- 114 -

Benzol . . I 12,98 & O,0lo 18,78 & 0,010 Benzol-d, . I 6,57 & O,0lo 1 9,52 f O,0lo

19. Uber Benzol-d, als Losungsmittel fur optisch aktive Stoffe von H. Erlenmeyer und H. Sehenkel.

(30. XII. 37.)

In einer friiheren Arbeit l) haben wir im Falle der MandelsBure und Atrolactinsiiure uber die Anderung des Drehungsvermogens in indifferenten Losungsmitteln beim Ersatz von H durch D be- richtet2). Fur das gleiche Problem gewinnen L. Young und G. W . Porh-3) d-Hexyl-Methyl-carbinol-d, und a-Methyl-benzylamin-d, . Es zeigte in allen diesen Fallen die D-Verbindung ein geringeres Drehungsvermogen als die entsprechende H-Verbindung.

Bei einem Vergleich von Wasser und Deuteriumoxyd als Losungs- mittel f iir optisch-aktive Stoffe zeigte das austauschbesthdige Methyl-isopropyl-phenyl-benzyl-ammonium-nitrat in D,O im [ a]D

eine um 0,86 i 0,25O geringere optische Aktivitiit4). Da, uns Benz01-d~~) als Losungsmittel zur Verfugung stand,

interessierte uns in diesem Zusammenhang noch der Vergleich der Drehung von ( +) Mandelsaure-methylester in Benzol und Benzol-d, . Die beiden Benzolpriiparate wurden mit geschmolzenem Calcium- chlorid getrocknet und kamen frisch destilliert zur Verwendung. Das Ergebnis der Messungen geht aus folgender Zusammenstellung hervor :

174,78 -f 0,13O 17344 & 0,260

252,88 f 0,13O 251,32 & 0,26O

Es errechnet sich hieraus :

= 1,008 ‘eH6

La])) C6D6 d[a], (C,H,-C,D,) = 1,34O; q

Basel, Anstalt fur anorganische Chemie.

l) Nature 138, 547 (1936); Helv. 19, 1199 (1936). *) I n der Tabelle Helv. 19, S. 1200 ist bei Mandelsaure in der 2. Kolonne D,O und

3, Am. SOC. 59, 328, 1437 (1937). 4, H . Erlenmeyer und H . Sehenkel, Helv. 19, 1381 (1936).

H,O zu vertauschen.

Siehe H . ErEenmeyer und H . Lobeek, Helv. 18, 1464 (1935).