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Sumatriptan – Synthese (Fischer-Indol-

Synthese) Fragen aus dem ersten Abschnitt der

pharmazeutischen Prüfung Fette, Wachse, Carbonsäuren

Organische ChemieAgenda

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ArzneistoffsyntheseSumatriptan

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Indole aus Arylhydrazonen. Durch Erhitzen von Arylhydrazonen in Gegenwart eines Katalysators erhält man unter Eliminierung von Ammoniak ein Indol. Die Bildung erfolgt in drei Schritten: Der erste Schritt ist zunächst eine reversible Umlagerung des Phenyl-hydrazons zu einem En-Hydrazin.

Organische ChemieFischer-Indolsynthese

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Daraufhin erfolgt in einer [3,3]-sigmatropen Umlagerung die Knüpfung einer neuen C-C-Bindung unter Bildung eines Kations. Diese elektrocyclische Reaktion ist der Claisen-Umlagerung von Phenylallylether verwandt. Im letzten Schritt erfolgt schließlich des Bildung des Indols unter Eliminierung von Ammoniak.

Organische ChemieFischer-Indolsynthese

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Welche Ausgangsstoffe werden zur Synthese der abgebildeten Verbindung nach Fischer benötigt ?

(1) p-Methoxyphenylhydrazin

(2) 2-Oxopentansäuremethylester

(3) p-Methoxyanilin

(4) 4-Oxopentansäuremethylester

(5) 2-Oxobutansäuremethylester

(A) nur 1 und 2 (D) nur 3 und 4

(B) nur 1 und 4 (E) nur 3 und 5

(C) nur 1 und 5

StaatsexamenVerschiedenes

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Sumatriptan

(Imigran®) (S)-Zolmitriptan

(AscoTop®)

Naratriptan

(Naramig®)

ArzneistoffsyntheseSumatriptan

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ArzneistoffsyntheseSumatriptan

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ArzneistoffsyntheseSumatriptan

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Organische ChemieAdipositas

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Grenzflächenspannung, Micellen, CMC

Organische ChemieVerseifung von Fetten

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Mukosa-Zelle LympheDünndarm-Lumen

Orlistat

Organische ChemieAntiadiposita

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Orlistat ist ein Derivat von Lipstatin, einem natürlichen Lipase-Inhibitor aus Streptomyces toxytricini

ß-Lactonstruktur

Hohe Stabilität des

ß-Lactonringes

Organische ChemieOrlistat

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Anzahl der C-Atome Smp. (°C)

Organische ChemieFettsäuren

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Anzahl der C-Atome Smp. (°C)

Abnahme des Schmelzpunktes !

Organische ChemieFettsäuren

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Organische ChemieFettsäuren

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Organische ChemieArachidonsäurekaskade

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Organische ChemiePhospholipide und Membrandoppelschichten