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Dr. Ph. Reiß, im Juli 2007

/

El i s abeth stock

... -

Ch emie/Engl isch 11 0/9 0 Semester

Pr ot okoll des 2.Experimentalvortrages am 26.11.81

Th ema: Zucker 1--- .~.....,' ~...~ .

Gliederung

I e Ei nordnung

1 0Versuch zur Strukt urermittlung

~2 . Eint eilung der Kohlenhydrate

1 1 0 Gluco se - ein Monosac char i d

1. Nachwe i s der Aldehydgruppea) qualitativ

b) quant i tativ2 0 Nachwei s der OR-Gruppen

)0 Reaktion der Glucose mi t fuchsinschwefliger Säure

40 Optisch e Aktivit 8t111. Fructose - ein r·1onos accharid

i. Unters chied zwi s chen Fructo se und Glucose20 Reaktion der Fr u cto se mit Fehling I und 11

Ven vendet e IJit eratur:

Ludwig - Goet ze,Lehrbuch der Chemie,Organ i sch e Chemi e

Mor r ison / Boyd , I ,ehrbu ch der or ganischen Ch emi e

Braun/naus ler/Kr i eeer, Or~anische Ch emie und Ei nführung in di e

Bi ochemie

Christen, Grundlagen der or e:ani sch en Ch emi e

BUkatsch/Glä ckn er , Experim.entelle Schulchemi e , Or g . Ch emie 11

St a pf, Hradet zky, Chemische Schulver suche Teil 3

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~ 1 -

I. Einordnunv,

V1: Man durchtränk t Zucker mi t k on z . H2S0 4 und erwärmt schwach.

Es entsteht Zuckerkohle. Das dab e i f r e i werd en d e W~sR er we i s t

man mit ent1'T8,s sertem Kupf er su.l f a t nach, das mit "" a ss e r e i n e

tiefblaue Farbe g ib t .

C (H O) ~fm~. U.Jo,:> C + (H;J0),rX 2 Y x . ~.

Zucker e eh ört ~~SAm~ en mit Stärke und Cellulose zu a en b ekannt pqt en

Vertretern d er Kohl enhydr::lte . lrus der Brut t of orm e l d e r Kohlenhydrate

Cx( H20)y und aUR~diesem eben durcheefUhrten Ve r such schloß man früher,

daß es si ch um H~rj ra.t e d e s Kohlenstoffs h an d e l n müs s e . Bei der Er-

mi ttlung ihrer ch emi schen 7,'u88.TrUnensetzl1ne: f' arid man heraus, daß in

i hnen H2 und 02 im gl e i ch en Ver hältni s vri e i m B:20 , n :::imlich 2: 1 ,ent­hal ten si"!.d , un d CI. e s h a.Lb ihr e allgemeine Fo rmel C,JH20 ) ,r sein m;;ss e .

-~ v

Obwohl man später f est s t ellte, da ß der Sarnme l b e y:.i f f "Kohlenhydrate"

Uoer d i e Struktur nichts aussagt , caß die Zusamrnen se tZl.Ul {S e i ni{"'er

Kohlen hy dr a t e "Von d,ie s er Form el abwe i cht , und daß e s auch Ver bin oun zen

g ib t , die trot z tJber ein st i mmun e: !"1i t d ies e r Formel nichts mit Kohlen­

hydr-rrt en e:eme i n s am h aben,wurde der Farne be i behalten . Z11:r? '1'ri ssens ch aft ­

Lä cheri Bezei chn.une-: h i::i,n s t man die Endung -o se an d en 1:1or t s tamm, d e r d i e

ehern. Zusammenset zung oder da e Vorkommen zum Aus druck bringt.

Kohl enhydrate sind wi cht ige Baus toffe d e r Pf l anz en ,

f ür r·~ enschen und Ti ere sind s ie we s errtLi.che Nahr-ungssb e e t and t e L'L e ,

ferner hab en s i e a l s Roh s t o f f e i n d er I n dlJ.s t r ie Bed eu t ung .

Er{::.ebni s aus Versuch 1 : Zucker ist e in Kohlenhy dra.,t, das aus

C,H2

, und O2 besteht.

1. •..Versuch zur StruJctu.rermi t tlun~

V2: Nan l öst e t was Traub en zuck er a ) in Wasser b) in CCL4.Ergebnis~ Zucker ist in Was s e r , einem pola ren Lösl,m esrni t t e l ,

s ehr ~lt läslich,in CC14 dag eg en, einem unpolaren

Lösung smittel, n icht od er nur s ehr s chwer löslich.

Zucker,und damit die Kohl enhydra t e a1 le:eme i n ,si n d also hydrophil

(l·T8. s s erlieb en d) und lipophob ( fettfeindlich) . Es müs s en a l s o im Zu ck e r ­

molekül OH- Grupp en vo r hand sn sein, die 1,\TasserstoffbrUckenbindungen

eing ehen.

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.•.- , - . -.. "" '. '

- 2 -

2. Einteil1.ill{!' der Kohl enh:Tdrat~

Naeh der Mol eki.UfTöße unterscheidet man i nnerhalb der G:-:-uP:ge der

KohlenhydrAte 7:1j·!is chen Monos acchariden,Oligosacchariden und Poly­

sacchariden.Nonosaccharide best ehen 8.1.1.S einem MolekU.l Zucker und

i'! erden des haLb au ch Ei n f a chzu ck er genann t .Olico s acch aride b est ehen

aus 2 - 8 Molek1ilen Zu ck er , Pol y s a c char i de aus mind estens 8 und mehr

MolekiHen. Die beiden l etzten lassen sich dur ch s aure H:;rdrolJrse wieder

in die Mon op a cchRr i de aufs palten.Ich will mi ch in mei n em "\Tort r 8g nun auf di e 1'lonosaccharide konzen­

trieren.Bei der Aufklärung der chemischen Kons t i tut i on der Einfach­zucker f and man her aus , da B er entsteht,wenn eine Alkoholgruppe in

einem mehri-rertigen Alkohol eIehydriert wi r d . J e nachdem, ob die De­

hydrierune; an einer sekundären oder primä r en A'LkohoLgr-u ppe statt­findet,erhält man Verbinduneen,die entweder eine Keto- oC.er eine

Aldehydgruppe enthalten.Han unt ersch eidet also bei den Monosaccha­riden 7,i'Tis ch en den Aldehydzuckern, den Aldo s en,und den Ketonzuckern,

den Ket os en .Je nach der Anzahl der C-Atome unt erscheidet man bei den Monosaccha­riden z~Dschen Biosen,Triosen,Tetrosen,Pentosen, Hexo sen, u swoAls

einfachster Zucker i st der Glykolaldehyd CH20H-CHO anzusehen,zu gleichder einzigste Vertreter der Bio sen.Glycerinaldehyd CH20H-CHOH-CHO

und Dihydroxyaceton CH20H-CO-CH20H sind die beiden Trio sen.ln derNatur komm en nur Pentosen und Hexo sen vor.

Genet i sche Ableitung der Hexosen

CH3-CH2-CR2-CH2-CH2-CH3Hexan

1CH20H-CHOH-CHoR-crrOR-CHOR-CH20H

Hexanhexol~ I -----.'l,

CH20H-).CHOH) 4-C==0 CH20H-( CHO~) 3-CO-CH20H

Aldohexose Keto h eyose .

I ~> C6H1

206 ~( --,l

11. Gluco se- ein Mon osaccharidGlucose, e i n Einf8.chzucker,i st ein wi cht ie-eI' Vei'ttreter der Hexo aen ,

Sie h a t die Summenformel C6H1206.Im nächs ten Versuch s ol l TI."..ln

herau s gefunnen 1iT e rn en ~ ob sie eine Aldehyd- oder eine Ketogruppeenthält.

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- 3 -

1. Nachi.veis der Alcleh;ydgrunpe

a) quali t a t i v

~ Gl u co selösun g wird mi t Fehlinescher Lösung vers etzt und

erhit zt. Dab e i s cheidet s i ch ein ziec-el r oter Niederschlag abo

Fehlingsche Lösung i st ein Gemi sch aus Fehling I und 11 .

Feh1ine: I :- Kupfersulfatlösung

Fehling 11: alkalische Kaliumnatri~tartrat108une

Gibt man F ehling I und 11 in gl ei chen Mengen zu s ammen,so ent­

steht e i n t i.eible,u gef8.rb ter Cu-Kompl ex, in dem Cu zi,rei­

wertig ist. Bei der Reaktion der Gl uco s e mi t Fehl ings ch er­

Lösun~ wi r d di e Aldehydgruppe in der Gluco se zu r Säuregruppeoxidiert und das zi'!e :t \·rer t 5_ge Cu zu einvrer ti e:em CD. r edu zi ert,

wel ch es als ziegelro tes Cu20 ausfällt.

r---.i ( Au s Gr .1n den der Ver einfachunG habe i ch in f olgend er Reaktions-gl e i chung CnS0 4 anste l l e 0.es K- Fa- t a r t r 8.tkompl exe s ge s etzt . )

2 CuS0 4 + CH20H-(CHOH)4-CHO + 5 NaOH >Z~~~~l-+ CH20H-( CROH)4-COO:~a + 2 Na2S0 4 + 3 1120

rot Na- Gluko nat

Damit i st nachge1·rie8en. , daß Gluco s e e i n e Aldehydgruppe enthält.

Wenn men di e Menge des ver brauch t en Oxi dat ionsmi t t el s mi t der b e­rechneten Menge vergleicht,die man zur Oxidation der Aldehydgruppe

br aucht, s o stel lt man f est, da ß mehr Oxidat i on smittel verbraucht

worden istoDas heißt,e s müs sen noch weiter e Oxi dation en gleich­

zeitig abgelauf en sein.Hexo sen erfahren i m allgemeinen in alkal­

i sch em "'1"i l i eu noch die Trioses pa l t un e, die dann zur r-Tilchsäure f Uhrt,

und di e über s tar k redu zierende Zwischenpr odukt e l äuft.Dies erk l Rrt

den er höht en Verbrauch des Oxidationsmit tels und allgemein di e s t a r kr eduzieren den Eigenschaft en der Hexosen .

b) quant i tat i v

U: Grundge danke des Verfahrens: die Reduktion von Fehl i ne-Lösung

zur Ermi t t l ung der Zahl der Aldehyderuppen ist n icht verwend­bar,da in dem s t ar k alkalischen Milieu außer der Oxidation der

Ald ehydgruppe eine Reihe schwer Uber s chaubarer Neb enr eakt ion enablaufen. Einen einheitlichen Reaktionsverlauf b eobachtet manaber bei der Oxidation mit Na t r i umhypoj odi t , da hier bei Zimmer ­

t eI'1pera tur und i n s cbwa ch a l.k a.L, Milieu gearh e i t e t 1-Tird.

180mg ( =1 mmoI ) R20-freie Glu cose i'rerden mi t 501"11 0,1 n NaOHversetzt und 25ml 0,1n Jodlösung hi nzugefUg t . Nach 20 mi n e

Steh en be i Z i~mert empera.tu..r werd en 60ml 0,1 n He l h i n zugefügtChemie in der Schule: www.chids.de

- - .

- 4 -

und mit 0,1n Na2S20 3-Lsg. der JodüberschuB zurücktitriert,wobei

Stärkelösung als Indikator dient.

J 2 + 2 orr'

OJ- + oti + R-CHO

R-COO- + H+

------->~ OJ- + J- + H20

-------3~~ R-COO- + J- + H20

------)~ R-COOH

Bruttogleichung=

J 2 + 2 mr + R-CHO ------>~ R-COOR + 2 J- + H20

Bei der Rücktitration des Uberschi5s sigen Jods mi t 0,1n Thiosulfat­

l ösung ~rerden 20ml verbraucht. Das bedeutet: bei einem Einsatz von

25mlO, 1n J 2-Lsg. 1·rurden 5ml davon fiJr die Oxidation der Aldeb.yd­

gruppe verbraucht.1 Mol Jod entspricht 1 Mol Aldehyd bzw. Glucose

Zu b ewed aen ist:

S ° 2- + 2 J­4 61 M

>J 2 + 2 8 2° 3

1T1 + 2 :H

5ml 0,1n J 2-Lsg. = 1 Mol(mmol) Glucose

O,tn J 2-Lsg. enthält 0,05 Mol J 2/lNach folgend er Gl eichun~:

2:;

geh t hervor, daß

0,1n S2032--L8~.5ml 0,1n J 2- Ls g .

=

=

0,2 M J 2- Ls g .

0,2 ·5 Mo l e = 1 Mol(1 mmol) Glucose

2. Nachv ei.s (leI' nIT=GruPl'en

Ein relativ gu t er Nachvre i s der OH-Gruppen bietet di e Umsetzung vonGlucose mit Essigsäureanhydrid. ,vIObei Glucose in eine scrnrerlösliche

Ver "b i n d"lmc iib erc:;eht. D A.S h e~_ßt, die f ür die Löslichkeit maßgeb l ichenOH-Grup pen s i nd n I ch t mehr i m ]\~ol ekin vor-hand en ,

V 5: 19 Glucose wi r d mit 3-4ml Ess igsäu r eanhydrid und einem Tropfenkonz . H2S04 v ersetzt und leicht erhitzt.Die trübe Lösung wi r dbeim Erhi tzen sofort klaT.Me,n gieß t nun die Lö surig in ein

Becherglas mit ka l t em Wasser.Dabei scheiden sich am Bodens chvreI'lös l i ch e Tro:pfen ab,die bei längerem Stehen dann kr i s t ­

allin erstar ren. Gluco se hat e i ch mi t Es sic:s 8.ureanhydrid zuGluco sepentaacetat u~gesetzt,das schwerlöslich i st.

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- 5 ­

CH2-O==-CHOH-CHDE':'CynTT_CHOH-CHO

Glucose (H20- l ös l i ch )

+ (CH3-C?olLc~_c~:Js--------~Ess J-e­

s äureanhydrid

CH2-0-eOCH3-(CH-o~COCH3)4-CHO + 5 CH3-COOHGluco sepentaacetat Essi~säure

( scht,rerlöslich)

3. Reaktion ('- er GI 'l.ICOSe mit f uchsinschlveflicer S20ure

y 6: Glucoselös1.-me und , 8,ls VerFleich,eine Acetal dehydl ösune; werd en

jeweils mit ein paar Tropfen fuchsinschvrefli~er Säure versetzt.

llTährend die Acetaldehydlös1.-mg eine Rotf ärbung zeigt, 8ncler t sich

die Farbe der Glucoselös1.-L~G n icht.

Fuchsinschweflige S 2~lre i st ein Rea gens au f Aldehyde.Der negative

Verl cfuf di es er Reaktion weist darauf hin, daß di e Aldehyd e:ruppe in

ihrer Re ak t i on sfähigkeit weit~ehend blockiert ist.Ich bin bisher von der Keti enfo rmel der Gluco se au sgeeangen , di e

5 OR-Gr uppen 1L~d 1 Aldehyd gruppe enth~lt.

OHI

R- C-O-CHI 3

HHalbacetal

>)

Aldehyd e vnter Addition eines Molekülskönn en .

r·1ethanol+

+

Aldehyd

~ocI' H

H-C-OHI

HO-C-HI

H-C-OHI

H-C-OHICR20H

Zum andern i st b ekannt, da ß

Alkohol Halbacetale bilden

~O

R-C, H

In der Glucose stehen der ends bändL g en AlAeh:rdc:r urre 5 Alkohol­

e;~lppen gee;enüb er . Dah er muß hier innerhalb des Molekül$ die Bildungeines Halbacetals möe;l i ch sein.Die Aldehydc;ruppe am C1:Atom bildet

mi t einer der OH-Gruppe,und ZI-Tar, vrie man i n VeY'S1..J_chen hera:us cefl.lndenhat ,mit der rum C5- At om ein inneres, cyclisches Halbacetal.

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o~ - 6 _ ~O~<# , c~<;ft'H i I

1-\ - C-OH I ... - c.1

-Otl", ",. -

.. 0 - c.- H ! H 0 - c- H 0,3 ; " I~

H - ft- 0 H i ... - ~-0 '"

H - C.S 0 ft<:---l H - C, I

c.H't.OH C. ~~O..-Bei di es er RinebiloJm e iolird das C1-Atom gleichzeitif a s s ymetrisch,

d.h.,es ist mi t 4 verschiedenen Ligand en verbunden.Es erGeben s i ch

nun 2 Noglichkeiten der Anordnung:

.lH f

~_-~~1 :.....lo+ OH

(3 - Gll.C.(.O:eß-Glucose ablei-

\

und

IM Oft

Alq()...yd.fo rmbeiden Diastereomeredl-

tot OM

rJ. - 5Lf,\,eareMan kann hier nun die

tf

t en . In w'8.ßric.-er Lösung erfahren di e IJösune:en der cycl.Formen der

Gluco se eine Ringöf f nun g zu der off enkettigen Aldehydform.Eei der

Halbacetalbildung unter Ausbildung der cycl. Form entstehen dannd...- und ß-Glucose, bis ein Gleichgelolicht zv.risc hen Ringöffnung und

Ringschließung erreicht ist.Im Gleichgewicht i st der Anteil derAldehydform sehr gering , er liegt bei O,1 %.Di eser geringe Anteil

ist der Gr un d dafür,d8.ß manche Aldehydreakt ion en ,vrie z.B. der Ver­

such mitfuchsinschwefliger S ~iure ,nicht od er nur i n geringem Na ßerfolgen.Reduktionen, wie die Reaktion mit Fehlingscher Lösung,

mü.s s en ii.ber die Alclehydf orm l aufen, die si ch dab ei in d em NaB, ivi e I

sie verbraucht wird,im Gleichgewicht nachbildet.

4. Optische Aktivit~t

Ich habe vorhin di e Konfigu.ration der GlUDose ge z ei gt ,di e man alsD-G-lucose h e zei cbn8 t . D- Glu cos e vTi r d si e d eshalb genann t , t\re i l , v on

unten gel e s en ,di e erste OR-Gruppe si ch auf der rechten Seite befindet.

Man bezieht sich hierbei auf den Glycerinaldehyd.Die St".,.JJd l1r v on GI11co se ze i [Tt , daß s ie 4 a,s symetr i sch e C-AtOM8 r_a t 0

Ein solch e s Gebilde kann nun in verschiedenen Konfigurationen vor­ko mmen, die sich durch die Stellung der H-und OR-Gruppen an den 4~.l 8 symetr. C-Atomen un ters cheia.en.Die Auf s t eL'ltmg der s ich da:raus

erceben den rJIägli c~kei t en fUhrt zu 1(. Fo rmen, auf di e ich ab er hiern icht eingehen kann .

Gl_u co se is t eine optis ch ak t Lv'e Subs t an z.Sie dr-eh t die Ebene pola­

risierten Lichte s nach r echts.Chemie in der Schule: www.chids.de

*

. ­~ ~ .~"";:.

- 7 -Wa s h e iß t polar isi ert e s Li cht ?normales IJicht kann man sich al s eine ''le l l e vorstellen,deren

S ch1,ri nvm g PTI sich i n Eb en en senkrecht zur Fo rtpf18.nzunesric'htun e

bevTegen.

Wenn man sich vorstellt,man schaut e enau in

ein en ISchtsrahl, s o zeigt 08.S hier schematisch

die Art der vorhandenen Schwin~Ulgen senkrecht

um die Verbindune:slinie zwischen AUf"p und

Papier(Lichtsrahl).

Finden die Schwingungen nur in einer Ebene

statt, so wird da s Licht a l s lin ear-polarisiert­

es Licht bezeichnet.Die Linie,in der sich das

Licht hier bewegt,erfolgt senkrecht zum Pap­

ier, di e Schtri.ngurigen in Cl er E'ben e des PapLer-s ,

(', Ei n e opti sch aktive Subs t anz,vJie Gluco se,dreh t die Sc hl·Jine,ungsebene

von polarisiertem IJicht.\'!enn linear-polarisiertes Licht,das in einerb e s timmten Ebene s chl.rinp-t , dur-ch eine optisch aktive Substanz gel e i t e t

wird, so liegen seine Schwingungen nachher in einer anderen Ebene.Die Drehung der Schwingungsebene von polarisiertem Licht kann man

mi t Hi l f e eine s Polarimet ers f est s t el len, der aus eine:!" J ,i6htCl.u elle,

2 Linsen und einer Küvette zwischen den beiden Linsen,in der sichdie optisch aktive Substanz befindet,besteht.

Bei der Messung der optischen Aktivität geht man n~U1 f olgenderma ßen

vo r rman s tellt zu_n?·;chs t di e IJi n s en s o a.uf'e Ln.and ex ein , 08.ß optimale

Dunkelheit e~reicht ~rird .Nun füllt man die optisch aktive Substanzin die KUvette~Da eine optisch aktive Substanz die Schwinr;unesebene

po l a.risierten Licht es dr eht , mu ß man den Analys 8.tor, um 1,ri eder op't i.ma.Le

Dunkelheit zu erreich en, der neuen Polarisationsebene des Lichtes an­passen,und ihn deshalb auch drehen. Brfolgt di e Drehun g d er S chwin~­

un.{:s ebene ~U1d aomät auch de s An::üy s 8.tors nach recht s(Uhrzei{"'er sinn),Chemie in der Schule: www.chids.de

- 8

s o i s t di e Sub s t an z r echts0rehend .

V 7: Rechtsdrehune der Gluco se mit Hilfe des oben b es chr i eb enen

Pol arimeters.

:r-1it Hi l fe der Grad e i nteilung am Analysator k ann man TI1..in au ch di e

Größe der Drehung feststellen.Die Größ e de r Drehung wiederu~ ist

ab h8ns i g von d er R.ohrI8n e:e und der Kon z en tra t i on der Lös ung. Unter

Be achtung d i es er b e i.den Komponen ten bes itzt d i e Grö ße der Drehune~

und ihr e Ri chtung einen s pe zifischen v'fe r t C.t.], d en man n ach f olg en der

F or mel b er echn en kann :

[cL] = ~~~~~~~~~~~_~E~~~~~_~~_~E~~ ___- Länge in dm . Xonz entrat ion in g/ rnl

Aus V 7 ergtbt s ich fol Eende Ber e chnune:

beobachtete Drehung: 170

Län ee der Küv e t t e : 2 , 1dm

Konzentrat i on der Gl ucoselösl.m p: 15g/ 1OOrnl

Daraus ergibt s i ch ein spe 7J i fi s ch er Vl er t [ J.,] , öe.r 53,90 b eträ e-t.

Der I ,iteratur 'Irrert liegt bei 52 0• Man erreicht diesen Ill e r t j edoch

nur dann, wenn di e Gl uco selosung schon einie e Zeit Ge s t an d en hat,

d s h , , da nn i st ein Gle ich g ewi cht zFis chen d..-un d ß-Glucos e vor-h anden ,

Fri sch bereitete Glucoselösung hat e inen s pezifi sch en Wert ( dlJ von

une-ef8,hr 1170•

111. Fructose-e in Monos a c ch a r i d

Fructose i st auch ein e Hexo s e und hat ebp.nfall s 'torie G11J cose d i e

Summenformel C6H120 6 • Der folg ende Versuch soll nun den Unt erschi ed

zvri sch en Gluco se und Fru cto se au f ze i g en .

V 8 : 2 Rea g enzglä ser,in den en s ich jevre ils Gl u co sp.- 07.1jT o FJ71J.ctose­

läsLm g befindet, werden mit je 20 Tropfen 10%-~Cl v e r s e tzt.

Dann eibt man zu b e id en R. e a yen zgläsern etwas 1, 3 ,-Dihydroxy­

b enzol und erwä r mt e i n e Zeit unter SchUt teln . Di e Fructo ~ elö P'TJ.ng

f ärbt sich r ot,-während d i e Gluco s elö sun e:; keine Fa r b änderune;

erfi::i,h rt.

Di eser Na.chweLs berl),'h,t darauf , d a ß J"ru.ctos e a.l s e i ne Ke t o se b e i m

E~oJ'ärrnen mit Säuren leich t i n Hydr-oxyme t .hyLf'ur-f'ur-o L ijbereeht , da s

mi t 1, 3, -Dih y Clr oy:yo en zol und S alzs 8x~re eine r ote Farbe verursacht.

1C ~h.O l-l,"C=-O I<etog,.uppe

IH 0-1(;- H l<~ltentl-ru~ilJr,H -",c.- 0 H Von

H -f~- 0 H F r"c,t oseI

.C~10H

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'«

-.....::.. . ,..... ...

- 9 -

Reakt ionsgleichune zu V 8 :

HO-~H

IHO-~

IH0- C1,H.{

:rr Lt~ toS e.

He-eHH30.,.:> "11 + 3J/.tO

HO"CH~-C c-c HO'0 /

S'"HlotrkfOK'/hteiA'Ilfu.rfuroL

2" Re8.ktion de r Glucose mit Fehl i n e;s ch er Il5sun[Durch den folgenden Versuch soll die St r uk t ur der Fnlctose als

Ket oh exos e n och kurz beleuchtet Herden .

Fehl i ngs che Lösung ist ein Reagenz auf Aldehydgruppen ,d .h . ,be idem f'o Lgenden Ver such dii:r'fte Pr-uc t.o se , rl a sie eine Ketose ist ,

keine Pe8.kticm mi t Feh l i ne I und 11 einge hen .~. V 9: Et 1Qas Fructo s elösung 'l'Tir d mit Fehl i ng I und 11 vers et zt und

e:r'hitztoAuch hi er s cheidet sich nach einiEer Zeit zieeel­ro t e s Cu 20 ab .

Erklärung: Fruc to se wandelt si ch be i Anwe s enheit von Alkalien

von der Ket oform üb er die Endi ol f orm i n die Al dehyd.­f or m, a l s o Gluco se,u~. Glu co se reagiert ,wie V 3 gezeigt

hat ,mi t Fehlingsch er Lösun~ .

CH~O HI

C=OI

HO-C.- 14

Kel:o form

rruc.cote,

\

"w-C - Ol-lIfC-OH,

HO-C-H\I\I···

EndioLform

\

~o

C'H\H -(-01-\,

HO- (-HI,I

t,.ALclehydform

Glucose.

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