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Nachtrag z i i der Abhandlnng in diesen Annalen CL, 286;

von Denselben.

Wir haben 8. a. 0. rnitgetheilt, dafs das schliefsliche Umwandlungsproduct aller Chlortoluole durch SbCIS das Percldorbeniol ist. Zwei daselbst aufgefuhrte Beobachtungen zeigen nun, dafs ein solches Zerfallen des Toluolrnoleculs in ein Benzolderivat schon fruher eintreten kann.

Als wir in bei 296O siedendes TelrachlortoZuol-Chlorid, CGHCI,. CH,CI, in der Siedehitze Chlor einleiteten, zur Dar- stellung von 4 - 2, erhielten wir beim Fractioniren des Productes eine schon hei 280 bis 290° ubergehende Fldssig- keit, aus der sich bei 84O schmelzende Krystalle abschieden, die wir der grofsen Bestandigkeit wegen als ein isomeres Hexachlortoltcol, C7HLCIG, ansahen. Dieser Korper ist aber offenbar nichts Anderes als das von J u n g f I e i s c h ") be- schriebene PentnchlorEeniol in nicht vollig reinem Zustande. J u n g f l e i s c h giebt den Schmelzpunkt 74O und den Siede- punkt 270° an.

Berechnet Berechilet C,HCI, Gefunden C;H*CI,

C 28,; 28,3 P8,l

H 0,4 0,6 0,7 C1 70,9 70,7 71,2

100,o 99,6 100,o. _- ~

Genau ebenso erhielten wir gelegentlich der Darstellung yon 3 -3 aus 3-0, beim Behandeln des (bei 235O sie- denden) Trichlortoluols mit Chlor in der Siedehitze einen bereits bei 240 bis 250O ubergehenden Antheil, der rasch

") Zeitschrift fur Chemie 1867, S. 357.

248 E o r 9 m a n n , iilter Tohchitsone.

erstarrte und aus den1 durch Umkrystallisiren aus Benzol- Alliohol bei 139O schmelzende Krystalle abgeschieden wurden. Wir hielten diese Krystalle fur ein isomeres Pentachlortoluol, sie sind aber nur Tetruchlorhemol, wofiir J u n g f l e i s c h den Siedepunkt 2400 und den Schmelzpunkt 139" angiebt.

Bercchnct Bereclinet Cf,H*C1* Gefunden C.,H,CI,

C 33,3 3?,7 31,s

H 190 1,3 1,1 C1

100,o 99,9 100,o.

65,7 G5,9 67,l - ___.

Ueber Toluchirione ;

von Eugen Borgmcmn.

In eirier vorlaufigen Eotizi:) haben C. G r a e b e und ich mitgetheilt, dafs es uns gelungen ist, die nichst hiiheren Homologe der gechlorten Chiuone zu erhalten, indem wir Cresylalkohol mit chlorsaurem Kali und Salzsaure behandelten.

Auf Veranlassung des Herrn Dr. C. G r a e b e habe ich nun diese Verbindungen einer niiheren Untersuchung unter- worfen, u m weitere Beitrage uber das Verhalten der zu d w interessanten Classe der Chinone gehorenden Korper 211

sammeln. Itn Folgenden theile ich die Ergebnisse, zu denen ich

gelangt bin, niit, obwohl rneine Arbeit noch nicht den Grad der Vollstandigkeit erreicht hat, den ich ihr zu geben wunschte. Aber Mange1 an Cresylalkohol hat es niir unmoglich gemacht, dieselbe weiter fortzufuhren. _.

") Zeitschrift f. Cllcil1., N. 1". IV, 118.