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© Springer-Verlag GmbH Deutschland 2018A. Behr, T. Seidensticker, Einführung in die Chemie nachwachsender Rohstoffe,https://doi.org/10.1007/978-3-662-55255-1

Serviceteil

Antworten zu den „Quickies“ – 354

Stichwortverzeichnis – 370

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Antworten zu den „Quickies“

5. MUFAs sind einfach ungesättigte Fettsäuren, wie z. B. die Ölsäure. PUFAs sind mehrfach ungesättigte Fettsäuren, wie z. B. Linolsäure, Linolensäure, Eicosapen-taensäure oder Docosahexaensäure.

6. Wenn Sie Ihren Hund lieb haben, füttern Sie ihn nicht damit: Der Presskuchen enthält die giftigen Inhaltsstoffe Rizin und Rizinin, die aber durch Erhitzen oder Behandlung mit Basen zerstört werden können.

7. Der Olivenbaum hat lange Wurzeln, die bis zu 6 m tief in die Erde reichen, und kommt deshalb mit wenig Wasser aus. Er wächst auch auf steinigen, trockenen Hängen. Noch anspruchsloser sind der Jojoba- und der Jatrophastrauch, die auch in trockenen Savannen angepflanzt werden können, wo keine anderen Ackerpflanzen mehr überleben können.

8. Das beste trocknende Öl ist das Leinöl, denn es enthält große Anteile an dreifach ungesättigter Linolensäure, die an der Luft zu einem festen Verbund polymerisiert. Aus dem flüssigen Öl wird eine feste Oberfläche: Es scheint „einzutrocknen“. Zwei andere Öle, altes Sonnenblumenöl und Färber-distelöl, enthalten größere Anteile an der zweifach ungesättigten Linolsäure. Sie verhalten sich an der Luft ähnlich wie das Leinöl und werden manchmal auch als „halb trocknende“ Öle bezeichnet.

9. Die höchsten Konzentrationen an Ölsäure befinden sich in High-oleic-Sonnenblu-menöl (91 %) und in Olivenöl (84 %). Wichtige Quellen sind auch das neue Rapsöl (60 %) und die relativ kostengüns-tigen Schmalze und Talge (40–50 %).

10. Beim Entspannen der Extraktphase verflüchtigt sich das gasförmige Kohlen-dioxid vollständig, und das verbleibende Öl ist garantiert frei von organischen Lösungs-mitteln wie z. B. n-Hexan oder Benzinen.

z Antworten zu 7 Kap. 1

1. Kohlendioxid + Wasser ergeben Kohlenhy-drate + Sauerstoff (Gl. 1.1).

2. Saccharose, Glucose, Fructose (Isomaltulose, d-Xylose, l-Sorbose sind ebenfalls technisch genutzte Zucker, aber deutlich weniger bedeutsam).

3. Beide haben die gleiche Summenformel C10H16 und sind deshalb auch chemisch eng verwandt.

4. Ja, z. B. die Rot- und Braunalgen, die Hetero-polysaccharide enthalten, oder das Chitin in den Skelettpanzern der Krabben und Krebse.

5. Nein, beispielsweise auch in den Naturfasern Baumwolle und Hanf.

6. Nein, sie enthalten z. B. auch Kohlenhydrate, Vitamine, Nutrazeutika und Proteine.

7. Man gewinnt aus der Jojobapflanze Wachse, d. h. Ester langkettiger Monocarbonsäuren mit langkettigen Alkoholen (vgl. . Tab. 1.2).

8. Cellulose (39 %), gefolgt von Lignin (30 %). Da beide chemisch miteinander verknüpft sind, spricht man auch von Lignocellulosen.

9. Am meisten werden in Deutschland Fette und Öle verarbeitet. Einer der Pioniere dieser Oleochemie war Fritz Henkel in Düsseldorf.

10. Industriepflanzen werden stofflich genutzt (z. B Holz für die Papiergewinnung), Energie-pflanzen werden energetisch genutzt (z. B. Rapsöl für Biodiesel).

z Antworten zu 7 Kap. 21. Ja, aber nur sehr selten. Beispiele sind

Pentadecansäure, die C15:0-Säure, oder Margarinsäure, die Heptadecansäure (C17:0).

2. C18:1(Δ6/c.); C18:1(Δ9/t.); C22:1(Δ13/t.).3. 12-Hydroxystearinsäure, Ricinolsäure,

Lesquerolsäure.4. Unter „Laurics“ werden die kurzkettigen

Fettsäuren im C-Zahl-Bereich von C12 bis C14 zusammengefasst. Sie kommen fast ausschließlich im Kokos- und im Palmkernöl vor.

355Antworten zu den „Quickies“

Alken aus dem SHOP, z. B. 1-Dodecen, in der Hydroformylierung eingesetzt, bildet sich 1-Tridecanol, also ein ungeradzahliger Alkohol, der in der Natur nicht vorkommt. Andererseits werden aus ungeradzahligen Alkenen geradzahlige Alkohole gebildet, also aus 1-Undecen der Laurylalkohol.

8. Setzt man bei der Druckhydrierung des ÖSME „teilvergiftete“ Katalysatoren ein, z. B. mit Cadmiumoxid versehene Chrom-oxidkatalysatoren, wird die Estergruppe zur Alkoholfunktion hydriert, während die C=C-Doppelbindung erhalten bleibt.

9. Fett → Fettester → Fettalkohol → Fettalkohol-ethoxylat → Fettalkoholethersulfat,

10. Herstellung aus Stearinsäure: Die Stearinsäure wird mit Ammoniak unter Dehydratisierung in das Stearinsäurenitril überführt, das unter Wasserstoffdruck über die Imin-Zwischenstufe zuerst zum primären Stearylamin und dann weiter zum sekundären Distearylamin reagiert (. Abb. 3.22). Dieses wird zweifach mit Methyl-chlorid zum Endprodukt methyliert.

Herstellung aus Stearylalkohol: Zwei Moleküle Stearylalkohol reagieren mit Monomethylamin unter Freisetzung von zwei Molekülen Wasser zum tertiären Amin, dem Distearylmonomet-hylamin. Dieses wird mit Methylchlorid zum gewünschten Ammoniumsalz methyliert.

z Antworten zu 7 Kap. 41. Zur Synthese der AES wird das Triglycerid mit

Methanol zum Methylester umgeestert und dieser dann sulfoniert zur (dunkelfarbenen) Sulfonsäure. Diese wird gebleicht und anschließend mit Natronlauge zum Sulfonat neutralisiert. In Summe ergeben sich vier Prozessschritte.

Zur Synthese der LABS wird Benzol mit langkettigen Alkenen zu den Alkylbenzolen alkyliert, diese sulfoniert und schließlich die Sulfonsäuren neutralisiert. In Summe ergeben sich drei Schritte. Die AES erfordern also einen zusätzlich Schritt, die Bleiche mit Wasserstoffperoxid. Auf diese Bleiche könnte allerdings verzichtet werden, wenn der Verbraucher ein leicht braun gefärbtes Waschmittel akzeptieren würde.

z Antworten zu 7 Kap. 31. Fettsäuren, Fettester, Fettalkohole, Glycerin.2. Bei der Fetthydrolyse entsteht das Glycerin-

wasser, das wegen des großen Wasserüber-schusses bei der Reaktion nur sehr verdünntes Glycerin enthält. Entsprechend aufwendig ist die Aufarbeitung (7 Kap. 5). Bei der Fettumes-terung entsteht ein wesentlich konzentrier-teres Glycerin.

3. Stearinsäure siedet sehr hoch, nämlich bei 370 °C, weil Carbonsäuren miteinander über Wasserstoffbrückenbindungen Dimere bilden. Stearinsäure muss deshalb im Vakuum rekti-fiziert werden, z. B. bei 10 mbar Unterdruck und 232 °C Siedetemperatur. Stearylalkohol siedet wesentlich niedriger (. Tab. 3.1) und kann deshalb bei Normaldruck oder nur leichtem Unterdruck rektifiziert werden.

4. Zur großtechnischen Seifenproduktion benötigt man einerseits Fette, andererseits Basen wie Soda (Natriumcarbonat) oder Natriumhydroxid. 1861 entwickelte Solvay das nach ihm benannte industrielle Verfahren zur Herstellung von Soda aus Kochsalz. Aus dem Soda konnte mit gelöschtem Kalk Natronlauge gewonnen werden.

5. Beide Produkte entstehen durch hydrierende Wasserabspaltung aus dem Glycerin: Wird eine primäre Hydroxygruppe des Glycerins als Wassermolekül abgespalten, entsteht 1,2-Propandiol, wird die zweite primäre OH-Gruppe abgespalten, verbleibt schließlich Isopropanol. Die sekundäre OH-Gruppe des Glycerinmoleküls lässt sich nur schwer abspalten; eine selektive Bildung von 1,3-Propandiol ist deshalb nicht möglich.

6. Man unterscheidet bei der Fettesterhy-drierung zwischen Sumpfphasenhydrierung (mit fein suspendierten Katalysatorpartikeln; engl. slurry) und Festbetthydrierung (mit stückigem Katalysator fest im Reaktor angeordnet; engl. fixed bed).

7. Durch Hydroformylierung von 1-Alkenen mit Synthesegas können lineare Aldehyde synthetisiert werden, die mit Wasserstoff zu langkettigen Alkoholen hydriert werden. Die Kettenlänge dieser Alkohole hängt vom eingesetzten Alken ab. Wird ein geradzahliges

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4. Die Hydroformylierung ist eine homogen katalysierte Reaktion. Mithilfe des Übergangs-metallkatalysators, in der Regel ein Cobalt- oder Rhodiumkomplex, kann man den Einbau der Formylgruppe steuern. Von entscheidender Bedeutung sind dabei die elektronischen und sterischen Eigenschaften der Komplexliganden.

5. Es gibt verschiedene Wege zu verzweigten Fettsäuren (oder ihren Estern):

4 Durch basisch katalysierte Kondensation von (gleichen oder verschiedenen) Fettalkoholen entstehen die verzweigten Guerbet-Alkohole, die zu den verzweigten Guerbet-Säuren oxidiert werden können (. Abb. 3.21). 4 Bei der Herstellung der Dimerfett-säuren entstehen als Koppelprodukte die Monomerfettsäuren. Diese sind überwiegend methylverzweigte Isostearin-säuren (7 Abschn. 4.2.2 „Dimerisierung“) 4 Durch Cooligomerisierung von Konjuensäuren mit Ethen bilden sich unter Rhodiumkatalyse alkylverzweigte Fettsäuren (. Abb. 4.21).

6. Es bilden sich bei der Ethenolyse von Petroselinsäure das 1-Tridecen und die ω-Heptensäure.

7. Je nach Verknüpfung entstehen entweder 1-Decen und 11-Chloro-9-undecensäure-methylester oder 1-Chloro-2-undecen und 9-Decensäuremethylester.

8. Typische Ruthenium-Metathesekatalysatoren enthalten eine Ruthenium-Kohlenstoff-Doppelbindung. Als Liganden sind Chlor, Phosphine und/oder Carbene am Ruthenium gebunden (. Abb. 4.11).

9. Die Isomerisierung zu Konjuensäuren kann durch längeres Erhitzen bei hohen Tempera-turen in Gegenwart von Alkalikatalysatoren stattfinden.

10. Typische Katalysatoren zur Hydrierung von C=C-Doppelbindungen in Fettstoffen sind z. B.:

4 heterogene Metallkatalysatoren, z. B. Nickel oder Palladium 4 homogene Übergangsmetallkomplexe, z. B. des Platins oder Palladiums

2. In diesem Buch haben Sie schon eine ganze Reihe von Möglichkeiten kennen gelernt, wie man zu oleochemischen Di- bzw. Polyolen gelangen kann:

4 Man setzt Rizinusöl ein, das bis zu drei Moleküle Ricinolsäure mit je einer Hydro-xygruppe enthält (7 Abschn. 2.2.7). 4 Sie nehmen (mehrfach) ungesättigte Triglyceride, die Sie mit Perameisensäure epoxidieren. Diese Epoxide können anschließend durch Hydrolyse oder Alkoholyse in Hydroxyverbindungen überführt werden (. Abb. 4.4). 4 Sie führen mit Wasserstoffperoxid wolfram- oder rheniumkatalysiert eine direkte Bishydroxylierung ungesättigter Fettstoffe durch (. Abb. 4.5). 4 Sie hydroformylieren mehrfach ungesät-tigte Triglyceride, z. B. Sojaöl, und hydrieren die entstehenden Polyaldehyde zu Polyalkoholen (7 Abschn. 4.2.2 „Hydroformylierung“). 4 Sie dimerisieren ungesättigte Fettsäuren montmorillonitkatalysiert zu Dimerfett-säuren und reduzieren diese zu Dimer-diolen (7 Abschn. 4.2.2 „Dimerisierung“). Analog können Sie auch ungesättigte Fettsäuren erst zu ungesättigten Fettalko-holen hydrieren (. Abb. 3.12) und dann zu Dimerdiolen dimerisieren. 4 Sie metathetisieren ungesättigte Fettal-kohole, z. B. Ocenol, mit sich selber (Selbstmetathese) oder mit petro-chemischen ungesättigten Alkoholen, z. B. mit Allylalkohol (Kreuzmetathese, 7 Abschn. 4.2.2 „Metathese“). 4 Sie führen eine (isomerisierende) Methoxy-carbonylierung von Ölsäuremethylester durch (. Abb. 4.25) und reduzieren anschließend den erhaltenen Diester zum Diol.

3. Bei der Ozonolyse der Ölsäure (C18:1, Δ9/c.) entstehen die Pelargonsäure (C9) und die Azelainsäure (C9). Bei der Erucasäure (C22:1, Δ13/c.) entsteht wiederum als Monocarbon-säure die Pelargonsäure (C9), aber als Disäure die technisch bedeutsame Brassylsäure (Tridecandisäure, C13).

357Antworten zu den „Quickies“

weiteren Veretherung wieder in den Reaktor zurückgeführt, wo sie mit frischem Isobuten zu höheren Ethern umgesetzt werden. Nur die höheren Ether verlassen die Anlage.

9. Im gleichen Reaktor führen Sie sowohl eine Hydroformylierung als auch eine Acetali-sierung durch. Sie setzen somit folgende Stoffe ein: Glycerin, Alken, p-Toluolsulfonsäure, Rhodiumkomplex, Lösungsmittel (Toluol), Synthesegas. Aus Alken und Synthesegas entsteht rhodiumkatalysiert im Lösungsmittel Toluol der Aldehyd, der dann säurekatalysiert mit Glycerin zum Acetal reagiert.

10. 1,3-Propandiol ist ein mögliches Diol zur Veresterung mit Terephthalsäure. Es bilden sich Polyester, die zu Fasern verarbeitet werden (Handelsnamen: Sorona, Corterra).

z Antworten zu 7 Kap. 61. Wichtige Monosaccharide sind die Glucose,

die technisch durch Stärkehydrolyse gewonnen wird, die Fructose, die in vielen Früchten vorkommt und die technisch durch Spaltung der Saccharose und des Inulins zugänglich ist, die in Nüssen und Samen vorkommende Mannose und die im Milch-zucker gebundene Galactose.

2. Milchsäure ist Ausgangsstoff z. B. für Polymilchsäure, Lactate, 1,2-Propandiol, Acrylsäure und Brenztraubensäure.

3. Bei der Dehydratisierung von Hexosen bildet sich 5-Hydroxymethylfurfural, bei der Dehydratisierung von Pentosen entsteht Furfural.

4. Durch Hydrierung von 5-Hydroxymethylfur-fural entsteht 2,5-Bis(hydroxymethyl)furan, durch Oxidation die 2,5-Furandicarbonsäure. Beide sind Monomere für die Synthese von Polyestern.

5. Zuckeralkohole sind Oligo-Alkohole, die durch Hydrierung von Zuckern zugänglich sind. Beispiele sind Sorbitol (aus Glucose), Mannitol (aus Fructose), Xylitol (aus Xylose) und Isomalt (aus Isomaltulose). Sie werden als Süßungsmittel (Zucker-Ersatzstoffe) eingesetzt. Sorbitol ist auch ein Ausgangsstoff für l-Ascorbinsäure, das Vitamin C.

4 Ziegler/Sloan/Lapporte-Katalysatoren der Metalle Nickel und Cobalt, die durch Aluminiumalkyle aktiviert werden 4 Palladium-Nanokatalysatoren (die einfach herzustellen, sehr aktiv und gut zu recyclisieren sind)

z Antworten zu 7 Kap. 51. Alle drei genannten Öle enthalten

überwiegend Fettsäuren mit C18-Kettenlänge (7 Tab. 2.1). Der Gewichtsanteil des Glycerins liegt in diesen Ölen bei ca. 10–11 %.

2. Glycerin ist nur mit sehr polaren Lösungs-mitteln, d. h. mit Wasser und Ethanol, gut mischbar. Glycerin ist in Ether sehr wenig löslich und unlöslich in Kohlenwasserstoffen.

3. Glycerin kann sowohl in klassischen Rektifi-kationskolonnen (mit Böden oder Packungen) als auch in Dünnschichtverdampfern im Vakuum destilliert werden.

4. Koscheres Glycerin darf nicht aus tierischen Fetten stammen. Entweder nimmt man also ein natürliches Glycerin aus Pflanzenölen oder ein synthetisches Glycerin aus Propen.

5. Durch Umsetzung von Glycerin mit „Nitrier-säure“, einem Gemisch von Salpetersäure und Schwefelsäure. Von der Nitriersäure stammt übrigens auch der falsche Name für Glycerin-trinitrat, „Nitroglycerin“.

6. Bei der Synthese von Triacetin wird Glycerin in einer ersten Stufe mit Essigsäure, in einer weiteren mit Essigsäureanhydrid umgesetzt. Nur so kann ein nahezu vollständiger Umsatz des Glycerins erreicht werden.

7. Glycerincarbonat wird derzeit durch Umesterung von Glycerin mit Ethylen-carbonat oder Dimethylcarbonat hergestellt. Eine Direktsynthese aus Glycerin und Kohlendioxid ist sehr schwierig und noch nicht wirtschaftlich. Durch zeolithkatalysierte Spaltung des Glycerincarbonats entsteht unter Kohlendioxidabspaltung das Glycidol.

8. Bei der Synthese der GTBE entsteht immer ein Gemisch von Monoethern und höheren Ethern. Das Produktgemisch wird jedoch nach der Synthese mit frischem Glycerin extrahiert: Dabei lösen sich die polaren Monoether im Glycerin und werden zu einer

358 Antworten zu den „Quickies“

z Antworten zu 7 Kap. 71. 40–50 % Cellulose; 10–20 % Hemicellulosen;

20–30 % Lignin; 5–10 % Nebenbestandteile wie z. B. Harze, Wachse und Terpentinöle.

2. Cellulose besteht aus Glucose-Monomeren, die β-1,4-glycosidisch miteinander verknüpft sind. Dabei bilden sich lange lineare Ketten mit Molmassen bis zu einer Mio. Dalton. Über Wasserstoffbrücken sind die Molekülketten teilweise miteinander verbunden und bilden kristalline Bereiche.

3. Die Holzschnitzel werden in einem Vordämpfer mit Niederdruckdampf vorbe-handelt und dann über eine Druckschleuse in den Kocher transportiert. Bei Temperaturen um 180 °C stellt sich im Kocher ein Druck von ca. 10 bar ein. Der Aufschluss erfolgt mit einer Lauge aus NaOH, Natriumsulfid und Natriumcarbonat. Nach dem Aufschluss wird der Zellstoff gewaschen und die Lauge wieder aufbereitet. Zum Ausgleich der Schwefelver-luste wird der Lauge Natriumsulfat zudosiert.

4. Beim Sulfat-Verfahren werden durch Einwirkung der heißen Natronlauge die Etherbindungen im Lignin gespalten und phenolische Verbindungen freigesetzt, die sich in der Schwarzlauge anreichern. Beim Sulfit-Verfahren bilden sich wasserlösliche Ligninsulfonsäuren, die in der Sulfitablauge vorliegen.

5. Dem Papier werden Füllstoffe, Pigmente und Bindemittel zugesetzt.

6. Cellulose wird in 20 %iger Natronlauge zu Alkali-Cellulose aufgequollen, mit Schwefel-kohlenstoff zum Xanthogenat umgesetzt und die wässrige Lösung des Cellulosexan-thogenats in ein Fällbad aus Schwefelsäure und Sulfaten eingedüst. Es bildet sich der spinnbare Faden der Viskoseseide.

7. Eine Alternative ist der Lyocell-Prozess, in dem Cellulose in NMMO gelöst wird. Aus der homogenen Lösung kann wieder ein Faden gesponnen werden.

8. Cellulosetriacetat bildet sich bei Umsetzung der Cellulose mit einem deutlichen Überschuss an Essigsäure. Cellulosediacetat kann nicht einfach durch Einsatz einer gerin-geren Menge an Essigsäure gebildet werden: Es entstehen dann immer Gemische aus

6. Die Reaktion zwischen Glucose und Fettalkohol erfolgt säurekatalysiert in einem Rührkessel mit einem „Loop“, in dem sich ein Intensivmischer befindet. Diese Reaktions-technik gewährleistet, dass die beiden nicht ineinander löslichen Ausgangskomponenten hinreichend in Kontakt kommen. Mit hohem Fettalkohol-Überschuss und unter Abzug des Reaktionswassers im Vakuum wird die Glucose mit einem nahezu 100 %igen Umsatz zu Alkylpolyglucosiden umgesetzt. Der Fettalkohol-Überschuss wird nach Neutralisation schonend im Vakuum entfernt und das Produkt mit H2O2 gebleicht und konfektioniert. Die APG sind biologisch sehr gut abbaubare, hautverträgliche nichtionische Tenside, die ausschließlich aus nachwach-senden Rohstoffen bestehen.

7. Glucose wird mit Methylamin in Gegenwart von Wasserstoff unter Wasserabspaltung zu N-Methylglucamin umgesetzt, das mit einem Fettsäuremethylester basenkatalysiert zum Fettsäure-N-methylglucamid weiter reagiert. Die Fettsäureglucamide sind ebenfalls gut abbaubare, hautverträgliche Tenside.

8. Lactose kommt zu ca. 5 % in der Kuhmilch vor. Nach Abtrennung des Fetts und des Caseins aus der Milch verbleibt die Molke, aus der Lactose beim Eindampfen kristallin ausfällt.

9. Herstellung des Zuckersafts (Waschen und Zerkleinern der Rüben, Extraktion der Saccharose mit 70 °C heißem Wasser), Reinigung des Zuckersafts (durch Kalkung, Carbonation und Filtration), Eindickung des Dünnsafts in einer mehrstufigen Verdamp-ferstation zum Dicksaft und mehrstufige Kristallisation in der Kochstation. Als Neben-produkte entstehen Schnitzel-Pellets und Melasse, die teilweise als Viehfutter verwendet werden, und der als Dünger einsetzbare Carbokalk.

10. Hydrolyse führt zu Invertzucker, die Umsetzung mit Carbonsäuren zu Estern, die Telomerisation mit Butadien zu Ethern mit Octadienylketten, die Chlorierung zu Sucralose, die Oxidation zu Polyhydroxypo-lycarbonsäuren und die Isomerisierung zu Isomaltulose.

359Antworten zu den „Quickies“

5. Die Spaltung der glycosidischen Bindung in der Stärke kann entweder durch Säuren, z. B. mit HCl, aber auch mit speziellen Enzymen, den Amylasen, erfolgen.

6. Das Dextrose-Äquivalent (engl. dextrose equivalent, DE) gibt an, wie hoch der Anteil reduzierender Zucker an der Gesamtmasse einer Zubereitung ist. Stärke hat definitions-gemäß einen DE von 0, mit zunehmendem Abbaugrad der Stärke nimmt der DE zu. Glucose hat einen DE von 100, der erreicht wird, wenn Stärke vollständig hydrolysiert wird.

7. Stärke wird zunächst bei erhöhten Tempera-turen mit temperaturstabilen α–Amylasen verflüssigt, um anschließend weiter bis zur Glucose abgebaut zu werden. Mithilfe immobilisierter Enzyme wird die Glucose-lösung in eine Mischung aus 58 % Glucose und 42 % Fructose umgewandelt. Mittels spezieller Trennverfahren kann der Fructose-gehalt weiter bis auf 90 % gesteigert werden. Eine Mischung aus 42 %igem und 90 %igem Sirup ergibt HFCS mit einem Fructosegehalt von 55 %, der die gleiche Süßkraft besitzt wie Haushaltszucker.

8. Stärkephosphate sind Ester der Stärke mit der anorganischen Phosphorsäure und Stärkeacetate sind Ester der Stärke mit der organischen Essigsäure.

9. Die Veretherung von Stärke kann mit Halogen-verbindungen nach einer Williamson-Ether-Synthese, mit Epoxiden oder mit Lactonen zu den gewünschten Stärkeethern erfolgen.

10. Wird Stärke mit Periodsäure bzw. Periodaten oxidiert, kommt es zur Spaltung der vicinalen Alkoholgruppen an den Kohlenstoffatomen C2 und C3 der Stärke; es bildet sich zunächst die „Dialdehydstärke“, welche weiter zur „Dicarboxystärke“ reagieren kann.

z Antworten zu 7 Kap. 91. Chitin kommt in der Natur vor allem in den

Exoskeletten der wirbellosen Tiere, also in Insekten und Krebstieren vor. Weiterhin findet man es in den Zellwänden einiger niederer Pflanzen und in Pilzen. Chitosan kommt in der Natur z. B. in den Zellwänden spezieller Pilze vor.

Mono-, Di- und Triacetaten. Besser verläuft eine gezielte Partialhydrolyse des Triacetats zum Diacetat.

9. Bei Substitution der Hydroxygruppen durch Nitratguppen bilden sich bei einem DS bis 70 % die Lackwollen, bei einem DS bis 85 % die Kollodiumwollen und bei einem DS bis 90 % die Schießbaumwolle.

10. Wichtige Celluloseether sind Carboxy-methylcellulose CMC (Vergrauungsinhibitor in Waschmitteln), Methylcellulose MC (Tapetenkleister, Verdickungsmittel), Hydroxyethylcellulose HEC (Viskositätsver-besserer, Schutzkolloid), Ethylcellulose EC und Hydroxypropylcellulose HPC (beide eingesetzt in Klebstoffen, in der Bauchemie und in Pharmaka).

z Antworten zu 7 Kap. 81. Stärke besteht aus Amylose und Amylopektin.

Beide Substanzen sind Polysaccharide, die aus d-Glucose-Monomeren aufgebaut sind. Bei Amylose sind diese Monomere ausschließlich α-1,4-glycosidisch miteinander verbunden. Die Amylose bildet daher eine helicale Struktur. Bei Amylopektin kommt es an ca. jedem 25sten Glucose-Monomer zu einer intermolekularen Verzweigung zwischen benachbarten Polymersträngen über die Kohlenstoffe C1 und C6. Amylopektin bildet daher ein baumartiges Netzwerk aus.

2. Wichtige Stärkerohstoffe sind vor allem Mais, Weizen, Kartoffeln, Maniok und Reis. Während in Deutschland Stärke vorwiegend aus Kartoffeln isoliert wird, ist weltweit gesehen Mais der wichtigste Stärkelieferant.

3. Native Stärke ist Stärke in ihrer ursprüng-lichen, natürlichen Form, wie sie z. B. in der Kartoffel vorkommt. Sie zeichnet sich insbe-sondere dadurch aus, dass sie Stärkekörner bildet. Bei der modifizierten Stärke wurden physikalische oder chemische Änderungen an der Ursprungsform der Stärke vorgenommen, um gewünschte Eigenschaftsveränderungen zu erzielen.

4. Durch partielle Hydrolyse von Stärke entstehen dünnkochende Stärke, Dextrine und Maltodextrine.

360 Antworten zu den „Quickies“

8. Zur Bildung von Filmen wird Chitosan zunächst in 1 %iger Essigsäure gelöst, filtriert und anschließend als Lösung auf einen Träger gegeben. Dieses „Chitosanacetat“ wird dann von Wasser befreit und getrocknet. Die Wiederherstellung des Chitosans erfolgt mit 2 %iger wässriger NaOH. Anschließend wird noch einmal an Luft getrocknet. Chitosan-filme finden beispielsweise Anwendung als Membranen oder Kapseln für Medikamente.

9. Chitosan bildet mit Metallkationen sogenannte Chelatkomplexe, bei denen das Zentralatom über mehr als eine Koordina-tionsstelle an Chitosan gebunden ist. Diese Einschlussverbindungen sind sehr stabil und können dafür genutzt werden, selektiv Schwermetalle aus Abwässern abzutrennen.

10. Chitosan wird in der Kosmetik in Haut- und Haarpflegeprodukten angewendet. Weiterhin findet es Anwendungen in der Beschichtung von Papier oder Textilien, als Matrix für Chromatographien, als Beschichtungsmittel für Saatgut und Früchte, als Nahrungsergänzungsmittel und als Auflage bei der Behandlung von Wunden und Verbrennungen.

z Antworten zu 7 Kap. 101. Cyclodextrine gehören nicht zu den Stärke-

hydrolysaten, da formal keine Hydrolyse, sondern eine Umacetalisierung der glycosidi-schen Bindung stattfindet.

2. Cyclodextrine können prinzipiell nicht aus Cellulose hergestellt werden, da in der Cellulose die Glucosebausteine β-glycosidisch miteinander verknüpft sind. Zur Ausbildung der cyclischen Struktur bedarf es einer α-Verknüpfung, wie sie in der Amylose vorkommt.

3. Das Cyclodextrin mit neun Glucosemono-meren heißt δ-Cyclodextrin, es besitzt drei freie Hydroxygruppen je Glucosebaustein und hat damit insgesamt 27 OH-Gruppen. Die äußeren Abmessungen in der Höhe ändern sich durch Vergrößerung des Ringes nicht, wodurch δ-Cyclodextrin wie die angegebenen Cyclodextrine auch eine Höhe von ca. 780 pm hat. Der äußere Durchmesser ändert sich mit steigender Anzahl an Glucosebausteinen

2. Chitin ist ein Polysaccharid, aufgebaut aus N-Acetylglucosamin-Monomeren, welche β-1,4-glycosidisch miteinander verknüpft sind. Der Unterschied zu Chitosan liegt darin, dass beim Chitosan die Aminogruppen deacetyliert vorliegen. Bei einem Anteil freier Aminogruppen im Polysaccharid von >50 % spricht man von Chitosan.

3. Chitin und Cellulose sind jeweils Polysac-charide, welche ausschließlich aus einem einzigen Zuckerbaustein aufgebaut sind. In beiden findet die Verknüpfung der Monomere über eine β-1,4-glycosidische Bindung statt. Bei Chitin ist lediglich am C2-Atom des Zuckerbausteins die Hydroxyfunktion gegen eine Acetamidogruppe ausgetauscht. Beide Polysaccharide bilden stark geordnete, fibrilläre Überstrukturen aus und sind daher wasserunlöslich.

4. Als Rohmaterial für die Gewinnung von Chitin wird auf die Schalentierabfälle der Krabbenfischerei zurückgegriffen. Dieses Material steht in großen, bisher aber wenig genutzten Mengen zur Verfügung.

5. Chitin kommt in den Panzern von Krebs-tieren zusammen mit Proteinen (Sklerotin) und Mineralien (Calciumcarbonat) in einer Verbundstruktur vor. Daher müssen vor der Isolierung des Chitins die Proteine durch Deproteinierung (bspw. mit NaOH) und die Mineralien durch Demineralisierung (bspw. mit HCl) entfernt werden. Nach Waschen, Trocknen und Mahlen erhält man Chitin als farbloses Pulver.

6. Die großtechnische Gewinnung von Chitosan erfolgt über die basenkatalysierte Deacetylierung von Chitin mit konzentrierter Natronlauge. Die Deacetylierung kann auch mithilfe bestimmter Enzyme erfolgen, der Deacetylasen, die entweder direkt eingesetzt werden oder von einem Mikroorganismus in situ gebildet werden.

7. Chitosan ist in organischen Säuren löslich. Die Löslichkeit basiert darauf, dass Chitosan unterhalb eines pH-Wertes von 6 ein Polykation bildet, in dem die freien Aminfunktionalitäten protoniert vorliegen. Dadurch ist es in wässriger Umgebung löslich und kann weiter verarbeitet werden.

361Antworten zu den „Quickies“

cyclodextrinhaltigen Wasserphase emulgiert. Das apolare Cholesterinmolekül wird in der Kavität des β-Cyclodextrins eingeschlossen. Der feste Cholesterin-Cyclodextrin-Komplex fällt aus und kann abgetrennt werden. Anschließend können die Cyclodextrine wieder regeneriert und erneut eingesetzt werden.

10. Für die Strukturformel von α-Cyclodextrin . Abb. 10.1. Permethyliert bedeutet in diesem Zusammenhang, dass alle freien Hydroxygruppen eine Methylgruppe tragen. Dazu wird unter basischen Bedingungen mit Methylchlorid umgesetzt (7 Kap. 7 und 8).

z Antworten zu 7 Kap. 111. Lignin ist maßgeblich für die Stabilität von

Pflanzen verantwortlich, indem es durch das Ausbilden einer Verbundstruktur mit Cellulose und Hemicellulosen zur Verholzung von pflanzlichem Gewebe beiträgt. Lignin ist das Füllmaterial dieser Verbundstruktur und füllt die Zwischenräume zwischen Mikro- und Makrofibrillen der Cellulose aus.

2. Marine Pflanzen, wie z. B. Algen, benötigen kein stabilisierendes Lignin in ihren Pflan-zenzellen, da der Auftrieb im Wasser für die nötige Stabilität sorgt. Bäume hingegen müssen der Schwerkraft durch Verholzung entgegenwirken, um entsprechend hoch wachsen zu können.

3. Sinapylalkohol trägt zwei Methoxy-Gruppen in ortho-Stellung zur phenoli-schen Hydroxygruppe, Coniferylalkohol hingegen nur eine. Daher verbindet sich das Kohlenstoffatom C5 des Coniferylal-kohols mit dem β-Kohlenstoffatom des Sinapylalkohols.

4. Das Lignin von Nadelhölzern ist reich an Coniferylalkohol (bis zu 90 %), das der Gräser hat einen erhöhten Anteil an Cumarylalkohol.

5. Die größten Mengen an Lignin fallen als Koppelprodukt der Zellstoffgewinnung nach dem Sulfat-Verfahren an. Da dieses vorwiegend mit Weichhölzern betrieben wird, sind die größte Ligninressource Nadelhölzer wie z. B. Kiefern oder Fichten.

6. Durch die Verwendung niedrig siedender organischer Lösungsmittel muss wenig

jeweils um etwa 160 pm. Damit hat δ-Cyclodextrin einen äußeren Durchmesser von ca. 1850 pm.

4. Amylasen spalten glycosidische Bindungen durch Hydrolyse, wodurch kürzere, offenkettige Bruchstücke der Amylose entstehen. Cyclodextrin-Glycosyltransferasen „schneiden“ die Amylose in Stücke und verknüpfen die Enden zu einem Zyklus mit sechs, sieben oder acht Glucose-Bausteinen. Es erfolgt demnach keine Hydrolyse der glycosidischen Bindung.

5. Cyclodextrine besitzen auf Grund ihrer besonderen, dreidimensionalen Struktur eine hydrophobe Kavität, in die apolare Stoffe eingelagert werden können. Die Stabilität dieser Einschlussverbindung u. a. von der relativen Größe des Gastes in Bezug auf das entsprechende Cyclodextrin (Wirt) abhängig. β-Cyclodextrin besitzt eine Kavität, in die das aromatische Toluol genau hineinpasst. Diese Einschlussverbindung ist unter bestimmten Umsätzen nicht mehr wasserlöslich. Dies kann dazu ausgenutzt werden, β-Cyclodextrin während der enzymatischen Synthese selektiv aus dem Gleichgewicht zu entfernen, umso die Ausbeute an β-Cyclodextrin zu erhöhen.

6. Cyclodextrine wurden erstmals 1891 von A. Villier erwähnt und zunächst „Cellulosin“ genannt.

7. Bei der Ausbildung einer Einschlussver-bindung zwischen Cyclodextrinen und einem Gastmolekül kommt es zum Schutz der apolaren Verbindung gegenüber äußeren Einflüssen wie Oxidation, UV-Strahlung oder Temperatur. Ebenfalls wird die relative Flüchtigkeit herabgesetzt und die Löslichkeit in wässrigen Medien erhöht.

8. Die entstandene Einschlussverbindung zwischen der apolaren Verunreinigung und den Cyclodextrinen wird mithilfe von organischen Lösungsmitteln, z. B. Alkoholen, behandelt. Dies führt dazu, dass der apolare Stoff durch den großen Überschuss an Lösungsmittel ausgewaschen wird und das „leere“ Cyclodextrin wieder für Reinigungszwecke zur Verfügung steht.

9. Die cholesterinhaltige Fettphase wird zunächst bei 40 °C mit einer

362 Antworten zu den „Quickies“

sind überwiegend Kopf-Schwanz (KS)-ver-knüpft. Im Triterpen Squalen sind die beiden C15-Einheiten miteinander SS-verknüpft.

3. Terpene sind häufig Lockstoffe zum Anlocken bestäubender Insekten, oder Abwehrstoffe (Repellants) zur Abwehr von Fraßfeinden. Der angenehme Geruch des Monoterpens Nerol im Lavendel soll z. B. Bienen anlocken; der unangenehme terpentinartige Geruch der Pinene soll die Borkenkäfer von den Fichten und Kiefern fernhalten.

4. Bei der Wasserdampfdestillation wird heißer Wasserdampf in eine Vorlage mit Blüten oder Blättern eingeblasen. Durch den Wasser-Par-tialdruck findet eine Siedepunktserniedrigung der Terpene statt, die relativ schonend in einer gekühlten Vorlage aufgefangen werden. (Eine genaue Beschreibung findet sich in 7 Kap. 18.)

5. Klassisch werden Terpene mit Ethanol extra-hiert, das sich wieder schonend (Sdp. 78 °C) destillativ entfernen lässt. Noch günstiger verhält sich überkritisches Kohlendioxid (Tc = 31 °C, pc = 74 bar), das sich nach dem Entspannen gasförmig verflüchtigt.

6. Wurzelterpentinöl wird durch Wasserdampf-destillation oder Extraktion zerkleinerter Fichtenwurzeln gewonnen. Wegen des großen Aufwands hat diese Methode eine abnehmende Bedeutung. Balsamterpentinöl ergibt sich aus dem Balsam der Fichten, der durch Einritzen der Baumrinde isoliert wird. Sulfatterpentinöl fällt beim Sulfat-Verfahren der Cellulosegewinnung an.

7. Wichtige acylische Monoterpen-KW sind z. B. Myrcen und Ocimen; wichtige acyclische Monoterpenole sind z. B. Linalool, Geraniol, Nerol und Citronellol.

8. In den Terpentinölen sind α- und β-Pinen die beiden Hauptkomponenten. Sie gehören zu den bicyclischen Monoterpenen mit einem Vierring und einem Sechsring. Bei α-Pinen ist die C=C-Doppelbindung endocyclisch (also im Ring); bei β-Pinen ist sie exocyclisch, liegt also außerhalb des Rings.

9. Die Isomerisierung und Hydratisierung von Camphen, einem bicyclischen Monoterpen mit einem Fünfring und einem Sechsring, führt zu Borneol, das durch weitere

Energie für deren Rückgewinnung aufge-bracht werden. Es wird ein fast vollständig geschlossener Chemikalienkreislauf erreicht, wodurch weniger belastete Abwässer entstehen. Durch die Vermeidung von Schwe-felverbindungen zum Aufschluss des Holzes wird die Umwelt weniger belastet. Es wird ein Lignin höherer Qualität erreicht, dessen Verkauf einen Teil der Kosten des Verfahrens decken kann.

7. Lignin hat einen Heizwert von ca. 23 GJ t–1, wodurch es sich hervorragend als Brennma-terial für die Aufrechterhaltung der Prozess-temperaturen des Sulfat-Verfahrens eignet. Hinzu kommt, dass das in der Schwarzlauge vorliegende Lignin stark verunreinigt ist, es daher aufwendig gereinigt und isoliert werden müsste, wodurch die stoffliche Nutzung unrentabel wird.

8. Ligninsulfonate sind über einen großen pH-Bereich löslich in Wasser und sowohl physiologisch als auch ökologisch unbedenklich. Sie sind oberflächenaktiv und besitzen dispergierende sowie emulsions-stabilisierende Eigenschaften. Sie liegen als Polyanion vor und können deshalb als Komplexbildner und Stabilisator in Elektro-lytlösungen eingesetzt werden.

9. In einer Hydrierung wird Lignin mit Wasserstoff umgesetzt und die entstehenden Spaltprodukte werden destillativ vonein-ander getrennt. Das Hauptprodukt sind verschiedene substituierte Phenole, welche weiter zu Duroplasten umgesetzt werden können.

10. Vanillin (4-Methoxy-3-hydroxybenzaldehyd) lässt sich aus den Ablaugen des Sulfit-Ver-fahrens in einer Ausbeute von etwa 3–5 g l–1 durch oxidativen Abbau herstellen.

z Antworten zu 7 Kap. 121. Diterpene: C20; Sesquiterpene: C15;

Hemiterpene C5; Tetraterpene C40; Monoterpene: C10.

2. Das Isoprenmolekül hat eine C=C-Doppel-bindung, an der sich die Methylgruppe befindet (= „Kopf “ K) und eine Vinylgruppe (= „Schwanz“ S). Die natürlichen Terpene

363Antworten zu den „Quickies“

4. Bei der Zentrifugation in extra für diesen Zweck ausgelegten Zentrifugen wird bei Umdrehungszahlen von bis zu 6000 rpm der leichtere Naturkautschuk vom schwereren Rest durch Fliehkraft getrennt. Bei einem Durchlauf kann auf diese Weise eine Anrei-cherung auf 60 % erzielt werden. Um die Nebenbestandteile, insbesondere die Proteine, möglichst vollständig zu entfernen, kann nach Verdünnung mit Wasser noch ein zweites Mal zentrifugiert werden. Vorteilhaft ist die so erreichte hohe Reinheit des aufkonzentrierten Latex.

5. Das Aufrahmen ist sehr zeitaufwendig (mehrere Tage bis Wochen). Das Eindampfen erfordert sehr viel Energie und alle Neben-bestandteile verbleiben im Konzentrat.

6. Der smoked sheet RSS3 hat aufgrund der Räucherung eine gelbe bis bräunliche Farbe; der pale crepe ist weißlich bis hellgelb gefärbt.

7. Bei mechanischem Behandeln des Natur-kautschuks in Knetern wird maximal bei Temperaturen von 80 °C gearbeitet, wodurch insbesondere die langen Polymerketten abgebaut werden. Es entsteht ein Produkt mit unimodaler Molmassenverteilung. Beim thermisch-oxidativen Abbau wird die Tempe-ratur auf über 120 °C erhöht: Der Kettenabbau erfolgt statistisch über die gesamte bimodale Molmassenverteilung.

8. In der Reifenpresse werden Temperaturen bis 200 °C und Drücke bis 22 bar eingestellt. Dabei bilden sich Schwefelbrücken zwischen den Polyisoprenketten, sodass ein dreidimen-sional vernetztes Elastomer entsteht.

9. Der Kautschuk wird dauerelastisch und bekommt eine erhöhte Reißfestigkeit. Er kann stärker gedehnt werden. Nach der Vulkani-sation behält er im Wesentlichen seine Form bei, wird in der Wärme nicht klebrig und in der Kälte nicht brüchig.

10. Naturkautschuk-Vulkanisate sind schlecht beständig gegen Wärme, Witterung, UV-Strahlung und Ozon. Außerdem sind sie unbeständig gegen Fette, Kohlenwasserstoffe und Mineralöle. Man kann diese Nachteile zum Teil ausgleichen durch den Zusatz von aromatischen Aminen als Hitzestabilisatoren

Oxidation in Campher überführt wird. Das nach Eukalyptus riechende Pulver wird zur Herstellung von Celluloid, als Weichmacher für Celluloseester oder als Motten-Abwehr-mittel eingesetzt.

10. Wichtige acyclische Sesquiterpene sind z. B. die Farnesene, Nerolidol und α-Sinensal. Beispiele für cyclische Sesquiterpene sind Zingiberen, Abscisinsäure, Humulol und Taurin. Bedeutende Diterpene sind das all-trans-Retinol und Abietinsäure.

z Antworten zu 7 Kap. 131. Der schnellste Weg ist die 1H-NMR-Spektro-

skopie, mit der man die cis- und trans-Konfi-gurationen gut unterscheiden kann.

2. Alternativen zu Hevea brasiliensis sind der Gummibaum (Ficus elastica), die Schling-pflanze Landolphia owariensis, der Guayule-Strauch (aus den Wüstengebieten Mexikos und der südlichen USA) und der russische bzw. kaukasische Löwenzahn. Der ca. 50 cm hohe Guayule-Strauch, der maschinell geerntet werden kann, hat Kautschuk in seinen Holzteilen eingelagert und enthält bis zu 20 % Naturkautschuk. Der kaukasische Löwenzahn trägt Kautschuk in seinen Wurzeln. Er wird derzeit im Rahmen eines europäischen Forschungsverbundprojektes züchterisch bearbeitet, um die Erträge zu erhöhen. Der Industriepartner Continental Reifen AG plant dann mit den Produkten Anwendungstests.

3. Die Hevea-Bäume müssen ausreichend voneinander entfernt gepflanzt werden. Somit wachsen üblicherweise nur bis zu 400 Bäume auf einem Hektar, die jeweils bis zu 5 kg Naturkautschuk pro Jahr liefern. Der jährliche Ertrag liegt somit bei ca. 2 t Kautschuk pro Hektar. Durch starke Düngung kann dieser Ertrag noch etwas gesteigert werden. Das Problem besteht darin, dass der Latex von allen Bäumen „per Hand“ eingesammelt werden muss, also keine maschinelle Ernte erfolgen kann. Ein Zapfer schafft täglich bis zu 500 Zapfstellen. Der Latex muss möglichst schnell zur Sammelstation gebracht werden, damit nicht bereits chemische Veränderungen eintreten.

364 Antworten zu den „Quickies“

8. l-Dopa ist die Vorstufe für das Dopamin, das die Motorik des Menschen steuert. Bei Dopaminmangel tritt die Parkinson‘sche Krankheit auf, welche mit l-Dopa behandelt wird

9. In Peptiden sind Aminosäuren über eine Amidbrücke miteinander verknüpft. Wenn nur einige wenige Aminosäuren miteinander verbunden sind, spricht man von Oligopep-tiden. Längere Ketten sind Polypeptide. Bei Ketten mit mehr als 150 Aminosäuren spricht man von Proteinen.

10. Die Primärstruktur gibt die Aminosäurese-quen wieder. Bei der Sekundärstruktur wird die bevorzugte Konformation angegeben, z. B. eine Helixanordnung der Peptidkette. Bei der Tertiärstruktur wird zwischen mehreren Faltmöglichkeiten unterschieden, insbesondere zwischen Proteinen mit Faltblattstruktur (Sklero- oder Faserproteine) und mit kugelförmigem Aufbau (Sphäro-proteine). Die Quartärstruktur beschreibt die Assoziation verschiedener Peptidketten wie z. B. in Hämoglobin.

z Antworten zu 7 Kap. 151. Altbekannte natürliche Farbstoffe sind

Purpur, Krapprot, Safran, Indigo und Indischgelb.

2. Die Synthese von Farbstoffen begann im 19. Jh. Ausgangsstoffe der Synthesen waren meist aromatische Kohlenwasserstoffe und deren Derivate aus dem Steinkohlenteer, der bei der Verkokung der Kohle zu Koks und Kokereigas als Nebenprodukt gebildet wurde.

3. Purpur wird aus dem Drüsensekret der „Purpurschnecke“ gewonnen. Das Sekret wird für mehrere Tage in Salz eingelegt und in Urin gekocht. Es bildet sich eine farblose Lösung, in die die Textilien oder Fäden eingetaucht werden. Erst beim Trocknen an der Luft unter Einfluss von Sonnenlicht bildet sich der rotviolette Farbton. Diese Form der Färberei nennt man „Küpenfärberei“. Purpur ist 6,6‘-Dibromindigo.

4. Färberkrapp stammt aus Vorderasien und dem östlichen Mittelmeer. Von dort kam er im

oder Paraffinen zum Schutz vor Ozonein-wirkung. Um die Oxidation durch Luftsauerstoff unter Einfluss von UV-Licht zu verringern, werden Stabilisatoren wie Hydrochinon oder Zinkoxid zugesetzt.

z Antworten zu 7 Kap. 141. Proteinogene Aminosäuren kommen

in den Proteinen vor, davon sind einige essenziell, d. h. sie müssen mit der Nahrung aufgenommen werden, weil der menschliche Körper sie nicht selbst produzieren kann. Außerdem gibt es in der Natur zahlreiche nicht proteinogene Aminosäuren.

2. Man unterscheidet vier Gruppen: ungeladen mit unpolaren Resten, ungeladen mit polaren Resten, bei pH 7 negativ geladen und bei pH 7 positiv geladen.

3. Asn = Asparagin, Asp = Asparaginsäure, Arg = Arginin, Gln = Glutamin, Glu = Gluta-minsäure, Ile = Isoleucin, Trp = Tryptophan.

4. Die Ausgangsstoffe für eine Strecker-Synthese sind ein Aldehyd, Blausäure und Ammoniak. Außerdem wird für die Hydrolyse des gebildeten Aminonitrils zur Aminosäure noch eine Mineralsäure benötigt. Um Valin herzustellen setzt man Isobutyraldehyd (Isobutanal) als Ausgangsstoff ein. Es entsteht das (dl)-Racemat des Valins.

5. Casein ist ein wichtiger Proteinbestandteil der Milch. Durch Denaturierung kann z. B. aus Kuhmilch Casein gewonnen werden, zurück bleibt die Molke. Bei der Untersuchung des Caseins wurden erstmals wichtige Aminosäuren gefunden, so das l-Tyrosin (durch Justus von Liebig), das l-Lysin, das l-Methionin und das l-Tryptophan.

6. Methionin ist eine wichtige Aminosäure für die Tierernährung und wird deshalb dem Tierfutter, insbesondere dem Geflügelfutter, zugesetzt. Glutaminsäure und ihr Natriumsalz werden – insbesondere in Asien – als Geschmacksverstärker von Lebensmitteln verwendet.

7. Die vier wesentlichen Gewinnungsmethoden sind: Proteinhydrolyse, chemische Synthese, enzymatische Synthese und die Fermentation.

365Antworten zu den „Quickies“

4. Der Kaffeestrauch stammt ursprünglich aus Äthiopien. Seine Samen, die Kaffeebohnen, enthalten das Alkaloid Coffein, das durch Extraktion mit überkritischem Kohlendioxid isoliert werden kann.

5. Die im 17. Jh. in Südamerika missionierenden Jesuiten erkannten die fiebersenkende Wirkung der gepulverten Rinde und verbrei-teten sie deshalb auch in Europa, u. a. zur Bekämpfung der Malaria. Der Wirkstoff in der Rinde des Chinarindenbaums ist das Alkaloid Chinin.

6. Morphin ist schmerzstillend und beruhigend, auch bei chronischen und/oder sehr starken Schmerzen. Gleichzeitig wird ein Rauschzu-stand hervorgerufen. Es wird nur in besonders schweren Krankheitsfällen eingesetzt, weil es zu Abhängigkeit führt.

7. Als Entdecker der Penicilline gilt Alexander Fleming. Er ließ während seines Urlaubs im Sommer 1928 eine mit Staphylokokken beimpfte Agarplatte irrtümlich im Labor stehen. Nach seinem Urlaub stellte er fest, dass sich auf der Agarplatte zufällig ein Schim-melpilz angesiedelt hatte, der die Bakterien am Wachstum gehindert hatte. Er nannte diesen Schimmelpilz Penicillium notatum.

8. Beide Antibiotika gehören zur Gruppe der β-Lactame, sind also Vierringe mit einer Amidgruppierung. Bei den Penicillinen ist der Lactam-Vierring mit einem schwefelhaltigen Fünfring verknüpft; bei den Cephalosporinen ist dies ein schwefelhaltiger Sechsring. Beide Antibiotika enthalten Substituenten am Grundgerüst, die nachträglich vielfach variiert werden können. Die genauen Grundstruk-turen finden sich in . Abb. 16.14.

9. Steroide besitzen ein Steran-Grundgerüst, sind also Cyclopentanoperhydrophenan-threne. Die drei Sechsringe werden mit A bis C bezeichnet, der Fünfring mit einem D. Die C-Atome werden von 1 bis 17 durchnumme-riert (. Abb. 16.15).

10. Die Östrogene, z. B. das wirksamste Östrogen 17β-Östradiol, gehören zu den weiblichen Sexualhormonen. Ihr A-Ring ist immer aromatisch.

Mittelalter nach Westeuropa und wurde bis ins 19. Jh. hinein in Frankreich angebaut.

5. Alizarin ist 1,2-Dihydroxyanthrachinon, das aus Anthracen über die Zwischenstufe des Anthrachinons hergestellt werden kann. Es ist ein Beizenfarbstoff, d. h. zum Haften an der Textilfaser werden dreiwertige Metallionen auf die Faser aufgetragen, mit denen das Alizarin einen stabilen Komplex bildet.

6. Indigo gewinnt man aus den indicanhaltigen Blättern der Indigopflanze, die ursprünglich aus Indien stammt. Die Blätter und Stängel werden mit Wasser zu einem Brei gestampft, der in Lehmgruben vergoren wird. In die Lösung wird über Stunden hinweg Sauer-stoff eingetragen, wobei das Indican zum wasserlöslichen Indoxyl oxidiert wird. Dieses dimerisiert dann zum wasserunlöslichen Indigo.

7. Indigo wird immer noch zum Einfärben von Bluejeans genutzt.

8. Durch Eindampfen des Urins von indischen Kühen, die mit Mangobaumblättern ernährt wurden. Diese Methode ist heute aus Tierschutzgründen verboten.

9. Weitere Farbstoffklassen sind z. B. die Flavone, Flavonoide, Naphthochinone, Alkaloide, Corticoide, Anthocyane sowie Chlorophyllderivate.

10. Umbra, Englischrot, Ocker, Terra di Siena, Ultramarin, Kreide und Kieselsäure.

z Antworten zu 7 Kap. 161. Der „Ebers-Papyrus“ ist eine Sammlung der in

Ägypten 1550 v. u. Z. bekannten natürlichen Arzneimittel. Die meisten dieser ca. 700 aufgeführten Wirkstoffe sind pflanzlichen Ursprungs.

2. Statistisch gesehen müssen heute über 10.000 neue Verbindungen getestet werden, ehe ein neuer Wirkstoff in den Markt eingeführt werden kann. Dies erfordert einen großen Forschungs- und Entwicklungs-aufwand, der über 500 Mio. US-Dollar kostet.

3. Rudolf Schmitt setzte das Kohlendioxid unter Druck (4–6 bar) und bei Temperaturen knapp unterhalb von 140 °C ein.

366 Antworten zu den „Quickies“

Cyanogruppe gebunden. Die endgültige Strukturzuordnung gelang 1955 der Bioche-mikerin Dorothy C. Hodgkin (die dafür 1955 den Nobelpreis für Chemie erhielt) durch Röntgenstrukturanalyse. Der gesunde Mensch muss nicht täglich Cobalamin aufnehmen, weil er über einen Speicher verfügt, insbesondere in der Leber.

7. Bei Vitamin-C-Mangel tritt Skorbut auf, der zu Blutungen, Zahnausfall und Entzündungen führt. Vitamin C wird über die Reichstein-Synthese in sechs Schritten aus d-Glucose hergestellt: Katalytische Hydrierung zu d-Sorbit, mikrobiologische Dehydrierung zu l-Sorbose, zweifache Ketalisierung mit Aceton zu Diaceton-l-Sorbose, Oxidation zu 2-Keto-l-gulonsäure mit gleichzeitiger Entfernung der Schutzgruppen und schließlich säurekatalysierte Lactonisierung zu l-Ascorbinsäure.

8. Bei der Rachitis kommt es zu Knochen-deformationen und Wachstumsstörungen. Behandelt wird sie mit den Calciferolen (Vitamin D), die besonders reichlich in den Leberölen von Meeresfischen vorkommen.

9. Vitamin E tritt in Form von α-, β-, γ- und δ-Tocopherolen auf. Das biologisch aktivste Molekül ist α-Tocopherol. Die Tocopherole sind Radikalfänger und schützen dadurch die Membranlipide vor oxidativer Zerstörung.

10. Vitamin K hat ein 2-Methyl-1,4-naphtho-chinon-Grundgerüst mit verschieden langen Oligoterpen-Substituenten am C2-Atom. Es aktiviert die Gerinnungsfaktoren im Blut.

z Antworten zu 7 Kap. 181. Duftstoffe werden als Geruchskomponenten

in Kosmetikartikeln, Parfums und Wasch-mitteln verwendet. Aromastoffe werden als Zusatzstoffe z. B. in Lebensmitteln, Mundhy-gieneartikeln oder Getränken verwendet, um einen bestimmten Geschmack zu erzeugen. Es kann vorkommen, dass derselbe Stoff in einem Fall als Duftstoff und im anderen als Aroma-stoff eingesetzt wird. Eine klare Abgrenzung gibt es nicht.

2. Typische ätherische Öle, die in Parfüms eingesetzt werden, sind zum einen die Öle aus

z Antworten zu 7 Kap. 171. Fettlöslich sind die Vitamine A, D, E und K.

Sie sind langkettige Kohlenwasserstoffe mit meist terpenoider oder steroider Struktur und enthalten kaum funktionelle Gruppen bzw. Heteroatome. Sie verhalten sich deshalb hydrophob. Die wasserlöslichen Vitamine sind B und C. Die B-Vitamine sind stickstoff-haltige Verbindungen, meist Heterocyclen, mit mehreren hydrophilen Gruppen (Hydroxy-, Amino, Carboxy- oder Amidgruppen). Vitamin C ist eine Zuckersäure aus einem Lactonring und vier hydrophilen Hydroxygruppen.

2. Vitamin A (Retinol) ist für den Sehvorgang von großer Bedeutung. Ohne Retinol degene-rieren die Horn- und Bindehaut der Augen, was zu Nachtblindheit führen kann. Auch Hautkrankheiten können mit Retinoiden geheilt werden.

3. Die Beriberi-Krankheit ist eine Nerven-krankheit, die zu Muskelabbau und Herzin-suffizienz führen kann. Behandelt wird sie mit Vitamin B1, dem Thiamin, einer Verbindung aus einem Pyrimidinring, der mit einem Thiazolring verknüpft ist.

4. Vitamin B3 kommt in allen tierischen Organen (Rindfleisch, Leber, …) vor. Milch und Eier enthalten zwar wenig Vitamin B3, aber relativ viel Tryptophan, aus dem sich im Körper das Niacin bilden kann. In Südamerika essen viele Menschen überwiegend Mais und Hirse, in denen Niacin in einer Form gebunden ist, die der Mensch nicht verwerten kann.

5. Vitamin B7 (Biotin) wurde auch als Vitamin H bezeichnet, weil es für die Funktionen der Haut verantwortlich ist. Es kommt vor in Pflanzensamen, Gemüsen (Spinat), Nüssen, Früchten (Bananen, Äpfel), in Weizenmehl und in ungeschältem Reis.

6. Vitamin B12 (Cobalamin) hat Cobalt(III)als Zentralatom, das von einem Corrinring mit vier koordinierenden N-Atomen umgeben ist. Am Corrin-Ringsystem sind mehrere Substituenten vorhanden, u. a. ein nucleo-tidartig gebundenes Dimethylbenzimidazol, das mit einem Stickstoffatom an Cobalt koordiniert. Im eigentlichen Cobalamin ist am Cobaltatom zusätzlich noch eine

367Antworten zu den „Quickies“

9. Die Florentiner Flasche ist die Vorlage, in die das auskondensierte Gemisch aus ätherischen Ölen und Wasser nach der Wasserdampfdestillation gelangt. Sie erlaubt die kontinuierliche Trennung der relativ großen Wasserphase von der eher kleinen Ölphase. Die Ölphase kann am Kopf der Flasche entnommen werden, während das Wasser über einen Siphon wieder zurück zur Destillation gelangt.

10. Die bei Weitem schonendste Methode zur Gewinnung von ätherischen Ölen aus kostbaren Blüten ist die enfleurage à froid. Hier werden bei Umgebungstemperatur über einen langen Zeitraum die Duftstoffe aus den Blüten in geruchsloses Fett abgegeben. Dadurch unterliegen die Duftstoffe keiner thermischen oder lösungsmittelbasierten Belastung, und ihr Charakter bleibt vollständig erhalten.

z Antworten zu 7 Kap. 191. Der Begriff „Biokunststoff “ kann prinzipiell

für biogene Kunststoffe, für biologisch abbaubare Kunststoffe und für biokompatible Kunststoffe verwendet werden.

2. Vorteile biogener Kunststoffe können z. B. deren CO2-Neutralität, die Schonung der begrenzten fossilen Rohstoffe, die Biokom-patibilität und die biologische Abbaubarkeit sein.

3. Der Begriff der biologischen Abbaubarkeit ist häufig auf die Kompostierung in großtechni-schen (z. B. kommunalen) Kompostieranlagen begrenzt. Entsprechende Siegel werden unter Berücksichtigung verschiedener Kriterien unter genormten Bedingungen vergeben, die häufig nicht bei einem heimischen Kompost eingehalten werden können. Die meisten Biopolymere können demnach nicht im Garten kompostiert werden.

4. Als der älteste Thermoplast zählt das Celluloid. Dabei handelt es sich um einen Ester der Cellulose mit Salpetersäure, der sogenannten „Nitrocellulose“. Gemischt mit Campher, einem natürlichen Terpen, ergibt sich ein Kunststoff, der zunächst als Ersatz für ansonsten aus Elfenbein hergestellte Billard-kugeln genutzt wurde. Eine weitere wichtige

Citrusfrüchten wie Zitrone, Limette, Orange oder Bergamotte und zum anderen Blütenöle wie die von Jasmin, Rosen, Veilchen oder Lilien. Für die Lebensmittelindustrie sind die ätherischen Öle von Nelken, Anis, Zimt oder der Vanille wichtig.

3. Da Eugenol selber aus Nelkenöl isoliert wird und biotechnologisch zu Vanillin umgewandelt wird, sollte in der Zutatenliste der Begriff „natürliches Aroma“ benutzt werden.

4. Der Begriff „naturidentisch“ in Bezug auf Vanillin bedeutet, dass Vanillin ein natürlich vorkommender Riechstoff ist. Vanillin wird in diesem Falle jedoch nicht aus natürlichen Quellen, sondern aus z. B. petrochemischen Rohstoffen synthetisch hergestellt wurde.

5. Der Anteil synthetischer Duft- und Aroma-stoffe liegt in etwa bei 75 %.

6. Das ätherische Öl aus den Schalen der Limette wird sowohl durch Pressen als auch durch Wasserdampfdestillation gewonnen. Durch den Temperatureinfluss bei der Destillation kommt es zu einer Änderung des Aromas, die bei Limettenöl für manche Anwendungen gewünscht ist.

7. Typische Lösungsmittel für die Extraktion ätherischer Öle aus Pflanzenbestandteilen sind Alkohole wie Ethanol oder Methanol. Toluol, Hexan oder Petrolether sind ebenfalls gebräuchlich. Auch überkritisches CO2 lässt sich einsetzen. Dieses ist besonders einfach im Anschluss an die Extraktion zu entfernen und Eigenschaften, wie z. B. die Viskosität oder die Dichte, können gezielt über Temperatur und Druck eingestellt werden.

8. Die Enfleurage ist eine spezielle und schon lange praktizierte Form der Extraktion von Blütenblättern mit geruchsarmen Tierfetten. Bei einer enfleurage à chaud werden dabei das Fett und die zu extrahierenden Blüten gemeinsam auf ca. 60 °C erwärmt, was eine schnellere, jedoch weniger schonende Extraktion erlaubt, als im Vergleich zur Enfleurage bei Umgebungstemperatur. Die erhaltenen Fette werden als Pomade bezeichnet; aus ihnen können mit Ethanol die ätherischen Öle extrahiert werden.

368 Antworten zu den „Quickies“

petrochemische Monomer als Drop-In-Lösung ersetzen.

z Antworten zu 7 Kap. 201. Beide Raffinerien, also die Erdöl- und die

Bioraffinerien, bilden die Grundlage für die Herstellung vielfältiger Produkte wie z. B. Energie und Kraftstoffe auf energetischer Seite und Chemikalien und Materialien auf stofflicher Seite.

2. Eine Bioraffinerie kann, zusätzlich zur Bereitstellung der in Antwort 1 genannten Produkte, potenziell auch einen Beitrag zur Versorgung mit Lebensmitteln wie Pflan-zenölen und Zucker sowie mit Futtermitteln für die Viehzucht leisten. Auf Basis des Erdöls werden weder Nahrungs- noch Futtermittel hergestellt.

3. Der Begriff „Integration“ bedeutet im Kontext der Bioraffinerie, dass alle anfallenden Produktströme verwertet und idealerweise so miteinander verknüpft werden, dass sie einer Folgenutzung zugänglich gemacht werden. So können anfallende Pflanzenreste z. B. für die Biogas-Produktion verwendet werden oder bei Verbrennung entstehende Wärme als Prozesswärme genutzt werden. Ein Bioraffineriekonzept der neusten Auffassung produziert keine Abfallströme und strebt damit nach maximaler Nachhaltigkeit, womit alle Prozesse „integriert“ sind.

4. Eine Phase-I-Bioraffinerie beruht auf nur einem Rohstoff, welcher mit einem einzigen Prozess in ein einziges Wertprodukt überführt wird. Am Beispiel der Erzeugung von Fettsäuren bedeutet dies, dass aus Pflanzenöl durch Hydrolyse („Fettspaltung“) mit Wasser die entsprechenden Fettsäuren entstehen. Als Koppelprodukt entsteht Glycerin.

5. Es handelt sich in dem Fall um eine Phase-II-Bioraffinerie, da aus einem einzigen Platt-form-Rohstoff (Stärke bzw. Glucose) mithilfe verschiedener Umsetzungen eine Vielzahl an Folgeprodukten hergestellt wird. So ist aus Glucose bspw. durch Fermentation die Milchsäure oder die Itaconsäure mittlerweile großtechnisch verfügbar. Durch Hydrierung

historische Anwendung war die Herstellung von Filmträgern. Heute verwendet man „Nitrocellulose“ noch für die Herstellung von Tischtennisbällen.

5. Für die Herstellung von Kleidung werden schon seit dem Altertum z. B. Wolle von Schafen, Leder aus Tierhäuten und Seide von Seidenraupen verwendet.

6. Die Abkürzung PHA steht für Polyhydro-xyalkanoate. Diese Polymere sind biogene Polyester, die von bestimmten Bakterien unter anaeroben Bedingungen zur Speicherung von Kohlenstoff gebildet werden. Typische Monomere der PHA sind die Hydroxycarbon-säuren 3-Hydroxybuttersäure und 3-Hydroxy-valeriansäure. Die technische Gewinnung verläuft zunächst in einem Wachstums-fermenter zur Vermehrung der Bakterien; in einem zweiten Schritt wird unter anaeroben Bedingungen die Bildung der PHA initiiert. Abschließend wird die Fermentationsbrühe mit Lösungsmitteln extrahiert und die PHA nach Entfernen des Lösungsmittels erhalten.

7. Milchsäure wird in einem Fermenter durch Mikroorganismen gebildet und anschließend als Lactat, z. B. durch die Zugabe von Calciumhydroxid, gefällt. Die Milchsäure wird durch Zugabe von Schwefel-säure wieder freigesetzt und anschließend einer Präpolymerisation unterworfen. Die gebildeten Oligomere werden enzymatisch zum Lactid gespalten, welches destillativ in hohen Reinheiten erhalten werden kann. Das Lactid wird anschließend in der Schmelze mit homogenen Übergangsmetallkatalysatoren zu Polymilchsäure polymerisiert.

8. Die wichtigsten Polymerklassen, welche auf biogenen Monomeren basieren, sind die Polyester und die Polyamide.

9. Aus Kohlenhydraten sind Bernsteinsäure, Itaconsäure, Fumarsäure, Maleinsäure, Muconsäure und Furandicarbonsäure zugänglich. Aus Oleochemikalien sind Sebacinsäure und Azelainsäure darstellbar.

10. Ethylenglykol aus Bio-Ethanol kann z. B. in Polyethylenterephthalat als Diol-Kom-ponente eingesetzt werden und damit das

369Antworten zu den „Quickies“

lässt sich z. B. Sorbitol herstellen und durch Dehydratisierung das Hydroxymethylfurfural.

6. Bei der Primärraffination wird aus den entsprechenden Teilen von Pflanzen das gewünschte Plattform-Intermediat gewonnen. Bei diesen Prozessen handelt es sich meist eher um Trenn- und mechanische Aufarbei-tungsschritte, bei der Pflanzenöl-Bioraffinerie etwa das Herauspressen des Pflanzenöls aus den Ölsaaten und eine etwaige weitere Aufreinigung. Bei der Sekundärraffination werden vor allem biotechnologische und chemische Verfahren eingesetzt, um aus den Plattform-Intermediaten weitere Produkte herzustellen. Dazu gehört beim Pflanzenöl z. B. die Hydrolyse zu Fettsäuren oder die Umesterung zu Estern.

7. Mögliche Halbfabrikate einer Pflanzenöl-Bioraffinerie sind z. B. Fettsäuren, Glycerin, Fettester oder Fettalkohole. Mögliche Fertigfabrikate sind Biodiesel, Speisefett oder Dihydroxyaceton.

8. Der Rohstoff für die Grüne Bioraffinerie ist Weidegras. Dieses wird zunächst gepresst, und aus dem Presssaft lassen sich nach einigen Trennoperationen als wichtigste Produkte Aminosäuren und Milchsäure gewinnen.

9. Im Hinblick auf eine Phase-III-Bioraffinerie ist Lignocellulose ein besonders aussichts-reiches Plattform-Intermediat. Diese steht nicht in Konkurrenz zur Nahrungsmittel-produktion. Bei Weizenstroh, bei Holzabfällen oder bei der Bagasse aus dem Zuckerrohr-anbau handelt es sich sogar um Abfallpro-dukte der, die so einer besseren Verwertung zugeführt werden können!

10. Aus der Lignocellulose-Bioraffinerie lässt sich über die Cellulose- und Hemicellulose-Hydrolyse eine Mischung fermentierbarer Zucker gewinnen, die für die Herstellung von Bioethanol als Kraftstoff geeignet ist. Das Rohlignin kann nach Verbrennung einen Teil der Prozessenergie liefern. Einige Ströme eignen sich zur Biogas-Produktion, wie z. B. die bei der Fermentation anfallende Schlempe.

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Stichwortverzeichnis

α, ω-Octadecandisäure 72α-Aminoessigsäure 248α-Amylase 168α-Chitin 180α-Cyclodextrin 192α-Estersulfonat 58α-Farnesen 228α-Helix 256α-Keratin 256α-Methylen-γ-valerolacton 119α-Pine 227α-Pinen 222α-Sinensal 229α-Sulfofettsäureester 58α-Tocopherolacetat 299β,β-Caroten 230, 237, 268β-Carotin 230β-Chitin 180β-Cyclodextin 197β-Cyclodextrin 192–193, 195β-Farnesen 228β-Glucosidase 265β-Ionon 225, 291, 309β-Lactam-Antibiotika 282β-Lactamring 255β-Myrcen 224, 227

– Hydratisierung 228β-Picolin 292β-Pinen 222, 227β-Propiolacton 117γ-Butyrolacton 117, 119γ-Cyclodextrin 192γ-Valerolacton 118ε-Caprolactam 333ω-Aminododecansäure 78ω-Aminoundecansäure 78ω-Decensäure 711,10-Decandicarbonsäure 3321,2-Dihydroxyanthrachinon 262, 2641,2-Epoxydodecan 1331,2-Epoxydodecan-3-ol 1331,2-Ethandiol 3321,2-Propandiol 41, 90, 97, 1161,3,7-Trimethylxanthin 2771,3-Butadien 1331,3-Dichlorpropanol 991,3-Dihydroxyaceton 1101,3-Propandiol 78, 97, 1171,4-Butandiol 117, 119, 3321,4-Pentandiol 1181,5-Pentamethylendiamin 3331,9-Nonandicarbonsäure 3321-Decen 70–71

1-Dodecen 9710-Aminodecansäure 7010-Undecenal 7810-Undecenol 7810-Undecensäure 78, 33211-Aminoundecansäure 33217β-Estradiol 28517β-Östradiol 2852,5-Bis(hydroxymethyl)furan 1182-Aminoethansulfonsäure 2292-Buten 712-Decyl-1-tetradecanol 502-Hexyl-1-dodecanol 502-Hydroxypropionsäure 115, 319, 3302-Ketogluconsäure 1212-Ketogulonsäure 2972-Methyl-1,3-butadien Siehe

Isopren 2202-Methyl-1,4-naphthochinon 2992-Methyltetrahydrofuran (MTHF) 118,

1202-Octyl-1-decanol 502-Octyl-1-dodecanol 503,6-Diacetylmorphin 2803-Caren 2273-Hexen 713-Hydroxybuttersäure 3263-Hydroxypropanal 97, 1013-hydroxypropionic acid 1163-Hydroxypropionsäure 1163-Hydroxyvaleriansäure 326–3273-Methlytetrahydrofuran 1173-Methylpyridin 2924-Hydroxy-3-ethoxybenzaldehyd 3104-Hydroxyalkanoate 3274-Hydroxybuttersäure 3264-Hydroxypentansäure 1185,6-Dimethylbenzimidazol 2945-Aminolävulinsäure 1195-Hydroxymethylfurfural 117, 121, 3326,6‘-Dibromindigo 2636-Aminopenicillansäure 2836-Octadecensäure 207-Dehydrocholesterol 2988,10,12-Octadecatriensäure 209,10-Epoxydecansäure 709-Cycloheptadecen-1-on 689-Decensäure 789-Decensäuremethylester 70, 72, 759-Dodecensäure 719-Octadecen 679-Octadecendisäuredimethylester 679-Undecensäure 71

AAal 298Abbau

– enzymatischer 320 – von Kunststoffen 320

Abbaubarkeit 46, 319 – biologische 47, 318 – von Kunststoffen 318

Abbaureaktion 206Abfälle 328Abietinsäure 223, 229Abscisinsäure 229Absorber 48Absorption 311Abwasser 130, 183–184Abwasseraufbereitung 182Abwasseraufreinigung 185Abwasserbehandlung 184Abwehrstoff 222Acetaldehyd 116, 250Acetin 91Acetolyse 128Aceton 225, 296Acetonitril 118Acetosolv-Verfahren 209Acetylen 5Acetylierungsgrad 170Acetylsalicylsäure (Siehe auch

Aspirin) 276, 278Achard, F. C. 129acid number(Säurezahl) 25Ackerfläche 8Acrolein 100, 252Acrylnitril 71Acrylsäure 100, 116–117active pharmaceutical ingredients 275Acyclische Dien-Metathese 78Acylierung 127Adams, Thomas 235Additionsreaktion 80Additiv 241Adipinsäure 118, 332Adsorption 24, 38, 86Affe 22Agar-Agar 186

– Anwendung 187 – Gelbildung 187 – Struktur 187

Agaropektin 187Agarose 187Air Dried Sheet(ADS) 237

371Stichwortverzeichnis

Akne 291, 293Aktivkohle 24, 86Akzo Nobel 42Alanin 250, 254, 292Alaun 264Alcell-Verfahren 209Aldehyd 40, 95, 101, 306Aldohexose 117Aldolkondensation 78Aldose 110, 112, 121Aldotriose 110Aleuritinsäure 328Alfalfa 250Alfol-Prozess 44Alge 186, 202, 229Algenfarm 186Algenöl 71Algin Siehe Alginsäure 185Alginat 186alginic acid Siehe Alginsäure 185Alginsäure 185

– Gewinnung 186 – Salze 186

Alizarin 262, 264 – Anwendung 264 – Gewinnung 264 – Struktur 264

Alkali-Cellulose 149, 152–153, 155Alkali-Lignin 144Alkalischmelze

– oxidative 265Alkaloid 28, 268, 280Alkan 122Alken 69, 71

– symmetrisches 71 – unsymmetrisches 71

Alkohol 101, 123, 132 – verzweigter 49

Alkoxycarbonylierung 64, 70, 78 – isomerisierende 64

Alkydharz 74, 89, 136Alkylbenzolsulfonat 58Alkylhalogenid 152, 171Alkylmonoglucosid 124Alkylpolyglucosid 49, 124Alkylpolyglykolether 46All-trans-Retinol 229Allylalkohol 88Allylchlorid 71, 88Alterungsschutzmittel 241Altpapier 146Aluminium 264Aluminiumoxid 102Amber 309Ambra 307Ambrox 309Ambroxan 309

A

Ameisensäure 118, 169, 183, 208Amid 51Amidbrücke 248Amin 64, 126Aminierung 70Aminoalkohol 60Aminobenzoesäure 294Aminocarboxylat 248Aminonitril 250Aminosäure 10, 130, 247, 323, 345

– Abkürzungen 250 – aromatische 253 – essenzielle 249–250 – Gewinnung 253 – heterocyclische 251–252 – Löslichkeit 248 – nicht proteinogene 249, 254 – polare 253 – proteinogene 248 – sekundäre 252 – Titrationskurve 248 – Trennung 248 – unpolare 253

Aminoxid 53Aminozimtsäurederivat 254Ammoniak 64, 78, 101, 249–250Ammoniumalginat 236Ammoniumcarbonsäure 248Ammoniumcarboxylat 248Ammoniumoleat 236Ammoniumverbindung 51Amylase 128, 161, 193Amylomais 163Amylopektin 160, 163Amylose 160, 162–163, 193Amyris 228Anabasin 280anaerobe Bedingungen 326Androgen 285Aneurin 291Angelicalacton 119Anhydrid 53, 169Anilin 268Anionenaustauscher 87Anis 308Anomer 112Anstrichfarbe 28Anstrichmittel 153, 299Antagonist 229Anthocyan 268Anthracen 264–265Anthrachinon 265, 268Anthrachinon-2-sulfonsäure 265Anthrachinonfarbstoff 264Antibabypille 286antibakterielles Medizinprodukt 324Antibiotika 255, 282–283

Antioxidans 60, 121, 230Antisterilitätsvitamin 299Apfel 228Apfelsine 294APG (Alkylpolyglucosid) 49, 124APG-Schmelze 126API (active pharmaceutical

ingredients) 275Appetitlosigkeit 293Appretur 153APR (aqueous phase reforming) 101aqueous phase reforming 101, 122Aquocobalamin 294Arachidonsäure 20, 31Arachinsäure 19, 28Arboform 348Arboform® 211Arginin 250Aroma

– natürliches 310Aromapflanze 310Aromastoff 212, 220, 222, 303–304

– künstlicher 309–310 – natürlicher 307 – synthetischer 307

Aromaten 7aromatischer Charakter 328Artemisiapflanze 229Arteriosklerose 31Arthrose 183Artischocke 114, 137Arzneimittel 212, 275

– Cyclodextrin 196 – natürliches 274

Ascorbat 122Ascorbinsäure 122, 295, 297, 299Ashland 98Asparagin 250Asparaginsäure 250, 255Aspartam 250, 255aspartic acid(Asparaginsäure) 250, 255Aspartyl-Phenylalanin 255Aspergillus niger 180Aspirin (Siehe auch

Acetylsalicylsäure) 275 – Produktion 276 – Wirkung 275

Astaxanthin 180Atropin 280Aufcremen 236Aufrollung 146Aufschlussverfahren 145Augenkrankheit 253, 291Ausgleichsluft 48Auspressen 23Autoreifen 239Autositz 63

372 Stichwortverzeichnis

Azelainsäure 60–61, 332Aziridin 60Azofarbstoff 269Azteken 235

BBacillus macerans 193Badeöl 28Baeyer, A. von 267Bagasse 129, 203, 209Bakterien 326–327Bakterizid 52–53, 236Balata 234Ballaststoff 195Balsamterpentinöl 223Banane 292BASF 42, 291, 299BASF-Verfahren 63Basischemikalie 7, 9–10, 90

– oleochemische 35 – petrochemische 36

Batch-Prozess 37Bauchemie 155Bauklebstoff 257Baumharz 144, 146, 223, 229Baumwolle 113, 143, 267, 323, 326Baumwollpflanze 142Baumwollsamenöl 230Baumwurzel 222Bayer 276Behensäure 19Beizenfarbstoff 264Beiztechnik 264Benzaldehyd 309Benzen Siehe Benzol 6Benzin 23, 347Benzol 10, 212Benzylalkohol 306Benzylamin 64Bergamotte 308, 311Beriberi 290–291Bernsteinsäure 117, 119Bernsteinsäureanhydrid 117Beschichtung 63–64, 153, 257Betain 53Beton 210

– Fließfähigkeit 210 – Wassergehalt 210

Betonmischung 154Bibergeil 307, 309Bierbrauen 128bifunktionelle Verbindung 61, 67, 71Billiardkugel 152, 323Bindehautentzündung 293Bindemittel 153, 211

bio refinery Siehe Bioraffinerie 340Bio-Polyamid 332Bio-Polyester 332Bio-Polyethylen 319, 332Bio-Polyethylenterephthalat 319Bio-Propylenglykol 98Biodiesel 8, 30–31, 40, 90, 341Bioethanol 8, 10, 129, 166, 329, 332,

347Bioethylen 332, 347BioForming 102Biogas 348Biogas-Bioraffinerie 342, 347biogene Diamine 333biogene Kunststoffe 331biogene Milchsäure 319biogene Monomere 320, 322, 331biogene Polyester 329biogene Polyole 332biogener Kohlenstoff 320biogenes Polymer 320Biokompatibilität 322, 331biokompatible Kunststoffe 319Biokunststoff 166, 318–320, 327bioliq® 348biologisch abbaubare Kunststoffe 319biologische Abbaubarkeit 318, 320,

327, 331Biomass-to-Liquids 348Biomasse 2, 340Biomonomere 329, 331Biopolymer 27, 72, 142, 182, 317, 322,

329Bioraffinerie 72, 339

– Definition 340 – Klassifizierung 341 – Phasen 341 – Roadmap 340 – Systematik 340

bioSyncrude 348Biotechnologie

– weiße 343Biotin 293Biotreibstoff 72Bioverfügbarkeit 196Biowerkstoff 211Birne 228Bisamratte 307Bishydrocyanierung 81Bishydroxylierung 60Bisphenol A 98Blaukrabbe 180Blausäure 250, 252, 268Bleiakkumulator 210Bleicherde 24Bleichung 24, 86, 124Bleichverfahren 144

Bleioxid 86Bleipflaster 86Blending 241Bloch, K. 221Bluejeans 267Blutarmut 294Blutfarbstoff 251Blutgerinnung 300Blutprotein 251Blutzuckerspiegel 255board(Pappe) 145, 153Bock, H. 274Bodenbelag 75Bohne 293Bohnerwachs 223Bohrhilfsmittel 150, 153Bohrloch-Spülmittel 210Borneol 227

– Oxidation 227Bouveault-Blanc-Verfahren 44Braconnot, H. 179, 251Brandbehandlung 184Brassidinsäure 20Braunalge 186Bräunung

– nichtenzymatische 257Brechwerk 23Breitbandantibiotika 283Bremsflüssigkeit 97Brennstoff 210Brenztraubensäure 116broad range ethoxylate 46Broccoli 292Brockenstärke 164Bromalkan 133Bromdodecan 133Brotzu, G. 256, 283Brunnenkresse 300Buche 202–203Buchner, A.. J. 275Bügelspray 197Buntpigment 146Butadien 95Butadien-Kautschuk (BR) 242Butenandt, A. 284Büttenpapier 146Butter 19Buttermilch 330Buttersäure 151Butterschmalz 31

CC=C-Doppelbindung 67Calciferol 297Calciumcarbonat 130, 146, 179–180

373Stichwortverzeichnis

Calciumhydrogensulfit 208Calciumhydroxid 130Calciumoxid 130Calciumstearat 241Calendulasäure 20Camphan 227Camphen 227Campher 152, 227Caprinalkohol 43, 50Caprinsäure 19Caprylalkohol 43, 50Caprylsäure 19Caran 227Carbenkomplex 67carbohydrate Siehe Kohlenhydrat 10Carbokalk 130Carbonat 142

– cyclisches 60Carbonationskalk 130Carbonsäure 169, 183Carbonsäurechlorid 169Carboxyethylbetain 53Carboxygruppe 39, 42Carboxymethylcellulose 153

– Anwendungsgebiete 153 – Herstellung 153

Carboxymethylstärke 172Cargill 71, 98Carnaubawachs 269Caro, H. 264Caroten 268Carotenoid 230Carotinoid 24, 181Carrageen 186

– Anwendung 186 – Gewinnung 186 – Struktur 186

Carvon 225Casein 127, 252–253, 257Caseinfarbe 257Caseinhydrolysat 253castor oil Siehe Rizinusöl 28Cellobiose 128, 142Cellophan 149, 323Cellulase 128Celluloid 152, 227, 323Cellulose 4–6, 10, 112–113, 116, 128,

136, 161, 202, 207, 211, 318, 323, 346

– Acetat 151 – als Werkstoff 323 – Aufbau 142 – Aufschlussverfahren 144 – Entdeckung 143 – Ester 151 – Ether 152 – Gewinnung 144 – Hydrolyse 150

– native 323 – Nitrat 151 – regenerierte 89, 147, 323 – Vorkommen 142 – Xanthogenat 149

Celluloseacetat 93, 323Celluloseacetopropionat 151Celluloseester 149, 323Celluloseether 149Cellulosefaser 142Cellulosenitrat 323Cellulosetriacetat 151Celluloseweichmacher 91Cephalosporin 255–256, 282Cephalosporin C 283Cerealien 253Cetanzahl 30Cetylalkohol 43Chain, E- B. 282Chaminsäure 227Champignon 298Chanel No 5 306Chelatisierung 184Chelatkomplex 182Chemierohstoff 2Chemikalienkreislauf 208chemische Industrie 6, 9chemische Synthese 8Chemotherapeutika 282Chevreul, M.-E. 86Chicle 234Chiclets 235Chinarinde 280Chinarindenbaum 278Chinaschilf 203Chinin 278, 280

– Gewinnung 279 – Struktur 279

Chinolin-Typ 280Chitin 4, 136, 318, 323–324

– Abbaubarkeit 182 – Anwendungen 182–183 – Aufbau 178 – aus Abfällen 180 – Eigenschaften 182 – Entdeckung 179 – Gewinnung 180 – Herstellung 180 – Löslichkeit 182 – Mengen 180 – Produzenten 180 – Toxizität 182 – Überstruktur 178–179 – Vorkommen 180

Chitinstrang 180Chitosan 136, 179–180, 323–324

– Abbaubarkeit 183 – als Flockungsmittel 185

– als Nahrungsmitteladditiv 185 – Anwendungen 182, 184 – Chelatisierung 184 – Deacetylierung 181 – Depolymerisation 181 – Derivatisierung 182, 185 – Eigenschaften 183 – Herstellung 180 – Löslichkeit 183 – Polymerisationsgrad 181 – Toxizität 183

Chlor 58, 89Chloressigsäure 152–153Chlorfettsäure 58Chlorierung 58Chlorkohlenwasserstoff 222Chloroform 327Chlorophyll 24, 230, 268Chloroplast 300Chlorsulfonsäure 46, 48, 58Cholecalciferol 284, 298Cholesterin 230, 284, 298

– Abtrennung 195Cholesterol Siehe Cholesterin 298Chrom 264Chrom-Salze 324Chromangerüst 298Chromatographie 195, 254Chromoxidkatalysator 45Cinchona 279Cinchonin 280cis-13-Docosensäure Siehe

Erucasäure 20cis-9-Octadecensäure Siehe

Ölsäure 19Citral 225, 228, 308–309

– Hydrierung 225 – Kondensation 225

Citratstärke 170Citronellal 225Citronellol 224–225, 228Citrusöl 228, 311CO2-Neutralität 8, 318Cobalamin 294Cobaltatom 294Cobaltkatalysator 62, 64Cocain 280coconut (Kokospalme) 21Cocos nucifera (Kokospalme) 21Codein 280Coenzym 292–293Coenzym A 293Coffein 276

– Entdeckung 277 – Struktur 277 – Synthese 277 – Wirkung 278

Cognis 42

B–C

374 Stichwortverzeichnis

Cola-Limonade 278Collagen 256Columbus, C. 235complexing

agent(Komplexierungsmittel) 121, 135

Compounding 241Concrète 311Coniferin 310Coniferylalkohol 205–206

– Dimerisierung 205Cook, J. 295Cooligomerisation 74Copolymer 327Cordmaterial 242Corrin 294Corterra 98Corticoid 268, 285Cortisol 286Cramer, F. 194creaming(Aufrahmen) 236Crepe-Kautschuk 238Cu(II)-Komplex 165Cumarin 306Cumarylalkohol 205–206Cyanessigsäure 278Cyanhydrin 250Cyanocobalamin 294Cyclisierung 74, 284Cyclodextrin 137

– als Schutzsubstanz 196 – Anwendung 194, 197 – Aufbau 192 – Derivatisierung 197 – Dimethylether 197 – Einschlussverbindung 194 – Entdeckung 194 – Herstellung 193 – Hydroxypropylether 197 – Immobilisation 195 – in Arzneimitteln 196 – in der Chromatographie 195 – in der homogenen Katalyse 195 – in der Kosmetik 195 – leeres 195 – Löslichkeit 197 – Methylether 197 – Nomenklatur 192 – Polarität 192 – Regeneration 195 – Struktur 192 – Wasserlöslichkeit 192

Cyclodextrin-Glycosyltransferase 193Cyclohexadienring 74Cyclohexen 71Cyclopentanoperhydrophe-

nanthren 283

Cymol 225Cystein 250, 255C–C-Bindung 61C–C-Bindungsbruch 66C–C-Verknüpfung 73C–C-Verknüpfungsreaktion 66, 74C–H-Bindung 78C–O-Bindung 59C–Si-Bindung 80

Dd-Fructose 112, 168d-Glucose 112d-Sorbit 168Dahl, C. F. 144Dahlie 114, 137Dam, H. 299Damaszenerrose 313Dampfdestillation 193Dämpfungen 328de La Condamine, C. M. 235DE-Wert 165Deacetylierung

– mit Mikroorganismen 181 – von Chitin 178, 180

Deacetylierungsgrad 181Decansäure (Caprinsäure) 19Defunktionalisierung 11degree of substitution 151, 197Dehnungskristallisation 238Dehydratisierung 332Dehydrierung 296Dehydroascorbinsäure 297deinking 146Dekontamination 183Demineralisierung

– von Chitin 181Denaturierung 256Dentalprodukte 184Deodorant 195Depolymerisationsgrad 168Deproteinierung

– von Chitin 181Depsid 268Dermatitis 292–293Desinfektionsmittel 96Desogestrel 286Destillation 306Destraktion 278Detergens 53, 96Deutsche Hydrierwerke AG

(Dehydag) 44Dextranmatrix 195Dextrin 166, 192Dextropur 114

Dextrose 114, 165dextrose equivalent(Dextrose-

Äquivalent) 165Dextrose-Äquivalent 165DHA (Docosahexaensäure) 26Diabetes mellitus 255Diacetin 91Diacetolaurin 92Diaceton-2-ketogulonsäure 296Diaceton-Sorbose 296Diacetoolein 92Diacetostearin 92diacylglycerol Siehe Diglycerid 92Diagnostik 154Dialdehydstärke 173Diamin 329Diaminen 332Diarrhö 292Diätetikum 184Dicarbonsäure 64, 328–329, 331Dicarboxylstärke 173Dichlorhydrin 88Dichtung 241Dichtungsmittel 63Dicksaft 132Dieckmann-Kondensation 68Diels-Alder-Reaktion 74Dieselkraftstoff 30, 96Dieselkraftstoffadditiv 95Diester 67–68Diethoxymethan 96Diethylaminoethylchlorid 172Diethylammoniummethylstärke 172Difettalkyldimethylammoniumsalz 52Diffusion 311Diglycerid 37, 39, 92Diglycerin 93Diglycerindiisostearat 94Diglycerinmonolaurat 94Diglycerinmonooleat 94Dihydrocarvon 227Dihydroxyaceton 99, 110Dihydroxydimethylbutansäure 292Dihydroxypropionsäure 100Dihydroxystearinsäure 60Diiodtyrosin (DIT) 254Diketon 297Dilactid 330Dill 227Dillöl 225Dimerdiol 66Dimerfettsäure 64Dimerisierung 64Dimethylalkylamin 52Dimethylamin 52Dimethylcarbonat 92Dimethylformamid 118

375Stichwortverzeichnis

D –E

Dimethylharnstoff 278Dimethylsulfoxid 118, 212Dinitrocellulose 151Diol 60, 66–67, 78, 93, 118

– vicinales 60Diolen 332Diolspaltung 60Dioxan 97Dioxolan 97Dipenten Siehe Limonen 225Dipeptid 255direct hydrogenation Siehe

Direkthydrierung 36Direkthydrierung 36, 41, 43, 55Direktspaltung 60Disaccharid 112, 127Dispersion 125, 166

– Stabilisierung 150Display

– Folie 151Distärkephosphorsäureester 170Distelöl 29Disulfid 239Disulfidbrücke 250, 255–256Diterpen 221Diterpenalkohol 291Djerassi, C. 286Docosahexaensäure 26Docosansäure (Behensäure) 19Docosensäure 30Dodecanol 123Dodecansäure (Laurinsäure) 19–20, 24Doisy, E. A. 300DOPA 254, 257Dopamin 254Doppelbindung 25Dorsch 284Dow-Chemical-Verfahren 63Drop-In-Lösung 319Drospirenon 286Druckfarbe 28, 68, 210, 229, 257Druckverfahren

– diskontinuierliches 37 – kontinuierliches 37

Druvatherm-Reaktor 154DSM 291, 293–294, 298–299Duftstoff 197, 303

– künstlicher 309 – naturidentischer 306 – natürlicher 305 – synthetischer 306 – Verbindungen 304

Duftwasser 305Düngemittel 210, 347Dünger 130, 345Dunlop, John Boyd 240Dünnsaft 132Dünnschichtverdampfer 86, 125

DuPont 98Duromer 98, 329Duroplast 211Duschbad 126Dynamit 90

EEau de Cologne 305Echt Kölnisch Wasser 304–305Econa-Öl 92Ehrlich, F. 252Ei 253, 292Eicosansäure (Arachinsäure) 19, 28Eicosapentaensäure 19, 26Eicosatetraensäure

(Arachidonsäure) 20, 31Eicosensäure 20, 30Eigelb 293, 295, 298Einbalsamieren 304Eindampfung 86Einkaufspreis 9Einschlussverbindung 168, 184, 192,

194Einwegbesteck 166Eiprotein 252Eisen 264Eisenbeize 264Eiweiß 21, 23, 26Eiweißaufbau 285Elaidinsäure 20, 31Elastomer 63Elektrophorese 248Elevance 71Emery 61Emulgator 26, 53, 91–92, 94–95, 97,

100, 121, 125–126, 133, 153, 184Emulsion

– Stabilisierung 150Emulsionspolymerisation 154Enamin 64Enantiomer 110Endabbau 320Endprodukt 6Energie 5Energieanwendung 8Energiedichte 348Energiegehalt 164, 167Energiepflanze 9, 25, 31Energiespeicherung 160Energiestoffwechsel 254Energydrink 278, 293Enfleurage 306, 311enfleurage a chaud 312Englische Krankheit 298Englischrot 269Enteiser 168

Entgaser 48Entkoffeinierung 278, 311Entladung

– elektrische 249Entzündung 295Enzym 59, 165, 168, 193, 254, 256–257

– immobilisiertes 38Enzym-Membranreaktor 254EPA (Eicosapentaensäure) 19, 26Epichlorhydrin 172

– Herstellung 98 – Verwendung 98

Epoxid 40, 59, 152, 171Epoxidation 59, 70Epoxidharz 98epoxy resin(Epoxidharz) 98Epoxyharz 70Epoxystearinsäure 60Erbse 161, 250, 293Erdgas 5

– Vorräte 5Erdnussöl 19, 22, 31Erdnussprotein 250Erdöl 5, 11

– Destillation 6 – Energiezwecke 8 – Nutzung 5 – Reserven 5 – Vorkommen 5

Erdölbohrung 153Erdölraffinerie 340Ergocalciferol 298Ergosterol 284, 298Ernährung 25, 31Erste Solarperiode 7Erucasäure 20, 25, 32Erucasäuremethylester

– Metathese 68Erythrit (Erythritol) 122Erythritol 122Eschenmoser, A. 295essence absolue 311essence absolue d‘enfleurage 312essential oil Siehe Öl, atherisches 311essenzielle Nahrungsbestandteile 290Essigsäure 91, 133, 151, 169–170, 183,

208–209Essigsäureanhydrid 91, 128, 151, 170,

276Esterbindung 92Esterhydrierung 44Ethanol 123, 208–209, 311–312Ethen 10, 69, 74, 329Ethenolyse 69–70, 73Etheralkohol 60Etherverknüpfung 206Ethin (Acetylen) 5Ethylcellulose (EC) 153, 155

376 Stichwortverzeichnis

Ethylchlorid 152, 155Ethylen 347Ethylencarbonat 92Ethylendiamin 64Ethylenglykol 90, 92Ethylenoxid 46, 54, 152, 154Ethylvanillin 309–310Eugenol 308, 310Eukalyptus 222Europäisches Normengremium 318Evans, H. E. 298Evonik Industries 252Exoskelett 178–179Extraktion 26, 193, 222, 306, 311, 313

– von Saccharose 130Extraktionsmittel 23, 93, 311Extraktionsturm 130Extrusion 211

FFAES (Fettalkoholethersulfat) 49, 126Fallfilmreaktor 48Farbe 26, 28–29, 92, 223Färben 262

– Papier 264 – Tapeten 264 – Textilfasern 264 – Uniformen 264 – von Textilien 29

Färbepflanze 263Färberdistel 29Färberdistelöl 29

– Haltbarkeit 29 – Hauptbestandteile 29 – Verwendung 29

Färberkrapp 264Färberwaid 262, 265Farbkörper 38Farbpflanze 29Farbpigment

– mineralisches 269Farbstoff 146, 180

– Historie 262 – natürlicher 4, 261

Farbverdicker 169Farina 305Farina, J. M. 305Farnesan 228Farnesen 228Farnesenderivat 284Faser 151, 183–184, 323–324Faserlein 27Faserprotein 256fats and oils Siehe Fette (Öle) 4fatty acid Siehe Fettsäure 18

Feder 250Fehling-Probe 165Feinseife 41Fell (Kautschukplatte) 237Fenchan 227Fenchel 227Fermentation 99, 114, 117, 166, 254,

330 – bakterielle 327

Fermentationsdauer 327Fermentationsgrundstoff 323Fertigfabrikat 343Festbetthydrierung 44Festkautschuk 237Festkörper-NMR 207Fettaldehyd 44, 53, 62Fettalkohol 36, 40–50, 52, 54–55, 62,

123–125 – Eigenschaften 43 – Erstarrungspunkt 43 – Ethoxylierung 46 – Folgechemie 45 – Kondensation 49 – Märkte 45 – Siedepunkt 43 – synthetischer 44 – Umsetzungen 46 – verzweigter 49

Fettalkoholethersulfat 49, 126Fettalkoholethoxylat 46Fettalkoholpolyglykolether 46Fettalkoholsulfat 47, 126

– Anwendungen 47 – Synthese 48

Fettalkyldimethylamin 53Fettamid 51Fettamin 36, 50, 52, 55

– aus Fettalkohol 52 – aus Fettsäuren 51 – primäres 52 – sekundäres 52 – tertiäres 53 – Verwendung 52

Fettaminoxid 53Fette (Öle) 3–5, 10–11, 18, 21, 31, 33,

184, 236 – Anbau 31 – Direkthydrierung 41 – Erntemengen 21 – Gesamtverbrauch 31 – Härtung 78 – in Deutschland 31 – pflanzliche 6 – Preise 31 – Produktion 31 – Qualitätskriterien 25 – tierische 6

– tierischen Ursprungs 31 – Umesterung 39 – Verseifung 40 – Zusammensetzung 22

Fettersatzstoff 133Fettester

– Hydrierung 44 – verzweigter 74

Fettnitril 51Fettphase 37Fettsäure 18–19, 23, 30–31, 33, 36–43,

49, 51, 53–55, 58–59, 133, 144, 328, 344

– Chlorierung 39 – Dimerisierung 39 – einfach ungesättigte 26 – Epoxidation 39 – essenzielle 26 – freie 25 – gesättigte 19 – Kapazität 38 – kurzkettige 20 – langkettige 20 – Märkte 39 – mehrfach ungesättigte 26, 31 – Neutralisation zu Seife 41 – Polymerisation 38 – Rektifikation, kontinuierliche 38 – Siedepunkt 38 – ungeradzahlige 31 – ungesättigte 20, 25 – Vakuumdestillation 38 – Verwendung 39 – verzweigte 31 – Vorkommen 19–20

Fettsäure(methyl)ester 36Fettsäure-N-methylglucamid 127Fettsäurealkanolamid 40Fettsäurealkylester 54Fettsäureanhydrid 53Fettsäureanlage 42Fettsäurechlorid 53Fettsäurederivat 53Fettsäureester 54Fettsäureethoxylat 54Fettsäureisopropylester 54Fettsäuremethylester 39, 55, 58, 62,

90, 127, 341, 343 – Anwendungen 40 – Folgeprodukte 40

Fettsäurenfraktionierung 42Fettsäurephenylester 54Fettspaltung 18, 36–37, 39, 41–42,

55, 86Fettstoff 332

– Metathese 67 – ungesättigter 59

377Stichwortverzeichnis

F–G

Feuchthaltemittel 122Fichte 202–203, 223Ficus elastica 234Fieber 295Film 152, 170, 183, 257, 324

– Trägermatierial 151Filterpresse 23Filtration 185Filz 326Firmenich 307Firnis 26, 28, 74Fisch 230, 295Fischer, E. 113, 123, 253, 277Fischer-Glycosidierung 123Fischer-Reaktion 49Fischer-Tropsch-Reaktion 101Fischöl 19–20, 31Fischprotein 252fish oil(Fischöl) 19–20, 31Flachbildschirm 151Flachs 27, 142, 211, 323Flammschutzmittel 60Flammwidrigkeit 241Flaschenverschluss 328Flavon 268Flavonoid 268flavor Siehe Aromastoff 212Flechte 202Fleisch 253, 298Fleischprotein 252Fleming, Sir A. 255, 282Flockungsmittel 185Florentiner Flasche 312Florey, H. W. 282Flotationshilfsmittel 52Flüssig-Flüssig-Abscheider 39Flüssig-Flüssig-Zweiphasensystem 134Flüssigholz 211Flüssigseife 126Flüssigzucker 132Folat 294Folie 116, 149, 151, 257, 323–324, 331

– reißfeste 150Folsäure 294, 297Formaldehyd 96, 121, 212, 268Formteil 184Formylgruppe 63fossile Rohstoffe 4fossile Zwischenperiode 7Fougère Royale 306fragrance Siehe Duftstoff 304Freudenberg, K. J. 194Friedländer, P. 263Frostschutzmittel 168Fruchtbarkeitsvitamin 298Fruchtbeschichtung 184Fruchtzucker 113–114

Fructose 113–114, 117, 127, 132, 137 – Gewinnung 114 – Verwendung 114 – Vorkommen 114

fat splitting Siehe Fettspaltung 18Füllstoff 146, 241Fumarsäure 332Fünfring 96, 221Fungizid 53Funk, C. 290Funktionalisierung 61Furan 121Furan-2-carbonsäure 121Furandicarbonsäure 118, 332furane dicarboxylic

acid(Furandicarbonsäure) 118, 332Furanharz 120Furanose 112Furfural 117, 120

– Aminierung, reduktive 120 – Decarbonylierung 121 – Hydrierung 120 – Oxidation 121

Furfurylalkohol 120Furfurylamin 120furoic acid(Furan-2-carbonsäure) 121Fußböden 328Fußnagel 250Futtermittelpellet 210

GGalactan 114Galactose 114, 127, 186–187

– 3,6-Anhydroform 186Galacturonsäure 136Gallenstein 284Gallert 136Gänseschmalz 31Ganzstoff 146Gardenienöl 228Garnele 180Geflügelfutter 252Gefrierschutzmittel 97Gegenstrom 37Gel-Permeationschromatographie 184Gelatine 250–251, 323, 325Gelatineersatz 187Gelbildung 186Gelenkbeschwerden 183Gelenke 319Geliermittel 186Gelierung 164Genmais 168Gentechnik 20Geranial 224

Geraniol 224–225, 228Geraniumöl 224Gerben 324Gerbstoffe 328Gerinnungsfaktor 300Gerste 161Gerstenmalz 128Geruch 304Geruchsstoff 220Gerüstprotein 324Gerüstproteine 325Geschirrspülmittel 126Geschmacksverstärker 119, 251Gestagen 285–286Getränk 168Getränkeindustrie 168Getränkeverarbeitung 185Getreide 164Getreideprotein 252Gilson, E. 179Gin Tonic 279Gips 210, 330Givaudan 307Glas

– schusssicheres 150Glasübergangstemperatur 238Glättwerk 146Gleichgewicht 37, 71Gleichgewichtsreaktion 67Gleichstrom 39Glucamidrest 127Glucarsäure 121Glucitol Siehe Sorbitol 122Gluconsäure 121Glucosamin 178, 183

– Herstellung 183Glucosamin-Hydrochlorid 183Glucose 10, 113–114, 117, 121, 124,

127, 132, 137, 142, 160–161, 169, 192, 254, 296, 327, 332, 347

– Aminierung 126 – Dehydratisierung 332 – Fermentation 251 – Gewinnung 114 – Süßkraft 114 – Umwandlung 114 – Verwendung 114

Glucoseisomerase 168Glucoselösung 122Glucosid 123Glucosinolat 25Glucosyltransferase 135Glucuronsäure 121Glutamat-Dehydrogenase 256glutamic acid(Glutaminsäure) 117,

250, 254, 294Glutamin 130, 250

378 Stichwortverzeichnis

Glutaminsäure 117, 250, 254, 294Gluten 164Glycerin 18, 36–37, 39–41, 43, 52,

54–55, 149, 166, 327, 332, 344 – Anwendung 89 – Aufarbeitung 42, 86 – Dehydratisierung 100 – Eigenschaften 86 – Ester 90 – Ether 93 – Folgeprodukte 90 – Geschichte 86 – Gewinnung 86 – koscheres 88 – Marktdaten 89 – Oligomerisation 93 – Oxidation 99 – Preise 90 – Qualitäten 88 – Reinheitsgrade 88 – Spaltung 101 – Süßkraft 89 – Telomerisation 95 – Toxizität 87 – Verwendung 86 – Viskosität 87

Glycerinacetal 95Glycerinaldehyd 100, 110Glycerinalkenylether 93, 95Glycerinalkylether 94Glycerincarbonat

– Herstellung 92 – Verwendung 92

Glycerincarbonatpolyester 93Glycerinformal 96Glycerinketal 95Glycerinlauge 86Glycerinmarkt 90Glycerinmonooctylether 95Glycerinoctadienylether 95Glycerinoligomer 93Glycerinphase 39Glycerinpolycarbonat 93Glycerinpolymer 93Glycerinsäure 100Glycerinseife 89Glycerintertiärbutylether 94Glycerintrinitrat 90, 197Glycerintrioleat 71Glycerinwasser 38, 86glycerol Siehe Glycerin 18Glycerolyse 91Glycidol 89, 93–94Glycin 248, 251Glycogen 136, 255Glycosidierung 123Glykol 54, 329, 332

Gobelin 262Goldkatalysator 99Golfbälle 234Goodyear, C. N. 240Graebe, C. 264Grapefruit 297, 311Gras 142, 202, 206Grasse 304, 306grease(Schmalz) 22, 31Green Chemistry (Grüne Chemie) 8Green Refinery 345Grillen 257Großraumzentrifuge 132Grubbs-I-Katalysator 71Grüne Bioraffinerie 342, 345Grüne Chemie 8Grünkohl 297, 300Grüssner, A. 296Guaiacol 310Guarkernmehl 114Guayulestrauch 234

– Kautschukgehalt 234 – Vorkommen 234

Guerbet-Alkohol 49 – Folgechemie 50 – Produktion 50 – Verwendung 50

Guerbet-Reaktion 49Guluronsäure 186gum turpentine(Balsamterpentinöl) 223Gummi 239

– Dehnung 239 – Eigenschaften 239 – Elastizität 239 – Reißfestigkeit 239 – Verformung 239

Gummi arabicum 114Gummiartikel

– Sanitärbereich 241Gummiball 235Gummiband 241Gummibaum 234Gummihandschuh 241Gummilager 241Gummischuh 235Gummistiefel 241Guttapercha 234, 323, 329

HHaar 250

– Spliss 184Haarausfall 253, 293Haarmann & Reimer 307Haarpflege 184, 293Haarpflegemittel 89

Haarshampoo 126Haarspray 329Haarwachstum 252Haberlandt, L. 286Hackmaschine 143Hackschnitzel 143–144Hadern 146Haftstoff 257Hagebutte 297Haifisch 230Halbacetal 112, 123, 161, 165Halbfabrikat 343Halbketal 112Halbstoff 146HAM (Hydroaminomethylierung) 64Hammeltalg 31Hämoglobin 256Hancock, T. 239–240Handschuh 306Hanf 142, 211, 323Hanföl 20, 31Harnstoffharz 211Hartgelatinekapsel 325Hartholz 143, 202Hartschaumstoff 63Harz 6, 26, 68, 116, 142, 146, 236, 323,

328Harzsäure 221, 223, 229Haselnuss 291Hasskarl, J. K. 279Haushaltsschüssel 211Haut 293Hautcreme 30, 89, 184Hautkrankheit 291, 293Hautpflege 28, 184Hautreinigungsmittel 153Haworth, W. N. 296, 299Haworth-Projektion 112Hefe 122, 178, 180, 284, 293–294Heilbutt 284Heilkraut 274Heilpflanze 274Heißvulkanisation 239Helix 160Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion 58Hemd 151Hemicellulose 142–143, 202, 207, 209,

346, 348Hemiterpen 220Henkel 42Henning, G. F. 254Heptanal 75Herbizid 120Hering 298Heringsfisch 31Heroin 280Heroinproduktion 281

379Stichwortverzeichnis

H–I

Herz-Kreislauf-Krankheit 31Herzklappe

– künstliche 319Heterogenkatalysator 44, 67, 93, 101Heterogenkontakt 97Heteropolysäure 101, 132Heumann, K. 267Hevea brasiliensis 234Heveabaum 236Heveasamen 236Hexachloroplatinsäure 80Hexadecansäure Siehe

Palmitinsäure 19Hexadecensäure (Palmitoleinsäure) 20Hexan 122Hexanhexol Siehe Sorbitol 122Hexose 110, 117Hexyl-1-decanol 50Hexylamin 64Heyden, F. von 276High-Fructose Corn Syrup

(HFCS) 165Hilfsstoff 146Hirse 292Histidin 251Hitzestabilisator 241Hochdruckschleuse 145Hochdruckumesterung 39–40Hodgkin, D. C. 295Hoffmann, F. 276Hoffmann-La Roche 291, 294Hofmann, A. 179Holz 3–4, 141, 143, 202, 206, 209, 328,

346 – Aufschlussverfahren,

alternatives 208 – Aufschlussverfahren,

klassisches 207 – Hydrolyse 123 – Produktion 143

Holz-Hydrolysat 123Holzkohlebrikett 210Holzpellet 210Holzschnitzel 144Holzspäne 123Holzstoff 146Homogenkatalysator 67Homopolymer 320Honig 127, 136Hopfen 229Hopfenöl 224, 228Hopkins, F. G. 290Hoppe-Seyler, F. 179Hormon 254, 257Hot-Melt 64Hotspot 48Huf 250

Hühnerei 292, 294, 298Hühnereiweiß 256Hülsenfrucht 136, 161, 294Humaninsulin 255Humulan 229Humulol 229Hustensaft 89, 309Hydraulikflüssigkeit 97Hydrierkatalysator 74, 120Hydrierreaktor 212Hydrierung 36, 43, 78, 296, 332

– Katalysatoren 78 – von Fetten 44 – von Fettnitrilen 52 – von Nitrilen 78 – Xylose 123

Hydroaluminierung 81hydroaminomethylation(Hydroam-

inomethylierung) 64Hydroaminomethylierung 64Hydrobromierung 78Hydrocarbalkoxylierung Siehe

Alkoxycarbonylierung 64hydrocarboxylation

(Hydrocarboxylierung) 64Hydrocarboxylierung 64Hydrochinon 241Hydrocortison 286Hydrocyanierung 78, 81Hydroesterifizierung Siehe

Alkoxycarbonylierung 64hydroformylation Siehe

Hydroformylierung 62Hydroformylierung 44, 62, 101

– isomerisierende 63Hydrogensulfitlauge 145Hydrolyse 18, 36, 254Hydroperoxid 74Hydrosilylierung 80Hydrotalcit 46, 59Hydroxyacetat 60Hydroxyalkylstärke 171Hydroxybenzoesäure 275Hydroxybrenztraubensäure 99Hydroxycarbonsäure 326, 329Hydroxycobalamin 294Hydroxyethylcellulose 153–154hydroxyl value(Hydroxylzahl) 25Hydroxylzahl 25Hydroxymalonsäure 100Hydroxymethylfurfural

– Hydratisierung 118 – Hydrierung 118 – Oxidation 118

Hydroxypropylcellulose 153, 155Hydrozirkonierung 80Hydrozyklon 164

hyperbranched polyglycerol(Polyglycerin) 94

hypochlorige Säure 88Hypovitaminose 299

IImidazol 251Imin 52, 64Implantat 150, 319, 325Imprägnierung 166In-situ-Extraktion 134Indican 265Indigo 262–263, 265

– Anwendung 267 – Gewinnung 265 – Historie 265 – Synthese 267–268

Indigofera tinctoria 265Indigopflanze 265Indischgelb 262, 269Indol-Typ 280Indolrest 253Indonesien 24Indoxyl 265industrial biomass Siehe Biomasse 2Industrie

– oleochemische 42Industriepflanze 9, 25Industriereiniger 126Industriestärke 165Industriezucker 132Inertgasschicht 48Infektionskrankheit 282Ingwer 229Inhaltsstoff

– primärer 2–3 – sekundärer 2–3

Innenmischer 239, 241Insekt 128, 179–180Insektizid 120Insulin 122, 255Intensivmischer 48, 125Intensivvermischung 154Interkonversion 161International Flavors & Fragrances

Inc. 307Inulase 114Inulin 114, 137Invertase 114, 132Invertzucker 130, 132Iod 160iodine value Siehe Iodzahl 25Iodprobe 160Iodzahl 25, 27, 38Ionentauscher 38, 59, 86, 93

380 Stichwortverzeichnis

Ionentauscherharz 119Isler, O. 291Isoalloxazinring 292Isobuten 94Isobuttersäure 133Isochinolin-Gerüst 281Isochinolin-Typ 280isoelektrischer Punkt 248Isolationsmaterial 328Isoleucin 252, 254Isomalt 135Isomaltulose 10, 127, 135

– Hydrierung 135Isomerase 114Isomerisierung 63, 73, 127Isopren 220, 291Isoprenoid Siehe Terpenoid 4Isoprenregel 221, 234Isopropanol 41Isopulegol 225Isosorbid 122Isostearinsäure 66itaconic acid(Itaconsäure) 117, 332Itaconsäure 117, 332

JJamaika-Rum 132Jasmin 306, 309, 312Jasminblütenöl 306Jatropha 71jatropha Siehe Jatrophapflanze 29Jatrophaöl 29–30, 33Jatrophapflanze 29Jesuitenpulver 278Jicky 306Joghurt 330Johannisbeere 297Johannisbrotbaum 114jojoba Siehe Jojobapflanze 30Jojobaöl 30

– Anbau 30 – Anwendung 30 – Ethenolyse 71 – Zusammensetzung 30

Jojobapflanze 30Jute 142Jutegewebe 74

KKabel 149, 234Käfer 180Kaffeebohne 276Kaffeestrauch 276Kakaobohne 92

Kakaobutter 92Kakaobutter-Austauschfett 92Kakaoöl 19Kalbfleisch 298Kaliumaluminiumsulfat 264Kaliumpermanganat 206Kaliumseife 40Kalkmilch 130Kalkung 130Kaltpress-Verfahren 311Kaltvulkanisation 239–240Kamillenöl 228Kampherbaum 227Kao 42, 92Kaolin 146Karmin 268Karotte 230Karrageen Siehe Carrageen 186Karrer, Paul 291, 298Kartoffel 136, 164, 228, 250

– Amflora 163Kartoffelstärke 166, 193Käse 253, 295Kaskadennutzung 322Katalysator 37, 44, 46, 51, 59, 64, 124,

214, 296 – asymmetrischer 254 – basischer 50 – vergifteter 45

Katalysatorträger 94Katalyse

– enzymatische 254, 327 – heterogene 64, 78 – homogene 59, 64, 66, 95, 134, 195

Katheter 184, 324Kationenaustauscher 87Kationenaustauscherharz 132Kaugummi 122, 235Kautschuk 235Kautschukball 235Kautschukgürtel 235Kautschukmischung 242Kautschukplatte 237Kavität 192, 194Kekulé, A. 221Keratin 184, 250, 323, 325

– Struktur 325 – Verwendung 326

Keratinisierung 325Kermesbeere 262Kernseife 40Ketalisierung 296Keten 54Ketohexose 117Keton 95Ketose 110, 121Ketotriose 110

Kettenvernetzung 239Kichererbse 300Kiefer 221, 223Kiefernharz 269Kieselalge 178Kieselguhr 90Kieselsäure 269Kirchhoff, C. 113Klärmittel für Getränke 184Klebeband 241Kleben 151Kleber 167Klebstoff 63–64, 89, 93, 155, 257Klebstofflösung 223Kleidung 324–325Klimawandel 318Kneter 239, 241Knetgummi 241Knochenbildung 300Knochendeformation 297Knochenerweichung 298Knochenschwund 298Knowles, W. S. 254Koagulation 237–238Koagulationsbad 149Koagulationsmittel 86Koch-Reaktion 64Kocher 144–145Kochlauge 145Kochstation 129, 132Kochzone 145Kohl 298Kohle 4

– Vergasung 5Kohlehydrierung 5Kohlendioxid 2, 7, 92, 130, 275, 318,

320, 322, 332 – überkritisches 23, 311

Kohlenhydrat 10–11, 26, 107, 178, 191, 332

– Chiralität 110 – Nomenklatur 110 – Ringbildung 112

Kohlenhydratstoffwechsel 286Kohlenmonoxid 64, 78, 101Kohlenstoff-Isotope 320Kohlenstoffquelle 101Kohlenwasserstoff 101, 144, 211, 222Kokon 326Kokosfaser 22Kokosmilch 22Kokosnuss 21–22

– Aufarbeitung 23 – Bastschicht 22 – Ernte 22 – Oberhaut 23 – Steinschale 23

381Stichwortverzeichnis

J–L

Kokosöl 19–22, 24, 31–32, 41, 86Kokospalme 21Koks 4Kolanuss 276Kolbe, H. 275Kolbe-Schmitt-Synthese 276Kollagen 253, 323–324

– Typen 324 – Vorkommen 324

Kollagenhydrolysat 251Kollagenmatrizes 325Kollodiumwolle 151Kölnisch Wasser 305Kolonne 39Kolophonium 74, 144, 223, 229Komplexierungsmittel 121, 135Kompost 331Kompostierbarkeit 329Kompostierung 319, 321Kondom 241Konfektionierung 124Konfiguration 161Konformation 161Konifere 206, 223Königskrabbe 180Konjuensäure 73Konjutriensäure 74Konservierung 297Konservierungsmittel 122Konservierungsstoff 330Kontaktlinse 183–184Kontrastmittel 154Kontrazeptivum 286Konvertierung 101Konvertierungsreaktion 101Koordination 184Kopf-Schwanz-Verknüpfung 221, 234Koppelprodukt 85, 330Kopra 23Kopra Siehe Kokosnuss 23Koralle 254Korbblütler 20, 26, 29, 229Koriander 222, 224, 227Kork 4, 323, 328

– Aufbau 328 – Eigenschaften 328 – Produktion 328 – Verwendung 328

Korkeiche 328Körperpflegeprodukt 39, 89Körperwachstum 252Korrosionsinhibitor 52, 64Kosmetik 53, 91, 93–94, 97, 100, 115,

166, 184, 195, 329–330 – Inhaltsstoff 182

Kosmetika 30, 93, 126, 133, 154, 299Kosmetikindustrie 304Krabbenfischerei 180

Kraft-Verfahren Siehe Sulfat-Verfahren 144

Kraftfahrzeugreifen 241Kraftfutter 26Kraftpapier 144Kraftstoff 90, 101, 119, 122, 347–348Krapplack 264Krapppflanze 262Krapprot 262Krauseminzöl 225Krawatte 151Krebspanzer 179Krebsprotein 252Krebstier 179–180, 324Kreide 269Kreütter Buch 274Kreuzblütler 25Kreuzmetathese 67

– mit Ethen 68Krill 180Kristallisation 38, 61, 129, 132, 254,

296Kristallisator 132kritische Micell-Konzentration 41Krustentier 136Kühlungskristallisation 132Kuhmilch 292Kuhn, R. 291Kümmel 227Kümmelöl 225Kunstdarm 323, 325Kunstharz 229Kunsthonig 132künstliche Herzklappe 319Kunstseide 323Kunststoff 152, 211

– Abbaubarkeit 320 – bioabbaubarer 318 – biogener 318 – biokompatibler 318–319 – Endabbau 320 – Kaskadennutzung 320 – Kompostierbarkeit 320 – persistenter 319 – Primärabbau 320

Küpe 267Küpenfärberei 267Kupferchromit 120Kupferchromitkatalysator 45Kürbiskernöl 31Kurzwegverdampfer 126

Ll-3,4-Dihydroxyphenylalanin 254L-Aminosäure 254l-DOPA 254, 257L-Konfiguration 248

Lachs 298Lack 26, 28–29, 39, 68, 92, 223, 269Lackindustrie 29Lackschildläuse 328Lackwolle 151Lactam-Vierring 282Lactase 127Lactat 116, 330lactic acid Siehe Milchsäure 115Lactid 115, 330Lacton 171, 329Lactose 114, 127Landolphia owariensis 234landwirtschaftliche Fläche 9Lanosterol 284Lärchenharz 269Lasur 269Latex 234

– Aufkonzentrierung 236 – Aufrahmen 236 – Eindampfen 237 – Zusammensetzung 236

Latexfarbe 154Laubholz 143Laurics 20, 24, 47Laurinsäure 20, 24Laurylalkohol 43, 50Lautsprechergehäuse 211Lavendel 293

– echter 224Lavendelöl 224Lävulinsäure 118

– Dehydratisierung 119 – Hydrierung 118 – Kondensation 119 – Oxidation 119 – Veresterung 119

Lävulinsäureester 119Lebensmittel 115, 121, 153, 168,

183–184, 186, 304Lebensmitteladditiv 93Lebensmittelbereich 2Lebensmittelfarbe 263Lebensmittelindustrie 89, 97, 121, 167,

186, 195, 299Lebensmittelproduktion 180Lebensmittelverpackung 149, 170,

323, 331Lebensmittelzusatzstoff 118, 126, 169,

171, 186, 307Lebensmittelzutat 166Leber 20, 292–295, 299Leberextrakt 294Leberöl 284, 298Lebertran 230, 291, 298Lecithin 26Ledderhose, G. 179Leder 306, 324

382 Stichwortverzeichnis

– Gewinnung 324 – Verarbeitung 324

Lederherstellung 330Leguminose 26Leimseife 41Leimstoff 146Lein 27Leinen 27, 113Leinfaser 27Leinöl 20–22, 26–27, 29, 31, 33, 74, 269Leinsamen 27Lemongrasöl 225Lenzing AG 150Leucin 252Leukoform 267Leukozyt 294Levonorgestrel 286levulinic acid Siehe Lävulinsäure 118Lewis-Säuren 117Lichtechtheit 264, 269Lichtstabilisator 60Lichtüberempfindlichkeit 292Liebermann, C. 264Liebig, J. 253Lignifizierung 202Lignin 4–5, 142–143, 145, 201, 209,

318, 323, 346, 348 – als Biowerkstoff 210 – als Koppelprodukt 208 – Analytik 206 – Anteil in Holz 202 – Aufschluss 207 – Bausteine 204 – Bindungsmuster 205 – Bruchstücke 206 – Funktion in Pflanzen 202 – Gewinnung 207 – Hydrierung 211 – katalytische Spaltung 214 – Menge 202 – oxidativer Abbau 212, 214 – Pyrolyse 211 – stoffliche Nutzung 210 – Struktur 202, 204 – Verbrennung 210 – Vergasung 211 – Verwendung 210 – Vorkommen 202 – zur Pelletierung 210 – Zusammensetzung 206

Ligninacetat 209Ligninderivat 207Ligningehalt 144Ligninphenolat 208Ligninsulfonat 208, 210

– als Dispergiermittel 210 – Grenzflächenaktivität 210

Ligninsulfonsäuren 145Lignocellulose 6, 11, 129, 202Lignocellulose-Bioraffinerie 342, 345Lilie 308Limette 311Limettenöl 311Limonade 168Limonen 225, 227

– Dehydrierung 225 – Derivate 225 – Epoxidation 227 – Hydratisierung 225 – Isomerisierung 225

Limonenoxid 227Linalool 224, 228Lind, J. 295Linolensäure 20, 25–28, 33, 63, 73–74Linoleum 28, 74Linoleumzement 74Linoleylalkohol 43Linolsäure 20, 25–30, 32–33, 63, 73, 78

– Konjugierung 74Linolsäuremethylester

– Hydrosilylierung 80Linoxyn 74Linse 294linseed(Leinsamen) 27Lipase 38, 59, 133Lipid 256, 283Lippenstift 28, 30Lockstoff 222Lorbeer 224Lorbeergewächs 227Lorbeeröl 224Lösungsmittel 50, 78, 92, 96–97,

116–118, 121, 150, 208, 223, 311Lösungsmittelaufschluss 209Lösungsmittelextraktion 327Löwenzahn 234Luftballon 241Luftreifen 240Lumpen 146Lupine 250, 252Lupranol Balance 35 63Luzerne 114, 250, 300Lynen, F. 221Lyocell-Prozess 150Lyocell-Verfahren 150Lysin 252, 254Lysozym 182

MMacintosh, C. 239Magnesiumhydrogensulfit 208Mahlen 150

Maikäfer 180Maillard, L. C. 257Maillard-Reaktion 257Mainzer Kräuterbuch 274Mairose 313Mais 164, 250, 292

– Sorten 163Maisanbau 168Maisstärke 193, 330Makrofibrille 142, 324Makromolekül 221, 318

– phenolisches 204Malaria 278

– Gegenmittel 279Malariaprophylaxe 279Malaysia 24Maleinsäure 332Maleinsäureanhydrid 74Malfarbe 269Malonsäure 117Maltose 128, 161, 167Malzzucker 128Mandarine 311Mandarinenöl 225, 229Mandel 292Mangelkrankheit 290Mangobaum 269Maniok 161, 164Mannan 114Mannit (Mannitol) 122Mannitol 122Mannose 114Mannuronsäure 186Margarine 78, 268

– aus Soja 26 – aus Sonnenblumenöl 26

Margarinsäure 31Marggraf, A. S. 113, 129Märkte

– für Fettalkohol 45Maschinenöl 28Mastikation

– mechanische 239 – mit Peptizern 239 – thermisch-oxidative 239

Mastiziermittel 239Materia 71Materialeigenschaften 318Matestrauch 276Matratze 63Matrix 202Maulbeerspinner 326Maya 235Mazeration 312Medicus, L. 277Medikament 275Medizin 186, 318, 325, 331

383Stichwortverzeichnis

M–N

Medizintechnik 116Meeresalgen 3Meerestier 20Mehrstufenverdampfer 86Melamin 212Melaminharz 212Melanin 253Melanoidin 257Melasse 132, 136, 252, 254, 330, 347Membran 183, 241Membranmaterial 184Menachinon 299Menadion 299Menthol 225, 308–309Mercaptogruppe 250Merck 294Merck & Co. 292Metall-Alizarinkomplex 264Metallkation

– Chelatisierung 184Metallseife 40Metathese 66

– Ethenolyse 69 – Katalysator 67 – Mechanismus 67

metathesis Siehe Metathese 66Methan 249Methanol 10, 39, 78, 101, 208–209,

327Methansulfonsäure 124Methionin 100, 252, 254Methoxycarbonylierung,

isomerisierende 78Methoxyphenol 310Methyl-γ-butyrolacton 117Methylacrylat 71Methylamin 126Methylcellulose 153

– Anwendungen 154 – Herstellung 153

Methylchlorid 52, 152–153Methyldopa 212Methylenaminogruppe 64Methylenbernsteinsäure Siehe

Itaconsäure 117Methylierung 52Methylmercaptan 252Methyltertiärbutylether 95Methyltrioxorhenium 60Micelle 41, 202Micellkonzentration

– kritische 41Miesmuschel 257Migräne 292Mikrofibrille 142, 202, 324Mikroorganismus 193Milch 127, 253, 292–293, 295, 298

Milchprotein 250, 252Milchsaft 235Milchsäure 115, 183, 323, 329–330,

345 – Dehydratisierung 116 – Enantiomere 330 – Hydrierung 116 – Oxidation 116 – Produktion 330 – Veresterung 116 – Vorkommen 330

Milchzucker 114, 127Miller, S. 249Miller-Urey-Experiment 249Mimosups balata 234Mineralhaushalt 286mineralische Gerbung 324Mineralisierung 298Mineralöl 241Mineralpigment 265Mineralstoff 26Minipille 286Miniplant 95Minot, G. R. 295Miscanthus 203Mischfaser 326Mischfutter 253Möbelbezug 149Mohnöl 31Mohnpflanze 280Möhre 230, 268Molekularsieb 93, 119Molke 127, 292Molmassenverteilung 239

– bimodale 239Molybdänkatalysator 73Monoacetin 91monoacylglycerol Siehe

Monoglycerid 91Monoether 134Monoglycerid 37, 39, 91, 125Monolignol 204Monomere

– biogene 329 – natürliche 318

Monomerfettsäure 66Monosaccharid 110, 114, 117

– Hydrierung 121 – Oxidation 121

Monostärkephosphorsäureester 169Monotelomer 95Monoterpen 220, 223

– acyclisches 223 – bicyclisches 227 – monocyclisches 225

Monoterpenaldehyd 224Monoterpenalkohol 224

Montmorillonit 64Moos 202, 229Morbus Parkinson 254Morphin 274, 280

– Struktur 281 – Synthese 281 – Wirkung 281

Morphingruppe 280Morphium 280Morpholin 64Morris, C. 291Mörtel 154Moschus 307, 309Moschustier 307Mottenabwehr 227Muconsäure 332MUFA (monounsaturated fatty

acids) 26Mülhens, W. 305Müller, J. H. 252Multivitaminpräparat 294Mundhygiene 309Mundpflege 184Mundwasser 89, 195Murphy, W. P. 295Musikinstrument 211Muskat 224Muskel 293Muskelaufbau 252Muskelgewebe 252Mutarotation 161, 165Mykose Siehe Trehalose 128Myristinsäure 19, 24Myristylalkohol 43

NN-Acetylglucosamin 178n-Butanol 124N-Deacetylase 181n-Decanol 50n-Dodecanol 50N-Glycosylamin 257n-Hexan 23N-Methylglucamin 126N-Methylmorpholin-N-Oxid 150n-Octanol 50Nachhaltigkeit 8, 340Nachtblindheit 291nachwachsende Rohstoffe 2, 4, 8–9, 12

– Abbaubarkeit 8 – Anteil 5–6 – Aufbereitung 11 – Aufschluss 11 – Definition 2 – Direktnutzung 7, 9

384 Stichwortverzeichnis

– energetische Nutzung 2, 7–9, 11 – Extraktion 11 – Folgeprodukte 6 – Konversion 11 – Logistik 9 – marinen Ursprungs 2 – Menge 3 – Nachteile 9 – Nutzung 3 – Preise 10 – Produktionsmengen 10 – Sauerstoffgehalt 9 – stoffliche Nutzung 2 – Toxizität 8 – Vorkommen 5 – Vorteile 8 – Wirtschaftlichkeit 6, 9 – Zerkleinerung 11 – Zusammensetzung 9–10

Nadelholz 202, 206Nafion-Komposit 101Nährboden 187Nahrungsergänzungsmittel 183, 195,

345Nahrungsmittel 2, 8, 25–26, 165, 195Nahrungsmittelfett 31Nahrungsmittelindustrie 167–168Nahrungsmittelverarbeitung 185Nahtbehandlung 183Nahtmaterial 182–184, 324Nanocellulose 147, 150

– bakterielle 150 – Definition 150 – mikrofibrillierte 150 – nanokristalline 150 – Verwendung 150

Nanopartikel 79Naphthensäure

– sulfonierte 37Naphthochinon 268Narcotin 280narrow range ethoxylate 46Nasspressenpartie 146Natriumamid 268Natriumdithionit 267Natriumgluconat 121Natriumglutamat 250Natriumhydrogensulfit 237Natriumhydroxid 209Natriumhypochlorit 173Natriumindoxylat 268Natriummethanolat 46Natriumphenolat 275Natriumsalicylat 275Natriumseife 40Natriumsulfat 144, 149Natriumsulfid 144, 208

Natriumtrimethaphosphat 170Natronlauge 144, 149, 248natural rubber Siehe

Naturkautschuk 234Naturfaser 3, 6, 211naturidentische Verbindung 307Naturkautschuk 233, 318, 323, 329

– Anbaugebiete 236 – Anwendungen 241 – Aufarbeitung 237 – Compounding 241 – Dehnungskristallisation 238 – Eigenschaften 238 – Gewinnung 235 – Glasübergangstemperatur 238 – Herstellländer 238 – Historisches 235 – Mischen 241 – Molmassenverteilung 239 – Plantagen 236 – Produktionsmengen 238 – Produzenten 236 – Räuchern 237 – Struktur 234 – Trocknen 237 – Vulkanisate 239 – Zusatzstoffe 241

natürliche Pharmaka 4natürlicher Farbstoff 4natürlicher Riechstoff 4Nebenniere 252, 296Nelke 229, 308Nelkenöl 308, 310Neopentylglykol 54Neral 224Nerol 224–225, 228Nerolidol 228Neroliöl 224, 228Nervensystem 253Neutralisation 24, 48Niacin 292Niacinamid 292Nichtnahrungsbereich 2Nickel-Zinn-Legierung 102Nickelkatalysator 78, 121Nicotin 280Nicotinsäure 292Nicotinsäureamid 292Niederdruckumesterung 40Niere 292–293, 295Nitratstärke 170Nitriersäure 90, 151, 170Nitril 51Nitrocellulose 93Nitroglycerin 90, 197NMR-Spektroskopie 207Nobel, A. 90

Nobelpreis 90, 113, 229, 254, 283–284, 291, 295–297, 299

non-food(Nichtnahrungsbereich) 2Nonadecandiol 78Nonadecandisäuredimethylester 64,

78Nonandisäure Siehe Azelainsäure 60Nonansäure 60Norethisteron 286Normalverteilung 239Novozym 435 59Nuss 293Nutrazeutika 4Nutzpflanze 3Nylon 93Nylon-11 78, 332Nylon-12 78Nylon-6 333Nylon-6,6 332

OOberflächenreinigung 54Ocenol 45Ocker 269Octadecadiensäure Siehe

Linolsäure 20Octadecansäure Siehe Stearinsäure 19Octan-Booster 95Octansäure (Caprylsäure) 19Odier, A. 179oil palm Siehe Ölpalme 24Öl Siehe auch Fette (Öle) 18

– ätherisches 220, 222, 304–305, 307, 311

– ätherisches, Gewinnung 311 – Dämpfung 24 – Entsäuerung 24 – Entschleimung 23 – Polymerisation 27 – Raffination 23 – trocknendes 27, 29, 269

Olefin 7Oleochemie 6, 42, 85

– Firmen 42 – Produktionsanlagen 42 – Rentabilität 42

Oleodistearin 92Oleopalmitostearin 92Olestra 133oleum virgineum 28Oleylalkohol 43, 45olfaktorischer Sinneseindruck 304Ölfaserlein 27Ölfrucht 23–24

– Extraktion 23

385Stichwortverzeichnis

O–P

Oligoaldehydester 63Oligoglycerinester 94Oligohydroxyester 63Oligomer 93, 330Oligopeptid 255Oligosaccharid 110, 136, 167, 192olive oil Siehe Olivenöl 28Olivenbaum 28Olivenöl 18, 28, 41, 86, 230

– Anbau 28 – Auspressen 28 – Hauptbestandteile 28

Öllein 27Ölpalme 24

– Fruchtstände 24 – Jahresproduktion 24

Ölpflanze 22, 26, 31, 42, 343Ölpflanzenanbau 29Ölrestgehalt 23Ölsäure 18–20, 24–30, 32–33, 58,

60–61, 64, 332 – Hydrocarboxylierung 64

Ölsäuremethylester 62, 78 – Butenolyse 71 – Ethenolyse 67 – Kreuzmetathese 71 – Metathese 67

Öltuch 75Opiat 280–281Opium 274, 280–281Orange 297, 308, 311Orangenblüte 306Orangenblütenöl 228Orangenöl 225, 229Orangensaft 296Organocell-Verfahren 209Organosolv-Verfahren 208, 214Osmiumtetroxid 60Osteoporose 298, 300Ostereier 263Östrogen 230, 285–286Overman, L. E. 281Oxidation 53, 99, 212, 265, 332

– enzymatische 297 – katalytische 297

Oxiran Siehe Ethylenoxid 46Ozon 61Ozoneinwirkung 241Ozonid 61Ozonolyse 60, 332

Pp-Toluolsulfonsäure 97, 117Palatinose 135Pale Crepe 238

Palladium 74, 102Palladium-Komplexkatalysator 133Palladium-Nanokatalysator 78Palladiumdichlorid 78Palladiumkatalysator 64, 74, 121Palladiumkolloid 79palm kernel oil Siehe Palmkernöl 24palm oil Siehe Palmöl 24Palme 21Palmitinsäure 18–19, 24, 28, 30, 33Palmitodiolein 92Palmitoleinsäure 20Palmkern 24Palmkernöl 20, 22, 24, 31–32, 41Palmöl 19–20, 22, 24, 31, 33, 299

– Metathese 71Pantothensäure 292Panzer 178Papaverin 280paper Siehe Papier 145Papier 89, 145, 153, 166, 184

– Ausrüsten 146 – Herstellung 145, 207 – Kaschieren 147 – Sorten 146 – Streichen 146 – Verbrauch 146 – Veredelung 146

Papierbeschichtung 257Papierbogen 146Papierbrei 146Papierfabrik 146Papierindustrie 166, 171, 184Papiermaschine 146Papiermühle 146Pappe 145, 153Papyrus Ebers 274Papyrusstaude 146Paraffin 241Parfüm 91, 222, 224, 304, 306Parfümerie 228, 304Parfümhauptstadt 306Parfümierung

– von Waschmitteln 224Parfümindustrie 304, 306Parkes, A 240Parkinson-Krankheit 254Partialglycerid 38Pasyryk-Teppich 262Payen, A. 113, 143Pektin 130, 136, 142Pelargonsäure 60Pellagra 292Pelletieren 210Penicillin 255, 282Penicillinase 255Penicillium notatum 255, 282

Pentadecansäure 19Pentose 110, 120, 143Peptid 255Peptidbindung 254

– Spaltung 254Peptidkette 255Peptizer 239Perameisensäure 59Perbenzoesäure 59Peressigsäure 59Perfettsäure 59Perillapflanze 228Periodat 173Periodsäure 173Persäure 59persistenter Kunststoff 319Pestizid 121Petersiliensamen 20Petrochemie 36Petrochemikalie 6

– Preise 10 – Produktionsmengen 10

Petroselinsäure 20Pfeffer 227Pfefferminzduft 225Pfefferminze 309Pfefferminzöl 308Pflanzen

– niedere 202 – Stärke 161, 164 – Überblick 3 – Wachstum 2

Pflanzenbestandteil 38Pflanzenfarbstoff 268Pflanzenheilkunde 274Pflanzenlatex 234Pflanzenöl 343Pflanzenöl-Bioraffinerie 342, 344Pflanzensamen 293Pflanzenschutzmittel 183, 210Pflanzenwachstumsregler 120Pflanzenzelle 143Pharmaka 89, 94, 121, 135, 155, 275

– natürliche 4, 273Pharmakologie 274Pharmazeutika 93, 274, 309Pharmazie 115, 329–330Phase-I-Bioraffinerie 341Phase-III-Bioraffinerie 345Phasenaustauschfläche 125Phasengrenzfläche 38Phasentransferkatalyse 195Phenol 211–212, 214Phenolat 208Phenolharz 211–212Phenylacetaldehyd 95Phenylalanin 205, 252, 254–255

386 Stichwortverzeichnis

Phenylessigsäure 306Phenylglycin 268Phenylglycinnitril 268Phenylpropanoid 205–206Pheromon 220Phorbolester 30Phoshorpentachlorid 170Phospholipid 23Phosphoprotein 253Phosphoroxychlorid 170, 172, 255Phosphorsäure 169, 183, 209, 253, 256Phosphorsäureester 241, 293Phosphorylierung 253Photolyse 298Photosynthese 2, 8, 320Phthalsäure 151Phyllochinon 299Phytotherapie 274Pigment 142, 241Pilze 128, 178–180, 229, 250, 292Pimarsäure 223Pinan 227Pincus, G. 286Pinen

– Folgechemie 227 – Isomerisierung 227

Piria, R. 275Piuri 269Platin 102Platin-Trägerkatalysator 135Platin/Kohle 102Platinkatalysator 120–121Plattform-Intermediat 341, 348Plattformchemikalie 118Plutonium 183Poly(oxyethylen)ester 54Poly-Glucose 161Polyacrylat 100Polyacrylnitril 93Polyacrylsäure 100, 116Polyamid 64, 68, 70, 118–119, 242Polyamide 329, 332–333Polyaramid 242Polybutadien 241Polybutylensuccinat (PBS) 332Polybutylenterephthalat (PBT) 117Polycarbonat 136Polycarbonate 98Polychloropren 241Polyester 60, 66–67, 70, 78, 98,

118–119, 121–122, 136, 326–327, 329, 332

Polyesterharze 332Polyetherpolyol 63Polyethylen 319, 331, 347Polyethylenterephthalat (PET) 242

Polyfructosan 114Polyglycerin 94Polyhydroxyalkanoate 323

– Eigenschaften 327 – Herstellung 327 – Preis 327 – Reinigung 327 – Verwendung 327

Polyhydroxyalkanoate (PHA) 326Polyhydroxybutanoat (PHB) 326Polyhydroxycarbonsäure 328Polyhydroxycarbonsäuren 328Polyhydroxypolycarbonsäure 135Polyisopren

– cis- 234 – trans-1,4- 234

Polykation 183polylactic acid Siehe

Polymilchsäure 319Polymer 28, 63, 122, 136, 179, 183,

204, 206, 257 – natürlicher 318 – oleochemischer 75

Polymerfaser 242Polymerisation 74

– radikalische 205Polymerisationsgrad 329Polymilchsäure 115, 319, 330

– Abbaubarkeit 331 – Anwendungen 331 – Einsatzgebiete 331 – Herstellung 330 – Molmasse 331 – Preis 331

Polyol 26, 54, 63, 89, 93, 121Polyose 143Polypeptid 255Polyphosphorsäure 119Polypropylen 319, 327, 331Polypropylenterephthalat 117Polysaccharid 110, 112, 136, 142, 160,

178, 186, 318, 323 – marines 185 – Überblick 136

Polysäure 186Polystyrol 319, 331Polyterpen 221, 230, 234Polytetrahydrofuran 121Polyurethan 63, 66, 98, 118, 122, 136Polyurethanschaum 60Polyvinylchlorid 319, 329Pomade 312Pottwal 30Präpolymerisation 330Pressen 222, 311Presskuchen 26, 28–29, 345

Presssaft 345Pressverfahren 211Prileschajev, N. 59Primärabbau 320Primärraffination 342Primärstruktur 256Procter and Gamble 42, 133Progesteron 285Prolin 252Propantriol Siehe Glycerin 18Propen 10, 88, 100Propionsäure 116, 151Propylencarbonat 78Propylenglykol 97Propylenoxid 97, 152, 155Prostaglandin 196prosthetische Gruppe 256Protein 3–4, 6, 23, 26, 28–29, 127,

163, 180, 184, 236, 250, 255–256, 324–325

– Anwendungsfelder 257 – einfaches 256 – Faltung 256 – fibrilläres 256 – globuläres 256 – konjugiertes 256 – Molmasse 256 – Struktur 256 – tierisches 250

Proteinhydrolyse 253Provitamin A 230Provitamin D 298Provitamin K 300Pseudoionon 225Psychostimulans 278Pteridinring 294PUFA (polyunsaturated fatty acids) 26,

73 – Dimerisierung 64

Pulpe (Papierbrei) 146Purgiernuss 29Purin 278Purpur 263

– Anwendung 263 – Gewinnung 263

Purpurschnecke 262–263Putz 269Pyranose 112Pyridin 293Pyridin-Typ 280Pyridoxal 293Pyridoxamin 293Pyridoxin 293Pyrrolidin 252Pyrrolidin-2-carbonsäure 252

387Stichwortverzeichnis

Q–S

QQuartärstruktur 256Quecksilber 183Queen Mum’s Cocktail 280

RRabe, P. 279Racemat 250Rachitis 297Radiergummi 241Radikal 297Radikalfänger 299Radiokarbonmethode 320Raffinadezucker 132Raffinerie 340Raffinose 136Raketentreibstoff 90Raney-Cobalt 120Raney-Nickel 120, 122–123Ranzigwerden 26rapeseed oil Siehe Rapsöl 25Raps 25, 31, 90

– 00-Sorte 25 – alter 20, 25 – neuer 25 – Samen 25 – Züchtung 25

Rapsöl 19–20, 22, 25, 31–33, 73, 92, 230, 298, 300

– Verwendung 25Rasierschaum 89Rauchopfer 304Raum-Zeit-Ausbeute 37Rayon 242Reaktionsgeschwindigkeit 37Reaktionskolonne 37Reaktionszeit 37Reaktor 37, 39, 44Recycling 95Reduktionsmittel 297Refining 86Reforming 101, 122Regenmantel 151Regenschirm 149, 151Reibfestigkeit 269Reichstein, T. 296Reichstein-Synthese 296Reifekammer 74Reifen

– Gummibalg 242 – Gürtelabdecklage 242 – Karkasse 242 – Lauffläche 242 – Profil 242

– Stahlgürtel 242 – Stahltrommel 242 – Vollgummi 240

Reifencord 149Reifenproduktion 241Rein-Terpentinöl 223Reinigungsmittel 36Reiskleie 291, 293Rektifikation 86Rektifikationskolonne 86RENUVA® 63Reserpin 280Reservekohlenhydrat 164Reservestoff 326Restbiomasse 348Reststoff 2, 9Retinoid 291Retinol 291Rhodium/Ceroxid 102Rhodiumkatalysator 62Rhodiumkomplex 64ribbed sheet 237Ribbed Smoked Sheet 237Ribitol 292Riboflavin 292Ricinolsäure 28, 33, 63, 75, 332Riechstoff 68, 96, 120–121, 225, 304

– natürlicher 4Riemen 241Rilanit (Nylon 11) 78Rilsan (Nylon 11) 78, 332Rindertalg 2, 31Rindfleisch 291Ringelblume 20Rizin 28Rizinin 28Rizinusöl 28, 31, 38, 63Roche 292, 299Rohbalsam 223Rohöl 23Rohrbündelreaktor 48Rohreaktor 44Rohrzucker 127, 129Rohrzucker-Melasse 132Rohsaft 130Rohstoffe

– nachwachsende Siehe nachwachsende Rohstoffe 2

Rose 306, 308–309Rose, W. C. 253Rosenblütenöl 313Rosenkohl 297, 300Rosenmund-Reduktion 53Rosenöl 224Rosmarin 222Röstdextrin 167Rotalge 186

Rote Liste 275Rotor 241Rouget, R. 179Rübenschnitzel 130Rübenzucker 113, 129, 136Rüböl Siehe Rapsöl 19Rührkessel 125Rührreaktor 46Runge, F. F. 277Runkelrübe 113, 129Ruß 241Ruthenium-Katalysator 102Ruzicka, L. 221

SSaatgut 184Saccharidbaustein 256Saccharose 10, 54, 112, 114, 126–127,

129, 327, 347 – Chlorierung 134 – Gewinnung 129 – Hydrolyse 132 – Isomerisierung 135 – Oxidation 135 – Produktion 132 – Telomerisation 133 – Veresterung 132 – Veretherung 133

Saccharose-6-acetat 135Saccharoseester 133Saccharoseether 133Saccharosetelomer 134safflower(Saflor) 29Saflor 29Safloröl 29Safran 262Safteindickung 129, 132Sägespäne 9Sahne 195Salat 294, 298Salbei 222Salicin 275Salicylalkohol 275Salicylsäure 275Salix 275Salpetersäure 170, 183Salz

– inneres 248Salzsäure 48, 183Samenöl 20Sanddorn 297Sandelholzöl 31Sapodillbaum 235saponification

number(Verseifungszahl) 25

388 Stichwortverzeichnis

saponification Siehe Verseifung 36Sardine 298Sauerkraut 297, 330Sauerstofftransfer 59Säuerungsmittel 119Säureregulator 330Säurezahl 25Savanne 29Savon de Marseille 41Scavenger 297Schabe 180Schafsleber 293Schafswolle 326Schallplatte 329Schardinger, F. 194Schardinger-Dextrin 194Scharlachbeere 262Schaum 28, 63Schaumregulator 53Schaumvermögen 126Scheele, K. W. 86Scheel‘sches Süß 86Schellack 323, 328

– Gewinnung 328 – Produktion 329 – Verwendung 329

Schießbaumwolle 151Schilddrüse 252, 254Schimmelpilz 255Schlafmohn 274, 280Schlafstörung 293Schlauch 241Schleuderwerk 154Schlichtemittel 169Schmalz 22, 31Schmiermittel 26, 30, 39, 50, 52, 60, 64,

68, 70, 93, 97Schmieröl 8, 28Schmierseife 40Schmierstoff 74Schmitt, R. 275Schneckenpresse 23Schneidemaschine 130, 147Schnellpyrolyse 348Schnittlauch 300Schnitzelmaische 130Schnitzelpresse 130Schokolade 92Schönbein, C. F. 152Schrock-Typ 73Schuhabsatz 211Schuhe 324Schuhpflegemittel 223Schuhsohle 241Schuppe 250Schurwolle 262Schüttellähmung 254

Schutzgruppenchemie 134Schutzkolloid 154Schutzprotein 257Schwanz-Schwanz-Verknüpfung 221Schwarzkiefer 223Schwarzlauge 144, 208, 210, 212Schwarzpulver 152Schwefel 239Schwefelbrücke 239Schwefelkohlenstoff 149Schwefelmonochlorid 240Schwefelsäure 37, 149, 183Schwefeltrioxid 46, 48, 58Schwefelverbindung 208Schweinefleisch 291, 293Schweineinsulin 255Schweineschmalz 31Schweineschwarten 325Schwermetall 184Scott Bishop, K. 298Sebacinsäure 332Sechsring 96, 221Seide 323, 326

– Gewinnung 326 – Produktion 326 – Verwendung 326

Seidenbast 253Seidenfibroin 250Seife 2, 9, 26, 28, 36–37, 40–41, 55Seifenkern 41Seifenleim 41Seifensieden 41Seifenspäne 41Seifenstrang 41Seifenstückschneider 41Seifensud 41Sekundäracetat 151Sekundärraffination 343Sekundärstruktur 256Selbstbräunungsmittel 100Selbstmetathese 67Selektivhärtung 78Selektivhydrierung 79semiessenziell 250Serin (Ser) 253Serinphosphorsäure 253Sertürner, F. 274, 280Serumalbumin 256Sesquiterpen 221, 228

– acyclisches 228Sexualhormon 285Shampoo 28, 49Shampoo-Flaschen 327sheet (Kautschukplatte) 237Sheet-Kautschuk 237Shellolsäure 328Siebpartie 146

Sikkativ 74Silan 80Silica 241Silicon 80Silikat 142Sinapylalkohol 205–206Sirup 132Sisal 323Sitzpolster 324Skelettstoff 3Skleroprotein 256, 324Sklerotin 179Skorbut 290, 295soap Siehe Seife 40Sobrero 90Sojabohne 26, 284Sojaepoxid 60Sojafleisch 26Sojamehl 26Sojamilch 26Sojaöl 22, 26, 31, 33, 63, 73, 86, 92, 299Sojapflanze 26Sojaprodukt 300Sojaprotein 26, 250Sojaquark 26Sojaschrot 26Sonnenblume 20, 22, 25, 29, 31, 33

– high oleic 20, 26 – neue 26

Sonnenblumenöl 25–26, 31, 33, 298–299

– altes 26Sonnenenergie 8Sonnenschutzmittel 299Sorbit Siehe Sorbitol 126Sorbitan 122, 126Sorbitansäurefettester 126Sorbitol 54, 122, 126, 296

– Dehydratisierung 122Sorbose 10, 296Sorona 98soybean Siehe Sojabohne 26Spaltfettsäure 38Spaltwasser 37Spaltzone 38Spannplatte 211Spanplatte 257Spargel 292, 294Speicherkohlenhydrat 136Speicherprotein 257Speier-Katalysator

(Hexachloroplatinsäure) 80Speisekrabbe 180Speiseöl 26, 28–29, 343Spermöl 30Spezialschmiermittel 80Sphäroprotein 256

389Stichwortverzeichnis

T

Spinat 292, 294, 298, 300Spinnvorgang 149Sprengstoff 90, 152, 170Spritzguss 211Spritzgussverfahren 324, 327Spülmittel 54Squalan 221Squalen 230, 284Squalenepoxid 284Stäbchenbakterium 327Stabilisator 153–154, 184Stachelschnecke 263Stahl 242Stampfwerk 146Stands 319Staphylokokken 255Stärke 3, 5–6, 10, 21, 112–113, 128,

136, 143, 146, 161, 193, 296, 318, 323, 327

– Anteil in Pflanzen 162 – Anwendungsfelder 173 – Depolymerisation 165–166 – derivatisierte 165 – Derivatisierung 168 – Eigenschaften 169 – enzymatischer Abbau 167 – Ester 165, 169 – Ester, anorganische 169 – Ester, organische 170 – Ether 165, 170 – Gewinnung 163 – Hydrolyse 114, 166 – kationische 172 – Klassifizierung 165 – modifizierte 165 – native 164 – Oxidation 173 – partiell hydrolysierte 166 – Produkte 166 – Produktion 163 – Struktur 160 – Suspension 163 – thermoplastische 166 – unmodifizierte 164 – Veresterung 169–170 – Veretherung 170 – vernetzte 169 – Verwendung 164

Stärke-Bioraffinerie 342, 348Stärke-Composites 324Stärkeacetat 170Stärkeblend 166, 324Stärkekorn 162Stärkekunststoff 323Stärkeverbundwerkstoff 324Steamreforming 101Stearinsäure 18–19, 24, 30–31, 58, 78

Stearodiolein 92Stearylalkohol 43, 45Steinnuss 114Stempelkneter 241Steran 283Steroid 230, 283

– Biosynthese 284Steroidhormon 284–285Stickstoff 248Stickstoffspeicher 250Stigmasterol 284Stocklack 328Stoffzentrale 146Strangpresse 41Strauss, Levi 267Strecker-Synthese 250Stroh 9Struktur

– fibrilläre 178Strukturpackung 38Strukturpolysaccharid 324Strukturprotein 179, 251, 257Strychnin 280Stützfunktion 178Styrol-Butadien-Kautschuk 242Suberin 328Substitution 168Substitutionsgrad 151, 169Succinat 117succinic acid(Bernsteinsäure) 117, 332Sucralose 134sucrose Siehe Saccharose 127Südzucker 135sugar cane Siehe Zuckerrohr 129Sulfat 149Sulfat-Verfahren 144, 207, 223Sulfatierung 46

– von Fettalkohol 47 – von Fettalkoholethoxylat 49

Sulfatterpentinöl 223Sulfieranlage 46Sulfiergrad 48Sulfierreaktor 48Sulfierung 46Sulfit-Verfahren 144–145, 207Sulfitablauge 145, 208, 310Sulfitlauge 145Sulfofettsäureester 40Sulfonierung 46, 58Sulfonsäure 46Sulfonsäuregruppe 208Sumitomo 294Sumpfphasenhydrierung 44sunflower Siehe Sonnenblume 26supercritical water gasification 101Süßkraft 136, 165, 167–168, 255Süßspeise 168

Süßstoff 135, 168, 255 – synthetischer 255

sustainability(Nachhaltigkeit) 8, 340Süßungsmittel 89, 122, 135, 165, 168Süßwaren 168Symrise 307syngas(Synthesegas) 6, 62, 64, 101Synthese

– enantioselektive 254 – enzymatische 254

Synthesebaustein 11Synthesegas 6, 62, 64Synthesegas-Bioraffinerie 342, 348Syntheseleistung der Natur 9Szent-Györgyi, A. von 296

TTON (Turn Over Number,

Umsatzzahl) 67T4 254Tabakindustrie 89Tablette 154Talg 31, 41, 86Talkum 146Tallöl 144tallow Siehe Talg 31Tanabe 294Tandemreaktion 64Tanne 223, 227Tapetenkleister 154Tapioka 136tapping(Zapfen) 236Tartronsäure 100Taurin 229Tecnaro 211Tee

– grüner 276 – schwarzer 276

Teein 276Teerfarbenindustrie 264Teerfarbstoff 262Teestrauch 276Tencel 150Tensid 20, 40, 49, 58, 68, 70, 95, 133

– amphoteres 53 – kationisches 51 – nichtionisches 46, 49, 54, 124, 133

Teppich 149Terephthalsäure 98, 118, 332Terpen 4, 10, 219

– acyclisches 220 – Aufbau 220 – cyclisches 222 – Duft 222 – Geschmack 222

390 Stichwortverzeichnis

– Gewinnung 222Terpen-Oligomer 228Terpenoid 4, 217Terpentin 221Terpentinöl 142, 222, 227Terpinen 225Terpineol 225Terra di Siena 269Tertiärstruktur 256Testosteron 230, 285Tetracyclisierung 284Tetradecanol 123Tetradecansäure (Myristinsäure) 19, 24Tetrahydrofuran 117, 121Tetrahydrofurfurylalkohol 120Tetrahydrothiophen 304Tetraterpen 268Tetrol 93Tetrose 110Texilweichmacher 100Textildruck 186Textilfaser 151, 264Textilhilfsmittel 50, 91Textilie 149, 183, 263, 326Textilindustrie 153, 167, 169, 171, 184Textilreinigung 54Textilspray 195Therapeutika 220Thermoplast 116, 323THF (Tetrahydrofuran) 117, 121Thiamin 290–291thixotrope Eigenschaft 150Thomson, R. W. 240Threonin 253–254Thujan 227Thunfisch 284Thyroxin 254Thyroxin Henning 254Tierernährung 252, 292Tierfett 19–20Tierfutter 252Tilghman, B. 145Tinte 28Tischtennisbälle 323tissue engineering 325Titandioxid 146Titankatalyse 78Titration 25Tocopherol 298Tofu (Sojaquark) 26Toluen (Toluol) 10, 193Toluol 10, 193Tomate 292Tonic Water 279Tonkabohne 306Topinamburknolle 114

Toxin 257Tragetasche 166, 327trans-13-Docosensäure

(Brassidinsäure) 20trans-9-Octadecensäure

(Elaidinsäure) 20, 31trans-Fettsäure 31trans-β-Farnesen 228transesterification Siehe

Umesterung 343Transferase 193Transglucosylierung 135Transmissionsriemen 234Transportband 241Transportprotein 257Traubenzucker 113–114Trehalose 128Treibstoffadditiv 52Trennzone 38Triacetin 91Tricaprin 71Tridecanal 97Triester 18, 86Triethanolamin 49Triglycerid 18, 36, 39, 68, 86, 92

– Ethenolyse 71Trimerfettsäure 66Trimethylolpropan 94Triose 110Tripeptid 255Trisaccharid 136Triterpen 221, 230Trockenpartie 146Trocknertuch 197Trocknung 181Trommeltrockner 130Tropan-Typ 280Tropenwald 3Tryptophan 254, 292Tryptophan (Trp) 253Türkisch Rot 264Turn Over Number(Umsatzzahl) 67Tüten 331Twitchell-Verfahren

– diskontinuierliches 37 – kontinuierliches 37

Tyrosin 253–254

UÜberfunktionalisierung 11Übergangsmetallkatalysator 61, 67Übergangsmetallsalz 59Übergangsmetallverbindung 78überkritisches Wasser 101

Überstruktur 185Ultramarin 265Ultraschall 150Umacetalisierung 124Umbra 269Umesterung 36, 39, 41–43, 54–55

– von Pflanzenölen 343Umesterungsverfahren 86Umsatzzahl 67Umwelt 319Undecandisäure 70Undecensäure 75Unilever 42Uratmosphäre 249Urey, H. C. 249UV-Stabilisator 241

VVakuumdestillation 223Valin 253–255Van-Dyck-Rot 264Vanille 308, 310Vanillearoma

– natürliches 310Vanilleextrakt 310Vanilleschote 309–310Vanillin 96, 212, 214, 306–307, 309,

348Veilchen 222, 306, 308–309Verbenaöl 224Verbundstruktur 179, 181, 202, 325Verbundwerkstoff 143, 323, 325, 328,

331Verdampfer 86Verdampferstation 132Verdampfungskristallisation 132Verdickungsmittel 153–154, 166,

186–187, 325Veresterung 25, 54

– von Disacchariden 126 – von Monosacchariden 126

Vergrauungsinhibitor 153Verholzung 202Verkleben 166Verkokung 4Vernetzung 170, 172Verpackungschips 166Verpackungsfolie 149Verpackungsmaterial 116, 183, 323Verseifung 25, 36, 40–41, 55, 86Verseifungszahl 25Verteilerkopf 48Verweilzeit 38Verzuckerung 165

391Stichwortverzeichnis

U–Z

Verzuckerungsprodukt 165, 168Vesper Martini 280Viehfutter 26, 28, 130, 132, 298Viehfutterzusatz 291Vierring 221Villier, A. 194Viscose Siehe Virkose 267Viskose 267, 323Viskose-Reyon 149Viskose-Verfahren 149Viskosefaser 149Viskoseseide 149Viskosität

– Erhöhung 165Viskositätsverbesserer 154Vitamin 4, 290

– Bezeichnung 290 – Entdeckung 291 – fettlösliches 291 – Mangelerscheinungen 291 – wasserlösliches 291

Vitamin A 229–230, 291, 309 – Entdeckung 291 – Synthese 291 – Wirkung 291

Vitamin B1 290–291 – Vorkommen 291

Vitamin B12 294Vitamin B2 292Vitamin B3 292Vitamin B5 292Vitamin B6 293Vitamin B7 293Vitamin B9 294Vitamin C 121–122, 295

– Entdeckung 295 – Produktion 297 – Struktur 296 – Synthese 296 – Verwendung 296 – Vorkommen 296

Vitamin D 230, 297 – Mangel 298 – Synthese 298 – Vorkommen 298 – Wirkung 298

Vitamin D2 298Vitamin D3 284, 298Vitamin E 298

– Hersteller 299 – Vorkommen 298 – Wirkung 298

Vitamin H 293Vitamin K 299

– Entdeckung 299 – Vorkommen 300

– Wirkung 300Vitamin K1 299Vitamin K2 299Vitamin K3 299Vollacetal 123Vollgummireifen 240Vollwaschmittel 126Vordämpfungskessel 144Vorreinigung 86Vulkanisation 239–240Vulkanisationsbeschleuniger 241Vulkanisationspresse 242

WWacholder 227Wachs 4, 6, 30, 54, 142Wachsalkohol 43Wachsmais 163Wachstuch 75Wachstumsfaktor 294Wachstumsstörung 297Wachsüberzug 30Wallach, O. 221, 234Walnuss 291, 293Walnussöl 31Walrat 30Walzenstuhl 23Walzwerk 237, 239Wärmeformstabilität 331Wärmepfanne 23Wärmetauscher 125waschaktive Substanz 45, 126–127Waschbeständigkeit 264, 269Wäschestärke 162Wäschesteifen 162Waschflotte 46, 153Waschmittel 36, 135, 153Waschmittelindustrie 304Waschvermögen 47Wasser

– überkritisches 101Wasser-Wäsche 130Wasserbindemittel 154Wasserdampf 249Wasserdampfdestillation 222,

312–313 – direkte 312 – indirekte 312

Wasserdekontamination 195Wasserhärte 47Wasserstoff 44, 78, 101, 212, 249Wasserstoffbrückenbindung 179, 182Wasserstoffperoxid 53, 59–60, 121,

124, 173

Wasserstofftechnologie 8Wassertechnik 184Wassertransport 202Weichgelatinekapsel 325Weichmacher 26, 50, 53, 59–60, 74, 89,

97, 116, 227, 241Weichtier 178Weidegras 345Weidenrinde 275Weintraube 250Weiße Biotechnologie 343Weißer Sumpfschnabel 20Weißkohl 296–297Weißzucker 132Weizenkeim 294, 300Weizenkeimöl 230, 298Weizenkleber 250Weizenkleie 291Weizenprotein 250Weizenstroh 203, 209Wellpappe 166, 211Werkstoff 318Whipple, G. H. 295Whisker 150Whisky 214White Crepe 238Wickham, H. 235Wiederkäuerfett 20Wieland, H. O. 284Wildkautschuk 236Williamson-Synthese 94, 133, 153Windaus, A. 284Winterfutter 132Winterfütterung 132Wirkstoff 257, 274

– antimikrobieller 220 – Bioverfügbarkeit 196 – natürlicher 275

Wirt-Gast-Komplex 194Wirt-Gast-Verbindung 192Withering, W. 274Wittig, G. 229, 291Wolframkatalysator 73Wolframsäure 60Wolfsmilchgewächs 29Wolle 325Wollfett 298wood

turpentine(Wurzelterpentinöl) 222Woodward, R. B. 283, 295Wundauflage 150, 324Wundbehandlung 183–184Wundverschlussmittel 234Wursthülle 154, 325Wurstproduktion 323Wurzelterpentinöl 222

392 Stichwortverzeichnis

XXanthogenat 324Xylan 143Xylitol 123Xylose 10, 123, 348

ZZahnausfall 295Zahnmedizin 186Zahnpasta 89, 186Zapfen 236Zeitungsdruckfarbe 223Zellenfilter 145Zellenrad 144Zellglas 149, 323Zellstoff 141, 144, 323

– Produktion 144 – Wäsche 145

Zement 210Zementherstellung 154Zentrifuge 164Zeolith 38, 59, 93, 97, 117, 132Zerkleinerung 181Zertifikat 320Zibet 307, 309Zibetkatze 307Zibeton 68Zigarette 309Zigarettenfilter 151, 323Zimt 308Zimtsäure 205Zingiberen 229Zinkoxid 236, 241Zinkseife 239Zinkstearat 241Zinnkatalysator 52, 92Zirkon 80Zirkoniumoxid 101zirkonorganische Verbindung 80Zitrone 297, 308, 311Zitronenengras 224Zitronengrasöl 308Zitronensaft 297Zitronensäure 169–170Zitrusbaum 227Zitrusfrucht 222, 295, 297Zosel, K. 278ZSL-Katalysator 78Züchtung 20Zucker 3, 6, 110, 330, 347

– Dehydratisierung 117 – Fabrik 129, 132 – Kristallisation 132 – Produzenten 129

– reduzierender 165Zucker-Bioraffinerie 342, 348Zuckeralkohol 121, 135, 296Zuckeraustauschstoff 122

– nicht kariogener 123Zuckerester 126Zuckerfabrikation 203Zuckergehalt 129Zuckerkrankheit 255Zuckermarktordnung 132Zuckerpapst 113Zuckerrohr 113, 127, 129, 203, 250,

347Zuckerrübe 129, 132, 250

– Ernte 130 – Verarbeitung 130

Zuckerrübenanbau 168Zuckersaft 129

– Reinigung 130Zuckersäure 121Zuckersirup 132Zweite Solarperiode 8Zwitterion 248Zypresse 227