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in gleicher Weise ist, wie von T s c h e r n i a k und dem Einen von nns 1) gezeigt worden, dxs Krom-Pseudonitropropan, CN, - -CHrNO, -CN,, in Alkalien unliislich wahrend das gebromte normale Nitropropan, CH, - - CH, - C H K r NO,, eine Sllure ist.

Wenn unsere Constitutionsformeln fiir das Pseudonitrol und Dini- tropropan sich als richtig erweisen, so zeigt sich an diesen Kiirpern in augenfalliger Weise die grosse Unbestandigkeit der Nitrosokorper im Vergleich zu den entsprechenden Nitroverbindungen ; wahtend die Pseudonitrole schon beim gelinden Erwarmen im Wasserbade total zer- fallen, kann das Dinitropropan bei der hohen Ternperatur von 185O.5 vijllig unzersetzt destillirt werden. Es erinnert dies an die auffallende Thatsache, dass das Tetranitrometban S c h i s c h k o f f ’ s unzersetzt Aiichtig ist.

Wir sind damit beschaftigt, die Einwirkung von nascirendem Wasserstoff auf Dinitropropan zu untersuchen, Gleichzeitig sind Ver- suche ziir Reduction von S c h i s c h k o f f ’ s Tri- und Tetranitromethan in Angriff genornmen.

Z G r i c h , den 27. November 1874.

463. B. Aronheim: Kurze Notiz in Betreff des Allylalkohols am rohem Holzgeist.

(Eingegangen am 30. November.)

Bezugnehmend auf die im vorigen Nefte der ,,Berichte‘ S. 149.3 zutn DruckgelangteAbhandlung derHH. M . G r o d z B y und G . K r a m e r , erlaube ich mir die Mittheilung, dass ich die Untersuchung iiber den Allylalkohol nicht fortzusetzen gedenke, da mir die Jdentitat desselben mit dem gewijhnlichen Allylalkohol hinreichend erwiesen scheint und andere Entersachungen meine Zeit in Anspruch nehmen.

C a r l s r u h e , 28. November 1874.

464. P e t e r Gri e s s : Notiz uber Diazo-Amidoverbindungen. (Eingegnngen am 2. December.)

Unter den beziiglichen Namen Diazobenzol- Amidobrombenzol uud Diazobromhenzol- Amidobenzol , habe ich schon vor langerer Zeit zwei, nach derselben empirischen Pormel C,, H I , Rr N, zu- sarrimengcsetzte, Verbindungen beschrieben *), von denen die eine durch Vermischen von Rronianilin mit einer wlssrigeii LBsung von Salpeter-

1) T’ ?iI\Teyei u. J. T s c h ~ r n i a k . 1) Phil Trans. 1864, TI1 678 und 700.

Dieae Berichie VII. S. 712.

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saure-Diazobenzol, die andere aber auf gleiche Weise, aus A t d i n und Salpetersaure-Diazobrombetizol, erhalten wird :

zobenzul.

C, H, K r N H , , NHO, Salpetersaures Bromanilin. ---

Uiazobenzol - Atnidobron~benzol.

zobrornbenzol. zol -- Aniidobenzol.

C, H, (NH,) , N H 0 , Salpetervaures Anilin.

Die Frage, ob diese beiden Verbindungen identisch oder n u r isomer sirid, habe ich darnals unentsrhieden geiassen ; neuerdings je- doch habe ich mich iiberzeugt, dass das Erstere der Fall ist. Ich habe ferner gefunden, dass dasselbe auch bei den folgenden Verbin- dangen, von denen ich einige ebeufalls bereits kennen gelehrt babe, stattfindet:

Es ergab sich diese Identitat nicht allein aus den absolnt gleichen physikalischen Eigenscbaften der betreffendm Verbindungen, solidern auch daraus, dass sie vollstiindig gleiche Zersetzungsprodukte iiefel-n. So zerfallen z. 13. die beiden zuletzt erwahnten Korper unter dem Ein- fluss von Salzsaure in AmidobenzoBsaure, OxybenzoEs%we, Chlorben- zoesaure, Phenol, Anilin und Stickstoff.

Ich habe es bisher nnterlassen, rationelle Formeln fiir die Diazo - Amidoverbindungcn aufzustellen ; jedoch bin ich nunnlehr geneigt, die- selben als in folgender Art constituirt zu betrachten:

C, H, =.= NH C, 13,: = N H C , H , - - N H I I1 I ,

NH I1

& H I

1 1

C 6 H 3 B r = = N H C, H, = =NH uc- \- --<- _I--

Diazobenzol - Diazobenzol - Amidobrornbenzol Amidotoluol

(Diazobrombenzol - (Diazotolnol - Amidobenzol). Amidobenzol).

N H I,

I /

C, H, =.= N H

C O . OH. Diazobenzol -

Amidobenzoesaure (Diazobenzoesaure -

Amidubenzol).

Dass die angefiihrten Thatsachen sich weder mit der Ansicht von

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K e k u 1 B uber die Constitution der Diazo Amidoverbindungen I), noch auch mit derjenigen von S t r e c k e r 2 ) und E r l e n m e y e r 3 ) in Uebereinstimmung bringen lassen, will ich hier nicht naher auseinan- dersetzen, da ich auf diesen Punkt a n einem andern Orte ausfuhr- licher Juruckzukommen gedenke. Icb werde dann auch zeigen, dass ebenso auch die Constitutionsformeln, welche diese Chrmiker ron den ubrigen Klassen der Diazoverbindungen aufgestellt haben, nicht wohl haltbar sind, und dash im Gegentheil die ursprunglich von mir flir diese Horper gebrauchten, aber, wie es scheint, von keinem Chemiker mehr anerkannten Formeln thatslichlich der Wahrheit vie1 naher komnien. Uebrigens bin ich jetzt selbst geneigt, den letzteren eine etwas reranderte Gestalt zu geben; so z. B. ziehe ich nunmehr vor, die Constitution des Salpetereaure-Diazobenzols durch

C , H, =’= N I 1

N, NHO, . N

‘N anstatt, wie friiher, durch C , H, :, :: , H N O , auszudriicken.

465. A. Geuther: Zur Renntniss des Nitroathans. (Rriefliche Mittheilung an Hm. O p p e n heim vom 29. November.)

Versuche, welche ich in diesem Semester uber das Nitroatban habe anstelleii lassen, um Yeine Constitution zu erforschen, vorzuglicl, um zu sehen, oh es vielleicht Nitrosyl-Alkohol sei, haben unter Ande- rem die Thatsache ergeben, dass dasselbe clurch wassrige phosphorige Saure bei 1000 in E s s i g s a u r e und A m m o n i a k ubergefiihrt wird. Darnach muss das Nitroathan also die Acetylgruppe enthalten, eben- sogut, wie die Aethylnitrolsaure, welche, wie V. M e y e r fand, durch Natriumamalgam gleichfalls Essigsaure liefert. Da nun weitere Ver- suche ergeben haben, dass das Nitroathan keine Hydroxylgruppe ent- halt, indem Phosphorperchlorid z. B. nicht darauf einwirkt, so bleibt nichts Anderes ubrig, als ihm die Formel

C H 3 GO

zu geben, d. h. es als Acetamid + Sauerstoff zu betrachten , welch’

l ) Kekulk, Lehrb. d. organ. Chem. 11, 716. 2) Diese Ber. IV, 786. 3 ) Ebendas. VII, 1110.