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Dr. Ph. Reiß, im Juli 2007

--S5 198 0

- -1 ­

Übungen imr' .per i ment al vor t r agEllen Ogro ske

Thema : Azofarbstoffe als Tex t ilfarbs toffe , vorgestellt anhandaUl'< ;-;ewähl ter Färbetechn iken ,

Gliederung:

1 . Geschi ch t e der Farbstoffe2 . Zus ammenhang zwischen chemischer Konstitution und Farbig-

keit2 .1 Definiti on ei ne s Farbstoffes2 .2 Absorbierte Far be und Ei gen f arbe2 .3 Strukturelemente eines Farbstoffs: Farbregel von Witt und

Wi zinger2.4 Zusammenha ng mit dem Mol ekül -Orbital -Model l (MO- Modell)2 .5 Probleme der Farbbes ch r ei bung ; Reproduzierbarkeit3 . Her s t el l ung der Azofarbstoffe3. 1 Diazot ierun gsreakt ion3.2 Kupp l ungsr eakt i on4 . Einteilung der Azofarbstoffe nach ausgewählten Färbetech-

niken4 . 1 Säurefarbstoffe - -- Waschecht he it4 . 2 Direkt- oder Substantivfarbstoffe4 .3 Reaktivfarbstoffe4 .4 Dispers i onsfarbstoffe4 .5 Entwicklung sfarbstoffe --- Lichtechtheit

Auf Versuche und Folien wird im nachfol gendem Text nur kurzverwiesen, s ie sind ausführlich al s Anhang beigefügt.

1 . Geschichte der Farbstoffe :Nat ur far bst offe :

Schon in pähistorischer Zei t wurden Pelze , Naturfasern und Ledervon den Mens chen gefär bt . Man verwand te da zu s ogenannte organi ­sc~e ~aturfarbstoffe pflanzlichen und tierischen Ursprungs.Be~ sp~el e solcher Natur f ar bs t of f e s i nd auf Folie I angegeben.Im Lau fe der Jahrtausende führte diese Entwicklung zu rech tkomplizierten Fär bever f ah r en .Aber die Preise für diese Fa r bs t of f e wurden wegen deren umst änd ­licher Gewinnung und Reinigung zu hoch.Synthetische Farbstoffe : (h i er zu Folie 11 )

Mi t der Ent deckung des Anilins, de r Synthese des ersten praktischv~rwendbaren _ Anil infarbst offs , dem Mauve i n (Perkin, 1856), sowiem~t de n Arbe~ten Kekul~ s , der 1857 die Vier-Wertigkeit des Kohl en ­s toffatoms postulierte und 1865 die Ringformeln für das Benz olentwarf, wurden die Voraussetzungen für die synthet i sche Farben­chemie ges chaf fen .Der Steinkohlenteer, f r üh er Abfallprodukt bei der Koksgewinnungwurde nun zum gewi nnbringenden Grundstoff . 'Di e Entdeckung des synthetischen Alizarins von Graebe und Lieber~mann und di e gleichzeitig aufgestellte St r uk t ur t h eor i e Kekul~sführten zun ächs t dazu Na t ur f ar bs t of f e synthetisch herzus tellenAber ba l d wandte man s ich der ge zielten Entwicklung ne uer Far b:stoffe , den .sogenann~en Teerfarbstoffen zu . Diese verdrängten

: dann wegen ~hrer ger~ngeren Her s t el l ung sk os t en , ihr er gr ößer enLeuc htkraft und ihren besseren Echtheitseigenschaften die Nat ur ­farbstoffe mehr und mehr vom Markt .

r-SchlÜ~_dlindustrie der

- Q..-

So wurde die Farbstoffindustrie zurge samt en chemischen Industrie.Inzwischen sind über 100000 verschiedene Farbstoffe bekannt,von denen sich gut 3000 i m Handel befinden. Die Azofarbs toffema ch en 70% davon aus. ( Zahlenangaben sind ~ 1965 )2 . Zusammenhan zwischen chemischer Kons~ itution un d Farbi -

eit eines Fa rb s t o molekü l s :

2 . 1 Definition eines Fa r bstoff es :Ein Farbstoff muß sich aus einer wäßr i gen Lösung oder Suspen­sion f est auf e in bestimmt es Ma t erial tTextil, Leder, Papier ,Kuns t s t of f ) binden und dabe i mögl ichst licht-, wasch-, schweiß­und reibecht auf der Fa s er haft en ohne diese zu schädigen .Außerdem muß er die Eigenschaft besitzen ei nen Teil des s icht­baren Lichts zu absorbieren, das heißt er muß ein anregungs­f ähigesll- Elektronen - Sys t em besitzen .2 .2 Absorbierte Farbe un d Ei genfarbe der Ver bi ndung :Die Eigenf arbe des absorbierenden Stoffes ste~lt die Komplemen ­t ärfarbe des absorbierten Wellenbereich es dar . Anders au sge­drUckt : In weißem Licht absorbiert der Farbstoff einen bestimm­ten Teil des Spektrums und reflek t iert den Res t , der die sicht­bar e -Fa r be darstell t .Hierzu siehe Folie 111 : Absorbiertes Licht - Far be der Verbindung2 .3 Strukturelemente eines Far bstoffs : Farbre el von Witt und

Winzinge r 1 7 :In der Definition eines Farbstoffs wurde schon gesagt , daßElektrone n k onjug i er t er Mehr f a chbi ndung en im System vorhandens ein mUssen , die fUr die s el ekt i ve Licht absorption, also Farbig­keit einer Verbindung verantwortlich sind .Na ch der Farbregel von Witt und Winzinger, auf die i ch mich hierwegen ihrer Ansc haulichkei t und ihrer zwar alten , aber gutenHilfsbegriffe be ziehen möch te, baut sich ei n Farbstoff immer au sdrei Teilsystemen auf : (hierzu Folie IV)1~_2~E~~~E~~E~_~~EE~~lChromophor bedeutet Farbträger, von chroma = Farbe un d phoron =Träger . So nennt man At omgruppen , die die s el ek t i ve Lichtab­sorption entscheidend beeinflussen; es sind El ektronenacceptoren .Die Azogruppe is t eine typisch chromo phore Gruppe und der eigent­l iche Farbträger der Azofarbstoffe . Durch die Einführung chromo­phorer Gruppen in Verbindungen mit einem kon jugierten Doppelbin­dungssystem wird eine Bathochromie (Farbvertiefung) hervorgerufen .Dies möchte ich in einem ersten Versuch zeigen am Beispiel derReduktion von Ni t r oben zol mittels Nat r i um zu Azob enzol . ( Versuch I)Es ist eine Farbvertiefung vom gelben Ni t obenzol zum or an genAzobenzo l , das die Azogruppe als chromophore Gruppe enthält, zubeobachten. ( Reaktionsgle ichung auf Fol i e V)~~_§~~~~~_~~~J~g~~E~~E_~~EE~!~!~~~g~~l

Dies können Aromaten oder auch Polyene sein , wobei bei den Azo­farbsto ffen nur die Aromaten in Frage kommen.~~_~~~~~~E~~~_~~~E~~lDies sind ElektrOnendonatoren (+ M-Effekt) deren freie Elektro~en­paare s ich an der Mes omerie des aromatischen Systems beteiligen,woraus sich ebenfall s eine Farbvertiefung ergeben kann .Im übrigen haben sie auch e i ne Funktion als Bindeglied zwischenFarbstoff und Faser .

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3. Herstellung der Azofarbstoffe:PrinziE e Kupplung eines diazotierten aromatischen Amins mit------ ~ einem reaktionsfähigem Aromaten (= Kupplungskomponente)

der als nucleophiles Substrat wirkt.

3.1 Die Diazotierungsreaktion - Herstellung des Diazoniumsalzes:Das primäre, aromatische Amin, hier Anilin, wird mit kalterMineralsäure ( HCl) und einer Lösung von Natriumnitrit im kalten( 00 - 50C ) zum Diazoniumsalz umgesetzt. Die Reaktion muß inkalter Lösung von statten gehen, da sich Diazoniumsalze sonstunter Abspaltung von Stickstoff (N2) zersetzen.Bei der Diazotierung existiert ein optimaler pR-Bereich, dervon der Basizität des Amins und der Art der verwendeten Säureabhängig ist.Zu dies·er und den übrigen Reaktionen der Diazotierung vgl.Folie IX.Denn das aromatische Amin kann bei der Substitution nur als freieBase, nicht aber als Ammoniumion reagieren (FolieIX,2)Außerdem muß bedacht werden, daß das Nitrosylkation N~ nur unterganz extremen Bedingungen als Nitrosier-Reagenz vorliegt.Wie aus Folie IX, Gleichung 1 ersichtlich, spaltet das Nitrit­acidium-Ion (H20-NO~) nicht etwa Wasser unter Bildung des Nitro­sylkations ab, sondern es reagiert mit einer Base ye (hier 01­aus Hel) zum Additionsprodukt Y-NO.Dieses greift als elektrophiles Reagenz das primäre, aromatischeAmin an (Folie IX,3).Formal kann man die Diazotierungsreaktion folgendermaßen formu­lieren: (Tafel)

00_5 0C ~ Q~-NH2 + 2HClk on z• + NaND2 -------) ~-ft-NI Cl + NaCl + 2 H20Dabei wird mit überschüssiger HN02 gearbeitet, damit die voll­ständige Umsetzung des Anilins gewährleistet ist.Nachzuprüfen mit Kalium-Jodid-Stärkepapier: (Tafel)2HN02 + 2HJ ----) 2ND + J2 + 2H20Die noch vorhandene HN02 wird dann durch Zugabe von Harnstofffolgendermaßen zersetzt: (Tafel)

o=c:~~ + 2HN02 -----) 2N21 + c02' + 3H203.2 Kupplungsreaktion:

Da das Diazoniumsalz ein relativ schwaches Elektrophil ist,erfolgt die Kupplung nur mit reaktionsfähigen Aromaten, die alsoElektronendonatorsubstituenten tragen müssen (+M-Substituenten,wie -NH2 ; +M/+I-Substituenten wie -OR usw.).Wegen inrer geringen Reaktivität sind die Diazoniumsalze sehrselektiv. Neben wenig ortho- bildet sich hauptsächlich daspara-Produkt.Für jede Kupplungsreaktion gibt es einen -optimalen pH-Bereich,denn die Gleichgewichte der Diazo- und Kupplungskomponent~ müssenmöglichst stark auf Seiten des Diazoniumions, nicht auf der desDiazotats und auf Seiten des Phenolats, Enolats, Naphtholats oderdes freien Amins liegen (vgl. Folie X,1).Bei Kupplungskomponenten, die sowohl OH- als auch NH2- Gruppentragen am aromatischen Ring (Bsp. H-Säure, Folie X,2), bestimmtdas Reaktionsmedium den Reaktionsort. In alkalischer Lösung diri­giert die OR-Gruppe, in saurer Lösung die NH2-Gruppe.In Versuch 111 wird das diazotierte Anilin mit Phenol, Naphthol~n~ H-Säure.im alkalischen sowie mit H-Säure im sauren gekuppelt.\Hlerzu Folle XI undXII) Bei der Reaktion wird ein~-Komplexausgebildet.

-3-- y - c C.2.4 Zusammenhang mit dem Molekül-Orbital-Modell (MO-Modell):Farbigkeit tritt also nur dann auf, wenn sich die1r - Elektronendes Chromophors mit den anderen7r- Elektronen des aromatischenRinges zu einem delokalisiertem System überlagern.Berechnungen aufgrund des MO-Modells haben ergeben, daß mit zu­nehmender Ausdehnungsmö~lichkeitdes 11- Elektronen - Systemsdie Zahl der bindenden (~ ) und antibindenden (~~) MO zunimmtund die Energiedifferenz zwischen Grund- und angeregten.Zustän­den immer kleiner werden.Wenn also ein nichtbindendes Elektronenpaar (Bsp. -OH, -NH2) mitden~ - Elektronen des aromatischen Systems in Wechselwirkungtritt somit einen + M-Effekt ausübt, und auf der anderen Seitedes s~stems sich noch ein - M-Substituent (Antiauxochrom) be­findet, werden alle ~ - Elektronen so stark delokalisiert, daßdie Energiedifferenz zwischen den Grundzuständen und den ange­regten Zuständen noch kleiner werden. Das hat zur Folge, daßsich die Absorptionsbanden in das Gebiet längerer Wellen v~r­

schieben und eine Anregung viel leichter möglich ist.Am Beispiel der relativ einfachen or~anischen Verbindung A~o­

benzol soll gezeigt werden, welche Vlelfalt von Elektronenuber­gängen auftreten können. (hierzu: Folie VI )2.5 Probleme der Farbbeschreibung - Reproduzierbarkeit:

Physikalische Absorptionsspektren sind leider nicht dazu geeigneteine reproduzierbare Farbbeschreibung zu liefern, da unsermenschliches Auge ein ausgeprägtes Maximum seiner Empfindlich­keit gerade bei 550 nm aufweist. Seine Empfindlichkeit ist alsonicht gleichmäßig über den gesamten sichtbaren Bereich verteilt.Für den Farbeindruck ist also nicht nur das Extinctionsmaximumund die Fläche, sondern auch die Form der Absorptionsbande aus­schlaggebend.Die IBK (internationale Beleuchtungskommision) stellte eine reiz­metrische Farbbeschreibung auf, die auf folgenden drei physika­lisch meßbaren Größen beruht:y = Leuchtdichte; entspricht der Helligkeit, wobei y=o schwarz

und y=10o weißPe= spektraler Farbanteiljentspricht in etwa dem Begriff Sättigung.

Pe ist ein Maß für den Anteil an reinerSpektralfarbe, die mit Weiß gemischtden betrachteten Farbton ergibt

D= farbtongleiche Wellenlänge; entspricht in etwa dem BegriffFarbton. D hält diese Spektral­farbe wellenlängenmäßig fest.

Diesen Sachverhalt möchte ich in einem zweiten Versuch verdeut­lichen, in welchem Spektrum und Farbeindruck von 2-(0-Nitro­phenyl-azo) -naphthol (1)-(3)- sulfonsäure in ihrer sauren undbasischen Gleichgewichtsform verglichen werden. ( hierzu: FolienVII und VIII )In diesem Falle stimmte der visuelle Farbeindruck nicht mit derhypsochromen Verschiebung des Maximums überein. Denn das 'Naph-.tholat-Ion'absorbiert im Bereich der optischen Empfindlichkeitdes Auges viel stärker, als das 'Naphthol'mit seiner zu 555 nmhin steil abfallenden Absorptionsbande.Wie das Versuchsergebnis zei~t, ist die saure Form ('Naphthol;nachfolgend mit A bezeichnet) heller und durchsichtiger in Lösun~

als die basische Form ('Naphtholat; nachfolgend mit B bezeichnet),obwohl diese im Maximum bei kürzerer Wellenlänge absorbiert.Dieses den Erwartungen entgegengesetzte Versuchsergebnis istmit den IBK-Werten erklärbar (Folie VIII).Die fa~btongleiche Wellenlänge ist bei A und B zwar fast gleich,aber dle Leuchtdichte ist bel B dunkler (= weinrot) und B hateine kleinere Sättigung mit reiner Spektralfarbe (= trübe).Chemie in der Schule: www.chids.de

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Zum Lehramtsvortrag:" Azofarbstoffe als Textilfarbstoffe, vorgestellt anhand ausgewählter Färbetechniken."AZOFARBSTOFFE, eingeteilt nach ausgewählten Färbetechniken. ( Ellen Ogroske

,.

FÄRBETECHNIK CHARAKTERISTISCHE STRUKURELE}ffiNTE WASSERLÖSLICHKEIT FÄRBEBEDINGUNGEN v

tl{1 SÄUREFÄREUNG

folie XIII 1.4. XIV

anionische Mono- (Dis-)azofarbst.mit Naphthalinderivaten als Kupp­lungskomponenten.

IV tragen 1 - 3 S03H ~ Gruppen,V~",("(/a.h1. sowie OH- und COOH- Gruppen',Jj,,'-'J~cJ?tJ,-ejf;'Ve~ch

~

gut

werden aus.schwach saurerLösung (wäßriger), mit20 - 30 Min. Färbedauerund Erhitzen auf die Fasergefärbt.

Q.:t DIREKTFÄRBUNG

(SUESTANTIV-)

folie xv

VercSve.-h ~

4.'3 REAKTIVF ÄRBUNG

~l,'e XVi XViiTU - J -

(.J. XVIII

VerS\lch N

anionische Dis- ••• Polyazofarbst.mit länglichem, koplanarem Bauund einer relativ großen Anzahlkonjugierter Doppelbindungentragen ebenfalls S03H-Gruppen

Monoazofarbst. mit re~ctiven Gr.welches meist Gr. mit labilenHalogenen oder aktive, nucleophileVinylrestetragen 1 - 4 S03H-Gruppen

gut

gut

werden aus neutraler bisschwach Soda-alkalischerLösung (wäßriger) auf dieFaser gefärbt.Färbedauer: ca. 20 Hin.,bei langsamem Erhitzen

werden aus alkalischerLösung (basenkatalysiert)auf die cellulose, ausschwach saurer Lsg. auf WollewRXnmxax:sxaftnuMKXgefärbt.

~~DISPERSIONS- Monoazofarbst. mit HenzolderivatenFÄRBUNG als Kupplungsko~ponenten

I_ \, XVll1 tragen z.B. ~~-I?)-Gruppen, OH- u. NH2-Gr.TU Je. - k~}rlm»RXX~ak±~. schlechtVev5C1(.,J, VIII v. ~ niedriges r·lole1culargewicht, neu-

- ~ traler CharakterLl:Js,;d,k~,+

werden aus einer wäßrigenDispersion bei ca. 100 Cauf die Faser(hydrophob)gefärbt

~ENTWICKLUNGSFÄR-':'---·NOnoazofarbst.,die durch Azokupp-BUNG lung aus wasserlsl. Kupplungskon­

ponente (Naphthol AS) und wasserIsI.+c.li-e. m 11. ~ Diazoniumsalz auf der Faser sich

entVlickelnVe t 5v c.. h ~ Kupplung in o-Stellung zur OB-Gruppe

L .J der Kupplungsl\:omponentel ;chtec.h+ ,.,t, T '. V€rSllt~ )

Xi

schwerlsl.

)

werden durch Tränken derFaser in alk., wäßrigerNaphthol-AS-Lsg. sowie an­schließend in wäßriger Di-azoniumsalzlsg. bei Normal­temperatur auf die Faser ge­färbt 0

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ART DER FASER ART DER EIllDUNG HIT DER FASER ECHTHEITEN FARBSTOFFEEISPIEL/HAliDELSNAMEN(eini ge )

Wolle und Seidewe r den dir ek tgefärbt ,Baumwol le nur~ebeizte (Tanni n,l'le-Sa l ze)

Ionenbindun~ der sauren Gruppedes Farbsto f s mi t de r funk ­tionellen Grupp e der Faser .Eei 'I/ol l e:

.;~ L1JII.~~ s - -:;:~ r J :J.

mit te l ­mäßig

Na pht h ol or ange / OrangeI I

~·a

'A~S -{}-;;;.0-5G

Baumwol l e wirddirekt, d.h .oh ne BeizenaK gefärbt

Aßgregatbildung der Farbstoff­~oleküle durch v .d . W.K. in denintermicellaren Zwischenräumende r Cel lulose

gut bismittelmäßig

Sir iuslichtblau F3RI Benzo -, Sirius- ,$'Ws" oc.t u Chlor ami n-, Direkt - , •• •

S.'...·..0t: il.ia~u.ü~

)=J ~N ..~" C"J ~" H '\::/

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Cellul ose, WolleSeide und Poly­amid e werdendi r elct gefärbt

Xovalenzbindung zwischen derReaktiv-Gruppe des Farbstoffsund der funkti one l len Gruppede r Faser (Esp.: OH-Gr . derCellulose. Verknüpfung überÄtherbrücke

sehr gute Remazol goldgelb GI Ci bacron-, Leva f i x-,Procion- , Reakton- ,

~,-o-tl(l<~ ~l~Ot.S Rema zol - ••••_R.:A ".j/lii(C') .

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hydrophob e Fasern ,Acet at s ei de sowiedi e meisten voll­synthetischenF' m (Bs p . :Ih ....... on )

Diffusion , de r Farbstoff l östs ich in de r Faser

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Cel l itonechtgelb GI Acetami ne- , Artisil - ,-. Cel liton- , Cibacet - ,

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Kupplung in der Faser selbstzum schwerlöslichen Farbstoff

Cellulose , spez.Baumwolle

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Ger ä te: 2 gr oße Rea genzgl äs erChe mi ka lien: genann t e Fa rbs äur e , Na OH .I n beiden Rea genzgläs er n bef i nde t s ich zunächst di e s au r e Form Adie Lösung i st k l ar , durchsichti g or ange. Nach Zugabe von NaOHi n eines der be iden Rea genzgläser bildet sich die ba s i s ch e Form Bdes Fa r bstoff es , die trübe und weinrot ist.Vgl . hierzu Punkt 2 .5 auf Seite 3, sowie die Folien VII und VIII .

Versuch 3 : Her s t el l ung verschiedener Azofarbstoffe:1) Diazotierung von Anilin :Ger ~te : 500 ml Bech ergl a s , Rührer, Tropftrichter , ThermometerChemikalien: 200g Eis / 200 ml Wasser, 20g Anilin, 40 ml konz . HCI

15 g NaN02 , KJ-StärkepapierIn dem gr oßen Be cherglas befinden sich 200 g Eis mit 200 ml Wa s s er.Unt er Rühren und Küh l en werden 20 g Anilin (Gereinigt ) sowie 40 mlkonzentri erte Sa lZSäur e zugegeben . Ansc hlie ßend erfolgt aus demTropftr ichter die langsame Zugabe von der Lösung 15 g Na N02 in40 ml Wasser . Hierbei darf di e Temperatur des Reaktionsgem~ sches

nicht ü ber 50C steigen , da das Diazoniumsal z s onst unter Abgabeyon Stickstoff zerfällt . Nun wi rd mit KJ-Stärkepapier auf N02­Überschu ß ge prUft .2) Kupp l un gs r eaktionen :Auf mit Diazoni ums a l z ge t ränk t e Filterpapiere werden fol ge ndeKupplungsk omponent en aufgesprüht:a) die alkal ische Lösung von Phenol - - es bildet sich ein ge l ber

Farbstoffn - Na pht h ol --- es bildet sich ein or anger

Farbst of f--- e s bildet sich ein violetter

Farbstoffd) n essigsaure, mit Ac et a t gepufferte Lösun g von H-Säure _

es bildet sich ein violett-rötlicherFarbstoff

von Wolle mi t den Strukturisomeren Dran e 11

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Geräte : 2 MagnetrUhr er , 2 Bechergläser ( 21 ), 2 gro ße Glasst äbe,Pinzette , Buns enbr enner , 2 Reagenzgläser, Reagenzglasklammer

Chemi~alien: jeweils : 1200 ml H20, 60 g Na2S04 ' 24 ml H2SO 10 %ig2,4 g Farbstoff, 2 Woll appchen (ca. 10g )

In den Becher gl äs ern befindet s ich jeweils eine Lösung von

Anhan~ I: Versuchsbeschreibungen :Versuch 1: Reduk t i on von Ni t robenzo l zu Azobenzol mit Natri umGer äte : 100 ml Erlenmeyer (2), Pinzette , Messer, Filterpapi er ,

Hands chuhe , SchutzbrilleChemi kal i en: Ni t r obenzol , Natrium, ÄthanolIn d e~ Erlenmeyergläschen befind en sich 50 ml Ethanol mi t e~n~ gen

Trop f en Ni t r obenz ol . Durch Zugabe eines kleinen Eck chens Na t r iums(entrindet!) wi r d die Reduktion des blaßgelben Ni t r obenzol s zumor angen Azobenzol erreicht . Um die erfolgte Farbvertief un g an­s chaulich zu machen , wird neben die orange Lösung des Azobenzols(Azogruppe) die blaßgelb e Lösung von Ni t r obenzol i n Ethanol(ke ine Azo gruppe) ge s tel l t . Die Reakt i ons gl e i chung dieser Re­ak t i on befi ndet sich au f Fol i e I V.Versuch2 : 2- o- Ni tro h en l-azo - napht hol

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(I n einem gr o ßen Becherglas stellt man eine Lösun g von 2,5 g~emazolgoldgelb , das in 50 ml siedendem Wasser gelöst wurde,ln 1000 ml Wasser und Zug a be von 100 g NaCl her.D~s so vorbereitete Baumwolltuch wird nun in der Kristalli­s7er~chale mit dieser Lösung übergossen -- man läßt 10 Minutenelnwlrken.Mit der Pipette holt man das jetzt gelb gefärbte Baumwolltucha~s de m Färbebad, spült gut unter fließendem Wasser ab undglbt das.Tuch anschließend in kochendes, essigsaures Wasser.N~ch 5 Ml nu t en wird das Tuch noc h weitere 5 Minuten in destil­11ertem Wasser gek ocht . E s ist zu beobachten daß nur dievorher mi t 2 N Na OH behandelten Stellen des B~umwolltuche sg~l b gefär bt zurückge blieben sind. Das ka nn als Nachweis fürelnen basenkatalysierten Reaktionsablauf gel t en .

Versuc h 8 : Lösli?hkeit von Dispersionsfarbstoffen, gezeigt amBe l s pl e l de s Cel 1 i t onech tgel b s :

Gerä~e: ~ gr oße Rea gen zgläs er mit StopfenCheml~allen: Cellitonecht gelb, H20, EssigSäureethylesterDaß Dl sperslonsfarbstoffe in Wasser nur s chwer l öslicn sind~nd s i ~h in .synt~etisc~en Fa s er n gu t l ösen möchte ich beweisen,lndem lC~ eln~ Dlspersl0n von Cellitonechtgelb in Wasser her­s~elle . (ln belden ~eagenzgläsern, eines zur Bl i ndpr obe ) . Nun~lrd dl~se Dlspersl0n mit der gleichen Menge Essigsäurethylesterub~rschlchtet u~d ausgeschüttelt. Wie der Vergleich mit derB~lndprobe bewelst, l ?st sich der Farbstoff gut in der orga­nlBchen Phas~ des Esslgsäureethylesters, der eine der Synthese­faser verglelchbare Struktur be sitzt.

Versuch 9 : Di s per s i ons fä r bung von Dr alon mi t Cel li t onecht ge l b :

Ger äte: 1 M~gnetrUhrer , 1 Becherglas (21), Erlenmeyergläschen,. ~relfuß, Bunsenbrenner, Spa tel, Pinzette

Che mlkallen: 0,5 g Cellitonechtgelb, 1000 ml H20, HOAc konz.,NaOAc, Dralonstoff

Zunächs ~ werd~n 0,5 g Cellitonechtgelb in 40 ml kochendem Was­ser ge l os t . Dlese Lösung wird in das im Becherglas befindlicheWasser (11)mit .der Temperatur v on 500C ge geben. Na ch Zugabevon .2 ~patel~pltzen Na OAc und einigen Tropfen konzentrierterEs s ~ gs aur~ wlrd der Dralonstoff bei Kocht emper a t ur 50 Mi nut enge f ar?t . Dl e lan~e Dau er der Fär bu ng ist darauf zurückzuführend~ß dle~e als elne Ver t e i l ung Zwischen zwei Phasen (wäßrige 'DlsperSl on und F~ser) ~uf~fassen ist, wobei die Fa ser als festePha se ..an ~usehe~ lst • .Dle Dlffusion der Farbstoffmoleküle ausder wa ßrlgen Dlspersl0n in das Innere der Faser ist also einrecht langsamer Vor gang.~merkung: .Damit die .Diffusion .erfolgen kann, muß der Farbstoffln sehr felner Vertel1ung vorllegen.

Versuch 10: F~rbung von Bau mwol l e mi t Entwicklungsfarbstoffen _Hl er : Naph t h ol - AS-Fär bung mit Na pht hol AS und Echt ­rotsalz KB:

Geräte: 1 .Magnetrührer, 2 Bechergläser (11), Mörser und Pistill,. ~lnzette, Glasstab, Bunsenbrenner, Dreifuß, Erlenmeyer

Chemlkallen: 4 g Naphthol-AS, 10 ml Ethanol 4 ml 15 M N OH60 ml H2 0, jeweils 400 ml H20,' 4 g Echtrots:lz'KBBaumWOlle ca. 8 g ,

Im Mör s er werden Naphthol-AS und Ethanol verrieben und dann mitder Nat r onl auge sowi~ mit ~em vorher zum Sieden erhitzen Wa s s er( 60 ml) verse~zt. Dlese Mlschung gibt man zu den in dem einen~echergl~s beflndlichen 400 ml Wasser von 30 0C (RÜhren') und

aucht d:e Baumwolle ca. ' 10 Minuten ein. Danach wird d~s blaß­gelb gefarbte Tuch ausgerungen (nicht abspUlen; Handschuhe!)

( \1200 ml H?O mit 60 g Na2S04 und 24 ml 10%i ger H2S04• Zu dieserLösung werden einmal 2,~ g Orange I, das vorher in einem Reagenz­glas in wenig siedendem Wasser gelöst wurde zuge geben. Ebensoverfährt man bei der Zugabe von Orange 11 zur Lösung im zweitenBecher gl as . Man gi bt nun in jedes der Bechergläser zwei natur­weiße Wolläp pch en, die unter Rühren und Erhit zen bis zum Siedenca. 30 Mi nu t en i m Färbebad verbleiben. Nun werden die orangegefärbten Wolläppchen mit der Pinzette aus de m Färbebad genommengewa s ch en und getrocknet. Bisher ist kein Unterschied zwischenden mit Orange I und den mit Orange 11 gefärbten Wolläppchen fest­zustellen - die vier Läppchen sind gl e i chmäßi g orange gefärbt.

Versuch 5 : Untersuchung der Waschecht heit:Ger äte: 2 Magnetrührer, 2 gro ße BechergläserChemikalien: Waschlauge

. In beiden Bechergläsern befinden sich 500 ml Waschlauge. In einesder Bechergläs er gibt man ein im vorhergehenden Versuch mit Orange Igefärbtes Wol läpp chen in das andere Becher gl a s das mit Orange 11gefärbt e Woll äppchen. Nach kurzer Zeit ist ei n Far bumschlag desmit Orange I gefärbt en Läppchen s fe stzustellen, wohi ng eg en sichdie mit Orange 11 gef är bt e Wolle als waschbeständig erweist.Es ist also fe stzustellen, daß sich die OH- oder NH2- Gruppen derKupplungskomponenten in ortho-Stellung zur Azobrücke befindenmüssen. Denn nur dann kann sich eine Wasserstoffbrückenbindungzwischen diesen Gruppen und dem ~-ständ1gem Stickstoff ausbilden,die geWähr l e i s t et , daß die Säure-Base-Gleichgewichte der OH- b zw.NH2 - Gruppen in einen pH-Bereich verschoben werden, der au ßerhalbder prakti schen Anwendung die ser Farbstoffe liegt. (p H 2 u. 11)Die s war bei dem Farbstoff Orange I nicht ge währleistet. Deswegenkonnte die Dissoziation der OH- Grupp e (b zw. Protonierung der NH ­Gruppe) erfolgen, welche zu dem unerwünschten Farbumschlag führte.Versuch 6 : Direkt- oder SUbstantivfärbun~ von Baumwol l e mit dem

Farbstoff Siriuslichtblau F3R:Geräte: 1Bech erglas (11), 1 Magnetrührer, Glasstab, Pinzette,

Buns enbr enner , Reagenzglas, Rea genzglasklammerChemikalien: 600 ml H?O, 90 g NaCl, 12 ml Na?C03 Lsg. 1molar

1,2 g Siriuslichtblau F3R, Baumwol l e ca. 7 g1, 2 g de s Farbstoffes wer den im Reagenzglas in wenig siedendemWasser gelöst. Diese Lös~ng gi bt man in das Bech ergl as , das600 ml Wasser von ca. 50 C enthält. Nach Zug abe des Kochsalzesund der Natriumcarbonatlösung gibt man die Baumwol l e in dasFärbebad. Es wird nun bis zum Sieden erhitzt und nach 20 - 30Minuten kann man die nun kräfti g blau gefär bt e Baumwol l e ausdem Färbebad herausholen, unter fließendem Wasser die Üb er r e s t edes Farbstoffes herauswaschen und erh ält ein gleichmä ßi g blaugefärbt es Baumwol l t u ch mi t recht guten Wasch- und Lichtechtheits­eigenschaften.Versuch 7: Reak tivfär bung von Baumwol l e mi t Remazol gol dg el b

Nachweis der basenkatalysierten Reäk t i onGeräte: 1 Becherglas (21), 2 Becher gl äs er (11), gr oße Kristal­

lisierschale, 1 Erlenmeyergläschen, Pipette, Föhn,2 Magnetrührer

Chemikalien: 2 N NaOH, Baumwolltuch, 2,5 g Remazolgoldgelb1000 ml H 0, 100 g NaCl, HOAc, H20 desto

Ein Stück Baumwol l s t of t wird mit der Pipette an verschiedenenStellen mit 2 N NaOH getränkt und dann mit dem Föhn getrocknet.

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und i n das and ere Becher glas gegeben , da s ei ne Lösu ng von 4 gEchtrotsal z KB in 400 ml H20 ent hält. Nac h kurzer Zei t hat sichdas Baumwol l t uch t iefrot gef är bt . Mit die ser Färbetechnik er zieltman Färbunge n von sehr hohen Echt heiten. So ze ichnet s ich derhier entstandene Farbstoff durch eine nahezu Wasser-Unlöslich­keit au s, wie sie aus der Struktur auc h leicht ersichtl i ch ist .So besit zen dies e Azo farb stof fe ke ine Sul fo nsäur egruppen unddi e OH-Gruppen der Kupplungsk ompone nt e befindet s i ch immer inortho-Stellung zum Arylazorest, woraus sich eine Wasserstoffbrük­k enbindung ergibt.

Versuch 11: Best immung der Li cht echtheit:Mi t ei ner UV-Lampe wird ein vor her gefärbte s un d ge t rocknetesBaumwol l tuch f olgender maßen bes trahlt: Mi t Alufoli e dec k t manzun ächs t ein Vier tel des Tuches ab und bestrahlt den Res tde s Tuches für die Dauer von 24 St unde n. Dann deckt man ei n wei­t eres Vi er t el des Tuches ab un d bestrahlt wiederum 24 Stunden .I n di es er Art bestrahlt man auch die restlichen zwei Viertel.Fal l s der Farbstoff schlecht lichtecht ist , i st eine Abs t uf ungder Vie rtel des Baumwol l tuches , j e na ch Bes t r ah l un gBdau er zubeobacht en . J e l änger ein Vier t el bestrahlt wurde, desto aufge­he llter bzw. ausgeblei chter muß die Farbe des Far bs t off es er­schei nen.

Literaturverze i chni s:

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