Sachwortverzeichnis978-3-642-00781-1/1.pdf · Azid-Methode 930 Azin 497 Azlacton 896 – Synthese, Erlenmeyersche 896 Azofarbstoffe 882 Azogruppe 8 Azokupplung 878 Azoverbindungen

Sachwortverzeichnis

A Abgangsgruppe 93, 334 Abietinsäure 739 ABS siehe Alkylbenzolsulfonate Acesulfam 915 Acetal 7, 490, 652 – -bildung 490 – cyclisches 491 – -Hydrolyse 491 Acetaldehyd 457, 461 – Oligomere 504 – Synthese durch Hydratisierung

von Acetylen 475 Acetamid 664 Acetanhydrid 645 Acetat 556f – -seide 825 Acetessigester 508, 611 Acetessigsäure 609 – -ethylester 508, 611

– Acylierung 612 – Alkylierung 611 – Keto-Enol-Tautomerie 611 – Reaktionen 611

– Ketospaltung 613 – Säurespaltung 613

Acetoacetyl-Coenzym A 735 Aceton 78, 458, 462 – Herstellung 462 – dicarbonsäure 606 Acetonitril 499 Acetophenon 458 Acetylcholinesterase 390 Acetyl-Coenzym A 735 – Abbau 727 Acetylen 26, 150f – Addition von HCN 165 – Dimerisierung 158 – Synthese 78, 151f

– aus Calziumcarbid 152 – aus Dihalogenalkanen 152 – aus Kalkstein und Kohle 151 – aus Methan 151

Acetylide 155 Acetylidion 338

N-Acetylmuraminsäure 682 N-Acetylneuraminsäure 683 Acetylnitrat 976 Acetylsalicylsäure 425, 592 Acidität – Alkine 155 – Alkohole 377 – Carbonsäuren 570 – Phenole 422 Aconitsäure 608 Acrolein 458, 501, 586 Acrylnitril 673 Acrylsäure 162, 586 – -ester 162 Actin, F- und G- 954 Acyladenylatanhydrid 721 Acylcarnitin 727 Acylcoenzym A 721, 722, 724 Acylgruppe 217 Acylhalogenide siehe

Carbonsäurehalogenide Acylierung 477, 612, 865 – Acetessigsäureethylester 612 – Alkoholen 650 – Aminen 864 – Aromaten mit Friedel-Crafts 477 – Benzol 217 – Enaminen 865 – Phenolen 421 Acylium-Ion 218 Acylnitren 671 Acyloin 663 – -Kondensation 662 Acylrest 638 Acyltransferasen 1010 Addend 99 – Addition unsymmetrischer 102 Additionen – Aldehyde, Ketone, Carbonsäuren

und Ester, radikalische 127 – Alkohole, radikalische 125 – Alkylhalogenide, radikalische 127 – am Benzol, radikalische 233 – Brom an Butadien 140 – Bromwasserstoff, radikalische 120 – C–C-Verknüpfungen, radikalische 125

1068 Sachwortverzeichnis

– Cycloadditionen 113 – der Halogene, radikalische 122 – der unterchlorigen Säure 112 – elektrophile 99, 106 – -Eliminierungs- 572 – Fluor 111 – H2SO4 107 – Halogene an Alkene 110 – Halogenwasserstoffe an – Alkene 106 – Alkine 163 – HCN an Acetylen 165 – Markownikow-Regel 103 – Mechanismen 99 – mit Metallkatalysatoren 128 – nucleophile 164, 479

– an α,β-ungesättigte Carbonylverbindungen 501

– Salpetersäure 108 – Stickstoffoxide 123 – Thiole, radikalische 124 – radikalische 103, 120, 233 – syn- 102 – unsymmetrischer Addenden 102 Addukt 99 Adenin 241, 1009, 1037, 1049 Adenosindiphosphat 545, 955 Adenosinmonophosphat, cyclisches 1010 Adenosintriphosphat 545, 721, 955,

992, 1010 Adenosintriphosphatase 954 Adipinsäure 592, 595 ADP 545 Adrenalin 318, 822, 845, 892 Aesculin 807 Agar 826 Agaropectin 826 Agarose 826 Aglycon/Aglykon 430, 805 Aktivität, optische 277 Alanin 889, 893 Albumine 957 Alcotest-Probe 397 Aldarsäuren 791 Aldehydammoniak 493 Aldehyde 6, 456ff – Addition

– Ammoniak an 493 – von C-Nucleophilen 481

– Cyanhydrinbildung 481

– Benzoinaddition 482 – Ethinylierung 483 – Knoevenagel-Kondensation 484 – Stobbe-Kondensation 486 – Wittig-Reaktion 487

– von N-Nucleophilen 491 – von Ammoniak 493 – von primären Aminen 492, 494 – von sekundären Aminen 492, 495 – von Hydroxylamin 492, 497 – von Hydrazin 492, 497 – von Semicarbazid 492, 498

– von O-Nucleophilen 488 – Acetale und Halbacetale 490 – Hydratbildung 488 – von Alkoholen 490

– von S-Nucleophilen 499 – von Thiolen 499 – Bisulfitaddition 500

– aliphatische, Synthese 465 – aromatische, Synthese 466 – Autoxidation 521 – C–H-Acidität 505 – Disproportionierung 524 – großtechnische Synthese 460 – Hydratbildung 488 – in der Natur 526 – Keto-Enol-Tautomerie 507 – Nachweisreaktionen 525 – Nomenklatur 456 – nucleophile Addition, säure- und

basenkatalysiert 480 – nucleophile Addition an α,β-unge-

sättigte Carbonylverbindungen 501 – Oligomere und Polymere 503 – Oxidation 519

– Fehlingsche Probe 520 – Tollenssche Probe 519 – mit Chromsäure 521

– , radikalische Addition 127 – Reaktionen 478

– Aldolreaktion 509 – Halogenierung 511 – Haloformreaktion 512 – mit Bernsteinsäurediester 486 – mit Lithiumaluminiumhydrid 516 – mit Malonsäurediester 484

– Reduktion – durch katalytische Hydrierung 516 – mit Metallhydriden 516

Sachwortverzeichnis 1069

– mit Natrium 516 – über Thioacetale 519 – zu Kohlenwasserstoffen 518

– Struktur und physikalische Eigenschaften 458

– Synthese 460 – aus Arylmethylhalogeniden 467 – aus Benzylhalogenid 467 – mit HCl und CO 469 – mit HCN 470 – mit N-Methylformanilid 471 – mit Phenolen und Chloroform 472 – durch Formylierung 469, 472 – durch Oxidation von Toluol mit

Chromylchlorid 467 – durch Oxidation prim. Alkohole

465 – durch Reduktion von Säurechloriden

465 – durch Spaltung von Ozoniden 465 – nach Stephen 678

– Vorkommen in der Natur 526 Aldimine 8, 494 Aldite 793 Aldohexosen, Konformation 775 Aldol 509 – -reaktion 509 Aldonsäure 790 Aldosen 761, 764 Aldosteron 750 Alduronsäure 791 Alfol-Synthese 367 Alicyclen, in der Natur 734 alicyclische Verbindungen 170ff – Nomenklatur 170 – optische Isomerie 303 – Synthese mehrgliedriger 185 Alizarin 549, 1000 Alkalischmelze 66 Alkaloide 237, 1019ff – Berberin 1030 – Curare 1030 – mit Chinolin-Struktur 1026

– Chinin und Cinchonin 1026 – mit Isochinolin-Struktur 1029

– Hydrastin 1029 – Laudanosin 1029 – Narcotin 1029 – Papaverin 1029

– mit Pyridin- und Piperidin-Struktur 1024 – Anabasin 1024 – Coniin 1025 – Nicotin 1024 – Piperin 1025

– mit Pyrrolidinstruktur 1019 – Morphin 1027

– Codein 1029 – Thebain 1029

– Tropan- 1021 – Tropin- 1022 Alkanale siehe Aldehyde Alkane 54 – Autoxidation 76 – Biosynthese 63 – Dichte-Werte 60 – Halogenierung 328 – höhere, Halogenierung 72 – hydrophoben Eigenschaften 62 – Löslichkeit in 62 – Nomenklatur von n- 39 – Nomenklatur verzweigter 40 – partielle Oxidation 78 – physikalische Eigenschaften 59 – polycyclische 181 – Reaktionen 68ff

– Chlorierung des Methans 69 – Sulfochlorierung 74 – Sulfoxidation 75

– Schmelztemperaturen 61 – Siedetemperaturen 61 – Synthese 63ff

– aus Alkalisalzen der Carbonsäuren 66

– aus Alkylhalogeniden 65 – aus Grignardverbindungen 65

– Trennung verzweigter/unverzweigter 80

– Verbrennung 79 – Vorkommen 62 Alkanole siehe Alkohole Alkanone siehe Ketone Alkanoylazid 858 Alkanoylgruppe 217 Alkanoylhalogenide 638 Alkanoylierung siehe Acylierung Alkansulfochloride 74 Alkansulfonate 630


Alkansulfonsäure 75 – salze 75 Alkansulfonylchlorid 74 Alkansulfonylradikal 74 Alkene 6, 84ff – Addition von H2SO4 107 – Addition von Halogenen 110 – Addition von Halogenwasserstoffen

106 – Addition von Stickoxiden 124 – Addition von unterchloriger Säure 112 – cis/trans-Isomerie 85 – Z/E-Nomenklatur 77 – Darstellung 90 – Dihydroxylierung 115, 117, 376 – Friedel-Crafts-Reaktionen 215 – Hydroborierung 113 – katalytische Hydrierung 128 – Nomenklatur 84 – Ozonisierung 115 – Reaktionen 99ff

– Cycloadditionen 113 – elektrophile Additionsreaktionen

106 – Hydrocarbonylierung 109 – Polymerisationsreaktionen 130 – radikalische Additionen 120 – saure Hydratisierung 108

Alkine – Addition von Halogenwasserstoffen

163 – Addition von HCN 165 – Cyclotetramerisierung 159 – Cyclotrimerisierung 158 – Darstellung 152

– aus Tetrahalogenalkanen 152 – durch Alkylierung von Acetyliden

153 – durch Dehydrohalogenierung 153

– endständige, oxidative Kopplungsreaktion 159

– Ethinylierung 157 – Halogenaddition 163 – Hydrocarbonylierung 162 – Hydatisierung 164 – katalytische Hydrierung 160 – Nomenklatur 150 – nucleophile Addition 164 – Oligomerisierung 158 – Oxidationsreaktionen 159

– Reaktionen 153 – mit Alkinylionen als Nucleophil

156 – mit Grignard-Reagens 156

– Reduktion 160 – mit Na / NH3 160 – saure Eigenschaften 155 – Struktur 150 – Vinylierung 165 Alkinylanion 156 – als Nukleophil 156 – Alkylierung 156 Alkinyl-Grignard-Reagens 157 Alkoholate 377 Alkohole 6, 354ff – als Basen und Nucleophile 377 – aus Alkenen 369 – aus Alkylhalogeniden 368 – -Dehydrogenase 360 – Dehydratisierung 438 – destillate 409 – Einteilung 355 – großtechnische Synthese 361 – höhere 365

– Alfol-Synthese 367 – aus Alkenen durch

Hydroformylierung 366 – aus Fetten/Ölen 366 – aus n-Alkanen durch Oxidation 367

– Nomenklatur 354 – Oxidation 392

– mit Kaliumdichromat 393 – primärer 465

– physikalische Eigenschaften 356 – physiologische Eigenschaften 358 – primäre 355 – radikalische Addition 125 – Reaktion mit Thionylchlorid 383 – Reaktionen 377ff

– mit Salzsäure 381 – mit PCl3 und PCl5 382

– schwach saure Eigenschaften 377 – sekundäre 355

– katalytische Dehydrierung 474 – sekundäre, Oxidation 474

– Struktur 356 – Synthese 361

– Addition von Grignard-Reagens an Carbonylverbindungen 373

– Hydrolyse von Estern 369


– Reduktion von Carbonylverbindungen 371

– Reduktion von Carbonylverbindungen mit Metallen 370

– Reduktion von Estern 371 – tertiäre 355 – Umsetzung zu Alkylbromiden 384 – Umsetzung zu Alkylhalogeniden 381 – Umsetzung zu Alkyliodiden 385 – Wertigkeit 355 – Veresterung mit anorg. Säuren 386 – Veresterung mit Carbonsäuren 574 – Vergiftung 358 alkoholische Gärung 362, 399, 801, 1003 alkoholische Getränke 399 Alkoholyse,

Acylhalogenide/Säureanhydride 650 – Triglyceride 713 Alkoxycarbonylgruppe 7, 649 Alkoxygruppe 6 Alkydharz 600 N-Alkylbenzolsulfonamid 760 Alkylbenzolsulfonate 213, 630 N-Alkylcarbonsäureamid 557 Alkylchloride 381 Alkylfluoride 337 Alkylgruppen, Umlagerung 106 Alkylhalogenide 7 siehe auch

Halogenalkane – radikalische Addition 127 – Reduktion 66 Alkylidenbernsteinsäuremonoester

486 Alkylidenmalonsäurediester 485 Alkylierungen 266 – Acetessigsäureethylester 611 – Alkinylanione 156 – Amine 851, 854, 863 – Benzol 216 – Carbonsäuresalze 651 – Enamine 865 – Nucleophil 336 Alkyliodid 337 Alkylisocyanat 672 Alkyllithiumverbindungen 332 Alkylmalonsäurediester 338 Alkylnitrate 388 Alkyloxycarbonyl-Gruppe 649 Alkylpolyglykolether 631

Alkylsulfate 630 Alkylsulfogruppe 9 Alkylsulfonsäure 75 Alkylsulfonylchlorid 9 Alkylthiogruppe 9 Alkylthionogruppe 9 Allen 305 – -derivate, axiale Chiralität 305 Allose 765 allosterischer Effekt 942 Allylalkohol 355 Allylisothiocyanat 807 Allylsenföl 807 Allylverbindungen 139 Allysinaldol 951 Allysinrest 951 Altbier 406 Altrose 765 Aluminiumalizarinlack 549 Aluminiumisopropylat 517 Aluminohydrosilikate 266 Amanitin 921 ambident 140, 380, 511 Ameisensäure 556 – großtechnische Synthese 558 Amid siehe Carbonsäureamid Amidin 676 Amine 8, 841ff – Acidität 862 – acidobasische Eigenschaften 861 – Acylierung 864 – aliphatische, N-Nitrosierung 869 – Alkylierung 851, 854, 863 – aromatische, N-Nitrosierung 874 – Basizität 861 – biogene 845 – Cope-Eliminierung 867 – Darstellung im Labor 847

– aus Nitroverbindungen 847 – durch reduktive Aminierung 855 – mit Hexamethylentetramin 853 – mit Bucherer-Reaktion 853 – mit Gabrielsynthese 852 – Reduktion der Nitrile/Amide 850 – Reduktion der Oxime 849 – Reduktion von Hydroxyamino-

derivaten, Nitroso-, Azo-, Azoxy- und Hydrazoverbindungen 849

– Reduktion von Ritter-Reaktionsprodukten 850


– Eigenschaften, Vorkommen und Bedeutung 844

– Eliminierungsreaktionen 866 – großtechnische Synthese 846 – Hofmann-Eliminierung 866 – Nachweisreaktionen 867

– Hinsberg-Reaktion 868 – Nomenklatur 842 – Oxidation mit Peroxysäuren 862 – primäre

– Addition an Aldehyde 494 – aromatische 874 – Isonitril-Reaktion als Nachweis 867 – N-Nitrosierung 761

– Reaktionen 860 – sekundäre – Addition an Aldehyde 495 – aromatische 874 – N-Nitrosierung 763 – Synthese durch Alkylierung eines

N-Alkylamids 854 – Struktur 841 – Synthese

– durch Alkylierung 851 – durch Reduktion von

Stickstoffverbindungen 847f – durch reduktive Aminierung 855 – mit Umlagerungen 857

– Abbau von Säureamiden 858 – Benzidin-Umlagerung 859 – Curtius-Abbau 858 – Lossen-Abbau 859 – Schmidt-Abbau 858

– tertiäre – aromatische 874 – N-Nitrosierung 764

Aminoacyladenosylmonophosphat 1056 Aminoacyladenylat 1056 Aminoacyl-t-RNA 1057 – -Bindungsstelle 1059 – -Synthetase 1057 Aminoalkylierung, C–H-acide

Verbindungen 863 p-Aminobenzoesäure 889 4-Aminobenzolsulfonamid 213 Aminocarbonsäuren siehe Aminosäuren Aminocarbonylgruppe 8 Aminol 493 Aminopeptidasen 962 2-Aminopyridin 240

Aminosäuren 8, 888ff – Acylierung 900 – Anteile im Protein, Ermittlung 921 – Aktivierung 1055 – aliphatische 889 – amphoterer Charakter 899 – aromatische 891 – basische 890 – Chloride 930 – Cyclisierung 903 – Darstellung 893 – essentielle 892 – Ester, N-Nitrosierung 902 – heterocyclische 891 – in der Natur 892 – isoelektrischer Punkt 898 – Kupfer-Komplexe 904 – L- 284 – Methylierung der Aminogruppe 901 – mit Amidseitenketten 890 – Nachweis 489 – N-Nitrosierung 787 – Nomenklatur 888 – Oxidation, Cystein zu Cystin 904 – Reaktionen 897

– mit Ninhydrin 904 – saure 890 – Säure-Basen-Eigenschaften 897 – Sequenzbestimmung 922 – Sörensen-Titration 899 – Strecker-Synthese 895 – Struktur 892 – Synthese 893

– Erlenmeyersche Azlacton- 896 – über Malonestersynthese 894 – Umsetzung von α-

Halogencarbonsäuren mit Ammoniak (Strecker-Synthese) 894

– Veresterung 900 – Zwitterion 897 Aminozucker 781 Ammoniak, Addition an Aldehyde 493 Ammoniumbasen, quartäre, Eliminierung

91 Ammoniumcarbamat 688 Ammoniumcyanat 688 Ammoniumsalze, quartäre 8 Ammoniumtartrat 315 Ammoniumthioglycolatlösung 949 Ammonolyse, Carbonsäureester 655


Amobarbital 986 Amphotenside 630 Amplitude 10 Amygdalin 808 Amygdalose 814 Amylalkohol 355 Amylasen 400f – α-/β- 402 Amylopektin 401, 820 Amylose 401, 818 – Iod-Einschlußverbindung 820 – -Helix 819 Anabasin 1024 Analgetica 1027 Analysator 277 Ananasessenz 649 Anästhetikum 328 Androgene 750 Androstan 743 Androstendion 526, 750 Androsteron 750 Angina pectoris 389 Anilin 205, 843, 845 – Synthese 846 Anionotropie 672 Anisol 436f Annulene 232 Anomere 771, 805 Anomerie 770 Anthelminthicum 527 Anthocyane 429f, 807 Anthocyanidin 430f Anthracen 245 Anthrachinon 9, 10, 538 Anthranilsäure 843 Antiallergicum 750 antiallergische Wirkung 318 Antibiotika auf Peptidbasis 919 Anticodon 1051 Antimalariamittel 314 anti-Markownikow-Produkt

104, 115, 120 anti-Mechanismus 117 Antioxidantien 717 antiperiplanare Konformation 58 Antipoden, optische 287 Antispasmodicum 1022 Antivergrauungsmittel 632 Anxiolytika 986 Apamin 921

Apfelessenz 649 Äpfelsäure 605 – D-(+)- 283 Aphrodisiacum 1020 Apoenzym 959 äquatoriale Bindungen 176 Arabinose 765f Arachidonsäure 589 Arene 190 Arginin 890 Arndt-Eistert-Reaktion 642 Aromaten 6, 190ff – heterocyclische 237f – kondensierte polycyclische 243 – nichtbenzoide 235 – nucleophile Substitution am Pyridin

240 – polychlorierte 248 – Überblick 235 Aromatisierungen 270 – von Nahrungsmitteln 735 Aromatizität, Kriterien 233 Arterienverkalkung 705 Arteriosklerose 705 Arylimine 495 Arylketone, Synthese 477 – aus Phenolen und Nitrilen 477 – Friedel-Crafts-Reaktion 477 Arylrest 190 AS siehe Alkansulfonate Ascorbinsäure 782, 952 – Mangel 952 Asparagin 890 – -säure 890 Aspartam 915 Asphalt 257 Aspirin 425, 592 Assimilieren 992 Assoziate, bimolekulare 557 Astaxanthin-Protein 960 asymmetrische Induktion 310 asymmetrische Synthese 310 asymmetrisches Kohlenstoffatom 289 – Bildung bei chemischer Reaktion 308 ätherisches Öl 735 Atmungskette 547 – Elektronentransport 545 Atombindung 3 Atommodell, Bohrsches 59 Atomorbitale 13


ATP 545, 1010 siehe Adenosintriphosphat

Atrophie 1002 Atropin 1022 Atropisomerie 306 Aufheller, optische 634 Ausschlußprinzip, Paulische 11 Außer-Phase-Überlappung 16 Austausch-Nomenklatur 971 Autoabgase 247 Autoxidation 76 – Aldehyde 521 – Ether 442 – ungesättigte Triglyceride 715 Auxochrome 882 Azabenzol 239 Azepin 986 Azid-Methode 930 Azin 497 Azlacton 896 – Synthese, Erlenmeyersche 896 Azofarbstoffe 882 Azogruppe 8 Azokupplung 878 Azoverbindungen 8 – geometrische Isomere 882 Azulen 232

B backbone 906 Backfette 714 Baeyer-Reagens 119 Baeyer-Spannung 173 Baeyer-Villiger-Oxidation 523 BAK 359 Bananenbindung 172 Barbiturate 656, 985 Barbitursäure 656 Basenpaare 1040 Bashkirov-Oxidation 78 Basizität 378 Bathochromie 882 Bauchspeicheldrüse 720 Baumwollsaat 699 Beckmann-Umlagerung 667 – Carbonsäureamide aus Oximen 667 Beizenfarbstoff 549 Benennung von Verbindungen siehe

Nomenklatur

Bentonit 266 Benz[a]pyren 247 Benzal- (Restgruppe) 206 Benzalchlorid 230 Benzaldehyd 190, 458 Benzidin 860 – Umlagerung 859 Benzil 483 – -säure 483 Benzimidazol 1001 Benz-in 232 Benzin 79 – Pyrolyse- 207 – Reformat- 207 Benzochinon 427 – o- 474 – o-/p- 473 – p- 474, 479 Benzoesäure 558, 590, 591 Benzoin 482 – -addition 482 Benzol 190 – Acylierungen 217 – aktivierender/desaktivierender Einfluß

des Erstsubstituenten 219 – Alkanoylierungen 217 – Alkylierung 216

– mit Alkylhalogeniden 215 – Bromierung 214 – Chlorierung 214 – delokalisiertes π-Elektronensystem

192 – Derivate, Nomenklatur 204 – dirigierende Wirkung des

Erstsubstituenten 221 – Elektronenbesetzung der

Molekülorbitale 203 – Elektronendichteverteilung 193 – elektrophile Substitution 207 – Friedel-Crafts-Reaktionen 215 – Geometrie 193 – Gewinnung 206 – Halogenierung 214

– Kern-/Seitenketten- 230 – Iodierung 215 – katalytische Hydrierung 194 – Linearkombination der p-Orbitale 199 – MO-Modell 195 – Nitrierung 210 – Nomenklatur 204


– nucleophile aromatische Substitution 231

– Oxychlorierung 214 – radikalische Addition 233 – Reaktionen 207, 224 – Resonanzenergie 194 – Resonanzhybrid 193 – SE-Reaktion 182 – Struktur 193 – Sulfonierung 212 – Valenzbindungstheorie 191 – Verwendung 206 – Zweitsubstitution

– +I-Effekt des Erstsubstituenten 225 – –I-Effekt des Erstsubstituenten 225 – +M-Effekt des Erstsubstituenten

226 – –M-Effekt des Erstsubstituenten 227

Benzolsulfonsäure 213 Benzolsulfonylchlorid 868 Benzophenon 126, 458 Benzopyron 429 Benzopyrylium 429 Benzotrichlorid 230 Benzoyloxyradikal 120 Benzyl- 206 Benzylalkohol 355 Benzylchlorid 230 Benzyloxycarbonylrest 928 Berberin 1030 Berberitze 1030 Bergius-Verfahren 64 Beriberi 1002 Berliner Weisse 406 Bernsteinsäure 592, 593 – -diester 486, 658 Betaine 487, 630, 901 Betulin 740 Bienen, Peptide 921 Bienenhonig 817 Bienenwachs 729 Bier 399 – alkoholfreies 406 – Sorten 406 Bilirubin 998, 999 Biliverdin 997 Bilsenkraut 1022 Bindungen – π- 16 – σ- 16

– Atom- 3 – axiale 176 – Doppel- 22 – Dreipunkt-, Modell 317 – Ionen- 2 – kovalente 3, 13 – polare kovalente 30 – Polarität der C–X-⌠- 30 Biosynthese – Alkane 63 – Cholesterol 744 – Isopentenylpyrophosphat 735 – Proteine 1055 – Ribonucleinsäuren 1053f Biotin 1002 – -Enzym 1002 Biphenyl 206, 242 – polychloriertes 249 – o-substituiertes 274 Birnenessenz 649 Bisabolen 738 Bisphenol A 396 – -Diglycidether 448 Bisphosphoglycerat, D-2,3- 947 Bisulfit-Addition/-Addukt 500 Bisulfit-Aufschluß 825 Bitumen 257 Bixin 708 Blanc-Reaktion 933 Blattgrün (Chlorophyll) 238 Blausäure 165 Bleichaktivator 632 Bleichmittel 632 Bleitetraacetat 398 Blutalkoholkonzentration 359 Blutgefäße 951 Blutgerinnung 548 Blutkörperchen, rote 942 Blutplasma 957 boat form 157 Bockbier 406 Bohrsches Atommodell 59 Boran 113 Borsäureester 78, 391 Bortrifluorid-Etherat 113 Bouveault-Blanc-Reaktion 371, 662 BPG 947 Bratfette 714 Brauprozeß 404 Brechnuß 314


Brenzkatechin 416, 427 Brenzschleimsäure 446 Brenztraubensäure 608 Briefumschlag-Konformer 174 Bromaddition 111 Bromalkane 329 Brombenzol 214 Bromidion 110 Bromierung, Alkane 72 Bromoniumion 110 N-Bromsuccinimid 525 Bromwasserstoff, radikalische Addition

120 Brönstedt 378 Brucin 314, 1020 Brückenion 102, 111 Brückenkopf-Atome 182 Bucherer-Reaktion 853 Buchstabencodierung 913 Bufadienolide 752 Bufotalin 752 Bugspriet-Substituenten 178 Bukett 407 Buna 141 – -Kautschuk 142 Butadien 264 – Addition von Brom 140 – Grenzformeln 137 – Polymerisationsreaktionen 141 Butan, Konformation 58 n-Butanol 311 Buten 264 2-Butendisäure 592 2-Butensäure 586 tert-Butoxycarbonylrest, Schutzgruppe

809 Buttersäure 556 Butylalkohole, Synthese 364 – Verwendung 364 n-Butylamin 736 Butyllithium 499 tert-Butylmethylether 386 Butyraldehyd 457

C C-Säuren 657 C–C-Verknüpfungen – bei der Hydrocarbonylierung 109, 162 – bei der Mannich-Reaktion 506, 514, 863

– bei der Oxo-Synthese 464 – bei Polymerisationsreaktionen 130f – bei radikalischen Additionen 125f – bei Reaktionen von

Carbonylverbindungen und CO2 mit Grignard-Reagens 373

– durch Acyloinkondensation 662 – durch Addition von C-Nucleophilen an

Carbonylverbindungen 481 – durch Aldolkondensation 509 – durch Alkylierung von β-Diketonen

508 – durch Alkylierung von β-Oxoestern

611 – durch Formylierung aromatischer

Verbindungen 469 – Friedel-Crafts-Reaktion, Acylchloride

mit Aromaten 477 – Friedel-Crafts-Reaktion,

Halogenalkane/Alkene mit Aromaten 215

– Kolbe-Elektrolyse 67 – Kolbe-Nitrilsynthese 674 – Thorpe-Reaktion 678 – Wurtz-Fittig-Reaktion 488 – Wurtz-Synthese 65, 332 C–X-σ-Bindung, Polarität 30 Cadaverin 844 Cadinen 738 Caeruloplasmin 961 Calciferol 704, 709, 747 Calciol 747 Calcitonin 918 Calciumcarbid 152 Calvados 409 cAMP 1010 Campher 526, 737 – D-/L- 643 Cancerogenität 190, 247, 872 Candellilawachs 729 Cannizzaro-Reaktion 525 Caprinsäure 557 Caprolactam 667 Capronsäure 39, 556, 557 Caprylsäure 557 Cap-Struktur 1059 Carbaldehyd 457 Carbamate 686 Carbaminsäure 672, 686 – -ester 686


Carbamoylgruppe 8 Carbanionen 337, 506 Carben, Reaktion 183 – Singulett- 183 – Triplett- 183 Carbeniumionen 94f, 100 – Stabilität tertiärer 342 Carbocyclen 170, 971 Carbohydrasen 958 Carbolsäure 417 Carbonsäureamide 8, 640, 663ff – aus Carbonsäureanhydriden 666 – aus Carbonsäurechloriden 666 – aus Carbonsäureestern durch

Ammonolyse 666 – aus Oximen durch Beckmann-

Umlagerung 667 – durch Erhitzen von Ammoniumsalzen

der Carbonsäuren 666 – durch partielle Hydrolyse von Nitrilen

666 – Dehydratisierung 671 – Hydrolyse 670 – Nomenklatur 664 – Reaktionen 669

– Hofmannscher Abbau 671 Carbonsäureanhydrid 640, 644 – Additions-Eliminierungs-Reaktionen

645 – Darstellung 640, 644 – Hydrolyse 646 – Nomenklatur 644 – Perkin-Synthese 646 – Reaktionen 646 – an α-ständigen C-Atomen 646 Carbonsäurebromid 580 Carbonsäurechloride 639f – Additions-Eliminierungsreaktionen

639 – Alkoholyse 640f – Darstellung 639 – Eliminierungsreaktionen 643 – Hydrolyse 640 – Perhydrolyse 641 – Reaktionen

– mit Alkohol 640 – mit Aminen 640 – mit Ammoniak 640 – mit Carbonsäure 640 – mit Dialkylcadmium 475

– mit Diazomethan 642 – mit Hydrazin 640 – mit Hydroxylamin 640

Carbonsäureester 648ff – Alkoholyse 655 – als C-Säuren 657 – Ammonolyse 655 – Bedeutung und Eigenschaften 649 – Claisen-Esterkondensation 658 – Darzens-Glycidsynthese 659 – Hydrolyse 653 – Malonestersynthese 660 – Nomenklatur 648 – Reaktionen 653

– Alkoholyse 655 – mit Hydrazin 656 – mit Hydroxylamin 656 – Verseifung 654

– Reduktion 661 – Synthese 650

– Alkylierung von Carbonsäuresalzen 651

– Umsetzung von Carbonsäuren mit Diazomethan 651

– Verseifung 654 – Vorkommen 649 Carbonsäurehalogenide 638 – Acylierung von Aromaten 217 – Nomenklatur 638 Carbonsäurehydrazide 640, 656 Carbonsäureimide,

Darstellung/Reaktionen 669 Carbonsäuren 7 – α,β-ungesättigte 485, 647, 661 – Additions-Eliminierungs-Reaktionen

572 – aromatische 568, 590

– Synthese durch Oxidation der Seitenkette 568

– Bildung von Säureanhydriden 578 – bimolekulare Assoziate 557 – Decarboxylierungsreaktionen 581

– radikalische 583 – über einen cyclischen

Übergangszustand 582 – von Silbersalzen mit Brom 584

– funktionelle Derivate 638ff – Halogenierung 579 – Nomenklatur 554, 638 – β-Oxidation 727


– physikalische Eigenschaften 557 – radikalische Addition 127 – radikalische Decarboxylierungen 583 – Reaktionen 568, 574

– am α-ständigen C-Atom 579 – Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion

579 – Salzbildung 571

– Reduktion und Oxidation 585 – saure Eigenschaften 570 – Substitutionsderivate 602 – Synthese 558

– der Ameisensäure 558 – der Essigsäure 559 – durch Carboxylierung von Grignard-

Verbindungen 563 – durch Hydrolyse von Nitrilen 564 – durch Oxidation von primären

Alkoholen und Aldehyden 562 – durch oxidative Spaltung von

Alkenen 563 – mit Malonsäure 567

– Trivialnamen 556 – Umsetzung mit Diazomethan zu

Methylestern 651 – Umsetzung zu Carbonsäuramiden 577 – Umsetzung zu Carbonsäurechloriden

576 – ungesättigte 586

– Acrylsäure 586 – Methacrylsäure 587 – Ölsäure 588 – Sorbinsäure 589

– Veresterung 574 Carbonsäuresalze 571 – Alkylierung 651 Carbonylgruppe 6 – Doppelbindung 458 Carbonyloxycarbonylgruppe 7 Carbonylverbindungen siehe auch

Aldehyde und Ketone – α, β-ungesättigte, nucleophile

Additionen 501 – nucleophile Addition 479 – Reduktion 516 Carboxoniumion 507 Carboxygruppe 7 Carboxypeptidase 962 – A/B 966 Carboxyproteasen 962

Cardenolide 752 Δ3-Caren 737 Carnaubawachs 729 Carnitin 727 Carotine 741, 960 – β-Carotin 707 Carotinoide 707 Carrier-Proteine 726 Carvon 319, 526 Casein 914, 959 Catechine 432 Celcon 504 Cellobiose 812 Cellophan 826 Cellulasen 823 Celluloid 826 Cellulose 316, 823 – Wasserstoffbrücken 824 Cellulosetrinitrat 826 Cellulosexanthogenat 826 Centriolen 726 Cerebroside 703, 830 Cetan 261 – -zahl 260 Cetanol 355 Cetylalkohol 355 chair form 155 Charge-Transfer-Komplexe 543, 544 Chelate 417 Chelatring 424 chemische Formeln – allgemeine Formel 34 – Konformationsformel 55, 290 – Konstitutionsformel 35 – Kurzstrukturformel 35 – Skelettformel 38 – Summenformel 34 chemische Gleichungen 34 Chenodesoxycholsäure 748 Chinhydron 544 Chinin 314, 1026 chinoide Struktur 427 – o-/p- 473 Chinolin 241, 983, 1026 – Synthese (Skraupsche) 984 Chinone 538ff – Additionsreaktionen,

elektrophile/nucleophile 541 – Darstellung 539 – elektrophile Addition 541


– in der Natur 545 – Atmungskette 545

– nucleophile Addition 541 – Reaktionen 539

– Charge-Transfer-Komplexe 543 – Diels-Alder 543

– Reduktion 539 Chiralität 280 – achirale Moleküle 281 – axiale 305 – bei Helicität 307 – in lebenden Organismen 316 – planare 307 – zentrale Chiralität 305 Chitin 827 Chlorakne 249 Chloral 493 – -ammoniak 493 – -hydrat 489 Chloralkane 328 Chlorameisensäurebenzylester 928 Chlorameisensäureester 685 Chlorameisensäure-tert-butylester 929 Chlorbenzol 214 – Synthese mit Raschig-Hooker-

Verfahren 418 Chlordiazepoxid 986 Chlordifluormethan 330 Chlorfluorkohlenwasserstoffe 688 Chlorfluormethanverbindungen 330 Chlorhydrin 112 Chlorin 989 Chloroform 69, 327 Chlorophylle 238, 989ff – Antennen- 993 Chloroplasten 548, 725, 991 Chloropren 142, 158 Chloroquin 1026 Cholan 743 Cholecalciferol 709, 747 Cholestan 744 Cholesterol (Cholesterin) 704f, 746 – Biosynthese 744

– Stereospezifität 312 Cholin 390, 701, 845 Cholinesterase 1020 Cholsäure 748 Chondocurarin 1030 Chondroitin-4-sulfat 829 Chondroitin-6-sulfat 829

Chromatin 960 Chromatographie,

Enantiomerentrennungen 315 Chromon 429 Chromophore 882 Chromoproteine 960 Chromosomen 725, 1039 Chromosomensatz, diploider/haploider

1045 Chromtrioxid, Oxidation mit 466 Chrysen 245 Chylomikronen 706 α-Chymotrypsin 964 – Katalysemechanismus der Proteolyse

964 Cinchonin 1026 Citraconsäure 592 Citral-a/-b 526 Citronellal 526 Citronellol 737 Citronensäure 606 – -cyclus 607f Citrullin 890 Claisen-Esterkondensation 609, 658 Claisen-Umlagerung 444 – aliphatische 143 Clemmensen-Reaktion 518 Cobalamin 995f Cobalttetracarbonylwasserstoff 464 Cobalttricarbonylwasserstoff 464 Cocain 1023 Code 1051 – genetischer 1057 – -Tripletts 1057 Codein 1029 Codon 1051 – -Anticodon-Paarung 1061 Coenzym 959 – A 722f, 1010

– Thioester 724 – B12 996 – Q 547 Cofaktor 959 Coffein 241, 1011 Cola-Nuß 241 Collidin 978 Concanavalin A 956 Coniin 1025 Contergan 319 Cope-Eliminierung, Amine 867


Cope-Umlagerung 143 – Diaza-Cope-Umlagerung 977 Copolymerisation 130 Coronen 245 Corpus-luteum-Hormone 750 Corrin 995 Corticoide 749 Corticosteron 749f Corticotropin 918 Cortisol 526, 749f Cortison 526, 749f CO-Vergiftung 944 Crackbenzin 264 Cracken 261 – Einfluß der Reaktionsbedingung 261 – katalytisches 265 – thermisches 262 Crackofen 264 Cramsche Regel 311 Crepe-Kautschuk 130 Criegee-Spaltung 398 Cristae 726 Crotonaldehyd 458, 501 Crotonsäure 586 Cumarin 190 – -glycoside 807 Cumol 78, 205, 206, 217, 419 – Acetonherstellung 462 – -hydroperoxid 78, 419 Curare-Alkaloide 1030 Curtius-Abbau 858 Curtius-Umlagerung 858 Cuscohygrin 1019 Cuticula 729 Cuticularwachs 63 Cyanhydrinbildung 481 Cyanhydrinsynthese, Zucker 764 Cyanide 8 Cyanidin 430f Cyanwasserstoff 165 Cyclamat 915 Cyclisierungen 269 – Aminosäuren 903 Cycloadditionen 102, 113 Cycloalkane 170ff – cis-/trans-Isomerie 161 – Nomenklatur 170 – physikalische Eigenschaften 171 – polycyclische Alkane 181 – Reaktionen 186

– Synthese 183ff Cycloalkene 84 Cyclobutan 172 Cyclodextrine 821 Cycloheptatrienyl-Kation 236 Cyclohexan 174, 206 – Konformationen 174 Cyclohexanol 668 – Oxidation 668 Cyclooctatetraen 159, 235 Cyclopentadienyl-Anion 237 Cyclopentan 174 Cyclophane 307 Cyclopropan 172 – Synthese 183 Cyclopropenylkation 236 Cyclotetramerisierung der Alkine 159 Cyclotrimerisierung der Alkine 158 Cymol 205 Cystein 889, 893 – Oxidation zu Cystin 904 Cytochrome 960, 988 – a 988 – b 548, 988 – c 989 – Komplex 994 Cytoplasma 726 Cytosin 239, 1008, 1037, 1049 Cytoskelett 726 Cytosol 726, 822

D D/L-Nomenklatur 261 Dacron 601 Darzens Glycidsynthese 659 DCC 934 DDT 248 Deaminierung 1007 debranching Enzym 822 Decarboxylase 1007 Decarboxylierung 1007 – an Carbonsäuren 581 – über einen cyclischen

Übergangszustand 582 Deckungsform 56 Dehalogenierung 90 Dehydratasen 958 Dehydratisierung 90, 385 – von Alkoholen 438


Dehydrierung 91 1,2-Dehydrobenzol 232 7-Dehydrocholesterol 704, 747 Dehydrocorticosteron 749 Dehydrodimerisierung 78 Dehydrogenasen 958 Dehydrohalogenierung 90 Decalin 182 Delépine-Reaktion 853 Delfinidin 431 Delirium tremens 361 Delokalisierung 73 Delrin 504 Demjanow-Umlagerung 872 Denaturierung 240 – von Proteinen 947 Denkmodelle, theoretische 32 Dephosphocoenzym A 723 Depsid 432 Dermatansulfat 830 Desoxycholsäure 748 Desoxyribonucleinsäure siehe DNA Desoxyribose 780 Desoxyzucker 780 Destillation, fraktionierte 257 – Erdöl 257 Destillierturm 257 Dextrane 823 α-Dextrinase 822 Dextrine 402, 821 – Cyclodextrine 821 Dextrinogen-Amylase 402 Dextrose 766 DG siehe Diacylglycerin Diabetes mellitus 462, 917 Diacylglycerin 702 N,N-Dialkylbenzolsulfonamid 760 Dialkylcadmiumverbindung 475 N,N-Dialkylcarbonsäureamid 557 3,6-Dialkyl-2,5-diketopiperazin 903 Dialkylsulfat 107 Diastereomere 300 Diazabenzol 239, 985 Diaza-Cope-Umlagerung 977 Diazepam 986 1,4-Diazepin 987 Diazine 985 Diazoketon 642 Diazomethan 183, 247, 642, 651, 689 – Methylierung mit 440

Diazoniumgruppe 8 – Substitution durch Halogenide 876 – Substitution durch schwefelhaltige

Verbindungen 875 Diazoniumsalze – aromatische, Reaktionen 875

– Substitutionsreaktionen 875 – Arylierung mit 878 – Gattermann-Reaktion 877 – Gomberg-Bachmann-Reaktion 878 – Kupplungsreaktionen 878

– Einfluß der Substituenten 880 – Einfluß des pH-Wertes 881

– Phenolverkochung 875 – Reduktion 878 – Sandmeyer-Reaktionen 877 – Schiemann-Reaktion 876 – Substitution durch

– Brom 877 – Chlor 877 – CN 769 – Fluor 876 – Iod 876

Diazoniumverbindungen 8 Diazotierung 874 Dibenz[a,h]anthracen 247 Dibenzodioxin 249 Dibenzofuran 249 Dibenzoylperoxid 120, 641 Diboran 113 Dibromindigo 1000 Dicarbonsäuren – aliphatische 592

– ungesättigte 596 – aromatische 598 Dicarbonylverbindungen 508 Dichlordiphenyltrichlorethan 248 Dichlormethan 69 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure 248 2,4-Dinitrophenylhydrazin 498 2,4-Dinitrophenylhydrazon 498 Dicobaltoctacarbonyl 464 Dicyclohexylcarbodiimid 934 – Knüpfung der Peptidbindung mit 930 N,N'-Dicyclohexylharnstoff 810 Didepsid 432 Dieckmann-Kondensation 658 Diels-Alder-Reaktion 142, 543, 597 Diene 84, 135 – Reaktionen 140


Dienophil 142 Dieselkraftstoff 259 Dieselöl 79 Diethylamin 842, 845 Diethylenglykol 437, 448 – -dimethylether 113 Diethylentriamin 449 Digallussäure 432 Digitalisglykoside 752 Digitoxigenin 752 Diglyceride 697 Diglyme 437 Dihydrouracil 1052 Dihydroxylierung 117 – Alkene 376 – anti- 109, 332 – mit KMnO4 119 – syn- 109 Dihydroxyphenylalanin 318 Diiodalkane, vicinale 111 β-Diketone 508 Dimethylamin 845 Dimethylenglykoldimethylether 437 N,N-Dimethylformamid, Synthese 582 Dimethylpolysiloxane 633 Dimethylsulfoxid 90 Dimethylterephthalat 601 2,4-Dinitrophenylhydrazin 498 2,4-Dinitrophenylhydrazon 498 Diolen 601 Dioxan 128 1,4-Dioxan 450 Dioxin 249 Dipeptid 915 Dipeptidasen 962 Diphenylamin 845 Diphenylin 860 Dipol 59 – kurzzeitiger 59 Disaccharide 810 – nichtreduzierende 814 – Nomenklatur 812 – reduzierende 810 Dispersionskraft 59 Disproportionierung 70 – Aldehyde 524 Dissousgas 151 Dissoziationsgrad 379 Distickstofftrioxid 869 Disulfid 9

Disulfidbrücke 9 – Cystin 904 – Insulin 917 – Keratin 948 – Tertiärstruktur der Proteine 940 – Spaltung von 924 Diterpene 739 DNA 316, 725, 798, 960, 1035f, 1044f – A-/B-/Z- 1044 – Basenpaare 1039 – Doppelhelix 1041 – Doppelstrang 1039 – -Ligase 1048 – -Polymerase 1048 – -Polymerase-III-Holoenzym 1048 – Replikation 1045 – ringförmige 1044 – Strukturen 1039 – Superhelix 1044 – Verbindungs- 960 DNS siehe Desoxyribonucleinsäure und

DNA Donorfunktion 100 Donor-t-RNA 1061 Dopa 318 Dopamin 845 Doppelbindung 22, 85 – isolierte 135 – konjugierte 136 – kumulierte 135 Doppelbrechung, Licht 276 Doppelhelix, DNA 1041-1044 Dow-Verfahren 232, 418 Dralon 674 Drehspiegelachse 284 Drehung, spezifische 278, 279 Drehwert, optischer 776 Dreiding-Modelle 33 Dreipunktbindung, Modell 317 Druckentschwefelung 268 Drüsen, endokrine 915 Dulcit 793 Dunkelreaktion 992 Dünndarmlipase 720 Dynamit 389

E E 605 390 E1-/E2-Mechanismus 94, 95


E1-Reaktion, Kinetik 94 Edman-Abbau 924 EDTA siehe Ethylendiamintetraacetat Einschlußverbindungen 80 – der Amylose mit Iod 820 – der Cyclodextrine 821 – mit Harnstoff 80 Einzelstränge, palindrome 1049 Eisenporphyrinenzyme 960 Eiweiße siehe Proteine Elaeostearinsäure 696 Elaidinsäure 586 Elastin 953 Elektrolyse, Kolbe- 67, 583 Elektronen – -akzeptor, π- 138 – -besetzung der Schalen 12 – -bilanz 394 – -dichteverteilung, Benzol 193 – -donor, π- 138 – Energiezustände 11 – potentielle Energie 13 – -system, π- delokalisiertes 192 – -transport, Atmungskette 545 – Wellennatur 10 Elektronegativität 30 Elektrophil 333 Elementaranalyse 190 Elementsymbole 34 Eliminierung 90, 348 – mono-/bimolekulare 95 Eliminierungsreaktionen 90 – Dehalogenierung 90 – Dehydratisierung 90 – Dehydrierung 91 – Esterpyrolyse 92 – Dehydrohalogenierung 90 – Halogenalkane 332 – Hofmann E. quartärer

Ammoniumbasen 91 – Pyrolyse der Xanthogenate 92 Elongation 1059 Elongationsfaktoren 1061 Emulgatoren 697, 721, 749 Emulsin 805 Enamin 492, 495 – Alkylierung/Acylierung 865 Enantiomere 287 – Kristalle, mechanische Trennung

313

– Trennung aus racemischen Gemischen 313

– Trennung mit Hilfe der Chromatographie 315

– Trennung mit Hilfe von Mikroorganismen 315

– Trennung über diastereomere Zwischenprodukte 314

endergonische Reaktionen 318 Endo-Amylase 402 Endocytose 725 Endopeptidasen 962 endoplasmatisches Reticulum (ER) 726 β-Endorphin 919 endotherme Reaktion 79 Energie – des Elektrons, potentielle 13 – -niveau 11 – -profil 141

– von SE-Reaktionen 209 – Rotations- 57 – -zustände der Elektronen 11 Enkephaline 919 Enterokinase 963 Enthalpie (ΔH) 768 – freie (ΔG) 768 – Reaktions- 195 Enthärter 631 Entropie 768 envelope form 155 Enzyme 316, 958 – in Waschmitteln 634 Eosin 600 Ephedrin 318 Epichlorhydrin 448 Epimere 764 Epoxide 112, 445f – -harze 448 – Reaktionen 446 – -ring 445 – Synthese 446 Erdgas 62 Erdnuß 699 Erdöl 254ff – Destillationsfraktionen 257 – Entstehung 254 – Fraktionen 258 – Inhaltsstoffe 255 – Reserven 254 – Schwefelverbindungen 257


Ergosterol 704, 747 Ergotamin 1021 Ergotismus convulsivus 1021 Ergotismus gangraenosus 1021 Erlenmeyer-Regel 356, 489 Erlenmeyersche Azlactonsynthese 896 Erythrose 765 Erythrozyten 942, 997 Erythrulose 778 Essigsäure 556, 559 – großtechnische Synthese 558 – Synthese durch Oxidation von

Acetaldehyd 561 Essigsäureethylester siehe Ethylacetat Ester 7, 640 siehe auch Carbonsäureester – der Borsäure 391 – der Phosphorsäure 389f, 545, 700, 721,

955, 960, 992, 1010, 1035 – der Salpetersäure 388f, 826 – der Schwefelsäure 387 – Hydrolyse 369 – kondensation, Claisen- 658 – pyrolyse 92 – radikalische Addition 127 – Reaktion mit Grignard-Reagens 662 – Synthese 386 Esterasen 958 Étard-Reaktion 467 Ethan, Konformation 55 Ethanal 457, 461 Ethanamid 664 Ethandithiol 499 Ethanol – neurophysiologische Wirkung 360 – physiologische Eigenschaften 358 – Synthese 362

– aus Ethen 362 Ethanolamin 390, 701, 845 Ethansäure 482, 559 Ethen 85, 264 – Hochdruckpolymerisation 132 Ether 6, 436ff – Autoxidation 442 – Claisen-Umlagerung 444 – cyclische 444

– mit fünf-/sechsgliedrigem Ring 450 – Eigenschaften 446 – Nomenklatur 444

– Nomenklatur 436 – physikalische Eigenschaften 437

– Reaktionen 440 – Struktur 437 – -spaltung mit Säuren 441 – Synthese 438

– aus Alkoholen 438 – Williamson-Synthese 440 Etherat, Bortrifluorid- 113 Ethin siehe Acetylen Ethinylierung 157, 483 17-α-Ethinylöstradiol 752 Ethylacetat 609, 658 Ethylamin 845 Ethylbenzol 206, 216 Ethylen 85 – Epoxidation 130 – -diamintetraacetat 633 Ethylenglykol 355 – Synthese 368 Ethylenoxid 130, 445f Ethylethanoat siehe Ethylacetat Ethylmethylketon 463 Eucyten 724 Eukarionten 1038 Eutrophierung 632 Excitonen-Transfer 993 Exocytose 725 Exone 1055 Exopeptidasen 962 exotherme Reaktion 79 Export 406

F FAD 1014 Fallstromvakuumdestillation 407 β-Faltblattstrukur 938 – antiparallele 939 – parallele 938 Faraday 190 Färberginster 430 Farbstoffe – Alizarin 549 – Anthocyane 429 – Azofarbstoffe, Bedeutung 882

– Herstellung 878 – Chlorophylle 989 – Eosin 598 – Farbigkeit, Ursache 882 – Flavanole 429 – Fluorescein 598


– Isoflavanole 429 – Pflanzen- 429 – Phthaleine 598 – Phenolphtalein 598 – Pilz- 545 Farnesol 738 FAS siehe Fettalkoholsulfate Faulschlammhorizonte 254 FCC-Verfahren 267 FCKW (Fluorchlorkohlenwasserstoffe)

siehe Freone Federn 948 Fehling-Probe 520, 789 Fehling-Reagens 520 Ferritin 961 Ferrocen 237 Festbettverfahren 267 Festphasen-Peptidsynthese 933 Fettalkoholoxethylate 631 Fettalkoholsulfate 630 Fette 694ff – Alkoholyse 713 – als Nahrungsmittel 719 – aus Mikroorganismen 698 – chemische Zusammensetzung 694 – Eigenschaften 698 – Einphasen-Umesterung 713 – Einteilung 697 – enzymatische Spaltung 712 – gerichtete Umesterung 713 – Gewinnung pflanzlicher 700 – Gewinnung tierischer 700 – Härtung 713f – Hydrierung 714 – hydrolytische Spaltung 711 – pflanzliche 698 – Ranzigwerden 712 – Reaktionen 711 – Umesterung 712 – Verdauung 720 – Vorkommen/Gewinnung 699 Fettsäuren – Abbau 721, 727 – Aktivierung 721 – essentielle 590, 694 – gesättigte 694 – in Nahrungsfetten 695 – Verteilungsmuster in Triglyceriden

697 – ω-3- 696

Fettspaltung, Autoklaven-Verfahren 712

Fibrin 957 Fibrinogen 957 Filamente, dicke und dünne 953f Finkelstein-Methode 112 Fischer-Indolsynthese 976 Fischer-Projektion 293, 761 Fischer-Tropsch-Synthese 64 Fischgifte 753 Flagpole-Substituenten 178 Flavan 432 Flavin-adenin-dinucleotid 1014 Flavin-Coenzyme 1014 Flavine 1013 – Derivate 960 Flavinmononukleotid 545, 1014 Flavon 429 – -glycoside 807 Flavonole 429 Flavoproteine 960 Fließbett 267 Fließgleichgewicht 318 Fließstaubverfahren 267 Flotation 365 Flugturbinenkraftstoff 259 Fluid catalytic cracking 238 Fluor, Addition 111 Fluoralkane 65 – Gewinnung 329 Fluorescein 600 Fluorierung 72 Flüssiggas 258 FMN 545, 1014 Folgestrang 1048 Folidol 390 Follikelhormone 750, 751 Folsäure 213, 1012 Foraminiferen 254 Formaldehyd 457, 460 – Oligomere/Polymere 503 Formalin 460 Formamid 664 Formel, chemische 34 Formiate 556f Formylgruppe 6, 457 Formylierung aromatischer

Verbindungen 469 N-Formyl-o-toluidin 852 fossile Rohstoffe 79


Fragmentierung 72 – Peptidkette 923 Fraktionierturm 257 – Vakuum- 258 Framework Molecular Models 33 Freone 328, 330 Friedel-Crafts-Reaktionen 215 – mit Säurechloriden 477 Fries-Reaktion 421 Frigen 330 Frigen-11 688 Fruchtzucker 779 Fructane 827 Fructose 778, 779 – cyclische Halbketalformen 779 fuchsinschwefelige Säure 526 Fucose 781 Fumarsäure 592, 596 Fumigatin 545 funktionelle Gruppen 5 Furan 238, 437, 446, 973 Furanosen 772 Furfural 446 Fuselöle 361

G Gabrielsynthese 852, 894 Galactane 826 Galactonsäure 790 Galactosamin 781 Galactose 765, 767 β-Galactosidase 813 Galacturonsäure 791 Galalith 914 Gallenfarbstoffe 997 Gallensäuren 748 Gallussäure 416 Gameten 1045 Ganglioside 703 Gärung 406 – alkoholische 362, 399, 801, 1003 – Wein- 407 Gasabscheider 269 Gasöle 259 Gastmoleküle 80 Gattermann-Koch-Synthese 469 Gattermann-Reaktion 877 Gattermann-Synthese 470 GDP 1011

Gedächtnismechanismus 918 Gelatine 914, 953 Gelbsucht 998 Gel-Elektrophorese 826 Geliermittel 828 Gene 1038 genetische Information 1036 genetischer Code 1057 Genfer Nomenklatur 39 Genistein 430 Genom 1038 Gentiobiose 811, 814 Geraniol 737 Gerbstoffe 431 – hydrolysierbare 432 – kondensierte 432 Geruchsrezeptoren 319 Gerüstmodelle 33 Geschmacksrezeptoren 319 Gestagene 750, 751 Getränke, alkoholische 399 Gin 409 Glaser-Reaktion 159 Gleichung, chemische 34 Gleitfasermodell, Muskelkontraktion 955 Globin 944 Globuline 957 globuläre Proteine 956 – Albumine 957 – Globuline 957 – Histone 958 – Prolamine und Gluteline 958 Glockenböden 257, 258 Glucagon 822, 918 Glucane 818 Gluconsäure 790 Glucosamin 781 Glucose 765, 766 α-1,6-Glucosidase 822f Glucoside 804 Glucozuckersäure 791 Glucuronsäure 791 Glutamin 890 Glutaminsäure 890 Glutarsäure 592, 595 Glutathion 915 Gluteline 958 Glycane 818 – Hetero- 828 Glycarsäuren 791


Glyceraldehyd 458 Glycerin 39, 355 – Abbau 728 Glycerinaldehyd 291, 458, 765 Glycerinphosphatide 701 Glycerintrinitrat 388 Glycerol 355 Glycid 448 – Synthese, Darzens 659 Glycin 748, 889 – Titrationskurve 899 Glycocholsäure 748 Glycogen 822, 917 – Abbau 822 – debranching Enzym 723 Glycokonjugate 830 Glycolipide 703, 830 Glycolyse 766, 799 Glyconsäuren 790 Glycoproteine 830, 959 Glycosaminoglycane 829 Glycosidasen 805 Glycoside 430, 804 – -bildung 802 – in der Natur 807 – N- 709 – O- 708 – S- 708 Glycuronate 791 Glycuronsäuren 791 Glykocholsäure 720 Glykol 112 – Oxidation mit Bleitetraacetat 398 – Oxidation mit Periodsäure 398 – oxidative Spaltung 398 cis-Glykol 110 trans-Glykol 109 Glykolaldehyd 458 Glyoxal 458 Glyptalharz 600 Golgi-Apparat 726 Gomberg-Bachmann-Reaktion 878 Gonadotropine 918 Gramicidine 919 – A 920 Granatapfelbaum 526, 696 Graphit 246 Grauschleier 629 Grenzflächenspannung des Wassers

628

Grenzformeln, mesomere 137, 191 Grignard-Reagens 332 – Addition an Carbonylverbindungen

373 – Addition an Chinone 543 – Reaktion mit Estern 662 – Reaktion mit Nitrilen 676 Grignardverbindungen 65 – Addition an Carbonylverbindungen

373 – Addition an Caronsäureester 376 – Addition an Nitrile 475 – Reaktion mit aciden Verbindungen

65 – Reaktion mit Alkinen 156 – Reaktion mit Chinonen 542 – Reaktion mit Kohlendioxid 563 – Synthese von Carbonsäuren durch

Carboxylierung von 563 Grundschwingungen 10 Grünmalz 400 GTP 1011 Guajazulen 738 Guanidin 690 Guanin 241, 247, 1009, 1037, 1049 Guanosindiphosphat 1011 Guanosintriphosphat 1011 Gulose 765

H Haar 948 Halbacetal 490 – -bildung 490 Halbaminal 495 Halbsesselform 176 Halluzinogene 1021 Haloform-Reaktion 512 Halogenalkane 7, 327ff – als Lösungsmittel 327 – Eigenschaften 327 – Eliminierungsreaktionen 332 – Hydrogenolyse 331 – Nomenklatur 327 – Reaktionen 331

– mit Metallen 332 – Substitutionsreaktionen 333

– nucleophile 334 – Synthese 328

– aus Alkenen 329


– aus Alkoholen 328 – von Fluoralkanen 329

Halogencarbonsäuren 7 Halogencarbonyl 638 – -gruppe 7 Halogenderivate aus Alkenen 329 Halogene – Addition an Alkine 163 – radikalische Addition 122 – relative Reaktivität 72 Halogenierung – Alkane 328 – Benzol 214 – des aromatischen Kerns 230 – höherer Alkane 72 – in die Seitenkette 230 – Phenol 423 – sauer katalysierte 511 – Selektivität 72 Halogenonium-Ion 110 – überbrücktes 111 Halogenwasserstoffe, Addition an

Alkene 106 Halothan 328 Häm 238, 944, 988 Hämatom 998 Hammond-Postulat 224 Hämoglobin 960, 988 – Kohlendioxidtransport 946 – Kooperativität der Sauerstoffbindung

946 – Quartärstruktur 942 – Sauerstoffbindung 945 Hämolyse 753 Hantzsch-Synthese, Pyridin 978 Harnsäure 1009 Harnstoff 688 – Einschlußverbindungen 80 Harnstoffcyclus 892 Härter 449 Hartspiritus 505 Hauptenergieniveau 11 Hauptgärung 406 Hauptgruppen, Hierachie 45 Hauptkette 40, 46 Hauptquantenzahl 11 Haut 951 – Keratine 948 Haworth-Formel 771 HDL siehe Lipoproteine

Hefe 406 Heizöl 79, 247, 259 – extra leichtes 259 HEL 259 Helicase II 1045 Helicität 307 Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion 579 α-Helix 937 Hemellitol 205 Hemicellulosen 823, 828 Henna-Strauch 549 Heparin 797, 830 n-Heptan 231 Herbizide 248 Heroin 1028 Herzerweiterung 1002 Herzglykoside 752 Heteroatome 971 Heteroauxin 998 Heterocyclen 170 – aromatische 238f – mit O im Ring, Nomenklatur 445 – stickstoffhaltige 971ff

– Nomenklatur 971 – Kennsilben/Endungen 972

Heteroglycane 818, 828 Heteropolysaccharide 818 Heumann-Pfleger-Synthese 1000 Hevea brasiliensis 121 Hexachloroplatinsäure 64 Hexahydro-1,3,5-triazin 494 Hexamethylendiamin 596, 843 Hexamethylendiisocyanat 687 Hexamethylentetramin 493 Hexogen 211 Hexosane 828 Hexosen 761 Hinsberg-Reaktion/Reagens

868, 869 Hippokrates 591 Hippursäure 896, 900 Hirsutidin 431 Histamin 845, 1001 Histidin 845, 891, 1001 Histone 958, 959 Hochdruckpolymerisation, Ethen 132 Hock-Prozeß 217 Hock-Verfahren 419 – Aceton aus Cumol 462 Hofmann-Abbau 671, 858


Hofmann-Eliminierung 91 – bei Aminen 866 Hofmann-Regel 91, 97 Hofmann-Umlagerung 672 Holoenzym 959 HOMO 200 Homoglykane 818 homologe Reihe 54 homolytische Spaltung 103 homöopolare Spaltung 68, 103 Homopolysaccharide 818 Honig 817 Hopfen 404 – -bitterstoffe 404 – -öle 405 – -treber 405 Hormone 915 – Keimdrüsenhormone 750 – Steroide 749 Horn 948 Hornschicht, epidermale 948 Houben-Hoesch-Reaktion 477 Huang-Minlon 518 Hückel-Regel 234 Humulen 405 Hundsche Regel 19, 196 Hunsdiecker-Reaktion 584 Hyaluronsäure 829 Hybridisierung, sp- 25 Hybridorbitale 17 – räumliche Anordnung 29 – sp- 25 – sp2- 22 – sp3- 18 Hydrastin 1029 Hydratbildung, Aldehyde 488 Hydratisierung 164 – saure 108 Hydrazin 497 Hydrazobenzol 860 Hydrazon 492 – -bildung 497 Hydrid-Verschiebung 105 Hydrierung, katalytische 64, 128 – Aldehyde/Ketone 516 – Alkene 128 – Alkine 160 – Fette 714 – Kohlehydrierung 64 – Nitrile 677

Hydrindan 905 Hydroborierung 113, 161 Hydrocarbonylierung 109, 162 Hydrocarboxylierung 109 Hydrochinon 416, 427, 539, 544 Hydrocracken 268f Hydrofinieren 268 Hydroformylierung 464 Hydrogenolyse, Halogenalkane 331 Hydrolasen 958 Hydrolyse – Ester 369 – Nitrile 564 – Trialkylboran 114 – säurekatalysierte, von

Carbonsäureestern 653 hydrolytische Spaltung, Fette/Öle

711 Hydronium-Ion 378 Hydroperoxide 76 Hydrotreaten 268 Hydroxamsäure 640, 656 β-Hydroxyaldehyde 509 Hydroxycarbonsäuren 581, 602 – Darstellung 602 – Reformatzky-Reaktion 603 β-Hydroxycarbonsäureester 603 Hydroxygruppe, glycosidische 771 Hydroxyhydrochinon 416 β-Hydroxyketone 509 Hydroxylamin 497, 656 5-Hydroxylysin 951 3-Hydroxy-3-methylglutaryl-CoA

735 α-Hydroxynitrile 481 4-Hydroxyprolin 891, 951, 987 α-Hydroxysulfonsäure 500 Hygrin 1019 Hyoscyamin 1022 Hyperkonjugation 73, 104, 342 Hypophyse 19, 916 Hypothalamus 916 Hypoxanthin 1009, 1052 Hypsochromie 882

I –I-Effekt 30 Idose 765 Ikterus 998


Imidazol 1001 – Derivate 1001 Imide 664 Imin 492, 493, 495 Imin-Enamin-Tautomerie 495, 980 Iminoester 676 Iminogruppe 8 Immunglobuline 957 Indan 905 Inden 905 Indican 999 Indigo 999ff – Heumann-Pfleger-Synthese 1000 Indigweiß 1000f Indol 241, 976, 998, 1019 – -derivate 998 – Fischer-Indolsynthese 976 Indolylessigsäure 998 Indoxyl 1001 Induktion, asymmetrische 310 induktiver Effekt 30 Infarkt 705 Infusionsverfahren 402 Inhibitor 368 Initiation 70, 1059 – -sfaktoren 1059 Inkrement 54 Inosin 1052 – -säure 1052 Inosit, myo- 356 Inosittriphosphat 702 In-Phase-Überlappung 16 Insektizide 248, 390 Insulin 767, 917f Intercristae 727 Intronen 1055 Inulin 827 – -gruppe 827 Inversion 312 – am Stickstoffatom des Amins 841 – Saccharose 817 Inversionszentrum 283 Invertseifen 630 Invertzucker 817 Iodalkane 329 Iodarene 876 Iodbenzol 215 Iodoform-Reaktion 512 Iodonium-Kation 215

Ionenbindung 2 Ionophor 920 IP3 siehe Inosittriphosphat Isoalkane 54 Isoalloxazinstruktur 1013 Isoamylalkohol 355 Isobutanol 355 Isobutylalkohol 355 Isochinolin 241, 983 – Alkaloide 1027 Isocrotonsäure 586 Isocyanate 672 – Reaktionsmechanismus der Hydrolyse

672 isoelektrischer Punkt 898 Isoflavon 429 Isoflavonole 429 Isolenfettsäuren 696 Isoleucin 889, 893 Isomerasen 958 Isomere 35, 55, 180, 274ff, 287, 882 – geometrische, Azoverbindungen

882 – Ketten- 55 – Konstitutions- 36, 55 – optische 280 – Skelett- 55 – Spiegelbild- 287 – cis-trans- 76, 161 – optische 274ff – in alicyclischen Verbindungen 303 Isomerisierungen 266, 269 – cis-trans- 79 Isonikotinsäure 978 Isonitril 8 – -Reaktion, Nachweis primärer Amine

867 Isooctan 54, 260 Isopelletierin 526, 1025 Isopentenylpyrophosphat 735, 736 – Biosynthese 735 Isophthalsäure 590 Isopren 84, 130 Isopropanol 355 – Synthese 363 – Verwendung 363 Isopropylalkohol 355 Isopropyliden-Zucker 788, 791 IUPAC-Regeln 39


J Japanbaum 526 Juglon 549

K Kaffee-Bohnen 241 Kakao 241 Kaliumdichromat, Oxidationsmittel

393 Kaliumhydrogentartrat 606 Kalium-Natriumtartrat 520 Kalkspat, isländischer 276 Kalottenmodell 33 Kamillenöl 587 Käse 914 katabole Wirkung 750 Katalysatoren – Lindlar- 160 – Nickel- 714 – Platin-/Palladium- 64, 128 katalytische Hydrierung 64, 128 – Alkine 160 Kation, überbrücktes 102 Kautschuk 130 – künstlicher 141 Kefalin 390, 701 Keimdrüsenhormone 750 Kekulé 190 – -Strukturen 191 Kelter 407 Keratansulfat 830 α-/β-Keratin 948 Kerosin 259 Ketale 7, 491, 652 Keten 643, 645 Ketimine 8, 494 β-Ketoaldehyde 508 Ketocarbonsäuren 608 Keto-Enol-Tautomerie 507 – Acetessigsäureethylester 611 Ketogruppe 6 Ketone 6, 456ff – Additionsreaktion siehe auch

Aldehyde Addition – C-Nucleophilen 481 – N-Nucleophilen 491 – O-Nucleophilen 488 – S-Nucleophilen 499

– aliphatische, Synthese 474 – Baeyer-Villiger-Oxidation 523 – C–H-Acidität 505 – Enolisierung 478, 505, 509, 511f – in der Natur 526 – großtechnische Synthese 460 – Keto-Enol-Tautomerie 507 – Nachweisreaktionen 525 – Nomenklatur 456 – nucleophile Addition, säure-

/basenkatalysiert 480 – Oxidation 523 – mit Selendioxid 524 – oxidative Spaltung 523 – radikalische Addition 127 – Reaktionen 478 siehe auch Aldehyde,

Reaktionen – Mannich- 514 – mit Malonsäurediester 484 – mit Bernsteinsäurediester 486 – mit Lithiumaluminiumhydrid 517

– Reduktion – durch katalytische Hydrierung 516 – mit Meerwein-Pondorf-Verley-

Reaktion 517 – mit Metallhydriden 516 – mit Natrium 516 – über Thioacetale 519 – zu Kohlenwasserstoffen 518

– Struktur und physikalische Eigenschaften 458

– Synthesen 460, 475f – Addition von Grignard-

Verbindungen an Nitrile 475 – Friedel-Crafts-Reaktionen mit

Säurechloriden 477 – Hydratisierung von Alkinen 475 – katalytische Dehydrierung 474 – mittels Reaktion von

Carbonsäurechloriden mit Dialkylcadmium 475

– Oxidation sekundärer Alkolhole 474 – Pinakol-Umlagerung 476 – Pyrolyse von Calcium-/Barium-

salzen der Carbonsäuren 476 – Umsetzung zum Amid 667 – Umsetzung zum Ester 523 Ketosen 778 Ketospaltung 613 Kettenabbruchreaktionen 70


Kettenfortpflanzung 70 Kettenisomere 55 Kettenpropagation 70 Ketyl 663 Kiliani-Fischer-Synthese 764 Kinasen 958 Kishner-Wolff-Reaktion 518 Klathrate 80 Kleber, Zweikomponenten- 449 Kleeblatt-Form 1051 Knallquecksilber 212 Knochen 951 – -erweichung/-schwund 704 Knoevenagel-Kondensation 484, 661 Knollenblätterpilz, Polypeptide 921 Koagulat 130 Koagulation 548, 948 Kobalttetracarbonyl 110 Kochfette 714 Koenigs-Knorr-Synthese 805 Kohlehydrierung 64 Kohlendioxidtransport, Hämoglobin 946 Kohlenhydrate 759ff siehe auch Zucker – Bedeutung 760 – D- und L-Zucker 663 – Derivate der Monosaccharide 780 – Disaccharide 810 – Einteilung 760 – Epimerisierung/Isomerisierung von

Aldosen 785 – Glycokonjugate 830 – Glycoside, Nucleoside, Nucleotide

804 – Ketosen 778 – Monosaccharide 760

– Reaktionen 784 – Polysaccharide 818

– Cellulose 823 – Chitin 827 – Cyclodextrine 821 – Fructane 827 – Galactane 826 – Glycogen 822 – Glycosaminoglycane 829 – Pektine 828 – Polyosen 828 – Stärke 818

– Ringstruktur 770 – Verlängerung der Kohlenstoffkette

764

Kohlensäure 685 – Derivate 685 – -diester 686 – -estermonochlorid

(Chlorameisensäureester) 685 – -monoamid (Urethane) 686 Kohlenstoff, allotrope Modifikation

(Graphit) 246 Kohlenstoffatom 1 – asymmetrisches 289

– Bildung bei chemischer Reaktion 308

– Grundzustand 17 – wellenmechanische Beschreibung 10 Kohlenstoff-Kohlenstoff-Verknüpfungen

siehe C-C-Verknüpfungen Kohlenwasserstoffe 6 Kokereigas 207 Kolbe-Elektrolyse 67, 583 Kolbe-Nitrilsynthese 674 Kolbe-Synthese 425 Kollagen 949 Kollagenfasern – Haut/Knochen 951 – Knorpel/Bandscheiben 951 Kollodium 826 Kölsch 406 Kompartimente 727 Komplementärstrang 1045 Komplex – π- 100, 208 – σ- SE-Reaktionen am Benzol 208 – Charge-Transfer- 543f Konfiguration 290 – absolute 290 – relative 290, 291 Konfigurations-Formel 290 Konfigurations-Umkehr 312 Konformation 55, 290 – anticlinale 58 – antiperiplanare 58 – Butan 58 – der Sechsringe in Pyranosen 775 – Ethan 55 – -Koordinate 178 – schiefe 56 – -sformel 290 – skew- 56 – synclinale 58 – synperiplanare 58


Konformere 56 – Briefumschlag- 174 – Cyclohexan 174 Konglomerate 288 Konjugenfettsäuren 696 konjugierte Doppelbindungen 136 konjugiertes Säure-Base-Paar 379 Konstitution 290 – -sformel 35, 290 – -sisomere 36, 55 – und Farbe 882 Kopra 699 Koprostan 743 Koprostanol 747 Korksäure 556, 592 Korrosionsinhibitoren 634 kovalente Bindung 3, 13 – polare 30 Kracken siehe Cracken Kraftstoff – für Dieselmotoren 259 – für Flugturbinen 259 – für Ottomotoren 258 – Octanzahl 259 Krauseminze 319 Krebs 247 Krebscyclus 608 Kreislaufgas 269 Kresol 205 – o-/m-/p- 367 Kröhnke-Reaktion 468 Kronenether 450 – -Komplexe 452 Krötengifte 752 Kryptanden 452 Kryptate 452 Kugelproteine 956 Kümmel 319 Kumulene 135 Kunststoffe 141 – Alkydharze 592 – Buna-Kautschuk 141 – Chloropren 141 – Glyptalharz 592 – Methylmethacrylat 586 – Monomere 130 – Neopren 141 – Nitrilkautschuk 141 – 6-Nylon 667 – 6,6-Nylon 596

– Perbunan 141 – Phenol-Formaldehyd-Harz 425f – Plexiglas 586 – Polyethylen 130

– -terephthalat (PET) 602 – Polymere 130 – Polypropylen 130 – Polystyrol 130 – Polyurethane 130 – Polyvinylchlorid 130 – Reaktionsmechanismus 131f

– anionische Polymerisation 133 – kationische Polymerisation 133 – metallkatalysierte Polymerisation

134 – radikalische Polymerisation 131

– SBR-Copolymerisat 142 – Teflon 130 Küpenfarbstoffe 1000 Kupfernaphthenate 256 Kurzstrukturformel 35 Kutikularwachs 729

L Labferment 914 Lactalbumin 957 Lactame 664, 903 Lactate 605 Lactide 604 Lactobacillsäure 734 Lactoflavin 1014 Lactoglobulin 957 Lactone 7, 649 Lactose 813 Ladungsbilanz 394 Ladungsübertragungskomplex 544 lagging strand 917 Langerhanssche Inseln 917 Lanosterol 740 Lapachol 549 Latex 130 Laudanosin 1029 Laurinsäure 556, 557 Läuterbottich 402, 403 Läutern 403 Lävulose 779 Lawson 549 LCAO-Methode 195 LDL siehe Lipoproteine


leaving group 334 Lecithin 390, 701 Leder 914 Leichtbenzin 258 Leim 914 Leinöl 590 Leinsamen 699 Leitstrang 1048 Leuchtgas 190 Leucin 889 – -Enkephalin 919 Leuckart-Wallach-Reaktion 856 Leucopterin 1012 Levangruppe 827 Lewis, Säure-Base-Theorie 379 Lewis-Basen 381 – harte/weiche 381 Lewis-Formel 4 Lewis-Säuren 348 – harte/weiche 380, 381 Librium® 986 Licht – als elektromagnetische Welle 274 – Doppelbrechung 276 – linear polarisiertes 275 – polarisiertes 275 – -reaktion 992 – -sammelkomplex 993 Ligasen 958 Lignin 825 – -sulfonate 825 Ligroin 258 Liköre 409 Limonen 737 Lindlar-Katalysator 160 Linker-DNA 960 Linolensäure 589 Linolsäure 558, 589 Lipase 712 – Lipoprotein- 721 – Pankreas- 720 Lipidabbauprodukte, Resorption 721 Lipide 694ff siehe auch Fette – chemische Reaktionen 711 – chemische Zusammensetzung 694 – fettähnliche Biomoleküle 700 – Verdauung/Resorption 720 Lipochrome 707 Lipoide 700 Lipoproteine 706, 959

Lipoproteinlipase 721 Lipovitamine 708 Lithiumalanat 371 Lithiumaluminiumhydrid 371 Lithocholsäure 748 Lobelin 1025 Lobry-de-Bruyn-van-Ekenstein-

Umlagerung 785 London-Kraft 59 Lossen-Abbau 859 Lösungsmittel, dipolare

protische/aprotische 347 LSD 1021 Lugolsche Lösung 512 Lumisterol 747 LUMO 203 Lupulene 729 Lupulin 404 Lutein 707 Lutidin 978 Lyasen 958 Lycopin 708, 740 Lysergsäure 1021 – -diethylamid 1021 Lysin 844, 890 Lysosomen 726 Lyxose 765

M β-Mäander 957 Magenlipase 720 Maillard-Reaktion 400 Maische 401f Malaria 314, 1026 Maleinsäure 592, 596 – -anhydrid 597 Malonestersynthese 567, 660 – Synthese von Aminosäuren 894 Malonsäure 558, 592f – -diester 338, 484 – Reaktion mit Harnstoff 656 – Reaktion mit Aldehyden und Ketonen

(Knoevenagel) 661 Maltase 317, 805, 958 Maltose 811f Maltotriose 822 Malvidin 431 Malzbereitung 399 Malzbier 406


Malzstärke 401 Malztreber 403 Mandelsäure 591 Mannich-Reaktion 506, 514, 863 Mannit 793 Mannonsäure 790 Mannose 765, 767 Mannozuckersäure 791 Mannuronsäure 791 Markownikow-Produkt 104 – anti- 120 Markownikow-Regel 103 Matrixraum 727 Matrizenstrang 1045 mechanische Trennung enantiomerer

Kristalle 313 Mechanismen – anti- 117 – E1- 94 – E2- 95 – syn- 111, 117 – Vierzentren- 113 Meerwein-Ponndorf-Verley-Reaktion

517 M-Effekt 138 Melamin 460 Melanin 892 Melanoidinen 400 Membranen, biologische 390 Menachinon 710 Menthol 737 Menthon 526, 737 Mercaptale 499 – Reduktion 519 Mercaptane 9, 338, 499, 519 Mercaptidion 339 Mercaptogruppe 9 Mesaconsäure 592 Mesitylen 205 mesomere Effekte 138 mesomere Grenzformeln 116, 137, 191 Mesomerie 136 – -bereich 138 – -energie 138, 194 – -pfeil 138 – -stabilisiert 192 Meso-Verbindungen 302 Mesoweinsäure 606 Messenger-RNA 920 meta 204

Metaldehyd 505 Metallkatalysatoren, Addition mit 128 metallkatalysierte Polymerisation 134 Metalloproteine 961 Methacrylsäure 586, 587 Methadon 1028 Methan – Chlorierung 69, 328 – Elektronenkonfiguration 3 Methanal 457, 460 Methanamid 664 Methanol – großtechnische Synthese 361 – physiologische Eigenschaften 358 Methanoylgruppe 457 Methansäure 556, 559 Methingruppe 73 Methionin 890 – -Enkephalin 919 Methylamin 842, 845 – Synthese 846 Methylchlorid 69 3-Methylcholanthren 247 Methylenchlorid 69, 327 Methylengruppe 73 Methylenimin 494 Methylester, Synthese 651 Methylether 440 Methylformanilid, N- 471 Methylglycoside 802 Methylgruppe 73 Methylierung mit Diazomethan – von Carbonsäuren 651 – von Phenolen 440 Methylmethacrylat 587 Methylnaphthalin, α- 261 Methyl-N-nitrosoharnstoff, N- 652, 689 Methyl-tert-butylether 260, 361 – Synthese 438 Mevalonat 735 Micellen 627 Michael-Addition 502 Mikrofibrille 948 Mikroorganismen, Enantiomerentrennung

315 Mikroorganismen, Fette 698 Mikrotubuli 726 Milchsäure 604 – L-(+)- 315 Milchzucker 813


mineralocorticoide Wirkung 750 Mischkristall, racemischer 288 Mitochondrien 724f – -membran, Transport durch 727 Modell – einer Dreipunktbindung 317 – Gültigkeitsbereich 32 – Dreiding- 33 – gegenständliches 32 – Gerüst- 33 – Kalotten- 33 – Prentice-Hall- 33 – raumfüllende 33 – -vorstellungen 32 – wellenmechanisches 32 Mohnsamen 699 molekulare Wellenfunktion 192 Molekularsieb 80 Molekülorbitale, 16, 173f, 178 – σ- 16 – antibindende 196 – bindende 16, 196 – der Wasserstoffbindung 196 – des Allylsystems 200 – des Benzols 201 – des Butadiens 198 – des Ethens 197 – energieärmste unbesetzte (LUMO) 203 – energiereichste besetzte (HOMO) 200 – nichtbindende 196 – -theorie 195 Molozonid 116 Monoalkylsulfat 107 Monocarbonsäuren, ungesättigte 586 Monochlormethan 69 Monoglyceride 697 – β- 721 Monomere 130 monomolekulare Reaktion 93 monomolekulare Substitution 339 Monosaccharide 760 – Aldosen 761, 764 – Benzylether 804 – Borsäureester 797 – cyclische Strukturen 767 – Dehydratisierung mit Mineralsäuren

787 – Einführung von Schutzgruppen 788 – Einteilung 760 – Ester 795

– Ether 795 – Etherbildung 802 – Glycosidbildung 802 – Ketosen 778 – Kettenverlängerung (Kiliani-Fischer-

Synthese) 764 – Lobry-de-Bruyn-van-Ekenstein-

Umlagerung 785 – Osazonbildung 784 – Oxidationsreaktionen 789 – Phosphorsäureester 797 – Phospohorsäureester 798 – Reaktionen 784 – Reduktion 793 – Retroaldolisierung mit konz. Laugen

787 – Ruff-Abbau 794 – Schwefelsäureester 797 – Spaltung mit Periodsäure 792 – Trimethylsilylether 803 – Triphenylmethylether 803 – Wohl-Abbau 794 Monoterpene 737 Montanwachs 63, 729 Montmorillonit 266 Morphin 314, 1027 – -Alkaloide 1027 Moschus 734 Most 407 – -behandlung 407 Mottenpulver 243 MTBE 231, 317, 386 Mucopolysaccharide 829 Mucoproteine 830 Mucosazelle 962 Müllverbrennung 247 Muraminsäure 781 Muscon 734 Muskelfasern 953 Muskelkontraktion, Gleitfasermodell

955 Muskelproteine 953 Muskelschwund 1002 Mutarotation 776, 777 Mutterkorn 1021 Mutterkrautöl 526 Mykosterole 704 Myofibrillen 953 Myoglobin 960, 988 – Tertiärstruktur 941


myo-Inosit 356 Myosin 954 – -köpfchen 954 Myrcen 737 Myricylpalmitat 729 Myristinsäure 556

N Nachbargruppeneffekt 806 Nachgärung 406 Nachweisreaktionen – für α-Aminosäuren 489 – für Phenole 421 – für Aldehyde und Ketone 525 NAD+ 480 NADH 480 Nägel 948 Nahrungsmittel – Aromatisierung 735 – Fette und Öle 719 – stärkehaltige 822 Napalm 256 Naphtha 259 Naphthalin 243 Naphthene 256 Naphthensäuren 256 Naphthochinon 543 – 1,2-, 1,4- und 2,6- 538 – Derivate 548 Naphthol 416 – β- 244 Naphthylamine, Synthese aus Naphthol

853 Napthensäuren 718 Narcotin 1029 Narkotika 986 Naßschmelze, Fettgewinnung 700 Natriumamid 153, 160 Natriumnitrilotriessigsäure 633 Natriumnitrit 869 Natriumperborat 632 Naturstoffe, Alicyclen 734ff Naturstoffe mit stickstoffhaltigen

bicyclischem Ringsystem 1009 – mit Isoalloxazin-Struktur 1013

– Flavinmononucleotid (FMN) und Flavinadenindinucleotid (FAD) 1014

– Riboflavin 1014

– mit Pteridin-Struktur 1011 – Folsäure 213, 1012 – 5,6,7.8-Tetrahydrobiopterin 1013

– mit Purin-Struktur – Adenosintriphosphat (ATP) 1010 – Guanosintriphosphat (GTP) 1011 – Hypoxanthin, Xanthin und

Harnsäure 1009 – N-methylierte Xanthine (Coffein,

Theobromin und Theophyllin) 887 – Nucleobasen 1008

Naturstoffe mit stickstoffhaltigem Fünfring

– Gallenfarbstoffe 997 – Bilirubin 998f – Biliverdin 997 – Stercobilin 998 – Urobilin 999

– mit Chlorinstruktur 989 – Chlorophylle 989

– mit Corrinstruktur 995 – Vitamin B12 995

– mit Imidazolstruktur 1001 – Biotin 1002 – Histamin und Histidin 1001

– mit Indol-Struktur 998 – Heteroauxin 998 – Indigo 998 – Tryptophan 998

– mit Porphyrin-Struktur 944, 960, 987 – Cytochrome 960, 988 – Häm des Myoglobins und

Hämoglobins 960, 988 – mit Thiazol-Struktur 1002

– Thiamin, Vitamin B1 1003 – Thiaminpyrophosphat 1003

Naturstoffe mit stickstoffhaltigem Sechsring 1005

– Nicotinamid-Adenin-Dinucleotid (NAD) 1005

– Nucleobasen 1008 – Vitamin B3 1005 – Vitamin B6 1006 Nebennierenrindenhormone 749 Nebenquantenzahl 11 Nembutal 986 Neopentylalkohol 355 Neopren 142, 158 Nerolidol 738 Neuropeptide 918


Neurotoxine der Schlangen, Skorpione 921

Neurotransmitter 845, 918 Newman-Projektion 56 nichtbenzoide Aromaten 235 nichtbindende intramolekulare

Wechselwirkungen 57 nichtbindende Molekülorbitale 196 nichtionische Tenside 631 nichtrepetitive Strukturen 939 nichttrocknende Öle 698 Nickelkatalysatoren 64, 714 Nickeltetracarbonyl 162 Nicolsches Prisma 276 Nicotin 237, 1024 – -säure 978 Nicotinamid 1005 – -Adenin-Dinucleotid 545, 959

– -phosphat (NADP) 992 Ninhydrin 489, 904 Niotenside 631 Nitrene 671 Nitriersäure 211 Nitrierung von Benzol 210 Nitrierung von Phenol 423 Nitrile 8, 672ff – Alkylierung 679 – aromatische, Darstellung 675 – Hydrolyse 564 – katalytische Hydrierung 677 – Kolbe-Nitril-Synthese 674 – Nomenklatur 672 – Reaktionen 675 – mit Grignard-Reagens 676 – Thorpe- 678 – zum Iminoester und Amidin 676 – Reduktion 466, 677f

– mit LiAlH4 678 – mit Natrium 677 – mit SnCl2 nach Stephen 678

– Synthese 673f – aromatischer Nitrile 675 – aus Amiden/Aldoximen durch

Wasserabspaltung 675 Nitrilkautschuk 142, 674 Nitroalkane 8 Nitrocellulose 389, 826 Nitroglycerin 388f Nitrogruppe 8 Nitronium-Ion 210

Nitrophenol 423 Nitrosamine 872 Nitrosierung – von Aminosäureestern 902 – von Phenol 424 N-Nitrosierung – aliphatischer Amine 869 – aromatischer Amine 874 – primärer Amine 870 – sekundärer Amine 872 – tertiärer Amine 873 Nitrosoalkane 8 β-Nitrosoalkylnitrat, polare Addition 124 Nitrosodimethylanilin 468 Nitrosogruppe 8 Nitrosoharnstoff, N-Methyl-N- 689 Nitrosyl-Kation 870 Nomenklatur 39 – der Aldehyde 456 – der Aldosen 764f – der alicyclischen Verbindungen 170 – der Alkane 39

– n- 39 – verzweigte 40

– der Alkene 45, 84 – der Alkine 45, 150 – der Alkohole 354 – der Amide 4 – der Benzolderivate 204 – der Ester 45, 648 – der Ether 436 – der Furanosen 772 – der Glycoside 805 – der Ketone 456 – der Ketosen 778 – der Nitrile 45, 672 – der Nucleoside 808 – der Nucleotide 809 – der Peptide und Proteine 913 – der Phenole 415 – der Pyranosen 773 – der Säurehalogenide 4, 638 – D/L- 293 – Genfer 39 – Halogenalkane 327 – Hierarchie der Hauptgruppen 45 – Kriterien für Hauptkette 46 – R/S- 296

– Zuordnung 299 – systematische 39


– Verbindungen mit funktionellen Gruppen 43

– Z/E- der Alkene 86 Noradrenalin 822, 845 Norethisteronacetat, 19- 752 Novocain 1023 NTA siehe Natriumnitrilotriessigsäure Nucleinbasen 1008 Nucleinsäuren 1035ff – Desoxyribo- 1036 – Ribo- 1049 Nucleobasen 1008 Nucleolus 726 Nucleophil 154, 333 – Alkinylanionen 156 – Alkylierung 336 – Kohlenstoff- 334, 481 – Sauerstoff- 334, 488 – Schwefel- 334, 499 – Stickstoff- 334, 491 nucleophile Substitution 348 – aliphatische 334

– Reaktionsmechanismus 339 – aromatische 231 – -sreaktionen 333 Nucleophilie 378 Nucleoproteine 959 Nucleoside 804, 808 Nucleosom 960 Nucleotide 804, 809 Nylander-Reaktion 789 Nylon 596

O Oberschwingungen 10 Obst- und Beerenweine 408 Obstler 409 Ocimen 737 Octadecensäure, 9- 586 Octanzahl 259, 260 Ödeme 1002 Okazaki-Fragmente 1048 Öle – als Nahrungsmittel 719 – ätherische 735 – chemische Zusammensetzung 694 – Eigenschaften 698 – Einteilung 697 – enzymatische Spaltung 712

– halbtrocknende 698 – hydrolytische Spaltung 711 – nichttrocknende 698 – Pfefferminz- 737 – pflanzliche 698 – Reaktionen 711 – Terpentin 737 – trocknende 698 – Vorkommen und Gewinnung 699 Olefine ff 84 Oligomere der Aldehyde 503 Oligomerisierung von Alkinen 158 Oligopeptide 962 Oligosaccharide 760 Oliven 699 Ölpalme 699 Ölsande 254 Ölsäure 558, 586, 588, 694 Ölschiefer 254 Onocerin, α- 740 Onsäure 790 Opiatrezeptoren 918 Opisthotonus 1020 Opium 1027 Oppenauer-Verley-Reaktion 518 Opsin 89 optische Aktivität 277 – Verbindungen ohne asymmetrische

Kohlenstoffatome 305 optische Antipoden 287 optische Aufheller 634 optische Isomere 280 optische Isomerie 274ff siehe auch

optische Aktivität – asymmetrisches Kohlenstoffatom 289 – asymmetrische Synthese 310 – Chiralität 280 – in alicyclischen Verbindungen 303 – meso-Verbindungen 302 – prochirale Verbindungen 308 – racemisches Gemisch 287 – spezifische Drehung 278 – Trennung von Enantiomeren 313 Orbitale 13 – π- 22

– bindendes 197 – Knotenebene 23

– π*-, antibindendes 198 – p- 13 – 2px-, 2py- und 2pz- 15


– 1s- 14 – 2s- 14 – entartete 196 – Hybrid- 17

– sp- 25 – sp2- 22 – sp3- 18

– -Lappen 18f – Molekül-, 16, 195f, 200 – räumliche Anordnung 29 Ordnung, Reaktion erster 94 Organellen 725 Organometallverbindungen 332 Orlon 674 Ornithin 844, 890 Orthoameisensäureester 652 Osazonbildung von Monosacchariden

784 Osmiumtetroxid 119 Osteomalazie 704 Osteoporose 704 Östradiol, 17β- 751 Östran 743 Östriol 751 Östrogene 750f Östron 751 Ottomotoren, Kraftstoff 258 Ouricurywachs 729 Ovalbumin 957 Oxalsäure 558, 592f Oxidation – Bashkirov- 78 – der Aldehyde 519 – der Alkane 76

– partielle 78 – der Alkene 115, 117 – der Alkine 159 – der Alkohole 392 – der Ascorbinsäure 782 – der Ketone 523 – der Monosaccharide 789ff – der Phenole 426 – des Cyclohexanols 668 – des Naphthalins 598 – -szahl 394 oxidative Phosphorylierung 727 oxidative Spaltung von Glykolen 398 Oxidoreduktasen 958 Oxim 492 – -bildung 497

Oxirane siehe Epoxide Oxitocin 918 Oxobutansäure, 3- 609 Oxocarbonsäuren 581, 608 Oxosäuren 608 – -ester, β- 508 – Claisen-Esterkondensation 609 Oxosynthese 464 Oxychlorierung 418 – von Benzol 214 Oxydehydrierung 461 Oxyradikal 717 Oxytocin 917 OZ 231 Ozon, Struktur 116 Ozonide 116 – polymere 116 – reduktive Spaltung 465 Ozonisator 115 Ozonolyse 115f

P Paal-Knorr-Synthese 974 Pacol-Olex-Prozeß 419 palindrome Einzelstränge 1049 Palladium-Katalysator 64, 128 Palmitinsäure 557 Palmitoleinsäure 694 Palmkern 699 Pankreas 962 – -lipase 697, 720 Pantothenat 722 Papaver somniferum 282 Papaverin 1029 Papaverin-Alkaloide 1029 Papierfabrikation 825 Paraffine 54 siehe auch Alkane Paraformaldehyd 504 Paraldehyd 504 paramagnetisch 75 Parathion 390 Parathyrin 918 Parfüme 734 – Fixiermittel 734 α-Parinarsäure 696 Parkinsonsche Krankheit 318, 845 Pauli-Prinzip 196 Paulische Ausschlußprinzip 11 PCB 249


Pektine 828 Pelargonidin 431 Pellagra-Krankheit 1005 Penicilline 919, 1005 Penicillium glaucum 283 Pentanatriumtriphosphat 632 Pentosane 828 Pentosen 761 Peonidin 431 Pepsin 961, 962 Pepsinogen 961 Peptidasen 958, 962 Peptidbindung 912 – Knüpfung mit

Dicyclohexylcarbodiimid 930 Peptide 912, 915ff – Analyse 921 – Antibiotika 919 – Bedeutung 914 – cyclische 912 – Neuro- 918 – Nomenklatur 913 – Sequenzanalyse 922 – vollständige Hydrolyse 923 – Zoo-/Phytotoxine 921 Peptidfragmente – Abfolge 926 – Sequenzbestimmung (Edman-Abbau)

924 Peptidgruppe, Planarität 936 Peptidhormone 915, 918 Peptidkette – Fragmentierung 923 – Verlängerung 932 Peptidsynthese 926 – Festphasen- 933 – Merrifield 933 – Schutz der Aminogruppe 928 – Schutz der Carboxygruppe 928 – Schutzgruppen 927

– Aktivierung der Carboxygruppe 930 – Verlängerung der Peptidkette 932

Peptidyltransfer 1061 Peptone 961 Perbunan 142 Perhydrolyse 641 pericyclische Reaktionen 143 Periodsäure 398 Perkin-Synthese 646 Permeabilitätsschranke 726

Peroxybenzoesäure 641 Peroxycarbonsäuren 585 – aus Carbonsäurechloriden 641 Peroxyradikal 716 Petrochemikalien 85 Petrolether 258 Petroleum 259 Pfeffer 1025 Pfefferminzöl 526, 737 Pfeilgifte 1030 Pfirsichessenz 649 Pflanzenfarbstoffe 429 Phalloidin 921 Phäophytin 994 Phenanthren 245 Phenanthrenchinon 538 Phenazin 986 Phenetol 437 Phenobarbital 986 Phenolat, Carboxylierung 425 Phenole 6, 78, 205, 415ff – Acidität 422 – Carboxylierung des Phenolations 425 – Eigenschaften 417 – elektrophile Substitutionen 422 – -Formaldehyd-Harze 425 – -glycoside 807 – Halogenierung 423 – Methylierung mit Diazomethan 440 – Nachweisreaktion 421 – Nitrierung 423 – Nitrosierung 424 – Nomenklatur 415 – Oxidation 426 – Sulfonierung 423 – Synthese über Benzolsulfonsäure 418

– über Chlorbenzol 418 – Hock-Verfahren 418

– Veresterung 421 – -Verkochung von Diazoniumsalzen

875 – Verwendung 417 Phenolharze 425 phenolische Pflanzenfarbstoffe 429 phenolische Verbindungen in der Natur

429 – Gerbstoffe 431 Phenolphthalein 599 Phenylalanin 319, 891 5-Phenyl-1,4-benzodiazepin 986


Phenylbenzopyrylium-Kation 429 3-Phenylchromon 429 Phenylendiamin 843 Phenylisothiocyanat 924 Phenylradikal 120 Phenylrest 89 Phenylsenföl 925 3-Phenylthiohydantoin 925 Phloroglucin 416 Phosgen 69, 328, 685 Phosphatasen 400, 401 Phosphatide 390, 700 – -Doppelschicht 390 Phosphatidylinosit-4,5-diphosphat 702 Phosphatidylsäure 701 Phospholipide 700 4'-Phosphopantethein 723 4'-Phosphopantothenat 723 Phosphopantothenoylcystein 723 Phosphoproteine 959 3-Phospho-5-pyrophosphomevalonat 736 Phosphorsäureester 389 Phosphorylase 822 Phosphorylierung 401 – mit ATP 736 – oxidative 545, 727 Photografie 427 Photolyse 995 photolytische Spaltung 71 Photosensibilisator 126 Photosynthese 992 – Reaktionszentrum 993 Photosystem I/II 994, 995 Phthaleine 599 Phthalimidkalium 670, 852 Phthalsäure 558, 590, 598 Phthalsäureanhydrid 599 Phyllochinon 710 Physostigmin 1020 Phytol 739 Phytomenadion 710 Phytosterole 704 Phytotoxine 921 Picolin 978 Pikrinsäure 39, 212, 416, 424 Pils 406 Pilzfarbstoffe 545 Pinakol 370 – Reaktion 370 – Umlagerung 476

Pinakolon 476 α-/β-Pinen 737 PIP2 siehe Phosphatidylinosit-4,5-

diphosphat Piperidin 978 – -Alkaloide 1025 Piperin 1025 Pitzer-Spannung 57, 173, 174 Plancksche Konstante 13 Plankton 254 Plastide 724 Plastochinone 548 Plastocyanin 994 Platformergas 269 Platforming-Verfahren 269 Platin-Katalysator 64, 128 Platinoxid nach Adams 64 Plexiglas 130, 587 Plumbagin 549 Polarimeter 278 Polarisator 276 polarisiertes Licht 275 – linear 275

– Polarisationsebene 278 – Schwingungsebene 277 Polarisierung 30 Polyacrylnitril 673 Polyacrylsäure 587 Polycarboxylate 632, 633 Polychlordibenzodioxine 249 polychlorierte aromatische Verbindungen

248 polychlorierte Biphenyle (PCB) 249 polycyclische Alkane 181 Polyene 84, 135 Polyester 601 Polyethylen 130 – -terephthalat (PET) 602 Polymerase I 1048 Polymere 130 – der Aldehyde 503 Polymerisation 130 – anionische 133 – kationische 133 – metallkatalysierte 134 – radikalische 131 – Reaktionsmechanismen 131 – -sreaktionen 130

– des Butadiens 141 – von Triglyceriden 719


Polymethylmethacrylat 587 Polyosen 828 Polyoxymethylene 504 Polypeptide siehe Peptide Polypeptid-t-RNA-Bindungsstelle

1059 Polyporsäure 545 Polypropylen 130 Polysaccharide 760, 818 – Cellulose 823 – Chitin 827 – Cyclodextrine 821 – Fructane 827 – Galactane 826 – Glycogen 822 – Glycosaminoglycane 829 – Pektine 828 – Polyosen 828 – Stärke 818 Polysomen 726 Polystyrol 130, 217 – -harz, chlormethyliertes, zur

Peptidsynthese 933 Polytetrafluorethylen 130, 331 Polythene 729 Polyurethan 687 – -Schaumstoffe 688 Polyvinylacetat 130 Polyvinylchlorid 130 Porphyrin 960, 987 – -ring 944 potentielle Energie des Elektrons 13 Präfixe 43 Pregnan 743 Pregnenolon 751 Prentice-Hall-Modelle 33 Preßverfahren, Fettgewinnung 700 Prileschajew-Reaktion 118 Primärtranskript 1055 Primer 1048 Prisma, Nicolsches 276 Procain 1023 prochirale Verbindung 308 Progesteron 751 Prokaryonten 724, 1038 Prolamine 958 Prolin 891f, 987 Promotor 1054 Prooxidantien 718 1,3-Propandithiol 499

Propargylalkohol 355 Propen 85, 264 Propionaldehyd 457 Propiophenon 458 n-Propylamin 736 Propylenoxid 446 Prostaglandine 695 prosthetische Gruppe 944, 959 Proteasen 962 Proteide 958 Proteinasen 400 Proteine 912ff – als Nahrung 914 – allosterischer Effekt 942 – Analyse 921 – Bedeutung 914 – Biosynthese 1055 – Chromo- 960 – Denaturierung 947 – Ermittlung der Aminosäure-Anteile

921 – [2Fe-2S]-Eisen-Schwefel- 994 – fibrilläre 948

– Elastin 953 – Keratin 948 – Kollagen 949 – Muskelproteine 953

– Fragmentierung der Peptidkette 923 – globuläre 956 – Glyko- 959 – Hydrolyse 921 – in der Ernährung 961 – Klassifizierung 948 – konjugierte 958 – Lipo- 959 – Metallo- 961 – Muskel- 953 – nichtrepetitive Sekundärstrukturen

956 – nichtrepetitive Strukturen 939 – Nomenklatur 913 – Nucleo- 959 – Phospho- 959 – Primärstruktur 936 – Quartärstruktur 942

– des Hämoglobins 942 – repetitive Sekundärstrukturen 956 – Sekundärstruktur 937

– α-Helix 937 – Faltblattstruktur 938


– nichtrepetitive Strukturen 939 – Super- 957

– -Sequenzierung 922 – Vorbereitung 922 – Sequenzbestimmung durch Edman-

Abbau 924 – Stoffwechsel 961 – Tertiärstruktur 940

– des Myoglobins 941 – Transport- 957 – Verdauung 961 Proteoglycane 829, 830 Proteolyse – durch α-Chymotrypsin,

Katalysemechanismus 964 – mit Pepsin 962 – mit Trypsin 963 protische Lösungsmittel 347 Protocyten 724 Protofilament 948 Protoporphyrin IX 988 Prototropie 507, 672 Prozeßierung 1055 Pseudocumol 205 Pseudopelletierin 526, 1025 Pseudotropin-Alkaloide 1023 Pseudouridin 1052 Psicose 778 Pterine 1011 Pupillenerweiterung 1022 Purin 241 – -derivate 1009 Putrescin 844 Pyran 429, 437 Pyranosen 772 – Konformationen 775 Pyrazin 985 Pyrazol 1001 Pyren 245 Pyridazin 985 Pyridin 239, 240, 383, 978 – -Alkaloide 1024 – nucleophile Substitution 240 – Reaktionen 983 – -SO3-Komplex 976 – Synthese 978

– nach Hantzsch 978 Pyridoxal 1006 Pyridoxamin 1006 Pyridoxin 1006

Pyrimidin 239, 985 Pyrogallol 416 Pyrolyse – -benzin 207 – Ester- 92 – von quartären Ammoniumbasen

91 – von Xanthogenaten 92 Pyron 429 Pyrrol 238, 973f – Reaktionen 975 – Synthese 973 – Derivate, Paal-Knorr- 974 Pyrrolidin 1019 – -derivate 987 – -struktur, Alkaloide 1019 Pyruvat 801 – -Decarboxylase 801, 1003 Pyrylium-Kation 429

Q Quantelung 13 Quantenzahl 11 – Haupt- 11 – magnetische 11 – Neben- 11 – Spin- 11 Quartärstruktur – allosterischer Effekt 942 – der Proteine 942 – des Hämoglobins 942 Quecksilber-(II)-chlorid 499 Quecksilbertauchlampen 69 Quercetin 430

R R/S-Nomenklatur 264, 267 – Zuordnung 299 Racemat/racemische Verbindungen

288 – Enantiomerentrennung 313 racemischer Mischkristall 288 racemisches Gemisch 287 Racemisierung 313 Rachitis 704, 748 Radikalbildner 75 Radikale 68 – Stabilität 73


radikalische Addition 103, 120 – Aldehyde, Ketone, Carbonsäuren,

Ester 127 – Alkoholen 125 – Alkylhalogenide 127 – Bromwasserstoff 120 – Halogene 122 – Stickstoffdioxid 124 – Thiole 124

– mit C–C-Verknüpfungen 125 Radikalmechanismus 68 Raffination 259 random coil 828 Raney-Nickel 64 Rapssamen 699 Raschig-Hooker-Verfahren 214, 418 Raschig-Verfahren 232 Reaktionen – der Alkene 99ff – der Alkine 153 – E1-, Kinetik 94 – erster Ordnung 94 – kinetische Kontrolle 140 – pericyclische 143 – -senthalpie 79, 195 – -sgeschwindigkeit 94 – -sgleichung 67 – -skoordinate 141 – -smechanismus 67

– Additions-Eliminierungsreaktionen 572

– Decarboxylierungsreaktionen 581 – der elektrophilen Addition 99 – der elektrophilen aromatischen

Substitution SE 207 – der Eliminierung 339 – der nucleophilen Addition 120, 481 – der nucleophilen aliphatischen

Substitution 333, 339 – der nucleophilen aromatischen

Substitution 231 – der Polymerisation 131 – der radikalischen Addition 120 – der radikalischen Substitution 70 – E1-/E2-Reaktion 93 – SE-Reaktion 207 – SN1-Reaktion 339 – SN2-Reaktion 343 – SNi-Reaktion 93 – SN2t-Reaktion 572

– thermodynamische Kontrolle 140 – von Carben 183 Reaktionsprodukt 34 Reaktionswärme 79 Reaktionszentrum, photosynthetisches

993 Reaktor, Fließstaubverfahren 267 Redoxgleichung 394 Reduktion – der Aldehyde 516, 518f – der Alkine 160

– mit Na/NH3 160 – der Amide 850 – der Chinone 539 – der Ester 661 – der Ketone 516–518 – der Monosaccharide 793 – der Nitrile 466, 677f – der Nitroverbindungen 847

– mit Lithiumaluminiumhydrid 847 – mit Metall und Säure 848

– mit Lithiumaluminiumhydrid 371 – von Carbonylverbindungen 516, 518 Reflux 112 Reformatbenzin 207 Reformatzky-Reaktion 603 Reformieren, katalytisches 269 Reforming-Prozeß 260 Regenerator 267 Regenerierung 267 Regioselektivität 104 Regiospezifität 104 Reihe, homologe 54 Reimer-Tiemann-Formylierung 472 Reinheitsgebot 399 Rekombination 70 Replicase-Protein 1045 Replikation, der DNA 1045 Reppe-Hydrocarbonylierung 364 Research-Octanzahl 260 Reserpin 1021 Resonanzenergie 138, 194 – des Benzols 194 – -Transfer 993 Resonanzhybrid 191, 192 – Wellenfunktion 192 Resonanzstabilisierung 192 Resonanztheorie 191 Resorcin 416 Resorption der Lipidabbauprodukte 721


Retention 312 11-(Z)-Retinal 89, 708 Retinol 708 Reversibilität, mikroskopische 654 Rezeptorproteine 956 Rhamnose 781 Rhenium 269 Rhodopsin 89 Ribit 793, 1014 Riboflavin 1014 Ribonucleinsäure (auch RNS) siehe

RNA Ribose 765f Ribosomen 726, 1050 Ribothymidin 1052 Ricinussamen 712 Riechstoffe 735 Riley-Oxidation 524 Ringinversion 180 Ringsysteme, kondensierte/verbrückte

181 Ringverbindungen 180 Ritter-Reaktion 850 RNA 316, 725, 1035, 1049 – A-Bindungsstelle 1059 – Biosynthese 1053f – Boten- 1051 – Messenger- 1051 – P-Bindungsstelle 1059

– DNA-abhängige 1054 – -Prozeßierung 1054 – ribosomale 1050 – Transfer- 1051 RNA-Polymerase 1048 RNS siehe Ribonucleinsäuren und RNA Röhrenofen 258, 268 Rohrzucker 814 Rohstoffe, fossile 79 Rosenmund-Saizew-Reaktion 466 Rosenöl 737 Rotamere 56 Rotationsenergie 57 Rotwein 407 ROZ 260 Rübensamen 699 Rübenzucker 766, 814 Ruberythrinsäure 549 Ruff-Abbau 794 Rum 409 – -essenz 649

S Sabinen 737 Saccharide 760 siehe auch Zucker Saccharin 915 Saccharose 810, 814 – Inversion 817 Sachsse-Bartholomé-Verfahren 152 Sägebock-Projektion 56 Salicin 807 Salicylaldehyd 458 Salicylsäure 416, 425, 591 Salpetersäure 210 – -ester 388 salpetrige Säure 869 Salze, innere 487 Sammler 365 Sandmeyer-Reaktionen 877 Sandwich-Verbindungen 237 Sankt-Antonius-Feuer 1021 Saponine 753 Sarkosin 901 Sarsasapogenin 753 Sasil 631 Sauerstoffbindung, Hämoglobin 945 – Kooperativität 946 Sauerstoffhaltige Verbindungen 6 Sauerstoffversorgung des Gewebes 947 Säure-Base-Reaktion 379 Säureamide 8, 663 siehe auch

Carbonsäureamide Säureanhydride 7, 578 siehe auch

Carbonsäureanhydride Säurebasenhaushalt im Körper 947 Säurechloride, Reduktion 465 Säurehalogenide 7, 638 siehe auch

Carbonsäurehalogenide Säurespaltung 613 Saytzew-Regel 91, 97 SBR-Copolymerisat 142 Schalen, Besetzung mit Elektronen 12 Schalenmodell 2 Schardinger-Dextrine 821 Schaumregulatoren 633 schiefe Konformation 56 Schiemann-Reaktion 876 Schierling 1025 Schießbaumwolle 389, 826 Schießpulver 389 Schiffsche Base 494f


Schimmelpilz 545 Schlafmittel 986 Schlafmohn 314, 1027 Schleimsäure 791 Schmidt-Abbau 858 Schnellessigverfahren 560 Schotten-Baumann-Reaktion 641 Schrödinger-Gleichung 13 Schutzgruppen 491 – Aktivierung der Carboxygruppe 930 – Einführung in Monosaccharide 788 – in der Peptidsynthese 927 – tert-Butoxycarbonylrest 809 Schwangerschaftshormone 750 Schwebetierchen 254 Schwefelsäure, rauchende 212 Schwefelsäureester 387 Schwefelverbindungen 9 – im Erdöl 257 Schwerbenzin 258 Schwingungen, Grund-/Ober- 10 Scillaren 752 Scopolamin 1023 Sebacinsäure 592 Seborrhea 1002 Sedativum 986 Sehnen 951 Sehpurpur 708 Sehvorgang 89 Seifen 626ff, 711 – Eigenschaften 627 – Invert- 630 – -herstellung 626 – -kern 626 – -leim 626 – -sieden 626 – Tensidwirkung 628 Seignettensalz 520, 606 Seitenkettenhalogenierung 230 Sekt 408 Sekundärstrukturen,

repetitive/nichtrepetitive 956 Selektivität 73 – der Halogenierung 72 Selendioxid, Oxidation von Ketonen

524 β-Selinen 738 Semiacetal 490 Semicarbazid 689 Semicarbazon 492, 499

Semiketale 491 Sephadex 823 Sequenzregeln 296 SE-Reaktionen, Energieprofil 184 Serin 889 – -Proteasen 962 Serotonin 845 Serumalbumine 957 Sesamsamen 699 Sesquiterpene 738 Sesselform 174 Seveso 249 Sexualhormone 750 Siebböden 257 Signalübertragung in der Zelle 702 Sikkative 256, 590, 718 Silicagel 363 Simmons-Smith-Reaktion 183 Singulett-Carben 183 Sinigrin 807 β-Sitosterol 704 Skelettisomere 55 skew-Konformation 50 Skleroproteine 948 Skorbut 783 Skraupsche Chinolinsynthese 984 Sliwowitz 409 SN1-Mechanismus 339 – Kinetik 340 – sterischer Verlauf 341 – strukturelle Voraussetzungen 342 SN2-Reaktion 343f – Einfluß der Abgangsgruppe 346 – Einfluß des Substratmoleküls 345 – Inversion der Konfiguration 345 – Kinetik 344 – Mechanismus 343 – Stärke des Nucleophils 346 – sterischer Verlauf 344 SN2t-Reaktion 572 SNi-Reaktion 384 SN-Reaktion 334 – Einfluß von Lewis-Säuren 348 – Polarität des Lösungsmittels 347 Sojabohnen 699 Solanidin 754 Solvolyse 335 Somatotropin 918 Sommelet-Reaktion 467 SOMO 201


Sonnenblumenkörner 699 Sorbinsäure 589 Sorbit 794 Sorbose 778 Sörensen-Titration 899 Spaltung – enzymatische, Fette/Öle 712 – homolytische 103 – homöopolare 68, 103 – photolytische 71 – thermische 71 β-Spaltung 265 spasmolytische Wirkung 318 spezifische Drehung 278, 279 Sphäroproteine 956 Sphingomyelin 701 Sphingosin 701 Spiegelbildisomere 287 Spiegelebene 282 spinning-cup-Sequenator 806 Spinquantenzahl 11 Spinulosin 545 Spirane, axiale Chiralität 306 Spiroverbindungen 181 Spleißen 1055 Springkrautgewächse 696 Squalen 707, 740 S-/R-Nomenklatur 264 Stabilisatoren, Waschmittel 633 Stabilität von Alkylradikalen 73 Staffelform 56 Stammsilbe 84 Stammwürze 406 Stärke 316, 401, 818 – Abbau 822 Startreaktion 70 Steamcracken 264 Stearinsäure 557 Stechapfel 1022 Steinkohlenteer 207 Stellmittel 634 Stephen, Reduktion von Nitrilen 678 Stercobilin 998, 999 Stereoisomere 312 Stereoselektivität 312 Stereospezifität 312 Sterine 703, 741, 746 Steroide 741 – 5α-/5β- 742 – -Alkaloide 754

– Biosynthese 735, 743 – Gallensäuren 748

– Cholsäure 748 – Chemodesoxycholsäure 748 – Desoxycholsäure 748 – Lithocholsäure 748

– Glycoside 752, 807 – Herzglycoside 752

– Hormone 749 – Androgene 750 – Corticoide 749 – Gestagene 750f – Östrogene 750

– Sapogenine 753 – Sterole 703, 741, 746

– Cholesterol 704, 746 – Ergosterol 704, 747 – Koprostanol 747 – β-Sitostero1 704 – Stigmasterol 704, 747

– Vitamine 747 – Calciferol 704, 709, 747 – Cholecalciferol 709, 747

Sterole 703, 741, 746 Stickstoffdioxid, radikalische Addition

124 stickstoffhaltige Heterocyclen 971ff – Nomenklatur 971 – Nomenklatur, Kennsilben und

Endungen 972 Stickstoffoxide, Addition 123 Stickstoffverbindungen 8 Stigmasterol 704, 747 Stilben 634 cis-Stilben 102 Stilböstrol 751 Stobbe-Kondensation 486, 594, 658 Stoffbilanz 394 Stoffklassen, Übersicht 6 Stoffwechsel 319 Strang, verzögerter 1048 Strecker-Synthese 895 Strichsegmentformel 36 Stripper 269 Stroma 991 – -lamellen 991 Strophantidin 752 Strychnin 314, 1020 Strychnos nux-vomica 282 Strychnos-Arten 1030


styrene-butadien-rubber 142 Styrol 205, 216, 217 Styropor 217 Suberoat 592 Substanzklassen, Übersicht 6 Substitution – aliphatische nucleophile 334

– Reaktionsmechanismus 339 – am aromatischen Kern oder in

Seitenkette 230 – bimolekulare 339 – elektrophile aromatische 207 – monomolekulare 339 – nucleophile 348 – nukleophile aromatische 231 – radikalische 70 – -sderivate der Carbonsäure 638 – -sreaktionen, nucleophile 333 Substratmolekül 94 subzelluläre Struktureinheiten 725 Succinat 592, 594 Succinimid 594 Sucrase 817 Suffix 43 Sulfanilsäure 843 Sulfitablauge 825 Sulfit-Zellstoff 825 Sulfochlorierung 74 Sulfogruppe 9 Sulfon 74 Sulfonamide 213 Sulfone 9 Sulfongruppe 9 Sulfonierung 212 – von Phenol 423 Sulfonsäure 9 – -ester 9 Sulfonylchloridgruppe 9 Sulfoxidation 75 Summenformel 34 supercoil 913 Superhelix 1044 Supersekundärstruktur 957 Süßstoffe 915 Swarts-Reaktion 329 Swingreaktoren 270 Symmetrieebene 282 Symmetrieelemente, Moleküle 282 Symmetriezentrum 283 Synthese, asymmetrische 310

Synthesegas 361 Systox 390

T TAED 632 Tagatose 778 Talose 765 Tannine 431 Tartrate 606 – Kalium-Natrium- 520 Taurin 748 Taurocholsäure 720, 748 Tautomerie 162, 507 – Imin-Enamin- 495, 980 – Keto-Enol- 507 TCDD 249 Tee 241 Teflon 130, 331 Telomere 127 Tenside 78, 628, 631 – amphotere 630 – anionische 629 – kationische 630 – nichtionische 631 – -wirkung der Seife 628 Terephthalsäure 590, 601 Terpene 735ff – Biosynthese 6 – Monoterpene 737

– Campher 737, 526 – Citronellol 737 – Geraniol 737 – Limonen 737 – Menthol 737 – Menthon 737, 526 – Myrcen 737 – Ocimen 737 – Pinen 737 – Terpinen 737

– Sesquiterpene – Bisabolen 738 – Cadinen 738 – Farnesol 738 – Guajazulen 738 – Nerolidol 738

– β-Selinen 738 – Vetivazulen 738

– Diterpene 739 – Abietinsäure 739


– 3,4-Dehydroretinol 739 – Phytol 739 – Retinol 739

– Triterpene 740 – Betulin 740 – Lanosterol 740

– α-Onocerin 740 – Squalen 740

– Tetraterpene 740 – Carotine 741 – Lycopin 740 – Zeaxanthin 707, 741

Terpentinöl 737 8α-/γ-Terpinen 642 Terphenyl 242 Terylen 601 Testan 743 Testosteron 526, 750 N,N,N',N'-Tetraacetylethylendiamin

552 Tetraalkylammoniumhydroxide 97 Tetracen 245 2,3,6,7-Tetrachlordibenzodioxin

249 Tetrachlorkohlenstoff 69, 327 Tetrachlormethan 69 Tetraethylblei 260 Tetrafluorethylen 330 5,6,7,8-Tetrahydrobiopterin 1013 5,6,7,8-Tetrahydrofolsäure 1012 Tetrahydrofuran 437, 446, 450 Tetrahydropyran 437, 450 Tetraterpene 740 Thalidomid 319 Thebain 1029 Theobromin 241, 1011 Theophyllin 241, 1011 Theorie, Molekülorbital- 195 THF 450, 1012 Thiamin 1007 Thiaminpyrophosphat 801, 1003 Thiazolderivate 1002 Thiazolinon 925 Thioacetale 499 – cyclische 499 Thioaldehyde 9 Thioether 9, 125, 339 Thioformylgruppe 9 Thioharnstoff 690 Thiohydantoinderivat 926

Thioketale 499 Thioketone 9 Thiole 9, 499 – Addition an Carbonylverbindungen

499 – radikalische Addition 124 Thiolgruppe 9 Thiolproteasen 962 Thione 9 Thionylchlorid 383, 930 Thiophen 238 Thorpe-Reaktion 678 Thorpe-Ziegler-Reaktion 678 Threonin 889, 893 Threose 765 Thylakoid 991 – -membran 991 Thymin 239, 1008, 1037, 1052 Thyroliberin 916, 918 Thyrotropin 916, 918 Tierfette 698 – Gewinnung 700 TNT 211 Translokation 1062 1,1,1-Trichlor-2,2-bis (p-chlorphenyl)-

ethan 248 Triglyceride 694 2,2,4-Trimethylpentan 260 2,4,6-Trinitrotoluol 208 1,3,5-Trioxan 503 Tocopherole 709 Tollens-Probe 519, 789 Tollens-Reagens 519 Tollkirsche 1022 Tolualdehyd 458 Toluidin 843 Toluol 205 Toluylsäure 590 Tolyl- 206 Tonic water 1026 Torsionswinkel 56 Tosylester 336 TPP 1003 Trägersubstanz 128 Tranquilizer 986 Transaminasen 958, 1007 Transaminierung 1007 transannulare Spannung 178 Transferasen 822, 958 Transfer-RNA 1051


Transkription 1053ff – Termination 1062

– -sfaktoren/-scodon 1062 Translation 1054, 1059 Translokation 1062 Transpiration 63 Transportproteine 956f Traubensäure 606 Traubenzucker 766 Trehalose 810, 817 Treibhauseffekt 79 Trevira 601 Triacylglyceride 694 Trialkylboran, Hydrolyse 114 Trialkylmelamine 633 Tricarbonsäurecyclus 608 Trichlormethan 69 Triene 84 Triglyceride 626, 694, 713 – Autoxidation ungesättigter 715 – Fettsäuren-Verteilungsmuster 697 – Polymerisationsreaktionen 719 Trimethylamin 842, 844, 845 – -oxid 844 Trimethylsilylether, Monosaccharide 803 Trinkwasserentkeimung 116 Trioxymethylen 503 Tripelhelix-Struktur 950 Triphenylmethan 206, 242 Triphenylmethylradikal 242 Triphenylphosphan 488 – -oxid 487 Triphenylphosphin 339 Triphenylphosphorylide 487f Triplett-Carben 183 Tripletts, Code- 1057 Triterpene 740 Trivialnamen 39 Trockenschmelze, Fettgewinnung 700 Trockenspinnverfahren 825 Trommersche Probe 789 Tropan-Alkaloide 1021 Tropin-Alkaloide 1022 Tropomyosin 34 Troponin 955 Truxillsäure 734 Trypsin 963 Trypsinogen 963 Tryptophan 891, 998 Tschitschibabin-Reaktion 240

Tschugaev-Reaktion 92 Tubocurarin 1030 Tubulin 726 Tungöl 696 Twistform 178 Twitchel-Verfahren 711 Tyndall-Kegel 627 Tyrosin 845, 891 T-Zell-Rezeptoren 956

U Übergangszustand 68 Ubichinon 548 Umesterung – Carbonsäureester 655 – Fette 712

– gerichtete 713 Umkehrosmose 407 Umlagerung – anionoide 106 – Beckmann- 667 – Benzidin- 860 – Claisen- 444

– aliphatische 143 – Cope- 143 – Curtius- 858 – Hofmann- 672 – von Alkylgruppen 106 – Wagner-Meerwein- 105 – Wolff- 643 Umpolung 500 unterchlorigen Säure, Addition 112 Unterniveau 11 Unterschale 11 UOP-Verfahren 419 Uracil 239, 1008, 1049 Urethane 686 Urobilin 998f Urobilinogen 998f Uronate 829 Uronsäure 791 Urotropin 493 Urtitersubstanz 593

V Vakuole 725f Vakuum-Fraktionierturm 258 Valenzbindungstheorie 191


Valeraldehyd 458 Valeriansäure 557 Valin 889 Valium® 986 van-der-Waals-Kräfte 246 Vanillin 39, 190, 527 Vasopressin 917, 918 Verbrennung von Alkanen 79 verbrückte Ringsysteme 181 Verdauung der Proteine 961 Verdauung von Fetten 720 Verdünnungsprinzip 185 Veresterung – der Phenole 421 – mit Salpetersäure 388 – mit Schwefelsäure 387 – säurekatalysierte 650 Verfahren mit Teilmaischen 402 Verfahren zur Phenolherstellung 418 Vergrauungsinhibitoren 633 trans-Verknüpfung 163 Veronal 656 Verseifung, Fette 711 Vetivazulen 738 vicinal 204 vicinale Diiodalkane 111 Vierzentren-Mechanismus 113 Vilsmeier-Synthese 470 Vinylierung 165 Vinylverbindungen 139 Visbreaking-Verfahren 264 Viskoseseide 825 Vitalismus-Theorie 688 Vitamine – A 708 – A1 und A2 739 – B1 1002, 1007 siehe Thiamin – B12 995f siehe Cobalamin – B2 1014 siehe Riboflavin – B3 1005 siehe Nicotinamid – B4 213, 1012 siehe Folsäure – B6 1006 siehe Pyridoxal – C 782, 952 siehe Ascorbinsäure – D 704, 709, 747 siehe Calciferol – D1 747 – D2 / D3 709, 747 – E 709 siehe Tocopherole – H 1002 siehe Biotin – K1 / K2 548, 710 siehe auch

Koagulation

– -D-Komplex 747 – Steroid- 747 VLDL siehe Lipoproteine Vollacetal 490 Vorderlappen 19 Vorderwürze 403 Vulkanisation 131

W Wachse 728 – Cuticular- 63 – Montan- 63 Wacker-Hoechst-Verfahren 463 Wacker-Verfahren 645 Wagner-Meerwein-Umlagerung

105, 871 Walden-Umkehr 312 Waldmeister 190 Walnüsse 549 Wannenform 176 Wärmetauscher 268 Waschmittel – synthetische 629 – Zusammensetzung 631 Waschprozeß 628 Wasser, Grenzflächenspannung

628 Wasserdampfdestillation 735 Wasserglas 634 Wasserstoffbindung, Molekülorbitale

196 Wasserstoffbrückenbindung 356 Wasserstofftransfer 1015 1,3-Wechselwirkung 179 1,4-Wechselwirkung 178 Wechselwirkungen, nichtbindende

intramolekulare 57 Weichmacher 630 Weinbrand 409 Weine 407 Weingärung 407 Weinsäure 606 – D-(–)- 270, 283 – L-(+)- 270, 283 – meso- 270 Weinstein 407, 606 Weißtöner 634 Weißwein 407 Weizenbier 406


Wellenfunktion 13 – molekulare 192 Wellenmechanik 10, 32 Whisky 409 Widmark-Formel 359 Williamson-Synthese 440 Winiwarter-Bürger-Krankheit 238 Winkelspannung 173f Wirbelschichtverfahren 267 Wittig-Reaktion 487 Wodka 409 Wohl-Abbau 794 Wöhler 688 Wolff-Kishner-Reduktion 518 Wolff-Umlagerung 643 Wolle 948 Wurtz-Fittig-Reaktion 488 Wurtz-Fittig-Synthese 65 Wurtz-Synthese 65, 332 Würzebereitung 400 Würzekochen 404

X Xanthine 1009f Xanthogenat 826 – Pyrolyse 92 Xanthophyll 707 Xanthopterin 1012 Xerophthalmie 708 Xylit 828 Xylol 205 Xylose 765f, 828

Y Ylide 488, 1003 Yohimbin 1020

Z Zeaxanthin 707, 741 Zeisel 442 Zelle 724 – eukaryontische 724 – somatische 1045

– Kern 725 – Membran 725 – Wand 725 Zellulose siehe Cellulose Zeolithe 419, 631 Zibeton 734 Ziegler-Natta-Polymerisation 134 Zigarettenrauch 247 Zimtaldehyd 527 Zimtsäure 591 Zitronenöl 526 Zitronensäure 606 – -cyclus 607f Zoosterole 704 Zootoxine 921 Zucker 527 siehe auch

Monosaccharide/Disaccharide – Abbau von Aldosen 794 – D-/L- 663 – -ersatzstoff 828 – Ester 795

– Acetate 795 – Borsäure- 797 – Phosphorsäure- 797

– Ether 802 – -fabrikation 816 – Formel-Schreibweise 763 – Glycoside 802 – -krankheit 462, 917 – nichtreduzierende 810 – Oxidationsreaktionen 789 – Reduktion 793 – reduzierende 810 – Rohr- 814 – Rüben- 766, 814 – -säuren 791 – Spaltung mit Periodsäure 792 – Verlängerung der Kohlenstoffkette

764 Zweikomponenten-Kleber 449 Zweitsubstitution 219 Zwischenprodukt 68 Zwitterion 897 Zwölffingerdarm 962 Zygote 1045

Documents

Sachwortverzeichnis978-3-642-00781-1/1.pdf · Azid-Methode 930 Azin 497 Azlacton 896 – Synthese, Erlenmeyersche 896 Azofarbstoffe 882 Azogruppe 8 Azokupplung 878 Azoverbindungen