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Z. Anal. Chem. 277, 374 (1975) - �9 by Springer-Verlag 1975

Z. Anal. Chem., Band 277, Heft 5 (1975)

Trennungen von Aminos/iuren in ihre Enantiomeren an Austauschern mit Kronenverbindungen als Ankergruppen

E. Blasius, K.-P. Janzen und G. Klautke

Fachrichtung Anorganische Analytik und Radiochemie der Univ. des Saarlandes

Eingegangen am 1. Oktober 1975

Separations of Amino Acids into their Enantiomers using Exchangers with Crown Compounds as Anchor Groups

Trenn. von AminosS.uren; Ionenaustausch; Enantiomere, Austauscher mit Kronenverbindungen.

Unl/ingst erschienen einige Ver6ffentlichungen, in denen Trennungen von Racematen mit Hilfe chiraler Kronenverbindungen beschrieben werden [3-11] . Chirale Kronenverbindungen entstehen durch Ather- bildung an Binaphthylgruppen [3,4,7,8,10] sowie durch Einffihrung von aliphatischen Resten an Benzol- ringen bzw. am aliphatischen )i_therring [5, 6, 9,11]. Je nach Anzahl der aliphatischen Seitenketten werden auch mehrere Chiralit/itszentren gebildet.

Versuche in unserem Arbeitskreis zeigen, dab Aus- tauscher, die durch Kondensat ion von Kronenverbin- dungen mit Formaldehyd hergestellt werden [1], Trennungen der Racemate von ~-Aminos/iuren in ihre Enantiomeren gestatten [2].

Die Trennung von DL-Threonin an dem durch Kondensation hergestellten Austauscher mit Dibenzo- 18-krone-6 als Ankergruppe gibt Abb. 1 wieder.

Analoge Ergebnisse liegen fiir Asparagins/iure, Histidin, Tryptophan, Phenylalanin und Valin vor.

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Verwendet werden Drucksfiulen aus Glas mit einem Durchmesser von 0,4 cm und einer Harzbetth6he von 2,8 cm ~. Als Detektor dient ein Differentialrefrakto- meter.

Die Trennergebnisse weisen darauf hin, dab in den Austauschern Chiralitfitszentren vorliegen. Unter- suchungen zur Trennung anderer Aminosfiuren laufen gegenw/irtig. Eine ausftihrliche Mitteilung erfolgt demnfichst.

Literatur

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11. Wudl, F., Gaeta, F. : J.C.S. Chem. Commun. 1972, 107

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L(oJ- Threonin

Abb. 1. Durch Kondensation hergestellter Austauscher mit Dibenzo-18-krone-6 als Ankergruppe. Trennung yon DL-Threonin durch Elution mit Methanol. Links: Aufgabe von 40 gl einer gesfittigten methanolischen L6sung an DL-Threonin; rechts: Aufgabe eines Gemisches von 40 gl DL-Threonin und 40 gl D-Threonin in methanolischer L6sung

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Prof. Dr. E. Blasius, Dr. K.-P. Janzen, Dipl.-Chem. G. Klautke, Fachrichtung Anorganische Analytik und Radiochemie der Universitfit des Saarlandes, D-6600 Saarbrficken, Bundesrepublik Deutschland