auch ihre Schattenseiten.

Zur Geschichte des Kakaos und der Schokolade

Die Begriffe Schokolade und Kakao stammen beide vom altmexikanischen Wort Xocolatl oder

Kakuatl16.

Bereits 250 v. Chr. pflanzten die Mayas Kakaobäume. Sie verwendeten die Kakaobohnen als

Tauschmittel und bereiteten ein Getränk aus gerösteten und zerriebenen Kakaobohnen, das mit

Vanille, Chili, Honig und Maismehl verfeinert wurde. Die Azteken übernahmen die Kultur des

Kakaos.

Im Zuge der spanischen Eroberung entdeckte Columbus die Kakaobohnen, schenkte ihnen

aber nur wenig Aufmerksamkeit. Erst der spanische Eroberer Hernando Cortez erkannte ihren Wert

und ließ sie nach Europa transportieren. Das bittere Getränk, das aus ihnen zubereitet wurde, fand

zunächst nur geringen Anklang. Erst durch den Zusatz von Rohzucker wurde es zu einer süßen Köst-

lichkeit, die zunächst nur für Adelskreise bestimmt war. Im 17. und 18. Jahrhundert wurde

Schokolade in so genannten Schokoladenstuben auch vom einfachen Volk getrunken. Bis zu diesem

Zeitpunkt war mit dem Ausdruck „Schokolade“ das Getränk und nicht etwa Schokoladentafeln oder

dergleichen gemeint. Die wurden nämlich erst im 19. Jahrhundert erfunden, nachdem technische

Neuerungen die industrielle Verarbeitung des Kakaos ermöglichten17.

Zur Biologie des Kakaobaums und Schokoladenproduktion

Der Kakaobaum ist eine Pflanze der feuchtwarmen Tropen. Ursprünglich in Süd- und Mittelamerika

beheimatet, wird er heute weltweit in der Zone der tropischen Regenwälder angebaut. Es sind etwa

22 verschiedene botanische Arten des Kakaos bekannt, von denen aber nur Theobroma cacao eine

14 Homborg, A. (2004a): Schokolade & Kakao. http://www.theobroma-cacao.de/index.htm. 15 http://www.infozentrum-schoko.de/izs.html. 16 Juchelka, S. & H.J. Bader (1998): Schokolade aus der Sicht der Chemie. In: Bader, H.J. & A. Flint (Hrsg.): Frankfurter Beiträge zur Didaktik der Chemie, Bd. 1, Seite 43-74. S. 59. 17 Röhtlein, B. (1997): Süße Sünde. Schokolade: High-Tech auf süße Tour. In: Bild der Wissenschaft 12, S. 100-106. + Emsley, J. (1999): Sonne, Sex und Schokolade. Chemie im Alltag II. Weinheim. S. 7.

8

wirtschaftliche Bedeutung für die Kakaoerzeugung besitzt18. Er kann in Wildform 10 bis 15 m Höhe

erreichen, wird auf der Plantage aber auf 4 bis 8 m gehalten. Die Blüten wachsen direkt aus dem

Stamm („Cauliflorie“), aus ihnen entwickeln sich nach Befruchtung die ovalen, gelblichen bis rot-

braunen, 15 bis 20 cm langen Kakaofrüchte

Abb. 1: Theobroma cacao 19

Das aus den reifen Kakaofrüchten gewonnene Fruchtmus (Pulpa) mit den Samen wird einer mehr-

tägigen Fermentation unterzogen. Diese dient dem Abbau der sonst schwierig zu beseitigenden Pulpa

und der Bildung von Farb- und Aromastoffen bzw. deren Vorstufen20. Danach erfolgen Trocknung

und Röstung, dabei wird das Aroma voll ausgebildet. Die gerösteten Kakaobohnen werden zer-

kleinert, bis sich eine dickflüssige Masse gebildet hat. Die Masse wird alkalisch aufgeschlossen,

neutralisiert, dann in Kakaopressen die Kakaobutter abgepresst, die vorwiegend zur Schokoladenher-

stellung verwendet wird. Der zurückbleibende Presskuchen wird zu Kakaopulver zermahlen21.

Zur Herstellung von Schokolade werden Kakaomasse, Zucker, Kakaobutter und Aromastoffe

zu einer homogenen, sehr feinen Masse vermischt, gewalzt und dann conchiert, also viele Stunden

bei erhöhten Temperaturen gerührt. Die flüssige Schokoladenmasse wird in Formen gegossen und

abgekühlt.

Inhaltsstoffe und ernährungsphysiologische Aspekte (Gesundheit)

Schokolade besteht zu ca. 30% aus Fett und bis zu 60% aus Kohlenhydraten und besitzt

demzufolge einen hohen physiologischen Energiegehalt. Eine 100-g-Milchschokolade mit

550 kcal (2300 kJ) deckt je nach körperlicher Tätigkeit ein Fünftel bis ein Achtel des täg-

lichen Kalorienbedarfs eines Erwachsenen. Die Sättigung setzt schnell ein und ist lang an-

haltend, da der Zucker beinahe sofort und später auch das Fett als Energielieferanten zur

Verfügung stehen. Das bedeutet aber auch, dass zu viel Schokolade zu Übergewicht führen

kann22.

18 Bickel-Sandkötter, S. (2003): Nutzpflanzen und Inhaltsstoffe. Quelle & Meyer Verlag GmbH & Co. Wiebels heim. S. 422. 19 Homborg (2004c), http://www.theobroma-cacao.de/pflanze/pflanze.htm. 20 Infozentrum Schokolade (Hrsg.): Über die Natur eines Genusses – Vom Kakaobaum zur Schokolade. Begleitheft zur Folienmappe. St. Augustin. S. 4. 21 Franzke, C. (Hrsg., 1996): Allgemeines Lehrbuch der Lebensmittelchemie. Behrs Verlag. Hamburg. S. 636. 22 Maid-Kohnert, U. (2002): Lexikon der Ernährung: in 3 Bänden. Spektrum Akademischer Verlag.

Heidelberg/Berlin. Bd. 3. S.249 und VOLLMER, G., JOSST, G. SCHENKER, D. STURM, W. & N. VREDEN (1995):

9

Schokolade wird zu den Genussmitteln zugeordnet, da sie geringe Mengen

Theobromin und Coffein enthält. Von allen Purin-Alkaloiden hat Theobromin (Gehalt in

Kakaobohnen ca. 1,2 %) die geringste Wirkung auf das Herz und steigert die Erregbarkeit

des zentralen Nervensystems nur unwesentlich. Es wirkt harntreibend und erweitert die Blut-

gefäße. Der Anteil an Coffein ist sehr gering. Im Vergleich zu Kaffee und Tee enthält 1

Tasse Kakao gar kein Coffein bis max. 25 mg, 1 Tasse gefilterter Kaffee 50-175 mg und 1

Tasse Tee 25-100 mg23.

Weitere wichtige Inhaltsstoffe der Schokolade sind Anandamid und Phenylethylamin.

Beide Substanzen wirken ähnlich wie Haschisch und Morphium auf bestimmte Regionen des

Gehirns, in denen Lust- und Glücksempfinden ausgelöst wird. Da ihr Anteil in der

Schokolade nur sehr gering ist, müsste ein erwachsener Mensch ca. 20 kg Vollmilch-

schokolade essen, um nur annähernd eine berauschende Wirkung zu erfahren. Durch den

hohen Zuckergehalt von Schokolade steigt aber im Körper der Serotoninspiegel und damit

hebt sich unsere Stimmung.

Ähnlich wie Tee und Kaffee enthält Kakao auch Polyphenole (Gerbstoffe), Proteine,

Mineralstoffe und verschiedenste Aromastoffe.

Im Folgenden finden Sie Versuchsanleitungen, Hintergrundinformationen sowie

Beobachtungs- und Auswertungsaufgaben für einen Lernzirkel zum Thema „Genussmittel:

Kaffee, Tee und Kakao“. Dieser besteht aus 13 Versuchen für einen alltagsorientierten

Chemieunterricht für Schülerinnen und Schüler in höheren Jahrgangsstufen der Sekundar-

stufe I.

Lebensmittelführer: Inhalte, Zusätze, Rückstände. Bd. 1. Obst, Gemüse, Getreide, Brot, Gebäck, Knabber-

artikel, Honig, Süßwaren. Thieme Verlag. Stuttgart. S.246. 23 Homborg, A. (2004f): Schokolade und Gesundheit. http://www.theobroma-cacao.de/gesund/gesund.htm.

10

Versuchsanleitungen

Kohlenhydrate:

Versuch 1: Stärkenachweis in Kakao und Schokolade

Versuch 2: Cellulosenachweis in Kaffee

Versuch 3: Nachweis reduzierender Zucker in Kakao und Schokolade

Versuch 4: Nachweis von Sacchariden in Roh- und Röstkaffee

Proteine:

Versuch 5: Proteinnachweis in Kakao und Schokolade

Alkaloide:

Versuch 6: Sublimation von Coffein aus Kaffee

Versuch 7: Dünnschichtchromatographische Bestimmung von Purin-Derivaten in

Kaffee, Tee und Kakao

Polyphenole:

Versuch 8: Gerbstoffnachweis

Versuch 9: Tee und Kaffee als Säure-Base-Indikatoren

Versuch 10: Herstellung einer Eisengallustinte aus Tee und Kaffee

Versuch 11: Bildung von Haut auf Tee

weitere Versuche:

Versuch 12: Nachweis von Chlorophyll in Tee

Versuch 13: Untersuchung von Kaffeeröst-Gasen

Versuch 14: Schauexperiment: Schokolade – energiereiches Genussmittel

Sicherheits- und Entsorgungshinweise:

Den in den Versuchsanleitungen aufgeführten Chemikalien wurden die aktuellen Gefahren-

symbole (Piktogramme) nach GHS-Standard beigefügt. Die Lösungsmittel sollten nach

Möglichkeit in entsprechende Sammel-Behälter entsorgt werden. Stoffe mit dem Symbol für

„wassergefährdend“ sind zwingend in entsprechende Sammelbehälter zu entsorgen.

11

(1) Stärkenachweis in Kakao und Schokolade

Kakaobohne ist reich an Kohlenhydraten. Neben der unverdau-

lichen Cellulose sind vor allem die Stärkebestandteile Amylose

und Amylopektin zu finden. Diese können mit der Iodprobe nach-

gewiesen werden. Daher sollte Schokolade, welche aus Kakao-

masse hergestellt wurde, ebenfalls eine positiv Iodprobe ergeben.

Aufgabe: Untersuche Kakao, Zartbitterschokolade, Vollmilchschokolade und weiße

Schokolade auf Anwesenheit von Stärke. Bearbeitungszeit: 15 min.

Geräte:

8 Reagenzgläser Becherglas (V = 100 ml)

Reagenzglasständer

4 kleine Trichter

4 kleine Rundfilter

Spatel

Folienstift

Tüpfelraster

5 Pasteurpipetten

Dreifuß

Drahtnetz

Bunsenbrenner

Feuerzeug

Holzzange

Haushaltsreibe

4 große Petrischalen

Chemikalien:

Kakaopulver

Zartbitterschokolade

Vollmilchschokolade

weiße Schokolade

Iod-Kaliumiodid-Lösung

Wasser

Durchführung:

1. Rasple jeweils mit der Haushaltsreibe Zartbitterschokolade, Vollmilchschokolade und

weiße Schokolade über einer Petrischale.

2. Gib in jeweils ein Reagenzglas 4 Spatelspitzen Kakao, Raspeln der Zartbitterschokolade,

Vollmilchschokolade und weißen Schokolade.

3. Beschrifte die Reagenzgläser mit einem Kürzel, um spätere Verwechslungen zu

vermeiden.

4. Fülle jedes Reagenzglas auf 1/3 mit Wasser auf und erwärme im warmen Wasserbad für

3 min.

5. Filtriere alle vier Proben mithilfe von Trichter und Rundfilter.

6. Tropfe auf jedes Feld des Tüpfelrasters jeweils 3 Tropfen deiner aufbereiteten Proben.

7. Gib anschließend auf die Felder der zweiten Zeile jeweils ein Tropfen Iod-Kaliumiodid-

Lösung.

8. Beobachte genau!

12

T ü p f e l r a s t e r

Kakao Zartbitter Vollmilch weiße Schokolade

Kakao + I2/KI Zartbitter + I2/KI Vollmilch + I2/KI weiße Schokolade + I2/KI

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(2) Cellulosenachweis in Kaffee

Cellulose kann mithilfe einer Iod-Zinkchlorid-

Lösung nachgewiesen werden. Erklärung: Die

einzelnen Celluloseketten liegen dicht aufeinander.

Das Zinkchlorid führt zu einer Quellung der

Cellulose, was zu einer Zunahme der Abstände

zwischen den Celluloseketten führt. Dadurch können sich Iod-Teilchen aus der Iod-

Zinkchlorid-Lösung zwischen die langen Molekülketten der Cellulose anlagern und so eine

Blaufärbung hervorrufen.

Aufgabe: Entscheide, ob der Cellulosenachweis mit Iod-Zinkchlorid-Lösung geeignet ist

Cellulose in Rohkaffee und Röstkaffee nachzuweisen. Bearbeitungszeit: 10 min.

Geräte:

Mikroskop (WF 20x)

Objektträger

Spatel

Pipette

Chemikalien:

Iod-Zinkchlorid-Lösung

Herstellung: Vereinigung von Lösung A (20 g ZnCl2 in 10 ml dest. Wasser) und

Lösung B (2,1 g KI und 0,5 g Iod in 5 ml dest. Wasser). Bodensatz dekantieren. 2

kleine Iodkristalle zusetzen.

Rohkaffee-Pulver

Röstkaffee-Pulver

Durchführung:

1. Setzte jeweils eine kleine Spatelspitze Rohkaffee und Röstkaffee auf den Objektträger.

2. Setzte auf die Proben jeweils 2 Tropfen Iod-Zinkchlorid-Lösung.

3. Betrachte die Proben unter dem Mikroskop.

4. Betrachte die Proben erneut nach 2 min.

14

(3) Nachweis reduzierender Zucker in Kakao und Schokolade

Bei der Fermentation der frischen Kakaobohne wird nur ein Teil der

Zucker abgebaut und über mehrere Zwischenschritte zu Aromastoffen

umgewandelt. Der verbleibende Teil kann mit der Fehling-Probe nach-

gewiesen werden, wenn dieser in wässriger Lösung eine freie Aldehyd-

Gruppe besitzt, also ein reduzierende Zucker ist.

Aufgabe: Überprüfe Kakao, Zartbitterschokolade, Vollmilchschokolade und weiße

Schokolade auf Anwesenheit von reduzierenden Zuckern mit der Fehling-Probe.

Bearbeitungszeit: 20 min.

Geräte:

8 Reagenzgläser

Reagenzglasständer

Folienstift

Spatel

4 kleine Trichter

4 kleine Rundfilter

2 Pasteurpipetten

Becherglas (V = 100 ml)

Bunsenbrenner

Feuerzeug

Dreifuß

Drahtnetz

Holzzange

Chemikalien:

Kakaopulver

Zartbitterschokolade (Raspeln)

Vollmilchschokolade (Raspeln)

weiße Schokolade (Raspeln)

Wasser

Fehling I-Lösung

(Kupfer(II)-sulfat-pentahydrat-Lösung)

Fehling II-Lösung

(alkal. Kaliumnatriumtartrat-Lösung)

Durchführung:

1. Fülle jeweils eine Spatelspitze Kakao, Raspeln der Zartbitterschokolade, Vollmilch-

schokolade sowie weißen Schokolade in ein Reagenzglas und fülle mit Wasser auf 1/3

auf.

2. Markiere die Reagenzgläser mit einem Folienstift, um Verwechslungen zu vermeiden.

3. Erhitze die Reagenzgläser 4 min im Wasserbad.

4. Filtriere die Proben mithilfe von Trichter und Rundfilter in die verbleibenden Reagenz-

gläser. Beschrifte auch diese.

5. Fülle jeweils wieder auf 1/3 mit Wasser auf.

6. Setze den Filtraten jeweils 0,5 ml Fehling I und 0,5 ml Fehling II zu. Zum Abmessen der

Volumina kann die Skalierung der Pasteurpipetten verwendet werden.

7. Erhitze die Proben 3 min im Wasserbad.

15

(4) Nachweis von Sacchariden in Roh- und Röstkaffee

In Rohkaffeebohnen sind zahlreiche Saccharide enthalten: Mono-

saccharide (Glucose, Fructose), Oligosaccharide (Saccharose, Meli-

biose, Lactose) und Polysaccharide (Cellulose, Stärke, Pektine,

Pentosane). Diese Saccharide werden beim Röstvorgang durch die

sogenannten Maillard-Reaktionen weitgehend ab- und umgebaut.

Aufgabe: Überprüfe Roh- und Röstkaffee auf Anwesenheit von Zucker mit der Fehling-

Probe. Bearbeitungszeit: 20 min.

Geräte:

4 Reagenzgläser

Reagenzglasständer

Spatel

Becherglas

3 Pasteurpipetten

Bunsenbrenner

Feuerzeug

Dreifuß

Drahtnetz

Holzzange

Chemikalien:

Rohkaffee-Pulver

Röstkaffee-Pulver

Wasser

verdünnte Salzsäure

Natriumcabonat

Unitest-Papier

Fehling I-Lösung

(Kupfer(II)-sulfat-pentahydrat-Lösung)

Fehling II-Lösung

(alkal. Kaliumnatriumtartrat-Lösung)

Durchführung – Versuchsteil 1:

1. Ein Spatel des jeweiligen Kaffeepulvers wird in ein Reagenzglas gegeben.

2. Es werden zu den Proben jeweils 1,5 ml Fehling I und Fehling II zugesetzt. Zum Ab-

messen der Volumina kann die Skalierung der Pasteurpipetten verwendet werden.

3. Die Probelösungen werden im Wasserbad erhitzt und die Beobachtungen notiert.

Durchführung – Versuchsteil 2:

1. Nun wird ein Spatel des jeweiligen Kaffeepulvers in einem Reagenzglas jeweils mit 3 ml

Salzsäure 10 min im Wasserbad gekocht.

2. Anschließend wird die Lösung vorsichtig mit einem Spatel Natriumcarbonat neutralisiert

(pH-Prüfung mit Unitest-Papier).

3. Die neutralisierten Lösungen werden nun im Wasserbad mit jeweils 1,5 ml Fehling I und

Fehling II erhitzt.

4. Die Beobachtungen werden mit Versuchsteil 1 verglichen.

16

(5) Proteinnachweis in Kakao und Schokolade

Neben zahlreichen Sacchariden und Lipiden befindet sich in Kakao-

bohnen noch eine weitere Naturstoff-Klasse: die Proteine. Diese

können mithilfe von Ninhydrin nachgewiesen werden. Die Anwesen-

heit von Proteinen und ihren kleineren Baueinheiten (Peptiden,

Aminosäuren) wird durch eine Violettfärbung der Probe angezeigt.

Die Spurensicherung der Kriminalpolizei nutzt ebenfalls Ninhydrin

auf der Suche nach Fingerabdrücken, die auch Proteine enthalten.

Aufgabe: Überprüfe Kakao, Zartbitterschokolade, Vollmilchschokolade und weiße

Schokolade auf Anwesenheit von Proteinen, Peptiden und Aminosäuren. Be-

arbeitungszeit: 15 min.

Geräte:

8 Reagenzgläser

Reagenzglasständer

Spatel

Pipette

Becherglas

Bunsenbrenner

Feuerzeug

Dreifuß

Drahtnetz

Holzzange

Chemikalien:

Kakaopulver

Zartbitterschokolade (Raspeln)

Vollmilchschokolade (Raspeln)

weiße Schokolade (Raspeln)

Wasser

Ninhydrin-Lösung (w = 2 %)

Durchführung:

1. Befülle je zwei Reagenzgläser mit jeweils einer Spatelspitze Kakao, Raspeln der Zart-

bitterschokolade, Raspeln der Vollmilchschokolade sowie Raspeln der weißen

Schokolade.

2. Fülle jedes Reagenzglas auf 1/3 mit Wasser auf.

3. Gib in ein Reagenzglas mit Kakao 1ml Ninhydrin-Lösung. Das andere Reagenzglas mit

Kakao bleibt unbehandelt und dient später als Vergleichsprobe.

4. Behandle die restliches Proben wie in Arbeitsschritt 3.

5. Markiere alle Reagenzgläser mit einem Kürzeln (Folienstift), um später Verwechslungen

zu vermeiden.

6. Erhitze die Reagenzgläser 5 min im Wasserbad.

7. Stelle alle Reagenzgläser wieder zurück in den Reagenzglasständer.

8. Vergleiche mit den Vergleichsproben.

17

(6) Sublimation von Coffein aus Kaffee

Coffein gehört zur Naturstoff-Klasse der Alkaloide und ist eine

stimulierende Substanz, die das Herz-Kreislauf-System anregt.

Coffein kommt in Genussmitteln wie Kaffee, Tee, Cola, Mate

und Energiedrinks vor. Coffein sublimiert bei ca. 180 °C.

Dadurch ist es möglich, in einem einfachen Experiment Coffein

aus einer Kaffee-Probe zu isolieren.

Aufgabe: Überprüfe die Anwesenheit von Coffein in den beiden Kaffeepulver-Proben.

Entscheide anschließend, welche der Proben zum coffeinhaltigen bzw. zum ent-

koffeinierten Kaffee gehören. Bearbeitungszeit: 10 min.

Geräte:

kleiner Schmelztiegel (ca. 10 ml: 30 × 20 mm) Spatel

Agraffe (Drahtkorb einer Sektflasche) Holzzange

Teelicht

2 Uhrgläser (Ø 40-50 mm)

Mikroskop (WF 100×)

Briefumschlag mit Lösung

Chemikalien:

coffeinhaltiger Kaffee (Pulver)*

entcoffeinierter Kaffee (Pulver)*

* abgefüllt in Erlenmeyerkolben mit Beschriftung „1“ oder „2“

Durchführung (im Abzug):

1. Baue die Apparatur wie in der Abbildung gezeigt zusammen.

2. Fülle den Tiegel mit einer Spatelspitze der Kaffee-Probe 1,

sodass der weiße Tiegelboden gerade nicht mehr sichtbar ist.

3. Entzünde das Teelicht.

4. Wenn eine erste Rauchentwicklung einsetzt, warte 20s und

lege dann das Uhrglas auf den Tiegel und puste die Flamme

des Teelichtes aus.

5. Wenn sich der Rauch im Schmelztiegel gelegt hat, nimm das Uhrglas ab.

6. Untersuche die Anhaftungen am Uhrglas mithilfe eines Mikroskops.

7. Wiederhole die Arbeitsschritte 2 - 6 mit der Kaffee-Probe 2.

18

Lösung : Sublimation von Coffein aus Kaffee

Erlenmeyerkolben 1 = coffeinhaltiger Röstkaffee

Erlenmeyerkolben 2 = entcoffeinierter Röstkaffee

19

(7) Dünnschichtchromatographische Bestimmung von Purin-Derivaten in Kaffee, Tee und Kakao

In Genussmitteln liegen neben Coffein auch andere anregende Substanzen vor, welche mit

dem Coffein chemisch verwandt sind. Mithilfe der Dünnschichtchromatografie können Ge-

mische der sogenannten Purine (hier: Coffein, Theobromin und Theophyllin) getrennt

werden.

Aufgabe: Überprüfe mithilfe des Verfahrens der Dünnschichtchromatographie, welche der

oben genannten Alkaloide im Kaffee enthalten sind! Bearbeitungszeit: 20 min

Vorbereitung + 20 min Durchführung.

Geräte:

DC-Fertigplatte mit

Fluoreszenzindikator F254

DC-Kammer

kleiner Trichter*

3 Rundfilter*

3 Reagenzgläser*

6 Mirkopipetten

UV-Lampe (254 nm)

Lineal

Bleistift

3 Gummistopfen*

3 Schnappdeckelgläser mit Deckel*

Pasteurpipette*

Folienstift*

Chemikalien:

Röstkaffee (Pulver)*

grüner Tee (Pulver)*

Kakao (Pulver)*

Coffein

Theophyllin

Theobromin

Chloroform

Laufmittel aus

81 Vol-% Essigsäuremethylester

11 Vol-% Ethanol

8 Vol-% Wasser

* Materialien zur Vorbereitung der Proben und Referenzen

20

Durchführung – Vorbereitung der Proben:

1. Fülle jeweils bis zu Hälfte ein Reagenzglas mit Röstkaffeepulver, Teepulver und

Kakaopulver

2. Befülle diese Reagenzgläser mithilfe einer Pipette zu ¾ mit Chloroform.

3. Setzte Gummistopfen auf und schüttle jedes Reagenzglas mindestens 1 min.

4. Filtriere den Inhalt der Reagenzgläser mit Trichter und Rundfilter und überführe das

Filtrat in beschriftete Schnappdeckelgläser.

5. Verschließe die Schnappdeckelgläser.

Durchführung – Vorbereitung der Referenzen:

1. Bringe jeweils 2 Spatelspitzen, Coffein, Theophyllin und Theobromin in Schnappdeckel-

gläser und fülle mit Chloroform auf.

2. Verschieße die Schnappdeckelgräser und schüttle kurz.

Durchführung:

1. Skizziere mit Bleistift und Lineal eine dünne Linie 1cm vom unteren Rand der DC-Platte

entfernt.

2. Trage mithilfe von Mikropipetten Proben entlang der Bleistiftlinie auf. Der Abstand

zwischen den Proben auf der Linie sollte ca. 2 cm betragen. Dabei lässt man den Fleck

mehrmals trocknen und trägt erneut auf, um eine möglichst große Menge auf einem mög-

lichst kleinen Fleck unterzubringen.

3. Trage zum Vergleich neben den Probenflecken sehr sparsam die Coffein-, Theophyllin-

und Theobrominlösungen (Referenzen) auf.

4. Ist auf der DC-Platte nicht ausreichend Platz für alle Flecken, verwende eine weitere DC-

Platte.

5. Befülle die Laufkammer ca. 2 mm hoch mit Laufmitttel

6. Stelle die DC-Platte vorsichtig mit den Flecken nach unten in die Laufkammer. Die auf-

getragenen Flecken dürfen nicht in das Laufmittel eintauchen.

7. Wenn das Laufmittel den oberen Rand erreicht hat kann es herausgenommen und ge-

trocknet werden.

8. Das fertige Chromatogramm wird unter der UV-Lampe betrachtet, die erkennbaren

Flecken werden mit einem weichen Bleistift markiert und verglichen, der Quotient aus

der Wanderstrecke des Fleckes und der Laufmittelfront ist der Rf-Wert.

21

(8) Gerbstoffnachweis

Neben den primären Pflanzeninhaltsstoffen enthalten Tee, Kaffee und

Kakao die sekundären Pflanzeninhaltsstoffe, zu denen auch die Gerbstoffe

zählen. Diese Gerbstoffe wirken in den Pflanzen gegen Fäulnis, Schäd-

linge und Tierfraß. Die Gallussäure ist ein Vertreter der Gerbstoffe und

gehört chemisch gesehen zur Gruppe der Polyphenole.

Aufgabe: Überprüfe Rohkaffee, Röstkaffee und Kakao auf Anwesenheit von Gerbstoffen

mit Eisen(III)-chlorid-Lösung. Bearbeitungszeit: 15 min.

Geräte:

6 Reagenzgläser

3 Gummistopfen

Reagenzglasständer

Spatel

3 kleine Trichter

3 kleine Rundfilter

Pipette

Chemikalien:

ethanolische Eisen(III)-chlorid-

Lösung (1 g/20 ml Ethanol)

Ethanol

Röstkaffee-Pulver

Rohkaffee-Pulver

Kakao-Pulver

Durchführung:

1. Gib jeweils einen Spatel Roh- und Röstkaffee sowie Kakao in ein Reagenzglas

2. Gib jeweils 3 ml Ethanol hinzu. Verwende zum Abmessen der Volumina die Skalierung

auf den Pasteurpipetten.

3. Verschließe jeweils mit einem Gummistopfen und schüttle ca. 2 Minuten lang intensiv.

4. Filtriere anschließend in die anderen 3 Reagenzgläser.

5. Säubere während des Filterns die alten Reagenzgläser.

6. Nun wird von jedem Filtrat etwa die Hälfte als Vergleichsprobe in die nun sauberen

Reagenzgläser abgetrennt und zur Seite gestellt.

7. Ist das Filtrat zu dunkel, kann es gegebenenfalls mit etwas Ethanol verdünnt.

8. Versetze die Filtrate mit 2 Tropfen ethanolischer Eisen(III)-chlorid-Lösung und schüttle

leicht.

22

(9) Tee und Kaffee als Säure-Base-Indikatoren

Aus dem Chemieunterricht kennst du Indikatoren, die auf-

grund ihrer chemischen Struktur in Abhängigkeit vom pH-

Wert ihre Farbe verändern können, z. B. Universalindikator

und Phenolphthalein. Gerbstoffe in Tee und Kaffee (z . B.

Epicatechin, Abb. rechts) haben ähnliche Struktur-Bausteine.

Haben Sie dadurch auch ähnliche Eigenschaften?

Aufgabe: Überprüfe, ob Tee- und Kaffeeaufgüsse geeignet sind ein saures und

basisches Milieu durch einen entsprechenden Farbumschlag anzuzeigen.

Bearbeitungszeit: 5 min.

Geräte:

2 Bechergläser (V = 200 ml)

6 Reagenzgläser

Reagenzglasständer

2 Pipetten

Chemikalien:

Aufguss von schwarzem Tee

aufgebrühter Kaffee

verdünnte Salzsäure

verdünnte Natronlauge

Durchführung:

1. Fülle je 3 Reagenzgläser mit Tee und 3 Reagenzgläser mit Kaffee bis zur Hälfte.

2. Gib in ein Reagenzglas mit Tee 3 Tropfen Salzsäure, in das andere Reagenzglas mit Tee 3

Tropfen Natronlauge gegeben. Der Inhalt des dritten Reagenzglases bleibt zum Vergleich

unbehandelt.

3. Verfahre mit den Reagenzgläsern mit Kaffee wie in Arbeitsschritt 2 beschrieben.

23

(10) Herstellung einer Eisengallustinte aus Tee, Kaffee oder Kakao

Eisengallustinte wurde schon vor Jahrhunderten hergestellt. Dazu

wurden Galläpfel gekocht. Diese enthalten besonders viel Gallus-

säure. Der entstandene Sud wurde mit Eisen(II)-sulfat versetzt.

Der Sud färbte sich blau-schwarz. Noch heute wird diese Tinte als

dokumentenechte Tinte verwendet. Da Kaffee und Tee ebenfalls

Gallussäure enthalten, können diese zur Herstellung der Tinte verwendet werden.

Aufgabe: Stelle über die Schwärze der Eisengallustinte auf einem Papier fest, ob Kaffee

oder Schwarztee mehr Gallussäure enthält. Bearbeitungszeit: 25 min.

Geräte:

2 Bechergläser (V = 200 ml)

Spatellöffel

Waage

Wägeschale

Filterbeutel

Glasstab

Schreibpapier

2 Pinsel

Bunsenbrenner

Feuerzeug

Dreifuß

Drahtnetz

Chemikalien:

Eisen(II)-sulfat Heptahydrat

Beutel Schwarztee

Gummi arabicum

Schwarzteebeutel

Röstkaffee-Pulver

Durchführung:

1. 100 ml Wasser werden mit 2 Beutel Schwarztee (je 1,75 g) zum Sieden erhitzt und 5 min

stehen gelassen.

2. 3,5 g Röstkaffee-Pulver werden eingewogen und in einen Filterbeutel überführt.

3. 50 ml Wasser werden mit dem Filterbeutel zum Sieden erhitzt und 5 min stehen gelassen.

4. Die Tee- bzw. Filterbeutel werden entfernt.

5. Den Aufgüssen werden jeweils unter Rühren mit dem Glasstab 6 g Eisen(II)-sulfat und

1 g Gummi arabicum hinzufügt.

6. Mit Pinsel oder Feder wird die entstandene Lösung auf das Papier aufgetragen.

24

(11) Die Bildung von Haut auf Tee

Die Haut, die man beobachten kann, wenn man Tee mit hartem

Wasser kocht, bildet sich durch eine Reaktion der im Tee enthaltenen

Gerbstoffe mit Calcium- oder Magnesium-Ionen bei Anwesenheit von

Hydrogencarbonat-Ionen und Luftsauerstoff. Es entstehen wasser-

unlösliche Verbindungen.

Aufgabe: Stelle die Bedingungen nach, welche zur Bildung einer Haut auf einem

Aufguss von schwarzem Tee führen. Bearbeitungszeit:

10 min + 20 min Wartezeit.

Geräte:

Becherglas

2 Reagenzgläser

Wasserkocher

Spatel

Petrischale

Chemikalien:

Beutel Schwarztee

Calciumchlorid-Hexahydrat

Natriumhydrogencarbonat

destilliertes Wasser

Durchführung:

1. Ein Beutel Schwarztee wird mit 100 ml kochendem Wasser überbrüht.

2. Nach 5 Minuten Ziehzeit wird der Beutel herausgenommen und der Tee vorsichtig in die

Petrischale gegossen.

3. Je eine Spatelspitze Calciumchlorid und Natriumhydrogencarbonat werden in wenigen

Millilitern Wasser gelöst und nacheinander zum Teeaufguss hinzugegeben.

4. Nach etwa 20 min kann die Teeoberfläche erneut untersucht werden.

25

(12) Nachweis von Chlorophyll in Tee

In grünem Tee ist der grüne Blattfarbstoff Chlorophyll enthalten. Dieser

Farbstoff zeigt das Phänomen der Fluoreszenz. Im Gegensatz zum

grünen Tee wird schwarzer Tee während des Herstellungsprozesses

fermentiert. Bei diesem Prozess wird auch Chlorophyll abgebaut.

Aufgabe: Überprüfe, ob Chlorophyll in schwarzen Tee durch die Fermentation voll-

ständig abgebaut wurde. Bearbeitungszeit: 10 min.

Geräte:

2 Reagenzgläser Pasteurpipette

Reagenzglasständer

Spatel

UV-Lampe

Chemikalien:

Grüner Tee (lose, kein Beuteltee)

Schwarzer Tee (lose, kein Beuteltee)

Brennspiritus

Durchführung:

Ein Spatel grüner Tee wird zu einem feinen Pulver gemörsert und in ein Reagenzglas ge-

füllt.

Der vorangegangene Arbeitsschritt wird mit schwarzem Tee wiederholt.

Jedem Reagenzglas werden 2 ml Brennspiritus zugesetzt. Zum Abmessen des Volumens

kann die Skalierung auf der Pipette verwendet werden.

Beide Reagenzgläser werden leicht geschüttelt.

Abschließend werden beide Proben in einem abgedunkelten Bereich unter UV-Licht be-

trachtet.

26

(13) Untersuchung von Kaffeeröst-Gasen

Der Begriff „Röstkaffee“ bezeichnet den Zustand des Kaffees, in dem

zahlreiche Inhaltsstoffe der grünen Bohne durch Erwärmung auf

Temperaturen zwischen 180 °C und 300 °C umgewandelt werden. Bei

diesem Vorgang finden die sogenannten Maillard-Reaktionen statt.

Durch diesen Prozess werden nicht nur Röstaromen entwickelt,

sondern auch Säuren, Kohlendioxid und Kohlenmonoxid.

Aufgabe: Untersuche mithilfe der Röstkaskade die Entstehung von Säuren, Kohlendi-

oxid und Kohlenmonooxid bei der Kaffeeröstung. Bearbeitungszeit: 15 min.

Geräte:

3 Reagenzgläser mit seitlichem

Ansatz

durchbohrter Gummistopfen

3 Schlauchstückchen

3 Glaspipetten

Reagenzglas

Reagenzglasständer

Stativmaterial

Bunsenbrenner

Chemikalien:

Rohkaffeebohnen

Universalindikator

Wasser

ammoniakal. Silbernitrat-

Lösung (w = 0,5 %)

Kalkwasser

Durchführung (im Abzug):

1. Baue die Versuchsanordnung wie in der Abbildung gezeigt im Abzug zusammen.

2. Fülle das oberste Reagenzglas der Kaskade bis zur Hälfte mit Rohkaffeebohnen, das

zweite von oben mit Wasser und 10 Tropfen Universalindikator-Lösung, das dritte mit

Kalkwasser und das unterste Reagenzglas mit ammoniakalischer Silbernitratlösung. Die

Spitzen der Glaspipetten müssen in die Lösungen hineinreichen.

3. Das Reagenzglas mit den Rohkaffeebohnen wird vorsichtig (!) mit der Brennerflamme

erhitzt, bis die Kaffeebohnen geröstet sind.

4. Vor Abkühlen der Apparatur muss der oberste Stopfen entfernt werden, damit nicht durch

sich bildenden Unterdruck Lösung in das noch heiße Glas gezogen wird!

27

(14) Schauexperiment: Schokolade – energiereiches Genussmittel

Geräte:

Stativmaterial

2 Abdampfschalen

Bunsenbrenner

Feuerzeug

Chemikalien:

2 Bruchstücken Schokolade

Speiseöl

rohes Ei

Durchführung (im Abzug):

1. Zwei Eisenringe werden in ca. 5 cm Abstand am Stativ befestigt

2. In eine Abdampfschale wird etwas Speiseöl gegeben und das Ei darin auf-

schlagen.

3. In die zweite Abdampfschale werden zwei Bruchstücken Schokolade ge-

geben. Diese Abdampfschale wird auf den unteren Stativring gestellt.

4. Die Schokolade wird mit dem Bunsenbrenner erhitzt (Brenner direkt auf

die Schokolade halten), bis sie sich entzündet und selbsttätig weiterbrennt.

5. Die Abdampfschale mit dem Ei wird auf den oberen Eisenring gestellt.

28

Hinweise zu Beobachtungen und Auswertung

Im Folgenden befinden sich fachliche Hintergrundinformationen zu den Beobachtungen und

der Auswertung der Versuche.

(1) Stärkenachweis in Kakao und Schokolade Beobachtung:

Nach Zugabe der Iod-Kalium-Iodid-Lösung färben sich die Lösungen der Vollmilch- und

Bitterschokolade sowie die der Kakaobohnen intensiv blau. Die Lösung der weißen

Schokolade färbt sich braun.

Erklärung:

Die Blaufärbung wird durch eine Einlagerung von Polyiodid-Ionen in den helixförmigen

Stärkebestandteil Amylose hervorgerufen (Charge-Transfer-Komplex). Die nachgewiesene

Stärke ist kakaoeigene Stärke und demzufolge nur in solcher Schokolade enthalten, der

Kakaomasse zugesetzt wurde. In Weißer Schokolade kann keine Stärke nachgewiesen

werden, da sie keine Kakaomasse enthält. Der Nachweis kann ebenso an Kaffee- und Kakao-

proben durchgeführt werden.

(2) Cellulosenachweis in Kaffee Beobachtung:

Die Körner der Rohkaffeeprobe zeigen nach 2 min an ihren Rändern Blauschwarzfärbung.

Die Körner der Röstkaffeeprobe sind auch nach 2 min noch braun. Eine Blauschwarzfärbung

ist nicht erkennbar.

Erklärung:

Die Polyiodid-Ionen lagern sich in die Molekülketten der Cellulose ein, zusätzlich bilden sich

mit den Hydroxidgruppen der Cellulose und den [I3]--Einheiten Zink-Komplexverbindungen,

die für die Färbung verantwortlich sind (Charge-Transfer-Komplex). Ein Nachweis der

Cellulose in Röstkaffee mit einer Iod-Zinkchlorid-Lösung ist nicht möglich, da die braune

Farbe des Röstkaffees das Phänomen der Blaufärbung überdeckt.

(3) Nachweis reduzierender Zucker in Kakao und Schokolade

Beobachtung:

Die Proben, deren Etiketten Milchpulver oder Milchzucker auflisten, färben sich kräftig hell-

rot. Hinweis: Geringen Mengen an Milchzucker führen nur zu einer leichten Verfärbung bzw.

zu einem feinen Niederschlag. Die anderen Proben bleiben blau.

29

+ 2 Cu 2+ + 4 OH- + 2 Cu2O↓ + 2 H2O

Erklärung:

Reduzierende Zucker wie Lactose (in Milchpulver enthalten) werden durch Cu2+-Ionen zu

Gluconsäuren oxidiert, dabei fällt rotes Cu2O aus.

H

CH2OH

H

OH

OH

H

H

O

H

OH

CH2OH

H

OH

OH

H H

H O

OH

O

H

44 1 1

β-D-Galactopyranosyl-(14)-D-Glucose (Lactose) β- D-Galactopyranosyl-(14)-D-Gluconsäure

(4) Nachweis von Sacchariden in Roh- und Röstkaffee Beobachtung:

Die Röstkaffeeproben färben sich dunkel (kaffeefarben). Nur

die zuvor durch Kochen mit Salzsäure hydrolysierte Roh-

kaffeeprobe färbt sich nach Erhitzen mit Fehlingscher Lösung

kräftig hellrot, ein roter Niederschlag fällt aus. Abbildung:

Zuckernachweis nach Hydrolyse in Röstkaffee (links: braun)

und Rohkaffee (rechts: hellrot).

Erklärung:

Durch Hydrolysieren wird der im Rohkaffee enthaltene Zucker zu reduzierenden Mono-

sacchariden gespalten, die mit Cu2+-Ionen zu Gluconsäuren reagieren, wobei rotes Cu2O aus-

fällt. In Röstkaffee sind sowohl Mono- als auch Disaccharide durch den Röstprozess zerstört

worden und lassen sich folglich nicht mehr nachweisen. Ein dennoch eventuell zu be-

obachtender Niederschlag könnte durch Reaktion mit beim Röstvorgang entstandenen Brenz-

catechinen hervorgerufen werden.

2 Cu2+ + R-CHO + 5 OH- → Cu2O + R-COO- + 3 H2O

(5) Proteinnachweis in Kakao und Schokolade

Beobachtung:

Alle Proben färben sich beim Erhitzen blau bis tief blau-violett. Hinweis: Im Zweifelsfall

immer die Referenz heranziehen und genau vergleichen.

H

CH2OH

H

OH

OH

H

H

O

H

OH

CH2OH

H

OH

OH

H H

H O

OH

O

OH

44 1 1

30

Erklärung:

Ninhydrin (1,2,3-Indantrion-Hydrat) reagiert mit α-Aminosäuren, Polypeptiden und

Proteinen, dabei entsteht unter Desaminierung und Decarboxylierung der Aminocarbonsäure

aus 2 Ninhydrin-Molekülen und dem Amino-Stickstoff ein blaues Kondensationsprodukt.

Sowohl in Tee als auch in Kaffee, Kakao und Schokolade können somit Aminosäuren bzw.

Proteine nachgewiesen werden.

O

O

OH

OHH2N CH

R

COOH N

O

OO

O

+ 3 H2O + CO2 +

blauer Farbstoff

+2 R CHO

(6) Sublimation von Coffein

Beobachtung:

Zunächst kondensieren am Uhrglas Wassertröpfchen. Später bilden sich bei Anwesenheit von

Coffein am Uhrglas kleine farblose Nädelchen. Die feinen Nadeln sind unter dem Mikroskop

gut sichtbar.

Erklärung:

Coffein sublimiert bei ca. 180 °C und scheidet sich am Uhrglas wieder ab.

(7) Dünnschichtchromatografische Bestimmung von Purin-Derivaten in Kaffee, Tee und Kakao

Je nach verwendeten Laufmittel erreichen die Purin-Derivate verschiedene Laufstrecken. Zur

vereinfachten Identifizierung können die Laufstrecken der Proben mit den Laufstrecken der

Referenzen verglichen werden. Um verschiedene Chromatogramme vergleichen zu können,

kann statt der Laufstrecke der Rf-Wert herangezogen werden (Rf = Laufstrecke

Probe/Laufstrecke der mobilen Phase).

31

(8) Gerbstoffnachweis

Beobachtung:

Die farblosen (Rohkaffee) oder hellgelben bis hellbraunen (Röstkaffee) Lösungen färben sich

bei Zugabe der gelben Eisen(III)-chlorid-Lösung dunkelgrün. Die andere Lösung (Kakao)

färbt sich leicht grün.

Erklärung:

Schwermetall-Ionen, insbesondere Fe3+-Ionen bilden mit Polyphenolen (Gerbstoffen)

charakteristisch gefärbte Chelatkomplexe. Gerbstoffe sind im Pflanzenreich weit verbreitet

und so auch in Tee, Kaffee und Kakao reichlich enthalten. Dieser Versuch kann also ebenfalls

mit Tee durchgeführt werden.

(9) Tee und Kaffee als Säure-Base-Indikatoren

Beobachtung:

Die Farbe der Lösungen verändert sich: bei Säure-

zugabe hellt sie sich in Richtung gelb auf, bei

Basezugabe wird sie dunkler.

Erklärung:

Die Farbe von Tee und auch Kaffee wird wesent-

lich durch die phenolischen Verbindungen (z. B.

Thearubiginsysteme) bestimmt. Diese reagieren mit

Säuren und Basen und ändern dabei ihre Licht-

absorption durch eine Veränderung des Abstands

zwischen HOMO und LUMO der chromophoren

Systeme. Abbildung: Veränderungen im sauren

Bereich.

(10) Herstellung einer Eisengallustinte Tee und Kaffee

Beobachtung:

Durch Zugabe des Eisensulfates bildet sich eine schwärzliche, durch Gummi arabicum an-

gedickte Lösung, die zum Schreiben genutzt werden kann. Innerhalb kurzer Zeit dunkelt die

damit geschriebene Schrift sogar noch weiter nach. Die Farbvertiefung der Gallustinte aus

Tee ist intensiver als die Farbvertiefung der Gallustinte aus Kaffee.

32

Erklärung:

Vor allem die durch Oxidation an der Luft entstehenden Eisen(III)-

Ionen, bilden mit Gerbstoffen (v. a. Gallussäure) schwarze, sehr

haltbare Komplexverbindungen (Eisen(III)-gallat). Da Tee auf die

Trockenmasse bezogen mehr Gallussäure enthält als Röstkaffee

bildet sich beim Tee mehr Eisen(III)-gallat. Schon seit Jahr-

hunderten wird dieses Prinzip zur Herstellung von Tinte genutzt.

Früher erhielt man sie allerdings, wie der Name schon sagt, aus

Eisen und dem gekochten Sud von Galläpfeln, das sind sehr tanninreiche Wucherungen z. B.

an Eichenblättern, die durch den Stich von Gallmücken oder –wespen verursacht werden.

(11) Bildung von Haut auf Tee

Diese Haut, die man auch beobachten kann, wenn man Tee mit

hartem Wasser kocht, bildet sich durch Reaktion der im Tee ent-

haltenen Polyphenole mit Calcium- oder Magnesium-Ionen bei

Anwesenheit von Hydrogencarbonat-Ionen und Luftsauerstoff zu

unlöslichen Verbindungen. Diese Reaktion wird durch Säure-

zugabe (Zitronensaft) unterbinden.

(12) Nachweis von Chlorophyll in Tee

Beobachtung:

Die Lösungen leuchten im UV-Licht rot auf.

Erklärung:

Chlorophyll löst sich leicht in Ethanol. Durch UV-Licht wird es angeregt und gibt diese

Energie als sichtbares Licht wieder ab.

In schwarzem Tee wird das Chlorophyll durch Fermentationsprozesse teilweise abgebaut,

dennoch ist auch hier die Fluoreszenz noch zu beobachten.

33

(13) Untersuchung von Kaffeeröst-Gasen

Beobachtung:

Die Indikatorlösung färbt sich rot, die rote Farbe bleibt auch beim Erwärmen bestehen. Im

Kalkwasser bildet sich ein weißer, in der Silbernitratlösung ein braunschwarzer Niederschlag.

Erklärung:

Während des Röstens verlieren die Kaffeebohnen nicht nur ihren Wassergehalt. Es ver-

dampfen auch Säuren, die den Universalindikator rot färben. Um auszuschließen, dass es sich

dabei nicht nur um aus Kohlendioxid gebildete Kohlensäure handelt, wird die Lösung er-

wärmt, dabei muss die rote Farbe bestehen bleiben. Beim Rösten freiwerdendes Kohlendioxid

bildet mit Kalkwasser einen weißen Niederschlag von Calciumcarbonat. Außerdem entsteht

beim Rösten Kohlenmonoxid, welches Silber-Ionen zu Silber reduziert, das feinverteilt als

braunschwarzer Niederschlag ausfällt.

_________________________________________________________________________ Angaben zu den Ursprungsquellen der Experimente und Abbildungen werden von den Autoren auf Anfrage übermittelt.