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Neue Propylderivate. 555 5) Das rothe Corallin enthalt keinen Stickstoff und kann (Journal de Pharm. et de daher liein Amid des aelben sein. Chimie. t. XVIII, 356. Dingler's Pdyt. Joum Bd. CCXI. p. 377.). K. Nene Propylderivato. C a h o u r s hat eine Anzahl bis jetzt noch nicht gewon- nener Aethersalze aus der Propylreihe dargestellt. Den Oxalsaurepropylather C4 O6 (CGH70)' erhielt er durch Destil- lation von wasserfreiem Propylalkohol rnit Oxalsaure als aromatisch riechende, farblose Eliissigkeit, welche bei 2 11 O C. siedet und mit weingeistiger Ammoniakflussigkeit behandelt einen schon krystallisirenden , dem Oxamethan correspondi- renden Korper liefert von der Formel : C4 H2 KO5 C6H 'I 0. Kohlensaurepropylather entsteht , wenn man Natrium in der Warme auf obiges l'ropyloxalat einwirken lasst. Gleich- falls tarblos und angenehm riechend, zersetzt er sich rnit Aetzkali unter Regenerirung von Propylalkohol und giebt bei langerer Beriihrung mit wiisseriger Ammoniaklosuug das in priichtigen Prismen krystallisirende Propylurethan. Salieylsaurepropylather wird erhalten durch Destillation einer Mischung von Propylalkohol , Salicylsaure und concen- trirter Schwefelsaure. Er stellt eine sehr stark lichtbrechende farblose Fliissigkeit dar , welche iihnlicb dem Salicylsaureme- thylather riecht, bei 240° C. siedet, etwas schwerer als Was- ser und nach der Formel CI4H5O5. C6HT0 zusammenge- setzt ist. PhenylsPurepropylather, C13H5(CGH7) 02, lasst sich am Zweckmgssigden gewinnen , indcm man Jodpropyl in zuge- schmolzenen Rohreu mit einer alkoholisehen Losung von Ka- liumphenat eiriige Stunden auf llOo C. erhitzt. Das rectificirte Product ist wohlriechend , leichtcr als Wasser , farblos, siedet bei. 190° C. und liefert mit Brom sehr leicht ein krystallisir- tes Substitutionsproduot. Mit Schwefelsaure entsteht eine gepaarte Saure. Der Salpetrigsaurepropylather endlich entsteht unmittel- bar beim Ein!eiten gasformiger salpetriger Same in Propyl- alkohol , hat die Zusammensetzung NO C6H7) 2 02, ist also iso- mer dem Nitropropen, sehr beweglich, brennt rnit gelber

Neue Propylderivate

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Page 1: Neue Propylderivate

Neue Propylderivate. 555

5) Das rothe Corallin enthalt keinen Stickstoff und kann (Journal de Pharm. et de daher liein Amid des aelben sein.

Chimie. t. XVIII, 356. Dingler's Pdyt. J o u m Bd. CCXI. p . 377.). K.

Nene Propylderivato. C a h o u r s hat eine Anzahl bis jetzt noch nicht gewon-

nener Aethersalze aus der Propylreihe dargestellt. Den Oxalsaurepropylather C4 O 6 (CGH70)' erhielt er durch Destil- lation von wasserfreiem Propylalkohol rnit Oxalsaure als aromatisch riechende, farblose Eliissigkeit, welche bei 2 11 O C. siedet und mit weingeistiger Ammoniakflussigkeit behandelt einen schon krystallisirenden , dem Oxamethan correspondi- renden Korper liefert von der Formel : C4 H2 KO5 C6H 'I 0.

Kohlensaurepropylather entsteht , wenn man Natrium in der Warme auf obiges l'ropyloxalat einwirken lasst. Gleich- falls tarblos und angenehm riechend, zersetzt er sich rnit Aetzkali unter Regenerirung von Propylalkohol und giebt bei langerer Beriihrung mit wiisseriger Ammoniaklosuug das in priichtigen Prismen krystallisirende Propylurethan.

Salieylsaurepropylather wird erhalten durch Destillation einer Mischung von Propylalkohol , Salicylsaure und concen- trirter Schwefelsaure. Er stellt eine sehr stark lichtbrechende farblose Fliissigkeit dar , welche iihnlicb dem Salicylsaureme- thylather riecht, bei 240° C. siedet, etwas schwerer als Was- ser und nach der Formel C I 4 H 5 O 5 . C 6 H T 0 zusammenge- setzt ist.

PhenylsPurepropylather, C13H5(CGH7) 02, lasst sich am Zweckmgssigden gewinnen , indcm man Jodpropyl in zuge- schmolzenen Rohreu mit einer alkoholisehen Losung von Ka- liumphenat eiriige Stunden auf llOo C. erhitzt. Das rectificirte Product ist wohlriechend , leichtcr als Wasser , farblos, siedet bei. 190° C. und liefert mit Brom sehr leicht ein krystallisir- tes Substitutionsproduot. Mit Schwefelsaure entsteht eine gepaarte Saure.

Der Salpetrigsaurepropylather endlich entsteht unmittel- bar beim Ein!eiten gasformiger salpetriger Same in Propyl-

alkohol , hat die Zusammensetzung NO C 6 H 7 ) 2 0 2 , ist also iso-

mer dem Nitropropen, sehr beweglich, brennt rnit gelber

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556 Chloracetylharnstoff. - Neue Butylderivate.

Flamme und hat, analog der entsprechenden Aethylverbindung, einen ausgesprochenen Geruch nach Reinetteapfeln. Bei sei- ner Darstellung bildet sich immer auch etwas Propylnitrat, M-elches weniger fluchtig ist und daher durch Rectificationen entfernt werden kann. (Joum. de Pharm. et de Chim. 4. Serie. Tom. XIX. pag. 220.). Dr. G. V.

Chloracetylharnstoff. D. T o m m a s i ist es gelungen, in dem Harnstoff ein Atom

WasserRtoff durch Chloracetyl zu ersetzen, indem er in ‘einem langhalsigen trockenen Kolben das Chlorid des Chloracetyls auf Harnstoff einwirken liess. Unter bis zum Kochen gestei- gerter Hitze geht die Reaction vor sich, begleitet von mas- senhafter Entwickelung von Chlorwasserstoffsaurc, und schliess- lich wird sie durch mehrstiindiges Erwarnien im Waseerbade zu Ende gef’iihrt. Sie erfolgt nach der G!eichung:

Das weisse, feste l’roduct, welches nach dem Erkalten die Wande des Kolbens bedeckt, wird mehrmals mit kaltem Wasser gewaschen, zwischen Papier gepresst und dann in kochcndem Alkohol gelost, a m welchcm der gewunschte Kor- per nach dem Erkaltcn in schon ausgebildeten, in Wasser unloslichen Krystallen anschiesst. (Joul-n. de Pharm. et de Chim. 4. Seric. Tome XIX. pug. 225.). Dr. G. V.

Neue Butylderivate. Ton reinem Gahningsbut~lalkohol ausgehend , hat C a -

h o u r s eine Reihe solcher erhalten. Stannbutyl bekam er durch Einwirkung einer Legirung

von Zinn und Natriiim auf Jodbutyl bei looo C. in zuge- schmolzenen Rohren, wobei Tristannbutyljodur als gelbe olar- tige Flussigkeit gewonnen wird.

Die Jodverbindung eines Blerkurbutyls bekommt man durch Behandcln von Jodbutyl mit Fatriumamalgam und Essigsaureathyliither in Gestalt weisser, glanzcndcr Krystall- bliittchen.