Upload
buicong
View
215
Download
0
Embed Size (px)
Citation preview
Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main
Molekül der Woche
Fragen aus dem ersten Abschnitt der pharmazeutischen Prüfung
Elektrophile und nucleophile Substitution am Aromaten
Organische ChemieAgenda
Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main
Molekül der WocheRolle von Kathepsin K bei der Knochenresorption
Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main
Kathepsin K (Cat K), lysosomale Cysteinprotease Hohe Expression in Osteoklasten Abbau von Typ I Kollagen IC50 (humanes Kathepsin K) 0.2 nM
Odanacatib
Molekül der WocheOdanacatib
Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main
Organische ChemieErster Abschnitt der pharmazeutischen Prüfung
Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main
Organische ChemieErster Abschnitt der pharmazeutischen Prüfung
Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am MainProf. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz6
Je nach Reaktionsbedingungen führt die Reduktion von Ketonen zu unter-schiedlichen Endprodukten. Unter betimmten Voraussetzungen können Ke-tone zu KW reduziert werden, wobei die Carbonyl-Gruppe in eine Methy-len-Gruppe überführt wird.Die Methode nach Clemmensen reduziert mittels amalgamiertem Zink und starken Mineralsäuren Ketone, die dieses stark saure Milieu vertragen.
Organische ChemieClemmensen-Reduktion
Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am MainProf. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz7
Organische ChemiePolycyclische Aromaten
Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am MainProf. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz8
Organische ChemiePolycyclische Aromaten
Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am MainProf. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz9
Organische ChemieSubstituenteneffekte
Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am MainProf. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz10
Ist ein Substituent G ein besserer Elektronendonor als Wasserstoff, dann führt der elektrophile Angriff in ortho- oder para-Stellung zu einem besonders stabilen Kation
Organische ChemieSubstituenteneffekte
Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am MainProf. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz11
Organische ChemieSubstituenteneffekte
Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am MainProf. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz12
Organische ChemieSubstituenteneffekte
Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main
Organische ChemieErster Abschnitt der pharmazeutischen Prüfung
Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am MainProf. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz14
Chlormethylierung Einführung des CH2-Cl-SubstituentenHydroxyalkylierung Einführung eines HydroxyalkylsubstituentenBischler-Napieralski-Reaktion Isochinoline, DihydroisochinolineSkraupsche Chinolinsynthese ChinolineDoebner- v. Miller-Reaktion ChinaldinsynthesePechmann-Reaktion Cumarinderivate
Organische ChemieSynthese von Heterocyclen
Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am MainProf. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz15
Beim Erhitzen von N-acylierten ß-Phenylethylaminen mit wasserab-spaltenden Mitteln (P2O5, POCl3) in Benzen oder Tetralin erfolgt intra-molekulare Cyclisierung zu 3,4-Dihydroisochinolinen, die durch Oxidation mit KMnO4 oder durch Dehydrierung mit Palladium in das betreffende Isochinolin-Derivat überführbar sind.
3,4-Dihydro-isochinolin
Isochinolin
Organische ChemieBischler-Napieralski-Reaktion
Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am MainProf. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz16
Organische ChemieChinolinsynthese nach Skraup
Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am MainProf. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz17
In Anlehnung an das Skraupsche Verfahren gelangt man durch Kondensation von Anilin mit Crotonaldehyd (durch Aldolkondensation aus Acetaldehyd in situ hergestellt), unter Ringschluß zum 2-Methyl-1,2-dihydrochinolin. In An-wesenheit eines Dehydierungsmittels kommt es zur Oxidation zu Chinaldin (2-Methylchinolin).
Organische ChemieDoebner-v. Miller-Chinaldin-Synthese
Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am MainProf. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz18
Formylierung von Aromaten
Umsetzung elektronenreicher Aromaten mit Dimethylform-amid zu Arylaldehyden (Vilsmeier-Komplex Chlormethyliminium-salz, elektrophile Substitution)
Organische ChemieVilsmeier-Haack-Synthese
Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am MainProf. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz19
Formylierung von Aromaten mit Chloroform
Bei der Reimer-Tiemann-Reaktion werden Phenole in alkalischer Lösung mit Dichlorcarben (aus Chloroform) umgesetzt.
Organische ChemieReimer-Tiemann-Synthese
Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am MainProf. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz20
Formylierung von Aromaten
Umsetzung von Aromaten mit Blausäure und Chlorwasserstoff in Gegenwart eines Katalysators. Spezialfall der Friedel-Crafts-Acylierung.
Organische ChemieGattermann-Synthese
Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am MainProf. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz21
Carboxylierung von Phenolaten / Salicylsäure-Synthese
Kohlendioxid läßt sich unter Druck an Phenolate unter Bildung von Salicylaten addieren.
Organische ChemieKolbe-Schmidt-Synthese