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lief landeinwarts von Melbourne wachst, und deshalb die Rinde der- selben an dem genannten Orte nur schwierig zu erlangen ist, diirfte der fragliche Gegenstand auch i n anderer Beziehung kein Interesse mehr fur sich darbieten.

461. H. Schmidt und G. S c h n l t z : Ueber Diphenylbasan. (Eiugegangen am 7. September; verlesen in der Sitzung von Hm. A. P i n n e r . )

Nachdem sich gezeigt hatte, dass die Versuche von R. A n s c h ii t z und Einem ') von uns bei der Einwirkung ron Natrium auf halogen- substituirte Aniline nicht die gewunschten Diarnidodiphenyle lieferten, lraben wir zunachst eine ausfiihrliche Untersuchung der jetzt bekannten Amidoverbindungen des Diphenyls selbst in Angriff genommen. Indem wir uns vorbehalten bei anderer Gelegenheit auf die aus Benzidin, Diphenylin etc. erhaltenen Resultate zuriick zu kommen, wollen wir uns dieses Ma1 darauf beschrlnken einer neuen Base Erwahnung zu thun, welche neben Benzidin beim Behandeln von Hydrazobenzol mit Salzsaure erhalten wird. Durch Versetzen der salzsauren Losung dcs Reactionsproduktes mit Schwefelsaure wird das fast unlosliche Henzidinsulfat ausgefallt, wabrend das schwefelsaure Salz der neuen Verbindung in Losung bleibt. Die mit Alkali abgeschiedene Base ist fast unlijslich in Wasser, leicht loslich in Alkohol und krgstallisirt BUS verdiinntem Alkohol in langen , bei 45" schrnelzenden Nadeln. Ihr Siedepunkt wurde bei 363O beobachtet. Die Zusammensetzung der Base wurde C l z H , ( N H 2 ) 2 , die der bei 202O schnielzenden Acetylverbindung C, H, (N H . C, H, 0), gefunden. Salpetrige Saure verwandelte sie in ein in larigen, bei 156 - 155O schmelzenden Nadeln krystallisirendes Di p h e n 01 , welcbes beim Erhitzen mit Zink- staub fast quantitativ D i p h e n y l lieferte. Letztere Beobachtung, so- wie die Thatsache, dass die neue Base aus Hydrazobenzol aus RenzoF- saure erhalten werden kann, bestiitigten unsere Vermuthung, dass wir ein Isomeres des Benzidins unter Hlnden hatten. Wir wollen daber die neue Verbindung bis auf Weiteres als 8 - D i a m i d o d i p h e n y l hezeichnen. (Benzidin sei a-, Dipbenylin p-, die bei 1570 schmelzende Rase aus Phenanthren y-Diamidodiphenyl genannt.)

Ob das von L a u b e r h e i m e r 2) dargestellte D i c h l o r a m i d o - d i p h e n y l und das von S. G a b r i e l 3, erhaltene D i b r o m b e n z i d i n als Derirate eines oder zweier der obigen Basen oder neuer Verbin- tlnngen zu betrachten sind, wird eine weitere, von uns scbon begonnene Untersucbung feststellen. Ferner sind wir damit beschaftigt die aus

l ) Diese Berichte IX, 1308; X, 1802. 5, Bbendaselbst VIII, 1621. 3, Fbendaselbst IX, 1405.

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den Amidoverbindungen des Diphenyls und aus P h e n o l p a r a s u l f o - s i i u r e entstehenden D i p h e n o l e darzustellen resp. naher zu unter- suchen, und so die von Einem ') von uns schon vor langerer Zeit beabsichtigte, theilweise ron D 6 b n e r spater ausgefihrte Untersuchung wieder aufzunehmen.

S t r a s s b u r g i. E., den 5. September 1878.

462. H. S c h m i d t und a. S c h u l t z : Ueber Diphenylbenzole. (Eiugegsngen am 7. September; verlesen in der Sitzung yon Hrn. A. Pinner.)

Rei einer Diphenyldarstellung in grosserem Massstabe nach der fruher 2) mitgetheilten Methode wurden reichliche Mengen der beiden Diphenylbenzole erhalten. Hierdurch wurde es uns moglich dieee noch rn enig bekannten Kohlenwasserstoffe naher zu untersucben und verschiedene neue Derivate daraus darzustellen. Vor Allem schien uns das schon langer bekannte von R i e s e entdeckte P a r a d i p h e n y l - b e n z 01 (Schmelzp. 205O) ein Interesse zu beanspruchen, weil seine Bi!dung in neuer Zeit wiederholt 3, bei verschiedencn Zersetzungen bcubachtet worden ist. Zweifellos wird es auch in den hochsiedenden Antheilen des Steinkohlentheers enthalten sein und miisste dann in deri nnch dem Phenanthren ubergehenden Antheilen gesucht werden.

Yon Derivaten des Paradiphenylbenzols wurde bisher nur ein Bromsubstitutionsprodukt durch E. S c h m i d t dargestellt, welches beim dir eliten Zusarnmenbringen vou Brom und Kohlenwasserstoff unter CVasser entsteht.

Wir haben zunacbst die Einwirkung der conc. Salpetersaure studirt und fanden, dass beim direkten Behandeln von Paradiphenylbenzol mit rauchender Saure neben andern Produkten wesentlich ein bei 1900 schmelzender, aus Eisessig in langen, weissen Nadeln krystalli- sirender Kiirper entsteht, dessen Analyse zu der Formel C,, H,, N,O, fiilirte; e r ist sornit ein T r i n i t r o p a r a d i p h e n y l b e n z o l . Wird das Sitriren in Eisessig vorgenommen , so entsteht hauptsachlich ein in langen , gelben Nadeln krystallisirender Nitrokiirper , der sich durch seine Schwerliislichkeit in Liisungsmitteln , selbst in kochendem Eis- csaig auszeichnet. Er schmilzt bei 2640 und besitzt die Zusammen- setzung eines D i n i t r o d i p h e n y l b e n z o l s , C,, H,, N, 0,. Ein Monoderivat haben wir bisher noch nicht erbalten konuen.

Die Darstellung diescr Nitroborper schien uns von verschiedenen Gesichtspunkten aus wichtig Eiomnl war es interessant festzustellen,

1 ) Ann. Chein. 174, 2228, Anm. ?) Diese Rerichte IX, 5 4 7 . 3) A b e l j a u z , diese Berichte IX, 10; B a r t h und S c h r e d e r , diese Berichte

XJ, 1332. Bcriclite d. D. chcin. Gescllschnft. Jalirg. XI. 117