Mechanismus der

ElektrophilenSubstitution

Brom reagiert alleine mit Benzol nicht.Brom reagiert alleine mit Benzol nicht.

Es muss erst ein geeigneter Katalysator Es muss erst ein geeigneter Katalysator hergestellt werden.hergestellt werden.

Eisen(III)-bromid ist als Lewis-Säure dafür Eisen(III)-bromid ist als Lewis-Säure dafür sehr gut geeignet. Sie ist als Salz mit sehr gut geeignet. Sie ist als Salz mit Ionenbindung außerdem sehr stark Ionenbindung außerdem sehr stark polarisiert und wirkt auch auf ihre polarisiert und wirkt auch auf ihre Umgebung in dieser Weise.Umgebung in dieser Weise.

Die Reaktion zwischen Brom und Benzol Die Reaktion zwischen Brom und Benzol wird eingeleitet durch die Annährung eines wird eingeleitet durch die Annährung eines Brommo-leküls an die delokalisierten Brommo-leküls an die delokalisierten --Elektronen des Benzols.Elektronen des Benzols.

Diese lose Wechselbeziehung wird auch als Diese lose Wechselbeziehung wird auch als

-Komplex-Komplex bezeichnet. bezeichnet.

Das Brommolekül wird dadurch leicht Das Brommolekül wird dadurch leicht polarisiert.polarisiert.

Eisen(III)-bromid verstärkt diesen Prozess Eisen(III)-bromid verstärkt diesen Prozess noch einmal.noch einmal.

Außerdem unterstützt die Lewissäure die Außerdem unterstützt die Lewissäure die heterolytische Spaltung des Brommoleküls heterolytische Spaltung des Brommoleküls und bindet vorübergehend das Bromid-und bindet vorübergehend das Bromid-Anion.Anion.

Es bildet sich ein sogenannter Es bildet sich ein sogenannter -Komplex-Komplex aus.aus.

Im Im -Komplex ist der aromatischer Charakter -Komplex ist der aromatischer Charakter der Verbindung gestört und damit die der Verbindung gestört und damit die besondere Stabilität dieses besondere Stabilität dieses --Elektronensextetts.Elektronensextetts.

Durch die Durch die RearomatisierungRearomatisierung infolge einer infolge einer Protonenabspaltung wird die besondere Protonenabspaltung wird die besondere Stabiltät wieder hergestellt.Stabiltät wieder hergestellt.

Energetische Energetische

BetrachtungenBetrachtungen

zur Szur SEE

Ende der Ende der AusführungenAusführungen