Organoselenum Chemistry I. Functional Group Transforma- tions. Von A. Krief und L. Heoesi. Springer, Berlin 1988. XI, 221 S., geb. DM 186.00. - ISBN 3-540-18629-8

Bereits im letzten Jahrhundert trat Selen, dessen Entdek- kung im Jahre 1817 Berzelius zugeschrieben wird, verein- zelt in organisch-chemischen Verbindungen und Reaktio- nen auf. Ins Rampenlicht der organischen Synthese riickte es zu Beginn der dreiDiger Jahre unseres Jahrhunderts, als H. L. Riley fand, dal3 sich a-standige CH2-Gruppen in Olefinen und Ketonen mit Selendioxid oxidieren lassen. Ungefahr zur selben Zeit beobachteten 0. Diels. L. Ru- zicka und andere die dehydrierende Wirkung von elemen- tarem Selen, die damals vor allem zur Umwandlung von Steroiden in Phenanthrenderivate oder Chrysen genutzt wurde. Mitte der siebziger Jahre begann dann fur die Or- ganoselenchemie eine bis heute anhaltende Blutezeit. Da- bei wurden einerseits immer mehr organische Molekule mit selenhaltigen Geriisten oder funktionellen Gruppen zuganglich, andererseits konnten Selen- Auxiliare gefunden werden, die besonders schonende oder besonders spezifi- sche Transformationen ermoglichen. Diese Arbeiten sind vor allem mit den Namen N . D. Jones und K . B. Sharpless verkniipft.

Aufgrund der heutigen Bedeutung der Organoselenche- mie ist es verstandlich, dal3 in den letzten Jahren eine ganze Reihe von Ubersichten und Monographien uber Se- lenverbindungen erschienen ist, an die sich das zweibindig geplante Werk von Krief und Heoesi anschliel3t. Ziel der Autoren ist es, die gangigen Selenreagentien im Hinblick auf Umfang und Grenzen ihrer Anwendbarkeit in der or- ganischen Synthese zu beschreiben.

Der 1988 erschienene erste Teilband befal3t sich mit tat- sachlichen oder formalen Einstufen-Prozessen mit selen- haltigen Intermediaten, die nicht isoliert werden kdnnen oder nicht isoliert werden miissen. Im zweiten Teilband sollen dann Zwei- und Mehrstufen-Prozesse uber selenhal- tige Verbindungen behandelt werden. AuBerdem ist ein Abschnitt uber die Herstellung der wichtigsten Selenre- agentien geplant.

In der Einfuhrung des ersten Teilbandes werden das na- turliche Vorkommen von Selen und seinen Verbindungen, die Toxizitat, die biochemischen Funktionen sowie einige industrielle und okologische Aspekte besprochen. Es schlieDen sich zehn Kapitel uber Selenverbindungen in der organischen Synthese an, geordnet nach der Oxidations- stufe von Se (- 2 bis + 6). Der Inhalt der einzelnen Kapitel IaDt sich am besten anhand der Kapiteluberschriften illu- strieren: Reaktionen mit Selenwasserstoff, Selenolen und verwandten Verbindungen; Reaktionen von metallischem oder amorphem Selen mit organischen Molekiilen; Reak- tionen uber Selenoxide und deren Derivate; Reaktionen mit Selenenylhalogeniden und verwandten Verbindungen; Reaktionen mit Benzolseleninsaureanhydrid und venvand- ten Verbindungen ; Reaktionen mit Benzolseleninylhaloge- niden: Reaktionen mit Perseleninsauren; Selendioxid-Oxi- dationen; Reaktionen von Imidoselenverbindungen; Reaktionen mit Selenoxychlorid und Selentetrahaloge- niden.

Neben den Syntheseverfahren werden die zum Verstandnis notwendigen mechanistischen Aspekte kurz behandelt. Das Buch ist in einem flussigen, knappen, aber dennoch sehr instruktiven Stil verfaRt; es zeichnet sich durch iibersichtliche Formelschemata und ein reichhalti- ges Stichwortverzeichnis aus. Bei der Beschreibung der Synthesen vermiDt man allerdings haufig eine kritische Be- wertung - insbesondere den Vergleich zu anderen bekann- ten Moglichkeiten fur dieselben Transformationen. Sicher- lich kann das Buch nicht ein Kompendium der Organose- lenchemie ersetzen, wie es durch die beiden 198611987 in der Reihe ,,The Chemistry of Functional Groups" (Her- ausgeber s. Patai und Z . Rappoport) erschienenen Bande uber Selen- und Tellurverbindungen gegeben ist, dennoch wird es dern praparativ arbeitenden Chemiker und insbe- sondere dem Naturstoffchemiker eine wertvolle Hilfe sein.

Herbert Meier [NB 9331 Institut fur Organische Chemie

der Universitat Mainz

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1810 Angew. Chem. 100 (1988) Nr. 12