NWP-Chemie Protokoll3. Protokoll

Max HeisingerSimone Atzwanger

6B Gruppe 128.10.201302.12.2013

ThemaTrennung von Arzneistoffen mit der Dünnschichtchromatographie

AufgabenstellungDie Zusammensetzung einer vorerst unbekannten Stoffmischung wird durch die Dünnschichtchromatographie und anderen, bekannten Stoffen bestimmt.

Grundlagen

Methanol

Methanol ist der einfachste Vertreter der Alkohole. Unter Normalzuständen ist es eine klare, entzündliche, farblose und leicht flüchtige Flüssigkeit. Wird in der Industrie sehr oft gebraucht und ist daher eine der am Meisten hergestellten, organischen Chemikalien und wird neben der Produktion von Formaldehyd, Ameisensäure und Essigsäure auch als Kraftstoff verwendet. Es kommt in der Natur in Baumwollpflanzen, Früchten, Gräsern und als Stoffwechselprodukt von Bakterien vor.

Beim Hantieren mit Methanol muss man vorsichtig umgehen und auf eventuelle Dämpfe achten. Es ist giftig und kann zur Erblindung, und in höheren Mengen auch zum Tod führen! [Wikipedia: Methanol]

Coffein

Coffein ist ein Alkaloid aus der Stoffgruppe der Xanthine und gehört zu den Psychotropen Substanzen aus der Gruppe der Stimulantien. Es ist der Anregende Bestandteil von Energy-Drinks, Kaffee, Cola, Mate und in geringen Mengen auch in Kakao. Es ist damit die weltweit am häufigsten konsumierte, pharmakologisch aktive Substanz.

In seiner reinen Form tritt es als weißes, geruchloses, kristallines Pulver mit bitterem Geschmack auf. [Wikipedia: Coffein]

Geräte und Chemikalien

• Unbekannte Probe (Mischung oder unbekannter Reinstoff)• Selbst isolierte ASS• Methanol

• Vergleichslösungen◦ Acetylsalicylsäure◦ Coffein◦ Acetylsalicylsäure + Coffein + Paracetamol◦ Salicylsäure

• 2 kleine Bechergläser• Kieselgel F254 DC-Folie• 6 Kapillaren zum Auftragen auf die DC-Folie• Laufmittel Dichlormethan + Eisessig + Essigsäureethylester (91,5 + 6 + 2,5)

DurchführungDie ausgegebene Probe wird mit einem Glasstab im Becherglas zerstoßen und mit etwa 5ml Methanol extrahiert. Auf die giftigen Dämpfe achten! Die selbst isolierte ASS wird ebenfalls, in einem 2. Becherglas, mit 5ml Methanol extrahiert.

Die DC-Folie wird vermessen und in 6 gleich große Teile + Abständen an den Rändern aufgeteilt. Mit einem weichen Bleistift werden die Markierungen für die 6 Proben auf einer Startlinie (ungefähr 1cm vom Rand entfernt) eingezeichnet. Danach werden die einzelnen Substanzen auf die jeweiligen Startpunkte mit der Hilfe von jeweils einer Kapillare aufgetragen. Die fertig vorbereitete DC-Folie wird daraufhin mit der Startlinie an der Unterseite in eine Chromatographiekammer gestellt bis eine Laufstrecke von ungefähr 5cm erreicht ist.

Nachdem die 5cm Laufstrecke erreicht sind, wird sie aus der Kammer genommen und zum Trocknen zur Seite gelegt. Wenn sie ganz getrocknet und damit entwickelt ist, werden unter einer UV-Lampe die nun sichtbaren Flecken auf der Folie skizziert und danach mit einem Lineal abgemessen. Aus diesen Messungen kann man sich den jeweiligen Rf-Wert berechnen.

Rf=Abstand Startpunkt−SubstanzfleckAbstandStartpunkt−Laufmittelfront

BeobachtungDie einzelnen Substanzen auf der DC-Folie sind unter normalen Lichtverhältnissen nicht sichtbar, man benötigt eine UV-Lampe um sie erkennen zu können.

Aus den Laufstrecken auf der Folie kann man erkennen, aus was für Bestandteilen die unbekannte Mischung besteht.

Auswertung

Substanz Unbekannt ASS ASS + Coffein + Paracetamol

Coffein Salicylsäure Eigene ASS

Nummer 1 2 3 4 5 6

Errechneter Rf Wert

≈ 0,161 - ≈0,714

≈ 0,839 ≈ 0,107 - ≈ 0,214 - ≈ 0,696 ≈ 0,214 ≈ 0,732 ≈ 0,714

Die unbekannte Probe 1 hat starke Ähnlichkeiten mit den Proben 2 und 5. Daraus lässt sich schließen, dass die unbekannte Probe 1 eine Mischung aus ASS und Coffein ist.

QuellenWikipedia: Methanol: https://de.wikipedia.org/wiki/Methanol (Suirenn)Wikipedia: Coffein: https://de.wikipedia.org/wiki/Coffein (Cú Faoil)